對相關申請的交叉引用
本申請要求在韓國知識產(chǎn)權局于2016年2月11日提交的韓國專利申請no.10-2016-0015678的優(yōu)先權以及由其產(chǎn)生的所有權益,將其內容全部引入本文中作為參考。
一個或多個實施方式涉及有機金屬化合物、包括所述有機金屬化合物的有機發(fā)光器件、和包括所述有機金屬化合物的診斷組合物。
有機發(fā)光器件(oled)是具有寬的視角、和短的響應時間的自發(fā)射器件。oled還呈現(xiàn)優(yōu)異的亮度、驅動電壓、和響應速度特性,并且產(chǎn)生全色圖像。
在一個實例中,有機發(fā)光器件包括陽極、陰極、以及設置在陽極和陰極之間的有機層,其中所述有機層包括發(fā)射層。空穴傳輸區(qū)域可設置在陽極和發(fā)射層之間,并且電子傳輸區(qū)域可設置在發(fā)射層和陰極之間。從陽極提供的空穴可通過空穴傳輸區(qū)域朝著發(fā)射層移動,且從陰極提供的電子可通過電子傳輸區(qū)域朝著發(fā)射層移動??昭ê碗娮釉诎l(fā)射層中復合以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)躍遷到基態(tài),由此產(chǎn)生光。
發(fā)光化合物例如磷光發(fā)光化合物可用于監(jiān)控、感測、或檢測生物材料例如細胞或蛋白質。
多種類型的有機發(fā)光器件是已知的。然而,在具有低的驅動電壓、高的效率、高的亮度、和長的壽命的oled方面仍然保持需要。
技術實現(xiàn)要素:
一個或多個實施方式包括新型有機金屬化合物、包括所述新型有機金屬化合物的有機發(fā)光器件、和包括所述新型有機金屬化合物的診斷組合物。
額外的方面將部分地在隨后的描述中闡明并且部分地將由所述描述明晰,或者可通過所提供的實施方式的實踐獲悉。
根據(jù)一個或多個實施方式,有機金屬化合物由式1表示:
式1
在式1中,
x1可為o或s,
x2可為c,和
x3和x4可為n,
pt和x1之間的鍵以及pt和x2之間的鍵可為共價鍵,并且pt和x3之間的鍵以及pt和x4之間的鍵可為配位鍵,
y1和y3-y8可各自獨立地為c或n,
y2和y9可各自獨立地為c、n、o、或s,
y1和y2可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,y1和y3可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x2和y4可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x2和y5可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x3和y6可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x3和y7可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x4和y8可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,并且x4和y9可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,
cy1-cy4可各自獨立地選自c5-c30碳環(huán)基團和c1-c30雜環(huán)基團,
t1和t2可各自獨立地為單鍵或選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-c(r5)=*'、*=c(r5)-*'、*-c(r5)=c(r6)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r5)-*'、*-si(r5)(r6)-*'、和*-p(r5)(r6)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,
t3可為選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r7)(r8)-*'、*-c(r7)=*'、*=c(r7)-*'、*-c(r7)=c(r8)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r7)-*'、*-si(r7)(r8)-*'、和*-p(r7)(r8)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,
r5和r6可任選地經(jīng)由第一連接體彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
r7和r8可任選地經(jīng)由第二連接體彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
b1-b3可各自獨立地為1、2、或3,
r1-r8可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),
a1-a4可各自獨立地為0、1、2、3、4、或5,
選自數(shù)量為a1的基團r1的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
選自數(shù)量為a2的基團r2的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
選自數(shù)量為a3的基團r3的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
選自數(shù)量為a4的基團r4的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
選自r1-r4的兩個或更多個相鄰的基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
選自取代的c5-c30碳環(huán)基團、取代的c1-c30雜環(huán)基團、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10環(huán)烷基、取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代的c3-c10環(huán)烯基、取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的取代基的至少一個取代基可選自:
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基;
各自被選自如下的至少一個取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、和-p(=o)(q18)(q19);
c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團;
各自被選自如下的至少一個取代的c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、和-p(=o)(q28)(q29);和
-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、和-p(=o)(q38)(q39),
其中q1-q9、q11-q19、q21-q29、和q31-q39可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、被選自c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一個取代的c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
根據(jù)一個或多個實施方式,有機發(fā)光器件包括:
第一電極;
第二電極;以及
設置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層,
其中所述有機層包括發(fā)射層,和
其中所述有機層包括至少一種以上描述的有機金屬化合物。
所述發(fā)射層中的所述有機金屬化合物可充當摻雜劑。
根據(jù)一個或多個實施方式,診斷組合物包括至少一種由式1表示的有機金屬化合物。
附圖說明
由結合圖1考慮的實施方式的以下描述,這些和/或其它方面將變得明晰和更容易理解,圖1為根據(jù)實施方式的有機發(fā)光器件的示意圖。
具體實施方式
現(xiàn)在將對實施方式詳細地進行介紹,其實例說明于附圖中,其中相同的附圖標記始終指的是相同的元件。在這點上,本實施方式可具有不同的形式且不應被解釋為限于本文中闡明的描述。因此,下面僅通過參考附圖描述實施方式,以說明方面。如本文中使用的,術語“和/或”包括相關列舉項目的一個或多個的任何和全部組合。表述例如“的至少一個(種)”當在要素列表之前或之后時,修飾整個要素列表而不修飾所述列表的單獨要素。
將理解,當一個元件被稱為“在”另外的元件“上”時,其可與所述另外的元件直接接觸或者在其間可存在中間元件。相反,當一個元件被稱為“直接在”另外的元件“上”時,則不存在中間元件。
將理解,盡管術語第一、第二、第三等可在本文中用于描述各種元件、組分、區(qū)域、層和/或部分,但這些元件、組分、區(qū)域、層和/或部分不應受這些術語限制。這些術語僅用于將一個元件、組分、區(qū)域、層或部分區(qū)別于另外的元件、組分、區(qū)域、層或部分。因此,在不背離本實施方式的教導的情況下,下面討論的第一元件、組分、區(qū)域、層或部分可稱為第二元件、組分、區(qū)域、層或部分。
本文中使用的術語僅為了描述具體實施方式的目的且不意圖為限制性的。如本文中使用的,單數(shù)形式“一個(種)(a,an)”和“所述(該)”也意圖包括復數(shù)形式,除非上下文清楚地另外指明。
術語“或”意味著“和/或”。將進一步理解,術語“包括”和/或“包含”、或者“含有”和/或“含”當用在本說明書中時,表明存在所陳述的特征、區(qū)域、整體、步驟、操作、元件、和/或組分,但不排除存在或增加一種或多種另外的特征、區(qū)域、整體、步驟、操作、元件、組分、和/或其集合。
除非另外定義,在本文中所使用的所有術語(包括技術和科學術語)的含義與本總的發(fā)明構思所屬領域的普通技術人員通常理解的相同。將進一步理解,術語,例如在常用字典中定義的那些,應被解釋為其含義與它們在相關領域的背景和本公開內容中的含義一致,并且將不以理想化或過于形式的意義進行解釋,除非在本文中清楚地如此定義。
在本文中參照作為理想化實施方式的示意圖的橫截面圖描述示例性實施方式。這樣,將預計到作為例如制造技術和/或公差的結果的與圖的形狀的偏差。因而,本文中描述的實施方式不應解釋為限于如本文中所示的區(qū)域的具體形狀,而是包括由例如制造所導致的形狀上的偏差。例如,圖示或描述為平坦的區(qū)域可典型地具有粗糙的和/或非線性的特征。此外,所圖示的尖銳的角可為圓形的。因而,圖中所示的區(qū)域在本質上是示意性的,并且它們的形狀不意圖圖示區(qū)域的精確形狀且不意圖限制本權利要求的范圍。
如本文中使用的“約”或“大約”包括所陳述的值且意味著在如由本領域普通技術人員考慮到所討論的測量和與具體量的測量有關的誤差(即,測量系統(tǒng)的限制)而確定的對于具體值的可接受的偏差范圍內。例如,“約”可意味著相對于所陳述的值的差異在一種或多種標準偏差范圍內,或者在±30%、20%、10%、5%范圍內。
根據(jù)實施方式的有機金屬化合物可由式1表示:
式1
式1中的x1可為o或s。例如,x1可為o,但不限于此。
在式1中,x2可為c,且x3和x4可為n。
在式1中,pt和x1之間的鍵以及pt和x2之間的鍵可為共價鍵,并且pt和x3之間的鍵以及pt和x4之間的鍵可為配位鍵。
在式1中,y1和y3-y8可各自獨立地為c或n,并且y2和y9可各自獨立地為c、n、o、或s。
在一個或多個實施方式中,在式1中,x1可為o,并且y1和y3-y8可為c,但實施方式不限于此。
在式1中,y1和y2可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,y1和y3可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x2和y4可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x2和y5可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x3和y6可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x3和y7可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,x4和y8可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接,并且x4和y9可經(jīng)由單鍵或雙鍵彼此連接。
式1中的cy1-cy4可各自獨立地選自c5-c30碳環(huán)基團和c1-c30雜環(huán)基團。
例如,式1中的cy1和cy2可各自獨立地選自苯基團、萘基團、蒽基團、菲基團、苯并[9,10]菲基團、芘基團、
在一個或多個實施方式中,式1中的cy3和cy4可各自獨立地選自吡啶基團、嘧啶基團、吡嗪基團、噠嗪基團、三嗪基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、菲咯啉基團、吡唑基團、咪唑基團、三唑基團、
在一個或多個實施方式中,在式1中,cy1和cy2可各自獨立地為苯基團、萘基團、芴基團、二苯并呋喃基團、或二苯并噻吩基團,和
cy3和cy4可各自獨立地為吡啶基團、嘧啶基團、喹啉基團、異喹啉基團、喹喔啉基團、喹唑啉基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團、或5,6,7,8-四氫喹啉基團。
在一個或多個實施方式中,在式1中,
cy1和cy2可為苯基團,并且cy3和cy4可為吡啶基團;
cy1可為苯基團,cy2可為萘基團、二苯并呋喃基團、或二苯并噻吩基團,并且cy3和cy4可為吡啶基團;
cy1可為萘基團、二苯并呋喃基團、或二苯并噻吩基團,cy2可為苯基團,并且cy3和cy4可為吡啶基團;
cy1可為二苯并呋喃基團或二苯并噻吩基團,cy2可為萘基團,并且cy3和cy4可為吡啶基團;
cy1和cy2可為苯基團,cy3可為喹啉基團、異喹啉基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團、或5,6,7,8-四氫喹啉基團,并且cy4可為吡啶基團;
cy1可為苯基團,cy2可為萘基團,cy3可為喹啉基團、異喹啉基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團、或5,6,7,8-四氫喹啉基團,并且cy4可為吡啶基團;or
cy1和cy2可為苯基團,cy3可為吡啶基團,cy4可為喹啉基團、異喹啉基團、5,6,7,8-四氫異喹啉基團、或5,6,7,8-四氫喹啉基團,
但實施方式不限于此。
在式1中,t1和t2可各自獨立地為單鍵或選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-c(r5)=*'、*=c(r5)-*'、*-c(r5)=c(r6)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r5)-*'、*-si(r5)(r6)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點、和*-p(r5)(r6)-*',并且t3可為選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r7)(r8)-*'、*-c(r7)=*'、*=c(r7)-*'、*-c(r7)=c(r8)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r7)-*'、*-si(r7)(r8)-*'、和*-p(r7)(r8)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點。r5-r8與下面描述的相同。
r5和r6可任選地經(jīng)由第一連接體彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,并且r7和r8可任選地經(jīng)由第二連接體彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團。
所述第一連接體和所述第二連接體可各自獨立地選自單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(r9)(r10)-*'、*-c(r9)=*'、*=c(r9)-*'、*-c(r9)=c(r10)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r9)-*'、*-si(r9)(r10)-*'、和*-p(r9)(r10)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,并且r9和r10各自獨立地與以上關于r7描述的相同。
在一個或多個實施方式中,所述第一連接體和所述第二連接體可各自獨立地選自單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(r9)(r10)-*'、*-n(r9)-*'、*-si(r9)(r10)-*'、和*-p(r9)(r10)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,但不限于此。
式1中的b1表示基團t1的數(shù)量且可為1、2、或3。當b1為2或更大時,兩個或更多個基團t1可彼此相同或不同。b2和b3可通過參考關于b1和式1提供的描述而理解。
式1中的b1-b3可各自獨立地為1、2、或3。例如,式1中的b1-b3可為1,但不限于此。
在一個或多個實施方式中,在式1中,t1可為單鍵,t2可為單鍵或選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-n(r5)-*'、*-si(r5)(r6)-*'、和*-p(r5)(r6)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,并且t3可為選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r7)(r8)-*'、*-n(r7)-*'、*-si(r7)(r8)-*'、和*-p(r7)(r8)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,但實施方式不限于此。
在一個或多個實施方式中,在式1中,t3可為選自如下的基團:*-c(r7)(r8)-*'、*-si(r7)(r8)-*'、和*-p(r7)(r8)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,b3可為1,并且r7和r8可經(jīng)由第二連接體彼此連接。所述第二連接體與以上描述的相同。
r1-r8可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、-sf5、羥基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、取代或未取代的c1-c60烷基、取代或未取代的c2-c60烯基、取代或未取代的c2-c60炔基、取代或未取代的c1-c60烷氧基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烷基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代或未取代的c3-c10環(huán)烯基、取代或未取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c6-c60芳氧基、取代或未取代的c6-c60芳硫基、取代或未取代的c1-c60雜芳基、取代或未取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、取代或未取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9)。
例如,r1-r8可各自獨立地選自:
氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、-sf5、c1-c20烷基、和c1-c20烷氧基;
各自被選自如下的至少一個取代的c1-c20烷基和c1-c20烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c10烷基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、和嘧啶基;
環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
各自被選自如下的至少一個取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),
其中q1-q9可各自獨立地選自:
-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、和-cd2cdh2;
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、c1-c10烷基、和苯基。
在一個或多個實施方式中,r1-r8可各自獨立地選自:
氫、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;
各自被選自如下的至少一個取代的甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、異己基、仲己基、叔己基、正庚基、異庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、異辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、異壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、異癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-f、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、氰基、硝基、c1-c10烷基、c1-c10烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、金剛烷基、降莰烷基、降冰片烯基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
-n(q1)(q2)、-si(q3)(q4)(q5)、-b(q6)(q7)、和-p(=o)(q8)(q9),
其中q1-q9可各自獨立地選自:
-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-ch2ch3、-ch2cd3、-ch2cd2h、-ch2cdh2、-chdch3、-chdcd2h、-chdcdh2、-chdcd3、-cd2cd3、-cd2cd2h、和-cd2cdh2;
正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基;和
各自被選自如下的至少一個取代的正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、和萘基:氘、c1-c10烷基、和苯基,
但實施方式不限于此。
在一個或多個實施方式中,r1-r8可各自獨立地選自氫、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-19表示的基團、由式10-1至10-46表示的基團、和-si(q3)(q4)(q5),但不限于此:
在式9-1至9-19和10-1至10-46中,*表示與相鄰原子的結合位點。q3-q5與以上描述的相同。
式1中的a1表示基團r1的數(shù)量且可為0、1、2、3、4、或5。當a1為2或更大時,兩個或更多個基團r1可彼此相同或不同。a2-a4可通過參考關于a1和式1提供的描述而理解。
式1中的a1-a4可各自獨立地為0、1、2、3、4、或5。在一個或多個實施方式中,a1-a4可各自獨立地為0、1、或2,但不限于此。
在式1中,選自數(shù)量為a1的基團r1的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,選自數(shù)量為a2的基團r2的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,選自數(shù)量為a3的基團r3的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,和選自數(shù)量為a4的基團r4的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團。所述取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或所述取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團的實例可包括取代或未取代的戊二烯基團、取代或未取代的環(huán)己烷基團、取代或未取代的金剛烷基團、取代或未取代的苯基團、取代或未取代的吡啶基團、取代或未取代的嘧啶基團、取代或未取代的吡嗪基團、取代或未取代的噠嗪基團、取代或未取代的萘基團、取代或未取代的蒽基團、取代或未取代的并四苯基團、取代或未取代的菲基團、取代或未取代的二氫萘基團、取代或未取代的非那烯基團、取代或未取代的苯并噻吩基團、取代或未取代的苯并呋喃基團、取代或未取代的茚基團、和取代或未取代的吲哚基團。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可由式1-1表示:
式1-1
在式1-1中,
x1、t1-t3、和b1-b3與以上描述的相同,
x11可為n或c(r11),x12可為n或c(r12),x13可為n或c(r13),x14可為n或c(r14),x21可為n或c(r21),x22可為n或c(r22),x23可為n或c(r23),x31可為n或c(r31),x32可為n或c(r32),x33可為n或c(r33),x41可為n或c(r41),x42可為n或c(r42),x43可為n或c(r43),和x44可為n或c(r44),
r11-r14各自獨立地與以上關于r1描述的相同,并且選自r11-r14的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
r21-r23各自獨立地與以上關于r2描述的相同,并且選自r21-r23的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
r31-r33各自獨立地與以上關于r3描述的相同,并且選自r31-r33的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,
r41-r44各自獨立地與以上關于r4描述的相同,并且選自r41-r44的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團,和
選自r11-r14、r21-r23、r31-r33、和r41-r44的兩個基團可任選地彼此連接以形成取代或未取代的c5-c30碳環(huán)基團或者取代或未取代的c1-c30雜環(huán)基團。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可由式1-1a表示:
式1-1a
在式1-1a中,
x1、t1、t2、b1、和b2與以上描述的相同,
x11-x14、x21-x23、x31-x33、和x41-x44與以上描述的相同,
t4可為c、si、或p,
t5可選自單鍵、*-o-*'、*-s-*'、*-c(r9)(r10)-*'、*-c(r9)=*'、*=c(r9)-*'、*-c(r9)=c(r10)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r9)-*'、*-si(r9)(r10)-*'、和*-p(r9)(r10)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,
r9和r10各自獨立地與以上關于r7描述的相同,和
cy5和cy6可各自獨立地選自:
環(huán)戊烷基團、環(huán)己烷基團、環(huán)庚烷基團、苯基團、萘基團、芴基團、菲基團、蒽基團、苯并[9,10]菲基團、芘基團、
各自被選自如下的至少一個取代的環(huán)戊烷基團、環(huán)己烷基團、環(huán)庚烷基團、苯基團、萘基團、芴基團、菲基團、蒽基團、苯并[9,10]菲基團、芘基團、
但實施方式不限于此。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可由選自式1(1)至1(41)的一個表示:
在式1(1)至1(41)中,
x1、t1-t3、和b1-b3與以上描述的相同,
r11-r14各自獨立地與以上關于r1描述的相同,
r21-r23各自獨立地與以上關于r2描述的相同,
r31-r33各自獨立地與以上關于r3描述的相同,
r41-r44各自獨立地與以上關于r4描述的相同,
x11可為o或s,
r51-r54各自獨立地與以上關于r1描述的相同,
t11可為選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r61)(r62)-*'、*-c(r61)=*'、*=c(r61)-*'、*-c(r61)=c(r62)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r61)-*'、*-si(r61)(r62)-*'、和*-p(r61)(r62)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,
r61和r62各自獨立地與以上關于r7描述的相同,和
b11可為1、2、或3。
例如,在式1-1、1-1a、和1(1)至1(41)中,
t1可為單鍵,
t2可為單鍵或選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r5)(r6)-*'、*-n(r5)-*'、*-si(r5)(r6)-*'、和*-p(r5)(r6)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,
t3可為選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r7)(r8)-*'、*-n(r7)-*'、*-si(r7)(r8)-*'、和*-p(r7)(r8)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點,
b1-b3可為1,和
r5-r8、r11-r14、r21-r23、r31-r33、r41-r44、r51-r54、r61、和r62可各自獨立地選自氫、氘、-f、氰基、硝基、-sf5、-ch3、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、由式9-1至9-19表示的基團、由式10-1至10-46表示的基團、和-si(q3)(q4)(q5),但不限于此。q3-q5與以上描述的相同。
在一個或多個實施方式中,在式1-1和1-1a中,a)選自r11-r14的兩個基團、b)選自r21-r23的兩個基團、c)選自r31-r33的兩個基團、或d)選自r41-r44的兩個基團可任選地彼此連接以形成選自如下的一種:
環(huán)戊烷基團、環(huán)己烷基團、金剛烷基團、降莰烷基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、萘基團、芘基團、和
各自被選自如下的至少一個取代的環(huán)戊烷基團、環(huán)己烷基團、金剛烷基團、降莰烷基團、苯基團、吡啶基團、嘧啶基團、萘基團、芘基團、和
但實施方式不限于此。
在一個或多個實施方式中,所述有機金屬化合物可為選自化合物1至78的一種,但不限于此:
在式1中,x1可為o或s,x2可為c,并且x3和x4可為n。因此,在由式1表示的有機金屬化合物的分子內部,最高占有分子軌道(homo)和最低未占分子軌道(lumo)可有效地分開,由此改善包括由式1表示的化合物的電子器件例如有機發(fā)光器件的效率。
另外,式1中的t3可為選自如下的基團:*-o-*'、*-s-*'、*-c(r7)(r8)-*'、*-c(r7)=*'、*=c(r7)-*'、*-c(r7)=c(r8)-*'、*-c(=o)-*'、*-c(=s)-*'、*-c≡c-*'、*-n(r7)-*'、*-si(r7)(r8)-*'、和*-p(r7)(r8)-*',其中前述基團各自中的*和*'獨立地表示與相鄰原子的結合位點。即,式1中的t3可不為單鍵。因此,可向式1引入自猝滅減少基團(即,式1中的t3可充當自猝滅減少基團),由此減小包括由式1表示的化合物的電子器件例如有機發(fā)光器件的滾降比(roll-offratio),并且改善其效率。
例如,通過使用高斯程序密度泛函理論(dft)方法(將結構在b3lyp,6-31g(d,p)水平上優(yōu)化)評價化合物1、2、3、5、8、10、12、15、36、44、和66以及下面的化合物a和b的homo、lumo、單線態(tài)(s1)能級、和三線態(tài)(t1)能級。其結果示于表1中。
表1
基于表1的結果,確定由式1表示的有機金屬化合物具有適于用在電子器件中、例如用作有機發(fā)光器件的摻雜劑的電特性。
由式1表示的有機金屬化合物的合成方法可為由本領域普通技術人員通過參考下面提供的合成實施例可認識到的。
由式1表示的有機金屬化合物適于用在有機發(fā)光器件的有機層中,例如,適于用作所述有機層的發(fā)射層中的摻雜劑。因而,另一方面提供有機發(fā)光器件,其包括:
第一電極;
第二電極;以及
設置在所述第一電極和所述第二電極之間的有機層,
其中所述有機層包括發(fā)射層和至少一種由式1表示的有機金屬化合物。
由于包括包含由式1表示的有機金屬化合物的有機層,所述有機發(fā)光器件可具有低的驅動電壓、高的效率、高的功率、高的量子效率、長的壽命、低的滾降比、和優(yōu)異的色純度。
式1的有機金屬化合物可用在有機發(fā)光器件的一對電極之間。例如,由式1表示的有機金屬化合物可包括在所述發(fā)射層中。在這點上,所述有機金屬化合物可充當摻雜劑,且所述發(fā)射層可進一步包括主體(即,由式1表示的有機金屬化合物的量小于所述主體的量)。
如本文中使用的表述“(有機層)包括至少一種有機金屬化合物”可指的是其中(有機層)包括相同的由式1表示的有機金屬化合物的實施方式和其中(有機層)包括兩種或更多種不同的由式1表示的有機金屬化合物的實施方式。
例如,所述有機層可包括僅化合物1作為所述有機金屬化合物。在這點上,化合物1可僅包括在所述有機發(fā)光器件的發(fā)射層中。在一個或多個實施方式中,所述有機層可包括化合物1和化合物2作為所述有機金屬化合物。在這點上,化合物1和化合物2可包括在相同的層中(例如,化合物1和化合物2全部可包括在發(fā)射層中)。
所述第一電極可為作為空穴注入電極的陽極,且所述第二電極可為作為電子注入電極的陰極;或者所述第一電極可為作為電子注入電極的陰極,且所述第二電極可為作為空穴注入電極的陽極。
例如,關于所述有機發(fā)光器件,所述第一電極可為陽極,且所述第二電極可為陰極,并且所述有機層可進一步包括設置在所述第一電極和所述發(fā)射層之間的空穴傳輸區(qū)域、以及設置在所述發(fā)射層和所述第二電極之間的電子傳輸區(qū)域,且所述空穴傳輸區(qū)域可包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、或其任意組合,和所述電子傳輸區(qū)域可包括空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其任意組合。
如本文中使用的術語“有機層”指的是設置在所述有機發(fā)光器件的第一電極和第二電極之間的單層和/或多個層。除有機化合物之外,所述“有機層”可包括包含金屬的有機金屬絡合物。
圖1為根據(jù)實施方式的有機發(fā)光器件10的示意圖。在下文中,將結合圖1描述根據(jù)實施方式的有機發(fā)光器件的結構和制造根據(jù)實施方式的有機發(fā)光器件的方法。有機發(fā)光器件10包括第一電極11、有機層15、和第二電極19,其以該陳述的次序順序地堆疊。
可另外在第一電極11下面或者在第二電極19之上設置基底。對于用作基底,可使用在通常的有機發(fā)光器件中使用的任何基底,并且所述基底可為各自具有優(yōu)異的機械強度、熱穩(wěn)定性、透明性、表面光滑度、易操縱性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
第一電極11可通過在基底上沉積或濺射用于形成第一電極11的材料而形成。第一電極11可為陽極。用于形成第一電極11的材料可選自具有高的功函的材料以促進空穴注入。第一電極11可為反射性電極、半透射性電極、或者透射性電極。用于形成第一電極11的材料可為例如氧化銦錫(ito)、氧化銦鋅(izo)、氧化錫(sno2)、和氧化鋅(zno)。在一個或多個實施方式中,可使用鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、或鎂-銀(mg-ag)作為用于形成第一電極11的材料。
第一電極11可具有單層結構或者包括兩個或更多個層的多層結構。例如,第一電極11可具有ito/ag/ito的三層結構,但第一電極110的結構不限于此。
有機層15設置在第一電極11上。
有機層15可包括空穴傳輸區(qū)域、發(fā)射層、和電子傳輸區(qū)域。
所述空穴傳輸區(qū)域可設置在第一電極11和發(fā)射層之間。
所述空穴傳輸區(qū)域可包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、緩沖層、或其任意組合。
所述空穴傳輸區(qū)域可僅包括空穴注入層或空穴傳輸層。在一個或多個實施方式中,所述空穴傳輸區(qū)域可具有如下的結構:空穴注入層/空穴傳輸層、或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層,其從第一電極11起以該陳述的次序順序地堆疊。
可通過使用選自真空沉積、旋涂、流延、或朗繆爾-布羅杰特(lb)沉積的一種或多種合適的方法在第一電極11上形成空穴注入層。
當通過真空沉積形成空穴注入層時,沉積條件可根據(jù)用于形成所述空穴注入層的材料、以及所述空穴注入層的結構和熱特性而改變。例如,沉積條件可包括約100-約500℃的沉積溫度、約10-8托-約10-3托的真空壓力、和約
當使用旋涂形成所述空穴注入層時,涂覆條件可根據(jù)用于形成所述空穴注入層的材料、以及所述空穴注入層的結構和熱性質而改變。例如,涂覆速度可為約2,000轉/分鐘(rpm)-約5,000rpm,并且在涂覆之后進行熱處理以除去溶劑的溫度可為約80℃-約200℃。然而,涂覆條件不限于此。
用于形成空穴傳輸層和電子阻擋層的條件可通過參考用于形成所述空穴注入層的條件而理解。
所述空穴傳輸區(qū)域可包括選自如下的至少一種:m-mtdata、tdata、2-tnata、npb、β-npb、tpd、螺-tpd、螺-npb、甲基化的npb、tapc、hmtpd、4,4',4”-三(n-咔唑基)三苯基胺(tcta)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-亞乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(pedot/pss)、聚苯胺/樟腦磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(pani/pss)、由下式201表示的化合物、和由下式202表示的化合物:
式201
式202
式201中的ar101和ar102可各自獨立地選自:
亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞
各自被選自如下的至少一個取代的亞苯基、亞并環(huán)戊二烯基、亞茚基、亞萘基、亞薁基、亞庚搭烯基、亞苊基、亞芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并[9,10]菲基、亞芘基、亞
在式201中,xa和xb可各自獨立地為選自0-5的整數(shù),或者0、1、或2。例如,xa為1且xb為0,但xa和xb不限于此。
式201和202中的r101-r108、r111-r119、和r121-r124可各自獨立地選自:
氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、和c1-c10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自被選自如下的至少一個取代的c1-c10烷基和c1-c10烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、和磷酸基團或其鹽;
苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基;和
各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、和芘基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c10烷基和c1-c10烷氧基,但不限于此。
式201中的r109可選自:
苯基、萘基、蒽基、和吡啶基;和
各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、和吡啶基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c20烷基、c1-c20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、和吡啶基。
在一個或多個實施方式中,由式201表示的化合物可由式201a表示,但不限于此:
式201a
式201a中的r101、r111、r112、和r109可與以上描述的相同。
例如,由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物可包括下面說明的化合物ht1至ht20,但不限于此:
所述空穴傳輸區(qū)域的厚度可在約
除這些材料之外,所述空穴傳輸區(qū)域可進一步包括電荷產(chǎn)生材料用于改善導電性質。所述電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散在所述空穴傳輸區(qū)域中。
所述電荷產(chǎn)生材料可為例如p-摻雜劑。所述p-摻雜劑可為選自如下的一種:醌衍生物、金屬氧化物、和包含氰基的化合物,但實施方式不限于此。所述p-摻雜劑的非限制性實例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(tcnq)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(f4-tcnq);金屬氧化物例如氧化鎢或氧化鉬;和包含氰基的化合物例如下面的化合物ht-d1,但不限于此:
所述空穴傳輸區(qū)域可包括緩沖層。
此外,所述緩沖層可根據(jù)從所述發(fā)射層發(fā)射的光的波長補償光學諧振距離,并且因而,可改善所形成的有機發(fā)光器件的效率。
然后,可通過真空沉積、旋涂、流延、lb沉積等在所述空穴傳輸區(qū)域上形成發(fā)射層。當通過真空沉積或者旋涂形成所述發(fā)射層時,盡管沉積或涂覆條件可根據(jù)用于形成所述發(fā)射層的材料而改變,但是沉積或涂覆條件可與用于形成所述空穴注入層的那些類似。
同時,當所述空穴傳輸區(qū)域包括電子阻擋層時,用于電子阻擋層的材料可選自以上描述的用于空穴傳輸區(qū)域的材料和將稍后說明的用于主體的材料。然而,用于電子阻擋層的材料不限于此。例如,當所述空穴傳輸區(qū)域包括電子阻擋層時,用于電子阻擋層的材料可為mcp,其將稍后說明。
所述發(fā)射層可包括主體和摻雜劑,且所述摻雜劑可包括由式1表示的有機金屬化合物。
所述主體可包括選自如下的至少一種:tpbi、tbadn、adn(也稱作“dna”)、cbp、cdbp、tcp、mcp、化合物h50、和化合物h51:
在一個或多個實施方式中,所述主體可進一步包括由下式301表示的化合物。
式301
式301中的ar111和ar112可各自獨立地選自:
亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基;和
各自被選自如下的至少一個取代的亞苯基、亞萘基、亞菲基、和亞芘基:苯基、萘基、和蒽基。
式301中的ar113-ar116可各自獨立地選自:
c1-c10烷基、苯基、萘基、菲基、和芘基;和
各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、菲基、和芘基:苯基、萘基、和蒽基。
式301中的g、h、i、和j可各自獨立地為選自0-4的整數(shù),且可為例如0、1、或2。
式301中的ar113-ar116可各自獨立地選自:
被選自苯基、萘基、和蒽基的至少一個取代的c1-c10烷基;
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;
各自被選自如下的至少一個取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基:氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基;和
但實施方式不限于此。
在一個或多個實施方式中,所述主體可包括由下式302表示的化合物:
式302
式302中的ar122-ar125與關于式301中的ar113詳細地描述的相同。
式302中的ar126和ar127可各自獨立地為c1-c10烷基(例如,甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自獨立地為選自0-4的整數(shù)。例如,k和l可為0、1、或2。
由式301表示的化合物和由式302表示的化合物可包括下面說明的化合物h1至h42,但不限于此:
當所述有機發(fā)光器件為全色有機發(fā)光器件時,所述發(fā)射層可被圖案化為紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、和藍色發(fā)射層。在一個或多個實施方式中,由于包括紅色發(fā)射層、綠色發(fā)射層、和/或藍色發(fā)射層的堆疊結構,所述發(fā)射層可發(fā)射白色光。
當所述發(fā)射層包括主體和摻雜劑時,所述摻雜劑的量可在基于100重量份的所述主體的約0.01重量份-約15重量份的范圍內,但不限于此。
所述發(fā)射層的厚度可在約
然后,可在所述發(fā)射層上設置電子傳輸區(qū)域。
所述電子傳輸區(qū)域可包括空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、或其任意組合。
例如,所述電子傳輸區(qū)域可具有空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結構或者電子傳輸層/電子注入層的結構,但所述電子傳輸區(qū)域的結構不限于此。所述電子傳輸層可具有單層結構或者包括兩種或更多種不同的材料的多層結構。
用于形成構成所述電子傳輸區(qū)域的所述空穴阻擋層、電子傳輸層、和電子注入層的條件可通過參考用于形成所述空穴注入層的條件而理解。
當所述電子傳輸區(qū)域包括空穴阻擋層時,所述空穴阻擋層可包括例如bcp、bphen、和balq的至少一種,但不限于此:
所述空穴阻擋層的厚度可在約
所述電子傳輸層可進一步包括選自bcp、bphen、alq3、balq、taz、和ntaz的至少一種:
在一個或多個實施方式中,所述電子傳輸層可包括et1和et2的至少一種,但不限于此:
所述電子傳輸層的厚度可在約
此外,除以上描述的材料之外,所述電子傳輸層可進一步包括包含金屬的材料。
所述包含金屬的材料可包括li絡合物。所述li絡合物可包括例如化合物et-d1(喹啉鋰,liq)或et-d2:
所述電子傳輸區(qū)域可包括促進電子從第二電極19流入其中的電子注入層(eil)。
所述電子注入層可包括選自lif、nacl、csf、li2o、bao、和liq的至少一種。
所述電子注入層的厚度可在約
第二電極19設置在有機層15上。第二電極19可為陰極。用于形成第二電極19的材料可選自具有相對低的功函的金屬、合金、導電化合物、和其組合。例如,可使用鋰(li)、鎂(mg)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鎂-銦(mg-in)、或鎂-銀(mg-ag)作為用于形成第二電極19的材料。在一個或多個實施方式中,為了制造頂發(fā)射型發(fā)光器件,可使用利用ito或izo形成的透射性電極作為第二電極19。
在上文中,已經(jīng)參照圖1描述了有機發(fā)光器件,但其不限于此。
本公開內容的另一方面提供包括至少一種由式1表示的有機金屬化合物的診斷組合物。
由式1表示的有機金屬化合物可提供高的發(fā)光效率。因此,包括所述有機金屬化合物的診斷組合物可具有高的診斷效率。
這樣的診斷組合物可用在包括診斷試劑盒、診斷試劑、生物傳感器、生物標記物等的多種應用中。
如本文中使用的術語“c1-c60烷基”指的是具有1-60個碳原子的直鏈或支化的脂族飽和烴單價基團,且其實例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異戊基、和己基。如本文中使用的術語“c1-c60亞烷基”指的是具有與c1-c60烷基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c1-c60烷氧基”指的是由-oa101表示的單價基團(其中a101為c1-c60烷基),且其非限制性實例包括甲氧基、乙氧基、和異丙基氧基(異丙氧基)。
如本文中使用的術語“c2-c60烯基”指的是通過在c2-c60烷基的中間或末端處包括至少一個碳-碳雙鍵而形成的烴基,且其實例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的術語“c2-c60亞烯基”指的是具有與c2-c60烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c2-c60炔基”指的是通過在c2-c60烷基的中間或末端處包括至少一個碳-碳三鍵而形成的烴基,且其實例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的術語“c2-c60亞炔基”指的是具有與c2-c60炔基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c3-c10環(huán)烷基”指的是具有3-10個碳原子的單價飽和烴單環(huán)基團,且其非限制性實例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、和環(huán)庚基。如本文中使用的術語“c3-c10亞環(huán)烷基”指的是具有與c3-c10環(huán)烷基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c1-c10雜環(huán)烷基”指的是具有至少一個選自n、o、p、si、和s的雜原子作為成環(huán)原子和1-10個碳原子的單價飽和單環(huán)基團,且其非限制性實例包括四氫呋喃基和四氫噻吩基。如本文中使用的術語“c1-c10亞雜環(huán)烷基”指的是具有與c1-c10雜環(huán)烷基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c3-c10環(huán)烯基”指的是在其環(huán)中具有3-10個碳原子、至少一個碳-碳雙鍵并且在整個分子結構方面不是芳香性的單價單環(huán)基團。其非限制性實例包括環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、和環(huán)庚烯基。如本文中使用的術語“c3-c10亞環(huán)烯基”指的是具有與c3-c10環(huán)烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c1-c10雜環(huán)烯基”指的是在其環(huán)中具有至少一個選自n、o、p、si、和s的雜原子作為成環(huán)原子、1-10個碳原子、和至少一個碳-碳雙鍵的單價單環(huán)基團。所述c1-c10雜環(huán)烯基的非限制性實例包括2,3-二氫呋喃基和2,3-二氫噻吩基。如本文中使用的術語“c1-c10亞雜環(huán)烯基”指的是具有與c1-c10雜環(huán)烯基相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c6-c60芳基”指的是具有6-60個碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的單價基團,并且如本文中使用的術語“c6-c60亞芳基”指的是具有6-60個碳原子的具有碳環(huán)芳族體系的二價基團。c6-c60芳基的非限制性實例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
如本文中使用的術語“c1-c60雜芳基”指的是具有如下的雜環(huán)芳族體系和1-60個碳原子的單價基團:所述雜環(huán)芳族體系具有至少一個選自n、o、p、si、和s的雜原子作為成環(huán)原子。如本文中使用的術語“c1-c60亞雜芳基”指的是具有如下的雜環(huán)芳族體系和1-60個碳原子的二價基團:所述雜環(huán)芳族體系具有至少一個選自n、o、p、si和s的雜原子作為成環(huán)原子。c1-c60雜芳基的非限制性實例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、和異喹啉基。當c1-c60雜芳基和c1-c60亞雜芳基各自包括兩個或更多個環(huán)時,所述環(huán)可彼此稠合。
如本文中使用的術語“c6-c60芳氧基”表示-oa102(其中a102為c6-c60芳基),且如本文中使用的c6-c60芳硫基表示-sa103(其中a103為c6-c60芳基)。
如本文中使用的術語“單價非芳族稠合多環(huán)基團”指的是如下的單價基團(例如,具有8-60個碳原子):其具有兩個或更多個彼此稠合的環(huán),僅具有碳原子作為成環(huán)原子,并且在整個分子結構方面是非芳香性的。所述單價非芳族稠合多環(huán)基團的實例包括芴基。如本文中使用的術語“二價非芳族稠合多環(huán)基團”指的是具有與所述單價非芳族稠合多環(huán)基團相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“單價非芳族稠合雜多環(huán)基團”指的是如下的單價基團(例如,具有2-60個碳原子):其具有兩個或更多個彼此稠合的環(huán),除碳原子之外還具有選自n、o、p、si、和s的雜原子作為成環(huán)原子,并且在整個分子結構方面是非芳香性的。所述單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的非限制性實例包括咔唑基。如本文中使用的術語“二價非芳族稠合雜多環(huán)基團”指的是具有與所述單價非芳族稠合雜多環(huán)基團相同的結構的二價基團。
如本文中使用的術語“c5-c30碳環(huán)基團”指的是具有5-30個碳作為成環(huán)原子的飽和或不飽和環(huán)狀基團。所述c5-c30碳環(huán)基團的實例包括單環(huán)基團和多環(huán)基團。
如本文中使用的術語“c1-c30雜環(huán)基團”指的是除1-30個碳之外還具有至少一個選自n、o、p、si、和s的雜原子作為成環(huán)原子的飽和或不飽和環(huán)狀基團。所述c1-c30雜環(huán)基團的實例包括單環(huán)基團和多環(huán)基團。
取代的c5-c30碳環(huán)基團、取代的c2-c30雜環(huán)基團、取代的c1-c60烷基、取代的c2-c60烯基、取代的c2-c60炔基、取代的c1-c60烷氧基、取代的c3-c10環(huán)烷基、取代的c1-c10雜環(huán)烷基、取代的c3-c10環(huán)烯基、取代的c1-c10雜環(huán)烯基、取代的c6-c60芳基、取代的c6-c60芳氧基、取代的c6-c60芳硫基、取代的c1-c60雜芳基、取代的單價非芳族稠合多環(huán)基團、和取代的單價非芳族稠合雜多環(huán)基團的取代基的至少一個可選自:
氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基;
各自被選自如下的至少一個取代的c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、和c1-c60烷氧基:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-n(q11)(q12)、-si(q13)(q14)(q15)、-b(q16)(q17)、和-p(=o)(q18)(q19);
c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團;
各自被選自如下的至少一個取代的c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團:氘、-f、-cl、-br、-i、-cd3、-cd2h、-cdh2、-cf3、-cf2h、-cfh2、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、單價非芳族稠合雜多環(huán)基團、-n(q21)(q22)、-si(q23)(q24)(q25)、-b(q26)(q27)、和-p(=o)(q28)(q29);和
-n(q31)(q32)、-si(q33)(q34)(q35)、-b(q36)(q37)、和-p(=o)(q38)(q39),
其中q11-q19、q21-q29、和q31-q39可各自獨立地選自氫、氘、-f、-cl、-br、-i、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基團或其鹽、磺酸基團或其鹽、磷酸基團或其鹽、c1-c60烷基、c2-c60烯基、c2-c60炔基、c1-c60烷氧基、c3-c10環(huán)烷基、c1-c10雜環(huán)烷基、c3-c10環(huán)烯基、c1-c10雜環(huán)烯基、c6-c60芳基、被選自c1-c60烷基和c6-c60芳基的至少一個取代的c6-c60芳基、c6-c60芳氧基、c6-c60芳硫基、c1-c60雜芳基、單價非芳族稠合多環(huán)基團、和單價非芳族稠合雜多環(huán)基團。
當包含規(guī)定數(shù)量的碳原子的基團被前面段落中列舉的任意基團取代時,所得“取代的”基團中的碳原子的數(shù)量定義為原始的(未取代的)基團中包含的碳原子和取代基中包含的碳原子(如果有的話)之和。例如,當術語“取代的c1-c60烷基”指的是被c6-c60芳基取代的c1-c60烷基時,所得芳基取代的烷基中的碳原子的總數(shù)量為c7-c120。
在下文中,參照合成實施例和實施例詳細地描述根據(jù)實施方式的化合物和有機發(fā)光器件。然而,所述有機發(fā)光器件不限于此。在描述合成實施例時使用的措辭“使用b代替a”意味著就摩爾當量而言,所使用的a的量與所使用的b的量相同。
實施例
合成實施例1:化合物2的合成
中間體2-4的合成
將5克(g)(32.88毫摩爾,mmol)(2-甲氧基苯基)硼酸、8.5g(29.31mmol)中間體2-5、10g(73.27mmol)k2co3、和1.7g(1.46mmol)pd(pph3)4與190毫升(ml)thf和95mlh2o混合在一起,并將混合溶液加熱至80℃的溫度且在回流下攪拌16小時。將所獲得的反應溶液冷卻至室溫并且通過使用400ml水和400ml乙酸乙酯萃取以獲得有機層。將所述有機層通過使用mgso4干燥,且將通過蒸發(fā)殘留溶劑而獲得的殘余物通過使用硅膠柱色譜法分離和純化以獲得6.7g(72%)中間體2-4。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c17h19bro:m+318.06
中間體2-3的合成
將6.7g(21.06mmol)中間體2-4和8g(31.59mmol)雙(頻哪醇合)二硼、3.1g(31.58mmol)乙酸鉀、和1g(1.26mmol)pd(pph3)2cl2與100ml甲苯混合在一起,并將混合溶液加熱至120℃的溫度且在回流下攪拌8小時。將所獲得的反應溶液冷卻至室溫并且通過使用300ml水和300ml乙酸乙酯萃取以獲得有機層。將所述有機層通過使用mgso4干燥,且將通過蒸發(fā)殘留溶劑而獲得的殘余物通過使用硅膠柱色譜法分離和純化以獲得5.8g(75%)中間體2-3。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c23h31bo3:m+366.24
中間體2-2的合成
將5.8g(15.8mmol)中間體2-3、8.3g(17.4mmol)中間體a(2-氯-6-(9-(吡啶-2-基)-9h-芴-9-基)吡啶)、5.5g(40mmol)k2co3、和1.2g(1mmol)pd(pph3)4與100mlthf和50mlh2o混合在一起,并將混合溶液加熱至80℃的溫度且在回流下攪拌16小時。將所獲得的反應溶液冷卻至室溫并且通過使用300ml水和300ml乙酸乙酯萃取以獲得有機層。將所述有機層通過使用mgso4干燥,且將通過蒸發(fā)殘留溶劑而獲得的殘余物通過使用硅膠柱色譜法分離和純化以獲得6g(68%)中間體2-2。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c40h34n2o:m+558.27
中間體2-1的合成
將6g(10.75mmol)中間體2-2和35g(300mmol)吡啶鹽酸鹽放入密封的管中,并將混合溶液加熱至180℃的溫度且攪拌16小時。將所獲得的反應溶液冷卻至室溫,并且通過使用碳酸氫鈉水溶液、二氯甲烷(mc)、和h2o萃取以獲得有機層。將所述有機層通過使用mgso4干燥,且將通過蒸發(fā)殘留溶劑而獲得的殘余物通過使用硅膠柱色譜法分離和純化以獲得3.5g(60%)中間體2-1。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c39h32n2o:m+544.25
化合物2的合成
將3.5g(6.4mmol)中間體2-1、3.2g(7.7mmol)氯鉑酸鉀、和200ml乙酸彼此混合在一起,并將混合溶液加熱至120℃的溫度且在回流下攪拌16小時。將所獲得的反應溶液冷卻至室溫,并且通過使用碳酸氫鈉水溶液、水、和300ml乙酸乙酯對其進行萃取過程以獲得有機層。將所述有機層通過使用mgso4干燥,且將通過蒸發(fā)殘留溶劑而獲得的殘余物通過使用硅膠柱色譜法分離和純化以獲得2.6g(55%)化合物2。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c39h30n2opt:m+737.20
合成實施例2:化合物5的合成
以與合成實施例1中相同的方式合成化合物5,除了如下之外:使用3,5-二溴-1,1'-聯(lián)苯代替在合成中間體2-4時的中間體2-5。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c41h26n2opt:m+757.17
合成實施例3:化合物8的合成
以與合成實施例1中相同的方式合成化合物8,除了如下之外:使用3,5-二溴-3',5'-二-叔丁基-1,1'-聯(lián)苯代替在合成中間體2-4時的中間體2-5。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c49h42n2opt:m+869.29
合成實施例4:化合物10的合成
以與合成實施例1中相同的方式合成化合物10,除了如下之外:使用5-叔丁基-2-甲氧基苯基硼酸和1,3-二溴苯代替在合成中間體2-4時的(2-甲氧基苯基)硼酸和中間體2-5。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c39h30n2opt:m+737.20
合成實施例5:化合物36的合成
中間體36-4的合成
以與合成實施例1中的中間體2-4的合成中相同的方式合成中間體36-4,除了如下之外:使用中間體36-5代替中間體2-5。
中間體36-3的合成
以與合成實施例1中的中間體2-3的合成中相同的方式合成中間體36-3,除了如下之外:使用中間體36-4代替中間體2-4。
中間體36-2的合成
以與合成實施例1中的中間體2-2的合成中相同的方式合成中間體36-2,除了如下之外:使用中間體36-3和中間體b代替中間體2-3和中間體a。
中間體36-1的合成
以與合成實施例1中的中間體2-1的合成中相同的方式合成中間體36-1,除了如下之外:使用中間體36-2代替中間體2-2。
化合物36的合成
以與合成實施例1中的化合物2的合成中相同的方式合成化合物36,除了如下之外:使用中間體36-1代替中間體2-1。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c36h33n3opt:m+718.23
合成實施例6:化合物44的合成
中間體44-4的合成
以與合成實施例1中的中間體2-4的合成中相同的方式合成中間體44-4,除了如下之外:使用中間體44-5代替中間體2-5。
中間體44-3的合成
以與合成實施例1中的中間體2-3的合成中相同的方式合成中間體44-3,除了如下之外:使用中間體44-4代替中間體2-4。
中間體44-2的合成
以與合成實施例1中的中間體2-2的合成中相同的方式合成中間體44-2,除了如下之外:使用中間體44-3和中間體c代替中間體2-3和中間體a。
中間體44-1的合成
以與合成實施例1中的中間體2-1的合成中相同的方式合成中間體44-1,除了如下之外:使用中間體44-2代替中間體2-2。
化合物44的合成
以與合成實施例1中的化合物2的合成中相同的方式合成化合物44,除了如下之外:使用中間體44-1代替中間體2-1。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c48h43n3opt:m+872.31
合成實施例7:化合物66的合成
中間體66-2的合成
以與合成實施例1中的中間體2-2的合成中相同的方式合成中間體66-2,除了如下之外:使用中間體d代替中間體a。
中間體66-1的合成
以與合成實施例1中的中間體2-1的合成中相同的方式合成中間體66-1,除了如下之外:使用中間體66-2代替中間體2-2。
化合物66的合成
以與合成實施例1中的化合物2的合成中相同的方式合成化合物66,除了如下之外:使用中間體66-1代替中間體2-1。所獲得的化合物通過lc-ms確認。
c44h34n4opt:m+829.24
實施例1
將其上沉積有ito電極(陽極)的ito玻璃基底切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸,使用丙酮、異丙醇和純水超聲清潔各15分鐘,并且暴露于uv光輻射30分鐘和臭氧以進行清潔。
然后,將m-mtdata以1埃/秒(
將化合物2(作為摻雜劑)和cbp(作為主體)分別以
將balq以
實施例2-5以及對比例1和2
以與實施例1中相同的方式制造有機發(fā)光器件,除了在形成發(fā)射層時,使用表2中顯示的化合物作為摻雜劑代替化合物2之外。
評價實施例1:關于有機發(fā)光器件的特性的評價
評價在實施例1-5以及對比例1和2中制造的有機發(fā)光器件的驅動電壓、發(fā)光效率、功率效率、色純度、量子效率、滾降比、和壽命(t95)。其結果顯示于表2中。使用電流-電壓計(keithley2400)和亮度計(minoltacs-1000a)作為評價裝置。壽命(t95)(在6,000尼特下)作為到亮度降低至初始亮度的95%時所花費的時間進行評價。滾降比使用方程20進行計算:
方程20
滾降比={1-(效率(在9,000尼特下)/最大發(fā)射效率)}×100%。
表2
基于表2結果,確定與對比例1和2的有機發(fā)光器件的相比,實施例1-5的有機發(fā)光器件具有優(yōu)異的驅動電壓、發(fā)光效率、功率效率、色純度、量子效率、滾降比、和壽命特性。
根據(jù)實施方式的有機金屬化合物可具有優(yōu)異的電特性和熱穩(wěn)定性。因此,包括所述有機金屬化合物的有機發(fā)光器件可具有優(yōu)異的驅動電壓、發(fā)光效率、功率效率、色純度、和壽命特性。另外,由于所述有機金屬化合物具有優(yōu)異的磷光特性,因此可通過使用所述有機金屬化合物提供具有高的診斷效率的診斷組合物。
應理解,本文中描述的實施方式應僅在描述的意義上考慮且不用于限制的目的。在各實施方式中的特征或方面的描述應典型地被認為可用于其它實施方式中的其它類似特征或方面。
盡管已經(jīng)參照附圖描述了一個或多個實施方式,但是本領域普通技術人員將理解,在不背離如由所附權利要求所限定的本公開內容的精神和范圍的情況下,可在其中進行形式和細節(jié)方面的多種變化。