專利名稱：化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛、合成方法及應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化合物合成的技術(shù)領(lǐng)域。涉及一種新化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛以及其合成方法和用途。
背景技術(shù)：
醛類化合物及由其衍生物作為重要的有機合成中間體，在有機合成和金屬有機化學(xué)中有著廣泛的應(yīng)用(J.Am.Chem.Soc.，2008，130，4984;Eur.J.1norg.Chem.2009，3613.)，如廣為熟知的水楊醛既是一種香料，也是用途極廣的有機合成中間體。在藥物合成中常用于合成水楊煙肼(Salinazid)、苯溴馬隆(Benzbromarone)和醋胺苯惡酮等。因此開發(fā)合成新的醛類化合物及其衍生的含雜原子的有機化合物在有機合成中具有重要的意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的技術(shù)問題是，提供一種新化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛。本發(fā)明還要解決的問題是提供上述新化合物的合成方法及其用途。本發(fā)明的技術(shù)問題通過以下技術(shù)方案解決:一種化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛，其結(jié)構(gòu)式如下:
權(quán)利要求
1.一種化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛，其結(jié)構(gòu)式如下:W:
2.—種權(quán)利要求1的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的合成方法，其特征在于，以2，6- 二甲基溴苯為原料，以N-溴代丁二酰亞胺或者Br2為溴代試劑，在非質(zhì)子性溶劑中溴代完成后，在甲酸或/和乙酸中加熱至水解，水解產(chǎn)物經(jīng)柱層析分離即得2-溴-3-溴甲基苯甲醛；當(dāng)溴代試劑為N-溴代丁二酰亞胺時，還要用過氧化苯甲?；蚺嫉惗‰孀鳛橐l(fā)劑； 所述的非質(zhì)子溶劑為四氯化碳、苯、氯仿、二氯乙烷、二氯甲烷、乙腈、二甲基甲酰胺、四氫呋喃或者他們的任意比例混合物； 溴代試劑的用量為每摩爾2，6- 二甲基溴苯使用2.6 3.2摩爾，非質(zhì)子溶劑的用量為每摩爾2，6- 二甲基溴苯使用3 10升，引發(fā)劑的用量為每摩爾N-溴代丁二酰亞胺使用0.01 0.05摩爾，甲酸或/和乙酸的用量為每摩爾2，6- 二甲基溴苯使用3 10升。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述的溴代是，以N-溴代丁二酰亞胺為溴代試劑，加入過氧化苯甲酰或偶氮二異丁腈作為引發(fā)劑，回流攪拌8 16小時，蒸餾得到固體產(chǎn)物；或以Br2為溴代試劑，室溫攪拌I 5小時，加飽和亞硫酸鈉溶液至反應(yīng)完全淬滅后分液，合并有機相，蒸餾得到固體產(chǎn)物；所述的柱層析，使用的展開體系是石油醚和乙酸乙酯按體積比10 20:1的混合液。
4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述的非質(zhì)子溶劑為四氯化碳或苯。
5.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的合成方法，其特征在于，所述的溴代試劑的用 量為每摩爾2，6-二甲基溴苯使用3摩爾。
6.一種權(quán)利要求1的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的用途，以2-溴-3-溴甲基苯甲醛作為親電試劑，與親核試劑反應(yīng)，合成含有雜原子的有機化合物。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的用途，其特征在于，所述的親核試劑為芳香胺類、酚類、硫酚類化合物，或酚類、硫酚類相應(yīng)的鈉鹽、鉀鹽衍生物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的用途，其特征在于，所述的芳香胺類化合物為2，6-二甲基苯胺、2，6-二乙基苯胺、2，6-二異丙基苯胺或二苯胺；所述的酚類化合物為2，6- 二甲基苯酚、2，6- 二異丙基苯酚；所述的硫酚類化合物為2，6- 二甲基苯硫酹。
9.根據(jù)權(quán)利要求6、7或8所述的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的用途，其特征在于所述的含有雜原子的有機化合物具有如下結(jié)構(gòu):
10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的用途，其特征在于所述的含有雜原子的有機化合物具有如下結(jié)構(gòu):
全文摘要
本發(fā)明的化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛、合成方法及應(yīng)用屬于化合物合成的技術(shù)領(lǐng)域。以2,6-二甲基溴苯為原料，以N-溴代丁二酰亞胺或者Br2為溴代試劑，在非質(zhì)子性溶劑中溴代完成后，在甲酸或/和乙酸中加熱至水解，水解產(chǎn)物經(jīng)柱層析分離即得2-溴-3-溴甲基苯甲醛；化合物2-溴-3-溴甲基苯甲醛的用途，是以其作為親電試劑，與親核試劑反應(yīng)合成含有雜原子的有機化合物。本發(fā)明的原料為常見化工原料，簡單易得；溶劑四氯化碳、苯在反應(yīng)結(jié)束可蒸餾回收利用，便于大規(guī)模生產(chǎn)降低成本；用于合成的含有雜原子的有機化合物可作為有機合成中間體，用于合成具有重要應(yīng)用價值的化合物。
文檔編號C07C251/24GK103214357SQ20131015568
公開日2013年7月24日 申請日期2013年5月1日 優(yōu)先權(quán)日2013年5月1日
發(fā)明者母瀛, 張敬順, 高偉 申請人:吉林大學(xué)