本申請(qǐng)主張于2016年4月25日在韓國專利局提交的韓國專利申請(qǐng)10-2016-0050216號(hào)的優(yōu)先權(quán)，其內(nèi)容全部包含在本說明書中。

本說明書涉及一種化合物及包含它的有機(jī)電子元件。

背景技術(shù)：

作為有機(jī)電子元件的代表例，有有機(jī)發(fā)光元件。一般而言，有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象是指，利用有機(jī)物質(zhì)使電能轉(zhuǎn)變?yōu)楣饽艿默F(xiàn)象。利用有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的有機(jī)發(fā)光元件通常具有包含陽極和陰極以及位于它們之間的有機(jī)物層的結(jié)構(gòu)。其中，為了提高有機(jī)發(fā)光元件的效率和穩(wěn)定性，往往由各自不同的物質(zhì)構(gòu)成的多層結(jié)構(gòu)形成有機(jī)物層，例如，可以由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。對(duì)于這樣的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)而言，如果在兩電極之間施加電壓，則空穴從陽極注入至有機(jī)物層，電子從陰極注入至有機(jī)物層，當(dāng)所注入的空穴和電子相遇時(shí)形成激子(exciton)，該激子再次躍遷至基態(tài)時(shí)就會(huì)發(fā)出光。

持續(xù)要求開發(fā)用于如上所述有機(jī)發(fā)光元件的新型材料。

現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)

專利文獻(xiàn)

國際專利申請(qǐng)公開第2003-012890號(hào)

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本申請(qǐng)?zhí)峁┮环N化合物及包含它的有機(jī)電子元件。

本申請(qǐng)?zhí)峁┯上率龌瘜W(xué)式1表示的化合物。

[化學(xué)式1]

上述化學(xué)式1中，

r1至r4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基，

a為1至3的整數(shù)，

b為1至3的整數(shù)，

當(dāng)a為2以上時(shí)，多個(gè)r3彼此相同或不同，

當(dāng)b為2以上時(shí)，多個(gè)r4彼此相同或不同，

a1和a2彼此相同或不同，且為從下述結(jié)構(gòu)中選擇的任一種，

z1至z3中至少一個(gè)為n，其余彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為n或cr，

x為nar1、o或s，

q為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的芳香族環(huán)、或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的雜環(huán)，

l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為直接鍵合、取代或未取代的亞芳基、或者取代或未取代的雜亞芳基，

ar1為取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基，

ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基，

r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜環(huán)基，

r5為1至4的整數(shù)，

r6為1至4的整數(shù)，

r7為1至4的整數(shù)，

r8為1至2的整數(shù)，

r9為1至4的整數(shù)，

r10為1至6的整數(shù)，

當(dāng)r5為2以上時(shí)，多個(gè)r5彼此相同或不同，

當(dāng)r6為2以上時(shí)，多個(gè)r6彼此相同或不同，

當(dāng)r7為2以上時(shí)，多個(gè)r7彼此相同或不同，

當(dāng)r8為2時(shí)，多個(gè)r8彼此相同或不同，

當(dāng)r9為2以上時(shí)，多個(gè)r9彼此相同或不同，

當(dāng)r10為2以上時(shí)，多個(gè)r10彼此相同或不同。.

此外，本說明書提供一種有機(jī)電子元件，其中，包括第一電極、與所述第一電極對(duì)置而具備的第二電極、以及具備在上述第一電極與上述第二電極之間的1層以上的有機(jī)物層，上述有機(jī)物層中的1層以上包含前述的化合物。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式的化合物用于以有機(jī)發(fā)光元件為代表的有機(jī)電子元件，能夠降低有機(jī)電子元件的驅(qū)動(dòng)電壓，提高光效率，并且利用化合物的熱穩(wěn)定性而提高元件的壽命特性。

附圖說明

圖1示出根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光元件10。

圖2示出根據(jù)本說明書的另一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光元件11。

符號(hào)說明

10、11：有機(jī)發(fā)光元件

20：基板

30：第一電極

40：發(fā)光層

50：第二電極

60：空穴注入層

70：空穴傳輸層

80：電子阻擋層

90：電子傳輸層

100：電子注入層

具體實(shí)施方式

以下，對(duì)本說明書進(jìn)行更詳細(xì)的說明。

本說明書的提供由上述化學(xué)式1表示的化合物。

本說明書中的取代基的例子在下文中進(jìn)行說明，但并不限于此。

本說明書中，是指連接部位。

上述“取代”這一用語是指，結(jié)合于化合物的碳原子的氫原子被其他取代基替代，被取代的位置只要是氫原子可被取代的位置、即取代基可取代的位置就沒有限制，當(dāng)取代2個(gè)以上時(shí)，2個(gè)以上的取代基可以彼此相同或不同。

本說明書中，“取代或未取代的”這一用語是指，被選自氘、鹵素基團(tuán)、氰基、硝基、羥基、羰基、烷基、環(huán)烷基、氧化膦基、芳基、甲硅烷基、以及包含n、o、s、se和si原子中的1個(gè)以上的雜環(huán)基中的1個(gè)或2個(gè)以上取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2個(gè)以上的取代基連接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。

本說明書中，作為鹵素基團(tuán)的例子，有氟、氯、溴或碘。

本說明書中，烷基可以為直鏈或支鏈，碳原子數(shù)沒有特別限定，但優(yōu)選為1至50。作為具體例，有甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限于此。

本說明書中，環(huán)烷基沒有特別限定，但優(yōu)選為碳原子數(shù)3至60的環(huán)烷基，具體而言，有環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2,3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2,3-二甲基環(huán)己基、3,4,5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等，但并不限于此。

本說明書中，甲硅烷基是包含si且上述si原子作為自由基直接連接而成的取代基，并以-sir201r202r203表示，r201至r203彼此相同或不同，各自獨(dú)立地可以為由氫、氘、鹵素基團(tuán)、烷基、烯基、烷氧基、環(huán)烷基、芳基和雜環(huán)基中的至少一個(gè)構(gòu)成的取代基。作為甲硅烷基的具體例，有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限于此。

本說明書中，在芳基為單環(huán)芳基的情況下，碳原子數(shù)沒有特別限定，但優(yōu)選為碳原子數(shù)6至50的單環(huán)芳基。具體而言，作為單環(huán)芳基，可以為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基等，但并不限于此。

在上述芳基為多環(huán)芳基的情況下，碳原子數(shù)沒有特別限定，但優(yōu)選為碳原子數(shù)10至50的多環(huán)芳基。具體而言，作為多環(huán)芳基，可以為萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但并不限于此。

本說明書中，上述芴基可以被取代，相鄰取代基可以彼此結(jié)合而形成環(huán)。

在上述芴基被取代的情況下，可以為等，但并不限于此。

本說明書中，雜環(huán)基是包含作為雜原子的n、o、s、si和se中的1個(gè)以上的雜環(huán)基，碳原子數(shù)沒有特別限定，但優(yōu)選為碳原子數(shù)2至60的雜環(huán)基。作為雜環(huán)基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉(phenanthroline)基、噻唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基和二苯并呋喃基等，但并不限于此。

本說明書中，雜芳基為芳香族環(huán)基，除此之外，可以從上述雜環(huán)基的例子中選擇，但并不限于此。

本說明書中，2至4價(jià)的芳香族環(huán)基可以為單環(huán)或多環(huán)，是指在上述芳基上具有2至4個(gè)結(jié)合部位的基團(tuán)，即2至4價(jià)的基團(tuán)。它們除了各自為2至4價(jià)的基團(tuán)以外，可適用上述芳基的說明。

本說明書中，亞芳基是指，在芳基上具有兩個(gè)結(jié)合部位的基團(tuán)，即2價(jià)基團(tuán)。它們除了各自為2價(jià)基團(tuán)以外，可適用上述芳基的說明。

本說明書中，雜亞芳基是指，在雜芳基上具有兩個(gè)結(jié)合部位的基團(tuán)，即2價(jià)基團(tuán)。它們除了各自為2價(jià)基團(tuán)以外，可適用上述雜芳基的說明。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r1至r4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r1至r4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳原子數(shù)1至30的烷基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r1至r4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的異丙基、或者取代或未取代的叔丁基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r1至r4彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、異丙基或叔丁基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r1和r2為取代或未取代的甲基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r1和r2為甲基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r3和r4為氫。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，a1和a2彼此相同或不同，且為從下述結(jié)構(gòu)中選擇的任一種。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，z1至z3中至少一個(gè)為n，其余彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為n或cr。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，x為nar1、o或s。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，x為nar1。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，x為o。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，x為s。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，q為取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的芳香族環(huán)、或者取代或未取代的單環(huán)或多環(huán)的雜環(huán)。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，q為取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未取代的蒽、取代或未取代的菲、或者取代或未取代的芘。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，q為苯、萘、蒽、菲或芘。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，q為苯。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，q為萘。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為直接鍵合、取代或未取代的亞芳基、或者取代或未取代的雜亞芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為直接鍵合。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的亞芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞聯(lián)苯基、取代或未取代的亞三聯(lián)苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞蒽基、取代或未取代的亞菲基、取代或未取代的三亞苯基、取代或未取代的亞芘基、或者取代或未取代的亞芴基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為亞苯基、亞聯(lián)苯基、亞三聯(lián)苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、三亞苯基、亞芘基或亞芴基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為亞苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為亞聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為亞蒽基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為亞萘基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的雜亞芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的2價(jià)咔唑基、取代或未取代的2價(jià)二苯并咔唑基、取代或未取代的2價(jià)二苯并呋喃基、取代或未取代的2價(jià)二苯并噻吩基、取代或未取代的2價(jià)吡啶基、取代或未取代的2價(jià)嘧啶基、或者取代或未取代的2價(jià)三嗪基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，l1至l6彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為2價(jià)咔唑基、2價(jià)二苯并咔唑基、2價(jià)二苯并呋喃基、2價(jià)二苯并噻吩基、2價(jià)吡啶基、2價(jià)嘧啶基或2價(jià)三嗪基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為取代或未取代的碳原子數(shù)6至30的芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、或者取代或未取代的芴基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為三聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為萘基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為取代或未取代的碳原子數(shù)2至30的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar1為吡啶基、嘧啶基或三嗪基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳原子數(shù)1至30的烷基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的異丙基、或者取代或未取代的叔丁基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為甲基、乙基、異丙基或叔丁基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳原子數(shù)6至30的芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、或者取代或未取代的芴基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為三聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為萘基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳原子數(shù)2至30的雜芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、或者取代或未取代的三嗪基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，ar2至ar5彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為吡啶基、嘧啶基或三嗪基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的雜環(huán)基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的碳原子數(shù)6至30的芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、取代或未取代的三聯(lián)苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三苯基、或者取代或未取代的芴基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為三聯(lián)苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r10彼此相同或不同，且各自獨(dú)立地為萘基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r和r5至r9為氫。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r10為取代或未取代的碳原子數(shù)6至30的芳基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r10為取代或未取代的苯基、取代或未取代的聯(lián)苯基、或者取代或未取代的萘基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，r10為苯基。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，a1和a2彼此相同或不同，且可以各自獨(dú)立地為從下述結(jié)構(gòu)中選擇的任一種。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，上述化學(xué)式1所表示的化合物為選自下述化合物中的任一種。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式的化合物可以利用下述制造方法來制造。下述制造例中，雖然記載了代表性的例子，但可以根據(jù)需要追加或刪除取代基，也可以改變?nèi)〈奈恢?。此外，基于本領(lǐng)域中已知的技術(shù)，可以改變起始物質(zhì)、反應(yīng)物質(zhì)、反應(yīng)條件等。

此外，本說明書提供包含上述化合物的有機(jī)電子元件。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，提供一種有機(jī)電子元件，其中，包括：第一電極、與所述第一電極對(duì)置而具備的第二電極、以及具備在上述第一電極與上述第二電極之間的1層以上的有機(jī)物層，上述有機(jī)物層中的1層以上包含上述化合物。

本說明書中，當(dāng)指出某一構(gòu)件位于另一構(gòu)件“上”時(shí)，其不僅包括某一構(gòu)件與另一構(gòu)件接觸的情況，還包括兩構(gòu)件之間存在其他構(gòu)件的情況。

本說明書中，當(dāng)指出某一部分“包含”某一構(gòu)成要素時(shí)，只要沒有特別相反的記載，則這意味著可以進(jìn)一步包含其他構(gòu)成要素，而不是將其他構(gòu)成要素除外。

本說明書的有機(jī)電子元件的有機(jī)物層可以由單層結(jié)構(gòu)形成，也可以由層疊有2層以上有機(jī)物層的多層結(jié)構(gòu)形成。例如，作為本說明書的有機(jī)電子元件的代表性的例子，有機(jī)發(fā)光元件可以具有包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層、空穴阻擋層等作為有機(jī)物層的結(jié)構(gòu)。但是，有機(jī)電子元件的結(jié)構(gòu)并不限于此，可以包含數(shù)量更少的有機(jī)層。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，上述有機(jī)電子元件可以選自有機(jī)發(fā)光元件、有機(jī)磷光元件、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)感光體(opc)和有機(jī)晶體管。

以下，對(duì)有機(jī)發(fā)光元件進(jìn)行列舉。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含發(fā)光層，上述發(fā)光層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含發(fā)光層，上述發(fā)光層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物作為發(fā)光層的主體。

根據(jù)本說明書的一個(gè)實(shí)施方式，上述有機(jī)物層包含發(fā)光層，上述發(fā)光層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物作為發(fā)光層的磷光主體或熒光主體。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物作為發(fā)光層的主體，包含其他有機(jī)化合物、金屬或金屬化合物作為摻雜劑。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物作為發(fā)光層的主體，包含銥配合物作為摻雜劑。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含空穴注入層或空穴傳輸層，上述空穴注入層或空穴傳輸層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層可以包含多個(gè)空穴傳輸層。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含電子傳輸層、電子注入層、或同時(shí)進(jìn)行電子注入及傳輸?shù)膶樱鲜鲭娮觽鬏攲?、電子注入層、或者同時(shí)進(jìn)行電子注入和電子傳輸?shù)膶影鲜龌衔铩?/p>

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層可以包含多個(gè)電子傳輸層。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含電子阻擋層，上述電子阻擋層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層進(jìn)一步包含選自空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層、電子注入及傳輸層、空穴阻擋層、以及電子阻擋層中的1層或2層以上。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)發(fā)光元件包括：第一電極、與上述第一電極對(duì)置而具備的第二電極、具備在上述第一電極與上述第二電極之間的發(fā)光層、以及具備在上述發(fā)光層與上述第一電極之間或上述發(fā)光層與上述第二電極之間的2層以上的有機(jī)物層，上述2層以上的有機(jī)物層中至少一層包含上述化合物。本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述2層以上的有機(jī)物層可以從電子傳輸層、電子注入層、同時(shí)進(jìn)行電子傳輸和電子注入的層、以及空穴阻擋層中選擇2種以上。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層包含2層以上的電子傳輸層，上述2層以上的電子傳輸層中至少一層包含上述化合物。具體而言，本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，可以是上述2層以上的電子傳輸層中的1層包含上述化合物，也可以是上述2層以上的電子傳輸層分別包含上述化合物。

此外，本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述2層以上的電子傳輸層分別包含上述化合物的情況下，上述化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述有機(jī)物層除了包含上述化合物的有機(jī)物層以外，進(jìn)一步包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入層或空穴傳輸層。

另一個(gè)實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光元件可以為在基板上依次層疊有陽極、1層以上的有機(jī)物層和陰極的結(jié)構(gòu)(標(biāo)準(zhǔn)型(normaltype))的有機(jī)發(fā)光元件。

包含上述化學(xué)式1的化合物的有機(jī)物層為電子傳輸層的情況下，上述電子傳輸層可以進(jìn)一步包含n型摻雜劑。上述n型摻雜劑可以使用本領(lǐng)域已知的n型摻雜劑，例如可以使用金屬或金屬配合物。根據(jù)一例，包含上述化學(xué)式1的化合物的電子傳輸層可以進(jìn)一步包含liq。

另一個(gè)實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光元件可以為在基板上依次層疊有陰極、1層以上的有機(jī)物層和陽極的逆向結(jié)構(gòu)(倒置型(invertedtype))的有機(jī)發(fā)光元件。

例如，本說明書的有機(jī)電子元件的結(jié)構(gòu)可以具有圖1及圖2中所示的結(jié)構(gòu)，但并非僅限于此。

圖1中例示了在基板20上依次層疊有第一電極30、發(fā)光層40和第二電極50的有機(jī)發(fā)光元件10的結(jié)構(gòu)。上述圖1是本說明書的一個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光元件的例示性結(jié)構(gòu)，可以進(jìn)一步包含其他有機(jī)物層。

圖2中例示了在基板20上依次層疊有第一電極30、空穴注入層60、空穴傳輸層70、電子阻擋層80、發(fā)光層40、電子傳輸層90、電子注入層100和第二電極50的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)構(gòu)。上述圖2是根據(jù)本說明書的實(shí)施方式的例示性結(jié)構(gòu)，可以進(jìn)一步包含其他有機(jī)物層。

本說明書的有機(jī)發(fā)光元件除了有機(jī)物層中的1層以上包含本說明書的化合物、即上述化合物以外，可以利用本領(lǐng)域已知的材料和方法來制造。.

上述有機(jī)發(fā)光元件包含多個(gè)有機(jī)物層的情況下，上述有機(jī)物層可以由相同物質(zhì)或不同物質(zhì)形成。

本說明書的有機(jī)發(fā)光元件除了有機(jī)物層中的1層以上包含上述化合物、即上述化學(xué)式1所表示的化合物以外，可以利用本領(lǐng)域已知的材料和方法來制造。

例如，本說明書的有機(jī)發(fā)光元件可以通過在基板上依次層疊第一電極、有機(jī)物層和第二電極而制造。此時(shí)，可以如下制造：利用濺射(sputtering)或電子束蒸發(fā)法(e-beamevaporation)之類的pvd(physicalvapordeposition，物理氣相沉積)方法，在基板上蒸鍍金屬或具有導(dǎo)電性的金屬氧化物或它們的合金而形成陽極，然后在該陽極上形成包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機(jī)物層，之后在該有機(jī)物層上蒸鍍可用作陰極的物質(zhì)。除了這樣的方法以外，也可在基板上依次蒸鍍陰極物質(zhì)、有機(jī)物層、陽極物質(zhì)來制造有機(jī)發(fā)光元件。

此外，關(guān)于上述化學(xué)式1的化合物，在制造有機(jī)發(fā)光元件時(shí)，不僅可以利用真空蒸鍍法，也可以利用溶液涂布法來形成有機(jī)物層。其中，所謂溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、噴墨印刷法、絲網(wǎng)印刷法、噴霧法、輥涂法等，但并非僅限于此。

除了如上所述方法之外，也可以在基板上依次蒸鍍陰極物質(zhì)、有機(jī)物層、陽極物質(zhì)而制造有機(jī)發(fā)光元件(國際專利申請(qǐng)公開第2003/012890號(hào))。但是，制造方法并不限于此。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，上述第一電極為陽極，上述第二電極為陰極。

另一個(gè)實(shí)施方式中，上述第一電極為陰極，上述第二電極為陽極。

作為上述陽極物質(zhì)，通常為了使空穴能夠順利地向有機(jī)物層注入，優(yōu)選為功函數(shù)大的物質(zhì)。作為本發(fā)明中可使用的陽極物質(zhì)的具體例，有釩、鉻、銅、鋅、金等金屬或它們的合金；氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)等金屬氧化物；zno:al或sno2:sb等金屬與氧化物的組合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亞乙基-1,2-二氧)噻吩](pedot)、聚吡咯及聚苯胺等導(dǎo)電性高分子等，但并非僅限于此。

作為上述陰極物質(zhì)，通常為了使電子能夠容易地向有機(jī)物層注入，優(yōu)選為功函數(shù)小的物質(zhì)。作為陰極物質(zhì)的具體例，有鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫及鉛等金屬或它們的合金；lif/al或lio2/al等多層結(jié)構(gòu)物質(zhì)等，但并非僅限于此。

上述空穴注入層是注入來自電極的空穴的層，作為空穴注入物質(zhì)，優(yōu)選為如下化合物：具備傳輸空穴的能力，具有來自陽極的空穴注入效果、對(duì)于發(fā)光層或發(fā)光材料的優(yōu)異的空穴注入效果，防止發(fā)光層中所產(chǎn)生的激子向電子注入層或電子注入材料遷移，而且薄膜形成能力優(yōu)異。優(yōu)選空穴注入物質(zhì)的homo(highestoccupiedmolecularorbital，最高占有分子軌道)介于陽極物質(zhì)的功函數(shù)與周圍有機(jī)物層的homo之間。作為空穴注入物質(zhì)的具體例，有金屬卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有機(jī)物、六腈六氮雜苯并菲系有機(jī)物、喹吖啶酮(quinacridone)系有機(jī)物、苝(perylene)系有機(jī)物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系導(dǎo)電性高分子等，但并非僅限于此。

上述空穴傳輸層是接收來自空穴注入層的空穴并將空穴傳輸至發(fā)光層的層，作為空穴傳輸物質(zhì)，是能夠接收來自陽極或空穴注入層的空穴并將其轉(zhuǎn)移至發(fā)光層的物質(zhì)，空穴遷移率大的物質(zhì)是合適的。作為具體例，有芳基胺系有機(jī)物、導(dǎo)電性高分子、以及同時(shí)存在共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等，但并非僅限于此。

上述電子阻擋層是防止從空穴注入層注入的空穴經(jīng)過發(fā)光層進(jìn)入電子注入層而能夠提高元件的壽命和效率的層，必要時(shí)，可以使用公知的材料形成在發(fā)光層與電子注入層之間的合適的部分。

上述空穴阻擋層是防止從空穴注入層注入的空穴經(jīng)過發(fā)光層進(jìn)入電子注入層而能夠提高元件的壽命和效率的層，必要時(shí)，可以使用公知的材料形成在發(fā)光層與電子注入層之間的合適的部分。

本說明書中，在發(fā)光層以外的有機(jī)物層包含上述化學(xué)式1所表示的化合物、或者具備追加的發(fā)光層的情況下，作為上述發(fā)光層的發(fā)光物質(zhì)，是能夠分別接收來自空穴傳輸層和電子傳輸層的空穴和電子并使其結(jié)合而發(fā)出可見光區(qū)域的光的物質(zhì)，優(yōu)選為對(duì)于熒光或磷光的量子效率高的物質(zhì)。作為具體例，有8-羥基喹啉鋁配合物(alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerizedstyryl)化合物；balq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(對(duì)亞苯基亞乙烯基)(ppv)系高分子；螺環(huán)(spiro)化合物；聚芴、紅熒烯等，但并非僅限于此。

上述發(fā)光層可以包含主體材料和摻雜劑材料。主體材料有芳香族稠環(huán)衍生物或含雜環(huán)化合物等。具體而言，作為芳香族稠環(huán)衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，作為含雜環(huán)化合物，有咔唑衍生物化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物嘧啶衍生物等，但并不限于此。

作為上述摻雜劑材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、熒蒽化合物、金屬配合物等。具體而言，作為芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠環(huán)衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘(periflanthene)等，作為苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少1個(gè)芳基乙烯基的化合物，選自芳基、甲硅烷基、烷基、環(huán)烷基和芳基氨基中的1個(gè)或2個(gè)以上取代基被取代或未取代。具體而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限于此。此外，作為金屬配合物，有銥配合物、鉑配合物等，但并不限于此。

上述電子傳輸層是從電子注入層接收電子并將電子傳輸至發(fā)光層的層，作為電子傳輸物質(zhì)，是能夠從陰極良好地接收電子并將其轉(zhuǎn)移至發(fā)光層的物質(zhì)，電子遷移率大的物質(zhì)是合適的。作為具體例，有8-羥基喹啉的al配合物、包含alq3的配合物、有機(jī)自由基化合物、羥基黃酮-金屬配合物等，但并非僅限于此。電子傳輸層可以如以往技術(shù)中所使用的那樣與任意期望的陰極物質(zhì)一同使用。特別是，合適的陰極物質(zhì)的例子是具有低功函數(shù)且伴隨著鋁層或銀層的通常的物質(zhì)。具體為銫、鋇、鈣、鐿及釤，各物質(zhì)的情況下，伴隨著鋁層或銀層。

上述電子注入層是注入來自電極的電子的層，優(yōu)選為如下化合物：具有傳輸電子的能力，具有來自陰極的電子注入效果、對(duì)于發(fā)光層或發(fā)光材料的優(yōu)異的電子注入效果，防止發(fā)光層中所產(chǎn)生的激子向空穴注入層遷移，而且薄膜形成能力優(yōu)異。具體而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯(lián)苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮等以及它們的衍生物、金屬配合物和含氮5元環(huán)衍生物等，但并不限于此。

作為上述金屬配合物，有8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯化鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但并不限于此。

上述空穴阻擋層是阻止空穴達(dá)到陰極的層，一般可以利用與空穴注入層相同的條件來形成。具體而言，有二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、bcp、鋁配合物(aluminumcomplex)等，但并不限于此。

本說明書的有機(jī)發(fā)光元件根據(jù)所使用的材料，可以為頂部發(fā)光型、底部發(fā)光型或雙向發(fā)光型。

本說明書的一個(gè)實(shí)施方式中，除了有機(jī)發(fā)光元件以外還可以在有機(jī)太陽能電極或有機(jī)晶體管中包含上述化學(xué)式1所表示的化合物。

根據(jù)本說明書的化合物還可以通過與應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光元件時(shí)類似的原理而應(yīng)用于以有機(jī)磷光元件、有機(jī)太陽能電池、有機(jī)感光體、有機(jī)晶體管等為代表的有機(jī)電子元件。例如，上述有機(jī)太陽能電池可以為包含陰極、陽極、以及在上述陰極與陽極之間配設(shè)的光活性層的結(jié)構(gòu)，上述光活性層可以包含上述化合物。

以下，為了具體說明本說明書，例舉實(shí)施例和比較例等來詳細(xì)說明。然而，本說明書的實(shí)施例和比較例可以被變更為多種其他形態(tài)，且本說明書的范圍不會(huì)被解釋為受到以下詳述的實(shí)施例和比較例的限定。本說明書的實(shí)施例和比較例是為了向本領(lǐng)域技術(shù)人員更完整地說明本說明書而提供的。

<制造例>

<合成例1>-中間體1的制造

在氮?dú)鈿夥障拢瑢⒒瘜W(xué)式1a(50g，238mmol)放入氯仿500ml中并攪拌，然后冷卻至0℃。之后，緩慢地以固體狀態(tài)滴加n-溴代丁二酰亞胺(nbs)(93g，523mol)。進(jìn)行30分鐘反應(yīng)后，將溫度提升至常溫，進(jìn)一步進(jìn)行反應(yīng)2小時(shí)，然后加熱，進(jìn)行3小時(shí)攪拌及回流。之后，降低溫度后滴加水，然后終止反應(yīng)。之后，將有機(jī)層與水層分離，然后用硫代硫酸鈉飽和溶液提取2次。將有機(jī)層與水層分離，然后將有機(jī)層利用硫酸鎂進(jìn)行干燥。之后，將有機(jī)層蒸餾，然后通過乙酸乙酯與乙醇的再結(jié)晶化，制造中間體1(69g，79％)。

<合成例2>-中間體2的制造

在氮?dú)鈿夥障拢瑢⑸鲜鲋虚g體1(69g，188mmol)、頻哪醇二硼烷(105g，413mmol)和乙酸鉀(111g，1126mmol)混合，并添加至四氫呋喃200ml中，然后一邊攪拌一邊加熱。在回流狀態(tài)下，放入[1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(ii)(0.8g，1.1mmol)，進(jìn)行3小時(shí)加熱及攪拌。反應(yīng)結(jié)束后，將溫度降低至常溫并過濾。向?yàn)V液中加入水，用氯仿提取后，將有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥并減壓蒸餾，然后用乙醇進(jìn)行再結(jié)晶化，制造中間體2(79g，91％)。

<合成例3>-化合物1的制造

在氮?dú)鈿夥障?，將化學(xué)式3a(10g，37mmol)和中間體2(8.6g，19mmol)放入四氫呋喃(thf)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，將碳酸鉀(k2co3)(16g，112mmol)溶解于水(h2o)50ml后投入，充分?jǐn)嚢?，然后投入四三苯基膦鈀(ttp)(1.3g，1mmol)。之后，進(jìn)行12小時(shí)反應(yīng)，將溫度降低至常溫，然后進(jìn)行過濾。將過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾，利用乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶化。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物1(10g，81％)。

ms[m+h]⁺＝672

<合成例4>-化合物2的制造

在氮?dú)鈿夥障?，將化學(xué)式4a(10g，37mmol)和中間體2(8.6g，19mmol)放入四氫呋喃(thf)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，將碳酸鉀(k2co3)(16g，112mmol)溶解于水(h2o)50ml后投入，充分?jǐn)嚢?，然后投入四三苯基膦鈀(ttp)(1.3g，1mmol)。之后，進(jìn)行12小時(shí)反應(yīng)，將溫度降低至常溫，然后進(jìn)行過濾。將過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾，利用乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶化。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物2(9g，71％)。

ms[m+h]⁺＝670

<合成例5>-化合物3的制造

在氮?dú)鈿夥障?，將化學(xué)式5a(10g，37mmol)和中間體2(8.6g，19mmol)放入四氫呋喃(thf)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，將碳酸鉀(k2co3)(16g，112mmol)溶解于水(h2o)50ml后投入，充分?jǐn)嚢?，然后投入四三苯基膦鈀(ttp)(1.3g，1mmol)。之后，進(jìn)行12小時(shí)反應(yīng)，將溫度降低至常溫，然后進(jìn)行過濾。將過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾，利用乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶化。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物3(9.5g，75％)。

ms[m+h]⁺＝670

<合成例6>-化合物4的制造

在氮?dú)鈿夥障拢瑢⒒瘜W(xué)式6a(10g，37mmol)和中間體2(6g，13mmol)放入四氫呋喃(thf)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，將碳酸鉀(k2co3)(11g，77mmol)溶解于水(h2o)50ml后投入，充分?jǐn)嚢?，然后投入四三苯基膦鈀(ttp)(1.3g，1mmol)。之后，進(jìn)行12小時(shí)反應(yīng)，將溫度降低至常溫，然后進(jìn)行過濾。將過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾，利用乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶化。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物4(11g，70％)。

ms[m+h]⁺＝824

<合成例7>-化合物5的制造

在氮?dú)鈿夥障拢瑢⒒瘜W(xué)式7a(10g，35mmol)和中間體2(8g，17.2mmol)放入四氫呋喃(thf)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，將碳酸鉀(k2co3)(14g，103mmol)溶解于水(h2o)50ml后投入，充分?jǐn)嚢?，然后投入四三苯基膦鈀(ttp)(1.2g，1mmol)。之后，進(jìn)行12小時(shí)反應(yīng)，將溫度降低至常溫，然后進(jìn)行過濾。將過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾，利用乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶化。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物5(9g，60％)。

ms[m+h]⁺＝672

<合成例8>-化合物6的制造

在氮?dú)鈿夥障?，將化學(xué)式8a(10g，47mmol)和中間體2(11g，23mmol)放入四氫呋喃(thf)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，將碳酸鉀(k2co3)(19g，140mmol)溶解于(h2o)60ml后投入，充分?jǐn)嚢?，然后投入四三苯基膦鈀(ttp)(1.6g，1mmol)。之后，進(jìn)行12小時(shí)反應(yīng)，將溫度降低至常溫，然后進(jìn)行過濾。將過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾，利用乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶化。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物6(9g，70％)。

ms[m+h]⁺＝566

<合成例9>-化合物7的制造

在氮?dú)鈿夥障拢瑢⒅虚g體1(11.0g，30mmol)、化學(xué)式8a(咔唑)(10g，60mmol)和叔丁醇鈉(12g，120mmol)放入二甲苯(xylene)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，投入雙(三叔丁基膦)鈀(0.6g，1.2mmol)。進(jìn)行8小時(shí)反應(yīng)后，將溫度降低至常溫并過濾。將上述過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾后，利用柱色譜(氯仿：己烷)精制，然后將濃縮液再次用氯仿和乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物7(13g，60％)。

ms[m+h]⁺＝540

<合成例10>-化合物8的制造

在氮?dú)鈿夥障?，將上述中間體1(8.5g，23mmol)、化學(xué)式9a(10g，46mmol)和叔丁醇鈉(9g，92mmol)放入二甲苯(xylene)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，投入雙(三叔丁基膦)鈀(0.5g，1mmol)。進(jìn)行8小時(shí)反應(yīng)后，將溫度降低至常溫并過濾。將上述過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾后，利用柱色譜(氯仿：己烷)精制，然后將濃縮液再次用氯仿和乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物8(8g，50％)。

ms[m+h]⁺＝640

<合成例11>-化合物9的制造

在氮?dú)鈿夥障?，將化學(xué)式11a(10g，44mmol)和中間體2(14g，22mmol)放入四氫呋喃(thf)100ml中，進(jìn)行攪拌及回流。之后，將碳酸鉀(k2co3)(18g，130mmol)溶解于水(h2o)60ml后投入，充分?jǐn)嚢瑁缓笸度胨娜交⑩Z(ttp)(0.3g，0.2mol)。之后，進(jìn)行12小時(shí)反應(yīng)，將溫度降低至常溫，然后進(jìn)行過濾。將過濾物用氯仿和水提取后，將有機(jī)層用硫酸鎂干燥。之后，將有機(jī)層減壓蒸餾，利用乙酸乙酯進(jìn)行再結(jié)晶化。將所生成的固體過濾后干燥，制造化合物9(9g，71％)。

ms[m+h]⁺＝594

<實(shí)施例>

<實(shí)驗(yàn)例1-1>

將以厚度薄膜涂布有ito(氧化銦錫)的玻璃基板(康寧7059玻璃)放入溶解有分散劑的蒸餾水中，利用超聲波進(jìn)行洗滌。洗滌劑使用菲希爾公司(fischerco.)的制品，蒸餾水使用由密理博公司(milliporeco.)制造的過濾器(filter)過濾2次后的蒸餾水。將ito洗滌30分鐘后，用蒸餾水反復(fù)2次進(jìn)行10分鐘的超聲波洗滌。蒸餾水洗滌結(jié)束后，依次用異丙醇、丙酮、甲醇溶劑進(jìn)行超聲波洗滌并干燥。

在這樣準(zhǔn)備的ito透明電極上以的厚度熱真空蒸鍍六腈六氮雜苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene，hat)而形成空穴注入層。在該空穴注入層上真空蒸鍍作為傳輸空穴的物質(zhì)的后，以的厚度真空蒸鍍主體h1和摻雜劑d1化合物作為發(fā)光層。在上述發(fā)光層上以1:1的重量比真空蒸鍍合成例3中制造的化合物1和liq(lithiumquinolate，喹啉鋰)而形成厚度的電子注入及傳輸層。在上述電子注入及傳輸層上依次蒸鍍厚度的氟化鋰(lif)和厚度的鋁而形成陰極，從而制造有機(jī)發(fā)光元件。

上述過程中，有機(jī)物的蒸鍍速度維持0.4至陰極的氟化鋰維持的蒸鍍速度，鋁維持的蒸鍍速度，蒸鍍時(shí)真空度維持2×10^-7至5×10^-6torr，從而制作有機(jī)發(fā)光元件。

[ht1]

<實(shí)驗(yàn)例1-2至1-9>

上述實(shí)驗(yàn)例1-1中，作為電子注入及傳輸層，使用化合物2至9代替化合物1，除此以外，同樣地進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。

<比較例1-1>

上述實(shí)驗(yàn)例1-1中，使用下述et1的化合物代替化合物1，除此以外，利用與上述實(shí)驗(yàn)例1-1相同的方法制作有機(jī)發(fā)光元件。

[et1]

<比較例1-2>

上述實(shí)驗(yàn)例1-1中，使用et2的化合物代替化合物1，除此以外，利用與上述實(shí)驗(yàn)例1-1相同的方法制作有機(jī)發(fā)光元件。

[et2]

<比較例1-3>

上述實(shí)驗(yàn)例1-1中，使用et3的化合物代替化合物1，除此以外，利用與上述實(shí)驗(yàn)例1-1相同的方法制作有機(jī)發(fā)光元件。

[et3]

<比較例1-4>

上述實(shí)驗(yàn)例1-1中，使用et4的化合物代替化合物1，除此以外，利用與上述實(shí)驗(yàn)例1-1相同的方法制作有機(jī)發(fā)光元件。

[et4]

對(duì)于如上述實(shí)驗(yàn)例1-1至1-8和比較例1-1至1-4那樣使用各化合物作為電子注入及傳輸層物質(zhì)而制造的有機(jī)發(fā)光元件，在10ma/cm²的電流密度下測(cè)定驅(qū)動(dòng)電壓和發(fā)光效率，在20ma/cm²的電流密度下測(cè)定達(dá)到初始亮度的95％時(shí)的時(shí)間(lt95)。將其結(jié)果示于下述表1中。

[表1]

如上述表1所示，可知在使用本說明書的化學(xué)式1至8所表示的化合物作為電子注入及傳輸層而制造的有機(jī)發(fā)光元件的情況下，在有機(jī)發(fā)光元件的效率、驅(qū)動(dòng)電壓和/或穩(wěn)定性方面表現(xiàn)出優(yōu)異的特性。

此外，如上述表1所示，可知在使用本說明書的化合物9和比較例1-4的et4化合物作為電子注入及傳輸層而制造的有機(jī)發(fā)光元件的情況下，有機(jī)發(fā)光元的效率、驅(qū)動(dòng)電壓類似，但在穩(wěn)定性方面表現(xiàn)出優(yōu)異的特性，由此可知，與在咪唑上取代有烷基的情況相比，取代有芳基的情況下表現(xiàn)出更優(yōu)異的壽命特性。

通過以上內(nèi)容，對(duì)本發(fā)明的優(yōu)選的實(shí)驗(yàn)例(電子注入及傳輸層)進(jìn)行了說明，但本發(fā)明不受此限定，可以在權(quán)利要求范圍和發(fā)明的具體實(shí)施方式的范圍內(nèi)進(jìn)行各種各樣的變形后實(shí)施，這也屬于本發(fā)明的范疇。