一種合成吲哚類化合物的方法
【專利摘要】本發(fā)明提供一種合成吲哚類化合物的方法，該方法采用2-?；?N，N-二取代苯胺為原料，在氮氣保護下，加入一種堿，在溶劑中加熱，即可以良好的產(chǎn)率得到吲哚類化合物。該方法原料易得、操作簡便、反應(yīng)時間短、反應(yīng)產(chǎn)率高，對于吲哚類化合物的工業(yè)制備具有很高的實用價值。
【專利說明】一種合成吲哚類化合物的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種合成吲哚類化合物的方法，屬于有機合成領(lǐng)域。
【背景技術(shù)】
[0002]吲哚類化合物廣泛應(yīng)用于合成藥物、農(nóng)藥和光電材料，其高效、低成本的合成方法具有重要的工業(yè)應(yīng)用價值。目前工業(yè)上主要采用苯胺和乙二醇為原料合成吲哚，該方法存在反應(yīng)溫度高、使用的催化劑毒性較大、產(chǎn)物收率低等缺點(EP169436 ；ff O 8300691 ；US332838 ；CA150729)。吲哚類化合物也可通過鄰位鹵代的苯胺與末端炔，在過渡金屬催化劑存在下發(fā)生偶聯(lián)和環(huán)化反應(yīng)得到(JOrg.Chem.2006，25，9403 ；Adv.Synth.Catal.2008，16,2498 ；0rg.Biomol.Chem.2012，44，8835)。此外，以2-烯基苯胺為原料，通過光催化法也能合成吲哚類化合物(J.Am.Chem.Soc.2013，135，1823)。這些方法普遍存在著催化劑價格昂貴和產(chǎn)物中重金屬殘留問題，在工業(yè)生產(chǎn)中的應(yīng)用受到很大限制。
[0003]本發(fā)明提供一種合成吲哚類化合物的新方法，該方法采用2-?；?N，N- 二取代苯胺為原料，在氮氣保護下，加入一種堿，在溶劑中加熱，即可以良好的產(chǎn)率得到吲哚類化合物。該方法原料易得、操作簡便、反應(yīng)時間短、反應(yīng)產(chǎn)率高，對于吲哚類化合物的工業(yè)制備具有很高的實用價值。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004]本發(fā)明的目的是提供一種合成吲哚類化合物的方法。
[0005]具體的技術(shù)方案如下:
[0006]采用式(II)所示的2-?；?N，N-二取代苯胺為原料，在氮氣保護下，加入一種堿，在溶劑中加熱，得到式(I)所示的吲哚類化合物；所述的堿為叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、叔丁醇鋰、甲醇鈉；所述的溶劑為二氧六環(huán)、二甲基亞砜、N，N-甲基甲酰胺、N，N 二甲基乙酰胺；所述的式(I)和式(II)結(jié)構(gòu)的化合物如下:
[0007]
【權(quán)利要求】
1.一種合成式(I)所示的吲哚類化合物的方法，其特征在于，采用式(II)所示的2-酰基-N，N-二取代苯胺為原料，在氮氣保護下，加入一種堿，在溶劑中加熱，得到式(I)所示的吲哚類化合物；所述的堿為叔丁醇鉀、叔丁醇鈉、叔丁醇鋰、甲醇鈉；所述的溶劑為二氧六環(huán)、二甲基亞砜、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺；所述的式⑴和式(II)結(jié)構(gòu)的化合物如下:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述`的合成方法，其特征在于所述的堿為叔丁醇鉀。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的堿相對于式(II)所示的叔胺的用量的摩爾比為3: I~0.2: 1，優(yōu)選為1.2: I。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于所述的溶劑為N，N-二甲基甲酰胺。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成方法，其特征在于反應(yīng)溫度為40~140°C，優(yōu)選為90°C。
6.根據(jù)權(quán)利要求所述的合成方法，其特征在于反應(yīng)時間為0.5~24小時。
【文檔編號】C07D209/10GK103724345SQ201310337281
【公開日】2014年4月16日 申請日期:2013年7月25日 優(yōu)先權(quán)日:2013年7月25日
【發(fā)明者】鄢明, 位文濤, 張學(xué)景, 聶少振, 陳艷艷 申請人:中山大學(xué)