專利名稱：N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備及殺菌活性的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物的制備方法及殺菌活性，屬于一類可作為殺菌劑的新農(nóng)藥。
背景技術(shù)：
近年來，新開發(fā)的農(nóng)藥品種有80%都是雜環(huán)化合物，其中以含氮雜環(huán)最為重要。噻唑類化合物因其良好的生物活性和高效低毒的特點(diǎn)受到了廣泛的研究。為了尋找活性更好的高效低毒的廣譜殺菌劑，選取2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代苯胺合成了化合物a~b ο發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于公開N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物a-b的制備方法及殺菌活性。
本發(fā)明所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物是通過以下方法制備合成的，其特征在于包括以下過程:三口瓶中加入0.0lmol的2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯，甲苯30ml，0.0lmol的取代苯胺，0.0lg三乙胺，加熱至回流，反應(yīng)8小時，蒸發(fā)除去溶劑，加水20ml攪拌30min，水相用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相用10% NaHCO3,水，鹽水洗滌，旋干得到粗產(chǎn)品，將所得固體用重結(jié)晶或者柱層析等方法分離得到目標(biāo)化合物a-b。化合物a-b均為灰色粉末。
本發(fā)明所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物的殺菌活性是通過以下方法測定的:參照中華人民共和國農(nóng)業(yè)部編寫的《農(nóng)藥室內(nèi)生物測定試驗(yàn)準(zhǔn)則》中的方法NY/T1156.2-2006進(jìn)行。采用含藥馬鈴薯瓊脂培養(yǎng)基法(PDA)測試了目標(biāo)化合物對:D:花生褐斑 peanut brown spot (Cercospora rachidicola) ;F:番爺早疫 tomatoearly blight (Alternaria solani) ;G:小麥赤霉 Wheat head Scab (Gibberella zeae)；1:蘋果輪紋 Apple Ring rot (Physalospora piricola) ;L:黃瓜灰霉病菌 cucumbergray mold (Botrytis cinerea) ;N:油菜菌核病菌 rape sclerotiniose (Sclerotiniasclerotiorum) ;Rc:禾谷絲核菌 Rhizoctonia cerealis ;T:水稻紋枯病菌 rice sheathblight (Pelliculari a sasakii)的活性。以噻呋酰胺(thif Iuzamide, 95%原藥)為對照藥劑，另設(shè)空白對照(CK)。藥劑配制方法:準(zhǔn)確稱取2mg樣品，先用0.2mL N, N- 二甲基甲酰胺(DMF)溶解，再加入含質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1 %吐溫-80的無菌水3.8mL，攪拌均勻，配制成500mg/L的藥液備用。
對所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物進(jìn)行抑菌活性測試，結(jié)果(見表I)表明，在質(zhì)量濃度500mg/L下，兩個目標(biāo)化合物a-b對禾谷絲核菌和水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出一定的抑制活性，其中對水稻紋枯病菌的抑制率明顯高于對其他病菌的抑制率，其中表現(xiàn)較好的化合物a在質(zhì)量濃度500mg/L下抑制率達(dá)到了 86.30%。
表I目標(biāo)化合物的抑菌活性(抑制率，％ )
權(quán)利要求
1.N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物，其特征在于具有如下分子結(jié)構(gòu)式:
2.按權(quán)利要求1所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物，其特征在于:所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物是由2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代苯胺合成的。
3.按權(quán)利要求2所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物，其特征在于:對所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物進(jìn)行抑菌活性測試，結(jié)果表明，在質(zhì)量濃度500mg/L下，兩個目標(biāo)化合物a-b對禾谷絲核菌和水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出一定的抑制活性，其中對水稻紋枯病菌的抑制率明顯高于對其他病菌的抑制率，其中表現(xiàn)較好的化合物a在質(zhì)量濃度500mg/L下抑制率達(dá)到了 86.30%。
全文摘要
本發(fā)明公開了N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物a-b的制備及殺菌活性。所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物是由2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代苯胺合成的。對所述的N-苯基取代噻唑甲酰胺類化合物進(jìn)行殺菌活性測試，結(jié)果表明兩個目標(biāo)化合物對于水稻紋枯病菌均表現(xiàn)出較好的抑制活性，其中表現(xiàn)較好的化合物a在質(zhì)量濃度500mg/L下抑制率達(dá)到86.30％。
文檔編號A01N43/78GK103159696SQ20111042019
公開日2013年6月19日 申請日期2011年12月15日 優(yōu)先權(quán)日2011年12月15日
發(fā)明者李巍, 肖捷, 尤旭東, 張耀強(qiáng) 申請人:天津市嘉涵化工科技有限公司