一種芳基或雜芳基取代喹唑啉化合物的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種芳基或雜芳基取代喹唑啉化合物的合成方法，所述合成方法以銅化合物和鐵化合物作為雙組分催化劑，在銨化合物、堿、有機配體和TEMPO存在下，使鄰氨基芐醇與醛類化合物發(fā)生反應而制得所述芳基或雜芳基取代喹唑啉化合物。本發(fā)明的所述合成方法操作簡單，產(chǎn)物的收率和純度很高，具有良好的工業(yè)化應用潛力。
【專利說明】一種芳基或雜芳基取代喹唑啉化合物的合成方法
【技術領域】
[0001]本發(fā)明提供了一種含氮稠環(huán)化合物的合成方法，更具體而言，提供了一種芳基或雜芳基取代喹唑啉化合物的合成方法，屬于有機含氮雜環(huán)化合物的合成領域。
【背景技術】 [0002]含氮雜環(huán)化合物一般都具有一定的生物活性和獨特性質(zhì)，從而在醫(yī)藥、農(nóng)藥、有機發(fā)光等領域中有著廣泛的應用和研究前景。作為含氮雜環(huán)化合物的一種，喹唑啉化合物具有諸多優(yōu)異的生物活性和光學活性，可廣泛應用于醫(yī)藥、殺菌、殺蟲、抗病毒、殺蟲、抗病毒、抗炎、抗高血壓、抗結(jié)核、有機電致發(fā)光等領域中，科研工作者對于新型喹唑啉化合物的尋找和合成付出了大量努力，并取得了相當進展和成果。
[0003]迄今為止，科學家已發(fā)現(xiàn)了該類化合物在治療領域中的多種特定靶點應用，對于多種疾病致病因子具有優(yōu)異的抑制作用。例如現(xiàn)有技術中已發(fā)現(xiàn)2-三氯甲基-4-芳硫基喹唑啉衍生物具有良好的抗瘧疾活性(見Bioorg.MecL Chem.Lett.,21, p6003-6006, 2011年)，而有些4-雜芳硫基喹唑啉衍生物對某些癌細胞具有抗增殖活性(見Bioorg.Med.Chem.Lett.，17，p2193_2196,2007 年)。
[0004]除上述用于醫(yī)藥領域的生物活性外，人們對于喹唑啉化合物在有機電致發(fā)光領域中的應用和進行了大量研究，發(fā)現(xiàn)它們可用于多種有機發(fā)光器件中，具有良好的發(fā)光效率和亮度。
[0005]綜上所述，正是由于該類化合物的廣泛應用前景和潛在用途，它們的合成方法研究和新型化合物的尋求已成為有機化學合成中的研究熱點和重點。
[0006]CN103242299A公開了如下新型喹唑啉化合物、制備方法及其在有機電致發(fā)光中的用途:
[0007]
[0008]上述兩個化合物分別是由2-(4-溴苯)-4_苯基喹唑啉通過Ullman反應與咔唑和二苯胺反應而得到。
[0009]CN102321075B公開了由式(II)化合物與式(III)反應，然后再與咪唑在固體碳酸
鉀催化下反應而制備如下通式(I)喹唑啉化合物的方法:
[0010]
【權利要求】
1.一種式(I)所示的芳基或雜芳基取代喹唑啉化合物的合成方法，所述方法包括:以銅化合物和鐵化合物作為雙組分催化劑，在銨化合物、堿、有機配體和2，2，6，6-四甲基哌啶-1-氧化物存在下，于反應溶劑中由式(II)鄰氨基芐醇化合物與式(III)醛類化合物進行反應而制得所述式(I)化合物；
2.如權利要求1所述的合成方法，其特征在于: 所述銅化合物為一價銅化合物、二價銅化合物或兩者的混合物。
3.如權利要求2所述的合成方法，其特征在于: 所述銅化合物為CuCl、CuBr, Cul、Cu (OTf)、Cu2SO4, Cu2S中的任意一種或多種，或為CuCl2, CuBr2, CuI2, CuSO4、乙酸銅、乙酰丙酮銅、Cu (OTf) 2中的任意一種或多種，最優(yōu)選為CuCl。
4.如權利要求1-3任一項所述的合成方法,其特征在于: 所述鐵化合物為FeCl3、FeBr3、Fel3、FeCl2, FeBr2, FeI2中的任意一種或多種，優(yōu)選為FeCl3 或 FeBr3,最優(yōu)選為 FeBr3。
5.如權利要求1-4任一項所述的合成方法,其特征在于: 所述銨化合物為氯化銨、硫酸銨、乙酸銨、氨水中的任意一種或多種。
6.如權利要求1-5任一項所述的合成方法,其特征在于: 所述有機配體為聯(lián)吡啶。
7.如權利要求1-6任一項所述的合成方法,其特征在于: 式(II)與式(III)化合物的摩爾比為1:1-3，和/或 式(II)化合物與銅化合物的摩爾比為1:0.05-0.3，和/或 式(II)化合物與鐵化合物的摩爾比為1:0.05-0.2，和/或 式(II)化合物與銨化合物的摩爾比為1:1-3，和/或 式(II)化合物與堿的摩爾比為1:1-3，和/或 式(II)化合物與有機配體的摩爾比為1:0.05-0.2，和/或式(II)化合物與TEMPO的摩爾比為1:0.05-0.2。
8.如權利要求1-7任一項所述的合成方法，其特征在于:所述方法的反應溫度為50-90°C。
9.如權利要求1-8任一項所述的合成方法，其特征在于:所述方法的反應時間為12-30小時。
10.如權利要求1-9任一項所述的合成方法,其特征在于:所述銅化合物為CuCl，和/或所述鐵化合物為FeCl3或FeBr3,和/或所述堿為K0H，和/或所述銨化合物為氯化銨。.
【文檔編號】C07D239/74GK103467388SQ201310395270
【公開日】2013年12月25日 申請日期:2013年9月2日 優(yōu)先權日:2013年9月2日
【發(fā)明者】吳華悅, 陳久喜, 劉妙昌, 丁金昌, 高文霞, 黃小波 申請人:溫州大學