. 2%。
[0042] 質(zhì)譜：[MS (El) ] :m/z (100 % ) calcd. for C19HnBr2N02445. 11 ;found 446. 276(100).
[0043] 核磁氫譜：1!1匪1?(4001抱，〇11(^(^〇^11-(1)5 8.31((1，了 = 7.6抱，2!1)，8.18- 8. 10 (m, 1H), 7. 99 (s, 4H), 7. 56 (s, 4H).
[0044] 1，3-二（9-對(duì)溴苯基芴）吡啶的制備：
[0045] 合成路線如下：
[0047] 具體實(shí)施方法如下：
[0048] 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于150ml三口瓶中加入2-溴聯(lián)苯5. 026g(2L 57mmol)及50ml四 氫呋喃（THF)，冷卻至-78 °C，滴加正丁基鋰8. 8ml (2. 5M，22mmo 1)，攪拌45分鐘后滴加 3. 2g (7. 19mmol)l，3-二（4-溴苯甲?；┻拎さ乃臍溥秽芤?00ml，室溫下攪拌12小 時(shí)，加入50ml碳酸氫鈉飽和水溶液猝滅反應(yīng)，然后用CH2C12萃取，分層得到有機(jī)相后，用 無水MgS04干燥、過濾。將濾液減壓蒸餾，得到粘稠狀固體，將其用100ml醋酸溶解，加入 HCl(3mL)回流10小時(shí)，減壓蒸發(fā)出去醋酸，用甲苯重結(jié)晶得到淺黃色固體（1，3-二（9-對(duì) 溴苯基芴）吡啶）4. 31g，產(chǎn)率83. 4%。
[0049] 質(zhì)譜：[MS (El)] :m/z (100%) calcd. for C43H27Br2N 717. 50 ;found 717. 088(100).
[0050] 核磁氫譜：? NMR(400MHz，Chloroform-d) δ 7· 77 (d，J = 7. 6Hz，4H)，7· 40 (t，J = 7. 4Hz, 4H), 7. 28 (d, J = 7. 8Hz, 9H), 7. 19 (t, J = 7. 5Hz, 4H), 6. 94 (d, J = 7. 9Hz, 2H), 6. 76 - 6. 70 (m, 4H).
[0051] 實(shí)施例1、1，3-二（9-三苯胺芴）-吡啶的合成。
[0052] 合成路線如式3 :
[0054] 具體實(shí)施方法如下：
[0055] 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于150ml的三口瓶中加入0· 372g(2. 2mmol)二苯胺、 0.7178(1臟〇1)1，3-二（9-對(duì)溴苯基芴）吡啶、0.02248(0.1臟〇1)卩(1((^(3)2、 0. 029g(0. lmmol)四氟硼酸三叔丁基膦和0. 46g(4. 8mmol)叔丁醇鈉，并加入6mL二甲苯， 120°C回流攪拌12小時(shí)，水洗、分液，經(jīng)硅膠層析柱提純（淋洗液為石油醚/二氯甲烷6:1， ￥八）得到淡黃色固體（1，3-二（9-三苯胺芴）-吡啶）0.688，產(chǎn)率76%。
[0056] 質(zhì)譜：MS (MADLI-TOF) :m/z (M+H) +calcd. For C67H47N3, 894. 13 ;found，891. 781.
[0057] 核磁氫譜：? NMR(400MHz，Chloroform-d) δ 7. 74 (d，J = 7. 7Hz，4H)，7. 42 (d，J =7. 6Hz, 4H), 7. 38 - 7. 29(m, 4H), 7. 25 - 7. 11 (m, 13H),7. 11 - 7. 04 (m, 8H), 6. 97 (t, J = 7. 3Hz, 4H), 6. 93 - 6. 85 (m, 6H), 6. 81 (d, J = 8. 6Hz, 4H)
[0058] 核磁碳譜：13C NMR(101MHz, Chloroform-d) δ 163. 38, 149. 92, 147. 87, 145. 68, 140 .46, 140. 44, 136. 39, 129. 19, 129. 00, 127. 53, 127. 39, 124. 05, 123. 60, 122. 51, 119. 85, 118 .91, 66. 65.
[0059] 差熱掃描量熱分析是在氮?dú)獾姆諊聹y(cè)試的，升溫速率為10°C每分鐘。1,3-二 (9-三苯胺芴）-吡啶差熱分析表明，其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在150°C附近，兩次升溫-降溫循環(huán) 過程中均表現(xiàn)了穩(wěn)定的玻璃化轉(zhuǎn)變；在300°C以下無融化峰出現(xiàn)。相比與商品化材料NPB、 MCP，該材料表現(xiàn)出較高的熱穩(wěn)定性，是一類穩(wěn)定的高性能熱塑性材料。
[0060] 循環(huán)伏安測(cè)試是在10 6摩爾每升的稀溶液中進(jìn)行的，溶劑為二氯甲烷。1，3-二 (9-三苯胺荷）-吡啶在0. 9、1. 0V處出現(xiàn)明顯的氧化-還原峰，氧化-還原電流大致相等、 峰形基本對(duì)稱，表明發(fā)生了穩(wěn)定的電化學(xué)摻雜與去摻雜過程，是一電化學(xué)性能穩(wěn)定化合物。 其起始氧化峰在〇. 85V，相應(yīng)的電離勢(shì)（或稱作為最高分子占據(jù)軌道能級(jí)）為5. 25eV，這與 常用的ΙΤ0電極表面功函比較匹配，是一類有前景的空穴傳輸型主體材料。
[0061] 實(shí)施例2、1，3-二（9-苯基萘基胺芴）-吡啶的合成
[0062] 1，3-二（9-苯基萘基胺芴）-吡啶的合成方法同1，3-二（9-三苯胺芴）-吡啶，產(chǎn) 率 76%〇
[0063] 合成路線如下：
[0065] 質(zhì)譜：MS (MADLI-TOF) :m/z (M+H) +calcd. for C75H51N3, 994. 25 ;found，993. 941.
[0066] 核磁氫譜：? Mffi(400MHz，DMS0-d6)S7.96(d，J = 8.2Hz，2H)，7.91- 7. 80 (m, 8H) , 7. 53 (t, J = 7. 8Hz, 2H) , 7. 45 (t, J = 7. 4Hz, 2H) , 7. 39 (t, J = 7. 9Hz, 1H) , 7. 36 - 7. 26 (m, 12H) , 7. 14 (dd, J = 8. 4, 7. 2Hz, 4H) , 6. 99 (t, J = 7. 3Hz, 4H), 6. 90 - 6. 81 (m, 8H), 6. 78 (d, J = 8. 8Hz, 4H), 6. 72 (d, J = 8. 8Hz, 4H).
[0067] 核磁碳譜：13C NMR(101MHz, Chloroform-d) δ 163. 37, 149. 89, 148. 54, 146. 21，143 .57, 140. 38, 139. 57, 136. 30, 135. 31, 131. 43, 129. 01, 127. 46, 126. 44, 126. 14, 124. 33, 121 .63, 121. 11, 119. 76, 118. 78, 66. 52.
[0068] 差熱掃描量熱分析是在氮?dú)獾姆諊聹y(cè)試的，升溫速率為l〇°C每分鐘。1, 3-二 (9-苯基萘基胺芴）-吡啶差熱分析表明，其玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在150°C附近，兩次升溫-降溫 循環(huán)過程中均表現(xiàn)了穩(wěn)定的玻璃化轉(zhuǎn)變；除此之外，該化合物在265°C附近還出現(xiàn)明顯的 融化峰，表明該材料是一半結(jié)晶型材料，有部分結(jié)晶能力。相比與商品化材料NPB、MCP，該 材料表現(xiàn)出較高的熱穩(wěn)定性，是一類穩(wěn)定的高性能熱塑性材料。
[0069] 循環(huán)伏安測(cè)試是在10 6摩爾每升的稀溶液中進(jìn)行的，溶劑為二氯甲烷。1，3-二 (9-三苯胺荷）-吡啶在0. 8、1. 4V處出現(xiàn)明顯的氧化-還原峰，氧化-還原電流大致相等、 峰形基本對(duì)稱，表明發(fā)生了穩(wěn)定的電化學(xué)摻雜與去摻雜過程，是一電化學(xué)性能穩(wěn)定化合物。 其起始氧化峰在〇. 88V，相應(yīng)的電離勢(shì)（或稱作為最高分子占據(jù)軌道能級(jí)）為5. 28eV，這與 常用的ΙΤ0電極表面功函比較匹配，是一類有前景的空穴傳輸型主體材料。
[0070] 實(shí)施例3、1，3-二（9-叔丁基咔唑苯基芴）-吡啶的合成。
[0071] 合成路線如下：
[0073] 具體實(shí)施方法如下：
[0074] 氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于150ml的三口瓶中加入0. 614g(2. 2mmol)叔丁基咔唑、 0. 7178(1臟〇1)1，3-二（9-對(duì)溴苯基芴）吡啶、0.02248(0.1臟〇1)卩(1((^(3)2、 0· 029g(0. lmmol)四氟硼酸三叔丁基膦和 0· 662g(4. 8mmol)K2C03,并加入 6mL 二甲苯，120°C 回流攪拌12小時(shí)，水洗、分液，經(jīng)硅膠層析柱提純（淋洗液為石油醚/二氯甲烷6:1，V/V)， 得到黃色固體（1，3-二（9-叔丁基咔唑苯基芴）-吡啶）0.81g，產(chǎn)率72. 7%。
[0075] 質(zhì)譜：MS(MADLI-TOF) :m/z (M+H)+calcd. for CS3H75N3, 1114. 53 ;found，1114. 145.
[0076] 核磁氫譜NMR(400MHz，Chloroform-d)38.15(dd，J = 1. 9, 0. 7Hz, 4H), 7. 83 (dt, J = 7. 5, 1. 0Hz, 4H), 7. 56 (dt, J = 7. 5, 0. 9Hz, 4H) ,7.45- 7. 34 (m, 16H) , 7. 25 (dd, J = 7. 5, 1. 2Hz, 3H), 7. 21 - 7. 14 (m, 4H), 7. 07 (d, J = 7. 9Hz, 2H), 1. 46 (s, 36H).
[0077] 核磁碳譜：13C NMR(101MHz, Chloroform-d) δ 163. 35, 149. 47, 144. 95, 142. 70, 140 .59, 139. 31, 136. 72, 136. 22, 129. 49, 127. 91, 126. 23, 123. 55, 123. 25, 120. 08, 119. 20, 116 .17, 109. 31, 66. 86, 34. 72.
[0078] 差熱掃描量熱分析是在氮?dú)獾姆諊聹y(cè)試的，升溫速率