異噁唑衍生物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及新的式(I)異噁唑啉化合物，其中變量具有與權(quán)利要求中所示相同的含義；該化合物為游離形式和鹽形式，且任選其對映體和幾何異構(gòu)體。式(I)的化合物用于防治脊椎動物體內(nèi)和體表的寄生蟲，特別是外寄生蟲。
【專利說明】異pT惡唑衍生物
發(fā)明領(lǐng)域
[0001]本發(fā)明涉及新的異5惡唑啉，它們的N-氧化物、S-氧化物和鹽，它們的制備方法，它們在防治非人動物、特別是產(chǎn)生性家畜和家養(yǎng)動物的外寄生蟲(特別是昆蟲和蜱螨)中的用途，以及包含一種或多種這些化合物的殺蟲組合物。
[0002]發(fā)明背景
[0003]PCT專利公布W02007/075459公開了式(A)的異惡1唑啉衍生物，作為植物殺蟲劑
[0004]
【權(quán)利要求】
1.下式的化合物、包括其所有的幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體、N-氧化物、S-氧化物和鹽，
2.權(quán)利要求1的化合物，其中VBjP B3各自是CR/。
3.權(quán)利要求1或2的化合物，其中X是S(O)m, X1和X2之一是CR3且另一個是N或獨(dú)立地是CR3，其中R3各自獨(dú)立地是H或C1-C2-烷基，且m是0-2的整數(shù)。
4.權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)的化合物，其中R1是C1-C3-鹵代烷基，特別是CF3。
5.具有下式的結(jié)構(gòu)的權(quán)利要求1的化合物

6.權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)的化合物，其中Z是基團(tuán)一C(O)-Q。
7.權(quán)利要求1-6中任一項(xiàng)的化合物，其中Q是直鏈或支鏈C1-C4-烷基，其各自是未取代的或被C3-C6-環(huán)烷基、鹵素、氰基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C1-C4-燒硫基、C1-C4-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C2-烷基羰基氨基、C1-C2-鹵代烷基羰基氨基或二氧戊環(huán)基取代；未取代的或甲基-取代的C3-C6-環(huán)烷基；苯基，其是未取代的或被鹵素、C1-C2-烷基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-鹵代烷氧基、氰基或C1-C4-烷氧基羰基取代；噻吩基、呋喃基、P惡1唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，它們各自是未取代的或被C「C2-烷基、C1-C2- 1?代烷基或C1-C4-烷氧基擬基取代；1，3- 二燒~2~基或1,3- 二氧戊環(huán)-2-基；或吡咯烷基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、四氫吡喃基或硫雜環(huán)己烷基，它們各自是未取代的或被C1-C2-烷基、C1-C2-鹵代烷基或C1-C4-烷氧基擬基取代。
8.權(quán)利要求1-6任一項(xiàng)的化合物，其中Q是直鏈或支鏈C1-C4-烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、鹵代-C1-C3-烷基、氛基-C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基、C1-C2-燒硫基-C1-C2-燒基、C1-C2-烷基亞磺酰基-C1-C2-烷基、C1-C2-烷基磺?；?C1-C2-烷基、C1-C2-鹵代烷基羰基氨基-C「C2-烷基、四氫呋喃基或2-(I, 3- 二-氧戍環(huán)-2基)-正-丙基。
9.權(quán)利要求5的式(Ia)的化合物，其中η是1-3的整數(shù)；R2各自獨(dú)立地選自鹵素、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-鹵代烷氧基和氰基；X是S(O)m、O或NR5’ ；m是0_2的整數(shù)；R5’是H或C1-C2-烷基A1和X2之一是CR3,且另一個是N或獨(dú)立地是CR3, ;R3’是H或C1-C2-烷基；Z是基團(tuán)-S (O) 2-CrC2-烷基或基團(tuán)-C (O) -Q ;且Q是直鏈或支鏈C1-C4-烷基，其各自是未取代的或被C3-C6-環(huán)烷基、鹵素、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-鹵代烷氧基、C1-C4-燒硫基、C1-C2-鹵代烷硫基、C1-C4-烷基亞磺酰基、C1-C4-烷基磺?；?、C1-C2-烷基羰基氨基、C1-C2-鹵代烷基羰基氨基或二氧戊環(huán)基取代；未取代的或甲基-取代的C3-C6-環(huán)烷基；苯基，其是未取代的或被鹵素、C1-C2-烷基、C1-C2-鹵代烷基、C1-C2-烷氧基、C1-C2-鹵代烷氧基、氰基或C1-C4-烷氧基羰基取代；噻吩基、呋喃基、P惡，唑基、噻唑基、吡啶基或嘧啶基，它們各自是未取代的或被C1-C2-烷基、C1-C2-鹵代烷基或C1-C4-烷氧基羰基取代；或吡咯烷基、四氫呋喃基、四氧唾吩基、喊唳基、喊嚷基、嗎琳基、四氧吡喃基或硫雜環(huán)己烷基，它們各自是未取代的或被C1-C2-烷基、C1-C2-鹵代烷基或C1-C4-烷氧基羰基取代。
10.下式的化合物、包括其所有的幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體、N-氧化物和鹽:
11.權(quán)利要求10的式(Ib)的化合物，其為 N- {5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異T惡'唑-3-基]-2-甲基-噻吩-3-基甲基}_丙酰胺； N-{5-[5-(3,4, 5-三氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異5各P坐-3-基]-2-甲基-噻吩-3-基甲基}-丙酰胺； 環(huán)丙烷甲酸{2-甲基-5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異口惡！唑-3-基]-噻吩-3-基甲基}-酰胺； 環(huán)丙烷甲酸{2-甲基-5- [5- (3,4, 5-三氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異5惡唑-3-基]-噻吩-3-基甲基}-酰胺； 四氫-呋喃-3-甲酸{2-甲基-5-[5-(3，5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二-氫-異.5惡辟-3-基]-噻吩-3-基甲基}-酰胺；或 四氫-呋喃-3-甲酸{2-甲基-5-[5-(3，4，5-三氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異5惡唑-3-基]-噻吩-3-基甲基}-酰胺。
12.下式的化合物、包括其所有的幾何異構(gòu)體和立體異構(gòu)體、N-氧化物和鹽:
13.權(quán)利要求12的式(Ic)的化合物，其為 N- {5- [5- (3，5- 二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5- 二氫-異巧惡’唑-3-基]_2_甲基-呋喃-3-基甲基}_丙酰胺； N-{5-(5-(3，4，5-三氯-苯基)-5-三氟甲基_4，5_ 二氫-異巧惡’唑-3-基]-2-甲基-呋喃-3-基甲基}_丙酰胺； 環(huán)丙烷甲酸{2-甲基-5-[5-(3，5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異5惡1唑-3-基]-呋喃-3-基甲基}-酰胺； 環(huán)丙烷甲酸{2-甲基-5-[5-(3，4，5-三氯-苯基)-5-三氟甲基_4，5_ 二氫-異唑-3-基]-呋喃-3-基甲基}-酰胺；` 四氫-呋喃-3-甲酸{2-甲基-5-[5-(3，5-二氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異巧惡1唑-3-基]-呋喃-3-基甲基}-酰胺；或 四氫-呋喃-3-甲酸{2-甲基-5-[5-(3，4，5-三氯-苯基)-5-三氟甲基-4，5-二氫-異巧惡，唑-3-基]-呋喃-3-基甲基}-酰胺。
14.防治寄生蟲的組合物，其除了載體和/或分散劑之外，還包含作為活性成分的至少一種依據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項(xiàng)的式(I)的化合物。
15.防治脊椎動物體內(nèi)和體表的寄生蟲的方法，其包括向動物施用藥學(xué)有效量的至少一種依據(jù)權(quán)利要求1-13中任一項(xiàng)的式⑴、(la)、(Ib)或(Ic)的化合物。
16.權(quán)利要求1-13中任一項(xiàng)的式(I)、(la)、(Ib)或(Ic)的化合物在防治寄生蟲中的用途。
17.權(quán)利要求1-13中任一項(xiàng)的式(I)、(la)、(Ib)或(Ic)的化合物在用于防治脊椎動物體內(nèi)和體表的寄生蟲的方法中的用途。
18.權(quán)利要求1-13中任一項(xiàng)的式(I)、(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物在制備對抗脊椎動物體內(nèi)和體表的寄生蟲的藥物組合物中的用途。
【文檔編號】C07D419/04GK103502246SQ201280012748
【公開日】2014年1月8日 申請日期:2012年3月9日 優(yōu)先權(quán)日:2011年3月10日
【發(fā)明者】N·高維里, S·南申 申請人:諾瓦提斯公司