專利名稱:制備有機(jī)化合物的方法和由其制備的有機(jī)化合物的制作方法
制備有機(jī)化合物的方法和由其制備的有機(jī)化合物背景概括地講,本發(fā)明涉及制備可用作例如光電器件的電子傳輸材料和/或空穴阻擋材料的有機(jī)化合物及其中間物的方法和由其制備的有機(jī)化合物。預(yù)期利用在受到偏壓時發(fā)光的薄膜材料的例如有機(jī)發(fā)光器件(OLEDs)的光電器件會成為平板顯示技術(shù)的日益受歡迎的形式。這是因為OLEDs具有廣泛的潛在應(yīng)用,包括蜂窩電話、個人數(shù)字助理(PDAs)、計算機(jī)顯示器、車載信息顯示器、電視監(jiān)視器以及用于一般照明的光源。由于其顏色明亮、視角寬、與全動視頻相容、溫度范圍廣、形狀因子薄且適合、動力需求低且具有用于低成本制造工藝的潛能,所以O(shè)LEDs被看作是陰極射線管 (CRTs)和液晶顯示器(LCDs)的未來替代技術(shù)。由于其發(fā)光效率高,因此對于某些類型的應(yīng)用來說,OLEDs被看作具有替代白熾燈并且或許甚至替代熒光燈的潛能。OLEDs具有夾層結(jié)構(gòu),其由在兩個相對電極之間的一個或多個有機(jī)層組成。例如, 多層器件通常包括至少三層空穴注入/傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層(ETL)。此外,還優(yōu)選所述空穴注入/傳輸層充當(dāng)電子阻擋層且ETL充當(dāng)空穴阻擋層。單層OLEDs在兩個相對電極之間僅包含單層材料。發(fā)明簡述一方面,本發(fā)明涉及包括一種方法,所述方法包括以下步驟使式A化合物和式B化合物反應(yīng)以形成式C化合物;和
權(quán)利要求
1.方法,其包括使式A化合物和式B化合物反應(yīng)以形成式C化合物;和
2.權(quán)利要求1的方法,其還包括使式E化合物轉(zhuǎn)化為下式的化合物
3.權(quán)利要求1的方法,其還包括使式E化合物轉(zhuǎn)化為下式的化合物
4.權(quán)利要求1的方法,其還包括使式E化合物轉(zhuǎn)化為下式的化合物
5.權(quán)利要求1的方法,其還包括使式E化合物與第二硼酯化試劑反應(yīng)以產(chǎn)生硼酸或硼酸酯,以與吡啶基二鹵化物反應(yīng)以形成式I化合物
6.權(quán)利要求5的方法,其中第一硼酯化試劑和第二硼酯化試劑為頻哪醇二硼烷且所述 吡啶基二鹵化物為
7.權(quán)利要求6的方法,其中式D化合物具有式
8.權(quán)利要求7的方法,其中式A化合物為1-氯-3,5- 二溴苯且所述化合物B具有式
9.權(quán)利要求8的方法,其中式C化合物具有式
10.權(quán)利要求9的方法,其中使式C化合物與頻哪醇二硼烷反應(yīng)以產(chǎn)生式H化合物,以與式D化合物反應(yīng)
11.權(quán)利要求10的方法,其還包括使3-(3-溴苯基)吡啶與頻哪醇二硼烷反應(yīng)以形成式F化合物。
12.權(quán)利要求11的方法,其中式E化合物具有式
13.權(quán)利要求12的方法,其還包括使式J化合物轉(zhuǎn)化為式K化合物
14.權(quán)利要求13的方法,其中式I化合物具有式II
15.權(quán)利要求7的方法,其中式C化合物具有式
16.權(quán)利要求15的方法,其中式A化合物為1-氯-3,5-二溴苯且式B化合物為3-吡啶硼酸。
17.權(quán)利要求16的方法,其中使式C化合物與頻哪醇二硼烷反應(yīng)以產(chǎn)生式M化合物,以與式D化合物反應(yīng)
18.權(quán)利要求17的方法,其中式E化合物具有式
19.權(quán)利要求18的方法,其中式I化合物具有式III式 III。
20.權(quán)利要求1的方法,其中式A化合物選自
21.式IV化合物
22.權(quán)利要求21的化合物,其中Ar為,
23.權(quán)利要求22的化合物,其具有式III
24. 一種方法,其包括使式F化合物與1-氯-3,5- 二溴苯反應(yīng)以形成式G化合物
25.權(quán)利要求M的方法,其還包括使3-(3-溴苯基)吡啶與頻哪醇二硼烷反應(yīng)以形成式F化合物。
全文摘要
式(E)的有機(jī)化合物由包括以下步驟的方法制備使式(A)化合物和式(B)化合物反應(yīng)以形成式(C)化合物;和使式(C)化合物和式(D)化合物之一與第一硼酯化試劑反應(yīng)以產(chǎn)生硼酸或硼酸酯,以與式(C)化合物和式(D)化合物中的另一個反應(yīng)以形成式(E)化合物。
文檔編號C07D213/127GK102574794SQ201080038664
公開日2012年7月11日 申請日期2010年5月24日 優(yōu)先權(quán)日2009年6月26日
發(fā)明者K·S·基查克, R·王, 劉升霞, 劉杰, 梁延剛 申請人:通用電氣公司