本發(fā)明涉及酰胺類化合物及其制備方法和應(yīng)用，具體涉及n-[(3-雜環(huán)基)丙烯?；鵠苯基煙酰胺類衍生物及其應(yīng)用。
背景技術(shù)：
抗氧化劑能有效地延緩或抑制許多物質(zhì)，特別是糖、脂、蛋白質(zhì)、核酸等生物大分子的氧化變質(zhì)，在許多領(lǐng)域都有著十分廣泛的應(yīng)用：(1)在食品加工方面，抗氧化劑能抑制油脂氧化，防止其酸敗，常作為食品抗氧化添加劑；(2)在生命科學(xué)和醫(yī)學(xué)領(lǐng)域，抗氧化劑能清除體內(nèi)自由基，減緩機(jī)體過(guò)氧化狀態(tài)的形成，預(yù)防和治療自由基引起的各種疾病，提高機(jī)體免疫能力，從而保護(hù)人體健康；(3)在化學(xué)工業(yè)領(lǐng)域，抗氧化劑作為化工產(chǎn)品的穩(wěn)定性添加劑，提高產(chǎn)品的抗氧化性能，從而延長(zhǎng)其使用壽命。由于抗氧化劑在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及日常生活中都發(fā)揮著不可替代的作用，因此，高效、經(jīng)濟(jì)、低毒的抗氧化劑的研究與開(kāi)發(fā)具有十分重要的意義。
另一方面，農(nóng)藥特別是殺蟲(chóng)劑的長(zhǎng)期大量使用不僅污染了環(huán)境、破壞了生態(tài)平衡，還導(dǎo)致了嚴(yán)重的“3r”(殘留、抗性和害蟲(chóng)再猖獗)和“三致”(致癌、致畸形和致突變)問(wèn)題。這些問(wèn)題引起了人類廣泛的關(guān)注，如何有效地解決這些問(wèn)題是人類面臨的一項(xiàng)長(zhǎng)期而艱巨的任務(wù)。這樣，在農(nóng)藥面臨著巨大的挑戰(zhàn)，而人類又離不開(kāi)農(nóng)藥的情況下，尋找對(duì)有害生物高效、對(duì)非靶標(biāo)生物安全、在環(huán)境中易降解且降解產(chǎn)物對(duì)人類健康和生態(tài)環(huán)境安全的“環(huán)境和諧農(nóng)藥”或“綠色農(nóng)藥”已經(jīng)成了農(nóng)藥研究的熱點(diǎn)和前沿。
酰胺類化合物具有廣泛的生物活性，包括殺菌、抗氧化、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)等。因此，在過(guò)去幾十年中，對(duì)其進(jìn)行了廣泛而深入的研究，發(fā)現(xiàn)了許多新型高效的化合物，而且還不斷有結(jié)構(gòu)新穎、作用方式獨(dú)特、性能優(yōu)異、對(duì)有害生物高效、對(duì)非靶標(biāo)生物安全、在環(huán)境中易降解且降解產(chǎn)物對(duì)人類健康和生態(tài)環(huán)境安全的品種報(bào)道。
到目前為止，還未見(jiàn)有酰胺類化合物作為抗氧化劑和農(nóng)用殺蟲(chóng)劑使用的報(bào)道。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
本發(fā)明解決的技術(shù)問(wèn)題是提供一種可作為抗氧化劑和農(nóng)用殺蟲(chóng)劑使用的酰胺類化合物。
本發(fā)明的n-[(3-雜環(huán)基)丙烯?；鵠苯基煙酰胺類衍生物，其結(jié)構(gòu)式如式ⅰ所示：
其中，r1為
優(yōu)選的，r1為
優(yōu)選結(jié)構(gòu)式如式ⅰ-1或式ⅰ-2所示：
進(jìn)一步優(yōu)選結(jié)構(gòu)式如式ⅰ-2所示。
本發(fā)明還提供本發(fā)明化合物在制備抗氧化劑中的用途。
本發(fā)明的化合物，具有優(yōu)異的抗氧化性能，可用作抗氧化劑。
本發(fā)明還提供本發(fā)明化合物在殺滅農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)中的用途。
本發(fā)明的化合物，也可用作殺蟲(chóng)劑，對(duì)粘蟲(chóng)、朱砂葉螨、淡色庫(kù)蚊等農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)具有較好的毒殺活性。因此，優(yōu)選所述農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)為粘蟲(chóng)、朱砂葉螨或淡色庫(kù)蚊。
本發(fā)明采用生物活性基團(tuán)拼接原理，將雜環(huán)化合物引入酰胺化合物中，發(fā)現(xiàn)了一些結(jié)構(gòu)新穎、活性優(yōu)異的活性化合物或活性先導(dǎo)化合物，從而為新型抗氧化劑及殺蟲(chóng)劑的創(chuàng)制奠定了較好的基礎(chǔ)。
具體實(shí)施方式
本發(fā)明提供結(jié)構(gòu)式如式ⅰ所示的化合物：
其中，r1為
優(yōu)選的，r1為
更優(yōu)選結(jié)構(gòu)式如式i-2所示。
以下是本發(fā)明優(yōu)選的一些化合物。
本發(fā)明的化合物，可以采用常規(guī)的制備方法得到，其反應(yīng)原理如下：
本發(fā)明的化合物，具有優(yōu)異的抗氧化性能，可用作抗氧化劑。
本發(fā)明的化合物，也可用作殺蟲(chóng)劑，對(duì)粘蟲(chóng)、朱砂葉螨、淡色庫(kù)蚊等農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)具有較好的毒殺活性。
下面結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明的具體實(shí)施方式做進(jìn)一步的描述，并不因此將本發(fā)明限制在所述的實(shí)施例范圍之中。
實(shí)施例1化合物1～5的合成
1、化合物1的合成方法
(1)將4-氨基苯乙酮(0.01mol)溶于無(wú)水乙醇(10ml)后，加入到50ml三頸瓶中，再將naoh的乙醇溶液(10％，5ml)加入到該溶液。在攪拌和冰水浴的條件下，將糠醛(0.01mol)和無(wú)水乙醇(10ml)的混合物緩慢加入到上述溶液，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入適量蒸餾水(有大量固體析出)，用10％hcl將溶液的ph值調(diào)節(jié)至約為7，將沉淀的固體過(guò)濾并用蒸餾水洗滌，得到的粗產(chǎn)品用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到中間體。
(2)將自制的中間體(0.005mol)溶于二氯甲烷(10ml)，加入到50ml三頸瓶中，再將三乙胺(3ml)加入到該溶液中。在攪拌和冰水浴的條件下，將煙酰氯鹽酸鹽(0.015mol)和二氯甲烷(5ml)的混合液用恒壓滴液漏斗慢慢滴入三頸瓶中，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。當(dāng)反應(yīng)完成后，依次用鹽酸(10％)和氫氧化鈉(10％)洗滌反應(yīng)液，減壓蒸餾除去溶劑(二氯甲烷)，得到粗產(chǎn)品，再用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，即得到產(chǎn)品。
黃色粉末狀固體；ir(kbr)νmax(cm-1):3427,1658,1592,1523,1473,1384,977,831；1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ(ppm):10.78(s,1h),9.15(d,j＝2.0hz,1h),8.80(dd,j1＝1.6hz,j2＝1.6hz,1h),8.35-8.32(m,1h),8.14(d,j＝8.8hz,2h),8.00(d,j＝8.8hz,2h),7.93(d,j＝1.6hz,1h),7.62-7.59(m,3h),7.12(d,j＝3.2hz,1h),6.71(dd,j1＝2.0hz,j2＝1.6hz,1h)；13cnmr(100mhz,dmso-d6)δ(ppm):187.53(1c),165.01(1c),152.83(1c),151.70(1c),149.29(1c),146.54(1c),143.76(1c),136.09(1c),133.28(1c),130.76(1c),130.51(1c),130.01(2c),123.98(1c),120.15(2c),119.11(1c),117.29(1c),113.57(1c)；hrms(esi)m/z:calcdforc19h15n2o3[m+h]+:319.1077,found:319.1075.
2、化合物2的合成方法
(1)將4-氨基苯乙酮(0.01mol)溶于無(wú)水乙醇(10ml)后，加入到50ml三頸瓶中，再將naoh的乙醇溶液(10％，5ml)加入到該溶液。在攪拌和冰水浴的條件下，將噻吩-2-甲醛(0.01mol)和無(wú)水乙醇(10ml)的混合物緩慢加入到上述溶液，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入適量蒸餾水(有大量固體析出)，用10％hcl將溶液的ph值調(diào)節(jié)至約為7，將沉淀的固體過(guò)濾并用蒸餾水洗滌，得到的粗產(chǎn)品用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到中間體。
(2)將自制的中間體(0.005mol)溶于二氯甲烷(10ml)，加入到50ml三頸瓶中，再將三乙胺(3ml)加入到該溶液中。在攪拌和冰水浴的條件下，將煙酰氯鹽酸鹽(0.015mol)和二氯甲烷(5ml)的混合液用恒壓滴液漏斗慢慢滴入三頸瓶中，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。當(dāng)反應(yīng)完成后，依次用鹽酸(10％)和氫氧化鈉(10％)洗滌反應(yīng)液，在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)裝置中減壓蒸餾除去溶劑(二氯甲烷)，得到粗產(chǎn)品，再用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，即得到產(chǎn)品。
淡黃色粉末狀固體；ir(kbr)νmax(cm-1):3337,1671,1644,1595,1524,1384,973,824；1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ(ppm):10.79(s,1h),9.15(d,j＝2.0hz,1h),8.81–8.79(m,1h),8.34–8.32(m,1h),8.17(d,j＝8.8hz,2h),8.00(d,j＝8.8hz,2h),7.93(d,j＝15.2hz,1h),7.80(d,j＝5.2hz,1h),7.71(d,j＝3.2hz,1h),7.63–7.59(m,2h),7.21(dd,j1＝3.6hz,j2＝3.6hz,1h)；13cnmr(100mhz,dmso-d6)δ(ppm):187.55(1c),165.01(1c),152.83(1c),149.30(1c),143.77(1c),140.32(1c),136.74(1c),136.10(1c),133.25(1c),133.17(1c),130.77(1c),130.74(1c),130.08(2c),129.16(1c),123.98(1c),120.71(1c),120.12(2c)；hrms(esi)m/z:calcdforc19h15n2o2s[m+h]+:335.0849,found:335.0847.
3、化合物3的合成方法
(1)將4-氨基苯乙酮(0.01mol)溶于無(wú)水乙醇(10ml)后，加入到50ml三頸瓶中，再將naoh的乙醇溶液(10％，5ml)加入到該溶液。在攪拌和冰水浴的條件下，將5-溴噻吩-2-甲醛(0.01mol)和無(wú)水乙醇(10ml)的混合物緩慢加入到上述溶液，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入適量蒸餾水(有大量固體析出)，用10％hcl將溶液的ph值調(diào)節(jié)至約為7，將沉淀的固體過(guò)濾并用蒸餾水洗滌，得到的粗產(chǎn)品用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到中間體。
(2)將自制的中間體(0.005mol)溶于二氯甲烷(10ml)，加入到50ml三頸瓶中，再將三乙胺(3ml)加入到該溶液中。在攪拌和冰水浴的條件下，將煙酰氯鹽酸鹽(0.015mol)和二氯甲烷(5ml)的混合液用恒壓滴液漏斗慢慢滴入三頸瓶中，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。當(dāng)反應(yīng)完成后，依次用鹽酸(10％)和氫氧化鈉(10％)洗滌反應(yīng)液，減壓蒸餾除去溶劑(二氯甲烷)，得到粗產(chǎn)品，再用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，即得到產(chǎn)品。
深黃色晶體；ir(kbr)νmax(cm-1):3321,1677,1640,1597,1561,1527,1479,1384,967,834；1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ(ppm):10.79(s,1h),9.14(d,j＝1.6hz,1h),8.80(dd,j1＝1.6hz,j2＝1.6hz,1h),8.35–8.32(m,1h),8.17(d,j＝8.8hz,2h),7.99(d,j＝8.8hz,2h),7.84(d,j＝15.2hz,1h),7.62–7.58(m,2h),7.54(d,j＝4.0hz,1h),7.35(d,j＝4.0hz,1h)；13cnmr(100mhz,dmso-d6)δ(ppm):187.38(1c),165.00(1c),152.84(1c),149.29(1c),143.87(1c),142.23(1c),136.09(1c),135.71(1c),133.83(1c),133.09(1c),132.46(1c),130.74(1c),130.16(2c),123.98(1c),121.38(1c),120.08(2c),116.22(1c)；hrms(esi)m/z:calcdforc19h14brn2o2s[m+h]+:412.9954,found:412.9959.
4、化合物4的合成方法
(1)將4-氨基苯乙酮(0.01mol)溶于無(wú)水乙醇(10ml)后，加入到50ml三頸瓶中，再將naoh的乙醇溶液(10％，5ml)加入到該溶液。在攪拌和冰水浴的條件下，將3-吡啶甲醛(0.01mol)和無(wú)水乙醇(10ml)的混合物緩慢加入到上述溶液，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入適量蒸餾水(有大量固體析出)，用10％hcl將溶液的ph值調(diào)節(jié)至約為7，將沉淀的固體過(guò)濾并用蒸餾水洗滌，得到的粗產(chǎn)品用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到中間體。
(2)將自制的中間體(0.005mol)溶于二氯甲烷(10ml)，加入到50ml三頸瓶中，再將三乙胺(3ml)加入到該溶液中。在攪拌和冰水浴的條件下，將煙酰氯鹽酸鹽(0.015mol)和二氯甲烷(5ml)的混合液用恒壓滴液漏斗慢慢滴入三頸瓶中，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。當(dāng)反應(yīng)完成后，依次用鹽酸(10％)和氫氧化鈉(10％)洗滌反應(yīng)液，減壓蒸餾除去溶劑(二氯甲烷)，得到粗產(chǎn)品，再用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，即得到產(chǎn)品。
黃色粉末狀固體；ir(kbr)νmax(cm-1):3431,1663,1595,1529,1477,1384,981,838；1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ(ppm):10.79(s,1h),9.14(d,j＝1.6hz,1h),8.80(dd,j1＝1.6hz,j2＝1.6hz,1h),8.35–8.32(m,1h),8.09(d,j＝8.8hz,2h),7.98(d,j＝8.8hz,2h),7.82(d,j＝1.6hz,1h),7.61(dd,j1＝4.8hz,j2＝4.8hz,1h),7.49(d,j＝9.2hz,1h),7.10(d,j＝15.6hz,1h),7.01–6.95(m,1h),6.74(d,j＝3.6hz,1h),6.63(dd,j1＝1.6hz,j2＝2.0hz,1h)；13cnmr(100mhz,dmso-d6)δ(ppm):187.91(1c),165.02(1c),152.84(1c),152.46(1c),149.27(1c),145.27(1c),143.91(1c),143.63(1c),136.10(1c),133.50(1c),130.78(1c),129.88(2c),128.71(1c),125.60(1c),124.00(1c),120.11(2c),113.26(1c),113.15(1c)；hrms(esi)m/z:calcdforc20h16n3o2[m+h]+:330.1237,found:330.1234.
5、化合物5的合成方法
(1)將4-氨基苯乙酮(0.01mol)溶于無(wú)水乙醇(10ml)后，加入到50ml三頸瓶中，再將naoh的乙醇溶液(10％，5ml)加入到該溶液。在攪拌和冰水浴的條件下，將2-呋喃基丙烯醛(0.01mol)和無(wú)水乙醇(10ml)的混合物緩慢加入到上述溶液，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入適量蒸餾水(有大量固體析出)，用10％hcl將溶液的ph值調(diào)節(jié)至約為7，將沉淀的固體過(guò)濾并用蒸餾水洗滌，得到的粗產(chǎn)品用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到中間體。
(2)將自制的中間體(0.005mol)溶于二氯甲烷(10ml)，加入到50ml三頸瓶中，再將三乙胺(3ml)加入到該溶液中。在攪拌和冰水浴的條件下，將煙酰氯鹽酸鹽(0.015mol)和二氯甲烷(5ml)的混合液用恒壓滴液漏斗慢慢滴入三頸瓶中，控制反應(yīng)溫度保持在0-5℃，并通過(guò)薄層硅膠板(tlc)檢測(cè)終點(diǎn)。當(dāng)反應(yīng)完成后，依次用鹽酸(10％)和氫氧化鈉(10％)洗滌反應(yīng)液，減壓蒸餾除去溶劑(二氯甲烷)，得到粗產(chǎn)品，再用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，即得到產(chǎn)品。
深黃色粉末狀固體；ir(kbr)νmax(cm-1):3433,1658,1594,1521,1472,1384,823；1hnmr(400mhz,dmso-d6)δ(ppm):10.79(s,1h),9.14(d,j＝1.6hz,1h),8.80(dd,j1＝1.6hz,j2＝1.6hz,1h),8.35–8.32(m,1h),8.09(d,j＝8.8hz,2h),7.98(d,j＝8.8hz,2h),7.82(d,j＝1.6hz,1h),7.61(dd,j1＝4.8hz,j2＝4.8hz,1h),7.56–7.44(m,2h),7.10(d,j＝15.6hz,1h),7.01–6.95(m,1h),6.74(d,j＝3.6hz,1h),6.63(dd,j1＝1.6hz,j2＝2.0hz,1h)；13cnmr(100mhz,dmso-d6)δ(ppm):187.91(1c),165.02(1c),152.84(1c),152.46(1c),149.27(2c),145.27(1c),143.91(1c),143.63(1c),136.10(1c),133.50(1c),130.78(1c),129.88(2c),128.71(1c),125.60(1c),124.00(1c),120.11(2c),113.26(1c),113.15(1c)；hrms(esi)m/z:calcdforc21h17n2o3[m+h]+:345.1234,found:345.1228.
試驗(yàn)例1本發(fā)明化合物殺蟲(chóng)活性的測(cè)定
1、供試害蟲(chóng)
粘蟲(chóng)3齡幼蟲(chóng)，朱砂葉螨成螨，淡色庫(kù)蚊3齡幼蟲(chóng)，它們均為室內(nèi)常年累代飼養(yǎng)的敏感品系。
2、粘蟲(chóng)的測(cè)定方法
將待測(cè)樣品溶解于二甲亞砜并用0.1％吐溫-80水溶液稀釋成一定的濃度，以不加待測(cè)樣品的相應(yīng)溶液為陰性對(duì)照。將玉米葉片剪成2×4cm的小段，在待測(cè)溶液中浸5s后拿開(kāi)，瀝干后放入底部鋪有濾紙的培養(yǎng)皿(6cm)中，接入15頭3齡幼蟲(chóng)，再將其放置在溫度為22～24℃，相對(duì)濕度為60％，光照時(shí)間為14:10h的實(shí)驗(yàn)室中繼續(xù)飼養(yǎng)，24h后記錄死亡情況，每一實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次，并用下列公式計(jì)算校正死亡率：
3、朱砂葉螨的測(cè)定方法
將待測(cè)樣品溶解于二甲亞砜并用0.1％吐溫-80水溶液稀釋成一定的濃度，以不加待測(cè)樣品的相應(yīng)溶液為陰性對(duì)照。采集蟲(chóng)口密度大的菜豆葉，仔細(xì)挑選使健康的成螨(30～50頭)留在葉面上，將帶蟲(chóng)的菜豆葉浸入待測(cè)溶液5s后拿開(kāi)，瀝干后放入底部鋪有濾紙的培養(yǎng)皿(6cm)中，放置在溫度為22～24℃，相對(duì)濕度為60％，光照時(shí)間為14:10h的實(shí)驗(yàn)室中繼續(xù)飼養(yǎng)，24h后記錄死亡情況，每一實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次，并用下列公式計(jì)算校正死亡率：
4、淡色庫(kù)蚊的測(cè)定方法
采用世界衛(wèi)生組織推薦的方法，將待測(cè)樣品溶解于二甲亞砜并用0.1％吐溫-80水溶液稀釋成一定的濃度，以不加待測(cè)樣品的相應(yīng)溶液為陰性對(duì)照。取每種溶液1ml，分別加入到裝有99ml蒸餾水和20頭淡色庫(kù)蚊3齡幼蟲(chóng)的118ml蠟質(zhì)紙杯中，將這些紙杯放置在溫度為22～24℃，相對(duì)濕度為60％，光照時(shí)間為14:10h的實(shí)驗(yàn)室中繼續(xù)飼養(yǎng)，24h后記錄死亡情況，每一實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次，并用下列公式計(jì)算校正死亡率：
5、試驗(yàn)結(jié)果
本發(fā)明化合物的殺蟲(chóng)結(jié)果見(jiàn)表1。
表1
a：三次重復(fù)的平均值。
從上表1可知這些化合物對(duì)粘蟲(chóng)、朱砂葉螨和淡色庫(kù)蚊都有較好的毒殺活性。
試驗(yàn)例2本發(fā)明化合物的抗氧化性能的測(cè)定
1、儀器與試劑
721b型分光光度計(jì)，1，1-二苯基-2-苦基肼(dpph)，95％乙醇。
2、測(cè)定步驟
(1)dpph及樣品溶液的配制
用分析天平準(zhǔn)確稱取0.0130克dpph，用95％乙醇定容至500ml容量瓶中，得到濃度為26mg/l的溶液；準(zhǔn)確稱取0.0100g待測(cè)樣品，用95％乙醇定容至100ml容量瓶中，得到濃度為100mg/l的樣品溶液。
(2)在10ml錐形瓶中依次加入4ml的dpph溶液和1ml95％乙醇溶液，混勻反應(yīng)穩(wěn)定后，以95％乙醇為參比溶液，在λmax＝518nm處測(cè)定其吸光度值，記為a0。
(3)在10ml錐形瓶中依次加入4ml的dpph溶液和1ml待測(cè)溶液，搖勻，在室溫下反應(yīng)40min穩(wěn)定后，以95％乙醇為參比溶液，在波長(zhǎng)λmax＝518nm處測(cè)定其吸光度值，記為as。每一實(shí)驗(yàn)重復(fù)三次，并用下列公式計(jì)算抗氧化劑的自由基清除率y(％)：
3、抗氧化性能的測(cè)定結(jié)果
測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表2。
表2在濃度為100mg/l時(shí)，化合物對(duì)dpph自由基的清除率
a：三次重復(fù)的平均值。
從上表2可知，本發(fā)明化合物對(duì)dpph自由基的清除率都在86％以上，即它們都有較好的抗氧化性能。