專利名稱：多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種電致磷光器件中發(fā)光層主體材料及其制備方法和應(yīng)用。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光二極管(OLEDs )因其在節(jié)能環(huán)保方面的巨大優(yōu)勢(shì)而受到廣泛關(guān)注，被認(rèn)為是實(shí)現(xiàn)高效平板顯示背光源和下一代大面積固態(tài)照明的有效途徑之一。在電致磷光器件中，發(fā)光層中主客體分子間的能量轉(zhuǎn)移是磷光發(fā)光體分子被激發(fā)而發(fā)光的主要途徑。主體材料對(duì)器件的效率等性能起到了決定性的作用，選擇合適的主體材料可以數(shù)十倍地提高器件的效率。因此，高效電致磷光器件的主體材料設(shè)計(jì)及合成一直是本領(lǐng)域研究的焦點(diǎn)以及難點(diǎn)，尤其是發(fā)藍(lán)光電致磷光器件的主體材料合成。一種好的主體材料通常應(yīng)具備以下條件(1)良好的熱力學(xué)和形態(tài)學(xué)穩(wěn)定性，成膜質(zhì)量高，利于器件的制備及使用壽命的延長(zhǎng)；(2)高于客體的三線態(tài)能級(jí)，有利于能量從主體材料到客體材料的傳遞，提高器件的發(fā)光效率；(3)良好的載流子注入和傳輸性能，降低器件的驅(qū)動(dòng)電壓；(4)與客體材料有良好的相容性。而電致磷光器件主體材料的三重態(tài)激發(fā)態(tài)能級(jí)和載流子注入/傳輸能力會(huì)直接影響到電致磷光器件綜合性能。而現(xiàn)有的電致磷光器件主體材料不能同時(shí)兼具三線態(tài)能級(jí)高和好的載流子注入傳輸能力的問(wèn)題。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是要解決現(xiàn)有方法制備的電致磷光器件主體材料不能同時(shí)兼具三線態(tài)能級(jí)高和好的載流子注入傳輸能力的問(wèn)題，導(dǎo)致其作為的電致磷光器件主體材料應(yīng)用時(shí)存在啟動(dòng)電壓高的問(wèn)題，而提供了多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物及其制備方法和應(yīng)用。多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物，其化學(xué)名稱為4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物,結(jié)構(gòu)如下
權(quán)利要求
1.多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物，其特征在于多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的化學(xué)名稱為4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，其結(jié)構(gòu)如下
2.如權(quán)利要求I所述的多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的制備方法，其特征在于多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的制備方法是按以下步驟完成的一、溴代首先將4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于濃硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亞胺與4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(廣I. 2) : I加入N-溴代丁二酰亞胺，并攪拌反應(yīng)2tT4h，得到溴代反應(yīng)產(chǎn)物采用CH2Cl2和H2O進(jìn)行萃取，得到的溴代有機(jī)層先采用干燥劑進(jìn)行干燥，再采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法進(jìn)行旋干，最后以乙酸乙酯為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到8-溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩；步驟一中所述的4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩物質(zhì)的量與濃硫酸體積的比例為Immol: (2mL 4mL);步驟一中所述的干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂；二、取代首先將硼酸頻哪醇酯化合物、四丁基溴化銨和四三苯基膦鈀加入8-溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩中，再加入四氫呋喃和濃度為lmmol/mL 3mmol/mL的NaOH水溶液,然后從室溫升溫至80°C 100°C，并在溫度為80°C 100°C的條件下攪拌反應(yīng)12tT24h，得到取代反應(yīng)產(chǎn)物采用CH2Cl2和飽和的NH4Cl水溶液進(jìn)行萃取，得到的取代有機(jī)層先采用干燥劑進(jìn)行干燥，再采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法進(jìn)行旋干，最后以乙酸乙酯為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物；步驟二中所述加入的硼酸頻哪醇酯化合物與8-溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(廣I. 2) : I ;步驟二中所述的硼酸頻哪醇酯化合物為
3.多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物，其特征在于多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的化學(xué)名稱為4-二苯基膦氧基二苯并噻吩衍生物，其結(jié)構(gòu)如下
4.如權(quán)利要求3所述的多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的制備方法，其特征在于多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的制備方法是按以下步驟完成的一、溴代首先將4-二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于濃硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亞胺與4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(廣I. 2) : I加入N-溴代丁二酰亞胺，并攪拌反應(yīng)2tT4h，得到溴代反應(yīng)產(chǎn)物采用CH2Cl2和H2O進(jìn)行萃取，得到的溴代有機(jī)層先采用干燥劑進(jìn)行干燥，再采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法進(jìn)行旋干，最后以乙酸乙酯為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到8-溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩；步驟一中所述的4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩物質(zhì)的量與濃硫酸體積的比例為lmmol: (2mL 4mL);步驟一中所述的干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水 硫酸鎂；二、取代首先將咔唑、碳酸鉀、碘化亞銅、18-冠-6醚和1,3-二甲基-2-咪唑烷酮加入8-溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在溫度為160°C 200°C條件下攪拌反應(yīng)24tT48h，得到取代反應(yīng)產(chǎn)物采用CH2Cl2和飽和的NH4Cl水溶液進(jìn)行萃取，得到的取代有機(jī)層先采用干燥劑進(jìn)行干燥，再采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法進(jìn)行旋干，最后以乙酸乙酯為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物；步驟二中所述加入的咔唑與8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(fl. 2):
5.如權(quán)利要求3所述的多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的制備方法，其特征在于多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的制備方法是按以下步驟完成的一、溴代首先將4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩溶于濃硫酸中，然后按N-溴代丁二酰亞胺與4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(2 2. 5) : I加入N-溴代丁二酰亞胺，并攪拌反應(yīng)2tT4h，得到溴代反應(yīng)產(chǎn)物采用CH2Cl2和H2O進(jìn)行萃取，得到的溴代有機(jī)層先采用干燥劑進(jìn)行干燥，再采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法進(jìn)行旋干，最后以乙酸乙酯為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到2，8-二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩；步驟一中所述的4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩物質(zhì)的量與濃硫酸體積的比例為lmmol: (2mL 4mL);步驟一中所述的干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂；二、取代首先將咔唑、碳酸鉀、碘化亞銅、18-冠-6醚和1，3-二甲基-2-咪唑烷酮加入2，8- 二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩中，然后在溫度為160°C 200°C條件下攪拌反應(yīng)24tT48h，得到取代反應(yīng)產(chǎn)物采用CH2Cl2和飽和的NH4Cl水溶液進(jìn)行萃取，得到的取代有機(jī)層先采用干燥劑進(jìn)行干燥，再采用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)法進(jìn)行旋干，最后以乙酸乙酯為淋洗劑進(jìn)行柱層析提純，即得到多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物；步驟二中所述加入的咔唑與2，8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比(2 2. I) :1 ;步驟二中所述加入的碳酸鉀與2，8- 二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(1擴(kuò)2. I) : I ;步驟二中所述加入的碘化亞銅與2，8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(O. 19、. 21): I ；步驟二中所述加入的18-冠-6醚與2，8-二溴-4-二苯基膦氧基二苯并噻吩的摩爾比為(O. 19^0. 21) : I ;步驟二中所述加入的1，3- 二甲基-2-咪唑烷酮體積與2，8- 二溴-4- 二苯基膦氧基二苯并噻吩物質(zhì)的量的比為(8mL 12mL): Immol ;步驟二中所述的干燥劑為無(wú)水硫酸鈉或無(wú)水硫酸鎂。
6.如權(quán)利要求I或3所述的多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的應(yīng)用，其特征在于多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物作為電致磷光器件中發(fā)光層主體材料的應(yīng)用。
7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物的應(yīng)用，其特征在于所述的電致磷光器件的制備方法是按以下步驟完成的1、采用真空蒸鍍法將氧化銦錫鍍?cè)诨|(zhì)材料上形成厚度為lnnT20nm的薄膜,厚度為lnnT20nm的薄膜作為陽(yáng)極的第一層導(dǎo)電層，其中所述的基質(zhì)材料為玻璃或塑料；2、采用真空蒸鍍法將空穴傳輸層材料鍍?cè)诘谝粚訉?dǎo)電層上形成厚度為2nnT60nm的薄膜，厚度為2nnT60nm的薄膜即為空穴傳輸層，其中所述的空穴傳輸層材料為空穴注入材料、空穴傳輸材料和空穴傳輸/電子阻擋材料中的一種或其中幾種的混合物；3、采用真空蒸鍍法將發(fā)光層材料鍍?cè)诳昭▊鬏攲由闲纬珊穸葹?nnT60nm的薄膜,厚度為5nnT60nm的薄膜即為發(fā)光層,其中所述的發(fā)光層材料為銥配合物與多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物混合形成的摻雜體或多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物；4、采用真空蒸鍍法將電子傳輸層材料鍍?cè)诎l(fā)光層上形成厚度為IOnnTSOnm的薄膜，厚度為IOnnTSOnm的薄膜即為電子傳輸層，其中所述的電子傳輸層材料為電子傳輸材料和電子傳輸/空穴阻擋材料中的一種或兩種的混合物；5、米用真空蒸鍍法將第二層導(dǎo)電層材料鍍?cè)陔娮觽鬏攲由闲纬珊穸葹镺. 5nnTl20nm的薄膜，厚度為O.5nnTl20nm的薄膜作為陰極的第二層導(dǎo)電層，即得到電致磷光器件，其中所述的第二層導(dǎo)電層材料為鈣、鈣合金、鎂、鎂合金、銀、銀合金、鋁或鋁合金。
全文摘要
多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物及其制備方法和應(yīng)用，它涉及一種電致磷光器件中發(fā)光層主體材料及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明的目的是要解決現(xiàn)有方法制備的電致磷光器件主體材料不能同時(shí)兼具三線態(tài)能級(jí)高和好的載流子注入傳輸能力的問(wèn)題，導(dǎo)致其作為的電致磷光器件主體材料應(yīng)用時(shí)存在啟動(dòng)電壓高的問(wèn)題。多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物結(jié)構(gòu)為方法一、先進(jìn)行溴代反應(yīng)，再依次經(jīng)過(guò)萃取、干燥、旋干和柱層析；二、先進(jìn)行取代反應(yīng)，再依次經(jīng)過(guò)萃取、干燥、旋干和柱層析。多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物作為電致磷光器件中發(fā)光層主體材料的應(yīng)用。本發(fā)明主要用于制備多功能化修飾二苯并噻吩基單膦氧化合物。
文檔編號(hào)H01L51/54GK102924523SQ201210431610
公開日2013年2月13日 申請(qǐng)日期2012年11月2日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月2日
發(fā)明者許輝, 韓春苗 申請(qǐng)人:黑龍江大學(xué)