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一種脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法

文檔序號:3588221閱讀:373來源:國知局
專利名稱:一種脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及化工醫(yī)藥領(lǐng)域,特別涉及一種脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法。
背景技術(shù)
二苯乙烯類天然產(chǎn)物及其衍生物具有良好的生物活性,其科學(xué)研究價值和作為醫(yī)藥產(chǎn)品的應(yīng)用前景已受到高度關(guān)注。二苯乙烯類化合物主要分為兩類一類是以白藜蘆醇、紫檀苗、白皮衫醇等為代表的反式二苯乙烯類化合物,具有激活Sirtuins抗衰老酶、防癌抗癌、抗菌抗炎、降糖降脂、神經(jīng)保護等多種有益生理活性和治療保健作用;另一類是以血管阻斷劑(VDA, Vascular DisruptingAgents)為代表的順式二苯乙烯類化合物,如CA-4、CA-U AVE8062等,能夠抑制微管蛋白聚合,阻斷腫瘤血管,并繼發(fā)性導(dǎo)致腫瘤細(xì)胞死亡,因而具有被開發(fā)成為抗癌藥物的潛力。上述二苯乙烯類天然產(chǎn)物及其衍生物可以通過Perkin反應(yīng)方法來制備,該方法是由Perkin反應(yīng)生成的2,3-二芳基丙烯酸類化合物經(jīng)脫羧反應(yīng)制備得到相應(yīng)的二苯乙烯類化合物。由于Perkin反應(yīng)操作簡便、收率較高,因而脫羧反應(yīng)成為制備二苯乙烯類化合物的關(guān)鍵步驟。
權(quán)利要求
1.一種脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于是以碘化亞銅和鄰菲羅啉為催化劑,2,3- 二芳基丙烯酸類化合物在聚乙二醇中經(jīng)微波輻射反應(yīng),純化,得到二苯乙烯類化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求I所述的脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于所述碘化亞銅和鄰菲羅啉的用量是2,3- 二芳基丙烯酸類化合物摩爾數(shù)的5 30mol%。
3.根據(jù)權(quán)利要求I所述的脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于所述碘化亞銅和鄰菲羅啉的摩爾比為I 5 I。
4.根據(jù)權(quán)利要求I所述的脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于所述聚乙二醇是 PEG-200、PEG-400 或 PEG-600。
5.根據(jù)權(quán)利要求I所述的脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于所述聚乙二醇的用量是I 5mmol的2,3- 二芳基丙烯酸類化合物采用10 50mL的聚乙二醇。
6.根據(jù)權(quán)利要求I所述的脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于所述微波輻射反應(yīng)的溫度為170 190°C ;反應(yīng)時間為4 10分鐘。
7.根據(jù)權(quán)利要求I所述的脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于所述純化是指在微波輻射反應(yīng)結(jié)束后,加入蒸餾水和乙酸乙酯,攪拌,冷卻后抽濾,洗滌,得到磚紅色固體即回收的催化劑;然后將濾液靜置,取乙酸乙酯層,濾液繼續(xù)用乙酸乙酯萃取,合并有機層,干燥,減壓濃縮得到粗產(chǎn)品,粗產(chǎn)品經(jīng)處理得到純化的二苯乙烯類化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,其特征在于所述純化過程中,加入的蒸餾水體積為聚乙二醇的O. 5 5倍;乙酸乙酯的體積為聚乙二醇的O.3 5倍。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種脫羧反應(yīng)制備二苯乙烯類化合物的方法,是以碘化亞銅和鄰菲羅啉為催化劑,2,3-二芳基丙烯酸類化合物在聚乙二醇中經(jīng)微波輻射反應(yīng),純化,得到二苯乙烯類化合物。本發(fā)明底物適用范圍廣、原料的順/反構(gòu)型可預(yù)測、工藝簡單、環(huán)境友好、成本低、收率高。
文檔編號C07C217/80GK102924300SQ20121038971
公開日2013年2月13日 申請日期2012年10月15日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月15日
發(fā)明者鄒永, 黃琦, 黃桐堃, 魏文, 徐田龍, 張恩生, 呂澤良 申請人:中科院廣州化學(xué)有限公司
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