專利名稱：具有9,10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和有機電致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及適合于有機電致發(fā)光器件的化合物和該器件，所述有機電致發(fā)光器件是適用于各種顯示裝置的自發(fā)光器件，詳細而言，涉及具有9，10- 二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物和使用了該化合物的有機電致發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
有機電致發(fā)光器件為自發(fā)光性器件，所以比液晶器件明亮且可視性優(yōu)異，能夠進行清晰的顯示，所以對其進行了積極的研究。在1987年，Eastman Kodak Company的C. ff. Tang等通過開發(fā)使各材料承擔(dān)各種作用的層疊結(jié)構(gòu)的器件而將使用有機材料的有機電致發(fā)光器件投入實際應(yīng)用。他們通過將能夠傳輸電子的熒光體、三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)和能夠傳輸空穴的芳香族胺化合物進行層疊，將兩種電荷注入到熒光體的層中以發(fā)光，由此在IOV以下的電壓下得到lOOOcd/m2以上的高亮度(例如，參照專利文獻I和專利文獻2)。至今為止，為了有機電致發(fā)光器件的實用化而進行了許多改良，通過電致發(fā)光器件已經(jīng)實現(xiàn)了高效率和耐久性，在所述電致發(fā)光器件中將陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極順次設(shè)置在基板上，以進一步劃分各種職能(例如，參照非專利文獻I)。另外，為了進一步提高發(fā)光效率而嘗試?yán)昧巳貞B(tài)激子，并研究了磷光發(fā)光體的利用(例如，參照非專利文獻2)。發(fā)光層也可以通過在通常被稱為主體材料的電荷傳輸性的化合物中摻雜熒光體、磷光發(fā)光體來制作。如上述的講習(xí)會預(yù)稿集中記載的那樣，有機電致發(fā)光器件中的有機材料的選擇對該器件的效率、耐久性等各種特性造成很大影響。在有機電致發(fā)光器件中，從兩電極注入的電荷在發(fā)光層中再結(jié)合而實現(xiàn)發(fā)光，重要的是如何高效地將空穴、電子這兩種電荷傳遞至發(fā)光層內(nèi)。通過提高空穴注入性、提高阻擋從陰極注入的電子的電子阻擋性，從而使空穴與電子的再結(jié)合概率提升，進而通過限制發(fā)光層內(nèi)生成的激子，能夠得到高發(fā)光效率。因此，空穴傳輸材料發(fā)揮的作用是重要的，需要一種空穴注入性高、空穴的遷移率大、電子阻擋性高、進而對電子的耐久性高的空穴傳輸材料。另外，對器件壽命而言，材料的耐熱性、非晶性也是重要的。耐熱性低的材料即使在低溫下也會由于器件驅(qū)動時產(chǎn)生的熱而產(chǎn)生熱分解，材料劣化。非晶性低的材料即使在短時間內(nèi)也會產(chǎn)生薄膜的結(jié)晶化，從而導(dǎo)致器件劣化。因此，尋求所使用的材料具有耐熱性高、非晶性良好的性質(zhì)。至今為止，作為用于有機電致發(fā)光器件的空穴傳輸材料，已知有N，N’ - 二苯基-N，N’ - 二( α -萘基)聯(lián)苯胺(以下，簡稱為NPD)、各種芳香族胺衍生物(例如參照專利文獻I和專利文獻2)。NPD雖然具有良好的空穴傳輸能力，但作為耐熱性的指標(biāo)的玻璃化轉(zhuǎn)變點(Tg)低至96°C，在高溫條件下會因結(jié)晶化而導(dǎo)致器件特性降低(例如參照非專利文獻3)。另外，前述專利文獻I、專利文獻2中記載的芳香族胺衍生物之中，已知有具有空穴的遷移率為10-3cm2/Vs以上這樣優(yōu)異遷移率的化合物，但由于其電子阻擋性不充分，因此導(dǎo)致部分電子穿過發(fā)光層，無法期待其發(fā)光效率的提升等，為了進一步高效率化，尋求電子阻擋性更高、薄膜更穩(wěn)定且耐熱性高的材料。作為耐熱性、空穴注入性、電子阻擋性等特性得以改良的化合物，提出了用下述化學(xué)式表示的、具有取代二氫吖啶結(jié)構(gòu)的芳基胺化合物(例如，化合物A和化合物B)(例如參照專利文獻3和4)。(化合物A)
權(quán)利要求
1.下述通式(I)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
2.下述通式(2)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
3.下述通式(3)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
4.下述通式(4)所示的、具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4’)表示，
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4”)表示，
7.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10- 二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4”’ )表不，
8.根據(jù)權(quán)利要求4所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，其由下述通式(4””)表不，
9.一種有機電致發(fā)光器件，所述有機電致發(fā)光器件具有一對電極和其間夾持的至少一層有機層，其特征在于，所述權(quán)利要求I 8所述的具有9，10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物被用作至少一個有機層的構(gòu)成材料。
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為空穴傳輸層。
11.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為電子阻擋層。
12.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為空穴注入層。
13.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機電致發(fā)光器件，其中，所述有機層為發(fā)光層。
全文摘要
本發(fā)明提供一種有機化合物，其作為高效率、高耐久性的有機電致發(fā)光器件用的材料具有以下優(yōu)異特性空穴注入-傳輸性能優(yōu)異，具有電子阻擋能力，在薄膜狀態(tài)下的穩(wěn)定性高、耐熱性優(yōu)異；進而提供一種使用了該化合物的高效率、高耐久性的有機電致發(fā)光器件。一種具有通式(1)所示的被取代了的9,10-二氫吖啶環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物；一種有機電致發(fā)光器件，所述有機電致發(fā)光器件具有一對電極和其間夾持的至少一層有機層，其特征在于，該化合物被用作至少一個有機層的構(gòu)成材料。
文檔編號C07D219/02GK102933552SQ20118002832
公開日2013年2月13日 申請日期2011年6月3日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月7日
發(fā)明者橫山紀(jì)昌, 長岡誠, 樺澤直朗, 高橋英治 申請人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會社