化合物、有機電致發(fā)光元件用材料、有機電致發(fā)光元件和電子設(shè)備的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明設(shè)及化合物、包含該化合物的有機電致發(fā)光元件用材料、使用了該化合物 的有機電致發(fā)光元件、和搭載有該有機電致發(fā)光元件的電子設(shè)備。
【背景技術(shù)】
[0002] 通常，有機電致發(fā)光(EL)元件由陽極、陰極、及被陽極和陰極所夾持的1層W上的 有機薄膜層構(gòu)成。向兩電極間施加電壓時，電子從陰極側(cè)注入到發(fā)光區(qū)域，空穴從陽極側(cè)注 入到發(fā)光區(qū)域，注入的電子和空穴在發(fā)光區(qū)域中再結(jié)合而成為激發(fā)狀態(tài)，當(dāng)激發(fā)狀態(tài)恢復(fù) 至基態(tài)時發(fā)出光。因此，高效率地向發(fā)光區(qū)域傳輸電子或空穴、使電子與空穴的再結(jié)合容易 的化合物的開發(fā)在得到高效率有機化元件方面是重要的。
[0003] 另外，W更低的電壓驅(qū)動有機化元件，對于耗電的減少是有效的，進(jìn)而對于發(fā)光效 率和元件壽命的改善也是有效的。在該驅(qū)動電壓的降低中，需要具有對于電子和/或空穴的 高的遷移率的電荷傳輸材料。
[0004] 專利文獻(xiàn)1~4中，公開了具有巧結(jié)構(gòu)、二苯并巧喃結(jié)構(gòu)、芳基的胺化合物。但是，在 運些文獻(xiàn)中記載的胺化合物的空穴遷移率不充分，要求開發(fā)具有更高的空穴遷移率的化合 物。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn)1 :國際公開第2010/044130號小冊子 專利文獻(xiàn)2 :國際公開第2012/034627號小冊子 專利文獻(xiàn)3 :國際公開第2013/087142號小冊子 專利文獻(xiàn)4 :國際公開第2014/015938號小冊子。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明是為了解決上述課題而進(jìn)行的發(fā)明，其目的在于提供可低電壓驅(qū)動、長壽 命且高發(fā)光效率的有機化元件和能夠?qū)崿F(xiàn)該有機化元件的有機化元件用材料。
[0007] 本發(fā)明人等為了實現(xiàn)上述目的而進(jìn)行了努力研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通式（1)所示的化合 物顯示高的空穴遷移率。另外，發(fā)現(xiàn)通過使用該化合物，能夠得到可低電壓驅(qū)動、長壽命且 高發(fā)光效率的有機化元件。
[000引目P，在一個方式中，本發(fā)明提供下述式（1)所示的化合物下有時也稱為"化合物 (1)")。
[0009][化1]
(在式(1)中， Ri和R2的一者表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基，另一者表示氨原子、取 代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)3~50的雜芳基、面素原 子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷氧基、取 代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氣烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基氧 基、或氯基，或 Ri和R2運兩者各自獨立地表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基； Ri和R2的一者或兩者表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基時，該芳基與Ri或 R2所鍵合的苯環(huán)可相互橋連(架橋）； Afi表示下述式(2)或(3)所示的基團； Ar2表示選自下述式(2)所示的基團、下述式(3)所示的基團、和取代或未取代的成環(huán)碳 原子數(shù)6~50的芳基中的基團。
[0010][化2]
(在式(2)中， X表示氧原子或硫原子； 。表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的亞芳基； y表示0或l，y為0時，化1)質(zhì)示單鍵； R3表示取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的 芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)3~50的雜芳基、面素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~ 20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的 氣烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基氧基、或氯基； m表示0~4的整數(shù)，m表示2~4的整數(shù)時，2~4個R3可W相同或不同，另外，可相互鍵合 而形成環(huán)，m為加寸，（R3)日表示氨原子。
[00川在式(3)中， R5和R6各自獨立地表示氨原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基、取代或未取代 的成環(huán)碳原子數(shù)10~50的芳基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)3~50的雜芳基、面素原子、取 代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷氧基、取代或 未取代的碳原子數(shù)1~20的氣烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基氧基、或 氯基； L2表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的亞芳基； Z表示0或1，z為0時，化2)0表示單鍵. R4表示取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的 芳基、面素原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氣烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20 的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的氣烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~ 50的芳基氧基、或氯基； η表示0~4的整數(shù)，η表示2~4的整數(shù)時，2~4個R4可W相同或不同，另外，可相互鍵合 而形成環(huán)，η為0時，（R4)日表示氨原子。））。
[0012] 在其它的方式中，本發(fā)明提供包含上述化合物(1)的有機EL元件用材料。
[0013] 進(jìn)而在其它的方式中，本發(fā)明提供有機化元件，其具有陽極、陰極、W及在該陽極 與陰極之間具有1層W上的有機薄膜層，該1層W上的有機薄膜層包含發(fā)光層，其中，該1層 W上的有機薄膜層的至少1層含有上述化合物(1)。
[0014] 進(jìn)而在其它的方式中，本發(fā)明提供搭載有上述有機EL元件的電子設(shè)備。
[0015] 通過使用上述化合物（1)，能夠得到可低電壓驅(qū)動的長壽命、高發(fā)光效率有機化元 件。
【具體實施方式】
[0016] 在本說明書中，"取代或未取代的碳原子數(shù)XX~ΥΥ的ΖΖ基"運樣的表述中的"碳原 子數(shù)XX~ΥΥ"表示ΖΖ基為未取代時的碳原子數(shù)，不含被取代時的取代基的碳原子數(shù)。其中， "ΥΥ"比"XX"大，"XX"和"ΥΥ"分別是指m上的整數(shù)。
[0017]在本說明書中，"取代或未取代的原子數(shù)XX~YY的ZZ基"運樣的表述中的"原子數(shù) XX~YY"表示ZZ基為未取代時的原子數(shù)，不含被取代時的取代基的原子數(shù)。其中，"YY"比 "XX"大，"XX"和"YY"分別是指1W上的整數(shù)。
[0018] 在本說明書中，"取代或未取代的ZZ基"運樣的情況下的"未取代ZZ基"是指ZZ基 的氨原子沒有被取代基取代。
[0019] 在本說明書中，"氨原子"包含中子數(shù)不同的同位素、即，気（protium)、気 (deuterium)、氣（tritium)。
[0020] 在本說明書中，"成環(huán)碳原子數(shù)"表示原子鍵合成環(huán)狀的結(jié)構(gòu)的化合物(例如單環(huán) 化合物、稠環(huán)化合物、橋連化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物)的構(gòu)成該環(huán)本身的原子中的碳 原子的數(shù)目。該環(huán)被取代基取代時，取代基中所含的碳不包含在成環(huán)碳中。對于W下記述的 "成環(huán)碳原子數(shù)"，只要沒有特別說明均是同樣的。例如，苯環(huán)的成環(huán)碳原子數(shù)為6,糞環(huán)的成 環(huán)碳原子數(shù)為10,化晚基的成環(huán)碳原子數(shù)為5,巧喃基的成環(huán)碳原子數(shù)為4。另外，例如烷基 作為取代基在苯環(huán)、糞環(huán)上取代時，該烷基的碳原子數(shù)不含在成環(huán)碳原子數(shù)的數(shù)目中。另 夕h例如巧環(huán)作為取代基在巧環(huán)上鍵合時(包含螺巧環(huán)），作為取代基的巧環(huán)的碳原子數(shù)不 含在成環(huán)碳原子數(shù)中。
[0021] 在本說明書中，"成環(huán)原子數(shù)"是指原子鍵合為環(huán)狀的結(jié)構(gòu)（例如單環(huán)、稠環(huán)、環(huán)集 合)的化合物(例如單環(huán)化合物、稠環(huán)化合物、橋連化合物、碳環(huán)化合物、雜環(huán)化合物)的構(gòu)成 該環(huán)本身的原子的數(shù)目。不構(gòu)成環(huán)的原子(例如使構(gòu)成環(huán)的原子的鍵合鍵終結(jié)的氨原子）、 該環(huán)被取代基取代時的取代基中所含的原子不包含在成環(huán)原子數(shù)中。對于w下記述的"成 環(huán)原子數(shù)"，只要沒有特別說明均是同樣的。例如，化晚環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為6,哇挫嘟環(huán)的成 環(huán)原子數(shù)為10,巧喃環(huán)的成環(huán)原子數(shù)為5。對于在化晚環(huán)、哇挫嘟環(huán)的成環(huán)碳原子上各自鍵 合的氨原子、構(gòu)成取代基的原子，不含在成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中。另外，在巧環(huán)上鍵合例如巧 環(huán)作為取代基時(包含螺巧環(huán)），作為取代基的巧環(huán)的原子數(shù)不含在成環(huán)原子數(shù)的數(shù)目中。
[0022] 在本說明書中，稱作為"取代或未取代"時的任意的取代基只要沒有特別說明，優(yōu) 選是選自下述基團中的至少巧巾，所述基團是碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的燒 基;成環(huán)碳原子數(shù)3~50(優(yōu)選3~10，更優(yōu)選3~8，進(jìn)而優(yōu)選5或6 )的環(huán)烷基;成環(huán)碳原子數(shù)6 ~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基；具有成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~ 18)的芳基的碳原子數(shù)7~51(優(yōu)選7~30,更優(yōu)選7~20)的芳烷基;氨基;具有選自碳原子數(shù) 1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的 芳基中的取代基的單取代或二取代氨基;具有碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的 烷基的烷氧基;具有成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基的芳基氧基;具 有選自碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25， 更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的單取代、二取代或Ξ取代甲娃烷基;成環(huán)原子數(shù)為5~50 (優(yōu)選5~24,更優(yōu)選5~13)、含有1~5個(優(yōu)選1~3個，更優(yōu)選1~2個)相同或不同的雜原子 (氮原子、氧原子、硫原子)的雜芳基;碳原子數(shù)為1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)、1個W上 (優(yōu)選1~15個，更優(yōu)選1~7個）的氨原子或全部的氨原子被相同或不同的面素原子(氣原 子、氯原子、漠原子、艦原子)取代了的面代烷基；面素原子(氣原子、氯原子、漠原子、艦原 子）;氯基;硝基;具有選自碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù) 6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的橫酷基;具有選自碳原子數(shù)1~50(優(yōu) 選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基中的 取代基的二取代憐酷基;烷基橫酷氧基;芳基橫酷氧基;烷基幾基氧基;芳基幾基氧基;含棚 基團；含鋒基團；含錫基團；含娃基團；含儀基團；含裡基團；徑基;烷基取代或芳基取代幾 基;簇基；乙締基；（甲基)丙締酷基;環(huán)氧基；W及氧雜環(huán)下烷基。
[0023] 在上述取代基中，更優(yōu)選是取代或未取代的碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1 ~8)的烷基;取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)3~50(優(yōu)選3~10,更優(yōu)選3~8,進(jìn)而優(yōu)選5或6) 的環(huán)烷基;取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25，更優(yōu)選6~18)的芳基;具有選 自取代或未取代的碳原子數(shù)1~50(優(yōu)選1~18,更優(yōu)選1~8)的烷基和取代或未取代的成環(huán) 碳原子數(shù)6~50(優(yōu)選6~25,更優(yōu)選6~18)的芳基中的取代基的單取代或二取代氨基;取代 或未取代的成環(huán)原子數(shù)5~50(優(yōu)選5~24,更優(yōu)選5~13)的雜芳基;面素原子;和氯基。
[0024] 上述任意的取代基可進(jìn)而被上述任意的取代基所取代。另外，任意的取代基之間 可鍵合而形成環(huán)。
[00巧]在本說明書中，"取代或未取代的巧挫基"除了下述的巧挫基、
[化3]
和具有上述任意的取代基的取代巧挫基，而且例如還含有下述的取代巧挫基。
[0026][化 4]
上述化合物（1)由下述式（1)表示。
[0027] [化5]
在式（1)中，Ri和R2的一者表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50、優(yōu)選6~24、更優(yōu) 選6~12的芳基，另一者表示氨原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20、優(yōu)選1~5、更優(yōu)選1~ 4的烷基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)3~50、優(yōu)選3~24、更優(yōu)選3~12的雜芳基、面素原子、 取代或未取代的碳原子數(shù)1~20、優(yōu)選1~5、更優(yōu)選1~4的氣烷基、取代或未取代的碳原子 數(shù)1~20、優(yōu)選1~5、更優(yōu)選1~4的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20、優(yōu)選1~5、更優(yōu) 選1~4的氣烷氧基、取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50、優(yōu)選6~24、更優(yōu)選6~12的芳基 氧基、或氯基。或者，Ri和R2運兩者各自獨立地表示取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的 芳基。
[0028] 上述Ri和R2的另一者優(yōu)選選自氨原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基、取 代或未取代的成環(huán)原子數(shù)3~50的雜芳基、面素原子，更優(yōu)選是氨原子或取代或未取代的碳 原子數(shù)1~20的烷基，進(jìn)而優(yōu)選是氨原子。
[0029] 在本發(fā)明的一個方式中，Ri為取代或未取代的成環(huán)碳原子數(shù)6~50的芳基，R2選自 氨原子、取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基、取代或未取代的成環(huán)原子數(shù)3~50的雜芳 基、面素原子，優(yōu)選是氨原子或取代或未取代的碳原子數(shù)1~20的烷基，更優(yōu)選氨原子。
[0030] 在本發(fā)明的一個方式中，通式(1)的下述式(4)<