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具有殺昆蟲活性的n-苯甲酰苯胺類化合物的制作方法

文檔序號:3580318閱讀:690來源:國知局

專利名稱::具有殺昆蟲活性的n-苯甲酰苯胺類化合物的制作方法具有殺昆蟲活性的N-苯曱酰苯胺類化合物本發(fā)明涉及新的N-苯曱酰苯胺化合物及其作為殺昆蟲劑的用途。參考文獻Dl-D8公開了鄰苯二酰胺衍生物用作殺昆蟲劑。參考文獻D9公開了某些種類的鄰苯二酰胺衍生物作為醫(yī)療用藥。DlD2D3D4D5D6D7D8D9JP-A-11-240857JP-A-2001-64258JP-A-2001-64268JP-A-2001-131141JP-A-2003-40864W001/21576W003/11028W005/030699JP+59-163353目前已發(fā)現(xiàn)新的下式(I)的N-苯曱酰苯胺類化合物:<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(i)其中X代表氫、卣素、硝基、Cw烷硫基、d-6烷基亞磺?;?、Cw烷基磺?;駽w烷基磺酰氧基;Y代表卣素或d-6烷基;R1代表d-6烷基、d-6烷硫基-d-6烷基、Cw烷基亞磺?;?Cw垸基或d-6烷基磺?;?Ch烷基;R2代表氫、d-6烷基或Cw卣代烷基;R3代表氫或鞋基;W代表CH或N;并且Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自卣素、Cw卣代烷基、Cw面代烷氧基和d-6卣代烷硫基的基團,Q還代表任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自Cw卣代烷基亞磺酰基和d-6卣代烷基磺?;幕鶊F。前提是,當R3是鞋基時,R2不是d-6烷基,或者當R2是d-6卣代烷基、R3是鞋基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個d-6卣代烷基。本發(fā)明的式(I)化合物可通過例如以下的方法(a)、(b)、(c)、(d)、(e)和(f)中的任一種方法制備。方法(a)該方法包括將式(ii)化合物與式(m)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage10</formula>其中Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同。方法(b)該方法包括將式(IV)化合物與式(V)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,其中W和X與上述定義相同;<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage10</formula>其中X、Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同;R'-NH2(V)其中f與上述定義相同。方法(C)該方法包括將式(vi)化合物與上述式(m)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,其中X、Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同。方法(e)該方法包括將式(vm)化合物與上述式(v)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,其中X和W與上述定義相同。方法(d)下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage11</formula>其中X、Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同。方法(1)當R1是d-6烷基亞磺?;?d-6烷基或d—6烷基磺酰基-d-6烷基時,該方法包括將式(If)化合物與氧化劑在惰性溶劑的存在下反應,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage12</formula>其中R"代表Cw烷疏基-Cw烷基,并且X、Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同。本發(fā)明中上式(I)的N-苯曱酰苯胺類化合物顯現(xiàn)出很強的殺昆蟲活性。本發(fā)明中的式(I)化合物雖然被上述Dl描述的通式所包括,但仍為并未以任何方式被D1明確公開的新化合物,而且,與D1中特別引用的化合物相比,本發(fā)明中的式(I)化合物出人意料地顯示出引人注意地顯著的殺昆蟲活性。在本說明書中,"鹵素"表示氟、氯、溴和碘,優(yōu)選氟、氯和溴。"烷基"表示直鏈或支鏈的d-u烷基,例如曱基、乙基、正丙基或異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基或叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基等,優(yōu)選CH烷基。各個"烷硫基"、"烷基亞磺酰基"、"烷基磺?;?、"烷基磺酰氧基"、"烷硫基烷基,,、"烷基亞磺?;榛?,、"烷基磺?;榛?、"卣代烷基"、"面代烷氧基"和"卣代烷硫基"中的烷基部分可類似地示例為上述"烷基"中所述的實例。上述"卣素"中所述的實例類似地可作為"鹵代烷基"、"鹵代烷氧基"和"鹵代烷硫基"中鹵素部分的實例。本發(fā)明的式(I)中,優(yōu)選以下條件的化合物其中X是卣素、硝基、Cw烷硫基、d-4烷基亞磺?;-4烷基磺?;騞"烷基磺酰氧基;Y是卣素或CH烷基;W是d-4烷基、d-4烷硫基-d-4烷基、d-4烷基亞磺?;?Cw烷基或Ch烷基磺酰基-d-4烷基;R2是氫、Cw烷基或CH由代烷基;R3是氫或羥基;W是CH或N;并且Q是任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自卣素、Cw面代烷基、d-4囟代烷氧基和CH卣代烷硫基的基團,Q還是任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自Ch卣代烷基亞磺?;虲h卣代烷基磺?;幕鶊F前提是,當f是羥基時,R2不是Cw烷基,或者當R2是C卜4囟代烷基、R3是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個d-4囟代烷基。上述化合物中,本發(fā)明的式(I)中,特別優(yōu)選的化合物是以下條件的化合物其中X是氟、氯、溴、碘、硝基、曱硫基、甲基亞磺酰基、曱基磺?;蚣谆酋Q趸?;Y是氯或曱基;^是異丙基、d-2烷硫基-C3—4烷基、C卜2烷基亞磺酰基-C3—4烷基或d-2烷基磺?;?Cw烷基;W是氫、曱基或三氟甲基;R3是氫或輕基;W是CH或N;并且Q是任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自氯、溴、d-4全面代烷基、d-4全囟代烷氧基和CH全卣代烷硫基的基團;Q還是任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自d-4全面代烷基亞磺酰基和d-4全囟代烷基磺?;幕鶊F;前提是,當W是羥基時,R'不是曱基,或者當R'是三氟曱基、R'是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個d-4全卣代烷基。上述化合物中,本發(fā)明的式U)中,極特別優(yōu)選的化合物是以下條件的化合物其中X是氟、氯、溴、碘、硝基、甲硫基、甲基亞磺?;⒓谆酋;驎趸酋Q趸?;Y是氯或曱基;W是異丙基、Cw烷硫基-Cw烷基、d-2烷基亞磺酰基-C3—4烷基或d-2烷基磺?;?Cw烷基;R'是氫、曱基或三氟曱基;R3是氫或羥基;W是CH或N;并且Q是任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自氯、溴、三氟曱基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟異丙基、九氟正丁基、三氟曱氧基、三氟甲硫基、三氟曱基亞磺?;?、三氟曱基磺?;?、五氟乙硫基、五氟乙基磺?;投讳鍟跹趸幕鶊F,前提是,當R3是羥基時,R'不是甲基,或者當R'是三氟曱基、W是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個選自以下的基團三氟甲基、五氟乙基、七氟正丙基、七氟異丙基和九氟正丁基。當基團Ri含有不對稱碳原子時,本發(fā)明的式U)化合物包括立體異構體(R/S對等)。當使用例如4-氯-3-(1,1-二曱基-2-曱硫基乙基亞胺基)-3H-異苯并呋喃-l-酮和4-(3,5-雙-三氟曱基千基)-2-甲基苯胺作為起始原料時,方法(a)可用如下反應式表示當使用例如2-[4-(3,5-雙-三氟曱基芐基)-2-曱基苯基]-4-氯代異當使用例如3-氯-N-(l,1-二曱基-2-曱硫基乙基)-鄰氨曱酰苯曱酸和4-(3,5-雙-三氟甲基-oc-甲基卡基)-2-甲基苯胺作為起始原料時,方法(c)可用如下反應式表示當使用例如1-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亞異苯并呋喃-l-基氨基)-3-曱基-千基]-3,5-雙-三氟曱基苯和1-甲基-2-甲硫基乙基胺作為起始原料時,方法(d)可用如下反應式表示當使用例如N-[4-(3,5-雙-三氟曱基-芐基)-2-甲基-苯基]-6-氯-鄰氨曱酰苯曱酸和l-曱基-2-曱硫基乙基胺作為起始原料時,方法(e)可用如下反應式表示<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage17</formula>當使用例如N2-(l-曱基-2-甲硫基乙基)-3-氯-N1-[2-曱基-4-(3,5-雙-三氟曱基-千基)苯基]鄰苯二酰胺和間氯過苯甲酸作為起始原料時,方法(f)可用如下反應式表示。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage17</formula>方法(a)中作為起始原料的式(n)化合物是已知的化合物,并且可根據(jù)例如JP-A-ll-240857、JP-A-2001-131141等容易地制備。方法(a)中作為起始原料的式(n)化合物的實例包括3-異丙基亞氨基-3H-異苯并呋喃-l-酮,4_氟-3-異丙基亞氨基-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-氯-3-異丙基亞氨基-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-溴-3-異丙基亞氨基-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-碘-3-異丙基亞氨基-3H-異苯并呋喃-l-酮,3-(1-曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-氟-3-(l-曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-氯-3-(1-曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-溴-3-(1-曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-碘-3-(1-曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-l-酮,3-(1,1-二曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-l-酮,3-(1,1-二曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-4-氟-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-氯-3-(1,1-二曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-3H-異苯并呋喃-l-酮,4-溴-3-(1,1-二曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-311-異苯并吹喃-1-酮,3-(l,l-二曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-4-碘-3H-異苯并呋喃-l-酮,曱磺酸3-異丙基亞氨基-l-氧代-l,3-二氫-異苯并呋喃-4-基酯曱磺酸3-(1-曱基-2-曱硫基乙基亞氨基)-1-氧代-1,3-二氫-異苯并呋喃-4-基酯曱磺酸3-(1,1-二曱基-2-甲硫基乙基亞氨基)-l-氧代-l,3-二氫-異苯并吹喃-4-基酯等。方法(a)中作為起始原料的一些式(ni)化合物是現(xiàn)有技術中未曾公開的新化合物,但是它們可由例如式(K)化合物通過有機化學領域公知的催化氫化的方法獲得其中Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同,其在還原催化劑例如鈀碳、阮內鎳、氧化鉑等的存在下被氫還原。催化氫化可在適當?shù)南♂寗┲羞M行,這種稀釋劑的實例是醚,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷和四氫呋喃(THF);醇,例如曱醇、乙醇、異丙醇、丁醇和乙二醇。還原催化劑的實例是鈀碳、阮內鎳、氧化鉑等。反應一般可在約0-100"C、優(yōu)選在室溫至約801C的溫度,以及在常壓、任選地在升高的壓力下進行。例如,式(m)化合物可通過在0.1-10%(w/w)的鈀碳存在下、在一種例如乙醇的稀釋劑中對式(IX)化合物加氫獲得?;蛘撸?in)化合物也可由式(ix)化合物通過使用金屬或類似物的還原反應代替催化氫化反應獲得。關于使用金屬或類似物的還原反應,可提及的反應有鐵粉在乙酸中的反應、鋅粉在中性條件下的反應(OrganicSynthesesCollective,Vol.n,pp.447)、四氯化錫在酸性條件下的反應(OrganicSynthesesCollective,Vol.II,pp.254)、三氯化鈥在中性條件下的反應等。通式(m)的新化合物可由式(in-a)表示<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage19</formula>其中W代表CH或N;Z代表Cw烷基或鹵素;R2代表氫、Cw烷基或Cw面代烷基;W代表氫或羥基;并且Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自Cw卣代烷基、Cw卣代烷氧基和d-6卣代烷硫基、Cw面代烷基亞磺?;虲h卣代烷基磺酰基的基團。前提是,當R3是羥基時,R2不是d-6烷基,或者當R2是d-6面代烷基、R3是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個Ch卣代烷基。許多式(DO化合物是新化合物,并且當R2和W都是氫時,式(DO化合物可通過例如將式(X)化合物與式(XI)化合物反應獲得,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage20</formula>其中Y和W與上述定義相同,且M代表氯、溴或曱基磺酰氧基,B(HO)z-Q(XI)其中Q與上述定義相同。上述反應可才艮據(jù)J.Org.CHem.,1994,Vol.59,pp.6501中描述的方法進行。通式(DO的新化合物可用式(IX-b)表示<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage20</formula>其中Z代表Cw烷基;Z還代表環(huán)體系的2-位或6-位上的卣素;R2代表氫、Cw烷基或Cw卣代烷基;R3代表氫或羥基;W代表CH或N;并且Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自卣素、Cw囟代烷基、Cw卣代烷氧基和d-6卣代烷硫基、Cw面代烷基亞磺酰基和Ch卣代烷基磺?;幕鶊F。前提是,當R3是羥基時,R2不是Ch坑基,或者當R2是d-6囟代烷基、W是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個d-6面代烷基。上述的式(X)化合物是有機化學領域公知的化合物,并且可通過例如J.Chem.Soc.,1967,pp.1154—1158和J.Amer.Chem.Soc.,Vol75,1953,pp.3830描述的方法容易地獲得。式(X)化合物的代表性實例有3-甲基-4-硝基卡基氯,3-曱基-4-硝基千基溴,甲磺酸3-甲基-4-硝基千基酯,以及3-氯-4-硝基千基氯。R2是氫且W是羥基的式OX)化合物可通過先氧化式(IX-a)化合物獲得式(XII)化合物,隨后將式(XII)化合物還原獲得,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage21</formula>其中Y、W和Q與上述定義相同。上述反應可才艮據(jù)Chem.Ber.,Vol.18,1885,pp.2402描述的方法進行。R2是Ch卣代烷基且R3是羥基——例如R2是d-6全卣代烷基且R3是羥基——的式(ix)化合物可通過將式(xn)化合物與式(XDI)化合物反應獲得,(CH3)3Si~R"(Xffl)其中R2a代表d-6全面代烷基。上述反應可才艮據(jù)J.Org.Chem.,Vol.56,No.3,1991,pp.984描迷的方法進行。在本反應中,可使用三乙基曱硅烷基代替式(xni)的三曱基曱硅烷基。R2是Cw卣代烷基且R3是氫——例如R2是d-6全面代烷基且R3是氫——的式(K)化合物可通過將W是d—6全卣代烷基且W是羥基的式(DO化合物與曱磺酰氯反應,隨后將其與氫化鋁鋰反應獲得。上述反應可才艮據(jù)J.Chem.Soc.PerkinTrans.,Vol.1,1983,pp.1267描述的方法進行。式(XI)化合物是制備式(IX)化合物的另一種起始原料,其包括公知的化合物,例如3-三氟曱基-苯基硼酸、3,5-二氯苯基硼酸、3,5-雙-三氟曱基苯基硼酸、2-氯吡啶-4-硼酸、2-氯吡啶-5-硼酸、4-三氟甲基吡其中YW和Q與上述定義相同,咬-3-硼酸、5-三氟曱基吡咬-2-硼酸等。吡咬的硼酸可根據(jù)Tetrahedron2001,pp.2991中描述的方法獲得。替換上式(XI)的硼酸,還可將硼酸酯用于該反應。式(X)化合物與式(XI)化合物的反應可在適當稀釋劑中進行,稀釋劑的實例包括脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香烴(任選被氯代),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、苯、曱苯、二甲苯、二氯曱烷;醚類,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷、二曱氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二甲醚(DGM);酮類,例如丙酮、曱乙酮(MEK)、甲基異丙基酮和甲基異丁基酮(MIBK);腈類,例如乙腈、丙腈和丙烯腈;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸戊酯;酰胺類,例如二曱基甲酰胺(函F)、二曱基乙酰胺(DMA)、N-曱基吡咯烷酮、1,3-二曱基-2-咪唑啉酮和六甲替鱗酰三胺(HMPA)。該反應可在酸結合劑的存在下進行。這種酸結合劑的實例包括作為無機堿的有,堿金屬或堿土金屬的氫化物、氫氧化物、碳酸鹽和碳酸氬鹽,例如氫化鈉、氫化鋰、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、氫化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化鈣;無機堿金屬氨基化合物,例如氨基化鋰、氨基化鈉和氨基化鉀;以及作為有機堿的有,醇化物、叔胺、二烷基氨基苯胺,以及吡咬類,例如三乙胺、1,1,4,4-四甲基乙二胺(TMEDA)、N,N-二曱基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-二甲基氨基吡咬(DMAP)、1,4-二氮雜雙環(huán)[2,2,2]辛烷(DABC0)以及1,8-二氮雜雙環(huán)[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)。上述反應還可在稀釋劑的存在下使用相轉移催化劑進行。稀釋劑的實例有水;脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香烴(任選被氯代),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、苯、曱苯、二曱苯等;醚類,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷、二曱氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二曱醚(DGM)。相轉移催化劑的實例有四價離子,例如四曱基溴化銨、四丙基溴化銨、四丁基溴化銨、四丁基硫酸氫銨、四丁基碘化銨、三辛基曱基氯化銨、千基三乙基溴化銨、丁基溴化吡啶錄、庚基溴化吡啶鑰和芐基三乙基氯化銨;以及冠醚,例如二苯并-18-冠-6、二環(huán)己基-18-冠-6和18-冠-6;穴醚,例如[2.2.2]-穴醚、[2.l.l]-穴醚、[2.2.l]-穴醚、[2.2.B]-穴醚和[3.2.2]-穴醚。上述反應可在相當寬的溫度范圍內進行,但通常在約ox:至約2oox:之間,優(yōu)選在室溫至約15on之間進行。期望地,該反應應在常壓下進行,但可任選在加壓或負壓下進行。作為制備上述式(m)化合物的替代方法,當W和W都是氫時,式(in)化合物可通過使式(xiv)化合物在酸性條件下反應而容易地獲得,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage23</formula>(XIV)其中Y、W和Q與上述定義相同。該反應可根據(jù)J.Org.Chem.,1969,pp.395、J.Med.Chem.,1990,pp.1153及其它文獻中描述的方法進行。上述方法中,可將節(jié)基酯、甲基酯或乙基酯用作式(XIV)的氨基甲酸的叔丁基酯。如果是節(jié)基酯,式(m)的目的化合物可通過催化氫化反應獲得,如果是曱基酯和乙基酯,式(m)的目的化合物則可通過在堿性條件下的反應(脫保護)獲得。所述的催化氫化反應可根據(jù)J.Org.Chem.,1981,pp.134描述的方法進行。堿性條件下的脫保護反應可根據(jù)J.Am.Chem.Soc.,1952,pp.1087描述的方法進行。上述式(XIV)化合物可通過例如等式(XV)化合物與式(XVI)化合物反應獲得,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage23</formula>(XV)其中Y和W與上述定義相同,Q偶-M(XVI)其中Q和M與上述定義相同。上述反應可才艮據(jù)J.Org.Chem.,1994,Vol.59,pp.6501描述的方法進行。上述式(xv)化合物可通過使用鈀催化劑使式(xvn)化合物與頻那醇硼烷反應獲得,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage24</formula>其中Y和W與上述定義相同,且Hal代表卣素。該反應可才艮據(jù)J.Org.Chem.,2000,Vol.65,pp.168描述的方法進行。(4-碘-2-曱基苯基)氨基曱酸叔丁基酯是上述式(Xvn)化合物的代表性實例,其可由公知的4-硤-2-曱基苯胺容易地獲得。其中Q的取代基是含有兩個或更多個碳原子的全氟烷基的式(XVI)化合物可通過Tetrahedron,2002,Vol.58,pp.3999或TetrahedronLett.,Vol.32,No.l,1991,pp.91描述的方法獲得。<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage24</formula>的硼酸或其酯反應獲得,其中Y、W和M與上述定義相同,且L代表曱基、乙基、叔丁基或千基。上述式(XVm)化合物可才艮據(jù)J.Org.Chem.,2002,pp.741描述的方法獲得。式(m)化合物的代表性實例包括4-(3,5-雙-三氟甲基卡基)-2-甲基苯胺,4-(3,5-雙-五氟乙基千基)-2-曱基苯胺,4-(3,5-雙-全氟丁基千基)-2-曱基苯胺,4-(3,4-雙-五氟乙基千基)-2-曱基苯胺,4-(3,5-二氯千基)-2-甲基苯胺,4-(3,5-二溴芐基)-2-曱基苯胺,4-(4-三氟甲氧基千基)-2-曱基苯胺,4-(4-三氟曱硫基千基)-2-曱基苯胺,4-(4-全氟異丙基千基)-2-甲基苯胺,以及4-(2,6-雙-五氟乙基-吡咬-4-基)曱基苯胺。作為上述方法(b)的起始原料的式(IV)化合物是新的,并且可通過例如將式(xix)化合物與上述式(m)化合物反應獲得,該反應根據(jù)JP-A-61-246161描述的方法進4亍,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage25</formula>其中X與上述定義相同。該反應可在適當稀釋劑中進行。稀釋劑的實例包括脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香爛(任選被氯代),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、苯、曱苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚類,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二曱醚(DGM);酯類,例如乙酸乙酯和乙酸戊酯;酰胺類,例如二曱基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMA)、N-曱基吡咯烷酮、1,3-二曱基-2-咪唑啉酮和六曱替磷酰三胺(HMPA);酸類,例如乙酸等。上述反應可在相當寬的溫度范圍內進行,但通常在室溫至約200匸之間,優(yōu)選在室溫至約150X:之間進行。期望地,該反應應在常壓下進行,但可任選在加壓或負壓下進行。許多式(XIX)化合物是已知的。其實例包括鄰苯二甲酸酐、3-氟代鄰苯二甲酸酐、3-氯代鄰苯二甲酸酐、3-溴代鄰苯二甲酸酐、3-碘代鄰苯二曱酸酐和3-甲磺酰氧基鄰苯二曱酸酐等。上述列舉出的化合物中,3-曱磺酰氧基鄰苯二甲酸酐可由3-羥基鄰苯二曱酸酐和曱磺酰氯才艮據(jù)TetrahedronLett.,Vol.29,pp.5595-8(1998)描述的方法容易地獲得。作為方法(b)中起始原料的式(IV)化合物的代表性實例如下4-氯-2-[2-曱基-4-(3,5-雙-三氟甲基芐基)-苯基]異吲哚-l,3-二酮,4-氯-2-[2-甲基-4-(3,5-雙-五氟乙基芐基)-苯基]異吲哚-1,3-二酮等。作為方法(b)中起始原料的式(V)化合物可以是有機化學領域公知的化合物,也可以根據(jù)德國專利No.2045905、W001/23350等描述的方法合成。該化合物的實例包括乙胺、二乙胺、正丙胺、異丙胺、正丁胺、仲丁胺、異丁胺、叔丁胺、叔戊胺、2-(甲硫基)-乙胺、2-(乙硫基)-乙胺、l-甲基-2-(甲硫基)-乙胺、1,1-二曱基-2-(曱硫基)-乙胺等。作為方法(c)的起始原料的式(VI)化合物包括公知的化合物,并且可根據(jù)JP-A-11-240857、JP-A-2001-131141等描述的方法容易地制得。如下是該化合物的一些實例N-異丙基-鄰氨曱酰苯曱酸,3-氟-N-異丙基-鄰氨曱酰苯甲酸,3-氯-N-異丙基-鄰氨曱酰苯曱酸,3_溴-N-異丙基-鄰氨曱酰苯甲酸,3-碘-N-異丙基-鄰氨曱酰苯甲酸,N-(1-曱基-2-曱疏基乙基)-鄰氨曱酰苯甲酸,3-氟-N-(l-曱基-2-曱硫基乙基)-鄰氨曱酰苯甲酸,3-氯-N-(1-曱基-2-曱硫基乙基)-鄰氨曱酰苯曱酸,3-溴-N-(l-曱基-2-甲硫基乙基)-鄰氨曱酰苯甲酸,3-碘-N-(1-曱基-2-曱硫基乙基)-鄰氨曱酰苯曱酸,N-(l,l-二甲基-2-曱硫基乙基)-鄰氨甲酰苯曱酸,N-(1,1-二甲基-2-曱硫基乙基)-3-氟-鄰氨曱酰苯甲酸,3-氯-N-(1,1-二曱基-2-曱硫基乙基)-鄰氨曱酰苯曱酸,3-溴-N-(l,l-二甲基-2-曱硫基乙基)-鄰氨曱酰苯甲酸,N-(l,l-二曱基-2-曱硫基乙基)-3-碘-鄰氨曱酰苯曱酸,N-異丙基-3-甲磺酰氧基-鄰氨曱酰苯甲酸,N-(1-甲基-2-曱疏基乙基)-3-甲磺酰氧基-鄰氨曱酰苯甲酸,N-(1-甲基-2-曱疏基乙基)-3-硝基-鄰氨曱酰苯甲酸,3-氯-N-(2-乙硫基-1-甲基-乙基)-鄰氨甲酰苯甲酸,3-溴-N-(2-乙硫基-l-曱基-乙基)-鄰氨曱酰苯曱酸,N-(2-乙硫基-1-甲基-乙基)-3-碘-鄰氨曱酰苯曱酸,N-(2-乙硫基-l-曱基-乙基)-3-硝基-鄰氨曱酰苯曱酸,N-(2-乙基-l-曱基-乙基)-3-曱磺酰氧基-鄰氨曱酰苯曱酸,N-(l,l-二甲基-2-甲基-乙基)-3-甲磺酰氧基-鄰氨甲酰苯甲酸等。上述列舉的式(VI)化合物通??赏ㄟ^將上述式(XK)的鄰氨甲酰苯甲酸酐與式(XX)的胺類反應容易地獲得R'-NH;j(XX)其中W與上述定義相同。上述式(XX)化合物是有機化學領域公知的。其實例包括乙胺、正丙胺、異丙胺、正丁胺、仲丁胺、異丁胺、叔丁胺、叔戊胺、2-(曱硫基)乙胺、2-(乙硫基)乙胺、1-甲基-2-(甲硫基)乙胺、1,1-二甲基-2-(曱硫基)乙胺等。這些胺也可通過德國專利No.2045905、W001/23350描述的方法容易地獲得。上述式(XIX)化合物與式(XX)的胺類的反應可通過例如J.Org.Chem.,Vol.46,pp.175,1981及其它文獻描述的方法進行,并且可在適當稀釋劑中進行。其中使用的稀釋劑可以是,例如,脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香烴(任選被氯代),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、苯、曱苯、二曱苯、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚類,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷、二曱氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二曱醚(DGM);酮類,例如丙酮、曱乙酮(MEK)、曱基異丙基酮和甲基異丁基酮(MIBK);腈類,例如乙腈、丙腈和丙烯腈;酯類,例如乙酸乙酯和乙酸戊酯。上述反應可在一種堿的存在下進行,所述堿的實例有叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶類,例如三乙胺、1,1,4,4-四曱基乙二胺(TMEDA)、N,N-二曱基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-二曱基氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮雜雙環(huán)[2,2,2]辛烷(DABC0)、1,8-二氮雜雙環(huán)[5,4,0]十一碳-7-烯郵U)等。上述反應可在相當寬的溫度范圍內進行,但通常在約-70lC至約100。C之間,優(yōu)選在約-50X:至約80。C之間進行。期望地,該反應應在常壓下進行,但可任選在加壓或負壓下進行。用作方法(d)中的起始原料的式(vn)化合物是新化合物,并且可通過例如將作為方法(e)的起始原料的式(預)化合物在縮合劑的存在下,根據(jù)J.Med.Chem.,Vol.10,pp.982,1967描述的方法進行反應而容易地獲得。式(VII)化合物的代表性實例1-[4-(4-碘-3-氧代-3H-亞異苯并呋喃-l-基氨基)-3-曱基-芐基]-3,5-雙-三氟曱基-苯,1-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亞異苯并呋喃-l-基氨基)-3-曱基-芐基]-3,5-雙-三氟曱基-苯,l-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亞異苯并呋喃-l-基氨基)-3-曱基-芐基]-3,4-雙-五氟乙基-苯,丄-[4-(4-捵-3-氧代-3H-亞異苯并呋喃-l-基氨基)-3-曱基-芐基]-3,5-雙-五氟乙基-苯,1-[4-(4-氯-3-氧代-3H-亞異苯并呋喃-l-基氨基)-3-曱基-芐基]-3,4-雙-七氟丙基-苯等。用作方法(d)的起始原料的式(V)化合物與方法(b)的說明相同。用作方法(e)的起始原料的式(vin)化合物是新化合物,并且可通過例如將上述式(xn)的鄰苯二曱酸肝與上述式(m)化合物進行反應而容易地獲得。上述化合物間的反應可在適當稀釋劑中進行。其中使用的稀釋劑可以是,例如,脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香烴(任選被氯代),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、苯、曱苯、二曱苯、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚類,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷、二曱氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)和二乙二醇二曱醚(DGM)等;酮類,例如丙酮、曱乙酮(MEK)、曱基異丙基酮和曱基異丁基酮(MIBK)等;腈類,例如乙腈、丙腈、丙烯腈等;酯類,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等。上述反應可在一種堿的存在下進行,所述堿的實例有叔胺、二烷基氨基苯胺和吡啶類,例如三乙胺、1,1,4,4-四曱基乙二胺(TMEDA)、N,N-二甲基苯胺、N,N-二乙基苯胺、吡啶、4-二曱基氨基吡啶(DMAP)、1,4-二氮雜雙環(huán)[2,2,2]辛烷(DABC0)、1,8-二氮雜雙環(huán)[5,4,0]十一碳-7-烯(DBU)等。上述反應可在相當寬的溫度范圍內進行,但通常在約-701C至約100。C之間,優(yōu)選在約-50'C至約80匸之間進行。期望地,該反應應在常壓下進行,但可任選在加壓或負壓下進行。下列化合物可作為上述式(Vffl)化合物的代表性實例N-[4-(3,5-雙-三氟曱基-千基)-2-曱基-苯基]-6-碘-鄰氨曱酰苯曱酸,6-氯-N-[4-(3,5-雙-三氟曱基-千基)-2-曱基-苯基]-鄰氨曱酰苯曱酸等。用作方法(e)的起始原料的式(V)化合物可與上述方法(b)和(d)中使用的相同。用作方法(f)的起始原料的式(If)化合物為本發(fā)明的式(I)所涵蓋的化合物。R"是d-6烷基亞磺酰基-d—6烷基或CH烷基磺?;?d-6烷基的式(I)化合物可通過氧化作為式(If)中R"的Cw烷硫基-C卜6烷基而獲得。式(If)化合物可根據(jù)方法(a)、(b)、(c)、(d)和/或(e)中描述的方法制備。式(If)化合物的代表性實例為3-碘-N2-(1-曱基_2-甲硫基乙基)-N1-[2-曱基-4-(3,5-雙-三氟曱基千基)-苯基]-鄰苯二酰胺,N2-(l,l-二曱基-2-曱硫基乙基)-3-碘-N1-[2-曱基-4-(3,5-雙-三氟曱基芐基)-苯基]-鄰苯二酰胺,3-碘-N2-(l-曱基-2-曱硫基乙基)-NL[2-曱基-4-(3,5-雙-三氟曱基千基)-苯基]-鄰苯二酰胺,3-氯-N2-(l-曱基-2-曱硫基乙基)-N1-[2-甲基-4-(3,5-雙-三氟曱基芐基)-苯基]-鄰苯二酰胺,3-氯-N2-(1-曱基-2-曱硫基乙基)-N1-[2-甲基-4-(3,4-雙-五氟乙基卡基)-苯基]-鄰苯二酰胺,3-氯-N2-(l-曱基-2-曱硫基乙基)-Nl[2-曱基-4-(3,5-雙-五氟乙基千基)-苯基]-鄰苯二酰胺,3-氯-N2-(l-曱基-2-甲硫基乙基)-N1-[2-曱基-4-(4-全氟異丙基芐基)-苯基]-鄰苯二酰胺,3-氯-N2-(l-曱基-2-曱硫基乙基)-N1-[2-曱基-4-(3,5-二氯卡基)-苯基]-鄰苯二酰胺,3-氯-N2-(1-曱基-2-曱硫基乙基)-N1-[2-曱基-4-(2,6-雙-五氟乙基-吡啶-4-基曱基)-苯基]-鄰苯二酰胺等。上述方法(a)的反應可在適當?shù)膯我幌♂寗┗蛳♂寗┗旌衔镏羞M行。所述稀釋劑的實例有水;脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香烴(任選被氯代),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚類,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷、二曱氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二乙二醇二曱醚(DGM)等;腈類,例如乙腈、丙腈、丙烯腈等;酯類,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等。方法(a)可在酸性催化劑的存在下進行,所述酸性催化劑的實例有無機酸,例如鹽酸和硫酸;有機酸,例如乙酸、三氟乙酸、丙酸、曱磺酸、苯磺酸、對曱苯磺酸等。方法(a)可在相當寬的溫度范圍內進行,但通常在約-20n至約100。c之間,優(yōu)選在約on至約ioox:之間進行。期望地,該反應應在常壓下進行,但可任選在加壓或負壓下進行。實施方法(a)時,式(I)的目的化合物可通過例如將1摩爾式(II)化合物與i摩爾或稍過量摩爾的式(in)化合物在o.oi-o.i摩爾對甲苯磺酸的存在下,在例如l,2-二氯乙烷的稀釋劑中反應獲得。上述方法(b)的反應可在適當稀釋劑中進行,所述稀釋劑的實例是脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香烴(任選被氯代),例如戊烷、己烷、環(huán)己烷、石油醚、揮發(fā)油、苯、曱苯、二曱苯、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醚類,例如乙醚、曱基乙基醚、異丙醚、丁醚、二氧雜環(huán)己烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氫呋喃(THF)、二乙二醇二甲醚(DGM)等;酯類,例如乙酸乙酯、乙酸戊酯等;酰胺類,例如二曱基甲酰胺(DMF)、二曱基乙酰胺(DMA)、N-曱基吡咯烷酮、1,3-二曱基-2-咪唑啉酮、六曱替磷酰三胺(固PA)等。方法(b)可在酸性催化劑的存在下進行,所述酸性催化劑的實例包括無機酸,例如鹽酸和硫酸;有機酸,例如乙酸、三氟乙酸、丙酸、甲磺酸、對甲苯磺酸等。方法(b)可在相當寬的溫度范圍內進行,但通常在約-20X:至約150r之間,優(yōu)選在室溫至約IOOT之間進行。期望地,該反應應在常壓下進行,但可任選在加壓或負壓下進行。實施方法(b)時,式(I)的目的化合物可通過例如將1摩爾式(IV)化合物與1-25摩爾式(V)化合物在0.01-0.5摩爾乙酸的存在下,在例如二氧雜環(huán)己烷的稀釋劑中反應獲得。方法(c)、(d)和(e)可在與上述方法(a)相同的條件下實施。上述方法(f)的反應可在適當?shù)南♂寗┲羞M行。所述稀釋劑的實例可包括脂族烴、環(huán)脂族烴和芳香烴(任選被氯代),例如苯、甲苯、二曱苯、二氯曱烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等;醇類,例如曱醇、乙醇、異丙醇、丁醇等;酸類,例如曱酸、乙酸等。上述方法(f)中使用的氧化劑可為,例如,間氯過苯甲酸、過氧乙酸、偏高碘酸鉀、過^f危酸氫鉀(oxon)、過氧化氫等。方法(f)可在相當寬的溫度范圍內進行,但通常在約-50X:至約150'c之間,優(yōu)選在-io"c至約ioox:之間進行。期望地,該反應應在常壓下進行,但可任選在加壓或負壓下進行。實施方法(f)時,式(I)的目的化合物可通過將1摩爾式(If)化合物與l-5摩爾氧化劑在諸如二氯曱烷的稀釋劑中反應獲得。方法(f)的反應可根據(jù)由Maruzen出版的JikkenKagakuKoza(ExperimentalChemistry),JapanChemicalSociety4thEdition,Vol.24,pp.350,1992或pp.365中描述的方法實施。本發(fā)明的活性化合物具有良好的植物耐受性,具有對溫血動物有利的毒性,顯示出良好的環(huán)境相容性并且適用于保護植物和植物器官、提高產(chǎn)率、改善采收物的質量以及防治動物害蟲,特別是農業(yè)、園藝、動物飼養(yǎng)、森林、公園和休閑設施、貯存產(chǎn)品和材料保護以及衛(wèi)生領域中存在的昆蟲、蛛形綱動物、蠕蟲、線蟲和軟體動物。其優(yōu)選用作植物保護劑。它們對通常敏感和抗性物種以及全部或某些發(fā)育階段具有活性。上述害蟲包括虱目(Anoplura)(Phthiraptera),例如畜風屬(Damaliniaspp.)、血虱屬(Haematopinusspp.)、毛風屬(Linognathusspp.)、虱屬(Pediculusspp.)、嚼虱屬(trichodectesspp.)珠形綱(Arachnida),例如,粗腳粉螨(Acarussiro)、柑橘瘤癭螨(Aceriasheldoni)、刺皮癭螨屬(Aculopsspp.)、針刺瘺螨屬(Aculusspp.)、花蜱屬(Amblyommaspp.)、銳緣蜱屬(Argasspp.)、牛蜱屬(Boophilusspp,)、短須螨屬(Brevipalpusspp,)、苜蓿吝螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨屬(Chorioptesspp-)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、始葉螨屬(Eotetranychusspp.)、梨上癧螨(Epitrimeruspyri)、真葉螨屬(Eutetranychusspp.)、癭螨屬(Eriophyesspp.)、半跗線螨屬(Hemitarsonemusspp.)、璃目艮蜱屬(Hyalommaspp.)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、黑寡婦掩蛛(Latrodectusmactans)、Metatetranychusspp.、小爪螨屬(01igonychusspp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodorosspp.)、全爪螨屬(Panonychusspp.)、桔蕓銹螨(Phyllocoptrutaoleivora)、側多食跗線螨(Polyphagotarsonemuslatus)、癢螨屬(Psoroptesspp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalusspp-)、根螨屬(Rhizoglyphusspp.)、齊螨屬(Sarcoptesspp.)、中東金蝎(Scorpiomaurus)、Stenotarsonemusspp-、跗線蟎屬(Tarsonemusspp.)、葉螨屬(Tetranychusspp.)、蕃癡刺皮癭螨(Vasateslycopersici),Bivalva綱,例如,Dreissenaspp.,唇足目(Chilopoda),例如,地蜈松屬(Geophilusspp.)、Scutigeraspp.,鞘翅目(Coleoptera),例如,菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、咮麗金龜屬(Adoretusspp.)、楊樹螢葉甲(Agelasticaalni)、叩曱屬(Agriotesspp.)、馬鈴薯總角金龜(AmphimalIonsolstitialis)、家具竊蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛屬(Anoplophoraspp.)、花象屬(Anthonomusspp.)、圓皮蠹屬(Anthrenusspp.)、阿熟金龜屬(Apogoniaspp.)、Atomariaspp.、毛皮蠹屬(Attagenusspp.)、惡條豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象屬(Bruchusspp.)、龜象屬(Ceuthorhynchusspp.)、Cleonusmendicus、寬胸叩頭蟲屬(Conoderusspp.)、根頸象屬(Cosmopolitesspp.)、褐新西蘭助翅敏角金龜(Costelytrazealandica)、象蟲屬(Curculiospp.)、楊干隱味象(Cryptorhynchuslapathi)、皮蠹屬(Dermestesspp.)、葉曱屬(Diabroticaspp.)、食植孤蟲屬(Epilachnaspp.)、蛀莖象曱(Faustinuscubae)、棵蛛曱(Gibbiumpsylloides)、黑異爪蔗金龜(Heteronychusarator)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿葉象(Hyperapostica)、果小蠹屬(Hypothenemusspp.)、甘蔗大褐齒爪總金龜(Lachnosternaconsanguinea)、馬鈴薯曱蟲(Leptinotarsadecemlineata)、稻根象(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒味象屬(Lixusspp,)、粉蠹屬(Lyctusspp.)、油菜花露尾曱(Meligethesaeneus)、西方五月熟角金龜(Melolonthamelolontha)、Migdolusspp.、墨天牛屬(Monochainusspp.)、Naupactusxanthographus、黃珠甲(Niptushololeucus)、椰虹犀金龜(0ryctesrhinoceros)、鋸谷盜(0ryzaephilussurinamensis)、黑葡萄耳象(0tiorrhynchussulcatus)、小青花金龜(0xycetoniajucunda)、辣根猿葉蟲(Phaedoncochleariae)、食葉總金龜屬(Phyllophagaspp.)、曰本弧麗金龜(Popilliajaponica)、Premnotrypesspp.、油菜金頭跳曱(Psylliodeschrysocephala)、蛛曱屬(Ptinusspp.)、暗色狐蟲(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象屬(Sitophilusspp.)、尖隱味象屬(Sphenophorusspp.)、莖干象屬(Sternechusspp.)、Symphyletesspp.、黃粉蟲(Tenebriomolitor)、擬谷盜屬(Triboliumspp.)、斑皮蠹屬(Trogodermaspp.)、籽象屬(Tychiusspp.)、脊虎天牛屬(Xylotrechusspp.)、多巨步曱屬(Zabrusspp-),彈尾目(Collembola),例如,武裝棘跳蟲(0nychiurusarmatus),革翅目(Dermaptera),例如,歐洲球螋(Forficulaauricularia),倍足目(Diplopoda),例如,Blaniulusguttulatus,雙翅目(Diptera),例如,伊蚊屬(Aedesspp-)、按蚊屬(Anophelesspp.)、花園毛蚊(Bibiohortulanus)、紅頭麗錄(Cal1iphoraerythrocephala)、地中海蠟實錄(Ceratitiscapitata)、金繩屬(Chrysomyiaspp.)、錐繩屬(Cochliomyiaspp.)、Cordylobiaanthropophaga、庫蚊屬(Culexspp.)、黃錄屬(Cuterebraspp-)、橄欖大實繩(Dacusoleae)、人膚繩(Dermatobiahominis)、果錄屬(Drosophilaspp.)、廁錄屬(Fanniaspp.)、胃錄屬(Gastrophilusspp.)、黑繩屬(Hylemyiaspp.)、Hyppoboscaspp.、皮蠅屬(Hypodermaspp.)、斑潛錄屬(Liriomyzaspp.)、綠繩屬(Luciliaspp.)、家繩33屬(Muscaspp.)、綠蝽屬(Nezaraspp.)、狂錄屬(Oestrusspp.)、瑞典麥稈娓(Oscinellafrit)、藜泉錄(Pegomyiahyoscyami)、草種錄屬(Phorbiaspp.)、螫繩屬(Stomoxysspp.)、虻屬(Tabanusspp.)、Tanniaspp,、歐洲大蚊(Tipulapaludosa),腹足綱(Gastropoda),例如,Arionspp-、雙臍螺屬(Biomphalariaspp.)、小泡螺屬(Bulinusspp.)、Derocerasspp.、土蝸屬(Galbaspp.)、推實蟲累屬(Lymnaeaspp.)、釘螺屬(0ncomelaniaspp.)、琥讀螺屬(Succineaspp.),蠕蟲綱(Helminths),例如,十二指腸鉤口線蟲(Ancylostomaduodenale)、斯里蘭卡鉤口線蟲(Ancylostomaceylanicum)、巴西鉤口線蟲(Acylostomabrazi1iensis)、鉤口線蟲屬(Ancylostomaspp.)、似引鮰線蟲(Ascarislubricoides)、鮰蟲屬(Ascarisspp.)、馬來布魯線蟲(Brugiamalayi)、帝汶布魯線蟲(Brugiatimori)、仰口線蟲屬(Bunostom認spp.)、夏柏特線蟲屬(Chabertiaspp.)、枝睪吸蟲屬(Clonorchisspp.)、古柏線蟲屬(Cooperiaspp.)、雙腔吸蟲屬(Dicrocoeliumspp.)、絲狀網(wǎng)尾線蟲(Dictyocaulusfilaria)、闊節(jié)裂頭絳蟲(Diphyllobothriumlatum)、麥地那龍線蟲(Dracunculusmedinensis)、細粒棘球絳蟲(Echinococcusgranulosus)、多房棘球絳蟲(Echinococcusmultilocularis)、蠕形住腸蟯蟲(Enterobiusvermicularis)、Faciolaspp.、血毛線蟲屬(Haemonchusspp.)、異刺線蟲屬(Heterakisspp.)、矮小嗜殼緣蟲(Hymenolepisnana)、豬圓線蟲屬(Hyostrongulusspp.)、羅阿羅阿線蟲(LoaLoa)、細頸線蟲屬(Nematodirusspp.)、結節(jié)線蟲屬(0esophagostomumspp.)、后睪吸蟲屬(0pisthorchisspp-)、旋盤尾絲蟲(Onchocercavolvulus)、奧斯脫線蟲屬(0stertagiaspp.)、并殖吸蟲屬(Paragonimusspp.)、Schistosomenspp.、富氏類圓線蟲(Strongyloidesfuelleborni)、糞類圓線蟲(Strongyloidesstercoralis)、糞圓線蟲屬(Stronyloidesspp.)、牛帶絳蟲(Taeniasaginata)、豬帶絳蟲(Taeniasolium)、旋毛形線蟲(Trichinellaspiralis)、本地毛形線蟲(Trichinellanativa)、林布氏旋毛蟲(Trichinellabritovi)、南方旋毛蟲(Trichinellanelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圓線蟲屬(Trichostrongulusspp.)、Trichuristrichuria、班氏吳策線蟲(Wuchereriabancrofti),此外,也可防治原生動物,例如艾美蟲(Eimeria)。異翅目(Heteroptera),例如,南瓜緣蝽(Anasatristis)、擬麗蝽屬(Antestiopsisspp-)、土長蝽屬(Blissusspp,)、俊盲蝽屬(Calocorisspp.)、Campylommalivida、異背長棒屬(Caveleriusspp.)、臭蟲屬(Cimexspp-)、Creontiadesdilutus、胡椒緣棒(Dasynuspiperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏長棒網(wǎng)棒(Diconocorishewetti)、棉紅蝽屬(Dysdercusspp.)、美洲蝽屬(Euschistusspp.)、扁盾蝽屬(Eurygasterspp-)、Heliopeltisspp,、Horciasnobilellus、稻緣蝽屬(Leptocorisaspp.)、葉味緣蜂(Leptoglossusptiyllopus)、草盲蝽屬(Lygusspp.)、蔗黑長蝽(Macropesexcavatus)、盲棒科(Miridae)、綠蝽屬、0ebalusspp.、Pentomidae、方背皮蜂(Piesmaquadrata)、壁蝽屬(Piezodorusspp.)、棉偽斑腿盲蝽(Psallusseriatus)、Pseudacystapersea、紅獵蝽屬(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、黑蝽屬(Scotinophoraspp.)、梨冠網(wǎng)蝽(Stephanitisnashi)、Tibracaspp.、錐獵棒屬(Triatomaspp.),同翅目(Homoptera),例如,無網(wǎng)長管對屬(Acyrthosiponspp.)、Aeneolamiaspp.、隆脈木虱屬(Agonoscenaspp.)、Aleurodesspp.、蔗粉虱屬(Aleurolobusbarodensis)、Aleurothrixusspp.、杧果葉蟬屬(Amrascaspp.)、Anuraphiscardui、腎圓盾嬌屬(Aonidiellaspp.)、蘇聯(lián)黃粉奸(Aphanostigmapiri)、奸屬(Aphisspp)、葡萄葉蟬(Arboridiaapicalis)、小圓盾蜂屬(Aspidiellaspp,)、圓盾蜂屬(Aspidiotusspp.)、Atanusspp.、癡溝無網(wǎng)對(Aulacorthumsolani)、Bemisiaspp.、李短尾對(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolusspp.、甘藍奸(Brevicorynebrassicae)、小褐稻虱(Calligyponamarginata)、Carneocephalafulgida、甘蔗粉角椅(Ceratovacunalanigera)、沫蟬科(Cercopidae)、蠟蜂屬(Ceroplastesspp.)、草莓釘對(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黃雪盾嬌(Chionaspistegalensis)、茶綠葉蟬(Chloritaonukii)、核桃黑斑坊(Chromaphisjuglandicola)、黑褐圓盾嬌(Chrysomphalusficus)、玉米葉蟬(Cicadulinambila)、Coccomytilushalli、軟蜂屬(Coccusspp,)、茶薦隱瘤辨(Cryptomyzusribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodesspp.、Diaphorinaspp.、白背盾蜂屬(Diaspisspp,)、履綿蜂屬(Drosichaspp.)、西圓尾對屬(Dysaphisspp.)、灰粉瑜屬(Dysmicoccusspp.)、小綠葉蟬屬(Empoascaspp.)、綿蜂屬(Eriosomaspp.)、Erythroneuraspp.、Euscelisbilobatus、咖啡地粉蜂(Geococcuscoffeae)、假桃病毒葉蟬(Homalodiscacoagulata)、梅大尾坊(Hyalopterusarundinis)、吹綿蜂屬(Iceryaspp.)、片角葉蟬屬(Idiocerusspp.)、扁味葉蟬屬(Idioscopusspp.)、灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecani認spp.、栃盾嬌屬(Lepidosaphesspp.)、蘿卜對(Lipaphiserysimi)、長管對屬(Macrosiphumspp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱坊(Melanaphissacchari)、Metcalfiellaspp.、麥無網(wǎng)對(Metopolophiumdirhodum)、黑緣平翅斑椅(Monel1iacostalis)、Monelliopsispecanis、瘤對屬(Myzusspp-)、萵苣衲長管對(Naso麗iaribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettixspp.)、褐飛風(Nilaparvatalugens)、0ncometopiaspp.、0rtheziapraelonga、楊梅緣粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratriozaspp.、片盾蜂屬(Parlatoriaspp.)、瘺綿對屬(Pemphigusspp.)、玉米蠟蟬(Peregrinusmaidis)、綿粉蜂屬(Phenacoccusspp.)、楊平翅綿對(Phloeomyzuspasserinii)、忽布疾對(Phorodonhumuli)、Phylloxeraspp.、蘇鐵褐點并盾嬌(Pirmaspisaspidistrae)、臀玟粉嬌屬(Planococcusspp.)、梨形原綿蚱(Protopulvinariapyriformis)、桑白盾蜂(Pseudaulacaspispentagona)、粉嬌屬(Pseudococcusspp.)、木虱屬(Psy1laspp-)、金小蜂屬(Pteromalusspp.)、Pyri1laspp.、笠圓盾蜂屬(Quadraspidiotusspp.)、Quesadagigas、平刺粉蜍屬(Rastrococcusspp.)、縊管蜂屬(Rhopalosiphumspp.)、黑盔嬌屬(Saissetiaspp,)、Scaphoidestitanus、麥二叉蟲牙(Schizaphisgraminum)、蘇鐵刺圓盾蜂(Selenaspidusarticulatus)、長唇基飛虱屬(Sogataspp.)、白背飛風(Sogatellafurcifera)、Sogatodesspp.、Stictocephalafestina、Tenalapharamalayensis、Tinocalliscaryaefoliae、廣胸沫蟬屬(Tomaspisspp.)、聲對屬(Toxopteraspp,)、溫室粉虱(Trialeurodesvaporarior認)、個木虱屬(Triozaspp.)、小葉蟬屬(Typhlocybaspp.)、尖盾嬌屬(Unaspisspp.)、Viteusvitifolii,膜翅目(Hyme卿tera),例如,松葉蜂屬(Diprionspp.)、實葉蜂屬(Hoplocampaspp.)、毛議屬(Lasiusspp.)、小家奴(Monomoriumpharaonis)、胡蜂屬(Vespaspp.),等足目(Isopoda),例如,鼠婦(A簡dillidiumvulgare)、辨水虱(0niscusasellus)、球鼠婦(Porcel1ioscaber),等翅目(Isoptera),例如,散白蟻屬(Reticulitermesspp.),鱗翅目(Lepidoptera),例如,桑劍紋夜蛾(Acronictamajor)、煩夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎屬(Agrotisspp.)、棉葉波玟夜蛾(Alabamaargi1lacea)、干煞夜蛾屬(Anticarsiaspp.)、Barathrabrassicae、棉潛蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亞麻黃巻蛾(Cacoeciapodana)、Capuareticulana、蘋果小巻蛾(Carpocapsapomonella)、冬尺蛾(Cheimatobiabrumata)、禾草螟屬(Chilospp.)、枇色巻蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysiaambiguella)、Cnaphalocerusspp.、埃及金剛鉆(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestiakuehniella)、黃毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根蟲屬(Euxoaspp.)、臟切夜蛾屬(Feltiaspp.)、大蠟螟(Galleriamellonella)、Helicoverpaspp.、實夜蛾屬(Heliothisspp.)、褐織蛾(Hofma畫philapseudospretella)、茶長巻蛾(Homonamagnanima)、蘋果巢蛾(Hyponomeutapadella)、貪夜蛾屬(Laphygmaspp.)、蘋細蛾(Uthocolletisblancardella)、綠果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根蟲(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾屬(Lymantriaspp.)、黃褐天幕毛蟲(Malacosomaneustria)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻毛脛夜蛾(Mocisrepanda)、粘蟲(Mythimnaseparata)、0riaspp.、水稻負泥蟲(0ulemaoryzae)、小目艮夜蛾(Panolisflammea)、紅鈴麥蛾(Pectinophoragossypiella)、桔潛蛾(Phyllocnistiscitrella)、菜粉蝶屬(Pierisspp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜紋夜蛾屬(Prodeniaspp-)、Pseudaletiaspp.、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾屬(Spodopteraspp.)、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tineapel1ionella)、幕谷蛾(Tineolabissel1iella)、櫟綠巻蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾屬(Trichoplusiaspp.),直翅目(Orthoptera),例如,家蜷(Achetadomesticus)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)、德國蠊(Blattellage函nica)、螻蛄屬(Gryllotalpaspp.)、馬德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、飛鰉屬(Locustaspp.)、黑嫿屬(Melanoplusspp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠埴(Schistocercagregaria),圣目(Siphonaptera),例如,角葉蛋屬(Ceratophy1lusspp.)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis),綜合目(Symphyla),例如,Scutigerellaimmaculata,纓翅目(Thysanoptera),例如,稻薊馬(Baliothripsbiformis)、Enneothripsflavens、花薊馬屬(Frankliniellaspp.)、網(wǎng)薊馬屬(Heliothripsspp.)、溫室條籬薊馬(Hercinothripsfemoralis)、葡萄薊馬(Rhipiphorothripscruentatus)、硬薊馬屬(Scirtothripsspp.)、Taeniothripscardamoni、薊馬屬(Thripsspp.),纓尾目(Thysanura),例如,衣魚(Lepismasaccharina)。植物寄生線蟲包括,例如,滑刃線蟲屬(Aphelenchoidesspp.)、傘滑刃線蟲屬(Bursaphelenchusspp.)、起絨草莖線蟲(Ditylenchusdipsaci)、球異皮線蟲屬(Globoderaspp-)、異皮線蟲屬(Heteroderaspp.)、長針線蟲屬(Longidorusspp.)、根結線蟲屬(Meloidogynespp.)、短體線蟲屬(Pratylenchusspp.)、相似穿孑L線蟲(Radopholussimilis)、毛刺線蟲屬(Trichodorusspp.)、半穿刺線蟲(Tylenchulussemipenetrans)、劍線蟲屬(Xiphinemaspp.)。如果合適,本發(fā)明的化合物也可以某些濃度或施用量用作除草劑、安全劑、生長調節(jié)劑,或用作改善植物特性的藥劑,或用作殺微生物劑,例如殺真菌劑、抗霉劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括抵抗無殼病毒的藥劑)或用作抵抗ML0(類支原體)和RL0(類立克次氏體)的藥劑。如果合適,它們也可用作合成其它活性化合物的中間體或前體。所有的植物及植物部位均可依據(jù)本發(fā)明予以處理。本發(fā)明中植物的含義應理解為所有的植物及植物種群,例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可為可通過常規(guī)育種和優(yōu)選法或通過生物技術和遺傳工程方法或通過前述方法的結合而獲得的植物,包括轉基因植物,也包括受植物種苗權保護或不受其保護的植物變種。植物部位的含義應理解為植物所有的地上及地下部位及器官,例如接穗、葉、花和根,可提及的實例為葉、針葉、莖、干、花、子實體、果實、種子、根、塊莖和根莖。植物部位還包括采收物以及無性與有性繁殖物,例如插枝、塊莖、根莖、幼枝和種子。根據(jù)本發(fā)明使用活性化合物對植物和植物部位進行的處理,通過常規(guī)處理方法直接進行,或通過處理其所處環(huán)境、生境或儲存空間來實現(xiàn),所述常規(guī)處理方法例如浸液、噴霧、蒸發(fā)、彌霧、撒播、涂抹、注射,以及,對于繁殖材料,尤其是種子,還可包衣一層或多層。本發(fā)明的活性化合物可轉化為常規(guī)制劑,例如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、水基和油基懸浮劑、粉劑、粉末劑、膏劑、可溶性粉劑、可溶性顆粒劑、撒播用顆粒劑、懸乳濃縮劑、經(jīng)活性化合物浸漬的天然材料、經(jīng)活性化合物浸漬的合成材料、肥料,以及聚合物中的微膠嚢劑。這些制劑以已知的方式制成,例如將活性化合物與填料混合,即,與液體溶劑和/或固體載體混合,同時可任選使用表面活性劑,即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。如果使用水作為填料,還可使用例如有機溶劑作為助溶劑。合適的液體溶劑主要有芳香族化合物,例如二曱苯、曱苯或烷基萘;氯代芳香族化合物和氯代脂族烴,例如氯苯、氯乙烯或二氯曱烷;脂族烴,例如環(huán)己烷或石蠟,比如礦物油餾分、礦物油和植物油;醇,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮,例如丙酮、曱乙酮、曱基異丁基酮或環(huán)己酮;強極性溶劑,例如二曱基亞砜;以及水。適合的固體栽體有例如,銨鹽和天然礦物粉,例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或硅藻土,以及合成礦物粉末,例如高度分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽;適用于顆粒劑的固體載體為例如粉碎并分級的天然礦石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石,及合成的無機和有機粉末的顆粒以及有機物質的顆粒,例如鋸屑、椰殼、玉米穗軸和煙草莖;適合的乳化劑和/或發(fā)泡劑為例如非離子和陰離子乳化劑,例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽和蛋白質水解產(chǎn)物;適合的分散劑為例如木素亞硫酸鹽廢液和曱基纖維素。制劑中可使用粘合劑,例如羧甲基纖維素,以及粉末、顆粒或膠乳狀的天然和合成聚合物,例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,及天然磷脂,例如腦磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其它添加劑可為》戶物油和植物油??墒褂弥珓?,例如無機顏料,比如氧化鐵、氧化鈦、普魯士藍;以及有機染料,例如萏素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料;以及微量營養(yǎng)物質,例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。制劑中通常含有0.1至95重量%的活性化合物,優(yōu)選為0.5至90%。以市售制劑和由這些制劑制備的使用形式存在的本發(fā)明的活性化合物可存在于與其它已知的活性化合物的混合物中,所述其它活性化合物例如殺昆蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節(jié)劑或除草劑、安全劑、肥料或信息化學物質?;旌衔镏刑貏e有利的成分的實例為以下物質殺真菌劑2-苯基苯酚、8-羥基喹啉硫酸酯、苯丙噻重氮(acibenzolar-S-methyl)、4-十二烷基—2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、amidoflumet、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸鐘、andoprim、敵菌靈(anilazine)、戊環(huán)哇(azaconazole)、腈嘧菌酉旨(azoxystrobin)、苯霜靈(benalaxyl)、麥銹靈(benodani1)、苯菌靈(benomyl)、苯遙菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、節(jié)烯酸(benzamacril)、異丁基千烯酸、雙丙氨膦(bilanafos)、樂殺螨(binapacryl)、聯(lián)苯、雙苯三峻醇(bitertanol)、滅痙素(blasticidin—S)、糠菌峻(bromuconazole)、磺嘧菌靈(bupirimate)、粉并定(buthiobate)、丁胺、多硫化鈣、卡巴西霉素(capsimycin)、敵菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、多菌靈(carbendazim)、萎錄靈(carboxin)、氯環(huán)丙酰胺(carpropamid)、香茅酮(carvone)、滅螨猛(quinomethionate)、滅痙喳(chlobenthiazone)、苯咪峻菌(chlorfenazole)、地茂散(chloroneb)、百菌清(chlorothaloni1)、乙菌利(chlozolinate)、clozylacon、氛霜峻(cyazofamid)、環(huán)氣菌胺(cyflufenamid)、清菌脈(cymoxani1)、環(huán)峻醇(cyproconazole)、嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、酉旨菌胺(cyprofuram)、咪草酸G(DaggerG)、雙乙氧咪峻威(debacarb)、抑菌靈(dichlofluanid)、二氯萘敏(dichlone)、雙氯酚(dichlorophen)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、峻菌清(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、乙霉威(diethofencarb)、噁醚喳(difenoconazole)、氟嗜菌胺(diflumetorim)、曱菌定(dimethirimol)、烯酰嗎啉(dimethomorph)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯哇醇(diniconazole)、烯哇醇-M(diniconazole-m)、敵螨普(dinocap)、二苯胺(diphenylamine)、雙p比硫翁(dipyrithione)、滅菌褲(ditalimfos)、二氰蒽醒(dithianon)、多果定(dodine)、敵菌酮(drazoxolon)、克痘散(edifenphos)、氧喳菌(epoxiconazole)、韓樂寧(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、氯喳靈(etridiazole)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪哇菌酮(fenamidone)、菌拿靈(fenapani1)、異嘧菌醇(fenarimol)、腈苯喳(fenbuconazole)、甲吹酌苯胺(fenfuram)、環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、種衣酉旨(fenitropan)、稻痙酰胺(fenoxani1)、拌種咯(fenpiclonil)、苯銹咬(fenpropidin)、丁苯嗎啉(fenpropimorph)、福美鐵(ferbam)、氟咬胺(fluazinam)、氟苯亞胺噢哇(flubenzimine)、氟噁菌(fludioxoni1)、氟聯(lián)苯菌(flumetover)、氟嗎淋(flumorph)、氟氯菌核利(fluoromide)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、全峻菌酮(fluquinconazole)、吹嘧醇(flurprimidol)、氟硅喳(flusilazole)、磺菌胺(flusulfamide)、氟酰胺(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、滅菌丹(folpet)、藻菌磷(fosetyl-Al)、藻菌磷鈉(fosetyl-sodium)、麥穗寧(fuberidazole)、吹氨丙靈(furalaxyl)、吹他峻靈(furametpyr)、滅菌胺(furcarbani1)、拌種胺(furmecyclox)、雙胍鹽(guazatine)、六氯苯(hexachlorobenzene)、己唾醇(hexaconazole)、土菌消(hymexazol)、烯菌靈(imazalil)、酰胺峻(imibenconazole)、雙胍辛胺乙酸鹽(iminoctadinetriacetate)、克熱凈(烷笨碌酸鹽)(iminoctadinetris(albesilate))、iodocarb、環(huán)戊喳醇(ipconazole)、異稻痘凈(iprobenfos)、異丙定(iprodione)、纈霉威(iprovalicarb)、人間霉素(irumamycin)、稻瘋靈(isoprothiolane)、氯苯咪菌酮(isovaledione)、春雷霉素(kasugamycin)、亞胺菌(kresoxim-methyl)、代森猛鋅(mancozeb)、代森猛(maneb)、meferimzone、嘧菌胺(mepanipyrim)、丙氧滅銹胺(meproni1)、曱霜靈(metalaxyl)、精曱霜靈(metalaxy卜M)、環(huán)戊喳菌(metconazole)、磺菌威(methasulphocarb)、曱吹菌胺(methfuroxam)、代森聯(lián)(metiram)、叉氨苯酰胺(metominostrobin)、漆菌胺(metsulphovax)、米多霉素(mildiomycin)、腈菌哇(myclobutani1)、甲菌利(myclozolin)、多馬霉素(natamycin)、nicobifen、異丙消(nitrothal-isopropyl)、多氟脲(請ifl訓ron)、氟苯嘧咬醇(nuarimol)、曱吹酰胺(ofurace)、坊醚菌胺(orysastrobin)、噁霜靈(oxadixyl)、會菌酮(oxolinicacid)、oxpoconazole、氧化萎銹靈(oxycarboxin)、oxyfenthiin、多效喳(paclobutrazol)、稻疽酉旨(pefurazoate)、戊菌喳(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、雙氯苯磷(phosdiphen)、四氯苯酞(phthalide)、咬氧菌酉旨(picoxystrobin)、粉病靈(piperalin)、多抗霉素(polyoxins)、polyoxorim、塞菌靈(probenazole)、丙氯靈(prochloraz)、殺菌利(procymidone)、百維靈(propamocarb)、propanosine-sodium、丙環(huán)哇(propiconazole)、丙森鋅(propineb)、丙氧壹啉(proquinazid)、丙硫菌哇(prothioconazole)、p比峻醚菌酉旨(pyraclostrobin)、定菌磷(pyrazophos)、咬斑肝(pyrifenox)、二曱嘧菌胺(pyrimethanil)、咯會酮(pyroquilon)、氯他吹醚(pyroxyfur)、pyrrolnitrine、哇會菌酮(quinconazole)、全氧靈(quinoxyfen)、五氯硝基苯(quintozene)、珪氟峻(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、疏、戊峻醇(tebuconazole)、葉枯敗(tecloftalam)、四氯賄基苯(tecnazene)、tetcyclacis、氟醚峻(tetraconazole)、弟必靈(thiabendazole)、蓉菌腈(thicyofen)、溴氟哇菌(thifluzamide)、曱基托布津(thiophanate-methyl)、福美雙(thiram)、tioxymid、甲基立枯磷(tolclofos—methyl)、對曱抑菌靈(tolylfluanid)、三哇酮(triadimefon)、峻菌醇(triadimenol)、丁三峻(triazbutil)、峻菌漆(triazoxide)、tricyclamide、三環(huán)喳(tricyclazole)、克淋菌(tridemorph)、肝菌酉旨(trifloxystrobin)、氟菌峻(triflumizole)、。秦氨靈(triforine)、戊叉峻菌(triticonazole)、烯效峻(uniconazole)、有效霉素A(validamycinA)、烯菌酉同(vinclozolin)、代森鋅(zineb)、福美鋅(ziram)、苯酰菌胺(zoxamide)、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧]-3-曱氧基苯基]乙基]-3-曱基-2-[(曱基磺?;?氨基]丁酰胺、1-(l-萘基)-lH-吡咯-2,5-二酮、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺?;?-吡啶、2-氨基-4-曱基-N-苯基-5-噻唑曱酰胺、2-氯-N-(2,3-二氫-1,1,3-三曱基-lH-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3,4,5-三氯-2,6-他咬二腈、acti廳ate、順-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-l-基)環(huán)庚醇、1-(2,3-二氫-2,2-二曱基-1H-茚-l-基)-lH-咪唑-5-羧酸曱酯、碳酸氫鉀、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)-環(huán)丙烷曱酰胺、N-丁基-8-(1,1-二曱基乙基)-l-氧雜螺[4.5]癸-3-胺、四硫代碳酸鈉,以及銅鹽及制劑,例如波爾多液、氫氧化銅、環(huán)烷酸銅、氯氧化銅(copperoxychloride)、硫酸銅、硫雜靈(cufraneb)、氧化亞銅、代森猛銅(mancopper)、會啉銅(oxine-copper)。殺細菌劑溴硝'丙二醇(bronopol)、雙氯酚、三氯曱基p比咬(nitrapyrin)、二曱基二疏代氨基曱酸鎳(nickeldimethyldithiocarbamate)、春雷霉素、異噢菌酮(octhilinone)、羧酸吹喊(furancarboxylicacid)、土霉素(oxytetracyclin)、參菌靈、鏈霉素(streptomycin)、葉枯肽、硫酸銅和其它銅制劑。乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑氨基曱酸酯類例如,棉鈴威(alanycarb)、、弟滅威(aldicarb)、砜滅威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、滅害威(aminocarb)、噁蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合殺威(bufencarb)、畜蟲威(butacarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、西維因(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、丁疏克百威(carbosulphan)、除線威(cloethocarb)、敵繩威(dimetilan)、苯蟲威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐蟲脒(formetanate)、呔線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、威百畝(metam—sodium)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、速滅威(metolcarb)、甲氨叉威(oxamyl)、抗蜂威(pirimicarb)、猛殺威(promecarb)、殘殺威(propoxur)、疏雙滅多威(thiodicarb)、特氨叉威(thiofanox)、混殺威(trimethacarb)、滅除威(XMC)、滅殺威(xylylcarb)、峻對威(triazamate)有機磷酸酯類例如,高滅磷(acephate)、峻咬褲(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos-methyl)、乙基谷硫磷(azinphos-ethy1)、乙基溴石危磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧疏褲(butathiofos)、疏線彿(cadusafos)、三疏砩(carbophenothion)、壤蟲氯磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯曱磷(chlormephos)、曱基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、乙基毒死蜱、蝸毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、殺螟腈(cyanophos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、曱基一〇五九(demeton-S-methy1)、磺吸砩(demeton-S-methylsulphon)、氯亞磷(dialifos)、二嚷農(diazinon)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、曱基毒蟲畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌褲(disulphoton)、EPN、乙疏磷(ethion)、滅克磷(ethoprophos)、氧嘧咬磷(etrimfos)、氨磺磷(famphur)、克線磷(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、豐索磷(fensulphothion)、倍硫磷(fenthion)、p比氟硫磷(flupyrazofos)、地蟲磷(fonofos)、安果(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、瘞峻酮磷(fosthiazate)、庚蟲磷(heptenophos)、橫硫磷(iodofenphos)、異稻痙凈(iprobenfos)、氟哇磷(isazofos)、丙胺磷(isofenphos)、0-7jc楊酸異丙酯、異噁峻啉(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅椅磷(mecarbam)、蟲螨畏(methacrifos)、曱胺磷(methamidophos)、殺樸磷(methidathion)、速滅辨(mevinphos)、久效辨(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化樂果(omethoate)、砜吸褲(oxydemeton-methyl)、曱基對硫磷(parathionmethyl)、對疏磷(parathionethyl)、稻豐散(phenthoate)、曱拌磷(phorate)、伏殺磷(phosalone)、亞胺疏磷(phosmet)、砩胺(phosphamidon)、乙丙砩威(phosphocarb)、腈將砩(phoxim)、蟲螨磷(pirimiphosmethyl)、乙基蟲螨磷(pirimiphosethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、烯蟲磷(propetamphos)、丙石克磷(prothiofos)、發(fā)果(prothoate)、p比峻硫磷(pyraclofos)、打殺褲(pyridaphenthion)、pyridathion、全噁磷(quinalphos)、硫線磷(sebufos)、硫特普(sulfotep)、乙丙硫磷(sulprofos)、嘧丙磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、曱基乙拌磷(thiometon)、三峻磷(triazophos)、敵百蟲(triclorfon)、坊滅多(vamidothion)鈉通道抑揚調節(jié)劑/電壓依賴性鈉通道阻斷劑擬除蟲菊酯類例如,氟酯菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲菊(d-順-反,d-反)(allethrin(d-cis-trans,d-trans))、P-氟氯氰菊酉旨(beta-cyfluthrin)、氟氯菊酯(bifenthrin)、反丙烯除蟲菊(bioallethrin)、反丙烯除蟲菊-S-環(huán)戊基異構體、bioethanomethrin、生物氯菊酉旨(biopermethrin)、右旋反滅蟲菊酉旨(bioresmethrin)、二氣塊戊菊酉旨(chlovaporthrin)、J頃一氣氛菊酉旨(cis-cypermethrin)、順-滅蟲菊(cis-resmethrin)、順_氯菊酉旨(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(a-、0-、6-、(-)(cypermethrin(alpha-,beta-,theta-,zeta-))、苯醚氯菊酉旨(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(1R異構體)(empenthrin(lRisomer))、高氰戊菊西旨(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、曱氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、滅殺菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酉旨(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟丙千醚(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、氟丙苯醚(fubfenprox)、y—氣氣氛菊酉旨(gamma—cyhalothrin)、塊o米菊酉旨(imiprothrin)、遙-恩菊酉旨(kadethrin)、入_氣氣氛菊酉旨(lambda—cyhalothrin)、甲氧節(jié)氣菊酉旨(metofluthrin)、氣菊酉旨(順-、反-)、苯醚菊酯(1R反式異構體)(phenothrin(lRtrans—isomer)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反滅蟲菊(pyresmethrin)、滅蟲菊、RU-15525、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、環(huán)戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酉旨(1R異構體)(tetramethrin(1Risomer))、四澳菊酉旨(tralomethrin)、四氣菊酉旨(transfluthrin)、ZXI8901、除蟲菊素(pyrethrin)(除蟲菊(pyrethrum))麗噁二喚類(oxadiazine)例如噁二峻蟲(indoxacarb)乙酰膽堿受體激動劑/拮抗劑氯煙堿基類(chloronicotinyl)例如,p比蟲清(acetamiprid)、漆蟲胺(clothianidin)、吹蟲胺(dinotefuran)、p比蟲啉(imidacloprid)、硝胺烯咬(nitenpyram)、硝蟲噢漆(nithiazine)、嚷蟲啉(thiacloprid)、嚷蟲嚷(thiamethoxam)煙堿(nicotine)、殺蟲磺(bensultap)、巴丹(cartap)乙酰膽堿受體調節(jié)劑spinosyn類例如多殺菌素(spinosad)GABA受控氯通道拮抗劑有機氯類例如,毒殺芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulphan)、林丹(gamma-HCH)、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴弟(methoxychlor)fiprol類例如,乙酞蟲睛(acetoprole)、乙蟲清(ethiprole)、銳勁特(fipronil)、pyrafluprole、pyripole、氟p比峻蟲(vaniliprole)氯通道激活劑類meetin類例如,lepimectin、阿維菌素(abamectin,avermectin)、?,斁?emamectin)、?,斁乇綍跛猁}(emamectin-benzoate)、伊維菌素(ivermectin)、米爾倍霉素(milbemycin)保幼激素模擬物(mimetics)類例如,噁茂醚(diofenolan)、epofenonane、雙氧威(fenoxycarb)、蹄蟲乙酉旨(hydroprene)、婦蟲塊酉旨(kinoprene)、蒙五一五(methoprene)、蚊繩醚(pyriproxifen)、烯蟲疏酉旨(triprene)蛻皮激素激動劑/干擾劑(disruptor)類二酰基肼類例如,環(huán)蟲酰肼(chromafenozide)、特丁苯酰肼(halofenozide)、曱氧苯酰肼(methoxyfenozide)、雙苯酰辨(tebufenozide)幾丁質生物合成抑制劑苯曱酰脲類例如,雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlofluazuron)、氟脲殺(diflubenzuron)、氟咬蜱脲(fluazuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟蟲脈(flufenoxuron)、氟鈴脈(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏蟲磷(teflubenzuron)、殺蟲隆(triflumuron)漆喚酉同(buprofezin)滅錄胺(cyromazine)氧化性磷酸化抑制劑、ATP干擾劑類殺螨硫隆(diafenthiuron)有機錫化合物類例如峻環(huán)錫(azocyclotin)、三環(huán)錫(cyhexatin)、殺螨錫(fenbutatin-oxide)通過打斷H-質子梯度而起作用的氧化磷酸化去偶劑(uncoupler)類吡咯類例如氟喳蟲清(chlorfenapyr)二硝基酚類例如樂殺螨(binapacyrl)、敵螨通(dinobuton)、敵螨普(dinocap)、位點-1電子轉移抑制劑類METI類例如會螨醚(fenazaquin)、峻螨酉旨(fenpyroximate)、嘧胺苯醚(pyrimidifen)、鈦螨酮(pyridaben)、p比螨胺(tebufenpyrad)、哇蟲酰胺(tolfenpyrad)、滅蟻腙(hydramethylnon)開樂散(dicofol)位點-II電子轉移抑制劑類魚膝酮(rotenone)位點-m電子轉移抑制劑類滅竭職(acequinocyl)、嘧螨酉旨(fluacrypyrim)昆蟲腸道膜微生物干擾劑類蘇云金桿菌(Baci1lusthuringiensis)菌林脂質生物合成抑制劑類季酮酸類侈'J如,失累竭酉旨(spirodiclofen)、失累甲竭酉旨(spiromesifen)特特拉姆酸類(tetramicacid)例如螺蟲乙酯(spirotetramat)(CAS注冊號203313-25-1)和3-(2,5-二甲基苯基)-8-曱氧基-2-氧代-l-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基碳酸酯(也稱為碳酸3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-l-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基乙基酯,CAS注冊號382608-10-8)、順-3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-曱氧基-l-氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮甲酰胺類例如氟咬蟲酰胺(flonicamid)章魚胺能激動劑類例如蟲螨脒(amitraz)鎂刺激ATP酶抑制劑類克螨特(propargite)苯曱酸二酰胺類(benzoicaciddicarboxamides)例如氟蟲酰胺(f1ubendiamide)鄰氨基苯曱酸酰胺類(anthranilicacidamides)例如Rynaxypyr沙蠶毒素類似物例如殺蟲環(huán)草酸鹽(thiocyclamhydrogenoxalate)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)生物制劑類、激素類或信息素類印楝素(azadirachtin)、桿菌屬種(Bacillusspec.)、僵菌屬種(Beauveriaspec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、綠僵菌屬種(Metarrhizi認spec.)、擬青霉屬種(Paecilomycesspec.)、敵貝特(Thuringiensin)、輪枝菌屬種(Verticilliumspec.)具有未知或未確定作用機理的活性化合物類熏蒸劑類例如磷化鋁、曱基溴、硫酰氟拒食劑類例如冰晶石(cryolite)、氟咬蟲酰胺(flonicamid)、拒漆酮(pymetrozine)螨生長抑制劑例如四螨漆(clofentezine)、乙螨哇(etoxazole)、漆螨酮(hexythiazox)amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酉旨(bifenazate)、澳螨酉旨(bromopropylate)、遙漆酮(buprofezin)、滅螨錳(chinomethionat)、殺蟲脒(chlordimeform)、乙西旨殺螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酉旨(cyflumetofen)、環(huán)蟲腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、flubenzimine、flufenerim、氟螨嚷(flutenzin)、紅鈴蟲性諸劑(gossyplure)、<犬蟲腙(hydramethylnone)、japonilure、惡蟲酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperony1butoxide)、油酸鉀(potassiumoleate)、咬蟲丙醚(pyridalyl)、氟蟲胺(sulfluramid)、三氯殺螨醇(tetradifon)、殺螨石危醚(tetrasul)、苯螨遙(triarathene)、增效炔醚(verbutin)還可與其它已知的活性化合物例如除草劑、肥料、生長調節(jié)劑、安全劑、信息化學物質混合,也可與改善植物特性的試劑混合。用作殺昆蟲劑時,本發(fā)明的活性化合物也可以其市售制劑及由所述制劑制備的使用形式與增效劑混合的形式存在。增效劑為通過其加入可提高活性化合物活性、而其本身不一定具有活性的化合物。用作殺昆蟲劑時,本發(fā)明的活性化合物也可以其市售制劑及由所述制劑制備的使用形式與一種抑制劑混合的形式存在,這種抑制劑可在活性化合物用于植物所<處的環(huán)境、植物部位表面或植物組織后減少其降解。由市售制劑制備的使用形式中活性化合物含量可在較寬的范圍內變化。使用形式的活性化合物濃度可為0.00000001至最高達95重量%的活性化合物,優(yōu)選0.00001至1重量%。施用以與使用形式相適應的常規(guī)方式進行。如上所述,可依據(jù)本發(fā)明處理所有的植物和其部位。在優(yōu)選的使用方式中,處理了野生的或由常規(guī)生物育種方法例如雜交或原生質體融合獲得的植物品種和植物變種、及其部位。在另一優(yōu)選實施方案中,處理了由基因工程方法、如果合適還可與常規(guī)方法相結合而獲得的轉基因植物和植物變種(遺傳修飾的生物(geneticmodifiedorganism))及其部位。術語"部位"、"植物的部位"或"植物部位"已在上文描述o特別優(yōu)選依據(jù)本發(fā)明進行處理的植物為各自市售或已在使用的植物變種。植物栽培種的含義理解為由常規(guī)育種、誘變或重組DNA技術獲得的具有新特性("特征")的植物。它們可以是栽培種、生物型(biotype)或基因型形式。依據(jù)植物品種或植物栽培種、其種植地點和生長條件(土壤、氣候、植物生長期、營養(yǎng)(nutrition)),本發(fā)明的處理也可產(chǎn)生超加和性(superadditive)("協(xié)同的")效應。由此可取得如下超過實際預期的效果,例如可降低本發(fā)明使用的物質和組合物的施用量和/或加寬其作用譜和/或提高其活性、改善植物生長狀況、提高高溫或低溫耐受性、提高作物植物對干旱或對水中或土壤中含鹽量的耐受性、提高開花品質、使釆收更簡易、加速成熟、提高產(chǎn)量、提高采收產(chǎn)品的質量和/或改善其營養(yǎng)價值、改善采收產(chǎn)品的貯存穩(wěn)定性和/或其加工性能。工程方法獲得的植物種)包括通過i傳修飾^受遺傳:質的所有植t物,所述遺傳物質將特別有利的、有用的特性("特征")賦予所述植物。所述特性的實例有改善植物生長狀況、提高高溫或低溫耐受性、提高對干旱或對水中或土壤中含鹽量的耐受性、提高開花品質、使采收更簡易、加速成熟、提高產(chǎn)量、提高采收物的質量和/或提高其營養(yǎng)價值、改善采收物的貯存穩(wěn)定性和/或其加工性能。需特別強調的所述特性的其它實例有改善植物對動物和微生物有害物的抵抗力,例如對昆蟲、螨蟲、植物致病真菌、細菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物對某些除草活性化合物的耐受性。可提出的轉基因植物的實例為重要的作物植物,例如谷物(小麥、稻)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、番茄、豌豆以及其它蔬菜品種、棉花、煙草、油菜和果實植物(果實為蘋果、梨、柑橘類果實和葡萄),特別強調的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。尤其強調的特性為通過在植物體內形成毒素,特別是由蘇云金桿菌的遺傳物質(例如由基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CrylHB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其結合)在植物體內形成毒素(以下簡稱為"Bt植物"),來提高植物對昆蟲、蛛形綱動物、線蟲、蛞蝓和腹足類動物的抵抗力。還特別強調的特性為通過系統(tǒng)獲得性抗性(SAR)、系統(tǒng)素、植物抗毒素、引發(fā)物和抗性基因以及相應的表達蛋白質和毒素來提高植物對真菌、細菌和病毒的抵抗力。尤其強調的其它特性為提高植物對某些除草活性化合物例如咪唑啉酮類、磺酰脲類、草甘磷類(glyphosate)或草銨磷(phosphinotricin)(例如"PAT"基因)的耐受性。賦予所需特性的基因也可在轉基因植物體內相互結合存在。可提出的"Bt植物"的實例為市售的商標名稱為YIELDGARD⑧(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn⑧(棉花)和NewLeaf⑧(馬鈴薯)的玉米變種、棉花變種、大豆變種和馬鈴薯變種??商岢龅木哂谐輨┠褪苄缘闹参锏膶嵗秊槭惺鄣纳虡嗣Q為RoundupReady(具有草甘磷耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、LibertyLink(具有草銨磷耐受性,例如油菜)、IMI⑧(具有咪唑啉酮耐受性)和STS⑧(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米變種、棉花變種和大豆變種。還可提出的具有除草劑抗性的植物(以常規(guī)的除草劑耐受性方式育種的植物)為名為Clearfield⑧的市售變種(例如玉米)。當然,以上敘述也適用于具有所述基因特性或未來待開發(fā)基因特性的植物變種,所述植物栽培種將在未來進行開發(fā)和/或上市。上述植物可特別有利地用本發(fā)明的通式I化合物或本發(fā)明的活性化合物混合物進行處理。上述活性化合物和混合物的優(yōu)選范圍也適用于所述植物的處理。特別強調的為用本發(fā)明明確提出的化合物或混合物對植物進行處理。本發(fā)明的活性化合物不僅對植物有害物、衛(wèi)生有害物和貯存產(chǎn)品有害物具有活性,而且在獸醫(yī)領域對動物寄生蟲(體外寄生蟲和體內寄生蟲)例如硬蜱、軟蜱、馬癢螨、恙螨、蠅(叮咬和吸食)、寄生蠅幼蟲、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生蟲包括虱目(Anoplurida),例如血氛屬(Haematopinusspp.)、毛虱屬(Linognathusspp.)、虱屬(Pediculusspp.)、Phtirusspp-、管虱屬(Solenopotesspp.)食毛目(Mallophagida)及鈍角亞目(Amblycerina)和細角亞目(Ischnocerina),例如毛羽虱屬(trimenoponspp.)、禽虱屬(Menoponspp.)、巨羽風屬(trinotonspp.)、牛羽虱屬(Bovicolaspp.)、Werneckiellaspp.、Lepikentronspp.、畜虱屬(Damalinaspp.)、嚼虱屬(trichodectesspp.)、貓羽虱屬(Felicolaspp.)雙翅目及長角亞目(Nematocerina)和短角亞目(Brachycerina),例如伊蚊屬(Aedesspp.)、按蚊屬(Anophelesspp-)、庫蚊屬(Culexspp.)、納屬(Simuliumspp.)、真蚋屬(Eusimuliumspp.)、白蛉屬(Phlebotomusspp.)、羅蛉屬(Lutzomyiaspp.)、庫蠓屬(Culicoidesspp.)、斑虻屬(Chrysopsspp.)、瘤虻屬(Hybomitraspp-)、黃虻屬(Atylotusspp.)、虻屬(Tabanusspp.)、麻虻屬(Haematopotaspp.)、Phi1ipomyiaspp.、蜂虱錄屬(Braulaspp.)、家繩屬(Muscaspp.)、齒股錄屬(Hydrotaeaspp.)、螫錄屬(Stomoxysspp.)、黑角錄屬(Haematobiaspp.)、莫錄屬(Morelliaspp.)、廁繩屬(Fanniaspp-)、舌繩屬(Glossinaspp-)、麗蠅屬(Cal1iphoraspp.)、綠錄屬(Luciliaspp.)、金錄屬(Chrysomyiaspp.)、污錄屬(Wohlfahrtiaspp.)、麻繩屬(Sarcophagaspp.)、狂錄屬(Oestrusspp-)、皮繩屬(Hypodermaspp.)、胃錄屬(Gasterophilusspp,)、虱錄屬(Hippoboscaspp.)、羊虱錄屬(Lipoptenaspp.)、蜱錄屬(Melophagusspp.)蚤目(Siphonapterida),例如蚤屬(Pulexspp.)、榨首蚤屬(Ctenocephalidesspp.)、客蚤屬(Xenopsyllaspp.)、角葉蚤屬(Ceratophyllusspp-)異翅目(Heteropterida),例如臭蟲屬(Cimexspp.)、錐獵蝽屬(Triatomaspp-)、紅獵蜂屬(Rhodniusspp.)、錐棒屬(Panstrongylusspp.)蜚蠊目(Blattarida),例如東方蜚蠊(Blattaorientalis)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、德國蠊(Blattelagermanica)、夏牙白拉蜂鄭屬(Supellaspp.)蜱螨亞綱(Acari或Acarina)及后氣門目(Metastigmate)和中氣門目(Mesostigmata),例如銳緣蜱屬(Argasspp.)、鈍緣蜱屬(0rnithodorusspp.)、殘味蜱屬(0tobiusspp,)、硬蜱屬(Ixodesspp.)、花蜱屬(A邁blyommaspp.)、牛蜱屬(Boophilusspp.)、革蜱屬(Dermacentorspp.)、Haemophysalisspp.、璃目艮蜱屬(Hyalommaspp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalusspp.)、皮刺螨屬(Dermanyssusspp.)、刺利竭屬(Rai11ietiaspp.)、肺刺蝶屬(Pneumonyssusspp.)、胸刺螨屬(Sternostomaspp.)、蜂螨屬(Varroaspp.)軸螨目(Actinedida)(前氣門亞目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(無氣門亞目(Astigmata)),例如蜂盾螨屬(Acarapisspp.)、姬螯螨屬(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨屬(0rnithocheyletiaspp.)、肉螨屬(Myobiaspp.)、齊螨屬(Psorergatesspp.)、蠕形螨屬(Demodexspp.)、恙螨屬(Trombiculaspp.)、Listrophorusspp.、粉螨屬(Acarusspp.)、食酪螨屬(Tyrophagusspp-)、嗜木螨屬(Caloglyphusspp.)、頸下螨屬(Hypodectesspp.)、翅螨屬(Pterolichusspp.)、癢螨屬(Psoroptesspp-)、皮螨屬(Chorioptesspp.)、耳濟螨屬(0todectesspp.)、濟螨屬(Sarcoptesspp.)、耳螨屬(Notoedresspp.)、疙螨屬(Knemidocoptesspp.)、氣嚢螨屬(Cytoditesspp.)、雞雛螨屬(Laminosioptesspp.)。本發(fā)明的式(I)活性化合物也適用于防治侵襲以下動物的節(jié)肢動物農業(yè)牲畜,例如黃牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、家雞、火雞、鴨、鵝、蜜蜂,其它家養(yǎng)動物,例如狗、貓、籠鳥、觀賞魚,以及所謂的試驗動物,例如倉鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通過防治所述節(jié)肢動物,旨在減少死亡和產(chǎn)量的降低(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等),從而可通過使用本發(fā)明的化合物使畜牧更經(jīng)濟、更簡便。本發(fā)明的活性化合物以已知方式用于獸醫(yī)領域和畜牧中,可通過例如片劑、膠嚢劑、口服飲劑、獸用頓服藥、顆粒劑、膏劑、丸劑、喂服(feed-through)法、栓劑的方式進行腸內給藥,可通過例如注射(肌內、皮下、靜脈、腹膜內等)、植入進行腸外給藥,可鼻部給藥,可通過例如浸泡或沐浴、噴霧、潑澆和點滴、清洗、撒粉的形式,以及借助于包括活性化合物的模型制品,例如項圏、耳標、尾標、肢體綽帶(limbband)、籠頭、標識器等進行皮膚給藥。用于家畜、家禽、家養(yǎng)動物等時,式(I)的活性化合物可作為包括1至80重量%的活性化合物的制劑(例如粉劑、乳劑、流動劑)直接使用或稀釋100至10OOO倍后使用,或可以化學藥浴劑(chemicalbath)形式使用。而且,已發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的活性化合物對毀壞工業(yè)材料的昆蟲具有有效的殺昆蟲作用。以實例并且優(yōu)選而非任何限制性的方式可提出以下昆蟲甲蟲,例如北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、Chlorophoruspilosis、家具竊蠹(Anobiumpunctatum)、報死竊蠹(Xestobiumrufovi1losum)、梳角細脈竊蠹(Pti1inuspecticornis)、Dendrobiumpertinex、松竊蠹(Ernobiusmollis)、Priobiumcarpini、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、櫟粉蠹(Lyctuslinearis)、柔毛粉囊(Lyctuspubescens)、Trogoxylonaequale、鱗毛粉蠹(Minthesrugicol1is)、材小蠹種(Xyleborusspec.)、Tryptodendronspec.、咖啡黑長蠹(Apatemonachus)、槲長蠹(Bostrychuscapucins)、褐異翅長蠹(Heterobostrychusbrunneus)、棘長蠹種(Sinoxylonspec.)、竹長蠹(Dinoderusminutus);半翅目昆蟲(Heminoptera),例如大樹蜂(Sirexjuvencus)、批大樹蜂(Urocerusgigas)、泰加大樹蜂(Urocerusgigastaignus)、Urocerusaugur。白蚊,例如歐洲木白蟻(Kalotermesflavicol1is)、麻頭堆砂、白蟻(Cryptotermesbrevis)、灰點異白蚊(Heterotermesindicola)、歐美散白蚊(Reticulitermesflavipes)、桑特散白蚊(Reticulitermessantonensis)、南歐網(wǎng)紋白蚊(Reticulitermeslucifugus)、達爾文澳白蚊(Mastotermesdarwiniensis)、內華達古白蚊(Zootermopsisnevadensis)、家白蚊(Coptotermesformosanus)。蠹蟲(Bristletai1),例如衣魚(Lepismasaccharina)。本發(fā)明中工業(yè)材料的含義應理解為非活體(non-living)材料,例如,優(yōu)選為合成材料、粘合劑、膠料、紙張和板材、皮革、木材和木材制品和涂料。如果合適,即用的組合物可另外含有其它殺昆蟲劑,并且如果合適也可含一種或多種殺真菌劑。關于混合物中可能存在的其它組分,可參考上文中提及的殺昆蟲劑或殺真菌劑。本發(fā)明的化合物也可用于保護與鹽水或微咸水接觸的物體,特別是船體、篩、網(wǎng)、建筑物、系泊設備及信號系統(tǒng),以防附著。而且,本發(fā)明的化合物單獨使用或與其它活性化合物結合使用時也可^皮用作防污劑。本發(fā)明的活性化合物也適用于防治封閉空間內存在的動物害蟲,特別是昆蟲、蛛形綱動物和螨蟲,以用于保護住宅樓宇、衛(wèi)生區(qū)域和產(chǎn)品儲存區(qū)域,所述封閉空間包括例如住所、工廠車間、辦公室、交通工具工作間(vehiclecabin)等。為防治這些有害物,活性化合物可單獨或與其它活性化合物和助劑結合用于家用殺昆蟲產(chǎn)品中。它們對敏感和抗性物種以及全部發(fā)育階段均有效。所述害蟲包括蝎目(Scorpionidea),例如地中海黃蝎(ButhusoccUanus)。蜱螨目(Acarina),例如波斯銳緣蜱(Argaspersicus)、鴒銳緣蜱(Argasreflexus)、莒螨亞種(Bryobiassp.)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagusdomesticus)、非洲鈍緣蜱(0rnithodorusmoubat)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalussanguineus)、阿氏真恙端(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombiculaautumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮竭(Dermatophagoidesforinae);掩蛛目(Araneae),例如捕鳥蛛(Aviculariidae)、圓蛛(Araneidae);盲蛛目(0pi1iones),例如螯蝎(Pseudoscorpioneschelifer)、Pseudoscorpionescheiridium、長蹐盲珠(0pi1ionesphalangium);等足目,例如辨水虱、球鼠婦;倍足目,例如Blaniulusguttulatus、山愛蟲(Polydesmusspp.);唇足目,例如地蜈松(Geophilusspp.)。衣魚目(Zygentoma),例如辨衣魚屬(Ctenolepismaspp.)、衣魚、盜火蟲(Lepismodesinquilinus)。蜚蠊目(Blattaria),例如東方蜚蠊、德國蠊、亞洲蠊(Blattellaasahinai)、馬德拉蜚蠊、角腹蠊屬(Panchloraspp.)、木蠊屬(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplanetaaustralasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplanetabr腿ea)、煙色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕帶蜚蠊(Supellalongipalpa);跳躍亞目(Saltatoria),例如家蟠;革翅目,例如歐洲球螋;等翅目,例如木白蚊屬(Kalotermesspp.)、散白蚊屬;嗜蟲目(Psocoptera),例如Lepinatusspp.、粉噴蟲屬(Liposcelisspp.)j鞘翅目,例如圓皮蠹屬、毛皮蠹屬、皮蠹屬、長頭谷盜(Latheticusoryzae)、隱跗郭公蟲屬(Necrobiaspp.)、蛛甲屬、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophiluszeamais)、藥材曱(Stegobi認paniceum);雙翅目,例如埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)、帶味伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、按蚊屬、紅頭麗蠅、高額麻虻(Chrysozonapluvialis)、五帶淡色庫蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音庫蚊(Culexpipiens)、環(huán)味庫蚊(Culextarsalis)、果錄屬(Drosophilaspp.)、夏廁錄(Farmiacanicularis)、家繩(Muscadomestica)、白玲屬、Sarcophagacarnaria、納屬、厭螫繩(Stomoxyscalcitrans)、歐洲大蚊;鱗翅目,例如小蠟螟(Achroiagrisella)、大蠟螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾;蚤目,例如犬櫛首蚤(Ctenocephalidescanis)、貓櫛首蚤(Ctenocephalidesfelis)、人圣(Pulexirritans)、穿皮潛香(Tungapenetrans)、印鼠客圣;膜翅目,例如廣布弓背蚊(Camponotusherculeanus)、黑臭蟻(Lasiusfuliginosus)、黑蚊(Lasiusniger)、Lasiusumbratus、小家蚊、Paravespulaspp.、鋪道蟻(Tetramoriumcaespitum);虱目(Anoplura),例如頭虱(Pediculushumanuscapitis)、體虱、陰虱(Phthiruspubis)異翅目,例如熱帶臭蟲(Cimexhemipterus)、溫帶臭蟲(Cimexlectularius)、長紅獵棒(Rhodinusprolixus)、侵擾錐獵棒(Triatomainfestans)。在家用殺昆蟲劑領域可單獨使用也可與其它合適的活性化合物結合使用,上述合適的活性化合物例如磷酸酯、氨基曱酸酯、擬除蟲菊酯、新煙堿類、生長調節(jié)劑或來自其它已知的殺昆蟲劑種類的活性化合物。施用可以以下產(chǎn)品的形式進行氣霧劑、常壓噴霧(unpressurizedspray),例如泵噴霧和霧化器(atomizer)噴霧、自動彌霧系統(tǒng)、煙霧劑、泡沫劑、凝膠劑、具有由纖維素或聚合物制得的蒸發(fā)片(evaporatorteblet)的蒸發(fā)產(chǎn)品、液體蒸發(fā)劑、凝膠和薄膜蒸發(fā)劑、推進劑驅動的蒸發(fā)劑、無能量消耗的蒸發(fā)系統(tǒng)(無源(passive)蒸發(fā)系統(tǒng))、捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾膠,以及作為顆粒劑或粉末劑用于拋撒的辨料中或毒飾站(baitstation)中。本發(fā)明的物質的制備和用途可通過以下實施例示出。實施例本發(fā)明通過以下實施例更具體地說明。這些實施例并不打算限制本發(fā)明。合成實施例1將4-氯-3-[(S)-1-甲基-2-曱硫基乙基亞胺基]-3-H-異苯并呋喃-l-酮(0.2g)和4-(3,5-雙-三氟甲基-千基)-2-甲基苯胺(0.22g)溶于乙腈(10mL)中,向其中加入對曱苯磺酸水合物(O.Olg),然后在室溫下攪拌3小時。反應后,減壓下將溶劑蒸干,并將所得剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到Nl[4-(3,5-雙-三氟甲基-千基)-2-曱基苯基]-3-氯-N2-((S)-1-曱基-2-曱硫基乙基)鄰苯二酰胺(0.10g)。熔點57-62匸合成實施例2將N1-[4-(3,5-雙-三氟曱基-芐基)-2-曱基苯基]-3-氯-N2-((S)-l-甲基_2-曱基硫(sulfanyl)-乙基)鄰苯二酰胺(0.19g)溶解于二氯曱烷中,向其中加入間氯過苯曱酸(O.08g),并在室溫下攪拌3小時。反應后,將其用硫代硫酸鈉溶液、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽溶液洗滌,并將有機層用無水硫酸鎂干燥。減壓下將溶劑蒸干,并將所得的剩余物用硅膠柱層析法純化,以獲得N1-[4-(3,5-雙-三氟曱基-千基)-2-曱基苯基]-3-氯-N2-(2-曱基亞磺酰基-(S)-1-曱基-乙基)鄰苯二酰胺(0.12g)。熔點162-165'C合成實施例3<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage61</formula>將N1-[4-(3,5-雙-三氟甲基-芐基)-2-甲基苯基]-3-氯-『-((S)-l-曱基-2-曱基硫-乙基)鄰苯二酰胺(0.22g)溶解于二氯曱烷中,向其中加入間氯過苯曱酸(O.20g),并在室溫下攪拌3小時。反應完成后,將其用硫代硫酸鈉溶液、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽溶液洗滌,并將有機層用無水硫酸鎂干燥。減壓下將溶劑蒸干,所得剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到N1-[4-(3,5-雙-三氟曱基-芐基)-2-曱基苯基]-3-氯-N2-(2-甲基磺?;?(S)-l-曱基-乙基)鄰苯二酰胺(O.10g)。炫點155-158°C合成實施例4<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage61</formula>室溫下,將3-碘-N-((S)-l-曱基-2-甲硫基乙基)-鄰氨曱酰苯甲酸(0.38g)和N-(3-二曱基氨基-丙基)-N,-乙基羰基二咪唑鹽酸鹽(0.2g)于二氯曱烷(1OmL)中攪拌30分鐘。向其中加入4-(3,5-雙-三氟曱基-芐基)-2-曱基苯胺(0.3g)和對曱苯磺酸水合物(0.02g),并在室溫下攪拌3小時。反應后,減壓下將溶劑蒸干,并將所得剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到N1-[4-(3,5-雙-三氟曱基-千基)-2-曱基苯基]-3-碘-N2-((S)-1-曱基-2-曱硫基乙基)鄰苯二酰胺(0.15g).熔點85-94X:合成實施例5<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage62</formula>將4-氯-3-[(S)-1-曱基-2-曱硫基乙基亞胺基]-3-H-異苯并呋喃-1-酮(0.2g)和6-(3,5-雙-三氟曱基-千基)-2-曱基-吡啶-3-基胺(0.22g)溶解于乙腈(10mL)中,向其中加入對甲苯磺酸水合物(0.Olg),并在60r下攪拌20小時。反應后,減壓下將溶劑蒸干,并將所得剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到N1-[6-(3,5-雙-三氟曱基-節(jié)基)-2-曱基-吡啶-3-基]-3-氯-N2-((S)-1-曱基-2-曱硫基乙基)鄰苯二酰胺(0.21g)。熔點73-79X:可通過與上述合成實施例中相似的方法獲得的本發(fā)明的式(I)化合物與上述合成實施例中得到的化合物一起顯示于下表1至8中。<table>complextableseeoriginaldocumentpage63</column></row><table><table>complextableseeoriginaldocumentpage64</column></row><table><table>complextableseeoriginaldocumentpage</column></row><table><formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula><table>complextableseeoriginaldocumentpage67</column></row><table><table>complextableseeoriginaldocumentpage68</column></row><table><table>complextableseeoriginaldocumentpage</column></row><table><table>Complextableseetheoriginaldocumentpagex</column></row><table><table>complextableseeoriginaldocumentpage63</table><table>complextableseeoriginaldocumentpage72</column></row><table>表4<table>complextableseeoriginaldocumentpage73</column></row><table>表5〈table>Complextableseeoriginaldocumentpage74</column></row><table><table>complextableseeoriginaldocumentpage75</column></row><table>表7<table>complextableseeoriginaldocumentpage76</column></row><table><table>complextableseeoriginaldocumentpage69</column></row><table>合成實施例6(中間體)4-(3,5-雙-三氟曱基-芐基)-2-甲基-硝基苯<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage78</formula>將3-曱基-4-硝基芐基氯(0.27g)、3,5-雙-(三氟曱基)苯基硼酸(0.45g)、四(三苯基膦)合鈀(0.lg)和碳酸鈉(0.48g)溶于水(2mL)和1,2-二曱氧基乙烷(10mL)中的溶液在氬氣氛中、851C下攪拌2小時。冷卻后,將該反應溶液用乙酸乙酯稀釋,再向其中加入水,同時攪拌IO分鐘。用飽和鹽溶液洗滌有機層后,將其用無水硫酸鎂干燥。減壓下將溶液蒸干,并將所得剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到4-(3,5-雙-三氟曱基-芐基)-2-曱基-硝基苯(O.44g)。'H-NMR(CDCb)<5:2.61諷s),4.13(2H,s),7.14-7.17(2H,m),7.62(2Hs),7.78(1H,s),7.93-7.99(1H,m)合成實施例7(中間體)4-(3,5-雙-三氟甲基-節(jié)基)-2-曱基苯胺室溫下,向4-(3,5-雙-三氟曱基-千基)-2-曱基-硝基苯(0.44g)、乙酸銨(9.3g)、丙酮(20mL)和水(10mL)的混合物中加入20%三氯化鈦(8.4g)溶液,并攪拌12小時。反應后,將該反應溶液用乙酸乙酯萃取,并用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽溶液洗滌,然后用無水硫酸鎂干燥。將溶劑蒸干后,將所得的剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到4-(3,5-雙-三氟甲基-芐基)-2-曱基苯胺(0.22g)。,H-NMR(CDCW&2.14(3H,s),3.53(2Hbrs),3.98(2H,s),6.52-6^3(1H;m),6.81-6.86(1H:m),7.61(2Hs),7.69s)合成實施例8(原料)3,5-雙-全氟正丁基苯曱酸甲都<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage79</formula>將3,5-二碘代苯曱酸曱酯(lg)、銅粉(1.6g)、全氟正丁基碘(2.7g)和DMSO(10mL)在120X:下加熱并攪拌3小時。冷卻后,向反應溶液中加入乙酸乙酯和水并攪拌,用硅藻土過濾掉不溶物質后,將有機層用飽和鹽溶液洗滌。用無水硫酸鎂干燥后,將溶劑蒸干,并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到3,5-雙-全氟正丁基苯曱酸曱酯(0.9g)。'H-NMR(CDCl3)&3.99(3H,s),7,96(1H,s),8.47(2Hs)合成實施例9(原料)3,5-雙-全氟正丁基苯曱醇<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage79</formula>冰浴中,將5-雙-全氟正丁基苯曱酸酯(0.9g)的THF(5mL)溶液緩慢地逐滴加入氬化鋁鋰(O.75g)的THF(10mL)溶液中。攪拌1小時后,將該反應溶液用乙酸乙酯稀釋,向其中緩慢加入飽和鹽溶液(lmL)并攪拌30分鐘。通過過濾分離和除去不溶物質后,將所得物質用無水硫酸鎂干燥。減壓下蒸干溶劑后,將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到3,5-雙-全氟正丁基苯曱醇(O.85g)。'H-NMR(CDC13)&4》0(2H,d),7.72(1H,s),7.83(2H,s)合成實施例IO(原料)3,5-雙-全氟正丁基千基溴<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage79</formula>向3,5-雙-全氟正丁基苯曱醇(O.85g)的二氯曱烷(10mL)溶液中加入四溴化碳(O.62g)和三苯基膦(0.49g),并在室溫下攪拌10小時。減壓下蒸干溶劑后,將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到3,5-雙-全氟正丁基千基溴(0.4g)。!H-NMR(CDC13)&4.56(2H,s),7.74(1Hs),7.84(取s)合成實施例11(中間體)-氨基曱酸叔丁酯將(4-碘-2-曱基苯基)氨基曱酸叔丁酯(1.39g)、頻那醇硼烷(0.8g)、三乙胺(1.27g)、1,l,-雙-(二苯基膦)二茂鐵鈀(II)氯化物(0.09g)的二氧雜環(huán)己烷(20mL)溶液在氬氣氛中、80n下加熱并攪拌4小時。冷卻后,向其中加入水并攪拌,隨后用乙酸乙酯萃取,并用飽和鹽溶液洗滌。用無水硫酸鎂干燥后,減壓下將溶劑蒸干,并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到[2-曱基-4-(4,4,5,5-四曱基-l,3,2-二氧雜硼-2-基)-苯基]-氨基曱酸叔丁酯(0.95g)。,H-NMR(CDC13)&1.33(13H,s),1.55(9H>s),2.24(3H,s),6.38(1H,brs),7.58(1Hs),(1H,d),7.94(lH,d).合成實施例12(中間體)<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage80</formula>[4-(3,5-雙-全氟正丁基千基)-2-曱基苯基]-氨基曱酸叔丁酯將3,5-雙-全氟正丁基芐基溴(0.40g)、[2-曱基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼-2-基)-苯基]-氨基曱酸叔丁酯(0.22g)、四(三苯基膦)合鈀(0.05g)和碳酸鈉(0.22g)溶解于水(2mL)和1,2-二曱氧基乙烷(lOmL)中的溶液在氬氣氛中、85C下加熱并攪拌2小時。冷卻后,將該反應溶液用乙酸乙酯稀釋,并且邊加水邊攪拌10分鐘。將有機層用飽和鹽溶液洗滌后用無水硫酸鎂干燥。減壓下將溶劑蒸干,并將所得剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到[4-(3,5-雙-全氟正丁基千基)-2-曱基苯基]-氨基曱酸叔丁酯(O.22g)。'H-NMR(CDC13)&1.58s),2.29(3Hs),4.02(2&s),6.25(1H,brs),6.91諷s),6.97-7-00(1J^m),7,61-7.64(3H,m),7.77-7.80(1&m)合成實施例13(中間體)4-(3,5-雙-全氟正丁基節(jié)基)-2-曱基苯胺<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage81</formula>將三氟乙酸(0.5g)加入[4-(3,5-雙-全氟正丁基千基)-2-甲基苯基]-氨基曱酸叔丁酯(O.22g)的二氯曱烷(5mL)溶液中,并在室溫下攪拌3小時。反應后,減壓下蒸干溶劑,隨后將剩余物溶解于乙酸乙酯中,并用飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽溶液洗滌。用無水硫酸鎂干燥有才幾層后,減壓下將溶劑蒸干,以得到4-(3,5-雙-全氟正丁基卡基)-2-曱基苯胺(0.15g)o'H-NMR(CDCh)&2.11(3H,s),3.54(2氏brs),3.98(2fts),6.59~6.69(1H,m),6.77-6.80(2H:m),7.58-7.73(3H,m)合成實施例14(原料)3,4-雙-全氟乙基苯曱酸甲酯<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage82</formula>將3,4-二碘代苯曱酸曱酯(lg)、全氟乙基三曱基曱硅烷(1.98g)、硪化亞銅(l.96g)和氟化鉀(0.33g)的DMF(10mL)溶液于封閉管內、在氬氣氛中、100。C下加熱并攪拌3小時。冷卻后,用乙酸乙酯稀釋反應混合物,然后用硅藻土過濾掉不溶物,并用飽和鹽溶液洗滌有機層。用無水硫酸鎂干燥后,將溶劑在減壓下蒸干,并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到3,4-雙-全氟乙基苯曱酸甲酯(0.55g)。,H-NMR(CDCb)&4.01(3H,s),7.90(1H,d),8.37(1H,d),8.鄰(1H,s)合成實施例15(原料)6-全氟正丙基煙酸甲酯<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage82</formula>將6-氯代煙酸曱酯(3g)、銅粉(2.2g)、全氟正丙基碘(9.Og)和DMSO(10mL)在120X:下加熱并攪拌3小時。冷卻后,向反應溶液中加入乙酸乙酯和水并攪拌,然后用硅藻土過濾分離不溶物,并用飽和鹽溶液洗滌有機層。用無水硫酸鎂干燥后,減壓下蒸干溶劑,并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到6-全氟正丙基煙酸甲酯(4.2g)。lH-NMR(CDCU)5:3.944.06(3H,m),7.80(1Hd),8.50d),9.34(1H,d)合成實施例16(中間體)3,,5,-雙-三氟曱基-3-曱基-4-硝基二苯曱酮<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage82</formula>將氧化鉻(IV)(0.41g)加入4-(3,5-雙-三氟曱基-芐基)-2-曱基硝基苯(O.3g)的乙酸(10mL)溶液中,并在室溫下攪拌l小時。反應后,用乙酸乙酯萃取該反應溶液,并用水、飽和碳酸氫鈉溶液和飽和鹽溶液洗滌。用無水硫酸鎂干燥后,將溶劑在減壓下蒸干,并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到3,,5,-雙-三氟曱基-3-曱基-4-硝基二苯曱酮^-NMR(CDC13)&2.68(3Hs),7.68-7.71(1&m),7:76-7.80(1Hm),8.08(1Hd),8.15(1H,s):8,23(2H,s)合成實施例17(中間體)(3,5-雙-三氟曱基苯基)(3-曱基-4-硝基苯基)曱醇冰浴中,將硼氫化鈉(0.12g)加入3,,5,-雙-三氟甲基-3-甲基-4-硝基二苯曱酮(2.2g)的曱醇(10mL)溶液中。室溫下攪拌l小時并用乙酸乙酯稀釋后,將其用水和飽和鹽溶液洗滌。用無水硫酸鎂干燥后,蒸干溶劑,并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到(3,5-雙-三氟甲基苯基)(3-曱基-4-硝基苯基)甲醇(1.6g)。lH-NMR(CDC,3)&2.60(3H,s),5.98(1H,s),7.34-7.37(2H,m),7.83-7.84(3Hm),7.99(1H,d)合成實施例18(中間體)1-(3,5-雙-三氟甲基苯基)-2,2,2-三氟-1-(3-甲基-4-硝基苯基)乙醇水浴中,將1M四丁基氟化銨的四氫呋喃(0.2mL)溶液加入3,,5,-雙-三氟曱基-3-甲基-4-硝基二苯曱酮(1.4g)和三氟曱基三甲基曱硅烷(1.0g)的四氫呋喃(20mL)溶液中,并在室溫下攪拌8小時。用乙酸乙酯稀釋反應溶液,并用水和飽和鹽溶液洗滌。用無水疏酸鎂干燥后,將溶劑蒸干。將剩余物用四氫吹喃(20mL)溶解,加入2N鹽酸(2mL),室溫下(0.3g)。攪拌30分鐘。用乙酸乙酯稀釋并用水和飽和鹽溶液洗滌后,以及用無水硫酸鎂干燥后,將溶劑蒸干。然后將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到1-(3,5-雙-三氟曱基苯基)-2,2,2-三氟-1-(3-曱基-4-硝基苯基)乙醇(O.8g)。1H-NMR(CDC13)&2.66(3Hs),7,68-7.71(1H,m),7.78-7.79(1&m),8.08(1H,d),8.14(1Hs),8.23(2H,s)合成實施例19(中間體)曱磺酸1-(3,5-雙-三氟甲基苯基)-2,2,2-三氟-l-(3-甲基-4-硝基苯基)乙基酯<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage84</formula>水浴中,將曱磺酰氯(O.llg)逐滴加入1-(3,5-雙-三氟曱基苯基)-2,2,2-三氟-1-(3-曱基-4-硝基苯基)乙醇(0.4g)和三乙胺(0.llg)的二氯曱烷(10mL)溶液中,并在室溫下攪拌l小時。在反應完成并用水、稀鹽酸和飽和鹽溶液洗滌后,將有機層用無水硫酸鎂干燥。減壓下,將溶劑蒸干并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到曱磺酸1-(3,5-雙-三氟曱基苯基)-2,2,2-三氟-1-(3-曱基-4-硝基苯基)乙基酯(0.46g)。H-NMR(CDCI3)&2.62(3H,s),3,19(3H,s),3.73(1H,s),7.42-7.46隅m),7.88(2H,s),8.00-8.03(2Hm)合成實施例20(中間體)1-(3,5-雙-三氟曱基苯基)-2,2,2-三氟-卜(3-曱基-4-硝基苯基)乙<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage84</formula>冰浴中,將甲磺酸1-(3,5-雙-三氟曱基苯基)-2,2,2-三氟-1-(3-曱基-4-硝基苯基)乙基酯(0.5g)的四氫呋喃(5mL)溶液緩慢地逐滴加入氫化鋁鋰(O.04g)的四氫呋喃(10mL)溶液中。攪拌30分鐘后,用乙酸乙酯稀釋反應溶液,然后緩慢地加入飽和鹽溶液(lmL)并攪拌30分鐘。過濾分離不溶物后,用無水硫酸鎂干燥該溶液。減壓下將溶劑蒸干,并將剩余物用硅膠柱層析法純化,以得到1-(3,5-雙-三氟甲基苯基)-2,2,2-三氟-l-(3-曱基-4-硝基苯基)乙烷(O.llg)。,H-NMR(CDC13)&2.61(3Hs),4.89(1Hq),7.34-7.36(2Hm),7.80(2H,s),7"0(1Hs),8.02(Hid)生物學試驗實施例1:斜紋夜蛾(5^odo;^era//f"ra)幼蟲試驗溶液的制備溶劑3重量份的二甲基曱酰胺乳化劑l重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚為制備活性化合物的合適制劑,將1重量份的活性化合物與含有上述乳化劑的上述溶劑混合,并將混合物用水稀釋至預定濃度。試驗方法將甘薯葉浸入已用水稀釋至預定濃度的試驗溶液中,然后將其風干,并放置于直徑為9cm的皮氏培養(yǎng)皿中,向其中釋放了10只3齡的斜紋夜蛾幼蟲,然后保持恒溫25r。2至4天后加入另外的甘薯葉,并且計數(shù)7天后死亡的昆蟲數(shù)來確定死亡率。本試驗考察的是每組兩個皮氏培養(yǎng)皿的平均結果。生物學試驗實施例2:稻縱巻葉螟(Cna/7力a/ocroc/s邁6^//加/")幼蟲試驗方法將用與上述生物學試驗實施例1中的相同方法制備的并用水稀釋至預定的活性化合物濃度的試驗溶液以50mL每缽的量施用于盆缽移植的稻(Tamanishiki變種)。將處理過的稻風干后,以4-5cm的長度切割葉子,并放置在裝有2mL水的直徑為9cm的皮氏培養(yǎng)亞中的濾紙上。向其中釋放了5只2齡的稻縱巻葉螟幼蟲,然后保持恒溫25X:。2至4天后向其中加入剩余的相似切割的稻葉(各1/3),計數(shù)7天后死亡的昆蟲數(shù)來確定死亡率。本試驗考察的是每組兩個皮氏培養(yǎng)皿的平均結果。試驗結果在上述生物學試驗實施例l和2中,濃度為20ppm時,使用以下化合物時昆蟲的死亡率是100%:19、20、21、56、57、58、65、66、67、88、89、90、98、112、149、212、345、583、584和635,這些化合物是本發(fā)明的化合物代表性的實例。生物學試驗實施例3:對有機磷殺昆蟲劑和氨基甲酸酯殺昆蟲劑具有抗性的桃蚜(Myzuspersicae)試驗方法對應于每顆幼苗約30只被捕獲的培育的有機磷抗性和氨基曱酯抗性的桃財接種于茄苗上,該茄苗種植在直徑為6cm的乙烯罐中,接種后一天,使用噴槍向其中充分地施用如上制備且用水稀釋至預定濃度的活性化合物溶液,并置于28'C的溫室中。施用7天后確定昆蟲死亡率。將該試驗重復2次。試驗結果濃度為100ppm時,使用化合物19、152和635時昆蟲的死亡率是100%,這些化合物是本發(fā)明的化合物代表性的實例。制劑實施例1(顆粒劑)顆粒劑如下制備向IO重量份的本發(fā)明的化合物19、30重量份的膨潤土(蒙脫石)、58重量份的滑石和2重量份的木素磺酸鹽的混合物中加入25重量份的水,并充分捏合,隨后使用擠出造粒機制成10-40目的顆粒,并在40-50t:下干燥。制劑實施例2(顆粒劑)將95重量份的粒徑分布為0.2-2mm的粘土礦物顆粒置于旋轉混合器內,然后在旋轉過程中向其中噴灑5重量份的與液體稀釋劑混合的本發(fā)明的化合物20,使其均勻濕潤,隨后在40-50'C下干燥制得顆粒制劑。制劑實施例3(乳油)將30重量份的本發(fā)明的化合物56、55重量份的二曱苯、8重量份的聚氧乙烯烷基苯基醚和7重量份的烷基苯磺酸4丐混合并攪拌以制得乳油。制劑實施例4(可濕性粉劑)將15重量份的本發(fā)明的化合物65、80重量份的白碳黑(吸濕的無定形氧化硅的細粉末)和粘土粉(l:5)的混合物、2重量份的烷基苯磺酸鈉和3重量份的烷基萘磺酸鈉福爾馬林濃縮物研磨,并混合制成可濕性粉劑。制劑實施例5(可濕性顆粒劑)為制備可濕性顆粒劑,將20重量份的本發(fā)明的化合物112、30重量份的木素磺酸鈉、15重量份的膨潤土和35重量份的煅燒硅藻土粉末混合均勻,然后向其中加入水,隨后使用0.3m血的篩網(wǎng)擠出成型,并將其干燥。工業(yè)應用如上述的實施例中所示,本發(fā)明的新的N-苯曱酰苯胺類化合物作為有效的殺蟲劑具有良好的殺蟲活性。權利要求1.下式的新的N-苯甲酰苯胺類化合物其中X代表氫、鹵素、硝基、C1-6烷硫基、C1-6烷基亞磺?;1-6烷基磺?;駽1-6烷基磺酰氧基;Y代表鹵素或C1-6烷基;R1代表C1-6烷基、C1-6烷硫基-C1-6烷基、C1-6烷基亞磺?;?C1-6烷基或C1-6烷基磺?;?C1-6烷基;R2代表氫、C1-6烷基或C1-6鹵代烷基;R3代表氫或羥基;W代表CH或N;并且Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自鹵素、C1-6鹵代烷基、C1-6鹵代烷氧基、C1-6鹵代烷硫基、C1-6鹵代烷基亞磺?;虲1-6鹵代烷基磺?;幕鶊F,前提是,當R3是羥基時,R2不是C1-6烷基,或者當R2是C1-6鹵代烷基、R3是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個C1-6鹵代烷基。2.根據(jù)權利要求1的化合物,其中Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自卣素、Cw卣代烷基、d—6卣代烷氧基和Cw卣代烷硫基的基團,前提是當R3是羥基時,R2不是Cw烷基,或者當R2是Cw卣代烷基、R3是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個Cw面代烷基。3.根據(jù)權利要求1的化合物,其中X是囟素、硝基、d-4烷硫基、d-4烷基亞磺?;-4烷基磺酰基或Cw烷基磺酰氧基;Y是鹵素或Cw烷基;R]是d-4烷基、Ch烷硫基-d"烷基、Ch烷基亞磺酰基-Ch烷基或Ch烷基磺?;?Cw烷基;R2是氫、Cw烷基或d-4鹵代烷基;R3是氫或鞋基;W是CH或N;并且Q是任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自卣素、d—4面代烷基、d-4卣代烷氧基、d-4卣代烷硫基、d-4囟代烷基亞磺?;虲h卣代烷基磺?;幕鶊F,前提是,當R3是羥基時,R2不是d-4烷基,或者當R2是d-4離代烷基、R3是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個Ch卣代烷基。4.根據(jù)權利要求2的化合物,其中X是卣素、硝基、d—4烷硫基、C卜4烷基亞磺?;-4烷基磺?;騞-4烷基磺酰氧基;Y是鹵素或d-4烷基;W是Cw烷基、d"烷硫基-d-4烷基、Ch烷基亞磺?;?Ch烷基或Ch烷基磺酰基-Cw烷基;R2是氫、Cw烷基或CH鹵代烷基;R3是氫或羥基;W是CH或N;并且Q是任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自卣素、d-4囟代烷基、CH卣代烷氧基和CH囟代烷硫基的基團,前提是,當R3是羥基時,R2不是d-4烷基,或者當R2是CH鹵代烷基、R'是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個d-4面代烷基。5.制備權利要求1的式(I)化合物的方法,其特征在于方法(a)該方法包括將式(n)化合物與式(m)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage4</formula>其中W和X與上述定義相同;其中Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同;或者方法(b)該方法包括將式(IV)化合物與式(V)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,其中W與上述定義相同;或者方法(c)該方法包括將式(VI)化合物與上述式(m)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,其中X、Y、RR3、W和Q與上述定義相同;其中X和W與上述定義相同;或者方法(d)該方法包括將式(Ⅶ)化合物與上述式(v)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage5</formula>Ⅶ其中X、Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同;或者方法(e)該方法包括將式(VIII)化合物與上述式(V)化合物在惰性溶劑的存在下,并且如果適當,在酸性催化劑的存在下反應,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage5</formula>其中X、Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同;或者方法(f)當R1是C1-6烷基亞磺酰基-C1-6烷基或C1-6烷基磺?;?C1-6烷基時,該方法包括將式(If)化合物與氧化劑在惰性溶劑的存在下反應,<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage6</formula>其中R"代表Cw烷硫基-d—6烷基,并且X、Y、R2、R3、W和Q與上述定義相同。6.式(m-a)化合物其中<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage6</formula>W代表CH或N;Z代表Cw烷基或鹵素;R2代表氫、Cw烷基或Cw由代烷基;W代表氫或羥基;并且Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自Cw卣代烷基、6卣代烷氧基和C卜6卣代烷硫基、Cw卣代烷基亞磺酰基和Ch卣代烷基磺?;幕鶊F,前提是當R3是羥基時,R2不是d-6烷基,或者當R2是d-6鹵代烷基、R3是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個Ch卣代烷基。7.式(IV)化合物其中X、Y、W、Q8.式(VII)化合物:R2和W具有權利要求1中的定義。8、<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(VH)其中X、W、Y、Q、R'和R3具有權利要求1中的定義'9.式(VIII)化合物:<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage7</formula>(vm)其中X、W、Y、Q、W和R3具有權利要求1中的定義,10.式(IX-b)化合物Q<formula>complexformulaseeoriginaldocumentpage7</formula>其中Z代表Cw烷基;Z還代表環(huán)體系的2-位或6-位上的面素;R2代表氫、Cw烷基或d-6面代烷基;R3代表氫或羥基;W代表CH或N;并且Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡咬基,其中取代基是至少一個選自卣素、d—6囟代烷基、Ch鹵代烷氧基和d-6鹵代烷硫基、d—6鹵代烷基亞磺酰基和d-6卣代烷基磺?;幕鶊F,前提是當R3是羥基時,R2不是d-6烷基,或者當R2是d—6囟代烷基、R3是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個Cw面代烷基。11.殺蟲組合物,特征在于其含有至少一種式(I)的N-苯曱酰苯胺。12.防治雜草的方法,特征在于使式(I)的N-苯曱酰苯胺類化合物作用于有害的昆蟲和/或其生境和/或繁殖物。13.式(I)的N-苯曱酰苯胺類化合物用于防治有害昆蟲的用途。14.制備殺蟲組合物的方法,特征在于將式(I)的N-苯曱酰苯胺類化合物與填料和/或表面活性劑混合。15.權利要求11的組合物用于處理種子的用途。16.權利要求11的組合物用于處理轉基因植物的用途。17.權利要求11的組合物用于處理轉基因植物的種子的用途。18.處理種子的方法,包括用權利要求11的組合物處理種子。19.處理轉基因植物的方法,包括施用權利要求11的組合物。20.處理轉基團植物的種子的方法,包括用權利要求11的組合物處理轉基因植物的種子。21.用權利要求11的組合物處理過的種子。全文摘要本發(fā)明提供了式(I)的N-苯甲酰苯胺類化合物,其中X代表氫、鹵素、硝基、C<sub>1-6</sub>烷硫基、C<sub>1-6</sub>烷基亞磺酰基、C<sub>1-6</sub>烷基磺?;駽<sub>1-6</sub>烷基磺酰氧基;Y代表鹵素或C<sub>1-6</sub>烷基;R<sup>1</sup>代表C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>1-6</sub>烷硫基-C<sub>1-6</sub>烷基、C<sub>1-6</sub>烷基亞磺?;?C<sub>1-6</sub>烷基或C<sub>1-6</sub>烷基磺?;?C<sub>1-6</sub>烷基;R<sup>2</sup>代表氫、C<sub>1-6</sub>烷基或C<sub>1-6</sub>鹵代烷基;R<sup>3</sup>代表氫或羥基;W代表CH或N;并且Q代表任選取代的苯基或任選取代的吡啶基,其中取代基是至少一個選自鹵素、C<sub>1-6</sub>鹵代烷基、C<sub>1-6</sub>鹵代烷氧基、C<sub>1-6</sub>鹵代烷硫基、C<sub>1-6</sub>鹵代烷基亞磺酰基和C<sub>1-6</sub>鹵代烷基磺酰氧基的基團;前提是,當R<sup>3</sup>是羥基時,R<sup>2</sup>不是C<sub>1-6</sub>烷基,或當R<sup>2</sup>是C<sub>1-6</sub>鹵代烷基、R<sup>3</sup>是羥基且W是CH時,Q的取代基是兩個或更多個C<sub>1-6</sub>鹵代烷基,以及含有上述N-苯甲酰苯胺類化合物的殺昆蟲劑。文檔編號C07C323/25GK101198589SQ200680021608公開日2008年6月11日申請日期2006年6月2日優(yōu)先權日2005年6月15日發(fā)明者下城英一,和田勝昭,村田哲也,渋谷克彥申請人:拜爾農作物科學股份公司
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