專利名稱:光生酸劑、其制備方法以及含有該光生酸劑的抗蝕劑組合物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及光生酸劑(photoacid generator)、其制備方法以及含有該光生酸劑的抗蝕劑組合物。更具體地,本發(fā)明涉及在曝光時(shí)能夠產(chǎn)生酸的光生酸劑,所述酸具有低的擴(kuò)散速率、短的擴(kuò)散距離和適中的酸度,從而能夠改善線寬粗糙度(LWR)特性,還能夠控制其在處理中所用的諸如純水的溶劑中的洗脫。本發(fā)明還涉及該光生酸劑的制備方法以及含有該光生酸劑的抗蝕劑組合物。
背景技術(shù):
隨著一代一代使用光刻法的微處理方法的變化,需要有更高分辨率的光致抗蝕劑,針對(duì)該需要,已開(kāi)發(fā)了化學(xué)增強(qiáng)型抗蝕劑。這種化學(xué)增強(qiáng)抗蝕劑組合物含有光生酸劑?;瘜W(xué)增強(qiáng)抗蝕劑組合物中的光生酸劑是重要的成分,其與抗蝕劑組合物一起在分辨率、LWR、靈敏度等方面賦予化學(xué)增強(qiáng)抗蝕劑以優(yōu)異的性質(zhì)。因此,正在對(duì)各種類型的光生酸劑進(jìn)行研究,以制備具有適當(dāng)性質(zhì)的化學(xué)增強(qiáng)抗蝕劑組合物。具體地,已對(duì)用作光生酸劑以改善酸的擴(kuò)散速率、透明度等(這是顯示諸如優(yōu)異的分辨率、LWR和靈敏度的特性的某些性質(zhì))的那些化合物的陽(yáng)離子部分進(jìn)行了很大程度的修飾和實(shí)驗(yàn)。然而,在目前的水平,用于通過(guò)修飾光生酸劑的陰離子部分而改善化學(xué)增強(qiáng)抗蝕劑的性質(zhì)的研究仍然不足。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)報(bào)道了,對(duì)于顯著改善酸的流動(dòng)性和抗蝕劑組合物的性質(zhì)的物理和化學(xué)性質(zhì),陰離子部分能夠比陽(yáng)離子部分施加更大的影響,基于這些實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù),最近已完成了與光生酸劑的陰離子部分有關(guān)的新發(fā)明。此外,對(duì)于能夠調(diào)節(jié)酸的滲透能力同時(shí)降低酸的擴(kuò)散速率的光生酸劑有持續(xù)增加的需求。此外,最近用于化學(xué)增強(qiáng)抗蝕劑的光源需要比通常使用的g_線或i_線區(qū)更短的波長(zhǎng),因此,正在對(duì)使用遠(yuǎn)紫外輻照、KrF準(zhǔn)分子激光、ArF準(zhǔn)分子激光、超紫外(EUV)輻照、 X-射線和電子束的光刻法進(jìn)行研究。具體地,由于在浸沒(méi)式ArF方法中使用純水進(jìn)行曝光工序,所以要求在這樣的浸沒(méi)式ArF方法中所用的光抗蝕劑組合物具有以下特征光抗蝕劑組合物中所含的光生酸劑或由該光生酸劑產(chǎn)生的酸不被洗脫到純水中。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是提供在曝光時(shí)能夠產(chǎn)生酸的光生酸劑,所述酸具有低的擴(kuò)散速率、短的擴(kuò)散距離和適中的酸度,從而能夠改善線寬粗糙度(LWR)特性,還能夠控制其在處理中所用的諸如純水的溶劑中的洗脫。為了實(shí)現(xiàn)上述目的,根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方式,提供了由下式1表示的光生酸劑[式 1]
權(quán)利要求
1. 一種光生酸劑,其由下式1表示 [式1]
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光生酸劑,其中Y表示選自以下的任一種金剛烷基、降冰片基、含有具有10至30個(gè)碳原子的降冰片基的多環(huán)環(huán)烷基、具有3至14個(gè)碳原子的單環(huán)環(huán)院基、具有8至20個(gè)碳原子的雙環(huán)環(huán)烷基、具有10至30個(gè)碳原子的三環(huán)環(huán)烷基和具有10 至30個(gè)碳原子的四環(huán)環(huán)烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光生酸劑,其中Y表示選自下式Ι-a至I-I中的任一種
4.根據(jù)權(quán)利要求ι所述的光生酸劑,其中式ι中的χ表示選自-O-、-OCH2-、-OCH(CI)-、 -⑴-、-coffl2-、-cofflA-、-^-、-fflA-、-o^-o-、-oi2-o-ai2-、-ai2ai2-o-、-ai2-o-ai2ai2-、-cH2CH2-O-CH2-, -CH2CH2CH2-O-, -CH2-O-CH2CH2CH2-, -CH2CH2-O-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-O-CH2-, -CH ( CH3) _、-C (CH3) 2CH2-、-CH (CH3) CH2-、-CH (CH2CH3) _、-CH (OCH3) _、-C (CF3) (OCH3) _、-CH2-S-、-CH 2-S-CH2-, -CH2CH2-S-, -CH2-S-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2-, -CH2CH2CH2-S-, -CH2-S-CH2CH2CH2-, -CH2C H2-S-CH2CH2-, -CH2CH2CH2-S-CH2-, -CH (CH2) CH-、-C (CH2CH2) -、-CH2CO-、-CH2CH2CO-, -CH (CH3) CH2CO-、-CH (OH) -、-C (OH) (CH3) -、-CH (F) -、-CH (Br) -、-CH (Br) CH (Br) -CH = CH-、-CH2CH =CH-、-CH = CHCH2-, -CH = CH-O-, -CH = CH-S-和-CH = CHCO-中的任一種。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的光生酸劑,其中由下式3表示的部分,即由式1表示的化合物的陰離子部分,表示選自下式l_i至1-xx中的任一種
6.制備由下式1表示的光生酸劑的方法,所述方法包括第一步驟,將由下式8表示的化合物溶解在溶劑中,并使該溶液與還原劑反應(yīng)以獲得由下式6表示的化合物;第二步驟,使由下式7表示的化合物與由下式6表示的化合物在堿性催化劑的存在下反應(yīng),從而獲得由下式4表示的化合物;以及第三步驟,使由下式4表示的化合物與由下式5表示的化合物進(jìn)行取代反應(yīng),從而獲得由下式1表示的化合物
7.一種化合物,其由下式4表示 [式4]
8.一種化學(xué)增強(qiáng)抗蝕劑組合物,其包含權(quán)利要求1至5中任一項(xiàng)所述的光生酸劑。
全文摘要
本發(fā)明提供一種光生酸劑、其制備方法、以及包含該光生酸劑的抗蝕劑組合物。該光生酸劑是由下式1表示的化合物[式1]其中,在式1中,Y表示選自具有3至30個(gè)碳原子的環(huán)烷基和具有3至30個(gè)碳原子的環(huán)烯基中的任一種;Q1和Q2各自獨(dú)立地表示鹵素原子;X表示選自烷烴二基、烯烴二基、NR′、S、O、CO及其組合中的任一種;R′表示選自氫原子和烷基中的任一種;n表示0至5的整數(shù);且A+表示有機(jī)反離子。該光生酸劑在曝光時(shí)能夠產(chǎn)生酸,所述酸具有低的擴(kuò)散速率、短的擴(kuò)散距離和適中的酸度,從而能夠改善線寬粗糙度(LWR)特性,并且能夠控制其在處理中所用的諸如純水的溶劑中的洗脫。
文檔編號(hào)C07C309/09GK102279521SQ201110151899
公開(kāi)日2011年12月14日 申請(qǐng)日期2011年6月1日 優(yōu)先權(quán)日2010年6月1日
發(fā)明者任鉉淳, 朱炫相, 申珍奉, 韓俊熙 申請(qǐng)人:錦湖石油化學(xué)株式會(huì)社