合 物反應(yīng)40分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合 物從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的 洗脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-正 丁氧羰基乙烯基吲哚185. Omg，收率為72%。
[0071] 白色固體，熔點(diǎn)70-711,? NMR(400MHz, CDCl3) S 7. 92-7. 84(m，2H，including-CH =CH-Ar, d, J = 16. 0Hz), 7. 35-7. 31 (m, 2H), 7. 30-7. 21 (m, 2H) , 6. 39 (d, J = 16. 0Hz, 1H),4. 20 (t, J = 6. 6Hz, 2H),3. 81 (s, 3H),I. 74-1. 65 (m, 2H),I. 51-1. 40 (m, 2H),0. 97(t, J = 7. 4Hz，3H) ;13C NMR(100MHz, CDCl3) S 168.2, 137.9, 137.7, 132.8, 122.8, 121. I, I 20. 5, 112. 7, 112. 1，109. 8, 64. 0, 33. 2, 31. 1，19. 4, 13. 9 ;MS(ESI) :257. 9([M+H]+).
[0072] 實(shí)施例17 N-芐基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0073] 在12mL球磨罐中加入N-芐基吲噪（207mg，Immol)，丙稀酸乙醋（130mg， I. 3mmol)，醋酸鈕（22. 4mg，0? lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（525mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合 物反應(yīng)40分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合 物從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的 洗脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-芐基-3-乙 氧羰基乙烯基吲哚198. 3mg，收率為65%。
[0074]淺綠色固體，熔點(diǎn)104-105 °C，1H NMR (400MHz, CDCl3) 8 7. 95-7. 91 (m, 1H) , 7. 88 (d, J = 16. 0Hz, 1H) , 7. 39(s,1H) , 7. 35-7. 27 (m, 4H) , 7. 27-7. 22 (m, 3H, including CDC13) , 7. 16-7. 10 (m, 2H) , 6. 42 (d, J = 16. 0Hz, 1H),5. 31(s,2H),4. 26 (q, J = 7. 1Hz, 2H),I. 35 (t, J = 7. 1Hz, 3H).13C NMR(100MHz, CDCl3) 8 167. 9, 137. 6, 137. 5, 136. 0, 132. I, 128. 8 (2C) , 127. 9, I 26. 8 (2C),126. 2, 122. 9, 121. 3, 120. 5, 1 13. I, 112. 6, HO. 3, 60. 0, 50. 4, 14. 6； MS(ESI) :306( [M+H]+).
[0075] 實(shí)施例18 N-甲基乙氧幾基乙條基氣吲噪的制備
[0076] 在12mL球磨罐中加入N-甲基-5-氯吲噪（165mg，Immol)，丙稀酸乙醋（130mg， I. 3mmol)，醋酸鈕（22. 4mg，0? lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（525mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合 物反應(yīng)40分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合 物從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的 洗脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙 氧羰基乙烯基-5-氯吲哚184. lmg，收率為70 %。
[0077] 白色固體，熔點(diǎn)114-116 °C，1H NMR(400MHz, CDCl3) S 7. 85(s, 1H), 7. 80(d，J =16.0Hz，1H) ,7.32 (s，lH) ,7.26-7. 21 (m，2H) ,6.33 (d，J = 16.0Hz，1H) ,4.26 (q，J = 7.1Hz，2H)，3.79(s，3H)，1.35(t，J =7.1Hz，3H);13C 匪R(100MHz，CDC13)S167.7，13 7. 0, 136. I, 133. 7, 126. 9, 126. 6, 122. 9, 119. 8, 112. 8, 111. 3, HO. 8, 60.1 , 33. 3, 14. 5； MS(ESI) :264( [M+H]+).
[0078] 實(shí)施例19 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基-5-溴吲哚的制備
[0079]在12mL球磨罐中加入N-甲基-5-溴吲噪（209mg，Immol)，丙稀酸乙醋（130mg， I. 3mmol)，醋酸鈕（22. 4mg，0? lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（525mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物 反應(yīng)40分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物 從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗 脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧 羰基乙烯基-5-溴吲哚214. 9mg，收率為70%。
[0080]淺黃色固體，熔點(diǎn) 116-118 °C ,1H NMR(400MHz，CDC13) S8.01(d, J = I. 2Hz, 1H), 7. 80 (d, J = 16. 0Hz, 1H), 7. 37 (dd, J = 2. 0, I. 6Hz, 1H), 7. 31 (s, 1H), 7. 21-7. 17 (m, 1H),6. 34 (d, J = 16. 0Hz, 1H),4. 28 (q, 7. 1Hz, 2H),3. 79 (s, 3H),I. 37 (t, J = 7. 1Hz, 3H)； 13C NMR(100MHz, CDCl3) S 167. 3, 136. 7, 136. I, 133. 3, 127. 0, 125. 3, 122. 7, 114. 4, 112. 8, I II. 2, 111. 1，60. 3, 33. 6, 14. 9 ;MS (ESI) : 309 ([M+H] +) ?
[0081] 實(shí)施例20N-芐基-3-乙氧羰基乙烯基-5-溴吲哚的制備
[0082]在12mL球磨罐中加入N-芐基-5-溴吲噪（286mg，Immol)，丙稀酸乙醋（130mg， 1. 3mmol)，醋酸鈕（22. 4mg，0? lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（525mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物 反應(yīng)40分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物 從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗 脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-芐基-3-乙氧 羰基乙烯基-5-溴吲哚260. 5mg，收率為68 %。
[0083] 白色固體，熔點(diǎn) 74-76°C，1H 匪R (400MHz, CDCl3) S 8. 03 (d, J = 2. 0Hz, 1H), 7. 80 (d, J= 16. 0Hz, 1H), 7. 37 (s, 1H), 7. 34-7. 26 (m, 4H), 7. 14(d, J = 8. 8Hz, 1H), 7. 11-7. 07 (m, 2H),6. 35(d, J =16. 0Hz, 1H),5. 28 (s, 2H),4. 26(q, J = 7. lHz，2H), 1.35 (t,J =7. lHz，3H) ;13C NMR (100MHz, CD3Cl)S167.7, 136.9, 136.0, 135.5,I 32. 9, 128. 9 (2C), 128. I, 127. 7, 126. 7 (2C),125. 9, 123. 2, 114. 8, 113. 6, 112. 0, 111. 8, 60. 2,50. 7, 14. 6. MS (ESI) : 384 ([M+H]+).
[0084] 實(shí)施例21 2-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0085]在12mL球磨罐中加入2-甲基吲噪（117mg，Immol)，丙稀酸乙醋（130mg， I. 3mmol)，醋酸鈕（22. 4mg，0? lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（500mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合 物反應(yīng)40分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合 物從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的 洗脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到2-甲基-3-乙 氧羰基乙烯基吲哚53. 75mg，收率為25%。
[0086]淺黃色固體，熔點(diǎn)177-178°C，1H NMR (400MHz, CDCl3) S 8. 21 (s, 1H)，7. 92(d，J =16. 0Hz，1H)，7. 88-7. 82(m，1H)，7. 33-7. 26(m，1H)，7. 22-7. 15(m，1H)，6. 41(d ,J =16. 0Hz, 1H), 4. 27(q,J =7. 1Hz, 2H),2. 56 (s, 3H),I. 35 (t,J= 7. 1Hz, 3H) ；13C NMR(100MHz，CDC13)S168.6，139.9，137.4，135.6，126.3，122.3，121.2，119.8，111.9，110. 8,109. 5, 60.1 , 14. 6, 12. 4.MS (ESI): 230 ([M+H]+).
[0087] 實(shí)施例22 3-乙氧羰基乙烯基-5-甲氧基吲哚的制備
[0088]在12mL球磨罐中加入5-甲氧基吲噪（147mg，Immol)，丙稀酸乙醋（130mg， I. 3mmol)，醋酸鈕（22. 4mg，0? lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（525mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物 反應(yīng)40分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物 從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗 脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到3-乙氧羰基乙烯 基-5-甲氧基吲哚100. 5mg，收率為41 %。
[0089]黃色固體，熔點(diǎn)74-76 °C，1H NMR (400MHz, CDCl3) S