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含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物、其制備方法和應用的制作方法

文檔序號:6813740閱讀:116來源:國知局
專利名稱:含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物、其制備方法和應用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
本發(fā)明涉及一種共聚物,更具體的涉及為一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物。本發(fā)明還涉及一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物的制備方法及其應用。
背景技術(shù)
當今世界經(jīng)濟主要是建立在以化石能源,如煤炭、石油和天然氣等基礎(chǔ)之上的經(jīng)濟。然而,這些不可再生的化石能源都在不斷的枯竭。進入21世紀以來,全球性的能源問題以及隨之而來的環(huán)境污染和氣候變暖等問題日益凸現(xiàn)和逐漸加劇。由于太陽能具有分布普遍和廣闊,資源數(shù)量多,無污染,清潔,安全以及獲取方便等突出優(yōu)點,被認為是最有希望的可再生能源之一。太陽能電池直接把太陽光能轉(zhuǎn)化成電能,是利用太陽能切實可行的有效方法。然而,目前商品化的太陽能電池還局限于硅基等無機太陽能電池,但它們的價格過于昂貴,超出了目前人們普遍可以接受的程度,這大大限制了它們的使用范圍。為了降低電池成本,拓展應用范圍,長期以來,人們一直在尋找新型的太陽能電池材料。有機太陽能電池是一種新型的太陽能電池,相對于無機半導體材料來源有限,價格昂貴,有毒,制備工藝復雜,成本太高等而言,它具有無機太陽能電池無法比擬的一些優(yōu)點,如材料來源廣泛,結(jié)構(gòu)多樣性和可調(diào)控性,成本低廉,安全環(huán)保,制作工藝簡單,產(chǎn)品重量輕,可大面積柔性制備等等,可以廣泛應用在建筑、照明和發(fā)電等多種領(lǐng)域,具有重要的發(fā)展和應用前景。因此,國內(nèi)外眾多的研究機構(gòu)和企業(yè)等都給予了相當?shù)年P(guān)注和投入。然而,到目前為止,有機太陽能電池的光電轉(zhuǎn)換效率比無機太陽能電池還是要低很多。因此, 開發(fā)新型的有機半導體材料對于提高有機太陽能電池的效率具有重要意義。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物,是 2,7-芴類單體與噻吩并噻吩類單體系列及噻吩吡咯二酮類單體系列的共聚物,用以解決上述問題。。本發(fā)明的目的還在于提供一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物的制備方法。本發(fā)明的目的還在于提供一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物應用于在制備聚合物太陽能電池,有機場效應晶體管,有機電致發(fā)光器件,有機光存儲,有機非線性材料和有機激光材料等領(lǐng)域中的應用。本發(fā)明所述的一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物具有以下結(jié)
構(gòu)
權(quán)利要求
1. 一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物,其特征在于,其具有以下結(jié)構(gòu)式⑴
2. 一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物的制備方法,其特征在于,包括如下步驟提供提供芴類單體B1、噻吩類單體化、噻吩吡咯二酮類單體& ;
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,還包括所述芴類單體B1的制備步驟 在無氧環(huán)境中,將2,7-二溴-9,9-二烷基芴(A1)和正丁基鋰在-100°C _25°C下,以摩爾比1.0 2.0 1.0 4.0加入至第二有機溶劑中;然后加入2-異丙氧基_4,4,5, 5-四甲基-1,3,2- 二雜氧戊硼烷,恢復至室溫繼續(xù)反應M 48小時,得到2,7-雙0,4,5, 5-四甲基-1,3,2-二雜氧戊硼烷基)-9,9_ 二烷基芴(B1);其中,所述第二有機溶劑為四氫呋喃、乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種;所述2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2- 二雜氧戊硼烷的加入量為所述2,7- 二溴-9,9- 二烷基芴摩爾量的2. 0 4. 0 倍;其反應式如下
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,還包括所述芴類單體化的制備步驟 在無氧環(huán)境中,將噻吩類原料(A2)和N-溴代丁二酰亞胺在0°C 30°C下以摩爾比 1.0 2.0 1.0 2. 5加入至第三有機溶劑中,反應12 48小時,得到A2的二溴產(chǎn)物
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,還包括所述芴類單體&的制備步驟 將5-烷基噻吩[3,4-c]_吡咯-4,6- 二酮(A3)和N-溴代丁二酰亞胺在10°C 30°C 下以摩爾比1.0 2.0 1.0 4.0加入至第四溶劑中,反應12 48小時,得到A3的二溴產(chǎn)物(B3);其中,所述第四溶劑為硫酸與三氟乙酸的混合溶劑; 其反應式如下
6.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,所述催化劑為有機鈀或有機鈀與有機磷配體的混合物;所述有機鈀為 Pd (PPh3) 4、Pd2 (dba) 3 或 Pd (PPh3) 2C12 ;所述有機磷配體為P(O-Tol)3 ;所述堿溶液為NaOH水溶液、Na2CO3水溶液、NaHCO3水溶液或四乙基氫氧化銨水溶液中的至少一種;所述第一溶劑為甲苯、四氫呋喃、三氯甲烷或乙酸乙酯中的至少一種。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于,還包括對含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物的純化步驟所述Suzuki反應結(jié)束后,甲醇沉降,抽濾,真空干燥得,得到含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物固體。
8.一種有機太陽能電池器件,包括襯底基材,沉積在襯底基材一個表面上的、作為陽極的導電層,涂覆在導電層上的起修飾作用的聚(3,4_亞乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸) 層,涂覆在聚(3,4_亞乙二氧基噻吩)聚(苯乙烯磺酸)層表面的活性層,以及設(shè)置在活性層表面、作為陰極的金屬鋁層;所述活性層的材質(zhì)為一混合物,包括電子給體材料和電子受體材料;所述電子受體材料為[6,6]苯基-C61-丁酸甲酯,其特征在于,所述電子給體材料為含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物,該芴類共聚物具有如下結(jié)構(gòu)式(I)
9. 一種有機電致發(fā)光器件,包括襯底,沉積在襯底的一個表面上的、作為陽極的導電層,涂覆在導電層上的發(fā)光層,涂覆在發(fā)光層上的以LiF為材質(zhì)的緩沖層,以及設(shè)置在緩沖層上的、作為陰極的金屬鋁層,其特征在于,所述發(fā)光層以含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物為材質(zhì),該芴類共聚物具有如下結(jié)構(gòu)式(I)
10. 一種有機場效應晶體管,其結(jié)構(gòu)依次包括摻雜硅片,SiO2絕緣層,用于修飾SW2的十八烷基三氯硅烷層,涂覆在十八烷基三氯硅烷層上的有機半導體層,間隔設(shè)置在有機半導體層上的源電極和漏電極,其特征在于,所述有機半導體層以含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物為材質(zhì),該芴類共聚物具有如下結(jié)構(gòu)式(I)
全文摘要
本發(fā)明屬于光電子材料領(lǐng)域,其公開了一種含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物,其具有結(jié)構(gòu)式(I),式中R1、R2、R3為C1-C20的烷基;R4、R5、R6、R7、R8、R9為氫或C1-C20的烷基;x+y=1,x≠0,y≠0;n為1-200之間的整數(shù)。本發(fā)明還公開了含噻吩并噻吩和噻吩吡咯二酮單元的芴類共聚物的制備方法及其應用。與現(xiàn)有技術(shù)相比,本發(fā)明通過引入烷基提高產(chǎn)物的溶解性和分子量,以實現(xiàn)可旋涂的聚合物或可旋涂的寡聚物;由單體B1、B2、B5構(gòu)成的聚合物能夠形成一種很強的給體-受體結(jié)構(gòu),一方面有利于提高了材料的穩(wěn)定性,另一方面有利于降低材料的能帶隙,從而擴大太陽光吸收范圍,提高光電轉(zhuǎn)化效率;Suzuki反應是一種非常成熟的聚合反應,產(chǎn)率高,且條件溫和,易于控制。
文檔編號H01L51/46GK102336893SQ201010231948
公開日2012年2月1日 申請日期2010年7月20日 優(yōu)先權(quán)日2010年7月20日
發(fā)明者劉輝, 周明杰, 黃杰 申請人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司
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