專利名稱：含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于農(nóng)藥殺蟲劑，具體地說是一種含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用。新煙堿類殺蟲劑是繼有機(jī)磷類、氨基甲酸酯類、擬除蟲菊酯類殺蟲劑之后的第四代殺蟲劑。新煙堿類物質(zhì)作為煙堿乙酰膽堿受體(nAChRs)激動(dòng)劑，對(duì)昆蟲的神經(jīng)系統(tǒng) (nAChRs)選擇性地起作用，由于它具有獨(dú)特的殺蟲機(jī)理及高效低毒的性能，迅速成為現(xiàn)代農(nóng)業(yè)需要的高效低毒農(nóng)藥新品種。由于新煙堿類化合物有C = N或C = C雙鍵的存在，所以新煙堿類化合物具有順式和反式兩種構(gòu)型。日本武田公司開發(fā)的烯啶蟲胺，是反式構(gòu)型新煙堿類中的一個(gè)優(yōu)良?xì)⑾x劑，對(duì)吮吸性害蟲有特效；但是其疏水性差，且抗性日益嚴(yán)重。氨基酸是構(gòu)成生命的必要成分；農(nóng)藥中的氨基酸成分有助于提高殺蟲效果。但是至今為止，世界各國對(duì)含氨基酸酯的新煙堿類殺蟲劑農(nóng)藥的生產(chǎn)和使用的報(bào)道極少，而國內(nèi)外的專利文獻(xiàn)和公開出版物也對(duì)含氨基酸酯的新煙堿類殺蟲劑的報(bào)道較少。由于烯啶蟲胺目前的抗性已經(jīng)日趨嚴(yán)重，已經(jīng)對(duì)日常的農(nóng)業(yè)生產(chǎn)造成了極大的影響。本發(fā)明擬將氨基酸酯引入烯啶蟲胺結(jié)構(gòu)中，降低烯啶蟲胺的抗性增強(qiáng)殺蟲活性。本發(fā)明以氨基酸為原料合成了一系列含有氨基酸酯的順式構(gòu)型新煙堿類殺蟲劑，并測(cè)定了該殺蟲劑的高效殺蟲活性，實(shí)現(xiàn)了國內(nèi)外新煙堿類殺蟲劑農(nóng)藥的新突破。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明目的是為了提供一種具有高效殺蟲活性的含有氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物。本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供上述含有氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物的制備方法。本發(fā)明還將上述含有氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物本發(fā)明的目的通過以下技術(shù)方案來實(shí)現(xiàn)。含有氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物，通式(II)為
權(quán)利要求
1.含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物，其特征在于，結(jié)構(gòu)如通式II所示
2.權(quán)利要求1所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物，其特征在于，所述Rl為Cl C3 ο
3.權(quán)利要求1所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物，其特征在于，所述R2為甲酰胺基、甲氧甲酰基、乙氧甲?；?br> 4.權(quán)利要求1 3任一項(xiàng)所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟(1)制備氨基酸酯的鹽酸鹽把二氯亞砜滴加到醇中，保持溫度在_5°C以下，滴完后， 升至室溫，加入氨基酸，回流，減壓除掉多余的醇，得到氨基酸酯鹽酸鹽；(2)制備含有氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物將步驟(1)制備的氨基酸酯鹽酸鹽、 烯啶蟲胺、甲醛和三乙胺混合，60 70°C下微波反應(yīng)20 30分鐘，制得含有氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物。
5.權(quán)利要求4所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述氨基酸選自谷氨酰胺、天冬氨酸或谷氨酸。
6.權(quán)利要求4所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物的制備方法，其特征在于，所述的醇為Cl C4的一元醇。
7.權(quán)利要求4所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物的制備方法，其特征在于，烯啶蟲胺與步驟(1)中所用的氨基酸摩爾比為1 0.9 1.1。
8.權(quán)利要求4所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物的制備方法，其特征在于，步驟⑵中烯啶蟲胺、三乙胺和甲醛的摩爾比為1 1 1.2 2 2. 4。
9.權(quán)利要求1 3任一項(xiàng)所述含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物在制備殺蟲劑方面的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明涉及農(nóng)藥殺蟲劑領(lǐng)域，公開了一類含氨基酸酯的順式烯啶蟲胺類化合物及其制備和應(yīng)用。該化合物具有式II的結(jié)構(gòu)，制備方法是以氨基酸酯的鹽酸鹽與高效低毒新煙堿類殺蟲劑烯啶蟲胺為原料，加入甲醛和三乙胺，微波反應(yīng)制得。本發(fā)明的優(yōu)點(diǎn)是具有高效殺蟲活性，殺蟲效果好；毒性低，人畜安全；促進(jìn)農(nóng)作物生長；使用方法簡便；反應(yīng)時(shí)間短；制備方法簡單。
文檔編號(hào)C07D401/12GK102304122SQ201110180688
公開日2012年1月4日 申請(qǐng)日期2011年6月29日 優(yōu)先權(quán)日2011年6月29日
發(fā)明者劉天雁, 孫傳文, 薛思佳 申請(qǐng)人:上海師范大學(xué)