專利名稱：包含氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)的液晶分子的制作方法
專利說明包含氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)的液晶分子 本發(fā)明涉及基于氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物、使用所述基于氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物配制液晶介質(zhì)的方法、包含至少一種所述化合物的液晶介質(zhì)、包含至少兩種液晶化合物的液晶介質(zhì)-其中至少一種所述化合物是基于氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物，并且涉及包含這些液晶介質(zhì)的液晶顯示器，優(yōu)選光電顯示器。
可以通過外部施加的電壓改變包含表現(xiàn)出液晶特性的化合物的液晶和液晶介質(zhì)的光學(xué)性能。因此，這類介質(zhì)被特別用作顯示設(shè)備中的電介質(zhì)?；谝壕У墓怆娖骷呀?jīng)被公知幾十年。液晶介質(zhì)的各種物理效應(yīng)可用于顯示目的，例如動(dòng)態(tài)散射、DAP(排列相變形)、VA(垂直排列相)和MVA(多疇垂直排列相)、ECB(電控制的雙折射)、TN(扭轉(zhuǎn)向列)結(jié)構(gòu)、STN(超扭轉(zhuǎn)向列)結(jié)構(gòu)、SBE(超雙折射效應(yīng))、OMI(光學(xué)模式干涉)和IPS(面內(nèi)轉(zhuǎn)換)。
最常用的顯示設(shè)備是TN或所謂的Schadt-Helfrich元件。兩個(gè)透明片或板例如優(yōu)選玻璃的內(nèi)表面被結(jié)構(gòu)透明電極層，通常是濺射到表面上的銦錫氧化物涂覆。電極層的結(jié)構(gòu)對(duì)應(yīng)于顯示段。在這些層之間放置液晶混合物，該混合物的層厚度約為3μm-10μm。將具有脊形表面結(jié)構(gòu)的聚合物層置于每一電極層與液晶介質(zhì)之間以賦予較好的取向，與液晶材料接觸的兩個(gè)層中的脊相互垂直。排列指向矢(指向取向方向的矢量)因此在液晶介質(zhì)中產(chǎn)生90°旋轉(zhuǎn)(“扭轉(zhuǎn)向列元件”)。更高程度的旋轉(zhuǎn)例如180°或270°(“超扭轉(zhuǎn)向列元件”)也是可以的并且是優(yōu)選的，這類元件廉價(jià)并且在較低的視角和較慢的轉(zhuǎn)換時(shí)間下提供了高分辨率。將正交偏振器板加到所述透明片的外表面上。由于排列指向矢旋轉(zhuǎn)和因此光的偏振面通過該層排列，所以整個(gè)組件傳輸光。一旦外部電壓被施加在電極上，就出現(xiàn)液晶的重新取向，指向矢指在與所述元件平面垂直的方向上。偏振的方向不再旋轉(zhuǎn)，并且所述元件中電極之間的區(qū)域呈現(xiàn)黑色。
液晶介質(zhì)通常包含至少一種液晶化合物，并且在本發(fā)明的上下文中也被稱為液晶材料。液晶材料通常必須具有優(yōu)良的化學(xué)和熱穩(wěn)定性以及對(duì)電場和電磁輻射優(yōu)良的穩(wěn)定性。此外，液晶材料應(yīng)該具有低的粘度，尤其是旋轉(zhuǎn)粘度，并且在元件中產(chǎn)生短的響應(yīng)時(shí)間、低的閾電壓和高的對(duì)比度。此外，它們應(yīng)該在常規(guī)的工作溫度，即在高于和低于室溫的最寬可能范圍內(nèi)具有合適的液晶態(tài)，例如用于上述元件的向列型液晶態(tài)。由于液晶被通常作為多種組分的混合物使用，因此重要的是這些組分彼此容易混溶。另一些性能例如電阻率、介電和光學(xué)各向異性必須滿足取決于元件類型和應(yīng)用領(lǐng)域的各種要求。因此，用于扭轉(zhuǎn)向列元件的材料必須具有正性介電各向異性和高電阻率。
例如，具有大的正性介電各向異性、寬的向列相溫度范圍、高電阻率以及優(yōu)良的UV和溫度穩(wěn)定性的液晶介質(zhì)被希望用于包含用于轉(zhuǎn)換單個(gè)像素的集成非-線型元件的矩陣液晶顯示器。這類矩陣液晶(MLC)顯示器是已知的?？捎糜趩蝹€(gè)像素單獨(dú)轉(zhuǎn)換的非-線型元件可以是無源元件例如變阻器或二極管，或者有源元件例如晶體管。后一情形被稱為“有源矩陣液晶顯示器(AM-LCD)”。
在TFT(薄膜晶體管)顯示器中，利用的光電效應(yīng)通常是TN效應(yīng)。區(qū)別在包括復(fù)合半導(dǎo)體例如CdSe的TFT與基于多晶或無定形硅的TFT之間產(chǎn)生。
TFT矩陣被施加在顯示器的一個(gè)玻璃板的內(nèi)側(cè)，而另一個(gè)玻璃板在其內(nèi)側(cè)帶有透明反電極。與像素電極的尺寸相比，TFT非常小并且基本對(duì)圖像沒有負(fù)面影響。該技術(shù)也可以擴(kuò)展到其中紅色、綠色和藍(lán)色濾光器的嵌合體(mosaic)以使得每一濾光器元件位于可轉(zhuǎn)換的像素對(duì)面的方式排列的全色相容的顯示器。TFT顯示器通常如同帶有正交偏振器的TN元件那樣工作并且是背光的。
這類MLC顯示器被用作筆記本電腦、電視(袖珍TV)或者汽車或飛機(jī)結(jié)構(gòu)中的顯示器。除了與對(duì)比度和響應(yīng)時(shí)間的視角相關(guān)性有關(guān)的問題之外，由于液晶混合物不充足的電阻率，因此在這些MLC顯示器中還出現(xiàn)了困難。伴隨著降低的電阻率，MLC顯示器的對(duì)比度下降，并且可能出現(xiàn)“圖像粘結(jié)”的問題。由于與顯示器內(nèi)表面的相互作用，在MLC顯示器的使用壽命期間液晶混合物的電阻率通常下降，因此為了獲得可接受的使用壽命，高的(初始)電阻率非常重要。特別地在具有低閾電壓的混合物的情形中，迄今由于具有高的正性介電各向異性的液晶材料而因此難以獲得非常高的電阻率。Δε大多數(shù)也具有增大的導(dǎo)電率。還希望的是伴隨著增加的溫度和在加熱和/或UV曝光之后，電阻率盡可能少地降低。只有當(dāng)液晶混合物具有小的旋轉(zhuǎn)粘度時(shí)，才可能實(shí)現(xiàn)短的顯示器響應(yīng)時(shí)間。對(duì)于顯示器的低溫應(yīng)用例如戶外、汽車或飛機(jī)應(yīng)用而言，需要即使在低溫下也不會(huì)出現(xiàn)結(jié)晶或者轉(zhuǎn)變?yōu)榻啵⑶艺扯鹊臏囟认嚓P(guān)性盡可能低。
為此，需要具有以下性能的液晶介質(zhì) -為了即使在低溫下也使用顯示器，寬的向列相范圍，特別地低至低溫，和粘度的溫度相關(guān)性低； -為了顯示器長的使用壽命，高的UV輻射抗性； -為了低的閾電壓Vth，高的正性介電各向異性Δε； -為了短的響應(yīng)時(shí)間，低的旋轉(zhuǎn)粘度γ1，和 -低的光學(xué)各向異性Δn，其使光延遲dx Δn符合第一傳輸最小值-對(duì)于其而言，dx Δn為0.5μm，d為元件長度-，其為通過Gooch和Tarry計(jì)算的平行偏振器之間的扭轉(zhuǎn)向列元件的特征，以實(shí)現(xiàn)低Δn扭轉(zhuǎn)向列元件或與視角無關(guān)的板(VIP)，或者下面詳細(xì)說明的IPS顯示器所需的高光學(xué)雙折射。沒有表現(xiàn)出上述性能的結(jié)合或者僅僅較低程度結(jié)合的分子較少或者完全不優(yōu)選。
一種特別有吸引力的顯示器元件形式是所謂的IPS，或“面內(nèi)轉(zhuǎn)換”元件。盡管在傳統(tǒng)的TFT液晶顯示器中電極對(duì)一個(gè)位于另一個(gè)上地安置在單獨(dú)的基材上并且僅僅下面的電極由薄膜晶體管轉(zhuǎn)換，但在IPS顯示器中，兩個(gè)電極彼此平行地安置在底部基材上并且因此在同一平面內(nèi)。在斷路位置，正如傳統(tǒng)TFT顯示器中那樣，液晶分子與玻璃基材平行排列并且彼此平行排列。它們還與元件的電極對(duì)平行排列。不像在常用STN液晶顯示器中在鏈的一端上的分子那樣，在IPS顯示器的情形中沒有任何一個(gè)分子被固定在底部基材上。因此，當(dāng)施加電壓穿過電極對(duì)時(shí)，液晶分子可以自由地旋轉(zhuǎn)通過90°以使它們與電場一致，同時(shí)保持與基材平面、以及在它們的上方和下方的其它分子平行。IPS元件中的不同事實(shí)因此在于所有分子保持與基材平面平行，而在標(biāo)準(zhǔn)的TFT顯示器中，分子進(jìn)一步遠(yuǎn)離鏈的固定端，更多地嘗試著使其本身與兩個(gè)電極之間的電場一致。在不同元件深度下分子取向角度的這種變化限制了離開元件的光的視角。伴隨著增加的視角，這些顯示器的光學(xué)性能變化，使得其各向異性。在IPS顯示器中，不會(huì)出現(xiàn)這類變化，因此視角極大地增加并且顏色保持相同，盡管伴隨著增加的視角，亮度可能降低。
因此，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供用于不同LCD類型例如IPS-、ECB-、AM-、TN-或STN顯示器的液晶介質(zhì)，該介質(zhì)具有高的長期電阻率和化學(xué)穩(wěn)定性、低的粘度、特制的雙折射和介電各向異性，同時(shí)保持其它邊界條件。
對(duì)于將IPS顯示器中的層厚度降低至2μm-3μm而言，希望的是具有高的光學(xué)雙折射Δn的液晶混合物。降低層厚度也降低了響應(yīng)時(shí)間，并且因此使IPS顯示器適合于顯示視頻。同時(shí)，新的顯示器充填方法導(dǎo)致液晶混合物更高的UV曝光。
因此，本發(fā)明的又一個(gè)特殊目的是提供用于IPS顯示器的具有高的雙折射Δn和改進(jìn)的UV穩(wěn)定性的液晶混合物。
通過包含至少一種下式的化合物的液晶介質(zhì)實(shí)現(xiàn)了該目的 R1i-A1i-(Z2i-A2i)m-(Z3i-A3i)n-(Z4i-A4i)o-R2i(i) 二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是在2-和6-位上帶有鍵的衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)。如下式中所示，A1i、A2i、A3i和A4i中的任一個(gè)可以是-7:5-或-5:7-類型的至少部分氫化的甘菊環(huán)二基?？s寫“6，2-亞(全)氫化甘菊環(huán)基”將是指以下結(jié)構(gòu)的在6-和2-位上帶有鍵的(全)氫化甘菊環(huán)二基，
并且縮寫“2，6-亞(全)氫化甘菊環(huán)基”將是指以下結(jié)構(gòu)的在2-和6-位上帶有鍵的(全)氫化甘菊環(huán)二基，其為上述結(jié)構(gòu)的鏡像。

R1i和R2i各自獨(dú)立地選自氫，可以任選地被鹵素、-CN或-CF3基團(tuán)單取代的1-15個(gè)碳原子的烷基或烯基殘基，其中在烷基或烯基殘基中，一個(gè)或多個(gè)亞甲基-CH2-基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地、但以沒有兩個(gè)氧原子彼此直接相連的方式被以下代替-O-、-S-、1，3-亞環(huán)丁基、酮基-CO-、酯基-CO-O-或碳酸酯基團(tuán)-O-CO-O-， R2i也可以選自-CN、-N＝C＝S、-S-CN、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-O-CF2-CF2H和-O-C2F5， A1i、A2i、A3i和A4i各自獨(dú)立地選自部分或全部氫化的2，6-亞甘菊環(huán)基、6，2-亞甘菊環(huán)基、反式-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、5-氟-1，4-亞苯基、2，3-、2，5-和2，6-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基、4，4’-亞聯(lián)苯基(4，4’-diphenylene)、4，4’-亞雙環(huán)己基、亞四氫吡喃-2，5-或3，6-基、1，3-嘧啶-2，5-二基和1，3-二烷-2，5-二基，滿足如上所述的條件二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是在2-和6-位，或者6-和2-位上帶有鍵的衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)， Z2i、Z3i和Z4i獨(dú)立地選自單鍵、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、酯鍵-CO-O-、硫代酯鍵-CO-S-、反式-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2-O-和-CF2-O-，滿足條件如果Aj-1i是2，6-亞(全)氫化甘菊環(huán)基二基或者如果Aji是6，2-亞(全)氫化甘菊環(huán)基二基的話，則Zji不可以是酯鍵或硫代酯鍵， m、n和o彼此獨(dú)立地是0、1或2。
如果A4是亞環(huán)己基二基，則優(yōu)選R2選自C1-C15-烷基、-CN、-CH＝CH2、-F、-O-CH-CF2和-CF3。同樣，如果A4是亞苯基二基，則優(yōu)選R2選自C1-C15烷基或烷氧基、-CN、-F、-CF3、-O-CF3、-O-CF2H、-O-CH2F和-SF5。在該情形下，m和n中的任一個(gè)或兩個(gè)可以假定為0的值。對(duì)于其中A4是亞苯基二基的后一情形而言，優(yōu)選的組合是3，4-二氟、3，4，5-三氟、2，3-二氟-4-烷基和2，3-二氟-4-烷氧基與每一情形下的C1-C15烷基、3-氟-4-三氟甲氧基、3，5-二氟-4-氰基以及3，5-二氟-4-二氟甲氧基取代基。
本發(fā)明因此涉及如上面解釋的式(i)的化合物。
因此，本發(fā)明的另一個(gè)目的是使用式(i)的化合物作為液晶介質(zhì)的組分的方法。
根據(jù)式(i)一其中(全)氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)部分中存在至少一個(gè)氟取代基的以下結(jié)構(gòu)特別可用作液晶介質(zhì)的組分 2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1-氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1-氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1-氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1-氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4-氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4-氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4-氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4-氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5-氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5-氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5-氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5-氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9-氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9-氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9-氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9-氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，8-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，8-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，8-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，8-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，5-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，5-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，5-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，5-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，7-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，7-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，7-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，7-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，7-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，7-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，7-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，7-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9，10-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9，10-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9，10-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 9，10-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，9-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，9-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，9-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，9-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 7，9-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 7，9-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 7，9-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 7，9-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 8，9-二氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 8，9-二氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 8，9-二氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 8，9-二氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，4，7-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，4，7-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，4，7-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 3，4，7-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，5-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，5-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，5-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，5-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，7-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，8-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，8-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，8-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，8-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5，7-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5，7-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5，7-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5，7-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，9-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，9-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，9-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，9-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，9-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，9-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，9-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，4，9-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 1，5，9-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5，9-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5，9-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，5，9-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，9-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，9-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，9-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，9-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8，9-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8，9-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8，9-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，8，9-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9，10-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9，10-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9，10-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，9，10-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9，10-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9，10-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9，10-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 4，9，10-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9，10-三氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9，10-三氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9，10-三氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 5，9，10-三氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4，8-四氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4，8-四氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4，8-四氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，4，8-四氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5，7-四氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5，7-四氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5，7-四氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，3，5，7-四氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，8，9-四氟-2-丙基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，8，9-四氟-2-丙基-6-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，8，9-四氟-6-丙基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán)、 1，7，8，9-四氟-6-丙基-2-(2，3-二氟-4-乙氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán)。
式(i)的化合物可以單獨(dú)使用、與式(i)的其它化合物混合使用、或者與其它液晶材料組合使用以配制表現(xiàn)出液晶性能的混合物。正如本領(lǐng)域已知的，這類混合物通常表現(xiàn)出在其中顯示液晶性能的較寬溫度范圍。混合物還可以提供具有較低粘度以及可以通過改變組成而改變介電性能和光電性能的液晶介質(zhì)。
本發(fā)明的仍然另一個(gè)目的是液晶介質(zhì)，該介質(zhì)優(yōu)選包含質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1％-100％，特別優(yōu)選2％-95％，并且尤其優(yōu)選3％-85％的一種或多種式(i)的化合物。
優(yōu)選的液晶介質(zhì)包含以下質(zhì)量分?jǐn)?shù)的物質(zhì) a)1％-100％的一種或多種式(i)化合物， b)0％-99％的一種或多種形成液晶相的通式(ii)的化合物， R1ii-A1ii-Z1ii-(A2ii-Z2ii)n-A3ii-R2ii(ii) 其中 A1ii、A2ii和A3ii各自彼此獨(dú)立地選自反式-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、5-氟-1，4-亞苯基、2，3-、2，5-和2，6-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基、4，4’-亞聯(lián)苯基、4，4’-亞雙環(huán)己基、1，3-嘧啶-2，5-二基和1，3-二烷-2，5-二基， -Z1ii-和-Z2ii-表示獨(dú)立地選自單鍵、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、酯鍵-CO-O-、硫代酯鍵-CO-S-、反式-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2-O-和-CF2-O-的連接基團(tuán)， R1ii和R2ii各自獨(dú)立地選自氫，可以任選地被鹵素、-CN或-CF3基團(tuán)單取代的1-15個(gè)碳原子的烷基殘基，其中在烷基或烯基殘基中，一個(gè)或多個(gè)亞甲基-CH2-基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地、但以沒有兩個(gè)氧原子彼此直接相連的方式被以下代替-O-、-S-、1，3-亞環(huán)丁基、酮基-CO-、酯基-CO-O-或碳酸酯基團(tuán)-O-CO-O-， R2ii也可以選自-CN、-N＝C＝S、-S-CN、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-O-CF2-CF2H和-O-C2F5，和 c)0％-15％的一種或多種另外的液晶化合物。
在本發(fā)明的一個(gè)特別優(yōu)選的實(shí)施方案中，液晶介質(zhì)包含以下質(zhì)量分?jǐn)?shù)的物質(zhì) a)5％-50％的式(i)化合物， b)50％-95％的通式(ii)的化合物， c)0％-45％的另外的液晶化合物。
本發(fā)明的另一個(gè)目的是包含液晶混合物或介質(zhì)的液晶顯示器元件，該介質(zhì)包含至少一種式(i)的化合物。
式(i)的化合物優(yōu)選選自具有a+I效應(yīng)的取代基的2，6-二取代的氫化甘菊環(huán)，例如烷基在氫化甘菊環(huán)的2或6位，和用至少一個(gè)在氫化甘菊環(huán)的6或2位表現(xiàn)出a-I效應(yīng)的基團(tuán)取代的苯基或苯基環(huán)己基或者二苯基環(huán)己基體系。
優(yōu)選這樣的根據(jù)式(i)的物質(zhì)，其中 R1i是1-15個(gè)碳原子的烷基殘基或烷氧基殘基， R2i選自-CN、-N＝C＝S、-F、-Cl、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CHF2、-O-CH2F、-O-CF2-CF2H和-CH＝CH2，在每一情形下取代基R2i是脂環(huán)族或芳族連接，并且如果R2i是芳族連接的話，則其可另外選自-SF5、-O-CF3和-O-C2F5， A1i是二氫、四氫、六氫、八氫或十氫亞甘菊環(huán)基，優(yōu)選四氫、六氫、八氫或十氫亞甘菊環(huán)基， A2i是1，4-亞環(huán)己基或1，4-亞苯基，或者如果n和o中的至少一個(gè)不等于0，則為亞1，3-二烷-2，5-基、亞四氫吡喃-2，5-或3，6-基，或者亞嘧啶-2，5-基， A3i是1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基或3，5-二氟-1，4-亞苯基， A4i是1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基或3，5-二氟-1，4-亞苯基，和 Z2i-Z4i獨(dú)立地選自單鍵、酯基-CO-O-、亞乙基-CH2-CH2-、亞乙烯基-CH＝CH-和乙炔基-C≡C-， 選擇方案是如果A4i可以被選擇為亞氫化甘菊環(huán)基二基，則R1i和R2i必須互換，并且相應(yīng)地縮寫A2i-A4i的含義與A3i-A1i互換。
本發(fā)明還涉及包含根據(jù)本發(fā)明的液晶介質(zhì)的光電顯示器，并且涉及這些介質(zhì)用于光電顯示器的應(yīng)用。
與現(xiàn)有技術(shù)的混合物可獲得的參數(shù)相比，根據(jù)本發(fā)明的液晶混合物具有更寬可用范圍的參數(shù)例如溫度范圍、視角、旋轉(zhuǎn)粘度值等。
因此，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)液晶態(tài)溫度范圍、旋轉(zhuǎn)粘度、光學(xué)和介電各向異性、彈性常數(shù)和UV穩(wěn)定性的組合比目前現(xiàn)有技術(shù)的材料更寬。
可根據(jù)本發(fā)明使用的液晶混合物以本身常規(guī)的方式制備。該電介質(zhì)還可以包含本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的以及在文獻(xiàn)中描述的另外的添加劑。例如，可以加入多向色性染料和/或手性摻雜劑。盡管在(全)氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)部分的6位上具有羧酸酯鍵或硫代羧酸酯鍵的化合物表現(xiàn)出不令人滿意的LC性能，其作為純化合物具有非常窄的液晶相范圍，但已經(jīng)驚奇地發(fā)現(xiàn)帶有所述酯鍵但另外具有不同結(jié)構(gòu)的至少兩種這類化合物的混合物表現(xiàn)出寬的液晶溫度范圍。出于該原因，酯或硫代酯基團(tuán)不應(yīng)該直接與全氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)部分中的6位相連的所述條件不適用于兩種或更多種不同液晶化合物(它們中的至少一種包括(全)氫化甘菊環(huán)衍生的結(jié)構(gòu))的混合物。
在產(chǎn)生本發(fā)明的研究期間，發(fā)現(xiàn)以下化合物當(dāng)作為二基引入到結(jié)構(gòu)(i)的分子中時(shí)表現(xiàn)出特別有希望的性能 2-烷基-6-(4-烷基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-烷基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-烷氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-烷氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(2，3-二氟-4-烷氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-氰基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-氰基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(3，5-二氟-4-氰基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(4-氰基苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(4-氰基苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(4-氟苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(4-氟苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(3，4-二氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(3，4-二氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(3，4-二氟苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(3，4-二氟苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(3，4-氟苯基)-3，5-二氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(3，4-氟苯基)-3，5-二氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(3，4-二氟苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(3，4-二氟苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(4-(3，4-二氟苯基)-苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(4-(3，4-二氟苯基)-苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(3，4，5-三氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(3，4，5-三氟苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(3，4，5-三氟苯基)-3-氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)-3-氟苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(3，4，5-三氟苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(3，4，5-三氟苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(4-(3，4，5-三氟苯基)-3-氟苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(4-(3，4，5-三氟苯基)-3-氟苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-三氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(4-三氟甲氧基苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)-苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(4-三氟甲氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(4-三氟甲氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-(4-(3，4-二氟苯基)-苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-(4-(3，4-二氟苯基)-苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-((3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-((3-氟-4-三氟甲氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(3，5-二氟-4-二氟甲氧基苯基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-((3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-((3，5-二氟-4-三氟甲氧基苯基)-環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-五氟磺酰基(sulfanyl)苯基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-五氟磺?；交?-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-烷基環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-烷基環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 2-烷基-6-(4-三氟甲基環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 6-烷基-2-(4-三氟甲基環(huán)己基)-全氫化甘菊環(huán) 以及那些分子其中如果至少兩個(gè)連續(xù)的環(huán)與全氫化甘菊環(huán)衍生的結(jié)構(gòu)部分的6或2位相連，則亞苯基或1，4-亞環(huán)己基環(huán)或者兩者被亞3，5-二烷-1，4-基或亞嘧啶-2，5-基二基代替， 和上面提及的所有那些分子其中一個(gè)或多個(gè)直接單鍵Z被選自-CH2-CH2-、-CH2O-、-CF2O-和-CO-O-的那些連接基團(tuán)的任一個(gè)代替，滿足條件酯基-CO-O-不直接與亞(全)氫化甘菊環(huán)基二基的6位連接。
上面提及的在(全)氫化甘菊環(huán)衍生的結(jié)構(gòu)部分的2或6位中的烷基殘基和以烷基或烷氧基的形式與亞苯基或亞環(huán)己基環(huán)相連的那些可以不同或相同，并且獨(dú)立地選自1-10，優(yōu)選2-9，并且特別優(yōu)選3-8個(gè)碳原子的烷基。
特別有用的化合物是在(全)氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)部分、在1，3，4，5，7和8位中的至少一個(gè)上帶有氟取代基，并且尤其優(yōu)選在9和10位上帶有氟取代基的那些。取決于(全)氫化甘菊環(huán)分子的構(gòu)象，產(chǎn)生了表現(xiàn)出不尋常光電性能的高的局部偶極矩(相對(duì)于氟原子而言不對(duì)稱的構(gòu)象，例如在平面的同一側(cè))或者四極矩(相對(duì)于氟原子而言對(duì)稱的構(gòu)象，例如在平面的不同側(cè))。
如實(shí)施例1中解釋的步驟是制備不同取代的全氫化甘菊環(huán)的通用步驟。用于制備根據(jù)上述通式的分子的其它合成路徑如下由羧基-或羧酸酯取代的(全)氫化甘菊環(huán)分子(參見下面的分子1和4)起始，使用HUNSDIECKER反應(yīng)或類似反應(yīng)脫羧以形成溴化物或氯化物，并且然后通過FRIEDEL-CRAFTS或類似反應(yīng)或者通過WITTIG反應(yīng)與如上提及的其它結(jié)構(gòu)單元(building block)A偶聯(lián)，其中氯化物轉(zhuǎn)化成磷鎓鹽，并且然后轉(zhuǎn)化成內(nèi)鎓鹽或正膦，其與醛或酮中間體反應(yīng)或者使用亞磷酸三乙酯代替膦通過WITTIG-HORNER反應(yīng)而在如上提及的A結(jié)構(gòu)部分之間形成類型A-CH＝CH-A’的烯鍵。成功地與本發(fā)明結(jié)合使用的另一種合成路徑是將通過HUNS-DIECKER反應(yīng)得到的鹵化物轉(zhuǎn)化成與其它A結(jié)構(gòu)部分結(jié)合的GRIGNARD試劑。酯、酰基氯或羧酸基團(tuán)(參見下面的結(jié)構(gòu)1和4)還原成相應(yīng)的醛或酮提供了可用于前面提及的WITTIG和WITTIG-HORNER反應(yīng)中的中間體，以提供新的碳-碳鍵。
具有單位“％”的所有數(shù)量是質(zhì)量分?jǐn)?shù)(所考慮的物質(zhì)B的質(zhì)量mB除以混合物的總質(zhì)量m)。當(dāng)提及產(chǎn)率時(shí)，其是得到的物質(zhì)的質(zhì)量與化學(xué)計(jì)量轉(zhuǎn)化在理論上所預(yù)期的質(zhì)量的比例。
通過實(shí)施例進(jìn)一步闡述本發(fā)明。
實(shí)施例1 2-烷基-6-(4-氰基苯基)-全氫化甘菊環(huán)(＝4-(2-烷基十氫甘菊環(huán)-6-基)芐腈)(5)的合成 以下方案示出了所概括的合成策略。還示出了用于合成具有各種烷基側(cè)鏈的式2-5的化合物的通用步驟。

實(shí)施例1.1 6-氯-2-丙基-十氫甘菊環(huán)(2) 將N-氯代琥珀酰亞胺(6.64g)和酸1(8.92mmol)溶于二甲基甲酰胺(20ml)和冰醋酸(4ml)中。通過重復(fù)抽氣和允許氮?dú)膺M(jìn)入使溶液不含氧氣。加入四乙酸鉛(3.58g，用約15％乙酸穩(wěn)定)并且再次將反應(yīng)混合物脫氣。從40℃加熱至50℃引發(fā)了二氧化碳的放熱排出，其在20分鐘后結(jié)束。將溶液冷卻并且用幾份戊烷萃取。隨后用水溶液將戊烷萃取物清洗，該水溶液在每一情形下包含20％高氯酸、10％含水碳酸鉀和純?nèi)ルx子水，并且用硫酸鈉干燥。最后，在用戊烷洗脫的硅膠上通過柱色譜法將所需要的產(chǎn)品精制，提供作為清澈油的產(chǎn)率為68％的氯化物2(兩種異構(gòu)體的混合物)。
實(shí)施例1.2 6-苯基-2-丙基十氫甘菊環(huán)(3) 在置于水浴上的燒瓶中將10ml苯和1.7g無水AlCl3徹底混合。滴加如上所述獲得的全氫化甘菊環(huán)的氯化物2(3.73mmol)。氣態(tài)HCl放出并且將溫度增至約35℃。將混合物加熱4小時(shí)到45℃-50℃，然后將其冷卻并且倒入冰中；將有機(jī)層分離并且用包含5％HCl的水溶液清洗，并且隨后用去離子水清洗幾次。通過在減壓下蒸餾除去過量的苯，并且在用戊烷洗脫的硅膠上通過柱色譜法將產(chǎn)品精制，得到作為無色液體的產(chǎn)率為62％的3。
實(shí)施例1.3 4-(2-烷基-十氫甘菊環(huán)-6-基)苯甲酰氯(4) 將0.9g(6.81mmol)無水氯化鋁與50ml二氯甲烷混合。在將溶液冷卻至-10℃之后，滴加0.86g(6.81mmol)草酰氯于10ml二氯甲烷中的溶液。在-10℃下再將混合物攪拌10分鐘。將反應(yīng)物3加入懸浮液并且在相同溫度下再繼續(xù)攪拌5-10分鐘。將反應(yīng)混合物加入到100g冰-水混合物中，并且用3份、每份50ml的二氯甲烷萃取。在MgSO4上將合并的有機(jī)相干燥，并且在減壓下除去溶劑得到粗制中間體，將該中間體溶于10ml氯苯中并且回流3小時(shí)。通過在減壓下蒸餾除去溶劑，得到作為淺黃色液體的粗產(chǎn)品，在用相同體積的戊烷和二氯甲烷(1∶1)的混合物洗脫的硅膠上通過柱色譜法將其進(jìn)一步精制，得到產(chǎn)率為75％-80％的淺黃色液體。
實(shí)施例1.4 4-(2-烷基-十氫-甘菊環(huán)-6-基)芐腈(5) 將?；?(0.5mmol)用干燥的氨飽和30分鐘，并且將反應(yīng)混合物濃縮至干燥。將殘余物用水清洗并且空氣干燥。在用戊烷和戊烷/二氯甲烷幾次清洗以除去雜質(zhì)之后，得到作為無色固體的中間體酰胺。在通風(fēng)良好的罩中，將氯甲酸三氯甲酯(0.1ml)滴加到所述酰胺于磷酸三甲酯(1ml)中的冷(0℃-5℃)攪拌的溶液中。將反應(yīng)混合物緩慢加熱至60℃持續(xù)10分鐘以確保反應(yīng)完成，并且還驅(qū)走任何產(chǎn)生的光氣。在用冰水浴冷卻之后，將反應(yīng)混合物劇烈攪拌并且加入冰水(5g)以破壞任何微量的光氣和氯甲酸酯。將混合物用三份二氯甲烷萃取并且用MgSO4干燥。在真空中將溶劑蒸發(fā)，并且在用戊烷并且然后用戊烷/二氯甲烷混合物洗脫的硅膠上通過柱色譜法將化合物精制，得到產(chǎn)率為55％的無色液體，其在0℃以下固化。
實(shí)施例2 用4-羥基芐腈將2-丙基-亞全氫化甘菊環(huán)基-6-羧酸酯化，得到4-氰基苯基-2-丙基-6-全氫化甘菊環(huán)羧酸酯(化合物A)。得到80℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和107℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni的白色晶體。
以類似的反應(yīng)，用4-正丁基苯酚將2-丙基-亞全氫化甘菊環(huán)基-6-羧酸酯化，得到4-丁基苯基-2-丙基-6-全氫化甘菊環(huán)羧酸酯(化合物B)。得到35℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和80℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni的白色晶體。
由物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)為19cmol/mol的A和81cmol/mol的B形成的共晶體具有29℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和97℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni。
比較例3 由4-正丙基環(huán)己酸和4-羥基芐腈制備類似的液晶化合物(酯C，4-氰基苯基-4-丙基環(huán)己酸酯)，其具有55℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和70℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni，并且由4-正丙基環(huán)己酸和4-正戊基苯酚制備類似的液晶化合物(酯D，4-正戊基苯基-4-丙基環(huán)己酸酯)，其具有32℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和38℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni。
由物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)為34％的C和66％的D制備的二元共晶體具有24℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和46℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni?？梢钥闯鰧?duì)于類似的化學(xué)結(jié)構(gòu)而言，與相應(yīng)的環(huán)己烷衍生結(jié)構(gòu)相比，在基于全氫化甘菊環(huán)的結(jié)構(gòu)的情形下可用的液晶范圍明顯更寬。此外，實(shí)施例3的混合物的旋轉(zhuǎn)粘度僅為比較例4的混合物的40％。這兩個(gè)發(fā)現(xiàn)是不可預(yù)期的并且產(chǎn)生令人驚奇地有用的材料。
比較例4 另一些類似的液晶化合物由4-(4-正丙基環(huán)己基)環(huán)己酸和4-羥基芐腈制備(酯E，4-氰基苯基-4-(4-丙基環(huán)己基)環(huán)己酸酯)，其具有93℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和210℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni，并且由4-(4-正丙基環(huán)己基)環(huán)己酸和4-正戊基苯酚制備(酯F，4-正戊基苯基-4-(4-丙基環(huán)己基)環(huán)己酸酯)，其具有34℃的結(jié)晶到近晶轉(zhuǎn)變溫度Tcs、157℃的近晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tsn和188℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni。
由物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)為85％的E和15％的F制備的二元共晶體具有90℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和207℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni。可以看出對(duì)于基于類似化學(xué)結(jié)構(gòu)的分子的共晶體混合物(其中氫化甘菊環(huán)衍生結(jié)構(gòu)部分被雙環(huán)己基衍生結(jié)構(gòu)部分代替)而言，可用的液晶范圍存在于不可用于環(huán)境溫度應(yīng)用的溫度區(qū)域內(nèi)。
實(shí)施例5 通過將上面描述的化合物(組分1、2和3)混合而制備三元共晶體混合物，以如下物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)(以％表示＝cmol/mol)，和以K計(jì)的向列型溫度范圍ΔT如下所示 表1 可以看出，包含具有全氫化甘菊環(huán)衍生結(jié)構(gòu)部分的分子的三元共晶體表現(xiàn)出較寬的向列型溫度范圍。
實(shí)施例6 通過將16cmol/mol的A、45cmol/mol的B、13cmol/mol的C和26cmol/mol的D混合而制備四-組分共晶體體系。該體系具有-2℃的結(jié)晶到向列轉(zhuǎn)變溫度Tcn和87℃的向列到各向同性轉(zhuǎn)變溫度Tni。
如所示的那樣，本發(fā)明的2，6-亞(全)氫化甘菊環(huán)基二基是用于表現(xiàn)出液晶性能的分子的新型、高度nematogenic的結(jié)構(gòu)單元。所發(fā)現(xiàn)的包括該新型結(jié)構(gòu)單元的液晶材料的旋轉(zhuǎn)粘度、雙折射和介電各向異性的值處于基于亞環(huán)己基和亞雙環(huán)己基結(jié)構(gòu)部分的類似液晶體系的那些相同的范圍內(nèi)。由于該2，6-亞全氫化甘菊環(huán)基二基的分子尺寸，尤其是長徑比，不同于1，4-亞環(huán)己基和4，4’-亞雙環(huán)己基二基的那些，因此包括這些結(jié)構(gòu)單元的液晶材料具有不同的彈性性能和不同的用于它們的光電性能的特征曲線。與基于環(huán)己酸酯的類似分子相比，極性和非極性全氫化甘菊環(huán)羧酸酯都表現(xiàn)出寬得多的向列型溫度范圍。參見實(shí)施例2和比較例3，將A與C作比較和將B與D作比較。與具有寬的近晶相的基于二烷基亞雙環(huán)己基羧酸酯的體系(參見比較例4)不同，基于全氫化甘菊環(huán)的體系是完全向列型的(將化合物B和E比較)。
簡單的二元和三元共晶體具有室溫液晶相和寬的向列型溫度范圍。參見實(shí)施例5中的表1。
權(quán)利要求
1.式(i)的化合物
R1i-A1i-(Z2i-A2i)m-(Z3i-A3i)n-(Z4i-A4i)o-R2i(i)
其中二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)，
R1i和R2i各自獨(dú)立地選自氫，可以任選地被鹵素、-CN或-CF3基團(tuán)單取代的1-15個(gè)碳原子的烷基殘基，其中在烷基或烯基殘基中，一個(gè)或多個(gè)亞甲基-CH2-基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地、但以沒有兩個(gè)氧原子彼此直接相連的方式被以下代替-O-、-S-、1，3-亞環(huán)丁基、酮基-CO-、酯基-CO-O-或碳酸酯基團(tuán)-O-CO-O-，
R2i也可以選自-CN、-N＝C＝S、-S-CN、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-O-CF2-CF2H和-O-C2F5，
A1i、A2i、A3i和A4i各自獨(dú)立地選自部分或全部氫化的2，6-亞甘菊環(huán)基、6，2-亞甘菊環(huán)基、反式-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、5-氟-1，4-亞苯基、2，3-、2，5-和2，6-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基、4，4’-亞聯(lián)苯基、4，4’-亞雙環(huán)己基、亞四氫吡喃-2，5-或3，6-基、1，3-嘧啶-2，5-二基和1，3-二烷-2，5-二基，滿足如上所述的條件二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是在2-和6-位，或者6-和2-位上帶有鍵的衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)，
Z2i、Z3i和Z4i獨(dú)立地選自單鍵、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、反式-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2-O-和-CF2-O-，
m、n和o彼此獨(dú)立地是0、1或2。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中
R1i是1-15個(gè)碳原子的烷基殘基或烷氧基殘基，
R2i選自-CN、-N＝C＝S、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-O-CF2-CF2H、-O-C2F5，
A1i是二氫、四氫、六氫、八氫或十氫亞甘菊環(huán)基，優(yōu)選四氫、六氫、八氫或十氫亞甘菊環(huán)基，
A2i是1，4-亞環(huán)己基或1，4-亞苯基，或者如果n和o中的至少一個(gè)不等于0，則為亞四氫吡喃-2，5-或3，6-基、1，3-二烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基，
A3i是1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基或3，5-二氟-1，4-亞苯基，
A4i是1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基或3，5-二氟-1，4-亞苯基，
Z2i-Z4i獨(dú)立地選自單鍵、乙烷1，2-二基-CH2-CH2-、乙烯1，2-二基-CH＝CH-和乙炔基-C≡C-。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中
R1i是1-15個(gè)碳原子的烷基殘基或烷氧基殘基，
R2i選自-CN、-N＝C＝S、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-O-CF2-CF2H、-O-C2F5，在每一情形下是脂環(huán)族或芳族連接，
A4i是二氫、四氫、六氫、八氫或十氫亞甘菊環(huán)基，優(yōu)選四氫、六氫、八氫或十氫亞甘菊環(huán)基，
A3i是1，4-亞環(huán)己基或1，4-亞苯基，或者如果n和o中的至少一個(gè)不等于0，則為1，3-二烷-2，5-二基或嘧啶-2，5-二基，
A2i是1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基或3，5-二氟-1，4-亞苯基，
A1i是1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-二氟-1，4-亞苯基或3，5-二氟-1，4-亞苯基，
Z2i-Z4i獨(dú)立地選自單鍵、酯基-CO-O-、乙烷1，2-二基-CH2-CH2-、乙烯1，2-二基-CH＝CH-和乙炔基-C≡C-。
4.式(i)的化合物
R1i-A1i-(Z2i-A2i)m-(Z3i-A3i)n-(Z4i-A4i)o-R2i(i)
其中二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)，
R1i和R2i各自獨(dú)立地選自氫，可以任選地被鹵素、-CN或-CF3基團(tuán)單取代的1-15個(gè)碳原子的烷基殘基，其中在烷基或烯基殘基中，一個(gè)或多個(gè)亞甲基-CH2-基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地、但以沒有兩個(gè)氧原子彼此直接相連的方式被以下代替-O-、-S-、1，3-亞環(huán)丁基、酮基-CO-、酯基-CO-O-或碳酸酯基團(tuán)-O-CO-O-，
R2i也可以選自-CN、-N＝C＝S、-S-CN、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-O-CF2-CF2H和-O-C2F5，
A1i、A2i、A3i和A4i各自獨(dú)立地選自部分或全部氫化的2，6-亞甘菊環(huán)基、6，2-亞甘菊環(huán)基、反式-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、5-氟-1，4-亞苯基、2，3-、2，5-和2，6-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基、4，4’-亞聯(lián)苯基、4，4’-亞雙環(huán)己基、亞四氫吡喃-2，5-或3，6-基、1，3-嘧啶-2，5-二基和1，3-二烷-2，5-二基，滿足如上所述的條件二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是在2-和6-位，或者6-和2-位上帶有鍵的衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)，并且其中該至少部分氫化的甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)部分的至少一個(gè)在1、3、4、5、6、7、8、9和10位的至少一個(gè)上具有至少一個(gè)氟取代基，
Z2i、Z3i和Z4i獨(dú)立地選自單鍵、酯鍵-CO-O-、硫代酯鍵-CO-S-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、反式-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2-O-和-CF2-O-，
m、n和o彼此獨(dú)立地是0、1或2。
5.一種使用根據(jù)權(quán)利要求1的化合物作為用于光電顯示器元件的液晶介質(zhì)的組分的方法，該方法包括制備包含至少一種權(quán)利要求1的化合物的混合物。
6.一種包含根據(jù)權(quán)利要求1的化合物的表現(xiàn)出液晶性能的混合物。
7.權(quán)利要求6的混合物，其包含多于一種的權(quán)利要求1的化合物。
8.一種包含至少兩種式(i)化合物的表現(xiàn)出液晶性能的混合物
R1i-A1i-(Z2i-A2i)m-(Z3i-A3i)n-(Z4i-A4i)o-R2i(i)
其中二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)，
R1i和R2i各自獨(dú)立地選自氫，可以任選地被鹵素、-CN或-CF3基團(tuán)單取代的1-15個(gè)碳原子的烷基殘基，其中在烷基或烯基殘基中，一個(gè)或多個(gè)亞甲基-CH2-基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地、但以沒有兩個(gè)氧原子彼此直接相連的方式被以下代替-O-、-S-、1，3-亞環(huán)丁基、酮基-CO-、酯基-CO-O-或碳酸酯基團(tuán)-O-CO-O-，
R2i也可以選自-CN、-N＝C＝S、-S-CN、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CH2F、-CHF2、-O-CF3、-O-CF2-CF2H和-O-C2F5，
A1i、A2i、A3i和A4i各自獨(dú)立地選自部分或全部氫化的2，6-亞甘菊環(huán)基、6，2-亞甘菊環(huán)基、反式-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、5-氟-1，4-亞苯基、2，3-、2，5-和2，6-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基、4，4’-亞聯(lián)苯基、4，4’-亞雙環(huán)己基、亞四氫吡喃-2，5-或3，6-基、1，3-嘧啶-2，5-二基和1，3-二烷-2，5-二基，滿足如上所述的條件二價(jià)基團(tuán)A1i、A2i、A3i和A4i中的至少一個(gè)是在2-和6-位，或者6-和2-位上帶有鍵的衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)，
Z2i、Z3i和Z4i獨(dú)立地選自單鍵、酯鍵-CO-O-、硫代酯鍵-CO-S-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、反式-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2-O-和-CF2-O-，
m、n和o彼此獨(dú)立地是0、1或2，
其中該至少兩種化合物的R1i、A1i、Z2i、A2i、Z3i、A3i、Z4i、A4i、R2i、m、n和o中的至少一個(gè)不同。
9.包含質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1％-100％的一種或多種權(quán)利要求1的化合物的液晶介質(zhì)。
10.液晶介質(zhì)，其包含以下質(zhì)量分?jǐn)?shù)的物質(zhì)
a)1％-100％的一種或多種權(quán)利要求1的式(i)化合物，
b)0％-99％的一種或多種形成液晶相的通式(ii)的化合物，
R1ii-A1ii-Z1ii-(A2ii-Z2ii)n-A3ii-R2ii(ii)
其中
A1ii、A2ii和A3ii各自彼此獨(dú)立地選自反式-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-和2，6-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基、嘧啶-2，5-二基和1，3-二烷-2，5-二基，
-Z1ii-和-Z2ii-表示獨(dú)立地選自單鍵、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、酯鍵-CO-O-、反式-CH-CH-、-C≡C-和-CF2-O-的連接基團(tuán)，
R2ii代表-F、-Cl、-O-CF3或-CF2-CF3，優(yōu)選-F或-CF3，和
R1ii選自氫、可以任選地被-CN或-CF3基團(tuán)單取代或者被至少一個(gè)鹵原子取代的1-15個(gè)碳原子的烷基殘基或者2-15個(gè)碳原子的烯基殘基，其中在烷基或烯基殘基中，一個(gè)或多個(gè)亞甲基-CH2-基團(tuán)可以彼此獨(dú)立地、但以沒有兩個(gè)氧原子彼此直接相連的方式被以下代替-O-、-S-、環(huán)丁烷-1，3-二基、酮基-CO-、酯基-CO-O-或碳酸酯基團(tuán)-O-CO-O-，和
c)0％-15％的一種或多種另外的液晶化合物。
11.包含液晶混合物或介質(zhì)的液晶顯示器，該介質(zhì)包含至少一種權(quán)利要求1的化合物。
12.包含權(quán)利要求10的液晶混合物的液晶顯示器。
13.包含權(quán)利要求8的液晶混合物的液晶顯示器。
全文摘要
包含式(I)的氫化甘菊環(huán)結(jié)構(gòu)化合物的液晶分子；R1i-A1i-(Z2i-A2i)m-(Z3i-A3i)n-(Z4i-A4i)o-R2i(i)，其中二價(jià)基團(tuán)Ai中的至少一個(gè)是衍生自至少部分氫化的甘菊環(huán)的基團(tuán)，R1i和R2i為氫、任選地取代的烷基或烯基殘基，R2i還代表-CN、-N＝C＝S、-F、-Cl、-SF5、-CF3、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-O-CF2-CF2H或-O-C2F5，A1i、A2i、A3i和A4i是部分或全部氫化的2，6-亞甘菊環(huán)基、反式-1，4-亞環(huán)己基、1，4-亞環(huán)己烯基、1，4-亞苯基、2-氟-1，4-亞苯基、3-氟-1，4-亞苯基、2，3-和2，6-二氟-1，4-亞苯基和3，5-二氟-1，4-亞苯基、嘧啶-2，5-二基和1，4-二烷-2，5-二基，Z1i、Z2i、Z3i和Z4i是單鍵、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、酯鍵-CO-O-、反式-CH＝CH-、-C≡C-和-CF2-O-，m、n和o彼此獨(dú)立地是0、1或2，包含這些化合物的液晶介質(zhì)和用包含該新型化合物的混合物制備的液晶顯示器。
文檔編號(hào)C09K19/32GK101228251SQ200680022381
公開日2008年7月23日 申請(qǐng)日期2006年6月19日 優(yōu)先權(quán)日2005年6月23日
發(fā)明者路德維希·波爾, 亨寧·霍普夫, 扎基爾·侯賽因 申請(qǐng)人:特拉根化學(xué)股份公司