用于有機(jī)光電子裝置的化合物及其應(yīng)用
【專利摘要】本發(fā)明揭示一種由化學(xué)式I表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物及其應(yīng)用?；瘜W(xué)式I與詳細(xì)描述中所定義相同。所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物具有高效率和長(zhǎng)壽命。[化學(xué)式I]。
【專利說明】
用于有機(jī)光電子裝置的化合物及其應(yīng)用
[0001] 相關(guān)申請(qǐng)的參考引用
[0002] 本申請(qǐng)要求2015年2月13日在韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請(qǐng)第 10-2015-0022403號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，所述韓國專利申請(qǐng)的全部?jī)?nèi)容以引用的方式并入本 文中。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本發(fā)明揭示一種用于有機(jī)光電子裝置的化合物及其應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)光電子裝置是一種將電能轉(zhuǎn)換成光能、并且也將光能轉(zhuǎn)換成電能的裝置。
[0005] 有機(jī)光電子裝置可以根據(jù)其驅(qū)動(dòng)原理如下分類。一種是光電裝置，其中由光能產(chǎn) 生的激子被分成電子和空穴，并且所述電子和空穴分別轉(zhuǎn)移到不同電極并且產(chǎn)生電能；而 另一種是發(fā)光裝置，所述發(fā)光裝置通過將電壓或電流供應(yīng)到電極而由電能產(chǎn)生光能。
[0006] 有機(jī)光電子裝置的實(shí)例包含有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽能電池以 及有機(jī)感光鼓等等。
[0007] 其中，由于對(duì)平板顯示器的需求增加，有機(jī)發(fā)光二極管（organic light emitting diode ;0LED)最近已經(jīng)尤其獲得關(guān)注。有機(jī)發(fā)光二極管通過將電流施加到有機(jī)發(fā)光材料而 將電能轉(zhuǎn)換成光，并且具有有機(jī)層插入于陽極與陰極之間的結(jié)構(gòu)。在本文中，有機(jī)層可以 包含發(fā)射層和任選地包含輔助層，并且所述輔助層可以包含至少一個(gè)由例如以下中選出的 層：空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層以及空穴阻擋層，以便 提升有機(jī)發(fā)光二極管的效率和穩(wěn)定性。
[0008] 有機(jī)發(fā)光二極管的性能可能受有機(jī)層的特征影響，并且其中可能尤其主要受有機(jī) 層的有機(jī)材料的特征影響。
[0009] 確切地說，需要開發(fā)能夠增加空穴迀移率和電子迀移率并且同時(shí)增加電化學(xué)穩(wěn)定 性的有機(jī)材料，以使得有機(jī)發(fā)光二極管可以應(yīng)用于大型平板顯示器。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 本發(fā)明提供一種用于有機(jī)光電子裝置的化合物及其應(yīng)用。
[0011] -個(gè)實(shí)施例提供一種用于具有高效率和長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電子裝置的化合物。
[0012] 另一個(gè)實(shí)施例提供一種包含所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物的顯示裝置。
[0013] 又另一個(gè)實(shí)施例提供一種包含所述有機(jī)光電子裝置的顯示裝置。
[0014] 根據(jù)一個(gè)實(shí)施例，提供一種由化學(xué)式I表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物

[0017] 在化學(xué)式I中，
[0018] X1以及X2各自獨(dú)立地是0或S，
[0019] X3到X6各自獨(dú)立地是C、CRaSN，
[0020] X3到X 6中的至少兩個(gè)是N，
[0021] X7到X 10各自獨(dú)立地是C、CR b或N，
[0022] X7到X 中的至少兩個(gè)是N，
[0023] L是被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30亞雜芳 基或其組合，并且
[0024] R1到R4、Ra以及Rb各自獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取 代或未被取代的C3到C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代 的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到 C40硅烷基、被取代或未被取代的C1到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳 基硫醇基、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，
[0025] 其中"被取代的"是指至少一個(gè)氫被氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1 至丨J C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷 基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置 換。
[0026] 根據(jù)另一個(gè)實(shí)施例，一種有機(jī)光電子裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及至少一 個(gè)處于所述陽極與所述陰極之間的有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包含所述用于有機(jī)光電子裝置 的化合物。
[0027] 根據(jù)又另一個(gè)實(shí)施例，提供一種包含所述有機(jī)光電子裝置的顯示裝置。
[0028] 可以實(shí)現(xiàn)具有高效率、長(zhǎng)壽命的有機(jī)光電子裝置。
【附圖說明】
[0029] 圖1和圖2示出根據(jù)本發(fā)明一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管的橫截面圖。
【具體實(shí)施方式】
[0030] 在下文中詳細(xì)地描述本發(fā)明的實(shí)施例。然而，這些實(shí)施例是示例性的，本發(fā)明不限 于此并且本發(fā)明是由權(quán)利要求的范圍所界定。
[0031] 如本文所用，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，術(shù)語"被取代的"是指被氖、鹵素、羥基、氨基、 被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取代或未被取代的C1到C40硅烷基、C1到C30 烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C3到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C6到 C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基（如三氟甲基等等）或氰基取代， 代替取代基或化合物的至少一個(gè)氫。
[0032] 另外，被取代的鹵素、羥基、氨基、被取代或未被取代的C1到C30胺基、硝基、被取 代或未被取代的C1至丨」C40硅烷基、C1至丨」C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3至丨」C30環(huán)烷 基、C3到C30雜環(huán)烷基、C6到C30芳基、C6到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10 三氟烷基（如三氟甲基等等）或氰基中的兩個(gè)相鄰取代基可以彼此稠合以形成環(huán)。舉例來 說，被取代的C6到C30芳基可以與另一個(gè)相鄰的被取代的C6到C30芳基稠合以形成被取 代或未被取代的芴環(huán)。
[0033] 在本說明書中，當(dāng)未另外提供特定定義時(shí)，術(shù)語"雜"是指在一種化合物或取代基 中包含1個(gè)到3個(gè)由N、0、S、P以及Si中選出的雜原子并且其余是碳。
[0034] 如本文所用，當(dāng)未另外提供定義時(shí)，術(shù)語"烷基"可以指脂肪族烴基。烷基可以指 不具有任何雙鍵或三鍵的"飽和烷基"。
[0035] 烷基可以是C1到C30烷基。更具體來說，烷基可以是C1到C20烷基或C1到C10 烷基。舉例來說，Cl到C4烷基在烷基鏈中包含1個(gè)到4個(gè)碳，并且可以是由以下中選出的： 甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基以及叔丁基。
[0036] 烷基的具體實(shí)例可以是甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、叔丁基、戊基、己 基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基等等。
[0037] 如本文所用，術(shù)語"芳基"是指包含具有形成共輒的p軌道的環(huán)的所有要素的取代 基，并且可以是單環(huán)、多環(huán)或稠環(huán)多環(huán)（即，共享相鄰碳原子對(duì)的環(huán)）官能團(tuán)，并且還包含至 少兩個(gè)由σ鍵直接連接的芳基，如聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基等等。
[0038] 如本文所用，術(shù)語"雜芳基"可以指在一個(gè)官能團(tuán)中包含1個(gè)到3個(gè)由N、0、S、P以 及Si中選出的雜原子并且其余是碳的芳基。當(dāng)雜環(huán)基是稠環(huán)時(shí)，所述雜環(huán)基的整個(gè)環(huán)或每 一個(gè)環(huán)都可以包含1個(gè)到3個(gè)雜原子，并且包含至少兩個(gè)由 〇鍵直接連接的雜芳基。
[0039] 更具體來說，被取代或未被取代的C6到C30芳基和/或被取代或未被取代的C2到 C30雜芳基可以是被取代或未被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代 的蒽基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的稠四苯基、被取代或未被取代的芘 基（pyrenyl)、被取代或未被取代的聯(lián)苯基、被取代或未被取代的對(duì)三聯(lián)苯基、被取代或未 被取代的間三聯(lián)苯基、被取代或未被取代的屈基（chrysenyl)、被取代或未被取代的聯(lián)亞三 苯基（triphenylenyl)、被取代或未被取代的花基（perylenyl)、被取代或未被取代的諱基 (indenyl)、被取代或未被取代的呋喃基、被取代或未被取代的噻吩基、被取代或未被取代 的吡咯基、被取代或未被取代的吡唑基、被取代或未被取代的咪唑基、被取代或未被取代的 三唑基、被取代或未被取代的噁唑基、被取代或未被取代的噻唑基、被取代或未被取代的噁 二唑基、被取代或未被取代的噻二唑基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的 嘧啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯 并呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未 被取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的異喹啉基、被取代或未 被取代的喹唑啉基（quinazolinyl)、被取代或未被取代的喹喔啉基（quinoxalinyl)、被取 代或未被取代的萘啶基、被取代或未被取代的苯并噁嗪基、被取代或未被取代的苯并噻嗪 基、被取代或未被取代的吖啶基（acridinyl)、被取代或未被取代的啡嗪基、被取代或未被 取代的啡噻嗪基、被取代或未被取代的啡噁嗪基、被取代或未被取代的芴基（fluorenyl)、 被取代或未被取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取代或未被取 代的咔唑基或其組合，但不限于此。
[0040] 在說明書中，空穴特征是指在施加電場(chǎng)時(shí)供給電子以形成空穴的能力，并且由于 根據(jù)最高占用分子軌道（highest occupied molecular orbital ;Η0Μ0)能級(jí)的導(dǎo)電特征， 陽極中所形成的空穴可以容易地注入到發(fā)射層中并在所述發(fā)射層中傳輸。
[0041] 另外，電子特征是指在施加電場(chǎng)時(shí)接受電子的能力，并且由于根據(jù)最低未占用分 子軌道（lowest unoccupied molecular orbital ;LUM0)能級(jí)的導(dǎo)電特征，陰極中所形成的 電子可以容易地注入到發(fā)射層中并在所述發(fā)射層中傳輸。
[0042] 在下文中，描述根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的用于有機(jī)光電子裝置的化合物。
[0043] 根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的用于有機(jī)光電子裝置的化合物由化學(xué)式I表示。
[0044]
[0045] 在化學(xué)式I中，
[0046] X1以及X2各自獨(dú)立地是0或S，
[0047] X3到X 6各自獨(dú)立地是C、CR 3或N，
[0048] X3到X 6中的至少兩個(gè)是N，
[0049] X7到X 10各自獨(dú)立地是C、CR b或N，
[0050] X7到X 10中的至少兩個(gè)是N，
[0051] L是被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30亞雜芳 基或其組合，并且
[0052] R1到R4、Ra以及Rb各自獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取 代或未被取代的C3到C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代 的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到 C40硅烷基、被取代或未被取代的C1到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳 基硫醇基、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，
[0053] 其中"被取代的"是指至少一個(gè)氫被氘、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1 至丨J C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷 基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20烷氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置 換。
[0054] 由化學(xué)式I表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物具有其中由苯并呋喃并嘧啶、苯 并呋喃并三唑、苯并噻吩并嘧啶以及苯并噻吩并三唑中選出的兩個(gè)部分由連接基團(tuán)L連接 的結(jié)構(gòu)。
[0055] 用于有機(jī)光電子裝置的化合物具有通過加強(qiáng)傳輸電荷的官能團(tuán)來降低因高電子 迀移率所致的驅(qū)動(dòng)電壓的作用，并且同時(shí)具有通過引入連接這兩個(gè)官能團(tuán)的連接基團(tuán)或另 一個(gè)擴(kuò)展（expanding)基團(tuán)以及有利于空間不同方向上空穴傳輸?shù)墓倌軋F(tuán)來使因位阻所 致的結(jié)晶（以具有較小的的分子間相互作用）受到抑制的作用。因此，化合物可以具有在 制造有機(jī)光電子裝置期間降低驅(qū)動(dòng)電壓并因此延長(zhǎng)電流效率，并且還增加有機(jī)光電子裝置 壽命的作用。
[0056] 確切地說，由化學(xué)式I表示的用于有機(jī)光電子裝置的化合物的LUM0能級(jí)比包含由 在X3到X 6或X 7到X 中分別包含N的苯并呋喃并吡啶以及苯并噻吩基吡啶中選出的部分 的化合物低，并且因此具有極好的電子注入特征。
[0057] 取決于連接基團(tuán)的鍵結(jié)位置，用于有機(jī)光電子裝置的化合物可以例如由化學(xué)式 1-1到化學(xué)式1-8中的一個(gè)表示。
[0058]

[0060] 在化學(xué)式1-1到化學(xué)式1-8中，X1到X w和R 1到R4以及L與上文所描述的相同。
[0061] 化學(xué)式]>1可以由化學(xué)式]>la或化學(xué)式I_lb表不。
[0062]
[0063] 化學(xué)式1_2可以由化學(xué)式I_2a或化學(xué)式I_2b表不。
[0064]
[0065] 化學(xué)式1-3可以由化學(xué)式I_3a表示。
[0066]
[0067] 化學(xué)式1-4可以由化學(xué)式I_4a表示。
[0068]
[0069] 化學(xué)式1-5可以由化學(xué)式I_5a表不。
[0070]
[0071] 化學(xué)式]>6可以由化學(xué)式I_6a表不。
[0072]
[0074] 化學(xué)式1-7可以由化學(xué)式I_7a表示。
[0075]
[0076] 化學(xué)式1-8可以由化學(xué)式I_8a表不。
[0077]
[0078] 在化學(xué)式I-la到化學(xué)式I_8a、化學(xué)式I-lb以及化學(xué)式I_2b中，X1、X 2、L以及R1 到R4與上文相同，
[0079] Ra和Rb各自獨(dú)立地是被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取代或未被取代的 C3到 C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜芳 基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到C40硅烷基、被取 代或未被取代的C1到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、 氰基、羥基、氨基、硝基或其組合。
[0080] 當(dāng)Ra和Rb被除了氫之外的取代基取代時(shí)，對(duì)于激子、空穴以及電荷的穩(wěn)定性可以 得到提升。
[0081] 在一個(gè)實(shí)施例中，鍵結(jié)在間位處的連接基團(tuán)L可以例如由化學(xué)式1-9表示。
[0082]
[0083] 在另一個(gè)實(shí)施例中，鍵結(jié)在鄰位處的連接基團(tuán)L可以例如由化學(xué)式1-10表示。
[0084]
[0085] 在另一個(gè)實(shí)施例中，鍵結(jié)在鄰位和間位處的連接基團(tuán)L可以例如由化學(xué)式1-11表 不。
[0086]
[0087] 在另一個(gè)實(shí)施例中，鍵結(jié)在對(duì)位處的連接基團(tuán)L可以例如由化學(xué)式1-12表示。
[0088]
[0089] 在另一個(gè)實(shí)施例中，鍵結(jié)在對(duì)位和間位處的連接基團(tuán)L可以例如由化學(xué)式1-13表 不。
[0090]
[0091] 在化學(xué)式1-9到化學(xué)式1-13中，
[0092] X1以及X2各自獨(dú)立地是0或S，
[0093] X3到X 6各自獨(dú)立地是C、CR 3或N，
[0094] X3到X 6中的至少兩個(gè)是N，
[0095] X7到X 10各自獨(dú)立地是C、CR b或N，
[0096] X7到X 10中的至少兩個(gè)是N，
[0097] Z 是 CIT或 N，
[0098] R1到R4、Ra、Rb以及Re各自獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未破取代的C1到C30烷基、 被取代或未被取代的C3到C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被 取代的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3 到C40硅烷基、被取代或未被取代的C1到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30 芳基硫醇基、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，并且
[0099] η以及m各自獨(dú)立地是介于0到2范圍內(nèi)的整數(shù)，
[0100] 其中"被取代的"是指至少一個(gè)氫被氖、鹵素、羥基、氨基、C1到C30胺基、硝基、C1 至丨J C40硅烷基、C1到C30烷基、C1到C10烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷 基、C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、C1到C20炕氧基、氟基、C1到C10三氟烷基或氰基置 換。
[0101] 具體來說，上文化學(xué)式1-9到化學(xué)式1-13的η和m中的至少一個(gè)可以是1，并且化 學(xué)式1-9到化學(xué)式1-13的R a和Rb各自獨(dú)立地是被取代或未被取代的C1到C30烷基、被取 代或未破取代的C3到C30環(huán)烷基、被取代或未破取代的C6到C30芳基、被取代或未破取代 的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到 C40硅烷基、被取代或未被取代的C1到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳 基硫醇基、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合。
[0102] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例，當(dāng)存在兩個(gè)或大于兩個(gè)于間位處連接的芳基和/或雜 芳基作為連接基團(tuán)時(shí)，包含所述芳基和/或雜芳基的化合物由于極好的膜特征而不容易結(jié) 晶，并且因此帶來在裝置操作期間的穩(wěn)定性。
[0103] 另外，當(dāng)根據(jù)本發(fā)明的另一個(gè)實(shí)施例，連接基團(tuán)在鄰位而非間位處被取代時(shí)，所述 連接基團(tuán)不僅抑制因位阻所致的結(jié)晶，而且還因?yàn)榉肿哟笮∽兊幂^小并且同時(shí)玻璃化轉(zhuǎn)變 溫度變得較高而具有提升可處理性（如沉積法、溶液法等等）的作用，并且還因?yàn)樵谶B接基 團(tuán)之間起到傳輸電子作用的官能團(tuán)變得更接近彼此而增加電子迀移率。
[0104] L是被取代或未被取代的苯基、被取代或末被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽 基、被取代或未被取代的菲基、被取代或未被取代的稠四苯基、被取代或未被取代的芘基、 被取代或未被取代的聯(lián)苯基、被取代或未被取代的對(duì)三聯(lián)苯基、被取代或未被取代的間三 聯(lián)苯基、被取代或未被取代的四聯(lián)苯基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的聯(lián) 亞三苯基、被取代或未被取代的茈基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧 啶基、被取代或未被取代的吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯并 呋喃基、被取代或未被取代的苯并噻吩基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被 取代的吲哚基、被取代或未被取代的喹啉基、被取代或未被取代的異喹啉基、被取代或未被 取代的芴基、被取代或未破取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取 代或未被取代的咔唑基或其組合。舉例來說，L可以是由在族群1中所列的連接基團(tuán)中選 出。
[0105]
[0106] 在族群1中，*是連接點(diǎn)。
[0107] 用于有機(jī)光電子裝置的化合物可以是例如族群2中的化合物，但不限于此。
[0108]




















[0129] 根據(jù)本發(fā)明的另一個(gè)方面，有機(jī)發(fā)光二極管包含有機(jī)層，所述有機(jī)層包含i)由化 學(xué)式I表示的化合物和ii)由化學(xué)式41表示的第一化合物和由化學(xué)式61表示的第二化合 物中的至少一個(gè)。
[0130]
[0131] 在化學(xué)式 41 中，X4^N-[(L42)a42_(R42) b42]、S、0、S( = 0)、S( = 0)2、C( = 0)、 C (R43) (R44)、Si (R43) (R44)、P (R43)、P ( = 0) (R43)或 C = N (R43);
[0132] 在化學(xué)式61中，環(huán)A61由式61A表示；
[0133] 在化學(xué)式61中，環(huán)A62由式61B表示；
[0134] 父61是 N- [ (L 62) a62_ (R62) b62]、S、0、S ( = 0)、S ( = 0) 2、C ( = 0)、C (R63) (R64)、Si (R63) (R64)、P (R63)、P ( = 0) (R63)或 C = N (R63);
[0135] 父71是 C (R 71)或 N，父72是 C (R 72)或 N，父73是 C (R 73)或 N，父74是 C (R 74)或 N，父75是 C (R75)或 N，心6是 C (R 76)或 N，心7是 C (R 77)或 N，并且 1是 C (R 7S)或 N ;
[0136] Ar41、L41、L42、L61以及L 62各自獨(dú)立地是被取代或未被取代的(VQ。亞環(huán)烷基、被取 代或未被取代的Q-Ci。亞雜環(huán)烷基、被取代或未被取代的C 3_(；。亞環(huán)烯基、被取代或未被取 代的Q-Ci。亞雜環(huán)烯基、被取代或未被取代的C 6-C6。亞芳基或被取代或未被取代的C 2-(：6。亞 雜芳基；
[0137] nl和n2各自獨(dú)立地是由0到3中選出的整數(shù)；
[0138] a41、a42、a61以及a62各自獨(dú)立地是由0到5中選出的整數(shù)；
[0139] R41到R 44、R51到R 54、R61到R 64以及R 71到R 79各自獨(dú)立地是氫、氘、-F (氟基）、-C1 (氯 基）、-Br (溴基）、-I (碘基）、羥基、氰基、氨基、甲脒基、被取代或未被取代的。烷基、 被取代或未被取代的C2-C6。烯基、被取代或未被取代的C2-C 6。炔基、被取代或未被取代的 。烷氧基、被取代或未被取代的C 3-(；。環(huán)烷基、被取代或未被取代的C 2-(；。雜環(huán)烷基、被 取代或未被取代的。環(huán)烯基、被取代或未被取代的C 2-(；。雜環(huán)烯基、被取代或未被取代 的C6-C6。芳基、被取代或未被取代的C 6-C6。芳氧基、被取代或未被取代的C6-C6。芳硫基或被 取代或未被取代的C 2-C6。雜芳基；并且
[0140] b41、b42、b51到b54、b61、b62以及b79各自獨(dú)立地是由1到3中選出的整數(shù)。
[0141] 用于有機(jī)光電子裝置的化合物可以更包含摻雜劑。摻雜劑可以是紅色、綠色或藍(lán) 色慘雜劑。
[0142] 摻雜劑以較小量混合以引起發(fā)光，并且一般來說可以是通過多次激發(fā)到三重態(tài)或 大于三重態(tài)而發(fā)光的材料（如金屬復(fù)合物）。摻雜劑可以是例如無機(jī)化合物、有機(jī)化合物或 有機(jī)/無機(jī)化合物，并且可以使用其一種或大于一種類別。
[0143] 摻雜劑可以是磷光摻雜劑，并且所述磷光摻雜劑的實(shí)例可以是包含Ir、Pt、0s、Ti、 Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機(jī)金屬化合物。磷光摻雜劑可以是 例如由化學(xué)式Z表示的化合物，但不限于此。
[0144] [化學(xué)式Z]
[0145] L2MX
[0146] 在化學(xué)式Z中，Μ是金屬，并且L和X是相同或不同的，并且是與Μ形成絡(luò)合化合 物的配體。
[0147] Μ 可以是例如 Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd 或其組合， 并且L和X可以是例如二齒配體。
[0148] 在下文中，描述應(yīng)用所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物的有機(jī)光電子裝置。
[0149] 有機(jī)光電子裝置包含面向彼此的陽極和陰極以及至少一個(gè)處于所述陽極與所述 陰極之間的有機(jī)層，其中所述有機(jī)層包含用于有機(jī)光電子裝置的化合物。
[0150] 有機(jī)層包含發(fā)射層，并且所述發(fā)射層包含用于有機(jī)光電子裝置的化合物。
[0151] 具體來說，用于有機(jī)光電子裝置的化合物可以按發(fā)射層主體的形式包含在內(nèi)。本 發(fā)明的化合物可以通過混合包含由化學(xué)式41表示的第一化合物和由化學(xué)式61表示的第二 化合物中的至少一個(gè)的發(fā)射層主體來用于所述發(fā)射層中。
[0152] 在本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施例中，有機(jī)光電子裝置的有機(jī)層可以包含至少一個(gè)由以下中 選出的輔助層：空穴注入層（hole iniection layer ;HIL)、空穴傳輸層（hole transport layer ;HTL)、空穴傳輸輔助層、電子傳輸輔助層、電子傳輸層（electron transport layer ; ETL)以及電子注入層（electron iniection layer ;EIL)，并且所述輔助層包含用于有機(jī)光 電子裝置的化合物。舉例來說，本發(fā)明的化合物可以用于電子傳輸輔助層中。
[0153] 有機(jī)光電子裝置可以是將電能轉(zhuǎn)換成光能、并且也將光能轉(zhuǎn)換成電能而無特別限 制的任何裝置，并且可以是例如有機(jī)光電裝置、有機(jī)發(fā)光二極管、有機(jī)太陽能電池以及有機(jī) 感光鼓。
[0154] 在本文中，參考附圖描述作為有機(jī)光電子裝置一個(gè)實(shí)例的有機(jī)發(fā)光二極管。
[0155] 圖1和圖2是根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的每一種有機(jī)發(fā)光二極管的橫截面圖。
[0156] 參考圖1，根據(jù)一個(gè)實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光二極管100包含面向彼此的陽極120和陰極 110以及插入在所述陽極120與陰極110之間的有機(jī)層105。
[0157] 陽極120可以由具有較大功函數(shù)的導(dǎo)體制成以幫助空穴注入，并且可以是例如金 屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔?。陽極120可以是例如金屬，如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅以及 金或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide，ΙΤ0)、氧化銦鋅 (indium zinc oxide，ΙΖ0)等等；金屬與氧化物的組合，如ZnO與A1或3]1〇2與Sb ;導(dǎo)電聚 合物，如聚（3-甲基噻吩）、聚（3,4_(乙稀-1，2_二氧基）噻吩（poly(3,4-(ethylene_l， 2-dioxy) thiophene)，PED0T)、聚吡略以及聚苯胺，但不限于此。
[0158] 陰極110可以由具有較小功函數(shù)的導(dǎo)體制成以幫助電子注入，并且可以是例如金 屬、金屬氧化物和/或?qū)щ娋酆衔?。陰極110可以是例如金屬或其合金，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、 銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等等；多層結(jié)構(gòu)材料，如LiF/Al、Li0 2/Al、LiF/Ca、LiF/Al 以及BaF2/Ca，但不限于此。
[0159] 有機(jī)層105包含發(fā)射層130,所述發(fā)射層130包含用于有機(jī)光電子裝置的化合物。
[0160] 發(fā)射層130可以包含例如單獨(dú)的用于有機(jī)光電子裝置的化合物或至少兩種類別 的混合物，并且可以包含不同于所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物的另一種化合物。當(dāng)用 于有機(jī)光電子裝置的化合物與另一種化合物混合時(shí)，其可以是例如主體和摻雜劑，并且所 述用于有機(jī)光電子裝置的化合物可以是例如主體。主體可以是例如磷光主體或熒光主體， 并且可以是例如磷光主體。
[0161] 當(dāng)所述化合物是主體時(shí)，摻雜劑可以是無機(jī)化合物、有機(jī)化合物或有機(jī)/無機(jī)化 合物，并且可以是由已知摻雜劑中選出。
[0162] 參考圖2,有機(jī)發(fā)光二極管200除發(fā)射層130之外還包含空穴輔助層140?？昭ㄝo 助層140可以提升陽極120與發(fā)射層130之間的空穴注入率和/或空穴迀移率，并且可以 阻擋電子。空穴輔助層140可以包含例如空穴傳輸層、空穴注入層和/或電子阻擋層中的 至少一個(gè)。
[0163] 即使未示出在圖1或圖2中，有機(jī)層105可以還包含電子注入層、電子傳輸層、輔 助電子傳輸層、空穴傳輸層、輔助空穴傳輸層、空穴注入層或其組合。用于有機(jī)光電子裝置 的化合物可以包含在有機(jī)層中。有機(jī)發(fā)光二極管100和有機(jī)發(fā)光二極管200可以通過在襯 底上形成陽極或陰極；根據(jù)干式涂布法（如蒸發(fā)、濺鍍、等離子電鍍以及離子電鍍）或濕式 涂布法（如旋涂、浸漬以及流涂）形成有機(jī)層；以及在其上形成陰極或陽極來制造。
[0164] 有機(jī)發(fā)光二極管可以應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光二極管（0LED)顯示器。
[0165] 在下文中，參考實(shí)例更詳細(xì)地說明實(shí)施例。
[0166] 在下文中，除非特別提及，否則實(shí)例和合成實(shí)例中所用的起始材料和反應(yīng)材料都 是購自西格瑪-奧德里奇有限公司（Sigma-Aldrich Co.Ltd.)或TCI公司（TCI Inc·)。
[0167] (制備用于有機(jī)光電子裝置的化合物）
[0168] 經(jīng)由以下步驟來合成化合物以作為本發(fā)明化合物的具體實(shí)例。
[0169] 中間體的合成
[0170] 1. 3-氨基-2-苯并噻吩甲酸甲酯的合成
[0171]
[0172] (TCI 公司）（TCI 公司）
[0173] 2. 3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯的合成
[0174]
[0175] (TCI 公司）（TCI 公司）
[0176] 3.中間體C-0的合成
[0177]
[0178] (TCI 公司）（TCI 公司）
[0179] 4.中間體D-1的合成
[0180]
[0181] (TCI公司）（大中化學(xué)品和材料有限公司）
[0182]
[0183] 合成實(shí)例1 :中間體A的合成
[0184]
[0185] 中間體A (2)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯）的合成
[0186] 在-78°C下在2000毫升圓形燒瓶中以逐滴方式向3-氨基苯并呋喃-2-甲酸甲酯 (49. 0克，0.25摩爾，參考中間體2的合成）于二氯甲烷（1000毫升）中的溶液中添加異氰 酸氯磺酰酯（C1S02NC0, 33. 4毫升，0. 38摩爾）。將反應(yīng)物緩慢加熱到室溫并且攪拌2小時(shí)。 濃縮反應(yīng)物，向殘余物中添加濃HC1 (100毫升），并且在100°C下攪拌混合物1小時(shí)。將反 應(yīng)混合物冷卻到室溫，并且用飽和碳酸氫鈉水溶液中和。過濾所產(chǎn)生的固體，獲得呈米色固 體狀的中間體A(2)(苯并-3-脲基呋喃-2-甲酸甲酯）（52. 1克，87% )。
[0187] CnH10N204計(jì)算值：C，56.41 ;H，4.30 ;N，11.96 ;0, 27.33 ;實(shí)驗(yàn)值：C，56.45 ;H， 4· 28 ;N，11. 94 ;0,27· 32
[0188] 中間體A (3)(苯并-呋喃并[3, 2-d]嘧啶-2,4-二醇）的合成
[0189] 在2000毫升圓形燒瓶中將中間體A(2) (3-脲基苯并呋喃-2-甲酸甲酯）（50.0克， 0.21摩爾）懸浮于1000毫升甲醇中，并且以逐滴方式向其中添加300毫升2M NaOH。在回 流下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻到室溫，并且通過使用濃HC1將其酸化到 pH 3。濃縮混合物，并且以逐滴方式向殘余物中緩慢添加甲醇以使固體沉淀。過濾并干燥所 產(chǎn)生的固體，獲得中間體A(3)(苯并-呋喃并[3,2-d]嘧啶_2,4_二醇）（38.0克，88% )。
[0190] C1(]H6N203計(jì)算值：C，59. 41 ;Η，2· 99 ;N，13. 86 ;0,23· 74 ;實(shí)驗(yàn)值：C，59. 41 ;Η，2· 96 ; Ν，13. 81 ;0,23· 75
[0191] 中間體Α (苯并-2,4-二氯呋喃并[3, 2-d]嘧啶）的合成
[0192] 在1000毫升圓形燒瓶中將中間體A(3)(苯并-呋喃并[3,2_d]嘧啶_2,4_二醇） (37. 2克，0· 18摩爾）溶解于氧氯化磷（500毫升）中。將混合物冷卻到-30°C，且向其中緩 慢添加 N，N-二異丙基乙胺（52毫升，0. 36摩爾）。在回流下攪拌反應(yīng)物36小時(shí)，并且隨后 將其冷卻到室溫。將反應(yīng)物倒入冰/水中，并且用乙酸乙酯萃取。隨后，用飽和碳酸氫鈉水 溶液洗滌其中所產(chǎn)生的有機(jī)層，并且通過使用硫酸鎂來干燥。濃縮所獲得的有機(jī)層，獲得中 間體（A)(苯并-2,4-二氯呋喃并[3, 2-d]嘧啶）（20. 4克，46% )。
[0193] 中間體A的原子分析如下。
[0194] C10H4C12N20 計(jì)算值：C，50. 24 ;H，1. 69 ;C1，29. 66 ;N，11. 72 ;0,6· 69 ;實(shí)驗(yàn)值：C， 50. 18 ;H，1· 79 ;C1，29. 69 ;N，11. 69 ;0,6· 70
[0195] 合成實(shí)例2 :中間體B的合成
[0196]
[0197] 中間體B(l)(苯并-1H-噻吩并[3, 2-d]嘧啶-2,4-二酮）的合成
[0198] 在2升圓形燒瓶中在200°C下攪拌3-氨基-2-苯并噻吩甲酸甲酯（237. 5克，1. 15 摩爾，參考中間體1的合成）和尿素（397. 0克，5. 75摩爾）的混合物2小時(shí)。將高溫下的 反應(yīng)混合物冷卻到室溫，并且倒入氫氧化鈉溶液中，并且干燥通過在過濾和去除雜質(zhì)之后 使反應(yīng)物酸化（HC1，2N)而獲得的沉淀，獲得中間體B(l) (175克，75% )。
[0199] C10H6N202S 計(jì)算值：C，55. 04 ;Η，2· 77 ;N，12. 84 ;0,14. 66 ;S，14. 69 ;實(shí)驗(yàn)值：C， 55. 01 ;H，2· 79 ;N，12. 81 ;0,14. 69 ;S，14. 70
[0200] 中間體B (苯并-2,4-二氯-噻吩并[3, 2-d]嘧啶）的合成
[0201] 在3000毫升圓形燒瓶中在回流下攪拌中間體B(l)(苯并-1H-噻吩并[3,2_d]嘧 啶-2,4-二酮）（175克，0· 80摩爾）和氧氯化磷（1000毫升）的混合物8小時(shí)。將反應(yīng)混 合物冷卻到室溫，并且在攪拌的同時(shí)倒入冰/水中，產(chǎn)生沉淀。過濾所獲得的反應(yīng)物，獲得 中間體B (苯并_2,4_二氯-噻吩并[3,2-d]嘧啶）（175克，85%，白色固體）。中間體B的 原子分析結(jié)果如下。
[0202] C10H4C12N2S i十算值：C，47. 08 ;H，1. 58 ;C1，27. 79 ;N，10. 98 ;S，12. 57 ;實(shí)驗(yàn)值：C， 47. 03 ;H，1. 61 ;C1，27. 81 ;N，10. 98 ;S，12. 60
[0203] 合成實(shí)例3 :中間體C的合成
[0204]
[0205] 中間體C-l的合成
[0206] 在_78°C下在2000毫升圓形燒瓶中以逐滴方式向中間體C-0 (35.0克，183. 1毫摩 爾，參考中間體3的合成）于二氯甲烷（1000毫升）中的溶液中添加異氰酸氯磺酰酯（23.7 毫升，274. 6毫摩爾）。將反應(yīng)物緩慢加熱到室溫并且攪拌2小時(shí)。濃縮反應(yīng)物，向殘余物 中添加6N HC1 (300毫升），并且在10°C下攪拌混合物1小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻到室溫， 并且用飽和NaHC03水溶液中和。過濾所產(chǎn)生的固體，獲得呈米色固體狀的中間體C-1 (43. 2 克，88% )。
[0207] C10H9N03計(jì)算值：C，62. 82 ;Η，4· 74 ;Ν，7· 33 ;0,25· 11 ;實(shí)驗(yàn)值：C，62. 82 ;Η，4· 74 ; Ν，7· 33 ;0,25· 11
[0208] 中間體C-2的合成
[0209] 在1000毫升圓形燒瓶中將中間體C-l (40.0克，0. 19摩爾）懸浮于1000毫升甲醇 中，并且以逐滴方式向其中添加300毫升2M NaOH。在回流下攪拌反應(yīng)混合物3小時(shí)。將反 應(yīng)混合物冷卻到室溫，并且通過使用濃HC1將其酸化到pH 3。濃縮混合物，并且以逐滴方 式向殘余物中添加甲醇，使固體沉淀。過濾并干燥所產(chǎn)生的固體，獲得中間體C-2 (39. 0克， 85% ) 〇
[0210] CnH10N204計(jì)算值：C，56.41 ;H，4.30 ;N，11.96 ;0, 27.33 ;實(shí)驗(yàn)值：C，56.40 ;H， 4· 20 ;N，11. 92 ;0,27· 31
[0211] 中間體C的合成
[0212] 在500毫升圓形燒瓶中在回流下攪拌200毫升的中間體C-2 (39. 0克，191. 0毫摩 爾）和氯氧化物的混合物8小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻到室溫，并且在劇烈攪拌的同時(shí)倒入 冰/水中，產(chǎn)生沉淀。過濾所獲得的反應(yīng)物，獲得中間體C (40. 7克，89 %，白色固體）。
[0213] C10H4C12N20 計(jì)算值：C，50. 24 ;H，1. 69 ;C1，29. 66 ;N，11. 72 ;0,6· 69 ;實(shí)驗(yàn)值：C， 50. 21 ;H，1· 65 ;C1，29. 63 ;N，11. 64 ;0,6· 62
[0214] 合成實(shí)例4 :中間體D的合成
[0215]
[0216] 中間體D-2的合成
[0217] 在250毫升圓形燒瓶中在200°C下攪拌中間體D-l (35. 0克，0. 17摩爾，參考中間 體4的合成）和尿素（50. 7克，0. 84摩爾）的混合物2小時(shí)。將高溫下的反應(yīng)混合物冷卻 到室溫，并且倒入氫氧化鈉溶液中，從其中過濾并去除雜質(zhì)，并且使反應(yīng)物酸化（HC1，2N)， 并且干燥從其中獲得的沉淀，獲得中間體D-2 (18. 9克，51 % )。
[0218] C10H6N202S i十算值：C，55. 04 ;Η，2· 77 ;N，12. 84 ;0,14. 66 ;S，14. 69 ;實(shí)驗(yàn)值：C， 55. 01 ;H，2. 77 ;N，12. 83 ;0,14. 65 ;S，14. 63
[0219] 中間體D的合成
[0220] 在250毫升圓形燒瓶中在回流下攪拌中間體D-2 (18. 9克，99. 2毫摩爾）和氧氯化 磷（1〇〇毫升）的混合物6小時(shí)。將反應(yīng)混合物冷卻到室溫，并且隨后在劇烈攪拌的同時(shí)倒 入冰/水中，產(chǎn)生沉淀。過濾所獲得的反應(yīng)物，獲得中間體D (17. 5克，85%，白色固體）。
[0221] C10H4C12N2S i十算值：C，47. 08 ;H，1. 58 ;C1，27. 79 ;N，10. 98 ;S，12. 57 ;實(shí)驗(yàn)值：C， 47. 04 ;H，1. 53 ;C1，27. 74 ;N，10. 96 ;S，12. 44
[0222] 〈合成實(shí)例1>化合物25的合成
[0223] 〈反應(yīng)流程〉
[0224]
[0225] 中間體A-25-1的合成
[0226] 將25克（70. 1毫摩爾）所合成的中間體A-26-2放置在250毫升燒瓶中，并且將 1. 5當(dāng)量二硼、0. 03當(dāng)量二氯（二苯基膦基二茂鐵）鈀以及2當(dāng)量乙酸鉀懸浮于160毫升 二甲基甲酰胺中。在140°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液20小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)溶液懸 浮于500毫升凝固用水（water for solidification)中，用200毫升水洗滌兩次，并且干 燥，獲得26. 7克中間體A-25-1 (產(chǎn)率85% )。中間體自身在不進(jìn)行另外純化和分析的情況 下用于以下反應(yīng)中。
[0227] 中間體A-25-2的合成
[0228] 將26. 7克（59. 6暈?zāi)枺┧铣傻闹虚g體A-25-1放置在250毫升燒瓶中，將1 當(dāng)量所合成的中間體A、0. 05當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及3當(dāng)量碳酸鉀溶解于50毫升水和 100毫升二噁烷中，并且在50°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液16小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)溶 液添加到300毫升甲醇中，并且攪拌混合物，并且過濾其中所產(chǎn)生的沉淀。將過濾的固體在 500毫升甲苯中再結(jié)晶，獲得20. 3克中間體A-25-2(產(chǎn)率65% )。
[0229] MS 計(jì)算值：C32H17C1N402準(zhǔn)確質(zhì)量：524. 1040,實(shí)驗(yàn)值：524. 09
[0230] 化合物25的合成
[0231] 將20. 3克（38. 7毫摩爾）所合成的A-25-2放置在250毫升燒瓶中，將1. 2當(dāng)量 苯基硼酸、0. 05當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及3當(dāng)量碳酸鉀溶解于50毫升水和100毫升二噁 烷中，并且在ll〇°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液18小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)溶液添加到300 毫升甲醇中，攪拌混合物，并且沉淀和過濾其中的產(chǎn)物。將過濾的固體在500毫升二甲苯中 再結(jié)晶，獲得19. 2克化合物25 (產(chǎn)率88% )。
[0232] MS 計(jì)算值：C3SH22N402準(zhǔn)確質(zhì)量：566. 1743,實(shí)驗(yàn)值：566. 20
[0233] 〈合成實(shí)例2>化合物26的合成
[0234] 〈反應(yīng)流程〉
[0235]
[0236] 中間體A-26-1的合成
[0237] 將20克（83. 7毫摩爾）所合成的中間體A放置在250毫升燒瓶中，將1當(dāng)量氯 苯基硼酸、0. 05當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及3當(dāng)量碳酸鉀溶解于50毫升水和100毫升1， 4-二噁烷中，并且在55°C下在氮?dú)饬飨录訜岵嚢璺磻?yīng)溶液18小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反 應(yīng)溶液懸浮于500毫升甲醇中，攪拌并且過濾，并且將所獲得的產(chǎn)物與300毫升甲苯一起加 熱并攪拌以用于再結(jié)晶，獲得20. 3克中間體A-26-1 (產(chǎn)率77% )。
[0238] MS 計(jì)算值：C1(]H4C12N20 準(zhǔn)確質(zhì)量：237. 9701，實(shí)驗(yàn)值 237. 92
[0239] 中間體A-26-2的合成
[0240] 將20克（63. 5暈?zāi)枺┧铣傻闹虚g體A-25-1放置在250毫升燒瓶中，將1. 2 當(dāng)量苯基硼酸、0. 05當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及3當(dāng)量碳酸鉀溶解于50毫升水和100毫升 1，4_二噁烷中，并且在100°C下在氮?dú)饬飨录訜岵嚢璺磻?yīng)溶液18小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)， 將反應(yīng)溶液懸浮于500毫升甲醇中，攪拌并且過濾，并且將由其獲得的產(chǎn)物與300毫升甲苯 一起加熱并攪拌以用于再結(jié)晶，獲得18克中間體A-26-2 (產(chǎn)率80% )。
[0241] MS 計(jì)算值：C22H13C1N20 準(zhǔn)確質(zhì)量：356. 0716,實(shí)驗(yàn)值：356. 11
[0242] 化合物26的合成
[0243] 將18克（50. 8毫摩爾）所合成的中間體A-25-2放置在250毫升燒瓶中，向其中 添加3當(dāng)量銅粉和2當(dāng)量碳酸鉀，并且在150毫升二甲基甲酰胺中加熱并攪拌混合物24小 時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)溶液添加到300毫升凝固用水中，并且過濾其中的固體。收集所 過濾的固體并且在500毫升二氯苯中再結(jié)晶，獲得10. 7克化合物26 (產(chǎn)率75% )。
[0244] MS 計(jì)算值：C44H26N402準(zhǔn)確質(zhì)量：642. 2056,實(shí)驗(yàn)值：642. 23
[0245] 〈合成實(shí)例3>化合物27的合成
[0246] 〈反應(yīng)流程〉
[0247]
[0248] 化合物27的合成
[0249] 將12克（26. 8毫摩爾）所合成的中間體A-25-1放置在250毫升燒瓶中，將0. 7 當(dāng)量3-溴-1-碘苯、0. 05當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及3當(dāng)量碳酸鉀溶解于30毫升水和80 毫升1，4-二噁烷中，并且在100°C下在氮?dú)饬飨录訜岵嚢璺磻?yīng)溶液24小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成 時(shí)，將反應(yīng)溶液懸浮于500毫升甲醇中，攪拌并且過濾，并且將來自于其的產(chǎn)物與500毫升 二氯苯一起加熱并再結(jié)晶，獲得6. 9克化合物27 (產(chǎn)率72% )。
[0250] MS 計(jì)算值：C5QH3QN402準(zhǔn)確質(zhì)量：718. 2369,實(shí)驗(yàn)值：718. 25 [0251 ]〈合成實(shí)例4>化合物2的合成
[0252] 〈反應(yīng)流程〉
[0253]
[0254] 中間體A-2-1的合成
[0255] 將15克（62. 7毫摩爾）所合成的中間體A放置在250毫升燒瓶中，將1當(dāng)量苯基 硼酸、〇. 05當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及3當(dāng)量碳酸鉀溶解于30毫升水和80毫升1，4-二噁 烷中，并且在55°C下在氮?dú)饬飨录訜岵嚢璺磻?yīng)溶液16小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)，將反應(yīng)溶液 懸浮于500毫升甲醇中，攪拌并且過濾，并且將來自于其的產(chǎn)物與300毫升甲苯一起加熱并 再結(jié)晶，獲得14. 8克中間體A-2-1 (產(chǎn)率84% )。
[0256] MS 計(jì)算值：C16H9C1N20 準(zhǔn)確質(zhì)量：280. 0403,實(shí)驗(yàn)值：280. 11
[0257] 中間體A-2-2的合成
[0258] 將14. 8克（52. 7毫摩爾）所合成的中間體A-2-1放置在250毫升燒瓶中，將1. 2 當(dāng)量苯基硼酸、0. 03當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及3當(dāng)量碳酸鉀溶解于50毫升水和90毫升 1，4_二噁烷中，并且在110°C下在氮?dú)饬飨录訜岵嚢璺磻?yīng)溶液18小時(shí)。當(dāng)反應(yīng)完成時(shí)， 將反應(yīng)溶液懸浮于300毫升甲醇中，攪拌并且過濾，并且收集由其獲得的固體，并且隨后與 500毫升二甲苯一起加熱并再結(jié)晶，獲得16. 2克中間體A-2-2 (產(chǎn)率86% )。
[0259] MS 計(jì)算值：C22H13C1N20 準(zhǔn)確質(zhì)量：356. 0716,實(shí)驗(yàn)值 356. 15
[0260] 化合物2的合成
[0261] 將16克（44. 8暈?zāi)枺┧铣傻闹虚g體A-2-2放置在250毫升燒瓶中，并且將5 當(dāng)量銅粉和5當(dāng)量碳酸鉀懸浮于120毫升二甲基甲酰胺中。在140°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶 液24小時(shí)。使反應(yīng)溶液冷卻，并且通過向其中添加400毫升水來懸浮以使固體沉淀。過濾 所沉淀的固體，并且在300毫升二氯苯中再結(jié)晶，獲得8. 9克化合物2 (產(chǎn)率62% )。
[0262] MS 計(jì)算值：C44H26N402準(zhǔn)確質(zhì)量：642. 2056,實(shí)驗(yàn)值 642. 28
[0263] 〈合成實(shí)例5>化合物6的合成
[0264] 〈反應(yīng)流程〉
[0265]
[0266] 中間體B-6-1的合成
[0267] 除使用中間體B作為起始材料以外，根據(jù)與合成實(shí)例4的中間體A-2-1相同的方 法來合成中間體B-6-1。
[0268] MS 計(jì)算值：C16H9C1N2S 準(zhǔn)確質(zhì)量：296. 0175,實(shí)驗(yàn)值：296. 10
[0269] 中間體B-6-2的合成
[0270] 除使用中間體B-6-1作為起始材料以外，根據(jù)與合成實(shí)例4的中間體A-2-2相同 的方法來合成中間體B-6-2。
[0271] MS 計(jì)算值：C22H13C1N2S 準(zhǔn)確質(zhì)量：372. 0488,實(shí)驗(yàn)值：372. 02
[0272] 化合物6的合成
[0273] 除使用中間體B-6-2作為起始材料以外，根據(jù)與合成實(shí)例4的中間體2相同的方 法來合成化合物6。
[0274] MS 計(jì)算值：C44H26N4S2準(zhǔn)確質(zhì)量：674. 1599,實(shí)驗(yàn)值：674. 21
[0275] 〈合成實(shí)例6>化合物370的合成
[0276] 〈反應(yīng)流程〉
[0277]
[0278] 合成中間體E-1
[0279] 在500毫升圓底燒瓶中將20克（83. 6毫摩爾）中間體A、1當(dāng)量溴苯基硼酸、0. 03 當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及2當(dāng)量碳酸鉀懸浮于150毫升四氫呋喃和50毫升水中。在55°C 下加熱并攪拌反應(yīng)溶液18小時(shí)。對(duì)反應(yīng)溶液進(jìn)行分層，并且濃縮所分離的有機(jī)層。在500 毫升甲醇和50毫升四氫呋喃中攪拌經(jīng)濃縮的殘余物以用于結(jié)晶，過濾并且干燥，獲得25克 中間體E-1 (產(chǎn)率85% )。
[0280] MS 計(jì)算值：C16HsBrClN20 準(zhǔn)確質(zhì)量：357. 9509,實(shí)驗(yàn)值：357. 99
[0281] 中間體E-2的合成
[0282] 在500毫升圓底燒瓶中將25克（71. 1毫摩爾）中間體E-l、l. 2當(dāng)量苯基硼酸、 0.03當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及2當(dāng)量碳酸鉀懸浮于150毫升四氫呋喃和50毫升水中。 在75°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液18小時(shí)。對(duì)反應(yīng)溶液進(jìn)行分層，并且濃縮所分離的有機(jī)層。 在400毫升乙酸乙酯溶液中加熱并攪拌經(jīng)濃縮的殘余物以用于結(jié)晶，獲得26. 2克中間體 E-2(產(chǎn)率 92% )。
[0283] MS 計(jì)算值：C22H13BrN20 準(zhǔn)確質(zhì)量：400. 0211，實(shí)驗(yàn)值：400. 11
[0284] 中間體E-3的合成
[0285] 在500毫升圓底燒瓶中將26. 2克（65. 41毫摩爾）中間體E-2、1. 2當(dāng)量雙頻哪醇 根基二硼、〇. 03當(dāng)量二氯（二苯基膦）鈀以及2當(dāng)量乙酸鉀懸浮于200毫升甲苯中，并且在 110°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液16小時(shí)。將反應(yīng)溶液懸浮于600毫升甲醇中并且過濾。將所 過濾的固體加熱并溶解于500毫升甲苯中，用活性碳處理，冷卻，并且結(jié)晶，獲得25. 7克中 間體E-3(產(chǎn)率88% )。
[0286] MS 計(jì)算值：C2SH25BN203準(zhǔn)確質(zhì)量：448. 1958,實(shí)驗(yàn)值：448. 20
[0287] 化合物370的合成
[0288] 在500毫升圓底燒瓶中將25. 7克（57. 32毫摩爾）中間體E_3、0. 5當(dāng)量二溴苯、 0.03當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及2當(dāng)量碳酸鉀懸浮于150毫升四氫呋喃和50毫升水中。 在75°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液18小時(shí)。將反應(yīng)溶液懸浮于300毫升甲醇中，過濾，并且用 甲醇和水洗滌。收集所獲得的固體，將其加熱并溶解于700毫升甲苯中，用活性碳處理，冷 卻，并且結(jié)晶，獲得13. 4克化合物370 (產(chǎn)率65% )。
[0289] MS 計(jì)算值：C5QH3QN402準(zhǔn)確質(zhì)量：718. 2369,實(shí)驗(yàn)值：718. 25
[0290] 〈合成實(shí)例7>化合物362的合成
[0291] 〈反應(yīng)流程〉
[0292]
[0293] 中間體F-1的合成
[0294] 在250毫升圓底燒瓶中將20克（71. 25毫摩爾）中間體A-2-l、l. 1當(dāng)量溴苯基硼 酸、0. 03當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及2當(dāng)量碳酸鉀懸浮于100毫升四氫呋喃和30毫升水 中。在75°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液18小時(shí)。對(duì)反應(yīng)溶液進(jìn)行分層，并且分離并濃縮所獲得 的有機(jī)層。在500毫升甲醇和50毫升四氫呋喃中攪拌經(jīng)濃縮的殘余物以用于結(jié)晶，過濾并 且干燥，獲得27. 2克中間體F-1 (產(chǎn)率95% )。
[0295] 中間體F-2的合成
[0296] 在500毫升圓底燒瓶中將27. 2克（67. 69毫摩爾）中間體F-l、1. 2當(dāng)量雙頻哪醇 根基二硼、〇. 03當(dāng)量二氯（二苯基膦）鈀以及2當(dāng)量乙酸鉀懸浮于200毫升甲苯中，并且 在110°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液16小時(shí)。將反應(yīng)溶液懸浮于600毫升甲醇中并且過濾。將 所過濾的固體加熱并溶解于500毫升甲苯中，用活性碳處理，并且結(jié)晶，獲得23. 7克中間體 F-2(產(chǎn)率 78% )。
[0297] MS 計(jì)算值：C2SH25BN203準(zhǔn)確質(zhì)量：448. 1958,實(shí)驗(yàn)值 448. 22
[0298] 化合物362的合成
[0299] 在500毫升圓底燒瓶中將23. 7克（52. 80毫摩爾）中間體F_2、0. 5當(dāng)量二溴苯、 〇.〇3當(dāng)量四（三苯基膦）鈀以及2當(dāng)量碳酸鉀懸浮于150毫升四氫呋喃和50毫升水中。 在75°C下加熱并攪拌反應(yīng)溶液18小時(shí)。將反應(yīng)溶液懸浮于300毫升甲醇中，過濾，并且用 甲醇和水洗滌。收集固體，并且隨后將其加熱并溶解于700毫升甲苯中，用活性碳處理，冷 卻，并且結(jié)晶，獲得14克化合物362 (產(chǎn)率74% )。
[0300] 〈合成實(shí)例8>化合物406的合成
[0301] 〈反應(yīng)流程〉
[0302]
[0303] 化合物406的合成
[0304] 除使用中間體B作為起始材料以外，根據(jù)與合成實(shí)例6相同的方法來獲得化合物 406 〇
[0305] MS 計(jì)算值：C5QH3QN4S2準(zhǔn)確質(zhì)量：750. 1912,實(shí)驗(yàn)值 750. 18
[0306] 〈合成實(shí)例9>化合物398的合成
[0307] 〈反應(yīng)流程〉
[0308]
[0309] 化合物398的合成
[0310] 除使用中間體B-6-1作為起始材料以外，根據(jù)與合成實(shí)例7相同的方法來獲得化 合物398。
[0311] MS 計(jì)算值：C5QH3QN4S2準(zhǔn)確質(zhì)量：750. 1912,實(shí)驗(yàn)值 750. 15
[0312] (比較例）
[0315] (用于有機(jī)光電子裝置的化合物的模擬特征比較）
[0316] 通過使用超級(jí)計(jì)算機(jī)GAIA (IBM power 6)以高斯09方法（Gaussian 09 method) 計(jì)算每一個(gè)化合物的能級(jí)，并且結(jié)果提供于下表1中。
[0317] [表 1]
[0318]
[0319] 如表1中所示，
[0320] 實(shí)例化合物一般展示比比較例化合物低的LUM0,并且具有易于電子注入特征和因 此降低閾值電壓的作用，并且同時(shí)展示適當(dāng)?shù)腡1能量以及較低的LUM0,并且因此不具有發(fā) 光能量過剩和不足，并且可以展示減少裝置極化子消除（polaron extinction)的特征。
[0321] 有機(jī)發(fā)光二極管的制造
[0322] 裝置實(shí)例1
[0323] 將具有ΙΤ0電極的玻璃襯底切割成50毫米X 50毫米X0. 5毫米的大小，在丙酮、 異丙醇以及純水中分別超聲波清潔15分鐘，并且UV臭氧清潔30分鐘。
[0324] 在ΙΤ0電極上，通過以1埃/秒的速度真空沉積m-MTDATA來形成600埃厚的空穴 注入層（HIL)，并且通過以1埃/秒的速度真空沉積α -NPB來在所述空穴注入層（HIL)上 形成300埃厚的空穴傳輸層（HTL)。隨后，通過以各自0. 1埃/秒和1埃/秒的速度分別 共沉積Ir(ppy)3(摻雜劑）和化合物25來在空穴傳輸層（HTL)上形成400埃厚的發(fā)射層。 在發(fā)射層上，通過以1埃/秒的速度真空沉積BAlq來形成50埃厚的空穴阻擋層，并且隨后 通過真空沉積Alq 3來在所述空穴阻擋層上形成300埃厚的電子傳輸層（ETL)。在電子傳輸 層（ETL)上，依次沉積LiF和A1以形成10埃厚的電子注入層（EIL)和2000埃厚的陰極， 制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0325] 裝置實(shí)例2
[0326] 除使用化合物26而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí) 例1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0327] 裝置實(shí)例3
[0328] 除使用化合物27而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí) 例1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0329] 裝置實(shí)例4
[0330] 除使用化合物2而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí)例 1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0331] 裝置實(shí)例5
[0332] 除使用化合物6而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí)例 1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0333] 裝置比較例1
[0334] 除使用比較例A而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí)例 1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0335]
[0336] 裝置比較例2
[0337] 除使用比較例B而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí)例 1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0338]
[0339] 裝置比較例3
[0340] 除使用比較例C而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí)例 1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0341]
[0342] 裝置比較例4
[0343] 除使用比較例D而非化合物25作為用于形成發(fā)射層的主體以外，根據(jù)與裝置實(shí)例 1相同的方法來制造有機(jī)發(fā)光二極管。
[0344]
[0345] (有機(jī)發(fā)光二極管的性能測(cè)量）
[0346] 測(cè)量根據(jù)裝置實(shí)例1到裝置實(shí)例5以及裝置比較例1到裝置比較例4的每一個(gè)有 機(jī)發(fā)光二極管的電流密度變化、亮度變化以及發(fā)光效率。
[0347] 具體測(cè)量方法如下，并且結(jié)果展示于下表2中。
[0348] (1)測(cè)量取決于電壓變化的電流密度變化
[0349] 使用電流-電壓計(jì)（吉時(shí)利（Keithley) smu 236)測(cè)量在電壓從0伏增加到10伏 時(shí)，所獲得的有機(jī)發(fā)光二極管在單元裝置中流動(dòng)的電流值，并且用所測(cè)量的電流值除以面 積以得到結(jié)果。
[0350] (2)測(cè)量取決于電壓變化的亮度變化
[0351] 當(dāng)有機(jī)發(fā)光二極管的電壓從0伏增加到10伏時(shí)，通過使用亮度計(jì)（美能達(dá) (Minolta) Cs-1000 A)測(cè)量亮度。
[0352] (3)測(cè)量發(fā)光效率
[0353] 通過使用來自項(xiàng)目（1)和項(xiàng)目（2)的亮度、電流密度以及電壓（伏特）計(jì)算在相 同電流密度（10毫安/平方厘米）下的電流效率（坎德拉/安培）。
[0354] [表 2]
[0355]
[0357] 如表2中所示，與具有類似結(jié)構(gòu)的材料相比較，本發(fā)明中所用的化合物展示基于 相同亮度的極好驅(qū)動(dòng)電壓和電流效率。原因是所述化合物具有通過使用具有空穴傳輸作用 的官能團(tuán)作為連接基團(tuán)或另一個(gè)擴(kuò)展基團(tuán)并且因此使具有電荷傳輸作用的官能團(tuán)的作用 最大化而得到的雙重結(jié)構(gòu)。
[0358] 盡管已經(jīng)結(jié)合目前視為實(shí)用示例性實(shí)施例的內(nèi)容來描述本發(fā)明，但應(yīng)了解本發(fā)明 不限于所揭示的實(shí)施例，而是相反，本發(fā)明意圖涵蓋包含在所附權(quán)利要求的精神和范圍內(nèi) 的各種修改和等效布置。因此，前述實(shí)施例應(yīng)理解為示例性的，而不以任何方式限制本發(fā) 明。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種用于有機(jī)光電子裝置的化合物，由化學(xué)式I表示： [化學(xué)式?]其中，在化學(xué)式I中， X1以及X2各自獨(dú)立地是O或S， X3到X 6各自獨(dú)立地是c、CR 3或N， X3到X 6中的至少兩個(gè)是N， X7到X 10各自獨(dú)立地是C、CRb或N， X7到Xw中的至少兩個(gè)是N， L是被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30亞雜芳基或 其組合，以及 R1到R4以及Ra以及Rb各自獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到C30烷基、被取 代或未被取代的C3到C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代 的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到 C40硅烷基、被取代或未被取代的Cl到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳 基硫醇基、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合， 其中"被取代的"是指至少一個(gè)氫被氘、鹵素、羥基、氨基、Cl到C30胺基、硝基、Cl到 C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、 C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、Cl到C20烷氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基或氰基置換。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物，所述用于有機(jī)光電子裝置的 化合物由化學(xué)式I-I到化學(xué)式1-8中的一個(gè)表示： [化學(xué) Λ 1-1】 [化其中，在化學(xué)式I-I到化學(xué)式1-8中， X1以及X 2各自獨(dú)立地是O或S， X3到X 6各自獨(dú)立地是CR 3或N， X3到X 6中的至少兩個(gè)是N， X7到X 1(]各自獨(dú)立地是CRb或N， X7到Xw中的至少兩個(gè)是N， L是被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30亞雜芳基或 其組合，以及 R1到R4以及Ra以及Rb各自獨(dú)立地是氫、氘、被取代或末被取代的Cl到C30烷基、被取 代或未被取代的C3到C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代 的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到 C40硅烷基、被取代或未被取代的Cl到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳 基硫醇基、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合， 其中"被取代的"是指至少一個(gè)氫被氘、鹵素、羥基、氨基、Cl到C30胺基、硝基、Cl到 C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、 C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、Cl到C20烷氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基或氰基置換。3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物，所述用于有機(jī)光電子裝置的 化合物由化學(xué)式I-Ia到化學(xué)式I_8a、化學(xué)式I-Ib以及化學(xué)式I-2b中的一個(gè)表示：其中，在化學(xué)式I-Ia到化學(xué)式I-8a、化學(xué)式I-Ib以及化學(xué)式I-2b中， X1以及X 2各自獨(dú)立地是O或S， Ra以及Rb各自獨(dú)立地是被取代或未被取代的Cl到C30烷基、被取代或末被取代的C3 到 C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代的C2到C30雜芳基、 被取代或末被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或末被取代的C3到C40硅烷基、被取代或 未被取代的Cl到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵素、氰基、 羥基、氨基、硝基或其組合， L是被取代或未被取代的C6到C30亞芳基、被取代或未被取代的C2到C30亞雜芳基或 其組合，以及 R1到R4各自獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到C30烷基、被取代或未被取代 的C3到C30環(huán)烷基、被取代或末被取代的C6到C30芳基、被取代或末被取代的C2到C30 雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到C40硅烷基、 被取代或末被取代的Cl到C30烷基硫醇基、被取代或末被取代的C6到C30芳基硫醇基、鹵 素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合， 其中"被取代的"是指至少一個(gè)氫被氘、鹵素、羥基、氨基、Cl到C30胺基、硝基、Cl到 C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、 C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、Cl到C20烷氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基或氰基置換。4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物，所述用于有機(jī)光電子裝置的 化合物由化學(xué)式1-9到化學(xué)式1-13中的一個(gè)表示： [化?Λ ?-9]其中，在化學(xué)式1-9到化學(xué)式1-13中，X1以及X 2各自獨(dú)立地是O或S， X3到X 6各自獨(dú)立地是C、CR 3或N， X3到X 6中的至少兩個(gè)是N， X7到X 10各自獨(dú)立地是C、CRb或N， X7到Xw中的至少兩個(gè)是N， Z是CIT或N， R1到R 4、Ra、Rb以及IT各自獨(dú)立地是氫、氘、被取代或未被取代的Cl到C30烷基、被取 代或未被取代的C3到C30環(huán)烷基、被取代或未被取代的C6到C30芳基、被取代或未被取代 的C2到C30雜芳基、被取代或未被取代的C6到C30芳基胺基、被取代或未被取代的C3到 C40硅烷基、被取代或未被取代的Cl到C30烷基硫醇基、被取代或未被取代的C6到C30芳 基硫醇基、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基或其組合，以及 η以及m各自獨(dú)立地是介于O到2范圍內(nèi)的整數(shù)， 其中"被取代的"是指至少一個(gè)氫被氘、鹵素、羥基、氨基、Cl到C30胺基、硝基、Cl到 C40硅烷基、Cl到C30烷基、Cl到ClO烷基硅烷基、C3到C30環(huán)烷基、C2到C30雜環(huán)烷基、 C6到C30芳基、C2到C30雜芳基、Cl到C20烷氧基、氟基、Cl到ClO三氟烷基或氰基置換。5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物，其中η以及m中的至少一個(gè) 是1。6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物，其中所述L是被取代或未 被取代的苯基、被取代或未被取代的萘基、被取代或未被取代的蒽基、被取代或未被取代的 菲基、被取代或未被取代的稠四苯基、被取代或未被取代的芘基、被取代或未被取代的聯(lián)苯 基、被取代或未被取代的對(duì)三聯(lián)苯基、被取代或未被取代的間三聯(lián)苯基、被取代或未被取代 的四聯(lián)苯基、被取代或未被取代的屈基、被取代或未被取代的聯(lián)亞三苯基、被取代或未被取 代的茈基、被取代或未被取代的吡啶基、被取代或未被取代的嘧啶基、被取代或未被取代的 吡嗪基、被取代或未被取代的三嗪基、被取代或未被取代的苯并呋喃基、被取代或未被取代 的苯并噻吩基、被取代或未被取代的苯并咪唑基、被取代或未被取代的吲哚基、被取代或未 被取代的喹啉基、被取代或未被取代的異喹啉基、被取代或未被取代的芴基、被取代或未被 取代的二苯并呋喃基、被取代或未被取代的二苯并噻吩基、被取代或未被取代的咔唑基或 其組合。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物，其中所述L是由在族群1中 所列的連接基團(tuán)中選出：其中，在族群1中，*是連接點(diǎn)。8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物，其中所述化合物是族群2中 的化合物：9. 一種有機(jī)光電子裝置，包括 面向彼此的陽極以及陰極，以及 至少一個(gè)處于所述陽極與所述陰極之間的有機(jī)層， 其中所述有機(jī)層包括根據(jù)權(quán)利要求1所述的用于有機(jī)光電子裝置的化合物。10. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)光電子裝置，其中所述有機(jī)層包括發(fā)射層，以及所述發(fā) 射層包括所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物。11. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的有機(jī)光電子裝置，其中所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物 以主體形式包含在所述發(fā)射層中。12. 根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)光電子裝置，其中所述有機(jī)層包括至少一個(gè)由以下中 選出的輔助層：空穴注入層、空穴傳輸層、空穴傳輸輔助層、電子傳輸輔助層、電子傳輸層以 及電子注入層，以及所述輔助層包括所述用于有機(jī)光電子裝置的化合物。13. -種顯示裝置，包括根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)光電子裝置。
【文檔編號(hào)】H01L51/54GK105884803SQ201510744559
【公開日】2016年8月24日
【申請(qǐng)日】2015年11月4日
【發(fā)明人】李相信, 姜東敏, 金榮權(quán), 柳真鉉, 柳銀善, 張洧娜, 韓秀真
【申請(qǐng)人】三星Sdi株式會(huì)社