專利名稱:氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及作為例如，醫(yī)藥，農(nóng)藥中間體和聚合催化劑、聚合助催化劑、硅氧烷光聚合用催化劑及其中間體有用的，五氟苯基硼酸、雙(五氟苯基)硼酸等氟代芳基硼衍生物、雙(氟代芳基)硼衍生物和其精制。
背景技術(shù)：
五氟苯基硼酸、雙(五氟苯基)硼酸等雙(氟代芳基)硼酸等氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物是作為例如，藥物中間體和聚合催化劑、聚合助催化劑、硅氧烷光聚合用催化劑及其中間體有用的化合物。
例如，在J.Chem.Soc(1965)3933-3939中，作為五氟苯基硼酸的制備方法，公開了將二氯五氟苯基硼在-78℃加入到溶解了水的丙酮溶液中，將該丙酮溶液濃縮后，通過升華精制分離五氟苯基硼酸的方法。另外，作為雙(五氟苯基)硼酸的制造方法，公開了將氯化雙(五氟苯基)硼的丙酮溶液，在-20℃加入溶解了水的丙酮溶液中，將該丙酮溶液濃縮后，通過升華精制分離雙(五氟苯基)硼酸的方法。另外，作為五氟苯基硼酸前體的二氯五氟苯基硼或，作為雙(五氟苯基)硼酸前體的氯化雙(五氟苯基)硼，可通過五氟苯基三甲基錫或雙(五氟苯基)二甲基錫和三氯化硼反應(yīng)合成。而且，在二氯五氟苯基硼的合成中，作為副產(chǎn)物生成氯化三甲基錫，在氯化雙(五氟苯基)硼的合成中，作為副產(chǎn)物生成二氯化二甲基錫。但是，通過蒸餾這些反應(yīng)混合物，精制作為目的產(chǎn)物的二氯化五氟苯基硼或氯化雙(五氟苯基)硼時，氯化三甲基錫與過量的三氯化硼反應(yīng)，與氯化雙(五氟苯基)硼合成時的副產(chǎn)物一樣，生成二氯化二甲基錫，由于該二氯化二甲基錫升華，蒸餾精制是困難的。因此，高效精制二氯化五氟苯基硼或氯化雙(五氟苯基)硼是困難的。
另外，在J.Molecular Catalysis AChemical 144(1999)137-150和WO00/37476(2000)中，公開了通過加熱三(五氟苯基)硼的水絡(luò)合物加熱，精制雙(五氟苯基)硼酸的方法。
但是，在上述J.Molecular Catalysis AChemical 144(1999)137-150中，只公開了雙(五氟苯基)硼酸的制備方法，對于從反應(yīng)液中分離、精制雙(五氟苯基)硼酸的方法沒有任何記載。
而且，在上述J.Molecular Catalysis AChemical 144(1999)137-150中，只記載了通過在三(五氟苯基)硼的甲苯-d8溶液中加入水，使之生成三(五氟苯基)硼的水配合物后，通過加熱含有該三(五氟苯基)硼水絡(luò)合物的溶液，生成雙(五氟苯基)硼酸，將其通過19F-NMR確認(rèn)。
另外，在WO00/37476(2000)中，公開了通過加熱三(五氟苯基)硼水絡(luò)合物，生成雙(五氟苯基)硼酸，并進(jìn)一步公開了雙(五氟苯基)硼酸的分離方法。具體地說，通過將三(五氟苯基)硼的甲苯溶液加熱至100℃，向該溶液中滴加入含2.5當(dāng)量水的甲苯溶液，在100℃反應(yīng)，反應(yīng)完成后，在真空中干燥溶劑，分離雙(五氟苯基)硼酸。但是記載了在用該方法得到雙(五氟苯基)硼酸中，作為雜質(zhì)含有5％烷基硼氧烷。即，該方法存在分離的雙(五氟苯基)硼酸純度低的問題。
另外，在同一專利中，也公開了代替水使用硫酸鋁18水合物的方法。具體地說是，向三(五氟苯基)硼的甲苯溶液中加入硫酸鋁18水合物，將該溶液回流后，從反應(yīng)液中分離不溶的硫酸鋁，真空除去濾液的溶劑，向所得殘渣中加入甲苯，攪拌后通過G4多孔玻璃分離不溶物。再次在真空中除去濾液的溶劑。最后，向殘渣中加入庚烷攪拌后，過濾得到的濾餅用庚烷洗凈后，通過真空干燥，分離雙(五氟苯基)硼酸的方法。但是，用該方法必須除去伴隨生成的硫酸鋁，存在工序復(fù)雜的問題。
如上所述，現(xiàn)有的方法存在很多問題，還有改良的余地，另外，雖然減壓條件等不明確，作為雜質(zhì)是生成烷基硼氧烷的情況。因此，含有雜質(zhì)的雙(氟代芳基)硼衍生物，例如，作為聚合催化劑使用時，會發(fā)生聚合活性降低等問題。
因此，為將五氟苯基硼酸、雙(五氟苯基)硼酸等氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物作為催化劑等在工業(yè)中應(yīng)用，急切需要從反應(yīng)液中分離、精制高純度氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的方法。即，本發(fā)明是鑒于上述現(xiàn)有的問題的發(fā)明，其目的在于，提供簡單獲得高純度氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明者為達(dá)到上述目的，對于氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，特別是對于過濾條件和精制條件進(jìn)行了深入研究。其結(jié)果，發(fā)現(xiàn)了可根據(jù)需要容易地分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法。進(jìn)一步，發(fā)現(xiàn)了在分離的氟代芳基硼衍生物或雙(氟代芳基)硼衍生物中，作為雜質(zhì)含有的特定化合物的含量在特定量以下的獲得目的產(chǎn)物的方法，并因此完成了本發(fā)明。
通過上述精制方法得到的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，與以前相比，由于純度非常高，因此，例如，適于作為聚合活性高的聚合催化劑使用。
即，為解決上述課題，本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法的特征在于，從含有通式(1) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的氟代芳基硼衍生物和通式(2)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液中，使上述氟代芳基硼衍生物析出，進(jìn)行第一過濾，將其濾液冷卻后，使雙(氟代芳基)硼衍生物從該濾液析出，進(jìn)行第二過濾。
通過上述結(jié)構(gòu)，可從含有氟代芳基硼衍生物、雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液中，簡單且廉價地精制上述氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
即，由于相對于烴類溶劑，雙(氟代芳基)硼衍生物的溶解度比氟代芳基硼衍生物的溶解度大，且其差也很大，因此，在特定的溫度范圍內(nèi)，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液中，可以選擇地不使雙(氟代芳基)硼衍生物析出，只讓氟代芳基硼衍生物析出。
因此，通過使上述溶液達(dá)到上述特定的溫度范圍，從該溶液可選擇性地只使氟代芳基硼衍生物析出。由于從上述溶液析出的析出物可通過過濾容易地分離，通過進(jìn)行第一過濾，可簡單地從溶液中分離氟代芳基硼衍生物。
即，相對于烴類溶劑的溶解度，由于雙(氟代芳基)硼衍生物比氟代芳基硼衍生物大，在特定溫度范圍內(nèi)析出的析出物，基本上或全部是氟代芳基硼衍生物，上述溶液中的雙(氟代芳基)硼衍生物，基本上或全部溶解在第一過濾的濾液中。而且，由于雙(氟代芳基)硼衍生物的溶解度隨著溫度的降低而降低，因此，通過冷卻上述濾液，可使溶解在上述濾液中的雙(氟代芳基)硼衍生物析出。
這樣，在通過第一過濾從溶液中分離氟代芳基硼衍生物后，從該濾液中以析出物的形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物的結(jié)晶，通過第二過濾，可以固體形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物。
這樣，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液，可分別分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，即，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
因此，通過本發(fā)明的精制方法，不含有用于干燥溶劑等工業(yè)中不利的工序，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的反應(yīng)液中，可分別容易地分離、精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。即，通過本發(fā)明的精制方法，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，可制成作為催化劑等在工業(yè)中可利用的產(chǎn)品。
為解決上述課題，本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法是，特征在于，從含有通式(1) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的氟代芳基硼和通式(2)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物，和通式(3) (式中，R9、R10、R11、R12、R13分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R9～R13中至少一個表示氟原子，R8表示氫原子或烴基)所示的氟代苯，和烴類溶劑的溶液中，使上述通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾以固體形式分離通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物后，進(jìn)一步使通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物從該濾液析出，通過第二過濾以固體形式分離通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物。
通過上述結(jié)構(gòu)，從含有氟代芳基硼衍生物、雙(氟代芳基)硼衍生物、氟代苯和烴類溶劑的溶液中，可分別容易地以固體形式分離、精制上述氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
即，分離從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液通過第一過濾得到的氟代芳基硼衍生物，冷卻其濾液，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出后，通過進(jìn)行第二過濾，可以固體形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物。
這樣，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，可分別分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，即，從上述溶液可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
因此，通過本發(fā)明的精制方法，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯的反應(yīng)液中，可分別容易地精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。即，通過本發(fā)明的精制方法，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，可制成作為催化劑等在工業(yè)中可利用的產(chǎn)品。
為解決上述課題，本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法的特征在于，濃縮含有通式(1) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的氟代芳基硼衍生物和通式(2) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物，和通式(3)
(式中，R9、R10、R11、R12、R13分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R9～R13中至少一個表示氟原子，R8表示氫原子或烴基)所示的氟代苯，和烴類溶劑的溶液，從上溶液中除去上述氟代苯，使上述氟代芳基硼衍生物析出，進(jìn)行第一過濾，冷卻其濾液，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，進(jìn)行第二過濾。
通過上述結(jié)構(gòu)，從含有氟代芳基硼衍生物、雙(氟代芳基)硼衍生物、氟代苯和烴類溶劑的溶液中，可分別容易地以固體形式分離、精制上述氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
即，通過濃縮含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，可以餾出物的形式將上述氟代苯從上述溶液中除去。然后，通過第一過濾從濃縮上述溶液得到的濃縮溶液分離氟代芳基硼衍生物，冷卻其濾液，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出后，通過進(jìn)行第二過濾，可以固體形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物。
這樣，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，可分別分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，即，從上述溶液可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
因此，通過本發(fā)明的精制方法，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯的反應(yīng)液中，可分別容易地精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。即，通過本發(fā)明的精制方法，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，可制成作為催化劑等在工業(yè)中可利用的產(chǎn)品。
為解決上述課題，本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法的特征在于，從含有通式(1)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的氟代芳基硼衍生物和通式(2) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原于，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物，和通式(3) (式中，R9、R10、R11、R12、R13分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R9～R13中至少一個表示氟原子，R8表示氫原子或烴基)所示的氟代苯，和烴類溶劑的溶液中，使上述氟代芳基硼衍生物析出，進(jìn)行第一過濾，濃縮其濾液，從該溶液中除去上述氟代苯，從該濾液使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，進(jìn)行第二過濾。
通過上述方法，從含有氟代芳基硼衍生物、雙(氟代芳基)硼衍生物、氟代苯和烴類溶劑的溶液中，可分別容易地分離、精制上述氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
即，通過第一過濾，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，以固體形式分離氟代芳基硼衍生物后，通過濃縮其濾液，可以餾出物的形式將上述氟代苯從上述溶液中除去。然后，根據(jù)需要冷卻該濾液，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出后，通過進(jìn)行第二過濾，可以固體形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物。
這樣，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，可分別以固體形式分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，即，從上述溶液可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
因此，通過本發(fā)明的精制方法，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯的反應(yīng)液中，可分別容易地精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。即，通過本發(fā)明的精制方法，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，可制成作為催化劑等在工業(yè)中可利用的產(chǎn)品。
為解決上述課題，本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法的特征在于，含有上述氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液是通過使通式(4)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子)所示的三(氟代芳基)硼與通式(5)所示化合物R6-MR14(R7)n……(5)(式中，R6、R7、R14分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5A族或6B族的原子，n表示0或1)在摩爾比在1∶1.9～1∶5的范圍內(nèi)，在烴類溶劑中反應(yīng)得到的溶液。
通過上述方法，使三(氟代芳基)硼衍生物和通式(5)所示化合物在烴類溶劑中反應(yīng)，可選擇性地得到氟代芳基硼衍生物。即，通過使三(氟代芳基)硼和通式(5)所示化合物以1∶1.9～1∶5的摩爾比在烴類溶劑中反應(yīng)，可選擇性地得到氟代芳基硼衍生物。
因此，通過上述反應(yīng)，作為含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液，可得到大量含有氟代芳基硼衍生物的溶液。而且，通過第一過濾從溶液分離氟代芳基硼衍生物后，從該濾液以析出物的形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物的結(jié)晶，通過第二過濾，可以固體形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物。另外，由于上述溶液大量含有氟代芳基硼衍生物，因此可有效地分離氟代芳基硼衍生物。
這樣，作為含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液，可得到大量含有氟代芳基硼衍生物的溶液，可分別分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，即，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。而且，可以高分離收率得到氟代芳基硼衍生物。
因此，通過本發(fā)明的方法，不含干燥溶劑等工業(yè)中不利的工序，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的反應(yīng)液中，可分別容易地分離、精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。進(jìn)一步，可以高分離收率得到氟代芳基硼衍生物。即，通過本發(fā)明的精制方法，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，特別是氟代芳基硼衍生物可制成作為催化劑等在工業(yè)中可利用的產(chǎn)品。
為解決上述課題，本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法是，特征在于，含有上述氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液是通過使通式(4) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子)所示的三(氟代芳基)硼與通式(5)所示化合物R6-MR14(R7)n……(5)(式中，R6、R7、R14分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5A族或6B族的原子，n表示0或1。)以1∶0.9～1∶1.1的摩爾比，在烴類溶劑中反應(yīng)得到的溶液。
通過上述結(jié)構(gòu)，使三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物在烴類溶劑中反應(yīng)，可選擇性地得到雙(氟代芳基)硼衍生物。即，通過使三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物以1∶0.9～1∶1.1的摩爾比在烴類溶劑中反應(yīng)，可選擇性地得到雙(氟代芳基)硼衍生物。
因此，通過上述反應(yīng)，作為含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液，可得到大量含有雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液。而且，通過第一過濾從溶液分離氟代芳基硼衍生物后，從該濾液以析出物的形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物的結(jié)晶，通過第二過濾，可以固體形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物。另外，由于上述溶液大量含有雙(氟代芳基)硼衍生物，因此可有效地分離雙(氟代芳基)硼衍生物。
這樣，作為含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液，可得到大量含有雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液，可分別分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，即，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。而且，可以高分離收率得到雙(氟代芳基)硼衍生物。
因此，通過本發(fā)明的精制方法，不含用于干燥溶劑等工業(yè)中不利的工序，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的反應(yīng)液中，可分別容易地分離、精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。進(jìn)一步，可以高收率得到雙(氟代芳基)硼衍生物。即，通過本發(fā)明的精制方法，可分別精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，特別是雙(氟代芳基)硼衍生物可制成作為催化劑等在工業(yè)中可利用的產(chǎn)品。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，上述烴類溶劑更優(yōu)選是實質(zhì)的脂肪族烴類溶劑。
通過上述方法，可提高上述氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的分離收率。
即，由于雙(氟代芳基)硼衍生物在低溫條件下，相對于脂肪族烴類溶劑的溶解度低，在上述烴類溶劑是實質(zhì)的脂肪族烴類溶劑時，通過冷卻第一過濾的濾液，可使該濾液中的大部分雙(氟代芳基)硼衍生物析出。因此，通過上述第二過濾，可以高分離收率得到雙(氟代芳基)硼衍生物。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物是固體狀的通式(1) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的氟代芳基硼衍生物，其特征在于，通式(2)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1。)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物的含有量在1重量％或以下。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物，優(yōu)選純度在90％或以上。
按照上述構(gòu)成，由于氟代芳基硼衍生物的純度高，可更適合作為催化劑等工業(yè)可利用的產(chǎn)品。
本發(fā)明的雙(氟代芳基)硼衍生物是固體狀的通式(2) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1。)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物，其特征在于，通式(1) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1。)所示的氟代芳基硼衍生物的含有量在1重量％或以下。
本發(fā)明的雙(氟代芳基)硼衍生物，優(yōu)選純度在95％或以上。
按照上述構(gòu)成，由于雙(氟代芳基)硼衍生物的純度高，可更適合作為催化劑等工業(yè)可利用的產(chǎn)品。
為解決上述課題，本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物的制造方法的特征在于，使通式(4) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子)所示的三(氟代芳基)硼與通式(5)所示化合物R6-MR14(R7)n……(5)(式中，R6、R7、R14分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5A族或6B族的原子，n表示0或1。)以1∶1.9～1∶5.0的摩爾比，在烴類溶劑中反應(yīng)。
通過上述方法，使三(氟代芳基)硼衍生物和通式(5)所示的化合物在烴類溶劑中反應(yīng)，可選擇性地得到氟代芳基硼衍生物。即，通過使三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物以1∶1.9～1∶5.0的摩爾比在烴類溶劑中反應(yīng)，可選擇性地得到氟代芳基硼衍生物。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物的制備方法，其特征在于，通式(2)
(式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1。)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物分的含有量在1重量％或以下。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物的制備方法，優(yōu)選氟代芳基硼衍生物的純度在90％或以上。
按照上述構(gòu)成，由于氟代芳基硼衍生物的純度高，可更適合作為催化劑等工業(yè)可利用的產(chǎn)品。
本發(fā)明的其他目的、特征、和優(yōu)點(diǎn)，通過以下的記載可充分理解。另外，本發(fā)明的利益，通過如下說明可變得明朗。
對于通過本發(fā)明涉及的精制方法，應(yīng)該精制的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的制造方法沒有特別的限制，可使用各種方法，但是通過使通式(4) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子)所示的三(氟代芳基)硼與通式(5)所示化合物R6-MR14(R7)n……(5)(式中，R6、R7、R14分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5A族或6B族的原子，n表示0或1。)在烴類溶劑中反應(yīng)來制造。
例如，優(yōu)選作為通式(5)所示的化合物使用水，將三(氟代芳基)硼水解的反應(yīng)。另外，在前述水解中，也可進(jìn)行例如，硫酸鋁18水合物等的水合物存在下的水解，但是會產(chǎn)生①反應(yīng)工序變得復(fù)雜，②必須進(jìn)行除去生成的硫酸鋁等鹽的操作等問題。因此，在本發(fā)明的實施方案中，作為水解條件，優(yōu)選在水存在下的水解，更優(yōu)選無水和鹽共存形態(tài)下的水解。這里，在沒有共存形態(tài)下的水解是指，作為水合物鹽的允許存在量為0～5％，優(yōu)選0～2％，更優(yōu)選0～1％。
作為三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物在烴類溶劑中的混合方法，可列舉例如，將三(氟代芳基)硼溶解在烴類溶劑中形成溶液，向該溶液中加入通式(5)所示的化合物進(jìn)行混合的方法，向烴類溶劑中同時添加三(氟化芳基)硼和通式(5)所示的化合物進(jìn)行混合的方法，向加入了通式(5)所示的化合物的烴類溶劑中加入三(氟代芳基)硼進(jìn)行混合的方法。
將三(氟代芳基)硼與通式(5)所示的化合物在烴類溶劑中混合時的溫度，更優(yōu)選在-100℃～300℃的范圍內(nèi)，進(jìn)一步優(yōu)選在0℃～200℃的范圍內(nèi)。
另外，在應(yīng)該用本發(fā)明涉及的精制方法精制的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的制備方法中，可選擇性地制備氟代芳基硼衍生物或雙(氟代芳基)硼衍生物中的任一個。
為了進(jìn)一步提高通式(1)所示氟代芳基硼衍生物，例如五氟苯基硼酸等的純度，可將如下記載的進(jìn)一步提高通式(1)所示氟代芳基硼衍生物純度的方法的反應(yīng)條件與本發(fā)明精制方法進(jìn)行組合，可更簡便地，選擇性制備作為通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物的五氟苯基硼酸等。
例如，作為三(氟代芳基)硼使用三(五氟苯基)硼，同時，作為通式(5)所示的化合物使用水進(jìn)行水解時，通過相對于三(五氟苯基)硼水的比例過剩，具體地說，將三(五氟苯基)硼和水的摩爾比定為1∶1.9～1∶5.0，可選擇性地得到五氟苯基硼酸。
如果相對于三(氟代芳基)硼衍生物水的摩爾比小于1.9，雙(氟代芳基)硼衍生物的生成量變多，氟代芳基硼衍生物的收率降低。另外，如果相對于三(氟代芳基)硼衍生物水的摩爾比大于5.0，反應(yīng)速度變得非常小，在工業(yè)中是不利的。
與此相對，為了進(jìn)一步提高通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物，例如雙(五氟苯基)硼酸等的純度，可含有如下記載的工序作為前段工序，進(jìn)一步與本發(fā)明的精制方法進(jìn)行組合實施是優(yōu)選的。通過將如下記載的進(jìn)一步提高通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物純度的方法的反應(yīng)條件與本發(fā)明涉及的精制方法組合，可更簡便地，選擇性制備通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物，例如，雙(五氟苯基)硼酸等。
例如，作為三(氟代芳基)硼使用三(五氟苯基)硼，同時，作為通式(5)所示的化合物使用水進(jìn)行水解時，通過使三(五氟苯基)硼與水的摩爾比基本等摩爾，具體地說，定為1∶0.9～1∶1.1，可選擇性地得到雙(氟代芳基)硼酸。
如果相對于三(氟代芳基)硼衍生物水的摩爾比小于0.9，三(氟代芳基)硼衍生物的轉(zhuǎn)化率降低，雙(氟代芳基)硼衍生物的收率降低。另外，如果相對于三(氟代芳基)硼衍生物水的摩爾比大于1.1，氟代芳基硼衍生物的生成量變多，雙(氟代芳基)硼衍生物的收率降低。
即，在有效得到通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物時，優(yōu)選將三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物的摩爾比定在1∶1.9～1∶5.0。另外，在有效得到通式(2)所示的氟代芳基硼衍生物時，優(yōu)選將三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物的摩爾比定在1∶0.9～1∶1.1。
在本發(fā)明中，如下所示，選擇性獲得通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物的制備方法是優(yōu)選方式。
本發(fā)明涉及的氟代芳基硼衍生物的制備方法是，使通式(4) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子。)所示的三(氟代芳基)硼與通式(5)所示化合物R6-MR14(R7)n……(5)(式中，R6、R7、R14分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5A族或6B族的原子，n表示0或1。)以1∶1.9～1∶5的摩爾比，在烴類溶劑中反應(yīng)。
通過上述選擇性制備氟代芳基硼衍生物的方法得到的通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物，優(yōu)選通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物的含量在1重量％或以下。更優(yōu)選，上述通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物的純度是90％或以上。
在上述三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物在烴類溶劑中的反應(yīng)中，上述烴類溶劑的使用量更優(yōu)選是使上述三(氟代芳基)硼的濃度達(dá)到0.1重量％～80重量％范圍內(nèi)，進(jìn)一步優(yōu)選是達(dá)到1重量％～30重量％范圍內(nèi)的量。上述反應(yīng)的反應(yīng)溫度，更優(yōu)選在0℃～300℃范圍內(nèi)，進(jìn)一步優(yōu)選在50℃～200℃的范圍內(nèi)。
通過該方法得到的反應(yīng)液，即，是含有作為目的物的氟代芳基硼衍生物，和雙(氟代芳基)硼衍生物，和烴類溶劑的溶液中，含有溶解狀態(tài)的作為副產(chǎn)物的氟代苯。如果從該溶液分別使氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物析出過濾，可分別以固體形式得到該氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物，但是由于氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物溶于氟代苯，因此可根據(jù)需要除去氟代苯。
本發(fā)明涉及的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法是，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液，進(jìn)行使上述氟代芳基硼衍生物析出的第一過濾，冷卻其濾液，進(jìn)行使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出的第二過濾的方法。另外，本發(fā)明涉及的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法是，濃縮含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，從該溶液除去上述氟代苯后，進(jìn)行使上述氟代芳基硼衍生物析出的第一過濾，冷卻其濾液，進(jìn)行使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出的第二過濾的方法。另外，本發(fā)明涉及雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法是，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，進(jìn)行使上述氟代芳基硼衍生物析出的第一過濾，濃縮其濾液，從該溶液中除去上述氟代苯后，從其濾液進(jìn)行使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出的第二過濾的方法。
另外，本發(fā)明涉及的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法是，從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，除去上述氟代苯后，進(jìn)行使上述氟代芳基硼衍生物析出的第一過濾，冷卻其濾液，進(jìn)行使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出的第二過濾的方法。
應(yīng)用本發(fā)明涉及的精制方法精制的氟代芳基硼衍生物是，通式(1) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的化合物。
式中，R1～R5所示的取代基中烴基是指，具體地表示，苯基等芳基，碳原子數(shù)1～12的直鏈或支鏈烷基，和碳原子數(shù)3～12的環(huán)烷基，和碳原子數(shù)2～12的直鏈或支鏈鏈烯基，和碳原子數(shù)3～12的環(huán)狀烯基。作為上述烷基，具體可列舉，甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、異戊基、叔戊基、己基、辛基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和甲基環(huán)己基。作為上述鏈烯基，具體可列舉，烯丙基。
另外，上述烴基是指，含有對本發(fā)明涉及的精制方法(處理方法)惰性的原子，例如，氟原子、氮原子、氧原子、硫原子等的基團(tuán)，即，可進(jìn)一步含有惰性官能基。作為該官能基，可列舉例如，甲氧基、甲硫基、N，N-二甲基氨基、鄰茴香基、對茴香基、三甲基甲硅烷氧基、二甲基叔丁基甲硅烷氧基、三氟甲基等。
式中，R1～R5所示的取代基中的烷氧基是指，通式(A)所示的基團(tuán)，(A) -ORa ……(A)(式中，Ra表示烴基)，
式中Ra所示的烴基是指，具體表示，苯基等芳基、碳原子數(shù)1～12的直鏈或支鏈烷基，和碳原子數(shù)3～12的環(huán)烷基、和碳原子數(shù)2～12的直鏈或支鏈鏈烯基、和碳原子數(shù)3～12的環(huán)狀鏈烯基。另外，上述烴也可進(jìn)一步含有對本發(fā)明涉及的精制方法惰性的官能基。作為通式(A)所示的烷氧基，具體可列舉，甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、環(huán)己氧基、烯丙氧基、苯氧基等。
式中，作為R6和R7所示的烴基，具體可列舉與上述R1～R5所示烴基相同的取代基。式中，M所示的取代基中，屬于5B族(用長周期表示為第15族)或6B族(用長周期表示為第16族)的原子中，更優(yōu)選氮原子或氧原子。
因此，作為氟代芳基硼衍生物，具體可列舉，對氟苯基硼酸，2，6-二氟苯基硼酸，2，4，6-三氟苯基硼酸，2，3，5，6-四氟苯基硼酸，五氟苯基硼酸等。
另外，通過本發(fā)明的精制方法應(yīng)該精制的氟代芳基硼衍生物的純度優(yōu)選90％或以上。更優(yōu)選95％或以上。進(jìn)一步優(yōu)選98％或以上。此時，副生成的雙(氟代芳基)硼衍生物的含有量，在10％或以下，更優(yōu)選5％或以下，進(jìn)一步優(yōu)選2％或以下。
應(yīng)用本發(fā)明涉及的精制方法精制的雙(氟代芳基)硼衍生物是指，通式(2) (式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示屬于5B族或6B族的原子，n表示0或1)所示的化合物。
式中，作為R1～R5所示取代基中的烴基和烷氧基，具體可列舉與上述通式(1)中的R1～R5所示的烴基和烷氧基相同的取代基。式中，作為R6和R7所示的烴基，具體可列舉與上述R1～R5所示的烴基相同的取代基。式中，M所示的取代基中，屬于5B族(用長周期表示為第15族)或6B族(用長周期表示為第16族)的原子中，特別優(yōu)選氮原子或氧原子。
因此，作為雙(氟代芳基)硼衍生物，具體可列舉，雙(對氟苯基)硼酸，雙(2，6-二氟苯基)硼酸，雙(2，4，6-三氟苯基)硼酸，雙(2，3，5，6-四氟苯基)硼酸，雙(五氟苯基)硼酸等。
應(yīng)用本發(fā)明的精制方法精制的雙(氟代芳基)硼衍生物的純度優(yōu)選95％或以上。更優(yōu)選98％或以上。此時，在雙(氟代芳基)硼衍生物中存在的氟代芳基硼衍生物的含有量在2％或以下，更優(yōu)選1％或以下，進(jìn)一步優(yōu)選0.8％或以下。
應(yīng)用本發(fā)明涉及的精制方法除去的氟代苯是通式(3) (式中，R9、R10、R11、R12、R13分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R9～R13中至少一個表示氟原子，R8表示氫原子或烴基)所示的化合物。
式中，作為R9～R13所示取代基中的烴基和烷氧基，具體可列舉與上述通式(1)中的R1～R5所示的烴基和烷氧基相同的取代基。式中，作為R8所示的烴基，具體可列舉與上述R1～R5所示的烴基相同的取代基。
因此，作為氟代苯，具體可列舉，氟代苯，2，6-二氟苯，2，4，6-三氟苯，2，3，5，6-四氟苯，五氟苯等。
作為本發(fā)明中含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的溶液中含有的烴類溶劑，可列舉飽和烴類溶劑、不飽和烴類溶劑、脂環(huán)式烴類溶劑等脂肪族烴類溶劑，和芳香族烴類溶劑。
作為上述烴類溶劑，更優(yōu)選脂肪族烴類溶劑，具體可列舉，具體可列舉，2，2-二甲基丁烷、2，3-二甲基丁烷、2，2，3-三甲基丁烷、戊烷、2，2-二甲基戊烷、2，3-二甲基戊烷、2，4-二甲基戊烷、3，3-二甲基戊烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2，2，4-三甲基戊烷、2，3，4-三甲基戊烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、2，2-二甲基己烷、2，4-二甲基己烷、2，5-二甲基己烷、3，4-二甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、4-甲基庚烷、2，3-二甲基庚烷、辛烷、壬烷、癸烷、十一烷、十二烷、十三烷、戊烯、己烯、庚烯、辛烯、環(huán)戊烷、甲基環(huán)戊烷、乙基環(huán)戊烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷、1，2-二甲基環(huán)己烷、1，3-二甲基環(huán)己烷、1，4-二甲基環(huán)己烷、乙基環(huán)己烷、環(huán)庚烷、環(huán)辛烷、環(huán)戊烯、環(huán)己烯等。上述烴類溶劑可單獨(dú)使用，或兩種以上適當(dāng)混合使用。另外，作為市售的烴類溶劑，可使用Exxon公司制的IsoparC，IsoparE、和IsoparG(均為注冊商標(biāo))等烴類溶劑。
上述烴類溶劑優(yōu)選實質(zhì)的脂肪族烴類溶劑。例如，作為雙(氟代芳基)硼衍生物的雙(五氟苯基)硼酸，由于在甲苯等芳香族烴類溶劑中易溶解，例如，將含有雙(氟代芳基)硼衍生物和芳香族烴類溶劑的溶液冷卻后，通過進(jìn)行過濾工序分離，其回收率將降低。因此，為提高上述雙(五氟苯基)硼酸的收率，除去溶劑后濃縮干燥反應(yīng)液的工序是必須的。
與此相對，雙(氟代芳基)硼衍生物，由于相對于脂肪族烴類溶劑的溶解度低，在上述烴類溶劑是實質(zhì)的脂肪族烴類溶劑時，冷卻反應(yīng)液后，通過進(jìn)行過濾工序，可以高收率得到雙(氟代芳基)硼衍生物。
另外，上述烴類溶劑也可以是使上述通式(4)所示的三(氟代芳基)硼和化合物和上述通式(5)所示的化合物反應(yīng)，制備氟代芳基硼衍生物或雙(氟代芳基)硼衍生物時使用的烴類溶劑。
另外，在本發(fā)明中，“烴類溶劑是實質(zhì)的脂肪族烴類溶劑”是指，烴類溶劑中的脂肪族烴類溶劑的比例在80重量％～100重量％范圍內(nèi)，更優(yōu)選95重量％～100重量％的范圍內(nèi)。
在本發(fā)明涉及的精制方法中，通過將含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液(以下簡稱溶液A)在析出上述氟代芳基硼衍生物的溫度，使氟代芳基硼衍生物析出后進(jìn)行第一過濾，以析出物的形式分離出該氟代芳基硼衍生物后，將通過第一過濾得到的濾液冷卻，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出后進(jìn)行第二過濾，以固體形式分離該雙(氟代芳基)硼衍生物，進(jìn)行氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制。
從上述溶液A使上述氟代芳基硼衍生物析出的溫度只要是該氟代芳基硼衍生物充分析出的溫度就可以，更優(yōu)選上述雙(氟代芳基)硼衍生物不析出，或上述雙(氟代芳基)硼衍生物基本不析出的溫度。具體優(yōu)選在-30℃～300℃范圍內(nèi)，更優(yōu)選0℃～200℃范圍內(nèi)。
也可根據(jù)需要通過從上述溶液A蒸餾除去烴類溶劑，使上述氟代芳基硼衍生物析出后，進(jìn)行第一過濾，從上述溶液A分離該氟代芳基硼衍生物。
作為蒸餾除去上述烴類溶劑的方法，具體可采用在常壓(大氣壓下)加熱溶液A的方法，或采用在減壓下或加壓下加熱該溶液A的方法，對此沒有特別的限制。另外，加熱溫度只要是該烴類溶劑在各壓力下的沸點(diǎn)或以上的溫度就可以。
另外，也可以冷卻通過第一過濾得到的濾液，在使雙(氟代芳基)硼衍生物析出之前，根據(jù)需要蒸餾除去該溶液中的烴類溶劑。即，蒸餾除去通過第一過濾得到的濾液中的烴類溶劑后，冷卻蒸餾除去了一部分烴類溶劑的濾液，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過進(jìn)行第二過濾，以固體形式分離該雙(氟代芳基)硼衍生物。
使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出時的濾液冷卻溫度，可以設(shè)定為從該濾液充分析出雙(氟代芳基)硼衍生物的溫度，具體優(yōu)選在-50℃～200℃范圍內(nèi)，更優(yōu)選-30℃～100℃范圍內(nèi)。上述濾液的冷卻時間可根據(jù)反應(yīng)液的量等適當(dāng)設(shè)定。
另外，進(jìn)一步濃縮通過第二過濾得到的濾液，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過過濾該析出物，可分離該濾液中含有的雙(氟代芳基)硼衍生物。上述濾液的濃縮，可通過從上述濾液中除去烴類溶劑進(jìn)行，具體可使用與從溶液A中蒸餾除去烴類溶劑的方法同樣進(jìn)行。
另外，通過第二過濾得到的濾液，或?qū)⒃摓V液進(jìn)一步濃縮，取出析出的雙(氟代芳基)硼衍生物后的濾液也可作為烴類溶劑再利用(再循環(huán))。
通過實施上述方法，可以固體形式使氟代芳基硼衍生物析出。該氟代芳基硼衍生物可通過進(jìn)行第一過濾分離。另外，通過冷卻第一過濾的濾液，可以固體形式使雙(氟代芳基)硼衍生物析出。通過進(jìn)行第二過濾，可分離該雙(氟代芳基)硼衍生物。即，可簡單且廉價地得到不含雜質(zhì)的高純度氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
在本發(fā)明涉及的精制方法中，通過濃縮含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液(以下簡稱為溶液B)，從上述溶液除去氟代苯后，在析出上述氟代芳基硼衍生物的溫度，使氟代芳基硼衍生物析出后進(jìn)行第一過濾，分離出該氟代芳基硼衍生物后，將通過第一過濾得到的濾液冷卻，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出后進(jìn)行第二過濾，以固體形式分離該雙(氟代芳基)硼衍生物，進(jìn)行氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制。
上述溶液B的濃縮，可通過從溶液B中蒸餾除去氟代苯和/或烴類溶劑進(jìn)行。作為蒸餾除去上述氟代苯和/或烴類溶劑的方法，具體可采用在常壓(大氣壓下)加熱溶液B的方法，或采用在減壓下或加壓下加熱該溶液B的方法，對此沒有特別的限制。另外，加熱溫度只要是氟代苯在各壓力下的沸點(diǎn)或以上的溫度就可以。反應(yīng)液濃縮所需的時間可根據(jù)反應(yīng)液的量等適當(dāng)設(shè)定。
濃縮上述溶液B得到的濃縮液中，實質(zhì)上含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑。
接著，可從上述濃縮液使氟代芳基硼衍生物析出后，進(jìn)行第一過濾，進(jìn)行分離、精制該氟代芳基硼衍生物。將該濾液進(jìn)一步冷卻，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出后，進(jìn)行第二過濾，可以固體形式分離、精制雙(氟代芳基)硼衍生物。另外，上述第一過濾和第二過濾，具體可與溶液A的情況同樣進(jìn)行。
另外，也可以冷卻通過第一過濾得到的濾液，在使雙(氟代芳基)硼衍生物析出之前，根據(jù)需要蒸餾除去該溶液中的烴類溶劑。即，蒸餾除去通過第一過濾得到的濾液中的烴類溶劑后，冷卻蒸餾除去了一部分烴類溶劑的濾液，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過進(jìn)行第二過濾，以固體形式分離該雙(氟代芳基)硼衍生物。
另外，進(jìn)一步濃縮通過第二過濾得到的濾液，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過過濾該析出物，可分離該濾液中含有的雙(氟代芳基)硼衍生物。上述濾液的濃縮，可通過從上述濾液中除去烴類溶劑進(jìn)行，具體可使用與從溶液A中蒸餾除去烴類溶劑的方法同樣進(jìn)行。
另外，通過第二過濾得到的濾液，或?qū)⒃摓V液進(jìn)一步濃縮，取出析出的雙(氟代芳基)硼衍生物后的濾液也可作為烴類溶劑再利用(再循環(huán))。
通過實施上述方法，從溶液中蒸餾除去氟代苯后，使氟代芳基硼衍生物析出，通過進(jìn)行第一過濾可進(jìn)行分離。另外，通過冷卻第一過濾的濾液，可以固體形式使雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過進(jìn)行第二過濾，可以固體形式分離該雙(氟代芳基)硼衍生物。即，可簡單且廉價地得到不含雜質(zhì)的高純度的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
在本發(fā)明的精制方法中，通過從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液(溶液B)，在析出氟代芳基硼衍生物的溫度，使氟代芳基硼衍生物析出后進(jìn)行第一過濾，分離該氟代芳基硼衍生物，通過濃縮其濾液，從該濾液除去上述氟代苯后，通過第二過濾以固體形式分離從上述濃縮后的濾液中析出的雙(氟代芳基)硼衍生物，進(jìn)行雙(氟代芳基)硼衍生物的精制。
使上述氟代芳基硼衍生物析出后，通過進(jìn)行第一過濾從上述溶液B可分離上述氟代芳基硼衍生物。另外，上述第一過濾，具體可與溶液A的情況同樣進(jìn)行。
通過濃縮通過第一過濾得到的濾液，從該濾液可以餾出物的形式取出上述氟代苯。另外，濃縮上述濾液的方法，具體可與上述溶液B的濃縮同樣進(jìn)行。
通過濃縮經(jīng)過上述第一過濾得到的濾液，該濾液中雙(氟代芳基)硼衍生物的濃度變高，由于超過其溶解度析出結(jié)晶。另外，為使雙(氟代芳基)硼衍生物析出，也可冷卻上述濃縮后的濾液。通過對從上述濾液析出的析出物進(jìn)行第二過濾，可容易地以固體形式分離雙(氟代芳基)硼衍生物。另外，上述第二過濾，具體可與溶液A的情況同樣進(jìn)行。
另外，將通過第二過濾得到的濾液進(jìn)一步濃縮，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過過濾該析出物，可分離濾液中含有的雙(氟代芳基)硼衍生物。上述濾液的濃縮，可通過從該濾液中除去烴類溶劑進(jìn)行，具體可使用與從溶液A中蒸餾除去烴類溶劑的方法同樣進(jìn)行。
另外，通過第二過濾得到的濾液，或?qū)⒃摓V液進(jìn)一步濃縮，取出析出的雙(氟代芳基)硼衍生物后的濾液也可作為烴類溶劑再利用(再循環(huán))。
通過實施上述方法，可從溶液中使氟代芳基硼衍生物析出，通過進(jìn)行第一過濾進(jìn)行分離。另外，濃縮第一過濾的濾液，蒸餾除去氟代苯后，通過第二過濾，可分離以固體形式析出的雙(氟代芳基)硼衍生物。即，可簡單且廉價地得到不含雜質(zhì)的高純度的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
如上所述，在本發(fā)明的精制方法中，由于采用了將反應(yīng)混合物在特定的順序中的析出條件、過濾條件、加熱條件，可分別分離氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。另外，如果采用可有效制備氟代芳基硼衍生物或雙(氟代芳基)硼衍生物任一方的方法，可根據(jù)需要分開制備氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。其結(jié)果，可更簡便地得到純度高的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
另外，由于本發(fā)明的精制方法與現(xiàn)有方法的精制工序完全不同，不產(chǎn)生以前生成的烷基硼氧烷。其結(jié)果，可更簡便地得到純度高的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
發(fā)明的最佳實施方案下面通過實施例，進(jìn)一步詳細(xì)說明本發(fā)明，但是本發(fā)明并不限于這些例子。另外，實施例中的NMR(核磁共振)譜，在1H-NMR譜數(shù)據(jù)時，是以四甲基硅烷(TMS)作為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)，19F-NMR譜數(shù)據(jù)時，以三氟乙酸為標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)測定的。而且，將標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的信號定為0ppm。另外，下述實施例1和2是大量生成雙(氟代芳基)硼衍生物的例子，實施例3是大量生成氟代芳基硼衍生物的例子。
向具備回流冷凝器、溫度計、滴液漏斗和攪拌機(jī)的反應(yīng)容器中，加入含有三(五氟苯基)硼56.766g(0.1109摩爾)的IsoparE(Exxon公司制)溶液2064.22g，和水2.020g(0.1121摩爾)。
然后，在攪拌上述反應(yīng)容器的內(nèi)容物的同時升溫至100℃，攪拌的同時在100℃進(jìn)行4小時反應(yīng)。將進(jìn)行完上述反應(yīng)的反應(yīng)液的一部分用19F-NMR分析時，反應(yīng)液中含有，雙(五氟苯基)硼酸50.60摩爾％，五氟苯基硼酸0.87摩爾％，五氟代苯48.40摩爾％，三(五氟苯基)硼0.10摩爾％。
將上述反應(yīng)容器中具備的回流冷卻器更換為蒸餾裝置，在6.7kPa(50mmHg)的條件下進(jìn)行減壓濃縮。此時，餾出的餾出液的量為1731.54g。
將通過上述減壓濃縮得到的殘留物(濃縮液)保持在60℃，使析出物，即，相當(dāng)于氟代芳基硼衍生物的五氟苯基硼酸析出后，過濾該殘留物，分離五氟苯基硼酸。然后，將過濾上述殘留物得到的濾液冷卻至15℃，使析出物，即相當(dāng)于雙(氟代芳基)硼衍生物的雙(五氟苯基)硼酸析出后，過濾該殘渣，得到的濾餅用己烷40ml洗凈，在減壓條件下在70℃干燥。該干燥的濾餅，其重量是29.987g，用19F-NMR分析時，五氟苯基硼酸的含有率為0％，雙(五氟苯基)硼酸含有100重量％。
如上所述，通過本發(fā)明的精制方法，從含有作為氟代芳基硼衍生物的五氟苯基硼酸，和作為雙(氟代芳基)硼衍生物的雙(五氟苯基)硼酸，和作為氟代苯的五氟代苯，和作為烴溶劑的IsoparE的溶液，可容易且廉價地得到氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
另外，上述濾餅中雙(五氟苯基)硼酸的NMR譜數(shù)據(jù)是，19F-NMR(苯，d6-δ)-57.6，-72.7，-85.6ppm。
向具備回流冷凝器、溫度計、滴液漏斗和攪拌機(jī)的反應(yīng)容器中，加入含有三(五氟苯基)硼22.263g(0.0435摩爾)的IsoparE(Exxon公司制)溶液809.56g，和水0.941g(0.0522摩爾)。
然后，在攪拌上述反應(yīng)容器的內(nèi)容物的同時升溫至100℃，攪拌的同時在100℃進(jìn)行4小時反應(yīng)。將進(jìn)行完上述反應(yīng)的反應(yīng)液的一部分用19F-NMR分析時，反應(yīng)液中含有，雙(五氟苯基)硼酸49.3摩爾％，五氟苯基硼酸1.1摩爾％，五氟代苯49.4摩爾％，三(五氟苯基)硼0.2摩爾％。
將上述反應(yīng)容器中具備的回流冷卻器更換為蒸餾裝置，在8.7kPa(65mmHg)的條件下進(jìn)行減壓濃縮。此時，餾出的餾出液的量為703.86g。
將通過上述減壓濃縮得到的殘留物(濃縮液)保持在65℃，使析出物，即，相當(dāng)于氟代芳基硼衍生物的五氟苯.基硼酸析出后，過濾該殘留物，分離五氟苯基硼酸。然后，將過濾上述殘留物得到的濾液冷卻至7℃，使析出物，即相當(dāng)于雙(氟代芳基)硼衍生物的雙(五氟苯基)硼酸析出后，過濾該殘渣，得到的濾餅用己烷20ml洗凈，在減壓條件下干燥。該干燥的濾餅，其重量是12.540g，用19F-NMR分析時，含有雙(五氟苯基)硼酸98.6重量％，五氟苯基硼酸0.6重量％，五氟代苯0.8重量％。
如上所述，通過本發(fā)明的精制方法，從含有作為雙(氟代芳基)硼衍生物的雙(五氟苯基)硼酸，和作為氟代芳基硼衍生物的五氟苯基硼酸，和作為氟代苯的五氟代苯，和作為烴溶劑的IsoparE的溶液，可容易且廉價地得到氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
另外，上述濾餅中五氟苯基硼酸的NMR譜數(shù)據(jù)是，19F-NMR(苯，d6-δ)-57.3，-75.1，-86.4ppm。
向具備回流冷凝器、溫度計、滴液漏斗和攪拌機(jī)的反應(yīng)容器中，加入含有三(五氟苯基)硼41.695g(0.0814摩爾)的乙基環(huán)己烷溶液1139.76g，和水4.404g(0.2444摩爾)。
然后，在攪拌上述反應(yīng)容器的內(nèi)容物的同時升溫至100℃，攪拌的同時在100℃進(jìn)行18小時反應(yīng)。
將上述反應(yīng)容器中具備的回流冷卻器更換為蒸餾裝置，在6.7kPa(50mmHg)的條件下進(jìn)行減壓濃縮。此時，餾出的餾出液的量為653.66g。
將通過上述減壓濃縮得到的殘留物(濃縮液)保持在60℃，使析出物，即，相當(dāng)于氟代芳基硼衍生物的五氟苯基硼酸析出后，過濾該殘留物，分離五氟苯基硼酸。過濾得到的濾餅用己烷100ml洗凈，在減壓條件下在40℃干燥。該干燥的濾餅，其重量是8.5582g，用19F-NMR分析時，五氟苯基硼酸的含有率為100重量％。
如上所述，通過本發(fā)明的精制方法，從含有作為氟代芳基硼衍生物的五氟苯基硼酸，和作為雙(氟代芳基)硼衍生物的雙(五氟苯基)硼酸，和作為氟代苯的五氟代苯，和作為烴溶劑的乙基環(huán)己烷的溶液，可容易且廉價地得到氟代芳基硼衍生物。
另外，上述濾餅中五氟苯基硼酸的NMR譜數(shù)據(jù)是，19F-NMR(苯，d6-δ)-57.7，-79.9，-88.6ppm。
另外，上述濾餅中五氟苯基硼酸的MS(質(zhì)譜)數(shù)據(jù)是MASS(M/Z)212。
另外，在為實施發(fā)明的最佳方式項中，列舉的具體實施方案或?qū)嵤├冀K是為了明確本發(fā)明的技術(shù)內(nèi)容，不應(yīng)該只是限定于這些具體例被狹義地解釋，在本發(fā)明精神和如下記載的權(quán)利要求
范圍內(nèi)，可進(jìn)行各種變更后實施。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，如上所述，其構(gòu)成是，從含有氟代芳基硼衍生物和雙氟代芳基硼衍生物和烴類溶劑的溶液，使上述氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾分離后，冷卻其濾液，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，進(jìn)行第二過濾。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，如上所述，其構(gòu)成是，從含有氟代芳基硼和雙氟代芳基硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，使氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾以固體形式分離上述氟代芳基硼衍生物后，進(jìn)一步從該濾液使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，進(jìn)行第二過濾。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，如上所述，其構(gòu)成是，濃縮含有氟代芳基硼衍生物和雙氟代芳基硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，從該溶液中除去上述氟代苯，使上述氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾分離后，冷卻其濾液，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，進(jìn)行第二過濾。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，如上所述，其構(gòu)成是，從含有氟代芳基硼衍生物和雙氟代芳基硼衍生物和氟代苯和烴類溶劑的溶液，使上述氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾分離后，濃縮其濾液，從該濾液中除去上述氟代苯，從該濾液，使上述雙(氟代芳基)硼衍生物析出，進(jìn)行第二過濾。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，如上所述，其構(gòu)成是，上述含有氟代芳基硼衍生物和雙氟代芳基硼衍生物溶液是，通過使三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物在1∶1.9～1∶5的摩爾比，在烴類溶劑中反應(yīng)得到的溶液。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，如上所述，其構(gòu)成是，上述含有氟代芳基硼衍生物和雙氟代芳基硼衍生物溶液是，通過使三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物在1∶0.9～1∶1.1的摩爾比，在烴類溶劑中反應(yīng)得到的溶液。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，如上所述，其構(gòu)成是，上述烴類溶劑是實質(zhì)的脂肪族烴類溶劑。
因此，由于可通過進(jìn)行簡單的操作(工序)除去氟代苯，因此可簡單且廉價地精制氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。即，可簡單且廉價地得到不含雜質(zhì)的高純度的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物，如上所述，其構(gòu)成是雙(氟代芳基)硼衍生物的含有量在1重量％或以下。
本發(fā)明氟代芳基硼衍生物的構(gòu)成是純度在90％或以上。
本發(fā)明的雙(氟代芳基)硼衍生物，如上所述，其構(gòu)成是，氟代芳基硼衍生物的含有量在1重量％或以下。
本發(fā)明雙(氟代芳基)硼衍生物的構(gòu)成是純度在95％或以上。
本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物的制造方法，如上所述，其構(gòu)成是，使三(氟代芳基)硼和通式(5)所示的化合物在1∶1.9～1∶5的摩爾比，在烴類溶劑中反應(yīng)。
通過本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物的制造方法得到的氟代芳基硼衍生物，如上所述，其構(gòu)成是，雙(氟代芳基)硼衍生物的含有量在1重量％或以下。
通過本發(fā)明的氟代芳基硼衍生物的制造方法得到的氟代芳基硼衍生物，如上所述，其構(gòu)成是純度在90％或以上。
因此，氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物作為催化劑等在工業(yè)中可利用。
權(quán)利要求
1.一種氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，其特征在于，從含有通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和烴類溶劑的溶液中，使上述氟代芳基硼衍生物析出，進(jìn)行第一過濾，分離通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物后，使雙(氟代芳基)硼衍生物從該濾液析出，進(jìn)行第二過濾，分離通式(2)所示的雙(氟代苯基)硼衍生物。
2.一種氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，其特征在于，從含有通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和氟代苯和烴類溶劑的溶液中，使上述通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾以固體形式分離通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物后，進(jìn)一步使通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物從該濾液析出，通過第二過濾以固體形式分離通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物。
3.一種氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，其特征在于，濃縮含有通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和氟代苯和烴類溶劑的溶液中除去氟代苯后，從含有通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物和通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液中，使通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾以固體形式分離通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物后，進(jìn)一步使通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物從該濾液析出，通過第二過濾以固體形式分離通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物。
4.一種氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，其特征在于，從含有通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物 式中，R1、R2、R3、R4、R5分別獨(dú)立地表示氫原子、氟原子、烴基或烷氧基，且該R1～R5中至少一個表示氟原子，R6、R7分別獨(dú)立地表示氫原子或烴基，M表示氧原子，n表示0，和氟代苯和烴類溶劑的溶液中，使上述通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾以固體形式分離通式(1)所示的氟代芳基硼衍生物后，從除去氟代苯得到的烴類溶液，使通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過第二過濾以固體形式分離通式(2)所示的雙(氟代芳基)硼衍生物。
5.如權(quán)利要求
1記載的氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物的精制方法，其特征在于，上述烴類溶劑實質(zhì)上是脂肪族烴類溶劑。
專利摘要
本發(fā)明提供了從含有氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物和烴類溶劑的溶液，使氟代芳基硼衍生物析出，通過第一過濾分離氟代芳基硼衍生物后，冷卻其濾液，使雙(氟代芳基)硼衍生物析出，通過第二過濾分離雙(氟代芳基)硼衍生物。上述溶液還含有氟代苯時，可通過濃縮溶液除去氟代苯。這樣，可簡單且廉價地精制不含雜質(zhì)的高純度氟代芳基硼衍生物和雙(氟代芳基)硼衍生物。
文檔編號C07F5/02GKCN1214032SQ01806783
公開日2005年8月10日 申請日期2001年12月10日
發(fā)明者池野育代, 三井均, 飯?zhí)锟≡? 森口敏光 申請人:株式會社日本觸媒導(dǎo)出引文BiBTeX, EndNote, RefMan