-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0044] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（lOOmg，Immol)， 醋酸鈕（11. 2mg，0. 05mmol)，二氧化猛（130. 5mg，I. 5mmol)，硅膠（550mg)，再加入 2 顆直徑 為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反 應(yīng)45分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從 研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗脫 劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰 基乙烯基吲哚137. 4mg，收率為60%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0045] 實(shí)施例4 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0046] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（lOOmg，Immol)， 醋酸鈕（11. 2mg，0. 05mmol)，二氧化猛（217. 5mg，2. 5mmol)，硅膠（550mg)，再加入 2 顆直徑 為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反 應(yīng)45分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從 研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗脫 劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰 基乙烯基吲哚155. 7mg，收率為68%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0047] 實(shí)施例5N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0048] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（150mg， I. 5mmol)，醋酸鈕（26. 9mg，0. 12mmol)，二氧化猛（261mg，3mmol)，硅膠（550mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合 物反應(yīng)45分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合 物從研磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的 洗脫劑進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙 氧羰基乙烯基吲哚160. 3mg，收率為70%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0049] 實(shí)施例6N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0050]在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（200mg，2mmol)， 醋酸鈕（44.8mg，0.2mmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（550mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 45分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比15:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚194. 6mg，收率為85%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0051] 實(shí)施例7 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0052]在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（200mg，2mmol)， 醋酸鈕（44.8mg，0.2mmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（550mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘500r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 45分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比10:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚178. 6mg，收率為78%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0053] 實(shí)施例8 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0054]在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（500mg，5mmol)， 醋酸鈕（22.4mg，0.1mmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（550mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 45分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比5:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚148. 9mg，收率為65%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0055] 實(shí)施例9N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0056]在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（100mg，Immol)， 醋酸鈕（56mg，0. 25mmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（550mg)，再加入2顆直徑為IOmm 的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng)45分 鐘。TLC (取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研磨罐中 倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比40:1)的洗脫劑進(jìn)行柱 層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基 叼丨噪201. 5mg，收率為88%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0057] 實(shí)施例10N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚制備
[0058] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（lOOmg，Immol)， 醋酸鈕（22.4mg，0.1mmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（260mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 50分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比40:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚80. 2mg，收率為35%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0059] 實(shí)施例11 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0060] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（lOOmg，Immol)， 醋酸鈕（22. 4mg，0. lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（460mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng)60 分鐘。TLC (取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研磨罐 中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗脫劑進(jìn)行 柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基乙烯 基吲哚171. 8mg，收率為75%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0061] 實(shí)施例12 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0062] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（100mg，Immol)， 醋酸鈕（22.411^，0.11111]1〇1)，二氧化猛（17411^，21111]1〇1)，硅膠（65〇11^)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 60分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚160. 3mg，收率為70%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1
[0063] 實(shí)施例13 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0064] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（100mg，Immol)， 醋酸鈕（22. 4mg，0. lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（400mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘450r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 60分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚137. 4mg，收率為60%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0065] 實(shí)施例14 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0066] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（100mg，Immol)， 醋酸鈕（22. 4mg，0. lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（400mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘300r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 60分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚103. lmg，收率為45%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0067] 實(shí)施例15 N-甲基-3-乙氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0068] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，Immol)，丙稀酸乙醋（lOOmg，Immol)， 醋酸鈕（22.4mg，0.1mmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（525mg)，再加入2顆直徑為 IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混合物反應(yīng) 30分鐘。TLC(取樣溶于乙酸乙酯中）跟蹤反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)結(jié)束后，將全部反應(yīng)混合物從研 磨罐中倒出，取出不銹鋼球，將固體粉末直接用石油醚和乙酸乙酯（體積比20:1)的洗脫劑 進(jìn)行柱層析分離，所得含目標(biāo)化合物的洗脫液蒸除溶劑后干燥，得到N-甲基-3-乙氧羰基 乙烯基吲哚167. 2mg，收率為73%。物性數(shù)據(jù)同實(shí)施例1。
[0069] 實(shí)施例16 N-甲基-3-正丁氧羰基乙烯基吲哚的制備
[0070] 在12mL球磨罐中加入N-甲基吲噪（131mg，lmmol)，丙稀酸丁醋（166mg， I. 3mmol)，醋酸鈕（22. 4mg，0? lmmol)，二氧化猛（174mg，2mmol)，硅膠（525mg)，再加入 2 顆 直徑為IOmm的不銹鋼球，蓋上球磨罐蓋，放入球磨機(jī)以每分鐘600r/min的轉(zhuǎn)速運(yùn)行使混