二咔唑基類衍生物及其制備方法和應(yīng)用及電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開一種二咔唑基類衍生物及其制備方法和應(yīng)用及電致發(fā)光器件。所述二咔唑基類衍生物的結(jié)構(gòu)通式如圖：其中，所述R為吸電子基團(tuán)。本發(fā)明所用化合物以二咔唑基為中心結(jié)構(gòu)，在任意一個(gè)咔唑的3-位上鍵聯(lián)不同吸電子基團(tuán)，有效調(diào)整主體材料的共軛系統(tǒng)，調(diào)節(jié)主體化合物的三重態(tài)能級(jí)，使主體材料的HOMO與LUMO能級(jí)與藍(lán)光客體的能級(jí)更好地匹配。另外化合物的電子空穴傳輸性能通過吸電子基團(tuán)加以調(diào)整，促使主體材料的空穴與電子傳輸能力趨于平衡，器件發(fā)光效率提高，并且在高亮度條件下的效率滾降較小，使其可廣泛應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光領(lǐng)域。
【專利說明】二咔唑基類衍生物及其制備方法和應(yīng)用及電致發(fā)光器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及發(fā)光材料領(lǐng)域，尤其涉及一種二咔唑基類衍生物及其制備方法和應(yīng)用及電致發(fā)光器件。
【背景技術(shù)】
[0002]二咔唑基類磷光主體化合物由于其電子傳輸能力相對(duì)較弱，以及其HOMO/ LUMO能級(jí)與相鄰活性層能級(jí)匹配不好等缺陷限制了其在藍(lán)光磷光主體材料中的應(yīng)用和發(fā)展，導(dǎo)致目前二咔唑基類磷光主體化合物在藍(lán)光磷光主體材料中研究和應(yīng)用相對(duì)較少。
[0003]因此，現(xiàn)有技術(shù)還有待于改進(jìn)和發(fā)展。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]鑒于上述現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種二咔唑基類衍生物及其制備方法和應(yīng)用及電致發(fā)光器件，旨在解決目前二咔唑基類磷光主體化合物由于電子傳輸能力弱等缺陷導(dǎo)致其藍(lán)光磷光主體材料中的應(yīng)用受限的問題。
[0005]本發(fā)明的技術(shù)方案如下:
一種二咔唑基類衍生物，其中，所述二咔唑基類衍生物的結(jié)構(gòu)通式為:
【權(quán)利要求】
1.一種二咔唑基類衍生物，其特征在于，所述二咔唑基類衍生物的結(jié)構(gòu)通式為:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的二咔唑基類衍生物，其特征在于，所述R的分子結(jié)構(gòu)式為
3.—種如權(quán)利要求1或2所述的二咔唑基類衍生物的制備方法，其特征在于，所述方法包括如下步驟: 當(dāng)制備3，3' -二苯基磷氧基-6`，6' -二(9-苯基)咔唑時(shí)，容器中依次加入3，3' -二溴-二(9-苯基)咔唑、二苯基磷氧、六水二氯化鎳、鋅粉、2，2'-聯(lián)二吡啶、％ - 二甲基乙酰胺，在氮?dú)猸h(huán)境中，90~150 °C溫度下攪拌20~100小時(shí)后冷卻至室溫，過濾掉鋅粉，利用二氯甲烷萃取3次并加水洗滌10次，合并有機(jī)相，經(jīng)干燥、過濾、減壓蒸干溶劑，用硅膠柱純化得到白色固體產(chǎn)物為3，3' - 二苯基磷氧基-6，6' -二(9-苯基)咔唑； 當(dāng)制備3，3' -二(2，4-嘧啶)基-6，6' -二(9-苯基)咔唑時(shí)，容器中依次加入3，3^ - 二溴-二(9-苯基)咔唑、2-苯基-N-苯基苯并咪唑硼酸化合物、碳酸鉀、甲苯及無水乙醇，在氮?dú)猸h(huán)境中加熱回流8~24小時(shí)，冷卻至室溫加入二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相用水洗滌，經(jīng)干燥、過濾、濃縮后得粗產(chǎn)物，將所述粗產(chǎn)物用二氯甲烷與甲醇重結(jié)晶得白色固體粉末為3,3' -二(2，4-嘧啶)基-6，6' -二(9-苯基)咔唑； 當(dāng)制備3，3' - 二腈基_6，6' -二(9-苯基)咔唑時(shí)，容器中依次加入3，3' -二溴-二(9-苯基)咔唑、CuCN、無水- 二甲基甲酰胺，在氮?dú)猸h(huán)境中加熱回流12~36小時(shí)后冷卻至室溫，逐滴加入FeCl3鹽酸溶液并使混合液在60~80 1:繼續(xù)攪拌20~40分鐘，有機(jī)相用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相用水洗滌，經(jīng)干燥、過濾、濃縮后得粗產(chǎn)物，該粗產(chǎn)物用二氯甲烷與石油醚重結(jié)晶得白色固體粉末為3，3' - 二腈基_6，6' -二(9-苯基)咔唑。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二咔唑基類衍生物的制備方法，其特征在于，所述3，3'-二溴-二(9-苯基)咔唑通過以下步驟制備: Suzuki偶聯(lián)反應(yīng):容器中依次加入3-溴-9-苯基咔唑、3-硼酸-9-苯基咔唑、碳酸鉀、甲苯及無水乙醇，在氮?dú)猸h(huán)境中加熱回流8~24小時(shí)，冷卻至室溫后加入二氯甲烷萃取，合并有機(jī)相用水洗滌，經(jīng)干燥、過濾、濃縮后得粗產(chǎn)物，將所述粗產(chǎn)物利用二氯甲烷與甲醇重結(jié)晶得白色固體粉末為二(9-苯基)咔唑； 將二(9-苯基)咔唑，於溴代丁二酰亞胺，硅膠溶解在三氯甲烷中，室溫下用錫紙避光攪拌8~24小時(shí)，過濾，蒸干后得到白色固體粉末為3，3' - 二溴-二(9-苯基)咔唑。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二咔唑基類衍生物的制備方法，其特征在于，所述制備二(9-苯基)咔唑的反應(yīng)中3-溴-9-苯基咔唑、3-硼酸-9-苯基咔唑、碳酸鉀、甲苯及無水乙醇的摩爾質(zhì)量比為:1: (I~2): (4~20): (3~10): (I~5)。
6.根據(jù)權(quán)利要求4所述的二咔唑基類衍生物的制備方法，其特征在于，所述制備3，3' -二溴-二(9-苯基)咔唑的反應(yīng)中二(9-苯基)咔唑、溴代丁二酰亞胺、硅膠的摩爾質(zhì)量比為:1: (2~4): (10~20)。
7.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二咔唑基類衍生物的制備方法，其特征在于，所述制備3,3' - 二苯基磷氧基-6，6' -二(9-苯基)咔唑的反應(yīng)中3,3' -二溴-二(9-苯基)咔唑、二苯基磷氧、六水二氯化鎳、鋅粉、2，2'-聯(lián)二吡啶、A#, -二甲基乙酰胺的摩爾質(zhì)量比為:1: (2 ~10): (0.4 ~2): (2 ~25): (0.4 ~2): (6 ~15)。
8.根據(jù)權(quán)利要求3所述的二咔唑基類衍生物的制備方法，其特征在于，所述制備3,3' - 二腈基_6，6' -二(9-苯基)咔唑的反應(yīng)中3,3' -二溴-二(9-苯基)咔唑、CuCN、NrNf -二甲基甲酰胺的摩爾質(zhì)量比為:1: (2~10): (3~15)。
9.一種如權(quán)利要求1或2所述的二咔唑基類衍生物的用途，其特征在于，所述二咔唑基類衍生物作為雙極藍(lán)光磷光主體材料用于制備電致發(fā)光器件。
10.一種電致發(fā)光器件，其特征在于，所述電致發(fā)光器件的發(fā)光層由如權(quán)利要求1或2所述的二咔唑 基類衍生物制成。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK103694276SQ201310686053
【公開日】2014年4月2日 申請(qǐng)日期:2013年12月16日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月16日
【發(fā)明者】黃宏 申請(qǐng)人:Tcl集團(tuán)股份有限公司