13)：δ8.60 (s, 2H), 7.46 (dd,J= 1.5Hz,J= 8.0Hz, 4H), 7.34-7.28 (m, 6H).13CNMR(125.4MHz,CDCh):δ152·8, 142.0， 138.6， 129.6， 128.6， 128.2.MS (El):m/z(%) 232 (85)， 231 (100)， 204 (9)， 177 (6)， 176 (6)， 116 (5)， 115 (9), 104 (8), 103 (72), 102 (7), 77 (7), 76 (21).Thiscompoundwasknown:Fan,L.;Chen,ff.;Qian,C.TetrahedronLetters, 2013, 54, 231-234. 實(shí)施例7:二苯乙醇酮和1，2-丙二胺制備5-甲基-2,3-聯(lián)苯基吡嗪，反應(yīng)式如下：
反應(yīng)管中依次加入CsOH(0.0126g，15mol%)，l，2-丙二胺（0.75mmol, 1.5equiv.)和二苯乙醇酮（0.106g，0.5mmol，），再加入DMSO(1.0mL)為溶劑，加上常壓 空氣球，加熱到90 °C反應(yīng)24h。
[0021 ]TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率59%。咕匪R(500MHz,CDC13):δ8.47 (s, 1H), 7.44-7.40 (m, 4H), 7.30-7.25 (m, 6H), 2.65 (s, 3H). 13CNMR(125.4MHz，CDC13):δ151·5， 151.1， 149.7， 141.8， 138.8， 138.7， 129.6， 129.5, 128.4, 128.21, 128.17, 128.1, 21.3.MS(El):m/z(%) 246 (81), 245 (100), 218 (8), 177 (7), 176 (7), 123 (6), 104 (12), 103 (53), 89 (7), 77 (8), 76 (22). 實(shí)施例8:茴香偶姻和鄰苯二胺制備2，3-(4-甲氧基苯基)喹喔啉，反應(yīng)式如下：
反應(yīng)管中依次加入CsOH(0.0126g, 15mol%)，鄰苯二胺（0.75mmol, 1.5equiv.) 和茴香偶姻（〇.136g，0.5mmol，），再加入DMSO(1.0mL)為溶劑，加上常壓空氣球，加熱 到90 °C反應(yīng)24h。
[0022]TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率75%。咕匪R(500MHz,CDC13):δ8.12 (dd，J= 3.5Hz,J= 6.5Hz, 2H)， 7.70 (dd，J= 3.5Hz，J= 6.0 Hz, 2H), 7.50 (d,J= 9.0Hz, 4H), 6.87 (d,J= 8.5Hz, 4H), 3.81 (s, 6H).13C 匪R(125.4MHz,CDCI3):δ160.1， 152.9， 141.0, 131.7, 131.2， 129.4， 128.9， 113.7, 55.2.MS(El):m/z (%) 342 (100), 341 (38), 327 (31), 311 (31), 299 (10), 281 (20), 209 (17), 208 (11), 207 (38), 171 (12), 166 (19), 133 (17), 73 (16). 實(shí)施例9:茴香偶姻和3,4-二氨基甲苯制備2,3-(4-甲氧基苯基)-6-甲基喹喔啉，反應(yīng) 式如下：
反應(yīng)管中依次加入CsOH(0.0126g, 15mol%)，3,4_二氨基甲苯（0.75mmol, 1.5equiv.)和茴香偶姻（0.136g，0.5mmol，），再加入DMS0 (1.0mL)為溶劑，加上常壓空 氣球，加熱到90 °C反應(yīng)24h。
[0023]TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率76%。咕匪R(500MHz,CDCb)：δ8.00 (d,J= 8.5 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 7.54 (dd,J= 2.0Hz, J= 8.5Hz, 1H), 7.48 (dd,J= 2.5 Hz,J= 9.0Hz, 4H), 6.86 (d,J= 9.0Hz, 4H), 3.81 (s，6H), 2.58 (s，3H).13C匪R(125.4MHz,CDCh):δ160·03，159.98， 152.8,152.1, 141.1, 139.9, 139.5, 131.86, 131.85, 131.7, 131.2, 131.1, 128.5, 127.8, 113.68, 113.66, 55.2, 21.8.MS(El):m/z(%) 356 (26), 355 (25), 341 (29), 282 (21), 208 (21), 207 (100), 202 (22), 191 (15), 147 (26), 133 (14), 73 (78). 實(shí)施例10:茴香偶姻和4-氯-1，2-苯二胺制備2，3-(4-甲氧基苯基)-6-氯喹喔啉，反應(yīng) 式如下：
反應(yīng)管中依次加入CsOH(0.0126g，15mol%)，4-氯-1,2-苯二胺（0.75mmol, 1.5equiv.)和茴香偶姻（0.136g，0.5mmol，），再加入DMSO(1.0mL)為溶劑，加上常壓空 氣球，加熱到90 °C反應(yīng)24h。
[0024]TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率80%。咕匪R(500MHz, CDC13)：δ 8.10 (d,J= 2.0Hz, 1H),8.03 (d,J= 8.5Hz, 1H),7.63 (dd, J= 2.5 Hz,J = 8.0Hz, 1H), 7.48 (dd, J= 2.5Hz,J= 9.0Hz, 4H), 6.87 (d, J= 8.5 Hz), 3.82 (s， 6H).13C匪R(125.4MHz,CDCI3):δ160·4， 160.3， 153.7， 153.1, 131.3, 131.23, 131.21, 131.16, 130.3, 130.1, 127.8, 113.8, 113.7, 55.2.MS(El):m/z(%) 376 (100), 375 (29), 361 (30), 345 (35), 281 (28), 208 (21), 207 (49), 202 (18), 200 (19), 133 (34), 103 (16), 73 (33). 實(shí)施例11:茴香偶姻和3,4-二氨基吡啶制備2,3-(4-甲氧基苯基)啦啶并[3，4-b]吡嗪， 反應(yīng)式如下：
丄u mu丄7(^，。，?--.^γΙ^ηι,ι, \\j.ι u11111ΙΟ1,1.5 equiv.)和茴香偶姻（0.136g，0.5mmol，），再加入DMS0 (1.0mL)為溶劑，加上常壓空 氣球，加熱到90 °C反應(yīng)24h。
[0025]TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率83%。咕匪R(500MHz, CDC13):δ 9.51(s, 1H), 8.74 (d,J = 5.5Hz, 1H),7.90 (d, J= 5.5 Hz, 1H), 7.53-7.49 (m, 4H),6.87 (dd,J= 3.0Hz,J= 9.0Hz, 4H), 3.82 (s, 6H). 13C NMR(125.4MHz,CDC13):δF160.9, 160.6, 157.3, 154.8, 154.1, 146.8, 143.4, 136.1, 131.4, 131.2, 130.9, 130.8, 121.1, 113.85, 113.84, 55.3.MS(El):m/z (%) 344 (27), 343 (100), 342 (23), 328 (28), 312 (41), 281 (25), 210 (20), 209 (13), 208 (11), 207 (45), 181 (10), 167 (12), 133 (35), 103 (14), 73 (18). 實(shí)施例12:茴香偶姻和乙二胺制備5,6-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氫吡嗪，反應(yīng)式如下：
反應(yīng)管中依次加入CsOH(0.0126g, 15mol%)，乙二胺（0.75mmol, 1.5equiv.)和 茴香偶姻（〇.136g，0.5mmol，），再加入DMSO(1.0mL)為溶劑，加上常壓空氣球，加熱到 90°C反應(yīng) 24h。
[0026]TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率61%。咕匪R(500MHz, CDC13):δ7·29 (d，J= 8.5Hz, 4H)， 6.69 (d，J= 8.5Hz, 4H)， 3,69 (s， 6H)， 3.56 (s, 4H).13CNMR(125.4MHz,CDCb):δ160.6, 159.5, 130.5, 129.5, 113.4, 55.1, 45.7.MS(El):m/z(%) 294 (17), 293 (9), 134 (11), 133 (100), 103 (10), 90 (8), 77 (5). 實(shí)施例13:茴香偶姻和1，2-丙二胺制備2,3-(4-甲氧基苯基)-5-甲基吡嗪，反應(yīng)式如 下，
反應(yīng)管中依次加入CsOH(0.0126g，15mol%)，l，2-丙二胺（0.75mmol, 1.5equiv.)和茴香偶姻（0.136g，0.5mmol，），再加入DMSO(1.0mL)為溶劑，加上常壓空 氣球，加熱到90 °C反應(yīng)24h。
[0027] TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率65%。咕匪R(500MHz, CDCb)：δ8.39 (s, 1H), 7.40-7.36 (m, 4H), 6.84-6.83 (m, 4H), 3.80 (s, 6H), 2.62 (s, 3H).13CNMR(125.4MHz,CDCb)：δ159.8, 159.7, 150.9, 150.4, 149.1, 141.2, 131.5, 131.4, 130.9, 130.8, 113.74, 113.68, 55.2, 21.2.MS(El):m/z (%) 306 (100), 305 (57), 291 (23), 275 (14), 263 (15), 262 (10), 133 (45), 103 (19), 90 (15). 實(shí)施例14:2-羥基苯乙酮和鄰苯二胺制備2-苯基喹喔啉，反應(yīng)式如下：
反應(yīng)管中依次加入CsOH(0.0126g, 15mol%)，鄰苯二胺（0.75mmol, 1.5equiv.) 和2-羥基苯乙酮（0.068g，0.5mmol，），再加入DMSO(1.0mL)為溶劑，加上常壓空氣球， 加熱到90 °C反應(yīng)24h。
[0028]TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，產(chǎn)物用柱色譜分離提純，分離收率78%。咕匪R(500MHz, CDCb)：δ9.28 (s, 1H), 8.17-8.08 (m, 4H), 7.74-7.67 (m, 2H), 7.54-7.46 (m, 3H).13C匪R(125.4MHz，CDCb):δ151·6，143.1，142.1，141.4，136.6，130.03， 129.98, 129.5, 129.3, 128.97,128.94, 127.37.MS(El):m/z(%) 206 (100), 205 (9), 180 (5), 179 (36), 178 (15), 152 (6), 151 (5), 103 (13), 77 (6), 76 (18), 70 (6), 61 (6), 50 (8). 實(shí)施例15