專利名稱：多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及光電功能化合物及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
自Forrest和Thompson報(bào)道電致磷光以來(lái)，磷光有機(jī)發(fā)光二極管(PHOLED)因其作為高效節(jié)能平板顯示器和新一代的固態(tài)光源等的理想特性受到了廣泛的關(guān)注，這里包括其100%的理論內(nèi)量子效率。為了抑制三重態(tài)-三重態(tài)湮滅和濃度淬滅效應(yīng)，大部分的重金屬配合物磷光染料都是摻雜在主體材料中使用的，以便提高器件的性能。然而，穩(wěn)定高效的PHOLEDs仍然是一個(gè)重大的挑戰(zhàn)。在主客體摻雜的電致磷光器件中，為保證到客體材料有效的能量傳遞，往往要求主體材料具有一個(gè)較高的第一三重態(tài)能級(jí)T1 (約3.0eV)。具有高三重態(tài)能級(jí)的主體通常具有較寬的能隙，導(dǎo)致材料的載流子傳輸性能不足，最終使得器件的驅(qū)動(dòng)電壓偏高。現(xiàn)有的制備方法制備出的作為主體材料應(yīng)用于電致發(fā)光器件的材料，不能同時(shí)具備高三重態(tài)能級(jí)和良好載流子注入/傳輸能力，使得電致發(fā)光器件的啟動(dòng)電壓高大于5V，因此，如何設(shè)計(jì)及合成高三重態(tài)能級(jí)和相對(duì)較低的單重態(tài)能級(jí)兼?zhèn)涞闹黧w材料成為實(shí)現(xiàn)聞效電致發(fā)光器件的關(guān)鍵點(diǎn)之一。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明是要解決現(xiàn)有的制備方法制備的化合物由于三重態(tài)-三重態(tài)湮滅和濃度淬滅效應(yīng)使保持高三重態(tài)能級(jí)與良好載流子注入/傳輸能力不能并存所導(dǎo)致其作為的主體材料應(yīng)用于電致發(fā)光的器件的啟動(dòng)電壓偏高的問(wèn)題，而提供了多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物及其制備方法和應(yīng)用。多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物，其化學(xué)名稱為4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物，其特征在于多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物，是化學(xué)名稱為4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的結(jié)構(gòu)式為
2.如權(quán)利要求I所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的制備方法，其特征在于多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的制備方法具體是按以下步驟完成的 一、稱取4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于濃硫酸中，加入N-溴代丁二酰亞胺，在室溫下攪拌反應(yīng)2tT6h，反應(yīng)結(jié)束后，用CH2Cl2和H2O進(jìn)行萃取，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，將有機(jī)相溶劑旋干，以乙酸乙酯作為淋洗劑用柱層析法提純，得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃，其中，濃硫酸的體積與4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的物質(zhì)的量的比為(2mL飛mL) : lmmol, N-溴代丁二酰亞胺與4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(I I. 2) I ； 二、稱取步驟一制備的8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于四氫呋喃中，加入帶有功能基團(tuán)的硼酸頻哪醇酯化合物、四丁基溴化銨、四(三苯基膦)鈀、氫氧化鈉水溶液，在850C 95°C下反應(yīng)20tT30h，反應(yīng)結(jié)束后，用CH2Cl2和飽和的NH4Cl水溶液進(jìn)行萃取，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，將有機(jī)相溶劑旋干，以乙酸乙酯為淋洗劑用柱層析法提純，即得到多功能化修飾的二苯并呋喃基單膦氧化合物，其中，帶有功能基團(tuán)的硼酸頻哪醇酯化合物為
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧的化合物的制備方法，其特征在于步驟一中所述的N-溴代丁二酰亞胺與4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為I I0
4.多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物，其特征在于多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物，是化學(xué)名稱為4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的結(jié)構(gòu)式為
5.如權(quán)利要求4所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的制備方法，其特征在于多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的制備方法，具體是按以下步驟完成的 一、稱取4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于濃硫酸中，加入N-溴代丁二酰亞胺，在室溫下攪拌反應(yīng)2tT6h，反應(yīng)結(jié)束后，用CH2Cl2和H2O進(jìn)行萃取，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，將有機(jī)相溶劑旋干，以乙酸乙酯作為淋洗劑用柱層析法提純，得到8-溴-4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃或2，8- 二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃，其中，濃硫酸的體積與4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的物質(zhì)的量的比為(2mL飛mL) : lmmol,N-溴代丁二酰亞胺與4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(f I. 2) I或(2 2. 2) I ； 二、稱取步驟一制備的8-溴-4-二苯基勝氧基二苯并呋喃或2，8- 二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃，加入咔唑、碳酸鉀、碘化亞銅、18-冠-6和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮，在170°C 200°C下反應(yīng)20tT30h，反應(yīng)結(jié)束后，用CH2Cl2和HCl水溶液萃取，有機(jī)層用無(wú)水硫酸鈉干燥，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，將有機(jī)相溶劑旋干，以乙酸乙酯為淋洗劑用柱層析法提純，即得到多功能化修飾的二苯并呋喃基單膦氧化合物，其中，咔唑與8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(f I. 2) 1，碳酸鉀與8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(O. 8 1. 2) 1，碘化亞銅與8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(O. 08、. 12) 1，18-冠-6與8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(O. 08、. 12) 1，1,3-二甲基-2-咪唑烷酮的體積與8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃和物質(zhì)的量的比為(8mL 12mL) lmmol，咔唑與2，8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(2 2. 2) 1，碳酸鉀與2，8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(1.8 2. 2) 1，碘化亞銅與2，8-二溴-4-苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(O. 18、. 22) 1，18-冠-6與2，8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為(O. 18、. 22) 1，1，3-二甲基-2-咪唑烷酮的體積與2，8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃和物質(zhì)的量的比為(18mL 22mL) lmmol，HCl水溶液的摩爾濃度為lmmol/mL 4mmol/mL。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧的化合物的制備方法，其特征在于步驟一中所述的N-溴代丁二酰亞胺與4- 二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩爾比為I : I 或 2 : I。
7.如權(quán)利要求I或4所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的應(yīng)用，其特征在于多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物作為主體材料在電致磷光器件中的應(yīng)用。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的應(yīng)用，其特征在于所述的電致磷光器件的制備方法，具體按以下步驟完成的 一、通過(guò)真空蒸鍍法將氧化銦錫鍍?cè)谕该骰|(zhì)材料上作為陽(yáng)極的第一層導(dǎo)電層，作為陽(yáng)極的第一層導(dǎo)電層薄膜的厚度為lnnT20nm，其中，透明基質(zhì)材料為玻璃或塑料； 二、通過(guò)真空蒸鍍法在第一層導(dǎo)電層上鍍空穴傳輸層，空穴傳輸層薄膜的厚度為20nnT60nm，其中，空穴傳輸層的材料為空穴注入材料、空穴傳輸材料和空穴傳輸/電子阻擋材料中的一種或其中幾種的組合； 三、通過(guò)真空蒸鍍法將發(fā)光層鍍到空穴傳輸層上，發(fā)光層薄膜厚度為5nm-40nm，其中，發(fā)光層材料為多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物或?yàn)殂炁浜衔锱c多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物形成的摻雜體； 四、通過(guò)真空蒸鍍法在發(fā)光層上鍍電子傳輸層，電子傳輸層薄膜的厚度為lOnnTSOnm，其中，電子傳輸層材料為電子傳輸材料或電子傳輸/空穴阻擋材料中的一種或其中兩種的組合； 五、通過(guò)真空蒸鍍法在電子傳輸層上鍍作為陰極的第二層導(dǎo)電層，第二層導(dǎo)電層薄膜厚度為O. 5nnTl20nm，作為陰極的第二層導(dǎo)電層的材料為金屬。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的應(yīng)用，其特征在于步驟五中所述的金屬為鈣、鎂、銀、鋁、鈣合金、鎂合金、銀合金或鋁合金。
10.如權(quán)利要求I或4所述的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的應(yīng)用，其特征在于多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物作為發(fā)光材料在電致熒光器件中的應(yīng)用。
全文摘要
多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物及其制備方法和應(yīng)用，它涉及功能化合物及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明解決了保持高三重態(tài)能級(jí)和良好載流子注入/傳輸能力不能并存所導(dǎo)致的器件的啟動(dòng)電壓偏高的問(wèn)題。本發(fā)明設(shè)計(jì)的多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物為化學(xué)名稱為4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物，多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的結(jié)構(gòu)式為制備方法為一、4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溴代產(chǎn)物的制備；二、多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物的制備。多功能化修飾二苯并呋喃基單膦氧化合物應(yīng)用于制備有機(jī)電致發(fā)光器件。本發(fā)明用于高效便攜式顯示終端和照明設(shè)備。
文檔編號(hào)H01L51/56GK102898471SQ201210431608
公開(kāi)日2013年1月30日 申請(qǐng)日期2012年11月2日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月2日
發(fā)明者許輝, 韓春苗 申請(qǐng)人:黑龍江大學(xué)