本發(fā)明涉及一種1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物的制備方法。

背景技術(shù)：

1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物在c3-對(duì)稱(chēng)配體和功能材料研究中具有廣泛應(yīng)用，特別是電極器件、電阻材料、導(dǎo)電聚合物、有機(jī)發(fā)光二極管等領(lǐng)域（chemicalcommunications,2012,293-295;inorganicchemistry,2010,10238-10240.）。并且，此類(lèi)化合物還是合成多環(huán)芳烴、樹(shù)枝狀聚合物和富勒烯等功能分子的關(guān)鍵合成片段，因此，1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物的合成研究近年來(lái)得到相當(dāng)多的關(guān)注。由于1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物具有廣泛的應(yīng)用，多年來(lái)已經(jīng)形成了包括鹵代苯的芳基化取代，苯乙酮/芳基炔烴的環(huán)三聚化反應(yīng)等方法（europeanjournaloforganicchemistry,2011,3283-3292；syntheticcommunications,2012,858-864；inorganicchemistry,2008,7035-7047.）。但是這些策略存在經(jīng)常需要有毒或昂貴的催化劑、反應(yīng)條件苛刻、反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)且大多數(shù)反應(yīng)需要在酸性條件下進(jìn)行等弊端。由于現(xiàn)有方法的局限性，因此很有必要發(fā)展高效、實(shí)用的1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物的合成新方法，同時(shí)也為該類(lèi)功能材料大分子的合成提供相關(guān)策略。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明目的在于提供一種1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物的制備方法；

本發(fā)明提供的制備方法，主要步驟是：將苯乙酮類(lèi)化合物和堿以及添加劑加入到反應(yīng)管中，然后加入有機(jī)溶劑或者無(wú)溶劑條件下，在室溫至150^oc溫度下反應(yīng)1-24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)體系中加入萃取劑，萃取，過(guò)濾，濃縮，柱層析提純，得到1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物，產(chǎn)率在50～90%。所得化合物經(jīng)核磁共振譜圖（¹h-nmr和¹³c-nmr）確定，結(jié)構(gòu)無(wú)誤；

本發(fā)明采用的溶劑為1,4-二氧六環(huán)，硝基甲烷或者無(wú)溶劑；

本發(fā)明采用的堿和苯乙酮類(lèi)化合物的摩爾比為1:0.1—1:4，所述的堿為氫氧化鉀，氫氧化鈉，氫氧化銫，叔丁醇鉀，叔丁醇鈉；

本發(fā)明采用的添加劑和苯乙酮類(lèi)化合物的摩爾比為1:0.1—1:4，所述的添加劑18-冠-6；

本發(fā)明采用的萃取劑為石油醚，乙醚，二氯甲烷，乙酸乙酯。

附圖說(shuō)明

圖1是1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)圖；

圖2是1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物的反應(yīng)通式圖。

具體實(shí)施方式

其反應(yīng)過(guò)程如圖2。

具體制備方法舉例：將1毫摩爾苯乙酮、1毫摩爾氫氧化鉀、1毫摩爾18-冠-6和0.5毫升1,4-二氧六環(huán)混合在一起，在130°c溫度下充分?jǐn)嚢璺磻?yīng)12個(gè)小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后萃取，洗滌，濃縮，柱層析提純，得到1,3,5-三苯基苯。收率為90%，白色固體，熔點(diǎn)為172～174°c，核磁共振氫譜¹hnmr(400mhz,cdcl3)d7.81(s,3h),7.72(dd,j=6.8,1.2hz,6h),7.50(t,j=6.4hz,6h),7.41(tt,j=6.4,1.2hz,3h);核磁共振碳譜¹³cnmr(100mhz,dmso-d6)d141.6,140.0,128.8,127.6,127.1,124.3;紅外光譜ftir(film):1648,1048,1026,997,827,766,633cm^-1.高分辨hrms(esi)m/z:calcd.forc24h19[m+h]⁺:307.1481.found:307.1477.元素分析anal.calcd.forc24h18:c,94.08;h,5.92.found:c,94.18;h,5.99.

本發(fā)明涉及一種1,3,5-三苯基苯類(lèi)化合物的制備方法。上述具體實(shí)施舉例僅是本發(fā)明的較佳實(shí)例，并非是對(duì)本發(fā)明作其它形式的限制。

技術(shù)特征：

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明涉及一種1,3,5?三苯基苯類(lèi)化合物的合成方法，所制備的1,3,5?三苯基苯類(lèi)化合物結(jié)構(gòu)如圖1，其中R1，R2，R3，R4，R5為氫原子，烷基，芳基，鹵素，烷氧基，氨基，三氟甲基。制備方法：將苯乙酮類(lèi)化合物和堿以及添加劑加入到反應(yīng)管中，然后加入有機(jī)溶劑或者無(wú)溶劑條件下，在室溫至150?oC溫度下反應(yīng)1?24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)體系中加入萃取劑，萃取，過(guò)濾，濃縮，柱層析提純，得到1,3,5?三苯基苯類(lèi)化合物，產(chǎn)率在50～90%。

技術(shù)研發(fā)人員：李惠靜;鄧凱;吳彥超
受保護(hù)的技術(shù)使用者：哈爾濱工業(yè)大學(xué)（威海）
技術(shù)研發(fā)日：2017.03.24
技術(shù)公布日：2017.08.04