專利名稱：：咔唑衍生物及其制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及咔唑衍生物的制造方法。更具體地說(shuō)，本發(fā)明涉及其帶隙寬，呈現(xiàn)電子及空穴傳輸性高的雙極性，并適合用于發(fā)光元件的咔唑衍生物的制造方法。
背景技術(shù)：
：包含本發(fā)明的實(shí)施方式之一的制造對(duì)象的咔唑衍生物的由下述通式Kl表示的咔唑衍生物和本發(fā)明的實(shí)施方式之一的制造對(duì)象的由下述通式(1)表示的咔唑衍生物是已知物質(zhì)，這些物質(zhì)都具有非常大的帶隙，能夠進(jìn)行非常短波長(zhǎng)的發(fā)光，并進(jìn)行顏色純度高的藍(lán)色發(fā)光也是已知的(參照專利文獻(xiàn)1及2)。另外，還已知這些衍生物富于電化學(xué)穩(wěn)定性，當(dāng)然還已知這些衍生物的制造方法(參照專利文獻(xiàn)1及2)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula>GeneralFormulaKlGeneralFormula(1)由上述通式(1)表示的衍生物的已知制造方法有兩種，它們分別在上述專利文獻(xiàn)1及2中有記載，專利文獻(xiàn)1中有記載的制造方法稱為第一已知方法。該第一己知方法的具體內(nèi)容是如下所述的，它由反應(yīng)式(K-l)、反應(yīng)式(K-2)以及反應(yīng)式(K-3)的三個(gè)階段構(gòu)成。在第一已知方法中，首先，通過(guò)使9H-咔唑(化合物K1)鹵化，獲得咔唑衍生物(化合物K2)(反應(yīng)式(K-l))。在該反應(yīng)式(K-l)中，X2表示鹵素，作為鹵素優(yōu)選使用碘、溴，在該反應(yīng)式(K-l)中進(jìn)行溴化的情況下，可以使用溴、N-溴代琥珀酰亞胺等溴化劑。此時(shí)，可以使用氯仿、四氯化碳等卣素類溶劑，在使用N-溴代琥珀酰亞胺作為溴化劑的情況下，可以使用乙酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲酰胺、醋酸、水等溶劑。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage8</formula>在該反應(yīng)式(K-l)中，在進(jìn)行碘化的情況下可以使用如下碘化劑N-碘代琥珀酰亞胺、1，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶-2，4-二酮(簡(jiǎn)稱DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮等。另外，在使用上述碘化劑進(jìn)行碘化的情況下，可以使用苯、甲苯、二甲苯等芳烴類、1，2-二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、二氧六環(huán)等醚類、戊烷、己烷、庚烷、辛垸、環(huán)己烷等飽和烴類、二氯甲垸、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙烷等鹵素類、乙腈、苯腈等腈類、乙酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸丁酯等酯類、醋酸(冰醋酸)、水等的一種溶劑或混合溶劑。在使用水的情況下，優(yōu)選使用水與有機(jī)溶劑的混合溶劑。再者，在該反應(yīng)中，優(yōu)選同時(shí)使用硫酸或醋酸等的酸。接下來(lái)，通過(guò)使用鈀催化劑的鈴木-宮浦反應(yīng)而對(duì)獲得的咔唑衍生物(化合物K2)與有機(jī)硼化合物(化合物K3，相當(dāng)于本發(fā)明中的化合物3)進(jìn)行耦合，以獲得3-芳基-9H-咔唑(化合物K4)(反應(yīng)式(K-2))。在反應(yīng)式(K-2)中，X2表示鹵素，作為鹵素優(yōu)選使用碘、溴。另外，在反應(yīng)式(K-2)中，還可以使用X2為三氟甲磺酸酯基的化合物。注意，當(dāng)R皿及R"2為氫時(shí)，將由化合物K3表示的有機(jī)硼化合物稱為芳基硼酸。CompoundK2CompoundK3CompoundK4ReactionFormula(K-2)在該反應(yīng)式(K-2)中，A表示碳原子數(shù)6至13的可以具有取代基的芳基。作為在該反應(yīng)式中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。作為在反應(yīng)式(K-2)中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環(huán)己基膦等。作為在反應(yīng)式(K-2)中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等，與此同樣，作為可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑:甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。更優(yōu)選地是，使用甲苯和水、或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。在第一已知方法的最后反應(yīng)步驟的反應(yīng)式(K-3)中，通過(guò)使用鈀催化劑的Hartwig-Buchwald反應(yīng)或使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(yīng)對(duì)蒽衍生物(化合物K5)和咔唑衍生物(化合物K4)進(jìn)行耦合，以獲得與本發(fā)明的實(shí)施方式之一的制造方法相同的目的物質(zhì)，即由通式(1)表示的咔唑衍生物。ReactionFormula(K-3)在反應(yīng)式(K-3)中，X3表示鹵素或者三氟甲磺酸酯基，在X3為鹵素的情況下優(yōu)選使用碘、溴、氯。在該反應(yīng)式中，A一表示碳原子數(shù)為6至13的可以具有取代基的芳基。在反應(yīng)式(K-3)中，在進(jìn)行Hartwig-Buchwald反應(yīng)的情況下，作為可以使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等。作為在反應(yīng)式(K-3)中可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三叔丁基膦、三已基膦、三環(huán)已基膦等。作為堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。再者，作為可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。在該反應(yīng)式(K-3)中，如上所述，除了Hartwig-Buchwald反應(yīng)以外，還可以進(jìn)行烏爾曼反應(yīng)。在此情況下，使用銅或銅的化合物代替鈀催化劑，此時(shí)，Rm和R"2表示鹵素、乙?；?，作為鹵素可以舉出氯、溴、碘。另外，優(yōu)選地是，Rm是作為碘的碘化銅(I)，或者，R"2是作為乙酰基的醋酸銅(II)。作為此時(shí)可以使用的堿，可以舉出碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿。作為在該反應(yīng)中可以使用的溶劑，可以舉出1,3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。就烏爾曼反應(yīng)而言，因?yàn)樵诜磻?yīng)溫度為IO(TC以上時(shí)能夠更短時(shí)間及更高收率地獲得目的物，所以優(yōu)選使用沸點(diǎn)高的函PU、二甲苯。另外，因?yàn)榉磻?yīng)溫度更優(yōu)選為15CTC以上的高溫，所以更優(yōu)選使用DMPU。第一已知方法是如上所述的，而第二己知方法是專利文獻(xiàn)2公開(kāi)的制造方法，具體地說(shuō)如下所示，由反應(yīng)式(K-4)、反應(yīng)式(K-5)和反應(yīng)式(K-6)這三個(gè)階段構(gòu)成。注意，因?yàn)榉磻?yīng)式(K-4)的起始材料的化合物K4經(jīng)由反應(yīng)式(K-l)及(K-2)這兩個(gè)階段的反應(yīng)而獲得，所以嚴(yán)格地說(shuō)，在第二已知方法中還要增加兩個(gè)階段的反應(yīng)過(guò)程。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>通過(guò)使用鈀催化劑的Hartwig-Buchwald反應(yīng)或使用銅或銅化合物的烏爾曼反應(yīng)對(duì)根據(jù)第一已知方法而合成的咔唑衍生物(化合物K4)和對(duì)二鹵代苯(化合物K6)進(jìn)行耦合，以獲得咔唑衍生物(化合物K7)(反應(yīng)式(K-4))。在反應(yīng)式(K-4)中，r及X5表示鹵素或者三氟甲磺酸酯基，在y及X5為鹵素的情況下優(yōu)選使用碘、溴、氯。另外，r及X5既可相同又可不相同。在反應(yīng)式(K-4)中，A表示碳原子數(shù)為6至13的可以具有取代基的芳基。在反應(yīng)式(K-4)中，在進(jìn)行Hartwig-Buchwald反應(yīng)的情況下，作為可以使用的鈀催化劑，可以舉出雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)、醋酸鈀(II)等，并且作為可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三叔丁基膦、三已基膦、三環(huán)已基膦等。作為可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等，作為可以使用的溶劑，可以舉出甲苯、二甲苯、苯、四氫呋喃等。在該反應(yīng)式(K-4)中，如上所述，除了Hartwig-Buchwald反應(yīng)以外，還可以進(jìn)行烏爾曼反應(yīng)。在此情況下，使用銅或銅的化合物代替鈀催化劑，此時(shí)，Rm和R"2表示鹵素、乙?；龋鳛辂u素可以舉出氯、溴、碘。另外，優(yōu)選地是，Rm是作為碘的碘化銅(I)，或者，R'"是作為乙酰基的醋酸銅(II)。另外，除了銅化合物以外，還可以使用銅。再者，在該反應(yīng)式中，作為可以使用的堿，可以舉出碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿。作為可以使用的溶劑，可以舉出1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(1H)嘧啶酮(DMPU)、甲苯、二甲苯、苯等。就烏爾曼反應(yīng)而言，因?yàn)樵诜磻?yīng)溫度為IO(TC以上時(shí)能夠更短時(shí)間及更高收率地獲得目的物，所以優(yōu)選使用沸點(diǎn)高的DMPU、二甲苯。另外，因?yàn)榉磻?yīng)溫度更優(yōu)選為15(TC以上的高溫，所以更優(yōu)選使用DMPU。接下來(lái)，通過(guò)使用垸基鋰試劑和硼試劑對(duì)獲得的咔唑衍生物(化合物K7)進(jìn)行硼酸化，獲得咔唑衍生物的硼酸體(化合物K8)(反應(yīng)式(K-5))。在該反應(yīng)式(K-5)中，X5表示卣素或者三氟甲磺酸酯基，作為鹵素優(yōu)選使用碘、溴、氯，A表示碳原子數(shù)為6至13的可以具有取代基的芳基。另外，還可以先使用乙二醇、片吶醇保護(hù)化合物K8的硼酸再將它用于下一個(gè)反應(yīng)。CompoundK71)R50Li2)B(OR51)33)H30+orH20HOOHBCompoundK8ReactionFormula(K-5)在該反應(yīng)式(K-5)中，'R5G表示碳原子數(shù)為1至6的烷基，而f表示碳原子數(shù)為1至6的垸基，作為可以使用的溶劑，可以舉出二乙醚、四氫呋喃(THF)、環(huán)戊基甲醚等醚類溶劑。作為垸基鋰試劑，可以舉出,為n-丁基的n-丁基鋰、R5。為t-丁基的t-丁基鋰、R5Q為甲基的甲基鋰等。作為硼試劑，可以舉出R"為甲基的硼酸三甲酯、R"為異丙基的硼酸三異丙酯等。最后，通過(guò)使用鈀催化劑的鈴木-宮浦耦合反應(yīng)而對(duì)咔唑衍生物的硼酸體(化合物K8)和蒽衍生物(化合物K9)進(jìn)行耦合，以獲得由通式(1)表示的目的物(反應(yīng)式(K-6))。在該反應(yīng)式(K-6)中，X6表示鹵素或三氟甲磺酸酯基，在X6為鹵素的情況下，優(yōu)選使用碘、溴、氯。CompoundK8CompoundK9GeneralFormula(1)ReactionFormula(K-6)在該反應(yīng)式(K-6)中，A表示碳原子數(shù)為6至13的可以具有取代基的芳基。另外，作為可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。作為此時(shí)的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環(huán)已基膦等。作為在該反應(yīng)式中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。另外，作為在該反應(yīng)中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。再者，更優(yōu)選使用甲苯和水、或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。另外，還可以使用由乙二醇、片吶醇保護(hù)化合物K8的硼酸的有機(jī)硼化合物代替化合物K8。如上所述，本發(fā)明的制造方法的制造對(duì)象物質(zhì)的通式(1)的化合物是已知物質(zhì)，并且作為該制造方法己知兩種方法。另外，該通式(1)的化合物是蒽骨架與咔唑骨架結(jié)合的化合物，并具有芳基結(jié)合于該咔唑骨架的第三位的位置的結(jié)構(gòu)。在已知制造方法中，制造目的物質(zhì)的反應(yīng)步驟多，制造步驟不簡(jiǎn)單。另外，本發(fā)明的制造方法和己知制造方法的任一方法雖然可以對(duì)制造對(duì)象物質(zhì)的通式(1)的衍生物的芳基(Ar1)采用各種芳基，從而在這些制造方法中能夠制造各種各樣的咔唑衍生物，但是因?yàn)樵诩褐圃旆椒ㄖ性谳旃羌芘c咔唑骨架結(jié)合之前引入結(jié)合于咔唑骨架的第三位的位置的芳基，所以該制造方法不是制造各種各樣的咔唑衍生物的最佳方法。就是說(shuō)，在已知制造方法中，在蒽骨架與咔唑骨架結(jié)合之前對(duì)咔唑骨架的第三位的位置引入芳基，因此在引入芳基后進(jìn)行兩個(gè)骨架的結(jié)合反應(yīng)。其結(jié)果是，第一已知方法具有如下問(wèn)題芳基引入反應(yīng)和隨后進(jìn)行的兩個(gè)骨架的結(jié)合反應(yīng)受到引入的芳基的種類的影響，從而隨引入的芳基而產(chǎn)生目的物質(zhì)的收率、純度等的差異。另外，在第二已知方法中，因?yàn)榈谝浑A段的反應(yīng)式(K-4)的起始物質(zhì)的化合物K4是引入芳基的咔唑，所以對(duì)該咔唑進(jìn)行反應(yīng)式(K-4)、反應(yīng)式(K-5)和反應(yīng)式(K-6)這三個(gè)階段的反應(yīng)。因此，在各階段中取代的芳基影響到反應(yīng)的進(jìn)展，從而隨引入到起始物質(zhì)的芳基的種類而產(chǎn)生目的物質(zhì)的收率、純度等的較大差異。專利文獻(xiàn)1日本專利申請(qǐng)公開(kāi)2007-39431號(hào)公報(bào)專利文獻(xiàn)2日本專利申請(qǐng)公開(kāi)2008-81497號(hào)公報(bào)如上所述，上述已知制造方法中的制造工藝復(fù)雜，并且當(dāng)制造各種各樣的咔唑衍生物時(shí)根據(jù)所引入的芳基的種類會(huì)使目的物質(zhì)的收率和純度等受到較大影響。本發(fā)明人對(duì)上述問(wèn)題進(jìn)行了深入研究，結(jié)果提出減少上述影響的咔唑衍生物的新的制造方法。就是說(shuō)，本發(fā)明的目的在于提供一種其工藝簡(jiǎn)單并單純且盡量減少根據(jù)所引入的芳基的種類會(huì)導(dǎo)致的目的物質(zhì)的收率和純度等的偏差的各種各樣的咔唑衍生物的制造方法。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的實(shí)施方式之一是一種由通式(1)表示的咔唑衍生物的制造方法，包括如下步驟對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和具有活性部位的芳香族化合物進(jìn)行耦合。另外，本發(fā)明的實(shí)施方式之一還包括上述咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑及其制造方法。GeneralFormula(1)其中，Ari表示選自形成環(huán)的碳原子數(shù)為6至13的芳基中的任何一種，并且A還可以具有取代基。本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方式是如下所述的。就是說(shuō)，一種由通式(la)表示的咔唑衍生物的制造方法，包括如下步驟通過(guò)利用金屬催化劑對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和由化合物(Al)表示的具有活性部位的芳香族化合物進(jìn)行耦合。XCompound(Al)其中，X表示活性部位，R'至R5分別獨(dú)立表示選自氫、碳原子數(shù)為l至4的烷基或形成環(huán)的碳原子數(shù)為6至13的芳基中的任何一種，并且在W至R5為芳基的情況下W至R5還可以具有取代基。GeneralFormula(la)其中，R'至R5分別獨(dú)立表示選自氫、碳原子數(shù)為1至4的烷基或形成環(huán)的碳原子數(shù)為6至13的芳基中的任何一種，并且在W至R5為芳基的情況下W至R5還可以具有取代基。再者，本發(fā)明的更佳實(shí)施方式是如下所述的。就是說(shuō)，一種由通式(lb)表示的咔唑衍生物的制造方法，包括如下步驟通過(guò)利用鈀催化劑對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和由化合物(A2)表示的有機(jī)硼化合物進(jìn)行耦合。OR101Compound(A2)其中，ir和iT表示氫或碳原子數(shù)為i至6的烷基，并且R皿和ir還可以相互結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。注意，當(dāng)lT及ir為氫時(shí)，將由化合物A2表示的有機(jī)硼化合物稱為芳基硼酸。根據(jù)本發(fā)明，通過(guò)進(jìn)行一次的反應(yīng)過(guò)程，能夠?qū)Ψ蓟?Ar1)進(jìn)行各種各樣的變形，而能夠制造各種各樣的咔唑衍生物。因此，本發(fā)明提供一種以簡(jiǎn)單并單純的工藝制造各種咔唑衍生物的優(yōu)良方法。另外，本發(fā)明在制造各種各樣的咔唑衍生物時(shí)，不像已知方法那樣在對(duì)咔唑骨架的第三位引入各種各樣的芳基(Ar1)的官能團(tuán)之后進(jìn)行兩個(gè)以上的多個(gè)反應(yīng)過(guò)程，從而能夠盡量抑制由引入到咔唑基的芳基的種類導(dǎo)致的目的物質(zhì)的收率或純17度等的降低。圖1A至1C是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件的圖；圖2是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件的圖3A和3B是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件的圖4是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件的圖5A和5B是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置的圖6A和6B是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置的圖7A至7D是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的電子設(shè)備的圖8是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的電子設(shè)備的圖9是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的照明裝置的圖IO是說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的照明裝置的圖11A和llB是示出CzPAP的W麗R譜圖的圖12是示出CzPAP的甲苯溶液的吸收光譜的圖13是示出CzPAP的薄膜的吸收光譜的圖14是示出CzPAP的甲苯溶液的發(fā)射光譜的圖15是示出CzPAP的薄膜的發(fā)射光譜的圖16是示出CzPAP的CV測(cè)量結(jié)果的圖17是示出CzPAP的CV測(cè)量結(jié)果的圖18A和18B是示出CzPAaNP的^麗R譜圖的圖19A和19B是示出CzPAotN的^麗R譜圖的圖20A和20B是示出CzPApN的^NMR譜圖的圖21A和21B是示出CzPApB的W麗R譜圖的圖22A和22B是示出CzPAoB的麗R譜圖的圖23A和23B是示出CzPAFL的W麗R譜圖的圖24是示出根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件的制造例子的圖;圖25是示出發(fā)光元件1的電流密度-亮度特性的圖26是示出發(fā)光元件1的電壓-亮度特性的圖27是示出發(fā)光元件1的亮度-電流效率特性的18圖28是示出發(fā)光元件1的發(fā)射光譜的圖29是示出發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性的圖30是示出發(fā)光元件2的電壓-亮度特性的圖31是示出發(fā)光元件2的亮度-電流效率特性的圖32是示出發(fā)光元件2的發(fā)射光譜的圖33是示出發(fā)光元件1的可靠性試驗(yàn)結(jié)果的圖34是示出發(fā)光元件2的可靠性試驗(yàn)結(jié)果的圖。具體實(shí)施例方式以下，根據(jù)需要參照附圖詳細(xì)說(shuō)明包括本發(fā)明的最佳實(shí)施方式的本發(fā)明的各種實(shí)施方式。然而，本發(fā)明不限于以下的說(shuō)明。因此，本領(lǐng)域技術(shù)人員可以容易地理解一個(gè)事實(shí)，就是本發(fā)明的方式和詳細(xì)內(nèi)容可以被變換為各種各樣的形式而不脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍。另外，以下還說(shuō)明根據(jù)本發(fā)明的制造方法而制造的目的物的應(yīng)用方式等。本發(fā)明的實(shí)施方式之一是一種由通式(1)表示的咔唑衍生物的制造方法，如上所述那樣包括如下步驟對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和具有活性部位的芳香族化合物進(jìn)行耦合。注意，在本說(shuō)明書(shū)中，芳香族化合物不包括雜環(huán)化合物。本發(fā)明的實(shí)施方式之一是一種由上述通式(1)表示的咔唑衍生物的制造方法，如上所述那樣包括如下步驟對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和具有活性部位的芳香族化合物進(jìn)行耦合。該制造方法的前一階段的其第三位具有活性部位的9-[4-(IO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑的形成步驟及繼續(xù)進(jìn)行的耦合步驟由下述反應(yīng)式1及2表示。Compound1ReactionFormula1注意，化合物2的X7表示活性部位。硼酸、有機(jī)硼化合物、有機(jī)錫化合物、」林尼亞試劑、有機(jī)汞化合物、硫氰酸酯-有機(jī)鋯化合物等。Compound2作為活性部位x7，可以舉出鹵素、:氟甲磺酸(三氟甲磺酸酯)、格有機(jī)鋅化合物、有機(jī)鋁化合物、注意，化合物3的xs表示活性部位。作為活性部位x8，可以舉出鹵素、硼酸、有機(jī)硼化合物、有機(jī)錫化合物、三氟甲磺酸(三氟甲磺酸酯)、格20林尼亞試劑、有機(jī)汞化合物、硫氰酸酯、有機(jī)鋅化合物、有機(jī)鋁化合物、有機(jī)鋯化合物等。另外，通式(1)的A—表示選自形成環(huán)的碳原子數(shù)為6至13的芳基中的任何一種，并且A還可以具有取代基。以下，更詳細(xì)地描述引入由通式(l)表示的咔唑衍生物中的取代基Ar1。作為該A一的芳基，可以舉出苯基、萘基、芴基等，作為該A還具有取代基的情況下的取代基，可以舉出碳原子數(shù)為1至4的烷基、碳原子數(shù)為1的鹵代烷基、苯基、萘基、芴基等。另外，在該A具有取代基的情況下，取代基也可以相互結(jié)合而形成環(huán)，該情況下的環(huán)結(jié)構(gòu)還包括螺環(huán)。另外，形成該情況下的螺環(huán)的碳是形成環(huán)的。作為上述A的芳基的具體結(jié)構(gòu)，可以舉出下述取代基(S-l)至(S-24)等。在這些取代基中，取代基為苯基的情況下的具體例子為取代基(S-1)，該取代基還具有取代基的情況下的具體例子為取代基(S-4)至(S-16)。再者，取代基為萘基的情況下的具體例子為取代基(S-2)、(S-3)。另外，取代基為芴基并具有取代基的情況下的具體例子為取代基(S-17)至(S-19)。另外，取代基彼此相互結(jié)合而形成螺環(huán)的情況下的具體例子為取代基(S-18)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的制造方法是如下方法如反應(yīng)式2所示，通過(guò)使用鈀催化劑、鎳催化劑等金屬催化劑，對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和具有活性部位的芳基進(jìn)行耦合反應(yīng)，以獲得目的物的咔唑衍生物(通式(1))。作為耦合反應(yīng)，可以使用鈴木-宮浦耦合、右田-小杉-Stille耦合、熊田-玉尾耦合或根岸耦合等。金屬催化劑還可以為銅、鐵等金屬或碘化銅(I)等金屬化合物。另外，本發(fā)明的優(yōu)選方式是如下所述的。就是說(shuō)，一種由上述通式(la)所示的咔唑衍生物的制造方法，包括如下步驟通過(guò)使用金屬催化劑，對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和由上述化合物(Al)表示的具有活性部位的芳基進(jìn)行耦合。作為用于反應(yīng)的金屬催化劑，可以舉出鈀催化劑、鎳催化劑等金屬催化劑。另外，金屬催化劑還可以為銅、鐵等金屬、碘化銅(I)等金屬化合物。再者，本發(fā)明的更優(yōu)選方式是如下所述的。就是說(shuō)，一種由上述通式(lb)所示的咔唑衍生物的制造方法，包括如下步驟通過(guò)使用鈀催化劑，對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9_[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和由上述化合物(A2)表示的有機(jī)硼化合物進(jìn)行耦合。注意，當(dāng)R"1及R'。2為氫時(shí)，將由化合物(A2)表示的有機(jī)硼化合物稱為芳基硼酸。在由結(jié)構(gòu)式具體示出根據(jù)本發(fā)明的制造方法而制造的化合物的情況下，可以舉出結(jié)構(gòu)式1至31。具體地說(shuō)，這些化合物的一部分的化合物名稱是3-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP，結(jié)構(gòu)式1的化合物)、3-[4-(l-萘基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAaNP，結(jié)構(gòu)式2的化合物)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula>StructualFormula7StructualFormula9StructualFormula11StructualFormula8StructualFormula10StructualFormula1225StructualFormula16<formula>formulaseeoriginaldocumentpage26</formula>StructualFormula18StructualFormula20StructualFormula24<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>StructualFormula31實(shí)施方式1以下，詳細(xì)說(shuō)明本發(fā)明的制造方法的方式。如上所述，本發(fā)明的實(shí)施方式之一的制造方法的特征在于對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和具有活性部位的芳香族化合物進(jìn)行耦合。在本實(shí)施方式中，以在上述反應(yīng)式2的耦合反應(yīng)中進(jìn)行鈴木-宮浦耦合的情況為例子進(jìn)行說(shuō)明。在上述反應(yīng)式2的耦合反應(yīng)中進(jìn)行鈴木-宮浦耦合的情況下，優(yōu)選地是，化合物2的X7為鹵素或三氟甲磺酸酯，而化合物3的X8為硼酸或有機(jī)硼化合物。或者，化合物2的X7為硼酸或有機(jī)硼化合物，而X8為鹵素或三氟甲磺酸酯。另外，優(yōu)選使用鈀催化劑。在本實(shí)施方式中，以化合物2的X7為鹵素或三氟甲磺酸酯，而化合物3的X8為硼酸或有機(jī)硼化合物為例子進(jìn)行說(shuō)明。另外，作為根據(jù)本實(shí)施方式的制造方法的耦合反應(yīng)，可以采用右田-小杉-Stille耦合、熊田-玉尾耦合或根岸耦合等。如上所述，在上述制造方法的前一階段中，首先形成其第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑，然后繼續(xù)進(jìn)行上述耦合步驟，從而這些反應(yīng)步驟例如由下述反應(yīng)式M1及M2所示。就是說(shuō)，在第一階段中，根據(jù)反應(yīng)式M1，直接使9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(化合物l，簡(jiǎn)稱CzPA)鹵化，以獲得CzPA的咔唑骨架的第三位被鹵化的化合物M1。Compound1CompoundMlReactionFormulaMl31CompoundM1GeneralFormula(1)ReactionFormulaM2在該反應(yīng)式M1中，f表示鹵素，作為鹵素優(yōu)選使用碘、溴。在該反應(yīng)中，在進(jìn)行溴化的情況下，可以使用溴、N-溴代琥珀酰亞胺等溴化劑。在使用溴進(jìn)行溴化的情況下，可以使用氯仿、四氯化碳等鹵素類溶劑，還可以使用上述以外的溶劑。在使用N-溴代琥珀酰亞胺進(jìn)行溴化的情況下，可以使用乙酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲酰胺、醋酸、水等溶劑。在該反應(yīng)式M1中，在進(jìn)行碘化的情況下可以使用如下碘化劑N-碘代琥珀酰亞胺、1，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶-2，4-二酮(簡(jiǎn)稱DIH)、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮、2-碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮等。另外，在使用上述碘化劑進(jìn)行碘化的情況下，可以使用苯、甲苯、二甲苯等芳烴類、1，2-二甲氧基乙烷、二乙醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、二氧六環(huán)等醚類、戊烷、己垸、庚垸、辛烷、環(huán)己烷等飽和烴類、二氯甲垸、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、1，1，1-三氯乙垸等鹵素類、乙腈、苯腈等腈類、乙酸乙酯、醋酸甲酯、醋酸丁酯等酯類、醋酸(冰醋酸)、水等的一種溶劑或混合溶劑。此時(shí)，在使用水的情況下，優(yōu)選使用有機(jī)溶劑和水的混合溶劑。另外，在上述反應(yīng)中，優(yōu)選同時(shí)使用硫酸、醋酸等酸，還可以使用上述以外的酸。另外，還可以使用反應(yīng)式M1所示的鹵化以外的方法，即可以合成出三氟甲磺酸酯基取代于CzPA的咔唑骨架的第三位的化合物。接下來(lái)，進(jìn)行第二階段的反應(yīng)，即反應(yīng)式M2的反應(yīng)。該反應(yīng)是通過(guò)使用鈀催化劑的鈴木-宮浦反應(yīng)而對(duì)CzPA的咔唑骨架的第三位被鹵化的化合物M1與化合物M2的有機(jī)硼化合物進(jìn)行耦合，以獲得目的物的通式(l)所示的CzPA衍生物。注意，當(dāng)JT及R'M為氫時(shí)，將由化合物M2表示的有機(jī)硼化合物稱為芳基硼酸。在該反應(yīng)式M2中，Xi表示鹵素，作為鹵素優(yōu)選使用碘、溴。在該反應(yīng)式中，還可以使用Xt為三氟甲磺酸酯基的化合物。另外，在該反應(yīng)式中，A一表示碳原子數(shù)為6至13的可以具有取代基的芳基，取代基彼此相互結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)，作為環(huán)結(jié)構(gòu)還包括螺環(huán)結(jié)構(gòu)。再者，在該反應(yīng)式中，『和R""表示氫或碳原子數(shù)為1至6的烷基，R皿和R"2也可以相互結(jié)合而形成環(huán)結(jié)構(gòu)。作為在該反應(yīng)式M2中可以使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II)、四(三苯基膦)鈀(0)等。此時(shí)，作為可以使用的鈀催化劑的配位體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯膦、三環(huán)己基膦等。再者，作為在該反應(yīng)式中可以使用的堿，可以舉出叔丁醇鈉等有機(jī)堿、碳酸鉀等無(wú)機(jī)堿等。作為在該反應(yīng)式M2中可以使用的溶劑，可以舉出如下溶劑甲苯和水的混合溶劑；甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；二甲苯和水的混合溶劑；二甲苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；苯和水的混合溶劑；苯、乙醇等醇和水的混合溶劑；乙二醇二甲醚等醚類和水的混合溶劑等。但是，更優(yōu)選使用甲苯和水、或者甲苯、乙醇和水的混合溶劑。實(shí)施方式2以下，參照?qǐng)D1A說(shuō)明由本發(fā)明制造方法制造的咔唑衍生物而制作的發(fā)光元件的一個(gè)方式。本發(fā)明的發(fā)光元件具有如下結(jié)構(gòu)在一對(duì)電極間夾有至少具有包含發(fā)光物質(zhì)的層(也稱為發(fā)光層)的EL層。EL層還可以具有除了包含發(fā)光物質(zhì)的層以外的多個(gè)層。該多個(gè)層是通過(guò)組合并層疊由具有高載流子注入性的物質(zhì)構(gòu)成的層和由具有高載流子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層，以便在遠(yuǎn)離電極的地方形成發(fā)光區(qū)域，也就是，以便使載流子在遠(yuǎn)離電極的部分重組而形成的。在本說(shuō)明書(shū)中，也將由載流子注入性高的物質(zhì)或載流子傳輸性高的33物質(zhì)構(gòu)成的層稱為用來(lái)注入或傳輸載流子等的功能層。作為功能層，可以使用包含空穴注入性高的物質(zhì)的層(也稱為空穴注入層)、包含空穴傳輸性高的物質(zhì)的層(也稱為空穴傳輸層)、包含電子注入性高的物質(zhì)的層(也稱為電子注入層)、包含電子傳輸性高的物質(zhì)的層(也稱為電子傳輸層)等。在圖1A至1C所示的本實(shí)施方式的發(fā)光元件中，在第一電極102及第二電極107的一對(duì)電極間設(shè)置有EL層108。EL層108具有第一層103、第二層104、第三層105以及第四層106。圖1A至1C所示的發(fā)光元件具有如下結(jié)構(gòu)在襯底101上設(shè)置有第一電極102，在第一電極102上設(shè)置有依次層疊的第一層103、第二層104、第三層105以及第四層106，并且在其上設(shè)置有第二電極107。需要說(shuō)明的是，在本實(shí)施方式的說(shuō)明中，第一電極102用作陽(yáng)極，并且第二電極107用作陰極。襯底101用作發(fā)光元件的支撐體。作為襯底101，例如可以使用玻璃、石英、塑料等。另外，還可以使用柔性襯底。柔性襯底是可以彎曲(撓性)的襯底，例如由聚碳酸酯、聚芳酯、聚丙烯酸酯、聚醚砜制成的塑料襯底等。另外，可以使用膜(由聚丙烯、聚酯、乙烯、聚氟化乙烯、氯化乙烯等構(gòu)成)、無(wú)機(jī)蒸鍍膜。只要在制造工序中能夠用作發(fā)光元件的支撐體，就可以使用其他材料。作為第一電極102，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)(具體地，4.0eV以上)的金屬、合金、導(dǎo)電化合物、以及它們的混合物等。具體而言，例如可以舉出氧化銦-氧化錫(ITO:氧化銦錫)、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO:氧化銦鋅)、含有氧化鎢及氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。雖然通常通過(guò)濺射形成這些導(dǎo)電金屬氧化物膜，但也可以應(yīng)用溶膠-凝膠法等制造。例如，可以通過(guò)使用相對(duì)于氧化銦添加有l(wèi)wt。/。至20wty。的氧化鋅的靶子且利用濺射法來(lái)形成氧化銦-氧化鋅(IZO)膜。此外，可以通過(guò)使用相對(duì)于氧化銦添加有0.5wt。/。至5wt。/。的氧化鎢和0.lwt。/。至lwt呢的氧化鋅的革E子且利用濺射法形成含有氧化錦和氧化鋅的氧化銦(IWZO)膜。另外，可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鉤(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)或金屬材料的氮34200910169057.3)、酞菁銅(縮寫CuPc)等；芳香胺化合物諸如4，4'-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫DPAB)、4，4，-雙(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基卜N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD)等；聚(3,4-亞乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PED0T/PSS)等高分子等。此外，作為第一層103，可以使用將有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物進(jìn)行復(fù)合而成的復(fù)合材料。尤其是，包含有機(jī)化合物和對(duì)有機(jī)化合物呈現(xiàn)電子接受性的無(wú)機(jī)化合物的復(fù)合材料，由于在有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物之間進(jìn)行電子的授受，載流子密度增大，因此空穴注入性、空穴傳輸性優(yōu)越。此外，在使用將有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物進(jìn)行復(fù)合而成的復(fù)合材料作為第一層103的情況下，由于可以實(shí)現(xiàn)與第一電極102的歐姆接觸，所以可以與功函數(shù)無(wú)關(guān)地選擇形成第一電極的材料。用于復(fù)合材料的無(wú)機(jī)化合物優(yōu)選為過(guò)渡金屬的氧化物。此外，可以舉出屬于元素周期表的第四族至第八族的金屬的氧化物。具體來(lái)說(shuō)，氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、氧化鉬、氧化鎢、氧化錳、以及氧化錸由于具有高電子接受性，所以是優(yōu)選的。特別是，氧化鉬由于在大氣中穩(wěn)定，吸濕性低，并且容易處理，因此是優(yōu)選的。作為用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物，可以使用芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、高分子化合物(低聚物、樹(shù)枝狀聚合物(Dendrimer)、高聚物等)等各種化合物。注意，用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物優(yōu)選為空穴傳輸性高的有機(jī)化合物。具體來(lái)說(shuō)，優(yōu)選為具有10—6cin7VS以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要是空穴傳輸性比電子傳輸性高的物質(zhì)，就可以使用除了上述物質(zhì)以外的物質(zhì)。以下具體地列舉可用于復(fù)合材料的有機(jī)化合物。例如，作為芳香胺化合物可以舉出如下物質(zhì)N，N'-二(對(duì)甲苯基)-N，N，-二苯基-對(duì)苯二胺(縮寫:DTDPPA);4,4，-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫:DPAB);4,4，-雙(N-{4-[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]苯基卜N-苯基氨基)聯(lián)苯(縮寫DNTPD);1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(縮寫DPA3B)等。作為可用于復(fù)合材料的咔唑衍生物，可以具體地舉出如下物質(zhì)3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCAl);3，6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCA2);3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(縮寫PCzPCNl)等。此外，還可以使用如下物質(zhì)4，4，-二(N-咔唑基)聯(lián)苯(縮寫:CBP);1，3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(縮寫TCPB);9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(縮寫:CzPA);1,4-雙[4-(N-咔唑基)苯基-2，3，5,6-四苯基苯等。此外，作為可用于復(fù)合材料的芳烴，例如可以舉出如下物質(zhì)2-叔丁基-9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫t-BuDNA);2-叔丁基-9，10-二(l-萘基)蒽；9，10-雙(3,5-二苯基苯基)蒽(縮寫DPPA);2-叔丁基-9,10-雙(4-苯基苯基)蒽(縮寫t-Bu賺);9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫DNA);9，10-二苯基蒽(縮寫DPAnth);2-叔丁基蒽(縮寫t-BuAnth);9，10-雙(4_甲基-1-萘基)蒽(縮寫DMNA);2-叔丁基-9，10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽；9，10-雙[2-(l-萘基)苯基]蒽等。再者，還可以使用如下物質(zhì)2，3，6，7-四甲基-9，10-二(1-萘基)蒽；2,3,6,7-四甲基-9，10-二(2-萘基)蒽；9,9，-聯(lián)蒽(bianthryl);10,10，-二苯基-9，9，-聯(lián)蒽；10，10，-雙(2-苯基苯基)-9，9'-聯(lián)蒽;10,10，-雙[(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9，-聯(lián)蒽;蒽；并四苯；紅熒烯；二萘嵌苯；2，5，8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。此外，除了這些以外，還可以使用并五苯、暈苯等。像這樣，使用具有1x10—6cm7Vs以上的空穴遷移率且碳原子數(shù)為14至42的芳烴是更優(yōu)選的。另外，可用于復(fù)合材料的芳烴可以具有乙烯基骨架。作為具有乙烯基的芳烴，例如可以舉出4，4，-雙(2，2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯(縮寫DPVBi);9，10-雙[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(縮寫DPVPA)等。此外，也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(縮寫PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(縮寫PVTPA)等高分子化合物。作為形成第二層104的物質(zhì)，優(yōu)選為空穴傳輸性高的物質(zhì)、具體地是芳香胺(即，具有苯環(huán)-氮鍵的物質(zhì))的化合物。作為廣泛使用的材料，可以舉出4,4，-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯、其衍生物即4，4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(以下稱為NPB)、4，4，，4，，-三(N，N-二苯基-氨基)三苯胺、4，4，，4，，-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺等的星爆型(starburst)芳香胺化合物。以上所述物質(zhì)主要是具有10—6cm7VS以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要是空穴傳輸性比電子傳輸性高的物質(zhì)，就也可以使用除了這些以外的物質(zhì)。注意，第二層104不局限于單層，還可以為上述物質(zhì)的混合層、或者層疊兩層以上的疊層。另外，也可以對(duì)如PMMA等電惰性高分子化合物添加空穴傳輸材料。另外，也可以使用以下高分子化合物聚(N-乙烯咔唑)(縮寫PVK);聚(4-乙烯三苯胺)(縮寫:PVTPA);聚[N-(4-(N，-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N，-苯基氨基)苯基)甲基丙烯酰胺](縮寫PTP面A);以及聚[N，N，-二(4-丁基苯基)-N，N'-二(苯基)聯(lián)苯胺](縮寫:Poly-TPD)等。再者，也可以對(duì)上述高分子化合物適當(dāng)?shù)靥砑由鲜隹昭▊鬏敳牧?。第三?05是包含發(fā)光物質(zhì)的層(也稱為發(fā)光層)。在本實(shí)施方式中，使用根據(jù)實(shí)施方式1所示的制造方法而獲得的咔唑衍生物形成第三層105。該咔唑衍生物由于顯示藍(lán)色發(fā)光，所以可以作為發(fā)光物質(zhì)適合用于發(fā)光元件。另外，通過(guò)采用如下結(jié)構(gòu)的第三層105，能夠得到來(lái)自成為發(fā)光物質(zhì)的摻雜劑的發(fā)光，即將根據(jù)實(shí)施方式1所示的制造方法而獲得的咔唑衍生物(以下，有時(shí)簡(jiǎn)稱為"根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物")用作主體，以將成為發(fā)光物質(zhì)的摻雜劑分散在該咔唑衍生物中。在將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物用作分散其他發(fā)光物質(zhì)的材料的情況下，能夠得到起因于發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色。另外，也可以得到起因于根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的發(fā)光顏色和起因于分散在咔唑衍生物中的發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光顏色混合的發(fā)光顏色。另外，通過(guò)制造將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物添加到由其帶隙比根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物大的材料(以下稱為37主體)構(gòu)成的層中的發(fā)光元件，能夠得到來(lái)自根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的發(fā)光。就是說(shuō)，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物可以用作摻雜劑。此時(shí)，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的帶隙非常大，并且呈現(xiàn)短波長(zhǎng)的發(fā)光，從而能夠制造可得到發(fā)射顏色純度高的藍(lán)色光的發(fā)光元件。這里，可以使用各種材料作為分散在根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物中的發(fā)光物質(zhì)。具體地說(shuō)，可以使用如下材料9，10-二苯基-2-[N-苯基-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)氨基]蒽(簡(jiǎn)稱2PCAPA)、4_(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(對(duì)-二甲氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(縮寫DCM1)、4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(久洛尼定-4-基-乙烯基)-4H-吡喃(縮寫DCM2)、N，N-二甲基喹吖啶酮(縮寫:DMQd)、紅熒烯等發(fā)射熒光的熒光發(fā)光性物質(zhì)。另外，還可以使用N，N，-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N，N'-二苯基芪_4，4，-二胺(簡(jiǎn)稱YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡(jiǎn)稱:YGAPA)等發(fā)射熒光的熒光發(fā)光性物質(zhì)。再者，可以使用(乙酰丙酮)雙[2，3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]銥(III)(縮寫lr(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉鉑(II)(縮寫PtOEP)等發(fā)射磷光的磷光發(fā)光性物質(zhì)。第四層106可以使用電子傳輸性高的物質(zhì)，例如三(8-羥基喹啉)合鋁(縮寫Alq);三(4-甲基-8-羥基喹啉)合鋁(縮寫Almq3);雙(10-羥基苯并[h]-喹啉)合鈹(縮寫B(tài)eBq2);雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4_苯基苯酚)鋁(縮寫B(tài)Alq)等具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬配合物等的層。此外，除了這些以外，還可以使用雙[2-(2-羥基苯基)苯并惡唑]合鋅(縮寫Zn(B0X)2)、雙[2-(2-羥基苯基)苯并噻唑]合鋅(縮寫Zn(BTZ)2)等具有惡唑類配位體或噻唑類配位體的金屬配合物等。再者，除了金屬配合物以外，還可以使用2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-l，3，4-惡二唑(縮寫PBD)、1,3-雙[5-(對(duì)叔丁基苯基)-1，3，4-惡二唑-2-基]苯(縮寫0XD-7)、3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(縮寫TAZ)、紅菲繞啉(縮寫B(tài)Phen)、浴銅靈(縮寫B(tài)CP)等。以上舉出的物質(zhì)主要是具有1(Tcm7Vs以上的電子遷移率的物質(zhì)。注意，只要是電子傳輸性比空穴傳輸性高的物質(zhì)，也可以使用除了上述以外的物質(zhì)作為電子傳輸層。此外，電子傳輸層不局限于單層，也可以層疊由上述物質(zhì)形成的兩層以上的層。此外，也可以將具有增進(jìn)電子注入的功能的層(電子注入層)設(shè)置在第四層106和第二電極107之間。作為具有增進(jìn)電子注入的功能的層，可以使用如氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等堿金屬或堿土金屬、或它們的化合物。具體地說(shuō)，可以使用在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中混合堿金屬、堿土金屬或它們的化合物的層，例如在Alq中包含鎂(Mg)的層。更優(yōu)選使用在由具有電子傳輸性的物質(zhì)構(gòu)成的層中混合堿金屬或堿土金屬的層作為電子注入層，這是因?yàn)閬?lái)自第二電極107的電子注入有效地進(jìn)行的緣故。作為形成第二電極107的物質(zhì)，可以使用功函數(shù)小(具體地是3.8eV以下)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物、以及這些的混合物等。作為這些陰極材料的具體例子，可以舉出屬于元素周期表的第一族或第二族的元素，即鋰(Li)、銫(Cs)等堿金屬、鎂(Mg)、轉(zhuǎn)(Ca)、鍶(Sr)等堿土金屬、及包含它們的合金(MgAg、AlLi)、銪(Eu)、鐿(Yb)等稀土金屬及包含它們的合金等。如上所述，通過(guò)在第二電極107和第四層106之間以層疊于該第二電極的方式設(shè)置具有促進(jìn)電子注入的功能的層，可以與功函數(shù)的大小無(wú)關(guān)地使用Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的ITO等各種導(dǎo)電性材料作為第二電極107。因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物是電子及空穴傳輸性高的雙極材料，所以還可以作為載流子傳輸材料用于發(fā)光元件的功能層。例如，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物可以用作載流子傳輸層的空穴傳輸層、電子傳輸層或空穴注入層、電子注入層。另外，第一層103、第二層104、第三層105及第四層106的形成方法可以使用各種方法如蒸鍍法、濺射法、液滴噴射法(噴墨法)、旋涂法、印刷法等。另外，也可以使用根據(jù)每個(gè)電極或每個(gè)層互不相同的成膜方法而形成。在使用溶解在溶劑中的根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的溶液狀組成物通過(guò)濕法形成薄膜的情況下，通過(guò)如下方法形成薄膜將包含上述咔唑衍生物和溶劑的溶液狀組成物附著在被形成區(qū)39域中，并且去除溶劑并固化，以形成薄膜。作為濕法，可以使用旋涂法、輥涂法、噴涂法、澆注法、浸漬法、液滴噴射(噴出)法(噴墨法)、分配器法、各種印刷法(絲網(wǎng)(孔版)印刷、膠版(平版)印刷、凸版印刷或凹版(gravure)印刷等形成所要求的圖形的方法)等。另外，只要是使用液狀組成物的方法，就不局限于上述方法，可以使用包含根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的組成物。另外，作為上述組成物的溶劑，可以使用各種有機(jī)化合物。例如，可以使上述衍生物溶解于甲苯、二甲苯、甲氧基苯(苯甲醚)、十二烷基苯或十二烷基苯與四氫萘的混合溶劑等具有芳香環(huán)(如苯環(huán))的溶劑中。另外，上述咔唑衍生物也可以溶解于二甲亞砜(DMS0)、二甲基甲酰胺(DMF)、氯仿等不具有芳香環(huán)的有機(jī)溶劑中。另外，作為其他溶劑，還可以舉出丙酮、甲乙酮、二乙基酮、正丙基甲基酮或環(huán)己酮等酮類溶劑、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸正丁酯、丙酸乙酯、Y-丁內(nèi)酯或碳酸二乙酯等酯類溶劑、二乙醚、四氫呋喃或二氧六環(huán)等醚類溶劑、乙醇、異丙醇、2-甲氧基乙醇或2-乙氧基乙醇等醇類溶劑等。另外，本實(shí)施方式所示的組成物還可以包含其他有機(jī)材料。作為有機(jī)材料，可以舉出在常溫下處于固體狀態(tài)的芳香化合物或雜芳香化合物。作為有機(jī)材料，可以使用低分子化合物或高分子化合物。另外，在使用低分子化合物的情況下，優(yōu)選使用具有提高對(duì)溶劑的溶解性的取代基的低分子化合物。另外，為了提高成膜的膜質(zhì)量，也可以進(jìn)一步包含粘合劑。作為粘合劑，優(yōu)選使用電惰性高分子化合物。具體地說(shuō)，可以使用聚甲基丙烯酸甲酯(縮寫PMMA)、聚酰亞胺等。具有上述結(jié)構(gòu)的本實(shí)施方式的發(fā)光元件因在第一電極102和第二電極107間產(chǎn)生的電位差而流過(guò)電流，在作為包含高發(fā)光性物質(zhì)的層的第三層105中空穴和電子重組以發(fā)光。就是說(shuō)，在第三層105中形成發(fā)光區(qū)域。發(fā)光經(jīng)過(guò)第一電極102和第二電極107中的一方或雙方被提取到外部。因而，第一電極102和第二電極107中的一方或雙方由透光物質(zhì)構(gòu)成。當(dāng)只有第一電極102由透光物質(zhì)構(gòu)成時(shí)，如圖1A所示，發(fā)光經(jīng)過(guò)第一電極102從襯底一側(cè)被提取到外部。當(dāng)只有第二電極107由透光物質(zhì)構(gòu)成時(shí)，如圖1B所示，發(fā)光經(jīng)過(guò)第二電極107從襯底的相反一側(cè)被提取到外部。當(dāng)?shù)谝浑姌O102和第二電極107都由透光物質(zhì)構(gòu)成時(shí)，如圖1C所示，發(fā)光經(jīng)過(guò)第一電極102和第二電極107從襯底一側(cè)和襯底的相反一側(cè)被提取到外部。設(shè)在第一電極102和第二電極107之間的層的結(jié)構(gòu)并不只限于上述結(jié)構(gòu)。只要具有如下結(jié)構(gòu)，就可以采用上述之外的結(jié)構(gòu)，即在遠(yuǎn)離第一電極102和第二電極107的部分中提供空穴和電子在其中重組的發(fā)光區(qū)以防止由于發(fā)光區(qū)鄰近金屬引起的猝滅。換言之，對(duì)于疊層結(jié)構(gòu)并不受特定限制，可以通過(guò)適當(dāng)?shù)亟M合由如下物質(zhì)構(gòu)成的層和由根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物形成的發(fā)光層，即具有高電子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、具有高電子注入性的物質(zhì)、具有高空穴注入性的物質(zhì)、具有雙極性的物質(zhì)(具有高電子傳輸性和高空穴傳輸性的物質(zhì))、空穴阻擋材料等。圖2所示的發(fā)光元件具有如下結(jié)構(gòu)在襯底301上，在第一電極302及第二電極307的一對(duì)電極間設(shè)置有EL層308，該EL層308包括由電子傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的第一層303、包含發(fā)光物質(zhì)的第二層304、由空穴傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的第三層305以及由空穴注入性高的物質(zhì)構(gòu)成的第四層306。并且，依次層疊有用作陰極的第一電極302、由電子傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的第一層303、包含發(fā)光物質(zhì)的第二層304、由空穴傳輸性高的物質(zhì)構(gòu)成的第三層305、由空穴注入性高的物質(zhì)構(gòu)成的第四層306以及用作陽(yáng)極的第二電極307。以下，具體地說(shuō)明發(fā)光元件的形成方法。本實(shí)施方式的發(fā)光元件具有在一對(duì)電極間夾有EL層的結(jié)構(gòu)。EL層至少包括使用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的昨唑衍生物而形成的包含發(fā)光物質(zhì)的層(也稱為發(fā)光層)。除了包含發(fā)光物質(zhì)的層以外，EL層還可以包括功能層(空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層等)。電極(第一電極及第二電極)、包含發(fā)光物質(zhì)的層以及功能層既可通過(guò)濕法如液滴噴射法(噴墨法)、旋涂法、印刷法等而形成，又可通過(guò)干法如真空蒸鍍法、CVD法、濺射法等而形成。濕法具有如下效果因?yàn)榭梢栽诖髿鈮合滦纬?，所以可以使用?jiǎn)單的裝置及工序形成電極、包含發(fā)光物質(zhì)的層以及功能層，以簡(jiǎn)化工序并提高生產(chǎn)率。另一方面，干法具有如下效果因?yàn)椴恍枰芙獠牧?，所以可以使用不易溶解于溶液中的材料，從而材料的選擇范圍寬。構(gòu)成發(fā)光元件的薄膜都可以通過(guò)濕法而形成。在此情況下，可以只使用濕法所需要的設(shè)備制造發(fā)光元件。另外，也可以通過(guò)濕法層疊直到形成包含發(fā)光物質(zhì)的層，通過(guò)干法形成層疊在包含發(fā)光物質(zhì)的層上的功能層及第二電極等。再者，也可以通過(guò)干法形成在形成包含發(fā)光物質(zhì)的層之前的第一電極及功能層，通過(guò)濕法形成包含發(fā)光物質(zhì)的層、層疊在包含發(fā)光物質(zhì)的層上的功能層及第二電極。當(dāng)然，本發(fā)明的實(shí)施方式之一不局限于此，也可以根據(jù)所使用的材料、需要的膜厚度或界面狀態(tài)適當(dāng)?shù)剡x擇并組合濕法及干法來(lái)制造發(fā)光元件。在本實(shí)施方式中，在由玻璃、塑料等形成的襯底上制造發(fā)光元件。通過(guò)在一個(gè)襯底上制造多個(gè)這樣的發(fā)光元件，可以制造無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的襯底上形成例如薄膜晶體管(TFT)，在與TFT電連接的電極上制造發(fā)光元件。由此，可以制造由TFT控制發(fā)光元件驅(qū)動(dòng)的有源矩陣型發(fā)光裝置。另外，對(duì)于TFT的結(jié)構(gòu)沒(méi)有特別限制，可以是交錯(cuò)型的TFT或反交錯(cuò)型的TFT。另外，對(duì)用于TFT的半導(dǎo)體的結(jié)晶性也沒(méi)有特別的限制，既可使用非晶半導(dǎo)體，又可使用結(jié)晶半導(dǎo)體。此外，形成在TFT襯底上的驅(qū)動(dòng)用電路可以由N型及P型的TFT構(gòu)成，也可以僅使用N型及P型中的任一種TFT構(gòu)成。根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的帶隙非常大，因此即使使用比較短波長(zhǎng)，尤其發(fā)射藍(lán)色光的摻雜劑材料，也可以高效地得到來(lái)自摻雜劑材料的發(fā)光，而不得到來(lái)自該咔唑衍生物的發(fā)光。另外，該咔唑衍生物的帶隙寬，并且它是電子及空穴傳輸性高的雙極材料。因此，通過(guò)將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物用于發(fā)光元件，能夠得到載流子平衡優(yōu)良的高可靠性發(fā)光元件。另外，通過(guò)使用該咔唑衍生物，能夠得到高可靠性發(fā)光裝置及電子設(shè)備。實(shí)施方式3本實(shí)施方式中，參照?qǐng)D3A和3B說(shuō)明其結(jié)構(gòu)與實(shí)施方式2所示的結(jié)構(gòu)不同的發(fā)光元件。在本實(shí)施方式中，如圖3A所示，采用如下結(jié)構(gòu)在電子傳輸層的第四層106與發(fā)光層的第三層105(也稱為發(fā)光層105)間設(shè)置有控制電子載流子移動(dòng)的層130。像這樣，可以在電子傳輸層與發(fā)光層間設(shè)置控制電子載流子移動(dòng)的層。該層130是將少量的電子捕捉性高的物質(zhì)添加到上述電子傳輸性高的材料中的層或者將最低空分子軌道(LUM0)的能量值低的具有空穴傳輸性的材料添加到電子傳輸性高的材料中的層，并能夠通過(guò)抑制電子載流子移動(dòng)而調(diào)整載流子平衡。通過(guò)釆用該結(jié)構(gòu)，能夠高效地抑制因電子穿過(guò)第三層105而發(fā)生的問(wèn)題(如元件使用壽命的降低)。另外，作為其他結(jié)構(gòu)，發(fā)光層105也可以由兩層以上的多個(gè)層構(gòu)成。圖3B示出發(fā)光層105由第一發(fā)光層105a、第二發(fā)光層105b的兩層構(gòu)成的例子。例如，在從用作空穴傳輸層的第二層104側(cè)依次層疊第一發(fā)光層105a和第二發(fā)光層105b以將它們用作發(fā)光層105的情況下，使用具有空穴傳輸性的物質(zhì)作為第一發(fā)光層105a的主體材料，并且使用具有電子傳輸性的物質(zhì)作為第二發(fā)光層105b。根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物不僅可以單獨(dú)用作發(fā)光層，而且還可以用作主體材料，再者還可以用作摻雜劑材料。在將該咔唑衍生物用作主體材料的情況下，通過(guò)將作為發(fā)光物質(zhì)的摻雜劑材料分散在根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物中，能夠得到來(lái)自作為發(fā)光物質(zhì)的摻雜劑材料的發(fā)光。另一方面，在將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物用作摻雜劑材料的情況下，通過(guò)將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物添加到由其帶隙比該咔唑衍生物大的材料(主體)構(gòu)成的層中，能夠得到來(lái)自根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的發(fā)光。另外，因?yàn)楦鶕?jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物具有空穴傳輸性及電子傳輸性的雙極性，所以在具有空穴傳輸性的情況下可以用于第一發(fā)光層105a，并且在具有電子傳輸性的情況下可以用于第二發(fā)光層105b。對(duì)于第一發(fā)光層105a及第二發(fā)光層105b，可以將該咔唑衍生物單獨(dú)用作發(fā)光層、主體材料或摻雜劑材料。在將該咔唑衍生物單獨(dú)用作發(fā)光層或主體材料的情況下，只要根據(jù)其載流子傳輸性決定用于具有空穴傳輸性的第一發(fā)光層105a還是用于具有電子傳輸性的第二發(fā)光層105b，即可。另外，本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。實(shí)施方式4在本實(shí)施方式中，參照?qǐng)D4說(shuō)明以實(shí)施方式2所示的發(fā)光元件作為一個(gè)單元而層疊該多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件(以下稱為疊層型元件)的一個(gè)方式。該發(fā)光元件為在第一電極和第二電極之間具有多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。注意，當(dāng)形成層疊該多個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件時(shí)，采用去除位于單元之間的電極的結(jié)構(gòu)。在圖4中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512。第一電極501和第二電極502可以采用與實(shí)施方式2相同的電極。此外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512可以具有相同的結(jié)構(gòu)或不同的結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)可以采用與實(shí)施方式2相同的結(jié)構(gòu)。電荷產(chǎn)生層513包含有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料。該有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料是實(shí)施方式2所示的復(fù)合材料，它包含有機(jī)化合物和VA、Mo03、W03等金屬氧化物。作為有機(jī)化合物，可以使用各種化合物諸如芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳烴、低聚物、樹(shù)枝狀聚合物、高分子化合物(高聚物等)等。作為有機(jī)化合物，優(yōu)選應(yīng)用具有10—6cm2/Vs以上的空穴遷移率的空穴傳輸性有機(jī)化合物。其中，也可以使用除此之外的其它物質(zhì)，只要其空穴傳輸性高于電子傳輸性。因?yàn)橛袡C(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所以可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)、低電流驅(qū)動(dòng)。另外，電荷產(chǎn)生層513也可以組合有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料與其他材料而形成。例如，也可以組合兩種層，即包含有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料的層、包含選自電子供給性物質(zhì)中的一種化合物和電子傳輸性高的化合物的層，以形成電荷產(chǎn)生層513。另外，也可以組合包含有機(jī)化合物和金屬氧化物的復(fù)合材料的層與透明導(dǎo)電膜，以形成電荷產(chǎn)生層513。無(wú)論如何，只要當(dāng)將電壓施加到第一電極501和第二電極502時(shí)夾在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生層513向這些發(fā)光單元中的一個(gè)注入電子而向另一單元注入空穴就行。本實(shí)施方式中說(shuō)明具有兩個(gè)發(fā)光單元的發(fā)光元件。但是，本發(fā)明還可以應(yīng)用于層疊了三個(gè)以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件。通過(guò)像本實(shí)施方式的發(fā)光元件那樣在一對(duì)電極之間配置由電荷產(chǎn)生層劃分的多個(gè)發(fā)光單元，能夠在保持低電流密度的同時(shí)迸行高亮度區(qū)域的發(fā)光，從而能夠形成長(zhǎng)壽命元件。當(dāng)該發(fā)光元件被用于照明時(shí)，可以減少由于電極材料的電阻引起的電壓降低，由此在大面積區(qū)域上實(shí)現(xiàn)了均勻發(fā)光。而且，還可以實(shí)現(xiàn)低電壓驅(qū)動(dòng)且低耗電的發(fā)光裝置。本實(shí)施方式可以與其他實(shí)施方式適當(dāng)?shù)亟M合。實(shí)施方式5在本實(shí)施方式中，參照?qǐng)D5A和5B對(duì)使用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物制造的發(fā)光裝置的一個(gè)方式進(jìn)行說(shuō)明。另外，圖5A是發(fā)光裝置的俯視圖，圖5B是沿A-B及C-D切斷圖5A而得到的截面圖，其中包括由虛線表示驅(qū)動(dòng)電路部(源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)601、像素部602、驅(qū)動(dòng)電路部(柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路)603。此外，還包括密封襯底604和密封劑605，由密封劑605圍繞的內(nèi)側(cè)形成空間607。另外，引繞布線608是用來(lái)傳送輸入到源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601及柵極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路603的信號(hào)的布線，從作為外部輸入端子的FPC(柔性印刷電路)609接收視頻信號(hào)、時(shí)鐘信號(hào)、起始信號(hào)、復(fù)位信號(hào)等。另外，雖然這里僅示出了FPC，但該FPC也可以安裝有印刷線路板(PWB)。本說(shuō)明書(shū)中的發(fā)光裝置除了發(fā)光裝置主體以外，還包括該主體安裝有FPC或PWB的狀態(tài)。接下來(lái)，使用圖5B說(shuō)明截面結(jié)構(gòu)。在元件襯底610上形成有驅(qū)動(dòng)電路部及像素部，這里示出了作為驅(qū)動(dòng)電路部的源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601和像素部602中的一個(gè)像素。另外，源極側(cè)驅(qū)動(dòng)電路601形成有組合了n溝道型TFT623和p溝道型TFT624的CMOS電路。此外，形成驅(qū)動(dòng)電路的TFT也可以使用各種CMOS電路、PMOS電路或者麗OS電路來(lái)形成。此外，雖然在本實(shí)施方式中示出了在襯底上形成驅(qū)動(dòng)電路的驅(qū)動(dòng)器一體型，但是這并不是必須的，也可以將驅(qū)動(dòng)電路形成在外部而不是形成在襯底上。此外，像素部602由多個(gè)包含開(kāi)關(guān)用TFT611、電流控制用TFT612、電連接到該TFT的漏極的第一電極613的像素形成。另外，以覆蓋第一電極613的端部的方式形成有絕緣物614。在這里，通過(guò)使用正型感光性丙烯酸樹(shù)脂膜來(lái)形成絕緣物614。此外，為了獲得良好的覆蓋度，在絕緣物614的上端部或下端部形成具有曲率的曲面。例如，在使用正型感光性丙烯酸樹(shù)脂作為絕緣物614的材料的情況下，優(yōu)選只使絕緣物614的上端部為具有曲率半徑(0.2um至3um)的曲面。此夕卜，作為絕緣物614，可以使用通過(guò)照射光而對(duì)蝕刻劑呈不溶解性的負(fù)型及通過(guò)照射光而對(duì)蝕刻劑呈溶解性的正型中的任一種。在第一電極613上分別形成有包含發(fā)光物質(zhì)的層616以及第二電極617。在這里，作為用作陽(yáng)極的第一電極613的材料，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)的材料。例如，可以使用ITO膜或含有硅的銦錫氧化物膜、包含2至20wt%的氧化鋅的氧化銦膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等的單層膜、氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層膜以及氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)膜等。另外，當(dāng)采用疊層結(jié)構(gòu)時(shí)，作為布線的電阻低，可以實(shí)現(xiàn)良好的歐姆接觸，并且可以使其發(fā)揮作為陽(yáng)極的功能。此外，包含發(fā)光物質(zhì)的層616通過(guò)使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法等液滴噴射法、印刷法、旋涂法等各種方法來(lái)形成。包含發(fā)光物質(zhì)的層616包含實(shí)施方式1所示的咔唑衍生物。此外，作為構(gòu)成包含發(fā)光物質(zhì)的層616的其他材料，還可以為低分子材料、低聚物、樹(shù)枝狀聚合物或高分子材料。作為形成在包含發(fā)光物質(zhì)的層616上且用作陰極的第二電極617的材料，優(yōu)選使用具有低功函數(shù)的材料(Al、Mg、Li、Ca或它們的合金或化合物的MgAg、Mgln、AlLi、LiF、CaF2等)。另夕卜，當(dāng)在包含發(fā)光物質(zhì)的層616產(chǎn)生的光透過(guò)第二電極617時(shí)，第二電極617優(yōu)選使用其膜厚度減薄的金屬薄膜和透明導(dǎo)電膜(ITO、包含2至20w^的氧化鋅的氧化銦、包含硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫、氧化鋅(ZnO)等)的疊層。另外，通過(guò)用密封劑605將密封襯底604和元件襯底610貼合在一起，從而形成在由元件襯底610、密封襯底604以及密封劑605圍繞而成的空間607中具有發(fā)光元件618的結(jié)構(gòu)。另外，在空間607中填充有填充劑，除了填充惰性氣體(氮或氬等)的情況以外，還有填充密封劑605的情況。另外，密封劑605優(yōu)選使用環(huán)氧類樹(shù)脂。此外，這些材料優(yōu)選為盡可能地不透過(guò)水分、氧的材料。此外，作為用于密封襯底604的材料，除了玻璃襯底、石英襯底以外，還可以使用由FRP(玻璃纖維增強(qiáng)塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯或丙烯酸樹(shù)脂等形成的塑料襯底。通過(guò)上述步驟，獲得使用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物而制造的發(fā)光裝置。上述咔唑衍生物的帶隙寬，并且它是電子傳輸性及空穴傳輸性高的雙極材料。因此，通過(guò)將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物用于發(fā)光元件，能夠得到載流子平衡優(yōu)良的高可靠性發(fā)光元件。另外，通過(guò)使用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物，能夠得到高可靠性發(fā)光裝置及電子設(shè)備。如上所述，在本實(shí)施方式中，雖然對(duì)通過(guò)晶體管控制發(fā)光元件的驅(qū)動(dòng)的有源矩陣型發(fā)光裝置進(jìn)行了說(shuō)明，但也可以采用無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置。圖6A和6B示出使用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物而制成的無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置。在圖6A和6B中，在襯底951上，在電極952和電極956之間設(shè)置有包含發(fā)光物質(zhì)的層955。電極952的端部被絕緣層953覆蓋。并且，在絕緣層953上設(shè)置有隔壁層954。隔壁層954的側(cè)壁具有傾斜，即越接近于襯底面，一方側(cè)壁和另一方側(cè)壁之間的間隔越窄。換言之，隔壁層954的短邊方向的截面為梯形，底邊(朝與絕緣層953的面方向同樣的方向，與絕緣層953相接的一邊)比上邊(朝與絕緣層953的面方向同樣的方向，不與絕緣層953相接的一邊)短。像這樣，通過(guò)設(shè)置隔壁層954，可以防止由靜電等導(dǎo)致的發(fā)光元件的缺陷。在無(wú)源矩陣型發(fā)光裝置中，通過(guò)包括根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件，也可以獲得高可靠性的發(fā)光裝置。實(shí)施方式6在本實(shí)施方式中，說(shuō)明其一部分中包括實(shí)施方式5所示的發(fā)光裝置的本發(fā)明的電子設(shè)備的一個(gè)方式。本實(shí)施方式的電子設(shè)備包括實(shí)施方式1所示的咔唑衍生物，具有高可靠性的顯示部。47作為具有使用上述咔唑衍生物而制造的發(fā)光元件的電子設(shè)備，可以舉出如攝像機(jī)和數(shù)碼相機(jī)等影像拍攝裝置、護(hù)目鏡型顯示器、導(dǎo)航系統(tǒng)、音響再現(xiàn)裝置(汽車音響、音響組件等)、計(jì)算機(jī)、游戲機(jī)、便攜式信息終端(移動(dòng)計(jì)算機(jī)、移動(dòng)電話、便攜式游戲機(jī)或電子書(shū)籍等)、具備記錄媒體的圖像再現(xiàn)裝置(具體地說(shuō)，再現(xiàn)數(shù)字通用光盤(DVD)等記錄媒體并具備能夠顯示其圖像的顯示裝置的裝置)等。圖7A至7D示出這些電子設(shè)備的具體例子。圖7A示出根據(jù)本實(shí)施方式的顯示裝置，包括外殼8001、支撐臺(tái)8002、顯示部8003、揚(yáng)聲器部8004、視頻輸入端子8005等。注意，顯示裝置包括個(gè)人計(jì)算機(jī)用、TV播放接收用、廣告顯示用等所有信息顯示用裝置。在該顯示裝置中，顯示部8003通過(guò)將與實(shí)施方式2或3中所說(shuō)明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有可靠性高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8003也具有同樣的特征，因此所述顯示裝置的畫質(zhì)的劣化少，實(shí)現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在顯示裝置中可以大幅地削減或縮小具有劣化補(bǔ)償功能的電路和電源電路，因此可以實(shí)現(xiàn)外殼8001、支撐臺(tái)8002的小型輕量化。圖7B示出根據(jù)本實(shí)施方式的計(jì)算機(jī)，包括外殼8102、顯示部8103、鍵盤8104、外部連接端口8105、定位設(shè)備8106等。在該計(jì)算機(jī)中，顯示部8103通過(guò)將與實(shí)施方式2或3中所說(shuō)明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有可靠性高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8103也具有同樣的特征，因此所述計(jì)算機(jī)的畫質(zhì)的劣化少，實(shí)現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在計(jì)算機(jī)中可以大幅地削減或縮小具有劣化補(bǔ)償功能的電路和電源電路，因此可以實(shí)現(xiàn)計(jì)算機(jī)的小型輕量化。圖7C示出根據(jù)本實(shí)施方式的攝像機(jī)，包括顯示部8202、外部連接端口8204、遙控接收部8205、圖像接收部8206、操作鍵8209等。在該攝像機(jī)中，顯示部8202通過(guò)將與實(shí)施方式2或3中所說(shuō)明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有可靠性高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8202也具有同樣的特征，因此所述攝像機(jī)影像拍攝裝置的畫質(zhì)的劣化少，實(shí)現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在攝像機(jī)中可以大幅地削減或縮小具有劣化補(bǔ)償功能的電路和電源電路，因此可以實(shí)現(xiàn)主體的小型輕量化。由于根據(jù)本發(fā)明的攝像機(jī)實(shí)現(xiàn)了高畫質(zhì)以及小型輕量化，因此可以提供適合于攜帶的產(chǎn)品。圖7D示出根據(jù)本實(shí)施方式的移動(dòng)電話，包括顯示部8403、聲音輸入部8404、聲音輸出部8405、操作鍵8406、外部連接端口8407等。在該移動(dòng)電話中，顯示部8403通過(guò)將與實(shí)施方式2或3中所說(shuō)明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列成矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有可靠性高的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部8403也具有同樣的特征，因此所述移動(dòng)電話的畫質(zhì)的劣化少，實(shí)現(xiàn)高可靠性化。由于這種特征，在移動(dòng)電話中可以大幅地削減或縮小具有劣化補(bǔ)償功能的電路和電源電路，因此可以實(shí)現(xiàn)主體的小型輕量化。由于根據(jù)本實(shí)施方式的移動(dòng)電話實(shí)現(xiàn)了高畫質(zhì)以及小型輕量化，因此可以提供適合于攜帶的產(chǎn)品。如上所述，應(yīng)用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置的應(yīng)用范圍極寬，該發(fā)光裝置可用于各種領(lǐng)域中的電子設(shè)備。通過(guò)使用根據(jù)本發(fā)明的咔唑衍生物，可制造具有可靠性高的顯示部的電子設(shè)備。另外，可以將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置用作照明裝置。參照?qǐng)D8說(shuō)明將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件用作照明裝置的一個(gè)實(shí)施方式。圖8示出將應(yīng)用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置用作背光燈的液晶顯示裝置的一個(gè)例子。圖8所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光燈903以及外殼904，液晶層902與驅(qū)動(dòng)器IC905連接。此外，作為背光燈903使用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置，通過(guò)端子906提供電流。通過(guò)將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以獲得可靠性高的背光燈。另外，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝置，也可以實(shí)現(xiàn)大面積化，因此可以實(shí)現(xiàn)背光燈的大面積化，也可以實(shí)現(xiàn)液晶顯示裝置的大面積化。再者，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置是薄型的，從而可以實(shí)現(xiàn)顯示裝置的薄型化。圖9是將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置用作作為照明裝置的臺(tái)燈的例子。圖9所示的臺(tái)燈包括外殼2001和光源2002，作為光源2002使用根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置。根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置是具有高可靠性，從而臺(tái)燈也具有高可靠性。圖10為將根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的例子。由于根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置也可以實(shí)現(xiàn)大面積化，所以可以用作大面積的照明裝置。此外，根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光裝置是薄型的，因此可以用作薄型化的照明裝置。以下，關(guān)于本發(fā)明的實(shí)施方式之一的咔唑衍生物的制造方法，示出實(shí)施例1至7的七個(gè)例子。當(dāng)然，本發(fā)明并不局限于這些實(shí)施例，而由權(quán)利要求書(shū)的記載特定。實(shí)施例1在本實(shí)施例中，示出制造上述結(jié)構(gòu)式1所示的3-苯基-9-[4-(IO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)的例子。該合成方法由步驟1及2的兩個(gè)階段構(gòu)成。該步驟是3-溴基-9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑的合成過(guò)程，在該步驟l由反應(yīng)式(El-1)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述該步驟的反應(yīng)。ReactionFormula(El-1)將5.0g(lOmmol)的9_[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPA)、600mL的乙酸乙酯以及150mL的甲苯放在1L的錐形燒瓶中。通過(guò)將該混合物加熱到5(TC以上并攪拌，確認(rèn)到CzPA的溶解。對(duì)該溶液加入1.8g(lOmmol)的N-溴代琥珀酸酰亞胺(NBS)。在大氣及室溫下攪拌該溶液5天。在攪拌后，對(duì)該溶液加入大約150mL的硫代硫酸鈉水溶液攪拌1小時(shí)。在使用水洗滌該混合物的有機(jī)層后，使用甲苯萃取水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，使用飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥。對(duì)其混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。濃縮所獲得的濾液，以獲得淡黃色固體。使用甲苯和己烷的混合溶劑使獲得的固體再結(jié)晶，從而以90%的收率獲得5.2g的目的物淡黃色粉末。該步驟是3-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)的合成過(guò)程，在該步驟由反應(yīng)式(E1-2)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述該步驟的反應(yīng)。StructualFormula1ReactionFormula(El畫2)將3.5g(6.1,1)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、0.74g(6.1,1)的苯基硼酸以及O.36g(1.2腿o1)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三口燒瓶中。對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入60mL的甲苯、20mL的乙醇和5.0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。對(duì)該混合物加入55mg(0.24mmol)的醋酸鈀(II)，在氮?dú)饬骷?(TC的溫度下攪拌該混合物2小時(shí)。攪拌后，利用甲苯萃取該混合物的水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，使用飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，并對(duì)其混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮已獲得的濾液后，將獲得的油狀物溶解于大約10mL的甲苯中，并將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮已獲得的濾液而獲得的油狀物進(jìn)行精煉，以獲得淡黃色固體。使用甲苯和己垸的混合溶劑使該淡黃色固體再結(jié)晶，從而以37%的收率獲得1.3g的目的物淡黃色粉末。通過(guò)使用梯度升華方法(trainsublimationmethod)升華精煉已獲得的1.3g的淡黃色粉末。升華精煉條件為在減壓下，并以4.0mL/min的流量使氬氣流過(guò)，且在270。C下加熱淡黃色粉末。在升華精煉之后，以89X的收率獲得1.2g的目的化合物淡黃色固體。通過(guò)核磁共振法(麗R)，確認(rèn)上述化合物是目的物3-苯基-9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)。所獲得的化合物的力麗R的測(cè)量數(shù)據(jù)為'H麗R(CDCU300MHz):5=7.35-7.66(m，14H)，7.69-7.78(m，9H)，7.86(d，J=8.lHz，4H)，8.25(d，J=7.8Hz，1H)，8.42(s，1H)。另外，圖IIA和圖IIB示出'H麗R譜圖。另外，圖11B是放大了圖11A中的7.lppm至8.5ppm的范圍的圖。另外，對(duì)獲得的CzPAP進(jìn)行熱重-差熱分析(TG-DTA)。使用高真空熱重-差熱分析儀(BrukerAXS公司制造的TG-DTA2410SA)進(jìn)行測(cè)定。其結(jié)果是，相對(duì)于在大氣壓下開(kāi)始測(cè)量時(shí)的重量成為95%的重量的溫度(5%重量減少溫度)為404'C。由此可見(jiàn)，CzPAP具有非常良好的耐熱性。另外，圖12示出CzPAP在甲苯溶液中的吸收光譜，而圖13示出CzPAP處于薄膜狀態(tài)時(shí)的吸收光譜。使用紫外可見(jiàn)分光光度計(jì)(日本分光株式會(huì)社制造的V550型)進(jìn)行測(cè)量。將溶液放在石英皿中，并將薄膜蒸鍍?cè)谑⒁r底上以制造樣品，圖12及13示出如下吸收光譜至于溶液的光譜，示出減去只將甲苯放在石英皿中來(lái)測(cè)量的吸收光譜的吸收光譜；至于薄膜的光譜，示出減去石英襯底的吸收光譜的吸收光譜。在圖12及圖13中，橫軸表示波長(zhǎng)(rnn)，而縱軸表示吸收強(qiáng)度(任意單位)。在使用甲苯溶液的情況下，在340nm、357nm、376nm、397nm附近觀察到吸收，而在使用薄膜的情況下，在268nm、303nm、341nm、361nm、382nm、403nm附近觀察到吸收。另外，圖14示出CzPAP在甲苯溶液中(激發(fā)波長(zhǎng)為372nm)的發(fā)射光譜。另外，圖15示出CzPAP處于薄膜狀態(tài)時(shí)(激發(fā)波長(zhǎng)為399nm)的發(fā)射光譜。在圖14及15中，橫軸表示波長(zhǎng)(nm)，而縱軸表示發(fā)光強(qiáng)度(任意單位)。在CzPAP在甲苯溶液中的情況下，最大發(fā)光波長(zhǎng)為423nm(激發(fā)波長(zhǎng)為372nm)，而在CzPAP處于薄膜狀態(tài)的情況下，最大發(fā)光波長(zhǎng)為444nm(激發(fā)波長(zhǎng)為399nm)。另外，通過(guò)在大氣中使用光電子能譜儀(日本理研計(jì)器株式會(huì)社制造的AC-2)測(cè)定處于薄膜狀態(tài)下的CzPAP，其結(jié)果是H0M0能級(jí)為_(kāi)5.84eV。再者，通過(guò)使用在圖13的CzPAP處于薄膜狀態(tài)時(shí)的吸收光譜的數(shù)據(jù)，并從假定直接躍遷的Tauc圖找到吸收端，且以該吸收端為光學(xué)能隙進(jìn)行預(yù)測(cè)，結(jié)果該能隙為2.94eV。從CzPAP的HOMO能級(jí)的數(shù)值和能隙估計(jì)LUMO能級(jí)，結(jié)果它為-2.90eV。另外，通過(guò)使用循環(huán)伏安法(CV)測(cè)定，測(cè)定CzPAP的氧化還原反應(yīng)特性。當(dāng)進(jìn)行CV測(cè)定時(shí)，使用電氣化學(xué)分析儀器(BAS株式會(huì)社制造的ALS600A)。關(guān)于CV測(cè)定中的溶液，溶劑使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)(99.8%，目錄號(hào)碼22705-6，西格瑪奧德里奇公司制)。此時(shí)，以其濃度成為100mmol/L的方式將作為支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NC104)(目錄號(hào)碼T0836,東京化成工業(yè)株式會(huì)社(TokyoChemicalIndustryCo.，Ltd.)制)溶解于DMF中，再者，以其濃度成為lmmol/L的方式將測(cè)量對(duì)象溶解于上述溶液中而調(diào)整。另外，工作電極使用鉑電極(PTE鉑電極，BAS株式會(huì)社制)，輔助電極使用鉑電極(VC-3用Pt對(duì)電極(5cm)，BAS株式會(huì)社制)，參比電極使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑類參比電極，BAS株式會(huì)社制)。另外，在室溫下進(jìn)行測(cè)定。對(duì)CzPAP的氧化反應(yīng)特性進(jìn)行考察的方法為以使工作電極相對(duì)于基準(zhǔn)電極的電位從-0.01V變化至1.15V之后、從1.15V變化至-0.01V的掃描為一個(gè)周期，對(duì)100個(gè)周期進(jìn)行測(cè)定。另外，CV測(cè)定的掃描速度設(shè)定為O.1V/s。另外，對(duì)CzPAP的還原反應(yīng)特性進(jìn)行考察的方法為以使工作電極相對(duì)于基準(zhǔn)電極的電位從-1.45V變化至-2.35V之后、從-2.35V變化至-1.45V的掃描為一個(gè)周期，對(duì)100個(gè)周期進(jìn)行測(cè)定。另外，CV測(cè)定的掃描速度設(shè)定為0.1V/s。圖16中表示CzPAP的氧化的CV測(cè)定結(jié)果，圖17中表示CzPAP的還原的CV測(cè)定結(jié)果。在圖16及圖17中，橫軸表示工作電極相對(duì)于基準(zhǔn)電極的電位(V)，縱軸表示工作電極和輔助電極之間流過(guò)的電流值(pA)。由圖16，在+0.84V(相對(duì)于Ag/Ag+電極)附近觀測(cè)到表示氧化的電流。由圖17，在-2.21V(相對(duì)于Ag/Ag+電極)附近觀測(cè)到表示還原的電流。盡管反復(fù)進(jìn)行了100個(gè)周期的掃描，在氧化反應(yīng)及還原反應(yīng)中卻幾乎沒(méi)有發(fā)現(xiàn)CV曲線的峰位置和峰強(qiáng)度的變化，氧化的峰強(qiáng)度保持為初始狀態(tài)的82%，而還原的峰強(qiáng)度保持為94%。由此可知，本實(shí)施例的咔唑衍生物對(duì)于反復(fù)進(jìn)行的氧化還原反應(yīng)穩(wěn)定。以下，示出通過(guò)已知制造方法的上述第一及第二己知方法分別制造根據(jù)實(shí)施例l而制造的CzPAP的例子。該例子為比較參考例子，參考例1相當(dāng)于上述第一己知方法，而參考例2相當(dāng)于上述第二已知方法。[參考例1]根據(jù)第一已知方法的CzPAP的合成在本參考例中，示出通過(guò)己知制造方法的第一已知方法而制造上述結(jié)構(gòu)式1所示的3-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)的例子。[步驟1]該步驟是3-苯基-9H-咔唑的合成過(guò)程，在該步驟由反應(yīng)式(-1)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述該步驟的反應(yīng)。ReactionFormula(Rl-1)將O.50g(2.0畫1)的3-溴基-9H-咔唑、0.25g(2.0畫1)的苯基硼酸以及0.15g(0.50mmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在lOOmL的三口燒瓶中，并對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入30mL的甲苯、10mL的乙醇和2.0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。對(duì)該混合物加入23mg(0.lOmmol)的醋酸鈀(II)，在氮?dú)饬骷?(TC的溫度下攪拌2小時(shí)。攪拌后，利用甲苯萃取水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，使用飽和鹽水洗滌，然后分為水層和有機(jī)層，使用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，并對(duì)其混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮已獲得的濾液后，將獲得的固體溶解于大約10mL的甲苯中，并將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、磯土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)濃縮已獲得的濾液，獲得白色固體。使用甲苯和己烷的混合溶劑使該固體再結(jié)晶，從而以47X的收率獲得0.23g的目的物白色粉末。[步驟2]該步驟是3-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)的合成過(guò)程，在該步驟由反應(yīng)式(Rl-2)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述該步驟的反應(yīng)。StructualFormula1ReactionFormula(Rl-2)將0.39g(0.94腿o1)的9-(4-溴苯基)-10-苯基蒽、0.23g(0.94mmol)的3-苯基-9H-咔唑以及0.19g(2.Ommol)的叔丁醇鈉放在lOOmL的三口燒瓶中。在對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換后，在其混合物中加入20mL的甲苯和0.20mL的將三(叔丁基)膦(10wt。/。)溶解在己烷中的溶液。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。在脫氣后，將27mg(0.047mmo1)的雙(二亞芐基丙酮)鈀(0)加入上述混合物中。在氮?dú)饬飨?，?1(TC的溫度攪拌該混合物2小時(shí)。攪拌后，將該混合物通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮已獲得的濾液而獲得的固體進(jìn)行精煉，并使用甲苯和己烷的混合溶劑使獲得的淡黃色固體再結(jié)晶，從而以81X的收率獲得0.44g的目的化合物淡黃色粉末。與實(shí)施例1的CzPAP的制造例同樣，通過(guò)核磁共振法(麗R)，確認(rèn)上述化合物是目的物3-苯基-9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)。[參考例2]根據(jù)第二已知方法的CzPAP的合成在本參考例中，示出通過(guò)已知制造方法的第二已知方法而制造上述結(jié)構(gòu)式1所示的3-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)的例子。[步驟1]該步驟是9-(4-溴苯基)-3-苯基-9H-咔唑的合成過(guò)程，在該步驟由反應(yīng)式(R2-1)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述該步驟的反應(yīng)。將8.0g(34國(guó)1)的1,4-二溴苯、7.0g(28,1)的3-苯基-9H-昨唑和O.27g(l.Ommol)的18-冠-6_醚放在500mL的三口燒瓶中。在130°C的溫度下加熱該混合物的同時(shí)進(jìn)行攪拌，以使l，4-二溴苯融化。在進(jìn)行融化后，向該混合物中加入3.0mL的1，3-二甲基-3，4，5，6-四氫-2(lH)-嘧啶酮(縮寫DMPU)、9.5g(69mmo1)的碳酸鉀、0.20g(l.Ommol)的碘化銅(I)，然后在17(TC下攪拌該混合物3小時(shí)。在進(jìn)行攪拌后，將該混合物冷卻到大約ll(TC，然后對(duì)混合物加入100mL的甲苯并將它冷卻到室溫。抽濾該混合物，并使用稀鹽酸對(duì)獲得的濾液進(jìn)行3次的洗滌，使用飽和碳酸氫鈉水溶液對(duì)獲得的濾液進(jìn)行3次的洗滌，使用飽和鹽水對(duì)獲得的濾液進(jìn)行1次的洗滌，然后分為有機(jī)層和水層，利用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，對(duì)該混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己垸甲苯=7:1)對(duì)通過(guò)濃縮已獲得的濾液而獲得的油狀物進(jìn)行精煉，于是獲得無(wú)色油狀物。將該油狀物溶解于少量的己烷中，并加入甲醇來(lái)進(jìn)行超聲波照射，于是析出白色固體。通過(guò)抽濾回收該固體，從而以22%的收率獲得2.5g的目的物白色粉末。[步驟2]該步驟是4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸的合成過(guò)程，在該步驟由反應(yīng)式(R2-2)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述該步驟的反應(yīng)。ReactionFormula(R2陽(yáng)2)將2.5g(6.2咖o1)的9-(4-溴苯基)-3-苯基-9H-咔唑放在300mL三口燒瓶中，并且對(duì)該燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在該燒瓶中添加lOOinL的四氫呋喃(THF)，并將該溶液冷卻至U-80°C。用注射器將4.2mL(7.0mmo1)的將正丁基鋰(1.6mol/L)溶解在己烷中的溶液滴加到該溶液中。在滴加結(jié)束后，在相同的溫度下攪拌該溶液1小時(shí)。在攪拌之后，在該溶液中添加0.72mL(7.5mmo1)的硼酸三甲酯，在使溶液的溫度恢復(fù)到室溫的同時(shí)攪拌2小時(shí)。在攪拌之后，將約50mL的稀鹽酸(1.0mol/L)添加到該溶液中，攪拌2小時(shí)。在攪拌之后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，將水層用乙酸乙酯萃取，混合萃取溶液與有機(jī)層，用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和鹽水洗滌。用硫酸鎂使有機(jī)層干燥，然后對(duì)該混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。通過(guò)將所獲得的濾液濃縮，而獲得油狀物。通過(guò)將該油狀物溶解于少量的氯仿中，并對(duì)該溶液加入己烷并進(jìn)行超聲波照射，而析出白色固體。通過(guò)抽濾回收該固體，從而以67%的收率獲得1.5g的目的物白色粉末。[步驟3]該步驟是3-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)的合成過(guò)程，在該步驟由反應(yīng)式(R2-3)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述該步驟的反應(yīng)。StructualFormula1ReactionFormula(R2-3)將1.4g(4.lmmol)的9-溴-10-苯基蒽、1.5g(4.lmmol)的4-(3-苯基-9H-咔唑-9-基)苯基硼酸放在lOOmL的三口燒瓶中，并對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。對(duì)該混合物中加入50mL的甲苯和5.0mL的碳酸鈉水溶液(2.0mol/L)，在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。將0.24g(0.20mmol)的四(三苯基膦)鈀(0)加入上述混合物中。在氮?dú)饬飨?，?0°C的溫度攪拌該混合物9小時(shí)。攪拌后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，使用甲苯萃取水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，并使用飽和鹽水洗滌。使用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，并對(duì)其混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮獲得的濾液后，將獲得的固體溶解于大約10mL的甲苯中，并將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼53卜16855)、砜土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮已獲得的濾液而獲得的油狀物進(jìn)行精煉，而獲得淡黃色油狀物。使用甲苯和己烷的混合溶劑使該油狀物再結(jié)晶，從而以83%的收率獲得1.9g的目的物淡黃色粉末。與實(shí)施例1的CzPAP的制造例同樣，通過(guò)核磁共振法(腿R)，確認(rèn)上述化合物是目的物3-苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-昨唑(簡(jiǎn)稱為CzPAP)。實(shí)施例2在本實(shí)施例中，由上述結(jié)構(gòu)式2表示的3-[4-(l-萘基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAocNP)的制造例子由反應(yīng)式(E2)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述其反應(yīng)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage60</formula>將2.5g(4.4mrno1)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、l.lg(4.4mmo1)的4-(1-萘基)苯基硼酸以及0.33g(l.lmmol)的三(鄰-甲苯基)膦放在200mL的三口燒瓶中，并且對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入5.0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、60mL的甲苯以及20mL的乙醇。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。將49mg(0.22mmo1)的醋酸鈀(II)加入上述混合物中，在氮?dú)饬骷?CTC的溫度下攪拌該混合物5小時(shí)。攪拌后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，利用甲苯萃取水層?；旌陷腿∪芤汉陀袡C(jī)層，使用飽和鹽水洗滌。然后，利用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，對(duì)該混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮已獲得的濾液后，將獲得的油狀物溶解于大約10mL的甲苯中，將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷:甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮已獲得的濾液而獲得的油狀物進(jìn)行精煉，于是獲得淡黃色油狀物。使用甲苯和己烷的混合溶劑使該油狀物再結(jié)晶，從而以79%的收率獲得2.4g的目的物淡黃色粉末。通過(guò)使用梯度升華方法(trainsublimationmethod)升華精煉己獲得的2.3g的淡黃色粉末。升華精煉條件為在減壓下，并以4.0mL/min的流量使氬氣流過(guò)，且在340'C下加熱。在升華精煉之后，以95%的收率獲得2.2g的目的化合物的淡黃色固體。通過(guò)核磁共振法(麗R)，確認(rèn)上述化合物是目的物3-[4-(l-萘基)苯基]-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPA(xNP)。獲得的化合物的'H麗R的測(cè)量數(shù)據(jù)為'H麗R(CDCU300腿z):5=7.37-7.67(m，17H)，7.70—7.80(m，6H)，7.85-7.96(m，9H)，8.06(d，J二8.lHz，1H)，8.29(d，J=7.8Hz，1H)，8,52(d，J二0.90Hz，1H)。另外，圖18A和圖18B示出W麗R譜圖。另外，圖18B是放大了圖18A中的7.2ppm至8.4ppm的范圍的圖。實(shí)施例3在本實(shí)施例中，由上述結(jié)構(gòu)式4表示的3-(l-萘基)-9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAaN)的制造例子由反應(yīng)式(E3)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述其反應(yīng)。StructualFormula4ReactionFormula(E3)將2.8g(4.9mmol)的3-溴基_9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、0.84g(4.9mrno1)的1-萘硼酸以及0.36g(L2醒o1)的三(鄰-甲苯基)膦放在200mL的三口燒瓶中。對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入5,0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/U、60mL的甲苯和20mL的乙醇。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。對(duì)該混合物加入55mg(0.24rnrno1)的醋酸鈀(II)，在氮?dú)饬骷?(TC的溫度下攪拌該混合物4小時(shí)。攪拌后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，使用甲苯萃取水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，并使用飽和鹽水洗滌。使用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，并對(duì)其混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮已獲得的濾液后，將獲得的油狀物溶解于大約10mL的甲苯中，并將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮己獲得的濾液而獲得的油狀物進(jìn)行精煉，以獲得淡黃色油狀物。使用甲苯和己烷的混合溶劑使該油狀物再結(jié)晶，從而以60%的收率獲得1.8g的目的物淡黃色粉末。通過(guò)使用梯度升華方法(trainsublimationmethod)升華精煉已獲得的1.8g的淡黃色粉末。升華精煉條件為在減壓下，并以4.0mL/min的流量使氬氣流過(guò)，且在320'C下加熱淡黃色粉末。在升華精煉之后，以94%的收率獲得1.7g的目的化合物的淡黃色粉末。通過(guò)核磁共振法(麗R)，確認(rèn)上述化合物是3-(1-萘基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPA(xN)。所獲得的化合物的'H麗R的測(cè)量數(shù)據(jù)為麗R(CDCU300MHz):S=7.34-7.67(m，16H)，7.72-7.81(m,6H)，7.85-7.96(m，6H)，8.07(d，J=8.4Hz，lH)，8.20(d，J二7.8Hz，1H)，8.32(d，J=l.5Hz，1H)。另外，圖19A和圖19B示出^麗R譜圖。另夕卜，圖19B是放大了圖19A中的7.Oppm至8.5ppm的范圍的圖。實(shí)施例4在本實(shí)施例中，由上述結(jié)構(gòu)式5表示的3-(2-萘基)-9-[4-(IO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPApN)的制造例子由反應(yīng)式(E4)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述其反應(yīng)。StructualFormula5ReactionFormula(E4)將l.Og(1.7,1)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、0.30g(1.7畫1)的2-萘硼酸以及O.13g(0.42隨1)的三(鄰-甲苯基)膦放在lOOmL的三口燒瓶中，并且對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入30mL的甲苯、10raL的乙醇以及2.0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。將19mg(0.085mmo1)的醋酸鈀(II)加入上述混合物中，在氮?dú)饬骷?(TC的溫度下攪拌3小時(shí)。攪拌后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，使用甲苯萃取水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，并使用飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，對(duì)該混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮己獲得的濾液后，將獲得的油狀物溶解于大約10mL的甲苯中，將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮已獲得的濾液而獲得的油狀物進(jìn)行精煉。使用甲苯和己垸的混合溶劑使獲得的淡黃色固體再結(jié)晶，從而以69X的收率獲得0.73g的目的物淡黃色粉末。通過(guò)利用梯度升華方法(trainsublimationmethod)升華精煉已獲得的0.71g的淡黃色粉末。升華精煉條件為在減壓下，并以4.0mL/min的流量使氬氣流過(guò)，且在31(TC下加熱淡黃色粉末。在升華精煉之后，以90%的收率獲得0.64g的目的化合物的淡黃色固體。通過(guò)核磁共振法(麗R),確認(rèn)上述化合物是目的物3-(2-萘基)-9-[4-(lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPApN)。所獲得的化合物的W麗R數(shù)據(jù)為^麗R(CDCU300MHz):5=7.37-7.66(m，13H)，7.70—7.80(m，6H)，7.85—8.00(m,9H)，8.20(s，1H)，8.30(d,J=4.8Hz，1H)，8.54(s，1H)。另外，圖20A和圖20B示出^麗R譜圖。另外，圖20B是放大了圖20A中的7.0ppm至9.Oppm的范圍的圖。實(shí)施例5在本實(shí)施例中，由上述結(jié)構(gòu)式6表示的3-(聯(lián)苯-4-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPApB)的制造例子由反應(yīng)式(E5)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述其反應(yīng)。Compound6ReactionFormula(E5)將3.0g(5.2畫1)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、1.0g(5.2mmo1)的4-聯(lián)苯硼酸以及0.40g(1.3mmo1)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三口燒瓶中。對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入60mL的甲苯、20mL的乙醇以及5.0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。對(duì)該混合物加入58mg(0.26mmo1)的醋酸鈀(II)，在氮?dú)饬骷?CTC的溫度下攪拌3小時(shí)，而析出淡黑色固體。在將該混合物冷卻到室溫之后，進(jìn)行抽濾以回收析出的固體。將回收的固體溶解于大約100mL的甲苯中，并將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。濃縮已獲得的濾液以獲得淡黃色粉末固體。使用甲苯使獲得的固體再結(jié)晶，從而以59%的收率獲得2.0g的目的物淡黃色粉末固體。通過(guò)利用梯度升華方法(trainsublimationmethod)升華精煉己獲得的1.8g的淡黃色粉末固體。升華精煉條件為以4.0mL/min的流量使氬氣流過(guò)，且在320'C下加熱。在升華精煉之后，以84%的收率獲得1.5g的目的化合物的淡黃色固體。通過(guò)核磁共振法(蘭R)，確認(rèn)上述化合物是目的物3-(聯(lián)苯-4-基)-9-[4-(10-苯基_9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPApB)所獲得的化合物的^羅R的測(cè)量數(shù)據(jù)為^層R(CDCL，300MHz):S=7.35-7.80(m，25H)，7.82—7.88(m，6H)，8.27(d，J)=7.8Hz,1H)，8.47(d，J二1.5Hz，1H)。另外，圖21A和圖21B示出^麗R譜圖。另外，圖21B是放大了圖21A中的7.0ppm至8.5ppm的范圍的圖。實(shí)施例6在本實(shí)施例中，由上述結(jié)構(gòu)式8表示的3-(聯(lián)苯-2-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAoB)的制造例子由反應(yīng)式(E6)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述其反應(yīng)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage66</formula>StructualFormula8ReactionFormula(E6)將3.0g(5.2腿o1)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、1.0g(5.2腿o1)的2-聯(lián)苯硼酸以及0.40g(1.3mmo1)的三(鄰-甲苯基)膦放在300mL的三口燒瓶中，對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入60mL的甲苯和20mL的乙醇以及5.0mL的碳酸鉀水溶液(2.Omol/L)。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣，并對(duì)該混合物加入58mg(0.26mmol)的醋酸鈀(II)。在氮?dú)饬骷?(TC的溫度下攪拌該混合物3小時(shí)。攪拌后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，使用甲苯萃取水層，混合萃取溶液和有機(jī)層，并使用飽和鹽水洗滌。利用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，并對(duì)其混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮已獲得的濾液后，將獲得的油狀物溶解于大約10mL的甲苯中，并將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼53卜16855)、礬土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮己獲得的濾液而獲得的油狀物進(jìn)行精煉，以獲得淡黃色油狀物。使用甲苯與己垸的混合溶劑使該淡黃色油狀物再結(jié)晶，從而以67%的收率獲得2.Og的目的物淡黃色粉末。通過(guò)利用梯度升華方法(trainsublimationmethod)升華精煉已獲得的2.0g的淡黃色粉末。升華精煉條件為在減壓下，并以4.OmL/min的流量使氬氣流過(guò)，且在28(TC下加熱淡黃色粉末。在升華精煉之后，以93呢的收率獲得1.9g的目的化合物的淡黃色固體。通過(guò)核磁共振法(麗R)，確認(rèn)該化合物是目的物3-(聯(lián)苯-2-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAoB)。獲得的化合物的^麗R的測(cè)量數(shù)據(jù)為'H麗R(DMS0-d6，300MHz):S二7.14-7.27(m，6H)，7.33(t，J=7.5Hz，1H)，7.45—7.81(m,22H)，7.87(d，J=8.lHz,2H),8.21(d，J=9.0Hz，2H)。另外，圖22A和圖22B示出^麗R譜圖。另外，圖22B是放大了圖22A中的7.0ppm至8.5ppm的范圍的圖。實(shí)施例7在本實(shí)施例中，由上述結(jié)構(gòu)式15表示的3-(9，9-二甲基芴-2-基)-9-[4-(10-苯基9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAFL)的制造例子由反應(yīng)式(E7)表示的同時(shí)，以下詳細(xì)描述其反應(yīng)。StructualFormula15ReactionFormula(E7)將0.80g(1.4,1)的3-溴基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑、0.33gCl.4畫l)的9，9-二甲基荷-2-硼酸以及0.llg(0.35畫1)的三(鄰-甲苯基)膦放在100mL的三口燒瓶中，并且對(duì)燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在其混合物中加入2.0mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)、30mL的甲苯以及l(fā)OmL的乙醇。在進(jìn)行減壓的同時(shí)攪拌該混合物，以進(jìn)行脫氣。將16mg(0.070mmo1)的醋酸鈀(II)加入上述混合物中，在氮?dú)饬骷?0'C的溫度下攪拌該混合物4小時(shí)，而析出淡黑色固體。在將該混合物冷卻到室溫之后，進(jìn)行抽濾以回收固體。將回收的固體溶解于大約50mL的甲苯中，將它加入在抽濾后獲得的濾液。將該混合物分為水層和有機(jī)層，使用甲苯萃取水層?；旌陷腿∪芤汉陀袡C(jī)層，使用飽和鹽水洗滌。然后，利用硫酸鎂對(duì)有機(jī)層進(jìn)行干燥，對(duì)該混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。在濃縮已獲得的濾液后，將獲得的固體溶解于大約50mL的甲苯中，將該溶液通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼531-16855)、砜土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)抽濾。通過(guò)使用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑己烷甲苯=5:1)對(duì)通過(guò)濃縮已獲得的68濾液而獲得的固體進(jìn)行精煉，于是獲得淡黃色固體。使用甲苯和己烷的混合溶劑使該固體再結(jié)晶，從而以54%的收率獲得0.57g的目的物淡黃色粉末。通過(guò)使用梯度升華方法(trainsublimationmethod)升華精煉已獲得的0.54g的淡黃色粉末。升華精煉條件為在減壓下，并以4.OmL/min的流量使氬氣流過(guò)，且在33(TC下加熱淡黃色粉末。在升華精煉之后，以93%的收率獲得0.50g的目的化合物的淡黃色固體。通過(guò)核磁共振法(雇R),確認(rèn)上述化合物是目的物3-(9，9-二甲基新-2-基)-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡(jiǎn)稱為CzPAFL)。獲得的化合物的^麗R的測(cè)量數(shù)據(jù)為W麗R(CDCU300MHz):5=1.61(s,6H)，7.34—7.54(m,11H)，7.57-7.66(m，3H)，7.70-7.81(m，10H)，7.84-7.89(m，5H)，8.30(d，J=7.5Hz，1H)，8.47(s，1H)。另外，圖23A和圖23B示出W蘭R譜圖。另外，圖23B是放大了圖23A中的7.l卯m至8.6ppm的范圍的圖。在本制造例中，示出使用根據(jù)實(shí)施方式1的制造方法而制造的咔唑衍生物制造發(fā)光元件的例子。以下，參照?qǐng)D24說(shuō)明該制造例。另外，將本制造例中制造的發(fā)光元件1及2的元件結(jié)構(gòu)示出于表1。在表1中，混合比均以重量比表示。[表l]<table>tableseeoriginaldocumentpage70</column></row><table>以下，依次示出本制造例的發(fā)光元件1及2的制造方法。首先，示出發(fā)光元件1的制造例。在該發(fā)光元件1中，通過(guò)濺射法在玻璃襯底2101上形成包含氧化硅的氧化銦錫(ITSO)的膜，從而形成第一電極2102。注意，其膜厚度為110nm，而其電極面積為2mmX2mm。接著，將形成有第一電極2102的襯底固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置中的襯底支架上，使具有第一電極的襯底表面向下，并且減壓到大約10—4Pa，然后通過(guò)將4，4'-雙[N-(l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯(縮寫NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍?cè)诘谝浑姌O2102上，來(lái)形成包含復(fù)合有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)化合物而成的復(fù)合材料的層作為第一層2103。此時(shí)，該膜厚度為50nm，并且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調(diào)節(jié)為4:1(二NPB:氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個(gè)處理室內(nèi)從多個(gè)蒸發(fā)源同時(shí)進(jìn)行蒸鍍的方法。接著，通過(guò)將NPB蒸鍍IO咖，形成第二層2104作為空穴傳輸層。接著，在第二層2104上將實(shí)施例1中制造的CzPAP和4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱為PCBAPA)共蒸鍍?yōu)镃zPAP:PCBAPA二1:0.1(重量比)，以形成第三層2105作為發(fā)光層。其膜厚度為30nm。接著，在第三層2105上蒸鍍并層疊10nm厚的Alq膜及20nm厚的Bphen膜，以形成第四層2106作為電子傳輸層。再者，在第四層2106上蒸鍍lnm厚的氟化鋰(LiF)膜，以形成第五層2107作為電子注入層。最后，形成200nm厚的鋁膜作為用作陰極的第二電極2108，以獲得本實(shí)施例的發(fā)光元件K以下，示出發(fā)光元件2的制造例。發(fā)光元件2的第三層2105及第四層2106以外的結(jié)構(gòu)與發(fā)光元件1同樣地制造。至于發(fā)光元件2，在第二層2104上將實(shí)施例1中制造的CzPAP和9,10-二苯基-2-[N-苯基-N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)氨基]蒽(簡(jiǎn)稱2PCAPA)共蒸鍍?yōu)镃zPAP:2PCAPA=1:0.05(重量比)，以形成第三層2105作為發(fā)光層。其膜厚度為30nm。接著，在第三層2105上將Alq和N，N'-二苯基喹吖酮(簡(jiǎn)稱為DPQd)共蒸鍍(10nm)為Alq:DPQd=l:0.005(重量比)，然后通過(guò)將Bphen蒸鍍30nm并層疊，形成第四層2106作為電子傳輸層。通過(guò)上述步驟，獲得本制造例的發(fā)光元件2。注意，在上述蒸鍍過(guò)程中，蒸鍍均采用電阻加熱法。以下，示出NPB、PCBAPA、2PCAPA、DPQd、Alq以及Bphen的結(jié)構(gòu)式。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage72</formula>在氮?dú)鈿夥盏氖痔紫渲?，以不使發(fā)光元件1及2暴露于大氣的方式對(duì)通過(guò)上述方法獲得的發(fā)光元件1及2進(jìn)行密封，然后對(duì)這些發(fā)光元件1及2的工作特性進(jìn)行測(cè)定。注意，在室溫(保持為25"C的氣氛)中進(jìn)行測(cè)定。圖25示出發(fā)光元件1的電流密度-亮度特性。在圖25中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖26示出電壓-亮度特性。在圖26中，橫軸表示所施加的電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖27示出亮度-電流效率特性。在圖27中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。另外，圖28示出流動(dòng)lmA的電流時(shí)的發(fā)射光譜。由圖28可知，發(fā)光元件1得到來(lái)自作為藍(lán)色發(fā)光材料的PCBAPA的發(fā)光。在發(fā)光元件1的亮度為1080cd/m2時(shí)，其CIE色度坐標(biāo)是(x=0.16，y=0.20)，而呈現(xiàn)優(yōu)良藍(lán)色發(fā)光。另外，在亮度為1080cd/m2時(shí)，電流效率為5.7cd/A，外部量子效率為3.9%，電壓為4.4V，電流密度為18.9mA/cm2,并且功率效率為4.11m/W。圖29示出發(fā)光元件2的電流密度-亮度特性。在圖29中，橫軸表示電流密度(mA/cm2)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖30示出電壓-亮度特性。在圖30中，橫軸表示所施加的電壓(V)，而縱軸表示亮度(cd/m2)。另外，圖31示出亮度-電流效率特性。在圖31中，橫軸表示亮度(cd/m2)，而縱軸表示電流效率(cd/A)。另外，圖32示出流動(dòng)lmA的電流時(shí)的發(fā)射光譜。由圖32可知，發(fā)光元件2得到來(lái)自作為綠色發(fā)光材料的2PCAPA的發(fā)光。在發(fā)光元件2的亮度為5520cd/m2時(shí)，其CIE色度坐標(biāo)是(x=0.29，y=0.61)，而呈現(xiàn)優(yōu)良綠色發(fā)光。另外，在亮度為5520cd/m2時(shí)，電流效率為13cd/A，電壓為5.8V，電流密度為42.6mA/cm2，并且功率效率為7.01m/W。另外，對(duì)制造的發(fā)光元件1及2進(jìn)行了可靠性試驗(yàn)。對(duì)發(fā)光元件1的可靠性試驗(yàn)為通過(guò)連續(xù)流動(dòng)一種電流，該電流值與在以起始狀態(tài)的亮度1000cd/mM吏發(fā)光元件發(fā)光時(shí)流過(guò)發(fā)光元件1的電流值相同，而每隔一定時(shí)間對(duì)亮度進(jìn)行測(cè)量。對(duì)發(fā)光元件2的可靠性試驗(yàn)為通過(guò)連續(xù)流動(dòng)一種電流，該電流值與在以起始狀態(tài)的亮度5000cd/mM吏發(fā)光元件發(fā)光時(shí)流過(guò)發(fā)光元件2的電流值相同，而每隔一定時(shí)間對(duì)亮度進(jìn)行測(cè)量。圖33示出對(duì)發(fā)光元件1進(jìn)行了可靠性試驗(yàn)的結(jié)果，而圖34示出對(duì)發(fā)光元件2進(jìn)行了可靠性試驗(yàn)的結(jié)果。圖33及34示出亮度的隨時(shí)間的變化。注意，在圖33及34中，橫軸表示時(shí)間(hour)，而縱軸表示每段時(shí)間中的相對(duì)于起始亮度的亮度比率，即標(biāo)準(zhǔn)化亮度(％)。如圖33所示，即使過(guò)了430小時(shí)后，發(fā)光元件1也保持起始亮度的80%，從而不容易發(fā)生亮度的隨時(shí)間的降低，其使用壽命長(zhǎng)。如圖34所示，即使過(guò)了570小時(shí)后，發(fā)光元件2也保持起始亮度的82%，從而不容易發(fā)生亮度的隨吋間的降低，其使用壽命長(zhǎng)。如上所述，根據(jù)本制造例能夠獲得可靠性高的發(fā)光元件1及2。根據(jù)本制造例可知，本發(fā)明的實(shí)施方式之一的發(fā)光元件能夠得到作為發(fā)光元件的特性而起到充分的作用。另外，根據(jù)可靠性試驗(yàn)的結(jié)果可知，即使將發(fā)光元件連續(xù)點(diǎn)亮，也能夠獲得可靠性高的發(fā)光元件，而不發(fā)生起因于薄膜的缺陷等的短路。在發(fā)光元件1的制造例中使用的4-(10-苯基-9-蒽基)-4，-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡(jiǎn)稱為PCBAPA)是新穎物質(zhì)，并具有下述結(jié)構(gòu)。以下，具體示出該物質(zhì)的制造方法作為在發(fā)光元件的制造例中使用的化學(xué)物質(zhì)的制造例。該制造步驟由三個(gè)反應(yīng)過(guò)程構(gòu)成，以下示出每個(gè)反應(yīng)過(guò)程的具體制造工藝。74第一步驟是合成9-苯基-9H-咔唑-3-硼酸的步驟，該步驟可以由下述反應(yīng)式(Pl)所示。3)HC1ReactionFormula(PI)在該步驟中，首先將10g(31mmo1)的3-溴基_9-苯基-9H-咔唑放在500mL三口燒瓶中，并且對(duì)該燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。其中添加150mL的四氫呋喃(THF)，溶解3-溴-9-苯基-9H-咔唑，然后將該溶液冷卻到-80°C。用注射器將20mL(32mmo1)的將正丁基鋰(1.58mol/L)溶解在己垸中的溶液滴加到該溶液中。在滴加結(jié)束后，在相同的溫度下攪拌溶液l小時(shí)。在攪拌之后，在該溶液中添加3.8mL(34mmo1)的硼酸三甲酯，在使溶液的溫度恢復(fù)到室溫的同時(shí)攪拌約15小時(shí)。在攪拌之后，將約150mL的稀鹽酸(1.0mol/L)添加到該溶液中，攪拌1小時(shí)。在攪拌之后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，將水層用乙酸乙酯萃取，混合萃取溶液與有機(jī)層，用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌。用硫酸鎂使有機(jī)層干燥，然后對(duì)該混合物進(jìn)行自然過(guò)濾。通過(guò)將所獲得的濾液濃縮，而獲得淡褐色的油狀物。通過(guò)對(duì)該油狀物進(jìn)行減壓干燥，以86%的收率獲得7.5g的淡褐色固體，它是目的物。第二步驟是合成4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)二苯胺(簡(jiǎn)稱PCBA)的步驟，該步驟可以由下述反應(yīng)式(P2)所示。ReactionFormula(P2)在該步驟中，首先將6.5g(26,1)的4-溴二苯基胺、7.5g(26腿o1)的9_苯基-9H-咔唑-3-硼酸、400mg(1.3mmo1)的三(鄰-甲苯基)膦放在500mL三口燒瓶中，并且對(duì)該燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在該混合物中添加lOOmL的甲苯、50mL的乙醇、14mL的碳酸鉀水溶液(2.0mol/L)。在對(duì)該混合物在減壓下進(jìn)行攪拌的同時(shí)，進(jìn)行脫氣。在脫氣后，在混合物中添加67mg(30mmo1)的醋酸鈀(II)。將該混合物在100'C下回流10小時(shí)。在回流后，將該混合物分為水層和有機(jī)層，使用甲苯萃取水層，混合萃取溶液與有機(jī)層，并用飽和鹽水洗滌。用硫酸鎂使有機(jī)層干燥，然后對(duì)該混合物進(jìn)行自然過(guò)濾，將所獲得的濾液濃縮，而獲得淡褐色的油狀物。使該油狀物用硅膠柱層析法(展開(kāi)劑為己垸甲苯=4:6)精煉，將獲得的白色固體用二氯甲垸和己烷的混合溶劑再結(jié)晶，以45%的收率獲得4.9g的目的物白色固體。通過(guò)核磁共振法(羅R)測(cè)量根據(jù)上述第二步驟得到的固體。以下，示出^畫R的測(cè)量數(shù)據(jù)。根據(jù)測(cè)量結(jié)果可知，獲得用來(lái)合成PCBAPA的原料的PCBA。力麗R(DMS0-d6，300MHz):S=6.81-6.86(m，1H)，7.12(dd，1=0.9Hz，J2=8.7Hz、2H)，7.19(d，J=8.7Hz、2H)，7,23-7.32(m，3H)，7.37-7.47(m，3H)，7.51—7.57(m，1H)，7.61—7.73(m，7H)，8.28(s,1H)，8.33(d,J=7.2Hz,1H)，8.50(d,J二1.5Hz，1H)。第三步驟是合成PCBAPA的步驟，該步驟可以由下述反應(yīng)式(P3)所示。Pd(dba)2,P(tBu)3tBuONa，toluene在該步驟中，首先將7.8g(12mmo1)的9_(4-溴苯基)-10-苯基蒽、4.8g(12畫1)的PCBA、5.2g(52腿o1)的叔丁醇鈉放在300mL三口燒瓶中，并且對(duì)該燒瓶?jī)?nèi)進(jìn)行氮置換。在該混合物中添加60mL的甲苯、0.30mL的將三(叔丁基)膦(10wt%)溶解在己烷中的溶液。在對(duì)該混合物在減壓下進(jìn)行攪拌的同時(shí)，進(jìn)行脫氣。在脫氣后，在混合物中添加136mg(0.24mmo1)的77雙(二亞芐基丙酮)鈀(O)。在IO(TC下攪拌該混合物3小時(shí)。在攪拌后，在該混合物中添加大約50mL的甲苯，對(duì)該混合物通過(guò)硅藻土(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼53卜16855)、磯土、硅酸鎂(日本和光純藥工業(yè)株式會(huì)社、目錄號(hào)碼540-00135)進(jìn)行抽濾。將所獲得的濾液濃縮，獲得黃色固體。將該固體用甲苯和己烷的混合溶劑再結(jié)晶，以75%的收率獲得6.6g的目的物PCBAPA的淡黃色粉末。另外，測(cè)定通過(guò)上述第三步驟獲得的固體的^麗R。以下表示測(cè)定數(shù)據(jù)。從測(cè)定結(jié)果可知，獲得了PCBAPA。^麗R(CDC13，300MHz):5=7.09-7.14(m，1H)，7.28-7.72(m，33H)，7.88(d，J=8.4Hz，2H)，8.19(d，J=7.2Hz,1H),8.37(d，J=l.5Hz，1H)。本說(shuō)明書(shū)根據(jù)2008年9月19日在日本專利局受理的日本專利申請(qǐng)編號(hào)2008-240299而制作，所申請(qǐng)內(nèi)容包括在本說(shuō)明書(shū)中。權(quán)利要求1.一種由化合物(2)表示的咔唑衍生物，其中，X7表示鹵素、硼酸、有機(jī)硼化合物、有機(jī)錫化合物、三氟甲磺酸、格林尼亞試劑、有機(jī)汞化合物、硫氰酸酯、有機(jī)鋅化合物、有機(jī)鋁化合物和有機(jī)鋯化合物中的任何一種。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的咔唑衍生物，其中，^表示鹵素或三氟甲磺酸。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的咔唑衍生物，其中，X7表示硼酸或有機(jī)硼化合物。4.一種由化合物(Ml)表示的咔唑衍生物，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，^表示鹵素。5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的咔唑衍生物，其中，xi表示碘或溴。6.—種制造由化合物(Ml)表示的咔唑衍生物的方法，包括如下步驟:使9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑鹵化，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>其中，X'表示鹵素。7.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其中，xi表示碘或溴。8.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其中，所述鹵化是溴化，并且，使用溴化劑進(jìn)行所述溴化。9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其中，所述溴化劑包括溴或N-溴代琥珀酰亞胺。10.根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其中，用于所述溴化的溶劑是氯仿或四氯化碳。11.根據(jù)權(quán)利要求8所述的方法，其中，用于所述溴化的溶劑是從乙酸乙酯、四氫呋喃、二甲基甲酰胺、醋酸和水中選出的一種。12.根據(jù)權(quán)利要求6所述的方法，其中，所述鹵化是碘化，并且，使用碘化劑進(jìn)行所述碘化。13.根據(jù)權(quán)利要求12所述的方法，其中，所述碘化劑是從N-碘代琥珀酰亞胺、1，3-二碘-5，5-二甲基咪唑啶-2，4-二酮、2，4，6，8-四碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛垸-3,7-二酮和2-碘-2，4，6，8-四氮雜雙環(huán)[3，3，0]辛烷-3，7-二酮中選出的一種。14.根據(jù)權(quán)利要求12所述的方法，其中，用于所述碘化的溶劑是從芳烴、醚、飽和烴、鹵素、腈、酯、醋酸和水中選出的至少一種。15.—種制造由通式(1)表示的咔唑衍生物的方法，包括如下步驟對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和具有活性部位的芳香族化合物進(jìn)行耦合，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>(1)其中，A—表示形成環(huán)的碳原子數(shù)為6至13的芳基,16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的方法，其中，使用金屬催化劑進(jìn)行所述耦合，所述芳香族化合物由化合物(Al)表示<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>并且，X表示所述活性部位，Ri至R5分別獨(dú)立表示氫、碳原子數(shù)為l至4的垸基和形成環(huán)的碳原子數(shù)為6至13的芳基中的任何一種。17.根據(jù)權(quán)利要求15所述的方法，其中，使用鈀催化劑進(jìn)行所述耦合，所述芳香族化合物是由化合物(A2)表示的有機(jī)硼化合物，or101<formula>formulaseeoriginaldocumentpage5</formula>并且，R皿和R"2分別獨(dú)立表示氫或碳原子數(shù)為1至6的烷基。18.根據(jù)權(quán)利要求17所述的方法，其中，所述有機(jī)硼化合物是芳基硼酸。全文摘要本發(fā)明的目的在于提供一種其工藝簡(jiǎn)單并單純且盡量減少根據(jù)所引入的芳基的種類會(huì)導(dǎo)致的目的物質(zhì)的收率和純度等的偏差的各種各樣的咔唑衍生物的制造方法。本發(fā)明的技術(shù)要點(diǎn)是一種由通式(1)表示的咔唑衍生物的制造方法，包括如下步驟對(duì)咔唑骨架的第三位具有活性部位的9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑和具有活性部位的芳香族化合物進(jìn)行耦合。GeneralFormula(1)其中，Ar¹表示選自形成環(huán)的碳原子數(shù)為6至13的芳基中的任何一種，并且Ar¹還可以具有取代基。文檔編號(hào)H01L51/50GK101676265SQ20091016905公開(kāi)日2010年3月24日申請(qǐng)日期2009年9月17日優(yōu)先權(quán)日2008年9月19日發(fā)明者大澤信晴,川上祥子,瀨尾哲史,鈴木宏記申請(qǐng)人:株式會(huì)社半導(dǎo)體能源研究所