二氫吖啶類化合物及其制備方法和由該化合物制得的有機發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種二氫吖啶類化合物及其制備方法和由該化合物制得的有機發(fā)光器件。本發(fā)明的二氫吖啶類化合物是以9,10-二氫吖啶為基礎(chǔ)，連接了氘代取代的氨基硼酸類衍生物得到的。本發(fā)明還提供一種由二氫吖啶類化合物制得的有機發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和置于所述第一電極和第二電極之間的一個或多個有機化合物層，其中至少一個有機化合物層包含至少一種所述二氫吖啶類化合物。本發(fā)明制備的二氫吖啶類化合物用于有機電致發(fā)光器件中表現(xiàn)出高效率、高亮度、長壽命且更好的電荷傳輸能力，高的玻璃化溫度并且不結(jié)晶。
【專利說明】二氫吖啶類化合物及其制備方法和由該化合物制得的有機 發(fā)光器件

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機光電材料領(lǐng)域，具體涉及一種二氫吖啶類化合物及其制備方法和 由該化合物制得的有機發(fā)光器件。

【背景技術(shù)】
[0002] 有機電致發(fā)光現(xiàn)象是 1963 年P(guān)ope等人（PopeM,KallmannHP和Magnante. J.，Chem.Phys.，1963, 38, 2042)首次報道了蒽單晶的電致發(fā)光現(xiàn)象，揭開了有機固體電 致發(fā)光的序幕，而后 1965 年W.Helfrich[W.HelfrichandW.G.Schneider,Phys.Rev. Lett. 14, 229(1965)]等人繼續(xù)研究。但是高純度的蒽的確定，導(dǎo)電率在10-20s/cm以下 的絕緣體需加上數(shù)百伏以上的電壓，才能使電子和空穴被注入，導(dǎo)致發(fā)光效率非常低。又 與使用反應(yīng)性高的堿金屬電極有關(guān)，所以在實用性方面存在著一個大問題。而后1982年， Vincett等人用真空蒸鍍的方法使非結(jié)晶質(zhì)的蒽形成薄膜，并成功制造出有機發(fā)光二極管。 該裝置的發(fā)光效率雖然只有約〇. 05%，但是這種方法是目前為止制造0LED代表性的方法。
[0003] 1987年，伊士曼柯達公的C.W.Tang等人通過開發(fā)各種作用配置于各自材料的具 有多層結(jié)構(gòu)的器件，使用有機材料將有機EL器件投入實際應(yīng)用。它們形成了能夠輸送電子 的突光材料和能夠輸送空穴的有機材料的層壓體，從而將兩種電荷注入突光材料層中以發(fā) 光，由此實現(xiàn)在電壓為10V以下時的l〇〇〇cd/m2以上的高亮度。
[0004] 1987年美國Kodak公司Tang等人采用雙層器件結(jié)構(gòu)，通過發(fā)光層和電荷輸送層形 成的叫做雙層小分子有機物薄膜AlqjPTPD，改進效率和穩(wěn)定性的綠色發(fā)光現(xiàn)象被發(fā)現(xiàn)后， 小分子0LED顯示器的開發(fā)得以迅速發(fā)展。在此器件結(jié)構(gòu)中，由于空穴傳輸材料和電子傳輸 材料的電子能量水平的差異，電子和空穴收縮在/Alq3界面上，電子-空穴再出現(xiàn)缺陷的幾 率變高。其結(jié)果是該器件在10V以下的驅(qū)動電壓下及l(fā)OOOcd/m2以上的亮度顯現(xiàn)出1. 51m/ W以上的發(fā)光效率，究其原因是使用了有機薄膜發(fā)光二極管。這為開發(fā)高亮度、高效性的顯 示器奠定了基礎(chǔ)，引起了人們極大關(guān)注，并對世界范圍內(nèi)的0LED研究起到重大影響。
[0005] 在80年代后期的小分子0LED器件的結(jié)構(gòu)包括陽極（IT0)，空穴傳輸層 (HoleTransferLayer,HTL,HTL)，發(fā)光層（EmissionLayer,EML)，陰極（Mg:Ag的）等簡 單的構(gòu)造。而后突光器件還加入了如CUPC的空穴注入層（HolelnjedtionLayer，HIL)， Cathode和電子注入層材料A1:Li及像LIF等材料的開發(fā)使結(jié)構(gòu)變得開始復(fù)雜起來，由此電 子光學(xué)的特性也實現(xiàn)了在效率和驅(qū)動電壓的革新。
[0006] 開發(fā)出其他的衍生物及與HTM層一起能在各個方面的使用的物質(zhì)，其目的是為開 發(fā)出提高效率和降低驅(qū)動電壓及0LED材料性能發(fā)揮出最佳的物質(zhì)。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本發(fā)明的目的為開發(fā)出提高效率和降低驅(qū)動電壓及0LED材料性能發(fā)揮出最佳的 物質(zhì)，提供了一種二氫吖啶類化合物及其制備方法和由該化合物制得的有機發(fā)光器件。
[0008] 為了實現(xiàn)上述目的，本發(fā)明的技術(shù)方案具體如下：
[0009] -種二氫吖啶類化合物，所述二氫吖啶類化合物的分子結(jié)構(gòu)通式為：

【權(quán)利要求】
1. 一種二氫吖啶類化合物，其特征在于，所述二氫吖啶類化合物的分子結(jié)構(gòu)通式為：
其中，X、Y、Z分別獨立地選自氫，苯基；An和Ar2分別獨立地選自碳原子數(shù)為6至19 的芳香基團；Ar3選自碳原子數(shù)為6至12的芳香基團；ΑΓι和Ar2可以介由單鍵或異丙基相 互鍵合而形成環(huán)。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的二氫吖啶類化合物，其特征在于，至少為下面化學(xué)式所示的 1-63化合物之一：


ο
3. -種權(quán)利要求1所述的二氫吖啶類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟： 步驟S1 :向反應(yīng)容器中加入二氫吖啶類溴取代化合物，不同取代基的氘代苯基硼酸； 步驟S2 :對反應(yīng)體系進行脫氣； 步驟S3 :加入催化劑； 步驟S4 :升高反應(yīng)溫度回流攪拌10?14小時，充分反應(yīng)，得到所述的二氫吖啶類化合 物。
4. 一種由權(quán)利要求1所述的二氫吖啶類化合物制得的有機發(fā)光器件，其特征在于，包 括第一電極、第二電極和置于所述第一電極和第二電極之間的一個或多個有機化合物層， 其中至少一個有機化合物層包含至少一種所述二氫吖啶類化合物。
【文檔編號】C07D401/10GK104292162SQ201410478856
【公開日】2015年1月21日 申請日期:2014年9月18日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月18日
【發(fā)明者】馬曉宇, 王輝, 高春吉 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司