表示三環(huán)[5.2. 1.0 2'6]癸烷環(huán)，R表示氫原子或甲基。η1、η2為n 1Z 2 或 3 且 η2= I、或η1= 3 或 4且 η2= 0)。
[0072] 作為本發(fā)明的多官能（甲基）丙烯酸酯化合物，含有下述式（1-a)~（1-k)表示 的化合物（含有內(nèi)式（endo)體、外式（exo)體等立體異構(gòu)體）。另外，下述式中的多個(gè)R可 以相同，也可以不同。
[0073][化學(xué)式 I5]

[0079] 本發(fā)明的多官能（甲基）丙烯酸酯化合物可如下制造：通過(guò)使下述式（2)表示的 化合物或下述式（3)表示的化合物與（甲基）丙烯酸反應(yīng)，可以對(duì)環(huán)氧基進(jìn)行（甲基）丙 烯酸化，
[0080] [化學(xué)式 18]
[0082] (式中，環(huán)Z2為構(gòu)成三環(huán)[5. 2. I. 0 2'6]癸烷環(huán)的鄰接的2個(gè)碳原子與1個(gè)氧原子 相互鍵合從而形成了 1個(gè)環(huán)氧基而得到的環(huán)，R表示氫原子或甲基）
[0083] [化學(xué)式 19]
[0085] (式中，環(huán)Z3為構(gòu)成三環(huán)[5. 2. I. 02'6]癸烷環(huán)的2組鄰接的2個(gè)碳原子分別與1個(gè) 氧原子相互鍵合從而形成了 2個(gè)環(huán)氧基而得到的環(huán)）。
[0086] 所述環(huán)Z2為構(gòu)成三環(huán)[5. 2. I. 0 2'6]癸烷環(huán)的鄰接的2個(gè)碳原子與1個(gè)氧原子相互 鍵合從而形成了 1個(gè)環(huán)氧基而得到的環(huán)，可以列舉例如下述式（2-1)、（2-2)表示的環(huán)（包 括立體異構(gòu)體）。
[0087] [化學(xué)式 20]
[0088]
[0089] 所述環(huán)Z3為構(gòu)成三環(huán)[5. 2. I. 0 2'6]癸烷環(huán)的2組鄰接的2個(gè)碳原子分別與1個(gè) 氧原子相互鍵合從而形成了 2個(gè)環(huán)氧基而得到的環(huán)，可以列舉例如下述式（3-1)表示的環(huán) (包括立體異構(gòu)體）。
[0090] [化學(xué)式 21]
[0092] 在式⑴表示的化合物中，η1= 2且η 2= 1的化合物（下述式（I-I)表示的化合 物）可以通過(guò)使式（2)表示的化合物與（甲基）丙烯酸反應(yīng)來(lái)制造，并且所述（甲基）丙烯 酸相對(duì)于1摩爾的式（2)表示的化合物為1~10摩爾左右。此外，也可以通過(guò)加入式（2) 表示的化合物和過(guò)量的（甲基）丙烯酸并使其反應(yīng)1~20小時(shí)左右來(lái)制造。
[0093] 在式（1)表示的化合物中，η1= 3且η 2= 0的化合物（下述式（I-II)表示的化 合物）可以通過(guò)使式（2)表示的化合物與（甲基）丙烯酸發(fā)生反應(yīng)來(lái)制造，并且所述（甲 基）丙烯酸相對(duì)于1摩爾的式（2)表示的化合物為2~10摩爾左右。此外，也可以通過(guò)加 入式（2)表示的化合物和過(guò)量的（甲基）丙烯酸并使其反應(yīng)1~20小時(shí)左右來(lái)制造。
[0094] [化學(xué)式 22]
[0096] 在式⑴表示的化合物中，η1= 3且η 2= 1的化合物（下述式（I-III)表示的化 合物）可以通過(guò)使式（3)表示的化合物與（甲基）丙烯酸反應(yīng)來(lái)制造，并全所述（甲基） 丙烯酸相對(duì)于1摩爾的式（3)表示的化合物為1~20摩爾左右。此外，也可以加入式（3) 表示的化合物和過(guò)量的（甲基）丙烯酸并使其反應(yīng)1~20小時(shí)左右來(lái)制造。
[0097] 在式⑴表示的化合物中，η1= 4且η 2= 0的化合物（下述式（I-IV)表示的化 合物）可以通過(guò)使式（3)表示的化合物與（甲基）丙烯酸反應(yīng)來(lái)制造，并且所述（甲基） 丙烯酸相對(duì)于1摩爾的式（3)表示的化合物為2~10摩爾左右。此外，也可以通過(guò)加入式 (3)表示的化合物和過(guò)量的（甲基）丙烯酸并使其反應(yīng)1~20小時(shí)左右來(lái)制造。
[0098] [化學(xué)式 23]
[0099]
[0100] 上述反應(yīng)優(yōu)選在阻聚劑的存在下進(jìn)行。作為阻聚劑，可以列舉例如：對(duì)苯二酚、對(duì) 苯二酚單甲基醚、吩噻嗪、4, 4'-硫代雙（6-叔丁基-間甲酚）、4, 4'-亞丁基雙（6-叔丁 基-間甲酚）、1，1，3-三（5-叔丁基-4-羥基-2-甲基苯基）丁烷、對(duì)甲氧基苯酚、6-叔丁 基-2, 4-二甲苯酚等。這些物質(zhì)可以單獨(dú)使用1種，或組合使用2種以上。所述阻聚劑的使 用量相對(duì)于生成的式（1)表示的多官能（甲基）丙烯酸酯化合物1摩爾，例如為〇. 001~ 0. 5摩爾左右，優(yōu)選為0. 005~0. 1摩爾。阻聚劑的使用量低于上述范圍時(shí)，有時(shí)無(wú)法得到 充分的阻聚效果。另一方面，阻聚劑的使用量高于上述范圍時(shí)，有可能給生成物的物性帶來(lái) 不良影響。
[0101]另外，通過(guò)使在反應(yīng)體系中含有分子態(tài)氧的成分（例如用空氣、氮等稀釋的氧氣） 共存，可以抑制聚合反應(yīng)。上述反應(yīng)優(yōu)選在含分子態(tài)氧的氣體氛圍下進(jìn)行?？紤]安全方面 適當(dāng)選擇氧氣濃度。
[0102] 上述反應(yīng)優(yōu)選在130°C以下的溫度（例如50°C~130°C )下進(jìn)行。反應(yīng)溫度低于 上述范圍時(shí)，有時(shí)無(wú)法得到充分的反應(yīng)速度。另一方面，反應(yīng)溫度高于上述范圍時(shí)，有時(shí)由 于發(fā)生熱引起的自由基聚合反應(yīng)從而雙鍵部交聯(lián)并凝膠化。
[0103] 上述反應(yīng)通常在堿的存在下進(jìn)行。在堿中包括有機(jī)堿及無(wú)機(jī)堿。作為所述有機(jī)堿， 可以列舉例如：三乙基胺、N-甲基哌啶等叔胺；吡啶等含氮原子的芳香族雜環(huán)化合物；甲醇 鈉等堿金屬醇鹽；乙酸鈉、（甲基）丙烯酸鉀等有機(jī)酸堿金屬鹽等。作為所述無(wú)機(jī)堿，可以 列舉例如：鈉等堿金屬單質(zhì)；氫氧化鈉等堿金屬氫氧化物、碳酸鈉等堿金屬碳酸鹽、碳酸氫 鈉等堿金屬碳酸氫鹽等。這些物質(zhì)可以單獨(dú)使用1種，或組合使用2種以上。在本發(fā)明中， 其中，優(yōu)選使用堿金屬單質(zhì)、或有機(jī)酸堿金屬鹽。堿的使用量相對(duì)于式（2)或式（3)表示的 1摩爾化合物，例如為0. 001~0. 5摩爾左右，優(yōu)選為0. 01~0. 4摩爾。也可以大大過(guò)量地 使用堿。
[0104] 上述反應(yīng)可以在溶劑的存在下進(jìn)行。作為溶劑，只要是不阻礙反應(yīng)的進(jìn)行的溶劑， 就沒(méi)有特別限定，可以列舉例如：甲苯、苯等芳香族烴；己烷等脂肪族烴；環(huán)己烷等脂環(huán)式 烴；乙酸乙酯等酯類(lèi)等。這些物質(zhì)可以單獨(dú)使用1種，或混合使用2種以上。
[0105] 也可以用間歇式、半間歇式、連續(xù)式等任意方法進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)生成 物可以通過(guò)例如過(guò)濾、濃縮、蒸餾、萃取、晶析、重結(jié)晶、吸附、色譜柱色譜法等分離提純方法 或組合這些方法的方法來(lái)分離提純。
[0106] 另外，上述式（2)表示的化合物可以通過(guò)例如使下述式（4)表示的化合物與過(guò)酸 反應(yīng)，對(duì)所述式（4)表示的化合物的碳-碳雙鍵環(huán)進(jìn)行氧化而制造，
[0107] [化學(xué)式 24]
[0108]
[0109] (式中，環(huán)Z4為構(gòu)成三環(huán)[5.2. 1. 02'6]癸烷環(huán)的碳-碳單鍵中的1個(gè)變?yōu)樘?碳 雙鍵而得到的環(huán)，R表示氫原子或甲基）。
[0110] 并且，上述式（3)表示的化合物可以通過(guò)例如使下述式（5)表示的化合物與過(guò)酸 反應(yīng)，對(duì)所述式（5)表示的化合物的碳-碳雙鍵環(huán)進(jìn)行氧化而制造，
[0111] [化學(xué)式 25]
[0113] (式中，環(huán)Z5為構(gòu)成三環(huán)[5. 2. 1.0 2'6]癸烷環(huán)的碳-碳單鍵中的2個(gè)變?yōu)樘?碳 雙鍵而得到的環(huán)）。
[0114] 所述環(huán)Z4為構(gòu)成三環(huán)[5.2. 1.0 2,6]癸烷環(huán)的碳-碳單鍵中的1個(gè)變?yōu)樘?碳雙鍵 而得到的環(huán)，可以列舉例如下述式（4-1)、（4-2)表示的環(huán)（包括立體異構(gòu)體）。
[0115] [化學(xué)式 26]
[0117] 所述環(huán)Z5為構(gòu)成三環(huán)[5.2. 1.0 2,6]癸烷環(huán)的碳-碳單鍵中的2個(gè)變?yōu)樘?碳雙鍵 而得到的環(huán)，可以列舉例如下述式（5-1)表示的環(huán)（包括立體異構(gòu)體）。
[0118] [化學(xué)式 27]
[0120] 作為所述過(guò)酸，可以使用例如過(guò)甲酸、過(guò)乙酸、過(guò)苯甲酸、間氯過(guò)苯甲酸、三氟過(guò)乙 酸等。這些物質(zhì)可以單獨(dú)使用1種，或組合使用2種以上。
[0121] 過(guò)酸的使用量例如相對(duì)于式（4)或式（5)表示的化合物中1摩爾的碳-碳雙鍵， 例如為0. 5~6摩爾左右，優(yōu)選為1~3摩爾。
[0122] 上述反應(yīng)可以在溶劑的存在下進(jìn)行。作為溶劑，只要是不阻礙反應(yīng)進(jìn)行的溶劑，就 沒(méi)有特別限定，可以列舉例如：甲苯、苯等芳香族烴；己烷等脂肪族烴；環(huán)己烷等脂環(huán)式烴； 乙酸乙酯等酯類(lèi)等。這些物質(zhì)可以單獨(dú)使用1種，或混合使用2種以上。
[0123] 就反應(yīng)的氛圍而言，只要不阻礙反應(yīng)，就沒(méi)有特別限定，例如可以為氮氛圍、氬氛 圍等任意氛圍。另外，反應(yīng)溫度例如為_(kāi)20°C~80°C左右，優(yōu)選為0°C~60°C。反應(yīng)時(shí)間例 如為1~10小時(shí)左右。
[0124] 也可以用間歇式、半間歇式、連續(xù)式等任一種方法進(jìn)行反應(yīng)。反應(yīng)結(jié)束后，反應(yīng)生 成物可以通過(guò)例如過(guò)濾、濃縮、蒸餾、萃取、晶析、重結(jié)晶、吸附、色譜柱色譜法等分離提純方 法或組合有這些方法的方法來(lái)分離提純。
[0125] 并且，上述式（4)表示的化合物可以通過(guò)使（甲基）丙烯酸與上述式（5)表示的 化合物反應(yīng)來(lái)制造。
[0126] 作為（甲基）丙烯酸的使用量，相對(duì)于1摩爾的式（5)表示的化合物，例如為 0. 5~20摩爾左右，優(yōu)選為1~10摩爾。
[0127] 上述反應(yīng)優(yōu)選在催化劑的存在下進(jìn)行。作為所述催化劑，可以列舉例如：無(wú)水氯化 鋁、無(wú)水溴化鋁、無(wú)水氯化鐵、四氯化鈦、四氯化錫、氯化鋅、三氟化硼二乙基醚絡(luò)合物、無(wú)水 三氧化硼、濃硫酸等一般可用于傅-克（Friedel-Crafts)反應(yīng)的路易斯酸催化劑或三氟甲 烷磺酸等磺酸。這些物質(zhì)可以單獨(dú)使用1種，或組合使用2種以上。
[0128] 催化劑的使用量相對(duì)于所述式（5)表示的化合物1摩爾，例如為0. 001~0. 5摩 爾左