專利名稱:從(s)-1-甲氧基-2-丙基胺制備(s)-2-氨基-1-丙醇(l-丙氨醇)的方法
從(s)-1-甲氧基-2-丙基胺制備(S)-2-氨基-1-丙醇
(L-丙氨醇)的方法本發(fā)明涉及一種從(S)-I-甲氧基-2-丙基胺經(jīng)由(S)-2-氨基-1-丙醇的鹽酸鹽 和隨后處理而制備(S)-2-氨基-1-丙醇(L-丙氨醇)的方法。十分需要(S)-2-氨基-1-丙醇,它是用于藥物活性成分的重要中間體,例如抗菌
左氧氟沙星。(S)-2_氨基-1-丙醇是已知的,可以通過各種方法制備。用于制備(S)-2_氨 基-1-丙醇的先前方法的原料是氨基酸L-丙氨酸的衍生物。例如Karrer等在Helv. Chim. Acta 1948,31,1617中和在JP-A 6199747中描述了將氨基酸L-丙氨酸的相應(yīng)酯還原成 (S)-2-氨基-1-丙醇。其它還原反應(yīng)是從L-丙氨酸的硫代酯開始的,如Jeger等在Helv. Chim. Acta 194629,684 中所述。相應(yīng)L-丙氨酸的還原如Μ. K. Ghorai 等在TetrahedroN Lett. 2007,48, 2471中所述,以及參見WO 2005/077871。L-丙氨酸的酰胺衍生物的還原也參見I. Schon 等 J. Org. Chem. 1983,48,1916。Μ. Studer 等在 Adv. Synth. Catal. 2001,343,802 中描述了 將丙氨酸酯催化氫化成(S)-2-氨基-1-丙醇。作為另一種制備(S)-2-氨基-1-丙醇的選擇,W0-A299/07199 和 W0-A201/73038 描述了將2-氨基丙烷酶催轉(zhuǎn)化成(S)-2-氨基-1-丙醇。通過使用鹽酸裂解甲基醚的方法如Schreyer等在J. Am. Chem. Soc. 1951,73,4404 中所述在大氣壓下進行,如Kurihara等在Bull. Chem. Soc. Jpn. 1965,38,1327中所述在升 高的壓力下進行。所有這些方法的缺點首先是使用金屬氫化物來還原單獨的氨基酸衍生物,它們是 非常昂貴的,并且也難以從隨后制備的產(chǎn)物中除去;第二,在酶催方法的情況下,需要非常 長的反應(yīng)時間,產(chǎn)率低,并且必須進行大幅度稀釋。丙氨酸的酯衍生物的催化氫化的一個缺 點是需要大量的催化劑。所以,本發(fā)明的目的是提供一種與現(xiàn)有技術(shù)相比盡可能成本有效的方法,但是允 許獲得的(S)-2-氨基-1-丙醇具有與現(xiàn)有技術(shù)相似的高ee值并達(dá)到相似的良好產(chǎn)率。此目的通過一種制備(S)-2-氨基-1-丙醇的方法實現(xiàn),此方法包括以下步驟I) (S)-I-甲氧基-2-丙基胺與至少2當(dāng)量的30-40重量%濃度的鹽酸反應(yīng),其中Ia)反應(yīng)是在大于80°C的溫度在高壓釜中在3-45巴的壓力下進行1_12小時,并 隨后冷卻到室溫并解壓高壓釜,或者Ib)將其在回流中在大氣壓下加熱30-60小時,II)然后從步驟Ia)或從步驟Ib)蒸餾出含水溶劑,III)然后使來自步驟II)的反應(yīng)產(chǎn)物IIIa)與無機堿混合直到pH大于10,或者
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IIIb)使來自步驟II的產(chǎn)物與較高沸點溶劑和較強堿的混合物反應(yīng),IV)然后,IVa)來自步驟IIIa的反應(yīng)產(chǎn)物通過蒸餾脫除水,并且殘余物與溶劑混合,然后過 濾,或者IVb)來自步驟IIIa的反應(yīng)產(chǎn)物與能形成共沸物的有機溶劑和較高沸點稀釋劑的 混合物混合,并將水和(S)-2-氨基-1-丙醇與能形成共沸物的有機溶劑一起共沸蒸餾出 去,然后合并含有(S)-2-氨基-1-丙醇的蒸餾餾分,V)將從步驟IVa)獲得的濾液或從步驟IVb)獲得的濾液合并物或從步驟IIIb)獲 得的混合物蒸餾。當(dāng)在步驟I中使用35-38%濃度的鹽酸時,本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)在80-100°C的溫度下,步驟Ia)中的反應(yīng)持續(xù)多于9小時并且壓力為3_5巴時, 本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)在高于100°C的溫度下,步驟Ia)中的反應(yīng)持續(xù)小于9小時并且壓力為15_45巴 時,本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)在130_135°C的溫度下,步驟Ia)中的反應(yīng)持續(xù)小于4. 5小時并且壓力為19_30 巴時,本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)根據(jù)步驟Ib),加熱在回流下進行45-60小時時,本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)根據(jù)步驟Ib),在15小時后,加入另外1-2當(dāng)量的30-40重量%濃度鹽酸并且加 熱在回流下進行總共30-50小時時,本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)在步驟IIIa)中使用的無機堿選自氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈣、 碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉時,本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)在步驟IIIa中的pH大于或等于12時,本發(fā)明方法是有利的。當(dāng)在步驟IIIb中使用的較高沸點溶劑是選自以下時,本發(fā)明方法是有利的具 有2-8個碳原子的二醇,例如乙二醇、二甘醇和三甘醇;或多亞烷基二醇,例如商業(yè)產(chǎn)品 Pluriol E和ρ (環(huán)氧乙烷或環(huán)氧丙烷的烷氧基化物,來自BASF AG),尤其是phiriol P600(聚氧化丙烯,來自BASF AG,在20°C下的動態(tài)粘度為約130mm2/S),或產(chǎn)品Lutnm (改性聚二醇醚,來自BASF AG),尤其是Lutron HFl (改性聚二醇醚,來自BASF AG,在 23°C下的動態(tài)粘度為220-280mm7s),或氨基醇,例如乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺,或這些 溶劑的混合物,以及它們與水的混合物。當(dāng)在步驟IIIb中使用的較強堿選自以下時,本發(fā)明方法是有利的堿金屬氫氧化 物,例如氫氧化鈉、氫氧化鉀;或堿土金屬氫氧化物,例如氫氧化鈣;或堿金屬醇鹽,例如甲 醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鈉和叔丁醇鉀,或二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烷 (DBN)、二氮雜雙環(huán)i^一烷(DBU)和三正辛胺。當(dāng)在步驟IVa)中使用的溶劑選自以下時,本發(fā)明方法是有利的甲醇、乙醇,正丙 醇,異丙醇,正丁醇,2- 丁醇(仲丁醇),2-甲基-1-丙醇(異丁醇),乙酸乙酯,乙酸甲酯或 二氯甲烷。非常特別優(yōu)選甲醇。當(dāng)在步驟IVb)中使用的能形成共沸物的有機溶劑選自以下時,本發(fā)明方法是有 利的甲苯,鄰_、間-和對-二甲苯,以及乙苯和它們的混合物,優(yōu)選鄰_、間_和對-二甲苯以及它們的工業(yè)級混合物,所述工業(yè)級混合物可以含有最多25重量%的乙苯。當(dāng)在步驟V中的蒸餾是在2-6毫巴的壓力下進行時,本發(fā)明方法是有利的。對于本發(fā)明方法,(S)-I-甲氧基-2-丙基胺與鹽酸反應(yīng)得到(S)-2-氨基-1-丙 醇鹽酸鹽,然后通過合適的處理根據(jù)以下反應(yīng)釋放出(S)-2-氨基-1-丙醇 為了形成(S)-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽,(S)-I-甲氧基-2-丙基胺與至少2當(dāng)量 的30-40重量%濃度的鹽酸溶液反應(yīng),特別優(yōu)選35-38重量%濃度的鹽酸溶液,非常特別優(yōu) 選37重量%濃度的鹽酸溶液。優(yōu)選加入2-5當(dāng)量的30-40重量%濃度的鹽酸溶液。與鹽酸的反應(yīng)可以按照兩種不同的方式發(fā)生,但是這兩種方式都獲得(S)-2_氨 基-1-丙醇的鹽酸鹽。在一個變體中,在完全添加鹽酸后,將所得混合物放入高壓釜中。然后在高于 80°C的溫度進行攪拌,優(yōu)選彡90°C,非常優(yōu)選在135-140°C的范圍內(nèi);壓力為3_45巴,優(yōu)選 19-30巴,反應(yīng)進行1-12小時,優(yōu)選< 10小時,非常優(yōu)選<4小時。在反應(yīng)已在高壓釜中發(fā) 生之后,將高壓釜冷卻到室溫,然后解壓。在另一個反應(yīng)工序中,在向鹽酸添加(S)-I-甲氧基-2-丙基胺之后,然后將所得 混合物在回流下加熱30-60小時,優(yōu)選45-50小時,其中按照10-20小時的時間間隔,在每 種情況下加入另外0-2當(dāng)量的30-40重量%濃度的鹽酸。為了制備(S)-2_氨基-1-丙醇的鹽酸鹽,在高壓釜中的反應(yīng)優(yōu)選在回流下加熱。在高壓釜中的反應(yīng)之后獲得的產(chǎn)物或在回流下加熱后獲得的產(chǎn)物然后通過蒸餾 脫除水。以此方式制備的(S)-2-氨基-1-丙醇的鹽酸鹽然后在低于60°C的溫度冷卻,優(yōu) 選10-40°C。無機堿的水溶液然后在攪拌下滴加到這種冷卻的溶液中,直到溶液具有大于 10的pH,優(yōu)選大于12,非常特別優(yōu)選大于14。在這里,無機堿選自氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫 氧化鋰、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉。特別優(yōu)選使用氫氧化鈉或氫氧化 鉀。無機堿優(yōu)選作為濃度為10-50重量%的水溶液使用。以此方式制備的溶液可以然后按各種方式處理。在一個變體中,水在減壓下蒸餾 出去。這留下被吸收在溶劑中的殘余物。在這里,溶劑選自甲醇,乙醇,正丙醇,異丙醇,正 丁醇,2-丁醇(仲丁醇),2_甲基-1-丙醇(異丁醇),二氯甲烷,乙酸甲酯,乙酸乙酯。此 溶液然后進行過濾。在處理的另一個方案中,將來自步驟IIIa的堿性水溶液與能形成共沸物的有機 溶劑和較高沸點稀釋劑的混合物混合。在這里,能形成共沸物的有機溶劑選自甲苯,鄰_、 間_和對-二甲苯,以及乙苯和它們的混合物;優(yōu)選鄰_、間_和對_ 二甲苯以及它們的工 業(yè)級混合物,所述工業(yè)級混合物可以含有最多25重量%的乙苯。較高沸點稀釋劑理解為表示具有高于190°C沸點的稀釋劑(1013毫巴)以及相應(yīng) 稀釋劑的混合物,以及它們與水的混合物。在這里,較高沸點稀釋劑選自多亞烷基二醇,例 如商業(yè)產(chǎn)品Pluriol E和ρ (環(huán)氧乙烷或環(huán)氧丙烷的烷氧基化物,來自BASF AG),尤其是Pluriol P600 (聚氧化丙烯,來自BASF AG,在20°C下的動態(tài)粘度為約130mm2/S),或產(chǎn)品 Lutron (改性聚二醇醚,來自basf ag),尤其是Lutron 冊1 (改性聚二醇醚,來自basf AG,在23°c下的動態(tài)粘度為220-280mm7s),或選自硅油,例如產(chǎn)品Baysilone M(聚二甲 基硅氧烷,來自 Momentive PerformanceMaterials),尤其是Baysilone M200 (聚二甲基 硅氧燒,來自MomentivePerformance Materials,在20°C下的動態(tài)粘度為200mm2/s),或石 蠟油。能形成共沸物的有機溶劑和較高沸點稀釋劑之間的混合比優(yōu)選是1 1至1 6,特 別優(yōu)選是1 1。然后,從此混合物蒸餾出水、(S) -2-氨基-1-丙醇和這兩種化合物的共沸混合物 以及能形成共沸物的有機溶劑。含有(S)-2-氨基-1-丙醇的餾分然后再次合并。然后,來自反應(yīng)步驟IVa)的濾液或來自步驟IVb)的含有(S) _2_氨基丙醇的 餾分進行蒸餾。作為另一種處理方式,來自步驟II的產(chǎn)物也可以與較高沸點溶劑和較強堿的混 合物反應(yīng),其中游離的(S)-2-氨基-1-丙醇然后通過蒸餾除去。沸點高于190°C (1013毫 巴)的溶劑可以用做較高沸點溶劑。優(yōu)選的較高沸點溶劑是具有2-8個碳原子的二醇,例 如乙二醇、二甘醇和三甘醇;或多亞烷基二醇,例如商業(yè)產(chǎn)品Pluriol E和ρ (環(huán)氧乙烷或 環(huán)氧丙烷的烷氧基化物,來自BASF AG),尤其是Pluriol P600 (聚氧化丙烯,來自BASFAG, 在20°C下的動態(tài)粘度為約130mm2/S),或產(chǎn)品LutlOn (改性聚二醇醚,來自BASF AG),尤 其是Lutron HFl (改性聚二醇醚,來自BASF AG,在23°C下的動態(tài)粘度為約220-280mm2/ s),或氨基醇,例如乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺,或這些溶劑的混合物,以及它們與水的混 合物。較強堿理解為表示選自以下的那些堿金屬氫氧化物,例如氫氧化鈉、氫氧化鉀; 或堿土金屬氫氧化物,例如氫氧化鈣;或堿金屬醇鹽,例如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁 醇鈉和叔丁醇鉀,或二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烷(DBN)、二氮雜雙環(huán)i^一烷 (DBU)和三正辛胺。通過本發(fā)明方法制備的(S)-2-氨基-1-丙醇具有與所用(S)-I-甲氧基-2-丙基 胺的ee值對應(yīng)的ee值,并可以大于50%的產(chǎn)率獲得。
實施例反應(yīng)工序1(根據(jù)本發(fā)明)將(S)-I-甲氧基-2-丙基胺(53.5g,0. 6mol,ee > 99% )加入 148g(l. 5mol)的 37重量%濃度的鹽酸水溶液中,此添加緩慢地進行以使溫度保持低于30°C。然后將反應(yīng)混 合物在135°C的溫度在用氮氣惰化的高壓釜中在19-30巴的自生壓力下攪拌4小時。在反 應(yīng)后,將混合物冷卻到室溫,并小心地解壓。蒸餾出水,獲得(S)-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽的 非常粘的油狀液體(根據(jù)NMR和GC,完全轉(zhuǎn)化)。反應(yīng)工序2 (根據(jù)本發(fā)明)將(S)-I-甲氧基-2-丙基胺(53.5g,0. 6mol,ee > 99% )加入 148g(l. 5mol)的 37重量%濃度的鹽酸水溶液中,此添加緩慢地進行以使溫度保持低于30°C。然后將反應(yīng)混 合物在90°C的溫度在用氮氣惰化的高壓釜中在最大5巴的壓力(此壓力總是在達(dá)到5巴時解壓到3巴)下攪拌10小時。在反應(yīng)后,將混合物冷卻到室溫,并小心地解壓。蒸餾出水, 獲得(S)-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽的非常粘的油狀液體(根據(jù)NMR和GC,完全轉(zhuǎn)化)。反應(yīng)工序3 (根據(jù)本發(fā)明):將(S)-I-甲氧基-2-丙基胺(53.5g,0. 6mol,ee > 99% )加入 148g(l. 5mol)的 37重量%濃度的鹽酸水溶液中,在此期間溫度保持低于30°C。然后將反應(yīng)混合物在回流 (溫度100°C)下沸騰48小時。然后,將混合物冷卻到室溫。蒸餾出水,獲得(S)-2-氨 基-1-丙醇鹽酸鹽的非常粘的油狀液體(根據(jù)NMR和GC,完全轉(zhuǎn)化)。 反應(yīng)工序4 (根據(jù)本發(fā)明):將(S)-I-甲氧基-2-丙基胺(53.5g,0. 6mol,ee > 99% )加入 148g(l. 5mol)的 37重量%濃度的鹽酸水溶液中,在此期間溫度保持低于30°C。然后將反應(yīng)混合物在回流 (溫度100°C )下沸騰15小時,然后與另外70f (0. 71mol)的37重量%濃度的鹽酸水溶液 混合并在回流(溫度100°C)下再沸騰20小時。然后,將混合物冷卻到室溫。蒸餾出水, 獲得(S)-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽的非常粘的油狀液體(根據(jù)GC,完全轉(zhuǎn)化)。分析數(shù)據(jù)(⑶-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽)1H-NMR (MeOD, 500MHz) δ = 1. 35 (d,3Η),3. 41 (m, 1H),3. 60 (m, 1H),3. 77 (m, 1H).13C-WR (MeOD,125MHz) δ = 15 (s),51 (m),64 (s) ·實驗實施例 從鹽酸鹽釋放游離胺
處理1(根據(jù)本發(fā)明)(S)-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽(來自反應(yīng)工序1、2、3或4)與IOOml水(pH = 0. 76) 混合。在攪拌和冷卻下,約30ml的50重量%濃度的NaOH水溶液用于將pH調(diào)節(jié)到約12。 在蒸餾出(5毫巴)水之后保留的漿液狀殘余物(NaCl沉淀出去)與IOOml的甲醇混合,并 過濾。濾液然后通過蒸餾脫除甲醇,得到26.4g(0.35mol)的(S)-2-氨基-1-丙醇(通過 NMR+GC 確認(rèn))(ee > 99% )。處理2 (根據(jù)本發(fā)明)(S)-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽(來自反應(yīng)工序1、2、3或4)與50ml水混合。在攪 拌和冷卻下,約25ml的50重量%濃度的NaOH水溶液用于將pH調(diào)節(jié)到約14。在加入50g 的:Lutron HFl (改性聚二醇醚,來自BASFAG,在23°C下的動態(tài)粘度為220-280mm2/s)和 50ml 二甲苯后,在與水/ 二甲苯的混合物中蒸餾出(S)-2-氨基-1-丙醇。將含產(chǎn)物的餾 分合并,并蒸餾(5毫巴)除去水/ 二甲苯,得到22.89g(0. 30mol)的(S)-2-氨基-1-丙醇 (通過 NMR+GC 確認(rèn))(ee > 99% )。處理3 (根據(jù)本發(fā)明)將(S)-2-氨基-1-丙醇鹽酸鹽(來自反應(yīng)工序1、2、3或4)與50g的piuri0| P600(聚氧丙烯,來自BASF AG,在20°C下的動態(tài)粘度為130mm2/S)混合。在攪拌下,將此混 合物與0.6mol(l當(dāng)量)的甲基化鈉(30重量%在甲醇中)混合,并蒸餾(2毫巴)。這得到 24. 04g (0. 32mol)的(S) -2-氨基-I-丙醇(通過 GC 確認(rèn))。分析(游離堿):1H-WR (MeOD,500MHz) δ = 1. 02 (d, 3H),2. 90 (m, 1H),3. 26 (m, 1H),3. 45 (m, 1H) ·13C-NMR (MeOD, 125MHz) δ = 19 (s),49 (m),69 (S).
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權(quán)利要求
一種制備(S) 2 氨基 1 丙醇的方法,此方法包括以下步驟I)(S) 1 甲氧基 2 丙基胺與至少2當(dāng)量的30 40重量%濃度的鹽酸反應(yīng),其中Ia)反應(yīng)是在大于80℃的溫度在高壓釜中在3 45巴的壓力下進行1 12小時,并隨后冷卻到室溫并解壓高壓釜,或者Ib)將其在回流中在大氣壓下加熱30 60小時,II)然后從步驟Ia)或從步驟Ib)蒸餾出含水溶劑,III)然后使來自步驟II)的反應(yīng)產(chǎn)物IIIa)與無機堿混合直到pH大于10,或者IIIb)使來自步驟II的產(chǎn)物與較高沸點溶劑和較強堿的混合物反應(yīng),IV)然后,IVa)來自步驟IIIa的反應(yīng)產(chǎn)物通過蒸餾脫除水,并且殘余物與溶劑混合,然后過濾,或者IVb)來自步驟IIIa的反應(yīng)產(chǎn)物與能形成共沸物的有機溶劑和較高沸點稀釋劑的混合物混合,并將水和(S) 2 氨基 1 丙醇與能形成共沸物的有機溶劑一起共沸蒸餾出去,然后合并含有(S) 2 氨基 1 丙醇的蒸餾餾分,V)將從步驟IVa)獲得的濾液或從步驟IVb)獲得的濾液合并物或從步驟IIIb)獲得的混合物蒸餾。
2.權(quán)利要求1的方法,其中在步驟I中使用35-38%濃度的鹽酸。
3.權(quán)利要求1或2的方法,其中在80-100°C的溫度下,步驟Ia)中的反應(yīng)持續(xù)多于9 小時并且壓力為3-5巴。
4.權(quán)利要求1或2的方法,其中在高于100°C的溫度下,步驟Ia)中的反應(yīng)持續(xù)小于9 小時并且壓力為15-45巴。
5.權(quán)利要求1或2的方法,其中在130-135 的溫度下,步驟Ia)中的反應(yīng)持續(xù)小于 4. 5小時并且壓力為19-30巴。
6.權(quán)利要求1或2的方法,其中根據(jù)步驟Ib),加熱在回流下進行45-60小時。
7.權(quán)利要求1或2的方法,其中根據(jù)步驟Ib),在15小時后,加入另外1-2當(dāng)量的30-40 重量%濃度鹽酸并且加熱在回流下進行總共30-50小時。
8.權(quán)利要求1-7中任一項的方法,其中在步驟IIIa)中使用的無機堿選自氫氧化鈉、氫 氧化鉀、氫氧化鋰、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀或碳酸氫鈉。
9.權(quán)利要求1-8中任一項的方法,其中在步驟IIIa中的pH是大于或等于12。
10.權(quán)利要求1-7中任一項的方法,其中在步驟IIIb中使用的較高沸點溶劑是選自以 下具有2-8個碳原子的二醇,例如乙二醇、二甘醇和三甘醇;或多亞烷基二醇,或氨基醇, 例如乙醇胺、二乙醇胺和三乙醇胺,或這些溶劑的混合物,以及它們與水的混合物。
11.權(quán)利要求1-7和10中任一項的方法,其中在步驟IIIb中使用的較強堿選自以下 堿金屬氫氧化物,例如氫氧化鈉、氫氧化鉀;或堿土金屬氫氧化物,例如氫氧化鈣;或堿金 屬醇鹽,例如甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鈉和叔丁醇鉀,或二氮雜雙環(huán)辛烷(DABCO)、二氮雜雙環(huán)壬烷(DBN)、二氮雜雙環(huán)i^一烷(DBU)和三正辛胺。
12.權(quán)利要求1-9中任一項的方法,其中在步驟IVa)中使用的溶劑選自以下甲醇,乙 醇,正丙醇,異丙醇,正丁醇,2- 丁醇(仲丁醇),2-甲基-1-丙醇(異丁醇),二氯甲烷,乙 酸甲酯,乙酸乙酯。
13.權(quán)利要求1-9中任一項的方法,其中在步驟IVb)中使用的能形成共沸物的有機 溶劑選自以下甲苯,鄰_、間-和對-二甲苯,以及乙苯和它們的混合物;優(yōu)選鄰_、間_和 對-二甲苯以及它們的工業(yè)級混合物,所述工業(yè)級混合物可以含有最多25重量%的乙苯。
14.權(quán)利要求1-13中任一項的方法,其中在步驟V中的蒸餾是在2-6毫巴的壓力下進行。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種從(S)-1-甲氧基-2-丙基胺經(jīng)由(S)-2-氨基-1-丙醇的鹽酸鹽和隨后處理而制備(S)-2-氨基-1-丙醇(L-丙氨醇)的方法。
文檔編號C07C215/08GK101903331SQ200880122322
公開日2010年12月1日 申請日期2008年12月10日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月20日
發(fā)明者K·迪特赫, M·巴爾奇, O·庫茨基 申請人:巴斯夫歐洲公司