聚2,9-二吲哚并吡咯及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種聚2,9-二吲哚并吡咯及其制備方法和應(yīng)用，其結(jié)構(gòu)如下：其中，R1是C6～C20的烷基鏈；R2為C6～C20的烷基鏈或芳香基團(tuán)，n為≥1的整數(shù)。其制備方法為將二(2-硝基苯)吡咯衍生物和亞磷酸三乙酯或者三苯基膦反應(yīng)，得到二吲哚并吡咯衍生物；進(jìn)一步烷基化并溴化后得到2,9-二溴二吲哚并吡咯衍生物，通過Miyaura反應(yīng)再將2,9-二溴二吲哚并吡咯轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硼酸酯，將2,9-二溴二吲哚并吡咯和它的硼酸酯進(jìn)行聚合反應(yīng)，得到聚2,9-二吲哚并吡咯。本發(fā)明工藝可靠，合成步驟少。該聚合物具有可溶性，因而適合旋涂或者打印成膜，從而在電致發(fā)光、光伏電池、非線性光學(xué)和傳感領(lǐng)域得到應(yīng)用。
【專利說明】聚2, 9-二吲哚并吡咯及其制備方法和應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于新型功能高分子材料，尤其是一種可溶性聚2, 9-二吲哚并吡咯，可廣 泛用于電致發(fā)光、光伏電池、薄膜場效應(yīng)晶體管和傳感領(lǐng)域。

【背景技術(shù)】
[0002] 自1977年日本科學(xué)家白川英樹發(fā)現(xiàn)聚乙炔導(dǎo)電以來，這種被稱為"第四代高分子 材料"的導(dǎo)電聚合物以其突出的光電性能吸引了眾多科學(xué)家進(jìn)行研究。與具有相同或相近 用途的無機(jī)材料相比，導(dǎo)電高分子具有輕質(zhì)、易加工等優(yōu)點(diǎn)。由于這類材料結(jié)構(gòu)的共軛特 性，使它能傳輸電荷、受激發(fā)光、從而能夠或可能在許多電子或光電子器件上得到應(yīng)用，如 高分子發(fā)光二極管、光伏電池、場效應(yīng)管等。潛在的應(yīng)用前景和廣泛的應(yīng)用領(lǐng)域促使科學(xué)家 競相研究這類具有光電活性的共軛材料，如聚乙炔、聚吡咯、聚噻吩、聚苯胺、聚苯撐乙烯、 聚芴等。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的在于提一種可溶性聚2, 9-二吲哚并吡咯，該聚合物因?yàn)榉蓟嫌?長鏈的取代基團(tuán)而可溶于各種溶劑，適合旋涂或打印成膜，從而在光伏電池、非線性光學(xué)和 傳感領(lǐng)域得到應(yīng)用。
[0004] 同時，本發(fā)明還提供上述聚2, 9-二吲哚并吡咯的合成方法。
[0005] 本發(fā)明的目的通過以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)：
[0006] 可溶性聚2, 9-二吲哚并吡咯，具有如下結(jié)構(gòu)：
[0007]

【權(quán)利要求】
1. 聚2, 9-二吲哚并吡咯，其特征在于，具有如下結(jié)構(gòu)：
其中，R1是C6?C20的烷基鏈；R2為C6?C20的烷基鏈或芳香基團(tuán)，n為彡1的整數(shù)。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的聚2, 9-二吲哚并吡咯，其特征在于，所述R1為下列結(jié)構(gòu)中的 一種： C6H13-, C8H17-, C10H21-, C12H25-. C16H33-. C20H410
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的聚2, 9-二吲哚并吡咯，其特征在于，所述R1為下列結(jié)構(gòu)中的 一種：
4. 根據(jù)權(quán)利要求1或2或3所述的聚2, 9-二吲哚并吡咯，其特征在于，所述芳香基團(tuán) 為：
其中，R為CO?C20的烷基或者烷氧基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的聚2, 9-二吲哚并吡咯，其特征在于，所述R為CH3、C2H7、C4H 9、 C6H13、C6H13CK C8H17CK C1(iH210、C12H25CK C16H33O 或 C2(iH410。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的聚2, 9-二吲哚并吡咯，其特征在于，所述R為下列結(jié)構(gòu)中的 一種：
7. 根據(jù)權(quán)利要求1或2或3所述的聚2, 9-二吲哚并吡咯，其特征在于，當(dāng)R2為烷基鏈 時，結(jié)構(gòu)選自上述R1中的一種。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1?7任意一項(xiàng)所述聚2, 9-二吲哚并吡咯的制備方法，其特征在于： 將2, 5-二（2-硝基苯）吡咯和亞磷酸三乙酯反應(yīng)，得到11-烷基/芳基二吲哚并吡咯，并 進(jìn)一步烷基化得到5, 6-烷基11-烷基/芳基二吲哚并吡咯；然后用溴代丁二酰亞胺進(jìn)行溴 化，得到2, 9-二溴5, 6-烷基11-烷基/芳基二吲哚并吡咯；通過Miyaura反應(yīng)再將2, 9-二 溴5, 6-烷基11-烷基/芳基二吲哚并吡咯轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硼酸酯，將2, 9-二溴5, 6-烷基 11-烷基/芳基二吲哚并吡咯和它的硼酸酯進(jìn)行聚合反應(yīng)，得到聚2, 9- (5, 6-烷基11-烷基 /芳基）-噴噪并批略。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的制備方法，其特征在于，所述2, 9-二溴二吲哚并吡咯衍生物 通過Suzuki或者Yamamoto方法聚合。
10. 權(quán)利要求1?7任意一項(xiàng)所述聚2, 9-二吲哚并吡咯的應(yīng)用，其特征在于，所述可溶 性聚2, 9-二吲哚并吡咯應(yīng)用于電致發(fā)光、光伏電池、非線性光學(xué)、薄膜場效應(yīng)晶體管、記憶 材料和傳感材料領(lǐng)域。
【文檔編號】C08G61/12GK104327253SQ201410464930
【公開日】2015年2月4日 申請日期:2014年9月12日 優(yōu)先權(quán)日:2014年9月12日
【發(fā)明者】莫越奇 申請人:華南理工大學(xué)