部花青衍生物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及式(1)和(2)的化合物，和/或其E/E-、E/Z-或Z/Z-幾何異構(gòu)體形式，其中R1-R5、R1-R11和A如說明書中所定義。這些化合物作為UV吸收劑用于保護(hù)日用產(chǎn)品免受光解和氧化降解的影響，作為塑料添加劑、優(yōu)選用于食品和藥物包裝應(yīng)用，通過向透明食品容器中引入式(1’)和/或(2’)化合物來防止食品的光降解，通過在透明起泡箔或透明藥物容器中引入U(xiǎn)V吸收劑來防止對UV-A敏感的藥物發(fā)生光降解，作為添加劑用于照相和印刷應(yīng)用，作為添加劑用于電子應(yīng)用，以及用于保護(hù)在農(nóng)藥應(yīng)用中的成分。和和
【專利說明】部花青衍生物
[0001]描述
[0002]本發(fā)明涉及含有由羥基和醚官能團(tuán)組成的特定極性基團(tuán)的部花青衍生物。
[0003]此外，本發(fā)明還涉及這些化合物的以下用途:用于保護(hù)日用產(chǎn)品免受光解和氧化降解，作為塑料添加劑、優(yōu)選用于食品和藥物包裝應(yīng)用，通過向透明食品容器中引入這些化合物來防止食品的光降解，通過在透明起泡箔或透明藥物容器中引入U(xiǎn)V吸收劑來防止對UV-A敏感的藥物發(fā)生光降解，作為添加劑用于照相和印刷應(yīng)用，作為添加劑用于電子應(yīng)用，以及用于保護(hù)在農(nóng)藥應(yīng)用中的成分。
[0004]因此，本發(fā)明涉及下式的化合物:
【權(quán)利要求】
1.下式的化合物:
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物，其中 R1和R2各自獨(dú)立地是氫K1-C22烷基，C2-C22鏈烯基，C2-C22炔基，其任選地被至少一個羥基取代；或R1和R2與和它們連接的氮原子一起形成-(CH2)n-環(huán)，其任選地被_0_或-NH-間隔； R3 是—(C=O) OR6 基團(tuán);或-(CO)NHR6 基團(tuán)；R6是C1-C22烷基，C2-C22鏈烯基，C2-C22炔基，C3-C22環(huán)烷基或C3-C22環(huán)烯基，其任選地被一個或多于一個OH取代； R4和R5是氫；或R4和R5形成-(CH2)n-環(huán)，其任選地被C1-C4烷基取代和/或被_0_或-NH-間隔；η是2_7的數(shù)； R7和R8各自獨(dú)立地是氫A1-C22烷基，C2-C22鏈烯基，C2-C22炔基，其任選地被一個或多于一個O間隔和/或被一個或多于一個OH取代；或R7和R8與和它們連接的氮原子一起形成-(CH2)n-環(huán)，其任選地被一個或多于一個-O-間隔； R9和R1O是氫；或R9和R1O形成-(CH2) η-環(huán)，其任選地被C1-C4烷基取代和/或被_0_或-NH-間隔； A 是-O-;或-NH ； R11是C1-C22烷基，C2-C22鏈烯基，C2-C22炔基，C3-C22環(huán)烷基或C3-C22環(huán)烯基，其任選地被一個或多于一個O間隔；iu提是: (I)RpR2和R6中的至少一個被羥基取代； (II)如果一個R1是羥基乙基，則R2不是氫、甲基或乙基或羥基乙基；和如果R1是氫，則R2不是1-羥基-3-甲基-丁 -2-基； (III)如果R6被一個或多于一個OH取代；則R1和R2中的一個是C4-C22烷基；或R1和R2與和它們連接的氮一起形成哌啶基或嗎啉基； (IV)R7和R8中的至少一個、或R11被`一個或多于一個-O-間隔。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物，其中 R1和R2各自獨(dú)立地是氫；C4-C12烷基；或羥基-C3-C12烷基； 其中R1和R2中的至少一個是羥基-C3-C12烷基；和 R3> R4和R5如權(quán)利要求1中所定義。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的式(I)化合物，其中 R6是C1-C12烷基,其任選地被一個或多于一個羥基取代。
5.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(I)化合物，其中 R6是C1-C12烷基,其被一個或多于一個羥基取代； R1和R2中的一個是C4-C22烷基；或R1和R2與和它們連接的氮原子一起形成-(CH2)η-環(huán)，其任選地被_0_和/或-NH-間隔；和R4和R5和η如權(quán)利要求1中所定義。
6.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式(2)化合物，其中 Rn 是式(Ia)的基團(tuán):-(CH2)m-0-R12 其中 Ri2是C1-C12烷基；或C1-C6烷氧基-C1-C6烷基； m是1-5的數(shù)；和 R7、R8、R9、R10和A如權(quán)利要求1中所定義。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的化合物，其中在式(I)和(2)中，R1和R2和R7和R8各自與連接的氮原子一起形成哌唳基或嗎啉基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7中任一項(xiàng)的化合物，其中在式⑴和(2)中，R4和R5和R9和Rki各自形成含有6個碳原子的碳環(huán)。
9.根據(jù)權(quán)利要求1_5、7、8中任一項(xiàng)的式(I)化合物，其中 R1和R2各自獨(dú)立地是氫；或C1-C22烷基；或羥基-C1-C22烷基；或R1和R2與氮原子一起連接形成哌啶基或嗎啉基； R3 是—(C=O) OR6 基團(tuán);或-(CO)NHR6 基團(tuán)； R6是C1-C22烷基,其可以被一個或多于一個-OH取代； R4和R5是氫；或R4和R5 —起連接形成含有6個碳原子的碳環(huán)。
10.根據(jù)權(quán)利要求1-9中任一項(xiàng)的式(1)化合物，其中 R1和R2各自獨(dú)立地是氫；或羥基-C1-C22烷基；其中R1和R2中的至少一個是羥基-C1-C22烷基; R3 是—(C=O) OR6 基團(tuán);或-(C=O)NHR6 基團(tuán)； R6是C1-C22烷基；和 R4和R5是氫；或R4和R5 —起連接形成含有6個碳原子的碳環(huán)。
11.根據(jù)權(quán)利要求1的式(2)化合物，其中 R7和R8各自獨(dú)立地是氫或C1-C8烷基,其任選地被一個或多于一個-O-間隔； A 是-O-;或-NH ； R11是C1-C22烷基；和 R9和Rltl是氫；或R9和Rltl —起連接形成含有6個碳原子的碳環(huán)。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的式(2)化合物，其中 R7和R8與氮原子一起形成嗎啉基或哌啶基； A 是-O-;或-NH ； R11是C1-C22烷基,其被一個或多于一個-O-間隔；和 R9和Rltl是氫；或R9和Rltl —起連接形成含有6個碳原子的碳環(huán)。
13.根據(jù)權(quán)利要求11的式(2)的化合物，其中 Rn 是式(Ia)的基團(tuán):-(CH2)m-O-R12, 其中 Ri2是C1-C4烷基；或C1-C4烷氧基-C1-C3烷基； m是1-3的數(shù)； R7和R8各自獨(dú)立地是氫；C1-C12烷基,其任選地被一個或多于一個O間隔；或R7和R8與氮原子一起形成嗎啉基或哌唳基； R9和R1Ci是氫；或形成含有6個碳原子的碳環(huán)；和 A 是 _0_ ;或 _ NH。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物,其對應(yīng)于下式:
15.根據(jù)權(quán)利要求14的化合物，其是(2Ζ)-氰基{3-[(3_甲氧基丙基)氨基]亞環(huán)己-2-烯-1-基}乙酸2-乙氧基乙基酯，其Ε/Ζ形式具有以下結(jié)構(gòu):
16.一種制備式(I)和(2)化合物的方法，包括使下式化合物
17.下式的部花青用于保護(hù)日用產(chǎn)品免受光解和氧化降解影響的用途:
18.根據(jù)權(quán)利要求17的用途，其中在式(I')和(2')中，1^、1?2、1?3和1?6、1?7和1?8中的至少一個、或R11被羥基取代和/或被一個或多于一個-O-間隔。
19.根據(jù)權(quán)利要求17或18的式(I')或(2')化合物用作塑料添加劑的用途，優(yōu)選用于食品和藥物包裝應(yīng)用。
20.根據(jù)權(quán)利要求17或18的式(I')或(2')化合物的用途，通過將式(I')和/或(2')化合物引入透明食品容器中來防止食品的光降解。
21.根據(jù)權(quán)利要求17或18的式(I')或(2')化合物的用途，通過將UV吸收劑引入透明起泡箔或透明藥物容器中來保護(hù)對UV-A敏感的藥物免受光降解的影響。
22.根據(jù)權(quán)利要求17或18的式(I')或(2')化合物作為添加劑用于照相和印刷應(yīng)用的用途。
23.根據(jù)權(quán)利要 求17或18的式(1')或(2')化合物作為添加劑用于電子應(yīng)用的用途。
24.根據(jù)權(quán)利要求17或18的式(1')或(2')化合物用于保護(hù)在農(nóng)業(yè)應(yīng)用中的成分的用途。
【文檔編號】C07C255/30GK103796990SQ201280045434
【公開日】2014年5月14日 申請日期:2012年7月19日 優(yōu)先權(quán)日:2011年7月21日
【發(fā)明者】B·溫克勒, D·許格林, K·艾興, L·埃爾薩姆, X·馬拉特, H·理查德, I·M·金茨勒, U·施羅德 申請人:巴斯夫歐洲公司