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基于取代的苯基磺?;被驶蜻桶踩珓┑倪x擇性除草劑的制作方法

文檔序號(hào):324880閱讀:282來(lái)源:國(guó)知局
專利名稱:基于取代的苯基磺?;被驶蜻桶踩珓┑倪x擇性除草劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及新的選擇性除草活性化合物組合物,該組合物一方面包含2-(2-甲氧基羰基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮和/或其鹽,尤其是其鈉鹽,和另一方面含至少一種能提高作物相容性的化合物并且該組合物特別適用于選擇性防治各種有用作物中的雜草。
取代的苯基磺酰基氨基羰基-三唑啉酮是已知的有效除草劑(參見(jiàn)例如EP-A 507171)。然而,這些化合的活性和/或其與作物的相容性并不總是完全令人滿意的。
此外,獲得協(xié)同作用的取代的苯基磺酰基氨基羰基-三唑啉酮和其他除草活性化合物的活性化合物組合物已被公開(參見(jiàn)DE-A19638887)。然而,這些組合產(chǎn)物的使用性能不總是完全令人滿意。2-(2-三氟甲氧基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-甲氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑啉-3-酮與某些安全劑的組合也已公開于EP-A 931456。
令人驚訝的是現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)2-(2-甲氧基羰基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮和/或其鹽當(dāng)與下文所述的能提高作物相容性的化合物(安全劑/解毒劑)一起使用時(shí)能特別有效地防止對(duì)作物的損害并可特別有利地用作廣譜組合制劑用于選擇性防止有用作物如谷類中的雜草。
本發(fā)明提供選擇性除草組合物,其特征在于包含活性化合物組合物,該組合物包含(a)式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮
和/或一種或多種式(I)化合物的鹽,尤其是鈉鹽,和(b)至少一種提高作物相容性的化合物,其選自下列化合物α-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲氧亞氨基)-苯基乙腈(解草腈),α-(氰基甲氧亞氨基)-苯基乙腈(抑害腈),4-氯-N-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(肟草安),4,6-二氯-2-苯基-嘧啶(解草啶),4-二氯乙?;?3,4-二氫-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮),5-氯-喹喔啉-8-氧基乙酸1-甲基-己酯(喹氧乙酸),2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)-乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(DKA-24),1,8-萘酸酐,1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯),2-氯-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草安),3-二氯乙?;?5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草呋,MON13900),4-二氯乙?;?1-氧雜-4-氮雜-螺[4.5]-癸烷(AD-67),2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊環(huán)(MG-191),2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(PPG-1292),2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基-乙酰胺(抑害胺),N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆),1-二氯乙?;?六氫-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138),N-(2-甲氧基-苯甲酰)-4-(甲基氨基羰基氨基)-苯磺胺和/或下列通式定義的化合物 其中R32代表氫,C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-或C3-C6-烯氧基-取代的C1-C8-烷基和X1代表氫或氯;或式(IIb)的化合物 其中E代表氮或次甲基;R38代表C1-C4-烷基;R39代表-CCl3,苯基或鹵代苯基,和R40和R41彼此獨(dú)立地代表氫或鹵素;或式(IIc)的化合物 其中R27和R28彼此獨(dú)立地代表氫或鹵素和R29,R30和R31彼此獨(dú)立地代表C1-C4-烷基;或式(IId)的化合物 其中A2代表下列基團(tuán) R35和R36彼此獨(dú)立地代表氫,C1-C8-烷基,C3-C8-環(huán)烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基, 或C1-C4-烷氧基-或 取代的C1-C4-烷基;或R35和R36共同形成C4-C6-亞烷基橋,該橋可以被氧、硫、SO、SO2、NH或-N(C1-C4-烷基)-間斷;R37代表氫或C1-C4-烷基;R33代表氫,鹵素,氰基,三氟甲基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亞磺?;?,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2-NRkRm或-OSO2-C1-C4-烷基;Rg代表氫,鹵素,氰基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亞磺?;?,C1-C4-烷基磺酰基,-COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2NRkRm,-OSO2-C1-C4-烷基,C1-C6-烷氧基或被C1-C4-烷氧基或鹵素取代的C1-C6-烷氧基,C3-C5-烯氧基或被鹵素取代的C3-C6-烯氧基,或代表C3-C6-炔氧基或R33和R34一起形成可被鹵素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亞烷基橋,或形成被鹵素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亞鏈烯基(Alkenylen)橋,或形成可被鹵素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亞鏈二烯基(Alkadienylen)橋;R34和Rh彼此獨(dú)立地代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基或-COORj;Rc代表氫,鹵素,硝基,C1-C4-烷基或甲氧基,Rd代表氫,鹵素,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亞磺酰基,C1-C4-烷基磺?;?,-COORj或CONRkRm;Re代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,-COORj,三氟甲基或甲氧基,或Rd和Re一起形成C3-C4-亞烷基橋;Rf代表氫,鹵素或C1-C4-烷基;Rx和Ry彼此獨(dú)立地代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,-COOR38,三氟甲基,硝基或氰基;Rj,Rk和Rm彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基;或Rk和Rm一起形成可被氧、NH或-N(C1-C4-烷基)-間斷的C4-C6-亞烷基橋;Rn代表C1-C4-烷基,苯基或鹵素-,C1-C4-烷基-,甲氧基-,硝基-或三氟甲基取代的苯基;R38代表氫,C1-C10-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,二-C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基,鹵代-C1-C8-烷基,C2-C8-鏈烯基,鹵代-C2-C8-鏈烯基,C3-C8-炔基,C3-C7-環(huán)烷基,鹵代-C3-C7-環(huán)烷基,C1-C8-烷基羰基,烯丙基羰基,C3-C7-環(huán)烷基羰基,苯甲?;?,該基團(tuán)是未取代的或在苯環(huán)上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基來(lái)自鹵素,C1-C4-烷基,鹵代-C1-C4-烷基,鹵代-C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基;或代表糠?;?,噻吩基;或代表被下列基團(tuán)取代的C1-C4-烷基,即被苯基、鹵代苯基、C1-C4-烷基苯基、C1-C4-烷氧基苯基、鹵代-C1-C4-烷基苯基、鹵代-C1-C4-烷氧基苯基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷氧基羰基、C3-C8-烯氧基羰基、C3-C8-炔氧基羰基、C1-C8-烷硫基羰基、C3-C8-烯硫基羰基、C3-C8-炔硫基羰基、氨甲?;?、單-C1-C4-烷基氨基羰基、二-C1-C4-烷基氨基羰基取代;或代表苯基氨基羰基,該基團(tuán)是未取代的或在苯基上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基來(lái)自鹵素、C1-C4-烷基、鹵代-C1-C4-烷基,鹵代-C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基或在苯環(huán)上被氰基或硝基單取代或代表二氧戊環(huán)-2-基,該基團(tuán)是未取代的或被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4-烷基取代,或代表二氧己環(huán)-2-基,該基團(tuán)是未取代的或被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4-烷基取代,或代表被氰基,硝基,羧基或C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷氧基羰基取代的C1-C4-烷基;或式(IIf)的化合物 其中R56和R57彼此獨(dú)立地代表C1-C6-烷基或C2-C6-鏈烯基;或R56和R57一起代表 R58和R59彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C6烷基;或R56和R57-起代表 R60和R61彼此獨(dú)立地代表C1-C4-烷基,或R60和R61一起代表-(CH2)5-;R62代表氫,C1-C4-烷基或
或R56和R57一起代表 R63,R64,R65,R66,R67,R68,R69,R70,R71,R72,R73,R74,R75,R76,R77和R78彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基;或式(IIg)的化合物 其中R79代表氫或氯和R80代表氰基或三氟甲基,或式(IIh)的化合物 其中R81代表氫或甲基,或式(IIj)的化合物
其中R82代表氫,C1-C4-烷基,被C1-C4-烷基-X2-或C1-C4-鹵代烷基-X2-取代的C1-C4-烷基,代表C1-C4-鹵代烷基,硝基,氰基,-COOR85,-NR86R87,-SO2NR88R89或-CONR90R91;R83代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基;R84代表氫,鹵素或C1-C4-烷基;U,V,W1和Z4彼此獨(dú)立地代表氧,硫,C(R92)R93,羰基,NR94, 其中R102代表C2-C4-鏈烯基或C2-C4-炔基;條件是a)至少一個(gè)環(huán)組成部分U、V、W1或Z4是羰基并且與這個(gè)或這些環(huán)組成部分相鄰的環(huán)組成部分代表基團(tuán) 其中該基團(tuán)只出現(xiàn)一次;和b)兩個(gè)相鄰的環(huán)單元U和V,V和W1和W1和Z不可以同時(shí)代表氧;R95和R96彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C8-烷基;或R95和R96一起形成C2-C6-亞烷基;A1是R99-Y1-或-NR97R98;X2是氧或-S(O)s;Y1是氧或硫;R99是氫,C1-C8-烷基,C1-C8-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C8-烷基或苯基-C1-C8-烷基,其中的苯環(huán)可被鹵素、C1-C4-烷基、三氟甲基、甲氧基或甲基-S(O)s-取代,代表C3-C6-鏈烯基,C3-C6-鹵代鏈烯基,苯基-C3-C6-鏈烯基,C3-C6-炔基,苯基-C3-C6-炔基,氧雜環(huán)丁烷基,呋喃基或四氫呋喃基;R85代表氫或C1-C4-烷基;R86代表氫,C1-C4-烷基或C1-C4-烷基羰基;R87代表氫或C1-C4-烷基;或R86和R87一起形成C4-或C5-亞烷基;R88,R89,R90和R91彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基;或R88與R89或R90與R91一起彼此獨(dú)立地代表C4-或C5-亞烷基,其中的一個(gè)碳原子可以被氧或硫代替或一個(gè)或兩個(gè)碳原子可被-NR100-代替;R92、R100和R93彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C8-烷基;或R92和R93一起代表C2-C6-亞烷基;R94代表氫或C1-C8-烷基;R97代表氫;C1-C8-烷基,苯基,苯基-C1-C8-烷基,其中的苯環(huán)可以被氟、氯、溴、硝基、氰基、-OCH3,C1-C4-烷基或CH3SO2-取代,代表C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R98代表氫,C1-C8-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基,或R97和R98一起代表C4-或C5-亞烷基,其中的一個(gè)碳原子可被氧或硫代替,或一個(gè)或兩個(gè)碳原子可被-NR101-代替;R101代表氫或C1-C4-烷基;r代表0或1;和s代表0,1或2,或式(IIk)化合物 其中R103代表氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;和R104,R105和R106彼此獨(dú)立地代表氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基或C1-C6-烷氧基,條件是取代基R104,R105和R106中的一個(gè)不是氫,
其中,通常每重量份式(I)的活性化合物2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮或其鹽有0.001-1000重量份上述組(b)化合物。
在通式定義的組(b)化合物中,優(yōu)選下表所列化合物表1式(IIa)化合物
表2 式(IIb)化合物
表3 式(IIc)化合物
表4 式(IIe)化合物
表5 式(IIf)化合物
表6 式(IIg)化合物
表7 式(IIh)化合物
表8 式(IIm)化合物
表9 式(IIn)化合物 表10 式(IIo)化合物 表11 式(IIp)化合物
表12 式(IIk)化合物
本發(fā)明特別優(yōu)選的是特征在于含活性化合物組合物的選擇性除草組合物,所述活性化合物組合物含(a) 式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 和/或一種或多種式(I)化合物的鹽,尤其是鈉鹽,和(b)1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯),[(5-氯-8-喹啉基)氧基]乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸異庚酯)和/或1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯)。
其中,通常每重量份式(I)的活性化合物2-(2-甲氧基羰基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮有0.001-1000重量份上述組(b)化合物。
令人驚訝的是還發(fā)現(xiàn),除草活性物質(zhì)2,4-二氯苯氧基-乙酸(2,4-D)及其衍生物也可用作上述安全劑。
因此,另一優(yōu)選的實(shí)施方案是一方面含式(I)化合物和/或其鹽,另一方面含2,4-D和/或其衍生物的混合物。典型的2,4-D衍生物是例如其酯。
在組(b)化合物中,最優(yōu)選1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)。
化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯),[(5-氯-8-喹啉基)氧基]乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸異庚酯)和1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯)分別公開于下列專利申請(qǐng)中DE-A3939503、EP-A191736和DE-A 3525205。2,4-D是已知的除草劑。
優(yōu)選的式(I)化合物的鹽是鈉鹽,鉀鹽,銨鹽,甲基銨鹽,乙基銨鹽,正或異丙基銨鹽,正、異、仲或叔丁基銨鹽,二甲基銨鹽,二乙基銨鹽,二正丙基銨鹽,二異丙基銨鹽,二正丁基銨鹽,二異丁基銨鹽,二仲丁基銨鹽,三甲基銨鹽,三乙基銨鹽,三丙基銨鹽,三丁基銨鹽,三甲基锍和三乙基锍。
特別優(yōu)選的式(II)或(III)化合物的鹽是鈉鹽,鉀鹽,銨鹽,甲基銨鹽,乙基銨鹽,正或異丙基銨鹽,二甲基銨鹽,二乙基銨鹽,二正丙基銨鹽,二異丙基銨鹽和三甲基锍鹽,尤選的是鈉鹽。
令人驚訝的是現(xiàn)已發(fā)現(xiàn),上述定義的式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮或其鹽和上文所列組(b)的安全劑/解毒劑的活性化合物組合物不僅能被作物極好地耐受,而且具有特別高的除草活性,可用于各種作物,特別是谷類,尤其是小麥,以及大豆、馬鈴薯、玉米和稻以選擇性地防除雜草。
本文認(rèn)為令人驚訝的是大量已知的能拮抗除草劑對(duì)作物的破壞作用的安全劑或解毒劑,特別是上述組(b)化合物幾乎能完全抵消2-(2-甲氧基羰基-苯基-磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮及其鹽,尤其是其鈉鹽對(duì)作物的破壞作用,而不會(huì)不利地影響對(duì)雜草的除草活性。
本文要強(qiáng)調(diào)特別和最優(yōu)選的組(b)組分的特別有利的作用,特別是在保護(hù)作為作物的谷類植物如小麥、大麥和黑麥方面的有利作用。
本發(fā)明的活性化合物組合物可用于例如下列植物雙子葉雜草屬歐白芥屬,獨(dú)行菜屬,豬殃殃屬,繁縷屬,藜屬,母菊屬,春黃菊屬,旋花屬,田青屬,節(jié)節(jié)菜屬,白麻屬,刺酸模屬,三葉草屬,毛莨屬,蒲公英屬,蕁麻屬,千里光屬,莧屬,馬齒莧屬,蒼耳屬,番薯屬,蓼屬,豚草屬,薊屬,苦苣菜屬,茄屬,蔊菜屬,芝麻屬,婆婆納屬,曼陀羅屬,堇菜屬,鼬瓣花屬,罌粟屬,矢車菊屬,牛膝菊屬,水松葉屬,母草屬等。
雙子葉作物屬棉屬,大豆屬,甜菜屬,胡蘿卜屬,菜豆屬,豌豆屬,茄屬,亞麻屬,甘薯屬,巢菜屬,煙草屬,番茄屬,花生屬,蕓苔屬,萵苣屬,黃瓜屬,南瓜屬等。
單子葉雜草屬稗屬,狗尾草屬,黍?qū)?,馬唐屬,梯牧草屬,早熟禾屬,羊茅屬,蟋蟀草屬,毒麥屬,雀麥屬,燕麥屬,莎草屬,高粱屬,冰草屬,雨久花屬,飄拂草屬,慈姑屬,荸薺屬,藨草屬,雀稗屬,鴨嘴草屬,翦股穎屬,看麥娘屬,狗牙根屬,臂形草屬,狗牙根屬,尖瓣花屬,龍爪茅屬等。
單子葉作物屬稻屬,玉米屬,小麥,大麥屬,燕麥屬,黑麥屬,高粱屬,黍?qū)?,甘蔗屬,菠蘿,天門冬屬,蔥屬等。
然而,本發(fā)明活性化合物組合物的應(yīng)用決不限于這些屬,而是可以相同的方式應(yīng)用于其他植物。
根據(jù)本發(fā)明,作物指所有的植物和植物品種,包括轉(zhuǎn)基因植物和植物品種。
作物與本發(fā)明活性化合物組合物相容的有利作用在某些濃度比下是特別明顯的。然而,活性化合物組合物中的活性化合物的重量比可在較寬的范圍內(nèi)變化。通常每重量份式(I)的活性化合物或其鹽有0.001-1000重量份,優(yōu)選0.01-100重量份,特別優(yōu)選0.1-10重量份一種屬于上述(b)組的能提高作物相容性的化合物(解毒劑/安全劑)。
該活性化合物或活性化合物組合物可轉(zhuǎn)化成常規(guī)的制劑如溶液,乳劑,可濕性粉劑,懸浮劑,粉劑,粉塵劑、糊劑、可溶性粉劑,顆粒劑,濃懸乳劑,浸漬活性化合物的天然和合成材料,和聚合物包封的極細(xì)膠囊(Feinstverkapselungen)。
這些制劑以已知的方式制備,例如通過(guò)將活性化合物與填充劑混和,所述填充劑是液體溶劑和/或固體載體,可任意選擇地使用表面活性劑,所述表面活性劑是乳化劑和/或分散劑和/或成泡劑。
如果使用的填充劑是水,還可以使用例如有機(jī)溶劑作為助溶劑。適宜的液體溶劑主要有芳香烴,如二甲苯、甲苯或烷基萘,氯代芳香烴和氯代脂族烴,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷,脂族烴,如環(huán)己烷或石蠟,例如石油餾分,礦物和植物油,醇類,如丁醇或乙二醇,及其醚和酯,酮類,如丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮,強(qiáng)劑性溶劑,如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜,以及水。
適宜的固體載體是例如銨鹽和天然礦物粉末,如高嶺土,粘土,滑石,白堊,石英,硅鎂土,蒙脫土或硅藻土和合成礦物粉末,如高分散硅酸,氧化鋁,硅酸鹽。適合顆粒劑的固體載體是,例如,粉碎和分級(jí)的巖石,如方解石,大理石,浮石,海泡石和白云石以及無(wú)機(jī)和有機(jī)粉末的合成顆粒以及有機(jī)材料,如鋸末,堅(jiān)果殼,玉米穗莖和煙草莖的顆粒;適宜的乳化劑和/或發(fā)泡劑是,例如非離子和陰離子乳化劑,如聚氧乙烯脂肪酸酯,聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸鹽,烷基硫酸鹽,芳基磺酸鹽以及蛋白水解產(chǎn)物;適宜的分散劑是,例如木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。
在制劑中可使用粘合劑,如羧甲基纖維素,粉末,顆?;蚰z乳狀的天然和合成聚合物,如阿拉伯樹膠,聚乙烯醇,聚乙酸乙烯酯,以及天然磷脂,如腦磷脂和卵磷脂,和合成磷脂。其他添加劑可以是礦物和植物油。
還可以使用著色劑,如無(wú)機(jī)顏料,例如氧化鐵,氧化鈦和普魯士蘭,和有機(jī)著色劑,如茜素染料,偶氮染料和金屬酞菁染料,和痕量營(yíng)養(yǎng)物,如金屬鹽,例如,鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽。
制劑中通常含有0.1-95重量%,優(yōu)選0.5-90重量%的包含安全劑的活性化合物。
本發(fā)明的活性化合物組合物通常以成品制劑的形式使用。然而,在活性化合物組合物中所含的活性化合物也可在使用時(shí)以單獨(dú)制劑的形式混和,即桶混的形式。
新的活性化合物組合物還可以其本身或制劑形式與其他已知除草劑作為混劑使用,這里,還可以使用成品制劑形式或桶混形式。與其他已知的活性化合物,如殺真菌劑、殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、鳥驅(qū)避劑,生長(zhǎng)激素,植物營(yíng)養(yǎng)物和改善土壤結(jié)構(gòu)的試劑的混合物也是可能的。為了某些預(yù)定的應(yīng)用,尤其是在苗后方法中,包含植物耐受的礦物或植物油(例如商品制劑“Oleo DuPont 11E”)或銨鹽例如硫酸銨或硫氰酸銨作為制劑中的其他添加劑也是有利的。
該新活性化合物組合物可以以本身、制劑或通過(guò)進(jìn)一步稀釋制得的使用形式使用,例如現(xiàn)用溶液,懸浮劑,乳劑,粉劑,糊劑和顆粒劑的形式使用。以常規(guī)的方式例如通過(guò)潑澆、噴灑、噴霧、噴粉或撒施使用。
本發(fā)明活性化合物組合物的用量可以在某一范圍內(nèi)變化;尤其取決于天氣和土壤因素。通常的用量在0.05-5Kg/ha,優(yōu)選0.05-2Kg/ha,特別優(yōu)選0.1-1.0Kg/ha。
本發(fā)明的活性化合物組合物可在出苗前和苗后施用,即通過(guò)苗前和苗后方法施用。
應(yīng)用實(shí)施例所述活性化合物以常規(guī)制劑的形式使用。式(I)化合物的鈉鹽使用70WG或70WP,吡咯二酸二乙酯使用100EC,解草唑乙酯和喹氧乙酸異庚酯使用我們自己制備的活性化合物試驗(yàn)室制劑。活性化合物和必要時(shí)的安全劑被用于制備含0.1%添加劑Renex-36的含水噴霧液。
實(shí)施例A苗后試驗(yàn)使用活性化合物制劑噴灑栽培在10×10cm罐(生長(zhǎng)介質(zhì)土壤或Vermiculte)中的試驗(yàn)植物,每種情況下,使每單位面積使用預(yù)定量的活性化合物。選擇噴霧液的濃度以便在500 l水/ha中施用所需量的活性化合物。
大約18天后比較未處理對(duì)照的發(fā)育評(píng)定作物的損傷度%。
數(shù)字表示0%=無(wú)損傷(如未處理的對(duì)照)100%=完全破壞/損傷活性化合物、用量、試驗(yàn)植物和結(jié)果示于下表中,表中所用術(shù)語(yǔ)具有下列含義小麥=Orestis品種的小麥大麥=Coronar品種的大麥a.i.=活性成分=活性化合物/安全劑式(I)化合物的鈉鹽= 表A1苗后試驗(yàn)/溫室
表A2苗后試驗(yàn)/溫室
表A3苗后試驗(yàn)/溫室
表A4苗后試驗(yàn)/溫室
表A5苗后試驗(yàn)/溫室
表A6苗后試驗(yàn)/溫室
表A7苗后試驗(yàn)/溫室
表A8苗后試驗(yàn)/溫室
表A9苗后試驗(yàn)/溫室
權(quán)利要求
1.組合物,包含有效量的活性化合物組合物,該組合物包含(a)式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮 和/或一種或多種式(I)化合物的鹽,和(b)至少一種提高作物相容性的化合物,其選自下列化合物α-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲氧亞氨基)-苯基乙腈(解草腈),α-(氰基甲氧亞氨基)-苯基乙腈(抑害腈),4-氯-N-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(肟草安),4,6-二氯-2-苯基-嘧啶(解草啶),4-二氯乙?;?3,4-二氫-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮),5-氯-喹喔啉-8-氧乙酸1-甲基-己酯(喹氧乙酸),2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)-乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(DKA-24),1,8-萘酸酐,1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯),2-氯-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草安),3-二氯乙?;?5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草呋,MON13900),4-二氯乙?;?1-氧雜-4-氮雜-螺[4.5]-癸烷(AD-67),2-二氯-甲基-2-甲基-1,3-二氧戊環(huán)(MG-191),2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(PPG-1292),2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基-乙酰胺(抑害胺),N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆),1-二氯乙?;?六氫-3,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138),N-(2-甲氧基-苯甲酰)-4-(甲基氨基-羰基氨基)-苯磺胺和/或下列通式定義的化合物 其中R32代表氫,C1-C8-烷基或C1-C6-烷氧基-或C3-C6-烯氧基-取代的C1-C8-烷基和X1代表氫或氯;或式(IIb)的化合物 其中E代表氮或次甲基;R38代表C1-C4-烷基;R39代表-CCl3,苯基或鹵代苯基,和R40和R41彼此獨(dú)立地代表氫或鹵素;或式(IIc)的化合物 其中R27和R28彼此獨(dú)立地代表氫或鹵素和R29,R30和R31彼此獨(dú)立地代表C1-C4-烷基;或式(IId)的化合物 其中A2代表下列基團(tuán) R35和R36彼此獨(dú)立地代表氫,C1-C8-烷基,C3-C8-環(huán)烷基,C3-C6-烯基,C3-C6-炔基, 或C1-C4-烷氧基-或 取代的C1-C4-烷基;或R35和R36共同形成C4-C6-亞烷基橋,該橋可以被氧、硫、SO、SO2、NH或-N(C1-C4-烷基)-間斷;R37代表氫或C1-C4-烷基;R33代表氫,鹵素,氰基,三氟甲基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亞磺?;珻1-C4-烷基磺?;?COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2-NRkRm或-OSO2-C1-C4-烷基;Rg代表氫,鹵素,氰基,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-鹵代烷基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亞磺?;?,C1-C4-烷基磺?;?COORj,-CONRkRm,-CORn,-SO2NRkRm,-OSO2-C1-C4-烷基,C1-C6-烷氧基或被C1-C4-烷氧基或鹵素取代的C1-C6-烷氧基,C3-C5-烯氧基或被鹵素代表的C3-C6-烯氧基,或代表C3-C6-炔氧基或R33和R34一起形成可被鹵素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亞烷基橋,或形成被鹵素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亞鏈烯基橋,或形成可被鹵素或C1-C4-烷基取代的C3-C4-亞鏈二烯基橋;R34和Rh彼此獨(dú)立地代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-烷硫基或-COORj;Rc代表氫,鹵素,硝基,C1-C4-烷基或甲氧基,Rd代表氫,鹵素,硝基,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,C1-C4-烷基亞磺?;?,C1-C4-烷基磺?;?,-COORj或CONRkRm;Re代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,-COORj,三氟甲基或甲氧基,或Rd和Re一起形成C3-C4-亞烷基橋;Rf代表氫,鹵素或C1-C4-烷基;Rx和Ry彼此獨(dú)立地代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基,C1-C4-烷硫基,-COOR38,三氟甲基,硝基或氰基;Rj,Rk和Rm彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基;或Rk和Rm一起形成可被氧、NH或-N(C1-C4-烷基)-間斷的C4-C6-亞烷基橋;Rn代表C1-C4-烷基,苯基或被鹵素-,C1-C4-烷基-,甲氧基-,硝基-或三氟甲基取代的苯基;R38代表氫,C1-C10-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基,二-C1-C4-烷基氨基-C1-C4-烷基,鹵代-C1-C8-烷基,C2-C8-鏈烯基,鹵代-C2-C8-鏈烯基,C3-C8-炔基,C3-C7-環(huán)烷基,鹵代-C3-C7-環(huán)烷基,C1-C8-烷基羰基,烯丙基羰基,C3-C7-環(huán)烷基羰基,苯甲酰基,該基團(tuán)是未取代的或在苯環(huán)上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基來(lái)自鹵素,C1-C4-烷基,鹵代-C1-C4-烷基,鹵代-C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基;或代表糠酰基,噻吩基;或代表被下列基團(tuán)取代的C1-C4-烷基,即被苯基、鹵代苯基、C1-C4-烷基苯基、C1-C4-烷氧基苯基、鹵代-C1-C4-烷基苯基、鹵代-C1-C4-烷氧基苯基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷氧基羰基、C3-C8-烯氧基羰基、C3-C8-炔氧基羰基、C1-C8-烷硫基羰基、C3-C8-烯硫基羰基、C3-C8-炔硫基羰基、氨甲酰基、單-C1-C4-烷基氨基羰基、二-C1-C4-烷基氨基羰基取代;或代表苯基氨基羰基,該基團(tuán)是未取代的或在苯基上至多三次被相同或不同的取代基取代,所述取代基來(lái)自鹵素、C1-C4-烷基、鹵代-C1-C4-烷基,鹵代-C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷氧基或在苯基上被氰基或硝基單取代或代表二氧戊環(huán)-2-基,該基團(tuán)是未取代的或被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4-烷基取代,或代表二氧己環(huán)-2-基,該基團(tuán)是未取代的或被一個(gè)或兩個(gè)C1-C4-烷基取代,或代表被氰基,硝基,羧基或C1-C8-烷硫基-C1-C8-烷氧基羰基取代的C1-C4-烷基;或式(IIf)的化合物 其中R56和R57彼此獨(dú)立地代表C1-C6-烷基或C2-C6-鏈烯基;或R56和R57一起代表 R58和R59彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C6烷基;或R56和R57一起代表 R60和R61彼此獨(dú)立地代表C1-C4-烷基,或R60和R61一起代表-(CH2)5-;R62代表氫,C1-C4-烷基或 或R56和R57一起代表 R63,R64,R65,R66,R67,R68,R69,R70,R71,R72,R73,R74,R75,R76,R77和R78彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基;或式(IIg)的化合物 其中R79代表氫或氯和R80代表氰基或三氟甲基,或式(IIh)的化合物 其中R81代表氫或甲基,或式(IIj)的化合物 其中R82代表氫,C1-C4-烷基,被C1-C4-烷基-X2-或C1-C4-鹵代烷基-X2-取代的C1-C4-烷基,代表C1-C4-鹵代烷基,硝基,氰基,-COOR85,-NR86R87,-SO2NR88R89或-CONR90R91;R83代表氫,鹵素,C1-C4-烷基,三氟甲基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基;R84代表氫,鹵素或C1-C4-烷基;U,V,W1和Z4彼此獨(dú)立地代表氧,硫,C(R92)R93,羰基,NR94, 其中R102代表C2-C4-鏈烯基或C2-C4-炔基;條件是a)至少一個(gè)環(huán)組成部分U、V、W1或Z4是羰基并且與這個(gè)或這些環(huán)組成部分相鄰的環(huán)組成部分代表基團(tuán) 其中該基團(tuán)只出現(xiàn)一次;和b)兩個(gè)相鄰的環(huán)單元U和V,V和W1和W1和Z不可以同時(shí)代表氧;R95和R96彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C8-烷基;或R95和R96一起形成C2-C6-亞烷基;A1是R99-Y1-或-NR97R98;X2是氧或-S(O)s;Y1是氧或硫;R99是氫,C1-C8-烷基,C1-C8-鹵代烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-烯氧基-C1-C8-烷基或苯基-C1-C8-烷基,其中的苯環(huán)可被鹵素、C1-C4-烷基、三氟甲基、甲氧基或甲基-S(O)s-取代,代表C3-C6-鏈烯基,C3-C6-鹵代鏈烯基,苯基-C3-C6-鏈烯基,C3-C6-炔基,苯基-C3-C6-炔基,氧雜環(huán)丁烷基,呋喃基或四氫呋喃基;R85代表氫或C1-C4-烷基;R86代表氫,C1-C4-烷基或C1-C4-烷基羰基;R87代表氫或C1-C4-烷基;或R86和R87一起形成C4-或C5-亞烷基;R88,R89,R90和R91彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C4-烷基;或R88與R89或R90與R91一起彼此獨(dú)立地代表C4-或C5-亞烷基,其中的一個(gè)碳原子可以被氧或硫代替或一個(gè)或兩個(gè)碳原子可被-NR100-代替;R92、R100和R93彼此獨(dú)立地代表氫或C1-C8-烷基;或R92和R93一起代表C2-C6-亞烷基;R94代表氫或C1-C8-烷基;R97代表氫;C1-C8-烷基,苯基,苯基-C1-C8-烷基,其中的苯環(huán)可以被氟、氯、溴、硝基、氰基、-OCH3,C1-C4-烷基或CH3SO2-取代,代表C1-C4-烷氧基-C1-C8-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;R98代表氫,C1-C8-烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基,或R97和R98一起代表C4-或C5-亞烷基,其中的一個(gè)碳原子可被氧或硫代替,或一個(gè)或兩個(gè)碳原子可被-NR101-代替;R101代表氫或C1-C4-烷基;r代表0或1;和s代表0,1或2,或式(IIk)化合物 其中R103代表氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基,C3-C6-鏈烯基或C3-C6-炔基;和R104,R105和R106彼此獨(dú)立地代表氫,C1-C6-烷基,C3-C6-環(huán)烷基或C1-C6-烷氧基,條件是取代基R104,R105和R106中的一個(gè)不是氫,其中通常每重量份式(I)的活性化合物2-(2-甲氧基羰基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮或其鹽有0.001-1000重量份上述組(b)化合物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的組合物,其特征在于組分(b)是化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯),[(5-氯-8-喹啉基)氧基]乙酸1-甲基己基酯(喹氧乙酸異庚酯)和/或1-(2,4-二氯苯基)-5-(三氯甲基)-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯)中的一種。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的組合物,其特征在于組分(b)是化合物1-(2,4-二氯苯基)-4,5-二氫-5-甲基-1H-吡唑-3,5-二羧酸二乙酯(吡咯二酸二乙酯)。
4.組合物,含有效量的活性化合物組合物,該組合物含(a)2-(2-甲氧基羰基-苯基磺酰基氨基羰基)-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮和(b)2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)和/或其衍生物。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的組合物用于防治不需要的植物的用途。
6.防治雜草的方法,其特征在于令根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的組合物作用于不需要的植物和/或其生長(zhǎng)環(huán)境。
7.制備除草組合物的方法,其特征在于將根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)的組合物與表面活性劑和/或填充劑混合。
全文摘要
本發(fā)明涉及新的選擇性除草劑,包含有效量的活性化合物組合物,該組合物包含(a)式(I)的2-(2-甲氧基羰基-苯基磺?;被驶?-4-甲基-5-丙氧基-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮和/或一種或多種式(I)化合物的鹽,尤其是鈉鹽,和(b)至少一種提高作物相容性的化合物,并選自下組化合物:α-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲氧亞氨基)-苯基乙腈(解草腈),α-(氰基-甲氧亞氨基)-苯基乙腈(抑害腈),4-氯-N-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲氧基)-α-三氟-苯乙酮肟(肟草安),4,6-二氯-2-苯基-嘧啶(解草啶),4-二氯乙?;?,4-二氫-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪(解草酮),5-氯-喹喔啉-8-氧乙酸1-甲基-己酯(喹氧乙酸),2,2-二氯-N-(2-氧代-2-(2-丙烯基氨基)-乙基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(DKA-24),1,8-萘酸酐,1-(2,4-二氯-苯基)-5-三氯甲基-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(解草唑乙酯),2-氯-4-三氟甲基-噻唑-5-羧酸苯基甲基酯(解草安),3-二氯乙?;?-(2-呋喃基)-2,2-二甲基噁唑烷(解草呋,MON13900),4-二氯乙酰基-1-氧雜-4-氮雜-螺[4.5]-癸烷(AD-67),2-二氯-甲基-2-甲基-1,3-二氧戊環(huán)(MG-191),2,2-二氯-N-(1,3-二氧戊環(huán)-2-基-甲基)-N-(2-丙烯基)-乙酰胺(PPG-1292),2,2-二氯-N,N-二-2-丙烯基-乙酰胺(抑害胺),N-(4-甲基-苯基)-N′-(1-甲基-1-苯基-乙基)-脲(香草隆),1-二氯乙?;鶜洌?,3,8a-三甲基吡咯并[1,2-a]-嘧啶-6(2H)-酮(BAS-145138),N-(2-甲氧基-苯甲酰)-4-(甲基氨基羰基氨基)-苯磺胺和說(shuō)明書中描述的其他安全劑和解毒劑和2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)及其衍生物。
文檔編號(hào)A01N43/653GK1379622SQ00812161
公開日2002年11月13日 申請(qǐng)日期2000年8月16日 優(yōu)先權(quán)日1999年8月27日
發(fā)明者D·福伊希特, P·達(dá)門, M·W·德魯斯, B·克勞斯科普夫, M·克雷默, R·龐岑, H-J·桑特爾, A·維爾曼, J·克盧斯, K-H·米勒 申請(qǐng)人:拜爾公司
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