WO 2012/102387 A1記載了尤其可用作殺蟲劑和殺螨劑的雜環(huán)化合物。
WO 2004/009597 A2、WO 2008/107418 A1、WO 2009/068617 A1和US 2004/242596 A1中公開了用于制藥應(yīng)用的雜環(huán)化合物。
Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2007)，17(15)，4303-4307報(bào)道了特定吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮的合成和藥理學(xué)特性。
現(xiàn)代的作物保護(hù)組合物必須滿足許多要求，例如關(guān)于功效、持久性和它們的作用譜以及可能的用途。毒性、環(huán)境特性、施用率、與其他活性成分或制劑助劑的可結(jié)合性的問題發(fā)揮著作用，如同合成活性成分所需的努力的問題一樣；此外，可能產(chǎn)生抗性，這里僅提及一些參數(shù)。僅基于所有這些原因，不能認(rèn)為對新的作物保護(hù)組合物的探尋已經(jīng)結(jié)束，而是不斷需要與已知化合物相比至少在個(gè)別方面具有改進(jìn)的特性的新的化合物。
本發(fā)明的一個(gè)目的是提供從多個(gè)方面拓寬農(nóng)藥譜的化合物。
該目的以及沒有明確陳述但可從本文所討論的關(guān)系看出或得出的其他目的通過提供式(I)的化合物而實(shí)現(xiàn)
其中
G代表N或C-A1，
A1代表選自以下的基團(tuán)：氫、鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或在每種情況下任選地被取代的環(huán)烷基或環(huán)烯基，
T代表電子對或氧，
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表NR7R8，或代表在每種情況下任選地被取代的選自以下的基團(tuán)：烷基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、R7-CO-烷基、NR7R8-CO-烷基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烯基烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基和雜芳基烷基，
W代表選自以下的基團(tuán)：O、S、SO和SO2，
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基和環(huán)烷基，
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、環(huán)烷基和NR5R6，
R2代表氫或烷基，
Q代表氮或C-R3，其中
R3代表選自以下的基團(tuán)：氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、環(huán)烷基烷基、烷氧基烷基、鹵代烷氧基烷基、SH、烷基硫基、烷基亞磺?；⑼榛酋；Ⅺu代烷基硫基、鹵代烷基亞磺酰基、鹵代烷基磺酰基、NH2、烷基氨基和二烷基氨基，
V代表選自以下的基團(tuán)：氧、硫和NR4，并且
R4代表選自以下的基團(tuán)：氫、氰基、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、硝基、羰基烷基、羰基鹵代烷基和羰基烷氧基，
R5代表選自以下的基團(tuán)：氫、烷基和鹵代烷基，
R6代表選自以下的基團(tuán)：氫、烷基和鹵代烷基，
或
R5和R6與它們所鍵合的氮一起代表任選地被取代的飽和或不飽和的3元至6元環(huán)，其任選地包含其他雜原子，
R7代表氫，羥基，或在每種情況下任選地被取代的選自以下的基團(tuán)：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、環(huán)烷基、環(huán)烯基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烯基烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)基烷基、苯基、苯基烷基、雜芳基和雜芳基烷基，
R8代表氫，金屬離子，任選地被取代的銨離子，或在每種情況下任選地被取代的選自以下的基團(tuán)：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基-S(O)m-烷基，并且
m代表選自0、1和2的數(shù)。
下面闡述式(I)化合物中所示基團(tuán)的優(yōu)選的取代基或范圍。其組合形成優(yōu)選范圍(1)。
G代表N或C-A1。
A1代表選自以下的基團(tuán)：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基和C3-C6-環(huán)烷基。
T代表電子對或氧。
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表NR7R8；或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素或氰基取代；或代表R7-CO-C1-C4-烷基；或代表NR7R8-CO-C1-C4-烷基；或代表C3-C8-環(huán)烷基，其中的每一個(gè)任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表C3-C8-環(huán)烯基，其中的每一個(gè)任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表C3-C6-環(huán)烯基-C1-C4-烷基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表雜環(huán)基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表雜環(huán)基-C1-C4-烷基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表苯基、苯基-C1-C4-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C4-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基單取代至三取代。
m代表選自0、1和2的數(shù)。
W代表選自以下的基團(tuán)：O、S、SO和SO2。
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基和C3-C6-環(huán)烷基。
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、鹵素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-環(huán)烷基和NR5R6。
R2代表氫或C1-C6-烷基。
Q代表氮或C-R3。
R3代表選自以下的基團(tuán)：氫、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-鹵代烷氧基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-鹵代烷氧基-C1-C4-烷基、SH、C1-C6-烷基硫基、C1-C6-烷基亞磺?；1-C6-烷基磺?；?、NH2、C1-C6-烷基氨基和二(C1-C6-烷基)-氨基。
V代表選自以下的基團(tuán)：氧、硫和NR4。
R4代表選自以下的基團(tuán)：氫、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-鹵代烷基和C3-C6-環(huán)烷基。
R5代表選自以下的基團(tuán)：氫、C1-C6-烷基和C2-C6-鹵代烷基。
R6代表選自以下的基團(tuán)：氫、C1-C6-烷基和C2-C6-鹵代烷基。
R5和R6也可與它們所鍵合的氮原子一起代表飽和至三不飽和的3至6元環(huán)，其任選地被鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基取代，特別是氮雜環(huán)丙烯基(aziridinyl)、azirenyl、二氮雜環(huán)丙烯基、diazirenyl、氮雜環(huán)丁烷基(azetidinyl)、dihydroazetyl、二氮雜環(huán)丁烷基、dihydrodiazetyl、1,2-氧氮雜環(huán)丁烷基(oxazetidinyl)、oxazetyl、硫氮雜環(huán)丁烷基(thiazetidinyl)、thiazetyl、吡咯烷基、二氫吡咯基、吡唑烷基、二氫吡唑基、咪唑烷基、二氫咪唑基、噁唑烷基、二氫噁唑基、噻唑烷基、二氫噻唑基(dihydrothyazolyl)、哌啶基、哌嗪基、六氫噠嗪基、六氫嘧啶基、嗎啉、二噁嗪基(dioxazinanyl)、硫代嗎啉、二噻嗪烷(dithiazinane)、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和四唑基。
R7代表選自以下的基團(tuán)：氫，羥基，或C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基-S(O)m-C1-C4-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烯基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C3-烷基、C3-C6-環(huán)烯基-C1-C3-烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)基-C1-C3-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代；以及代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C3-烷基，其中的每一個(gè)任選地被C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C3-C6-環(huán)烷基、鹵素或氰基單取代至四取代。
R8代表氫、金屬離子；或代表任選地被C1-C4-烷基單取代至四取代的銨離子；或代表選自以下的基團(tuán)：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基和C1-C4-烷基-S(O)m-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代。
下面闡述式(I)化合物中所示的基團(tuán)的特別優(yōu)選的取代基或范圍。其組合形成優(yōu)選范圍(2)。
G代表N或C-A1。
A1代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、C1-C4-烷基和C1-C4-鹵代烷基。
T代表電子對或氧。
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表NR7R8；或代表C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素單取代至七取代或被氰基單取代或二取代；或代表R7-CO-C1-C2-烷基；或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基；或代表C3-C8-環(huán)烷基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表C3-C8-環(huán)烯基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基-C1-C4-烷基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表飽和或不飽和的C3-C6-環(huán)烯基-C1-C4-烷基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表雜環(huán)基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表雜環(huán)基-C1-C4-烷基，其任選地被氧(產(chǎn)生C＝O)、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷基單取代或二取代；或代表苯基、苯基-C1-C3-烷基、雜芳基和雜芳基-C1-C3-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基單取代至三取代。
W代表選自S、SO和SO2的基團(tuán)。
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷氧基。
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、碘、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-鹵代烷氧基。
R2代表氫或C1-C4-烷基。
Q代表氮或C-R3。
R3代表選自以下的基團(tuán)：氫、羥基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C3-C6-環(huán)烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵代烷氧基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C3-烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C3-烷基、C1-C4-鹵代烷氧基-C1-C3-烷基、SH、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基亞磺?；?、C1-C4-烷基磺酰基、NH2、C1-C4-烷基氨基和二(C1-C4-烷基)-氨基，
V代表氧，
R7代表氫、羥基；或代表選自以下的基團(tuán)：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C3-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C3-烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)基-C1-C3-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代；以及代表苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基，其中的每一個(gè)任選地被C1-C4-烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵代烷氧基、環(huán)丙基、氟、氯、溴或氰基單取代至三取代，
R8代表氫、金屬離子；或代表任選被C1-C4-烷基單取代至四取代的銨離子，或選自以下的基團(tuán)：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其中的每一個(gè)任選地被鹵素單取代或多取代或被氰基單取代或二取代，
m代表選自0、1和2的數(shù)。
下面闡述式(I)化合物中所示的基團(tuán)的非常特別優(yōu)選的取代基或范圍。其組合形成優(yōu)選范圍(3)。
G代表N或C-A1，
A1代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、2,2,2-三氟乙基和2,2-二氟乙基，
T代表電子對或氧，
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表NR7R8；或代表選自以下的基團(tuán)：C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基、C1-C2-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C2-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其中的每一個(gè)任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基二取代；或代表R7-CO-C1-C2-烷基；或代表NR7R8-CO-C1-C2-烷基；或代表C3-C6-環(huán)烷基，其任選地被鹵素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基單取代或二取代或被氧原子單取代或二取代(產(chǎn)生C＝O)；或代表C3-C6-環(huán)烯基，其任選地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基單取代或二取代或被氧原子單取代或二取代(產(chǎn)生C＝O)；或代表C3-C6-環(huán)烷基-C1-C2-烷基，其任選地被鹵素、氰基、C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基單取代至二取代；或代表C3-C6-環(huán)烯基-C1-C2-烷基，其任選地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基單取代或二取代；或代表雜環(huán)基，其任選地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基單取代或二取代；或代表雜環(huán)基-C1-C2-烷基，其任選地被C1-C2-烷基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵代烷基單取代或二取代；以及代表苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基，其中的每一個(gè)任選地被氟、氯、溴、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵代烷氧基單取代或二取代。
W代表選自S、SO和SO2的基團(tuán)，
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，
R2代表氫或甲基，
Q代表氮或C-R3，
R3代表選自以下的基團(tuán)：氫、甲基、三氟甲基和環(huán)丙基，
V代表氧，
R7代表選自以下的基團(tuán)：氫，羥基，或C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6-環(huán)烷基-C1-C3-烷基、雜環(huán)基和雜環(huán)基-C1-C3-烷基，其中的每一個(gè)任選地被氟、氯單取代、二取代、三取代、四取代或五取代或被氰基單取代或二取代；以及代表苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基甲基和噻唑基甲基，其中的每一個(gè)任選地被C1-C4-烷基、C1-C3-鹵代烷基、C1-C3-烷氧基、C1-C3-鹵代烷氧基、環(huán)丙基、氟、氯、溴或氰基單取代至三取代，
R8代表氫、堿金屬離子或堿土金屬離子、任選地被C1-C4-烷基單取代至四取代的銨離子；或代表選自以下的基團(tuán)：C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基和C1-C4-烷基-S(O)m-C1-C2-烷基，其中的每一個(gè)任選地氟、氯單取代或多取代或被氰基單取代或二取代，
m代表選自0、1和2的數(shù)。
下面闡述式(I)化合物中所示的基團(tuán)的尤其優(yōu)選的取代基或范圍。其組合形成優(yōu)選范圍(4)。
G代表N或C-A1，
A1代表選自氫和氟的基團(tuán)，
T代表電子對或氧，
R1代表以下基團(tuán)中的一個(gè)：
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其中的每一個(gè)任選地被氟單取代、二取代或三取代或被氰基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基甲基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基單取代；或代表苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基，其中的每一個(gè)任選地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單取代或二取代，
W代表選自S、SO和SO2的基團(tuán)，
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基和三氟甲氧基，
R2代表氫或甲基，
Q代表氮或C-R3，
R3代表選自以下的基團(tuán)：氫、甲基、三氟甲基和環(huán)丙基，
V代表氧。
下面闡述式(I)化合物中所示的基團(tuán)的重點(diǎn)優(yōu)選的取代基或范圍。其組合形成優(yōu)選范圍(5)。
G代表N或C-A1，
A1代表選自氫和氟的基團(tuán)，
T代表電子對，
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其中的每一個(gè)任選地被氟單取代、二取代或三取代或被氰基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基甲基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基單取代；或代表苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基，其中的每一個(gè)任選地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單取代或二取代，
W代表選自S、SO和SO2的基團(tuán)，
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基，
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基，
R2代表氫或甲基，
Q代表氮或C-R3，
R3代表選自氫和甲基的基團(tuán)，
V代表氧。
下面闡述式(I)化合物中所示的基團(tuán)的重點(diǎn)優(yōu)選的取代基或范圍。其組合形成優(yōu)選范圍(6)。
G代表N或C-A1，
A1代表選自氫或氟的基團(tuán)，
T代表電子對，
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其中的每一個(gè)任選地被氟單取代、二取代或三取代或被氰基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基甲基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基單取代；或代表苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基，其中的每一個(gè)任選地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單取代或二取代，
W代表選自S、SO和SO2的基團(tuán)，
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基，
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基，
R2代表氫或甲基，
Q代表氮或C-R3，
R3代表選自氫和甲基的基團(tuán)，
V代表氧。
下面闡述式(I)化合物中所示的基團(tuán)的還重點(diǎn)優(yōu)選的取代基或范圍。其組合形成優(yōu)選范圍(7)。
G代表N或C-A1，
A1代表選自氫或氟的基團(tuán)，
T代表電子對，
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、烯丙基、2-丁烯基、炔丙基、2-丁炔基，其中的每一個(gè)任選地被氟單取代、二取代或三取代或被氰基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基或三氟甲基單取代；或代表C3-C6-環(huán)烷基甲基，其任選地被氟、氯、氰基、甲基、乙基、甲氧基或三氟甲基單取代；或代表苯基、芐基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基和吡啶基甲基，其中的每一個(gè)任選地被氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基、異丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、乙氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基單取代或二取代，
W代表選自S、SO和SO2的基團(tuán)，
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基，
Y代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯、溴、氰基、甲基、乙基和三氟甲基，
R2代表氫或甲基，
Q代表氮或C-R3，
R3代表選自氫和甲基的基團(tuán)，
V代表氧。
本發(fā)明的另一個(gè)具體實(shí)施方案(優(yōu)選范圍(8))涉及式(I)化合物，其中
G代表C-A1，
A1代表氫，
T代表電子對或氧，
R1代表下式的基團(tuán)
其中用星號(hào)(*)標(biāo)記與式(I)的C(＝V)-N-Q基團(tuán)的氮原子連接的鍵，
R代表選自甲基、三氟乙基和環(huán)丙基甲基的基團(tuán)，
W代表選自S和SO的基團(tuán)，
X代表選自以下的基團(tuán)：氫、氟、氯和甲基，
Y代表選自氫、氯和甲基的基團(tuán)，
R2代表氫，
Q代表氮或C-R3，
R3代表氫或甲基，并且
V代表氧。
在優(yōu)選范圍(1)中，除非另有說明，
鹵素選自氟、氯、溴和碘，優(yōu)選依次選自氟、氯和溴，
雜芳基(hetaryl)(與雜芳基(heteroaryl)同義，包括例如雜芳基烷基作為較大單元的一部分)選自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并異呋喃基(benzoisofuryl)、苯并噻吩基、苯并異噻吩基(benzoisothienyl)、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并噁唑基、苯并異噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基，
雜環(huán)基代表飽和的3元、4元、5元或6元環(huán)，所述環(huán)含有1或2個(gè)氮原子和/或一個(gè)氧原子和/或一個(gè)硫原子，但是其中2個(gè)氮原子不應(yīng)直接相鄰，例如：氮雜環(huán)丙烯基、氮雜環(huán)丁烷基、氮雜環(huán)戊烷基(azolidinyl)、氮雜環(huán)己烷基(azinanyl)、環(huán)氧乙烷基(oxiranyl)、氧雜環(huán)丁烷基(oxetanyl)、氧雜環(huán)戊烷基(oxolanyl)、氧雜環(huán)己烷基(oxanyl)、二氧雜環(huán)己烷基(dioxanyl)、硫雜環(huán)丙烷基基(thiiranyl)、硫雜環(huán)丁烷基(thietanyl)、硫雜環(huán)戊烷基(thiolanyl)、硫雜環(huán)己烷基(thianyl)和四氫呋喃基。
在優(yōu)選范圍(2)中，除非另有說明，
鹵素為氟、氯、溴和碘，優(yōu)選氟、氯和溴，
雜芳基(包括例如雜芳基烷基作為較大單元()的一部分)代表吡啶基、嘧啶基、噻唑基、噁唑基、吡唑基、噻吩基、呋喃基、芐基、吡啶基甲基和噻唑基甲基，并且
雜環(huán)基(包括例如雜環(huán)基烷基作為較大單元()的一部分)代表飽和或不飽和的3元、4元或5元環(huán)，所述環(huán)含有1或2個(gè)氮原子和/或一個(gè)氧原子和/或一個(gè)硫原子，但是其中2個(gè)氮原子不應(yīng)直接相鄰，例如1-氮雜環(huán)丙烯基或2-氮雜環(huán)丙烯基，2-環(huán)氧乙烷基，2-硫雜環(huán)丙烷基，1-氮雜環(huán)丁烷基或2-氮雜環(huán)丁烷基，2-氧雜環(huán)丁烷基或3-氧雜環(huán)丁烷基，2-硫雜環(huán)丁烷基或3-硫雜環(huán)丁烷基，1,3-二氧雜環(huán)丁烷-2-基，1-吡咯烷基、2-吡咯烷基或3-吡咯烷基。
在優(yōu)選范圍(3)中，除非另有說明，
鹵素代表氟、氯、溴和碘，優(yōu)選氟、氯和溴，并且
雜環(huán)基(包括例如雜環(huán)基烷基作為較大單元的一部分)代表飽和或不飽和的3元或4元環(huán)，所述環(huán)含有1或2個(gè)氮原子和/或一個(gè)氧原子和/或一個(gè)硫原子，但是其中2個(gè)氮原子不應(yīng)直接相鄰，例如1-氮雜環(huán)丙烯基或2-氮雜環(huán)丙烯基、2-環(huán)氧乙烷基、2-硫雜環(huán)丙烷基、1-氮雜環(huán)丁烷基或2-氮雜環(huán)丁烷基、2-氧雜環(huán)丁烷基或3-氧雜環(huán)丁烷基、2-硫雜環(huán)丁烷基或3-硫雜環(huán)丁烷基、或1,3-二氧雜環(huán)丁烷-2-基。
除非另有指明，鹵素取代的基團(tuán)(例如鹵代烷基)為單鹵代或多鹵代的，最高達(dá)可能的取代基的最大數(shù)目。在多鹵代的情況下，鹵素原子可相同或不同。在這種情況下，鹵素代表氟、氯、溴或碘，尤其是氟、氯或溴。
術(shù)語金屬離子包括堿金屬離子和堿土金屬離子，但不限于此。
在本申請中，術(shù)語堿金屬離子代表選自鋰、鈉、鉀、銣和銫的離子，優(yōu)選選自鋰、鈉和鉀的離子。
在本申請中，術(shù)語堿土金屬離子代表選自鈹、鎂、鈣、鍶和鋇的離子，優(yōu)選選自鎂和鈣的離子。
飽和或不飽和的烴基(例如烷基或烯基)可各自是直鏈或如果可能的話是支鏈的，包括與雜原子結(jié)合，例如在烷氧基中。
除非另有說明，任選地被取代的基團(tuán)可為單取代或多取代的，其中在多取代的情況下，取代基可相同或不同。
在式(I)化合物中，如果T代表氧，那么這些化合物以N-氧化物的形式存在。
在式(I)化合物中，如果T代表電子對，那么這些化合物以吡啶的形式存在，或?qū)τ贕＝N，以嘧啶的形式存在。
以上給出的一般情況或優(yōu)選范圍內(nèi)的基團(tuán)定義或闡述適用于終產(chǎn)物并相應(yīng)地適用于起始材料和中間體。這些基團(tuán)定義根據(jù)需要彼此結(jié)合，即包括在各自的優(yōu)選范圍之間的組合。
根據(jù)本發(fā)明，優(yōu)選和優(yōu)選地使用的是這樣的式(I)化合物，其中存在以上列出的作為優(yōu)選的定義的組合(優(yōu)選范圍(1))。
根據(jù)本發(fā)明，尤其優(yōu)選和尤其優(yōu)選地使用的式(I)化合物，其中存在以上列出的作為特別優(yōu)選的定義的組合(優(yōu)選范圍(2))。
根據(jù)本發(fā)明，非常尤其優(yōu)選和非常尤其優(yōu)選地使用的式(I)化合物，其中存在以上列出的作為非常尤其優(yōu)選的定義的組合(優(yōu)選范圍(3))。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案由優(yōu)選范圍(4)定義。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案由優(yōu)選范圍(5)定義。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案由優(yōu)選范圍(6)定義。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案由優(yōu)選范圍(7)定義。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案由優(yōu)選范圍(8)定義。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案涉及式(I)的化合物，其中G代表CH。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案涉及式(I)的化合物，其中V代表O。
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案涉及式(I)的化合物，其中R1代表下式的基團(tuán)
本發(fā)明的另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案涉及式(I)的化合物，其中R2代表H。
根據(jù)取代基的性質(zhì)，式(I)化合物也可能為立體異構(gòu)體的形式，即為幾何異構(gòu)體和/或光學(xué)異構(gòu)體的形式或不同組成的異構(gòu)體混合物。本發(fā)明既提供純的立體異構(gòu)體，又提供這些異構(gòu)體的任何所需混合物，即使在本文中通常只討論式(I)化合物。
然而，根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選使用式(I)化合物及其鹽的光學(xué)活性的、立體異構(gòu)形式和互變異構(gòu)形式。
可提及的式(I)化合物的合適的鹽為常規(guī)無毒鹽，即與適當(dāng)?shù)膲A形成的鹽和與加成酸形成的鹽。優(yōu)選與無機(jī)堿形成的鹽，例如堿金屬鹽(例如鈉鹽、鉀鹽或銫鹽)、堿土金屬鹽(例如鈣鹽或鎂鹽)、銨鹽；與有機(jī)堿以及與無機(jī)胺形成的鹽，例如三乙基銨鹽、二環(huán)己基銨鹽、N,N’-二芐基乙二銨鹽、吡啶鹽、甲基吡啶鹽(picolinium)或乙醇銨鹽；與無機(jī)酸形成的鹽，例如鹽酸鹽、氫溴酸鹽、硫酸二氫鹽(dihydrosulphates)、硫酸三氫鹽(trihydrosulphates)或磷酸鹽；與有機(jī)羧酸或有機(jī)磺酸形成的鹽，例如甲酸鹽、乙酸鹽、三氟乙酸鹽、馬來酸鹽、酒石酸鹽、甲磺酸鹽、苯磺酸鹽或?qū)妆交撬猁}；與堿性氨基酸形成的鹽，例如精氨酸鹽、天冬氨酸鹽或谷氨酸鹽等。
互變異構(gòu)形式在例如R3代表羥基的情況下出現(xiàn)：
因此，本發(fā)明涉及用于防治動(dòng)物害蟲(包括節(jié)肢動(dòng)物且特別是昆蟲)的純的對映異構(gòu)體和非對映異構(gòu)體及其混合物。
此外，已發(fā)現(xiàn)可通過下文所述的方法制備新的式(I)化合物。
例如，可通過方法A-1和A-2以兩個(gè)步驟制備式(I)化合物，如下文的方案中所示。在該方案和以下的方案中，除非上下文另有說明，Het代表基團(tuán)
其通過由星號(hào)標(biāo)記的鍵與吡唑環(huán)上的氮連接。
方法A-1和A-2所需要的式(III)氨基吡唑可例如通過方法B和C來制備。
其中Het、Q、R1和R2各自如上定義，R’為氫或烷基(尤其是甲基和乙基)，Hal為鹵素(優(yōu)選氯、溴和碘)，并且PG為合適的保護(hù)基團(tuán)。
方法A-1
可借助于文獻(xiàn)中已知的方法以兩個(gè)步驟合成式(I)化合物。
在第一合成步驟中，可通過多種方法將式(III)的化合物轉(zhuǎn)化成式(II)的酰胺。當(dāng)R’＝烷基時(shí)，該轉(zhuǎn)化過程無需活化即可實(shí)現(xiàn)(參見B.M.Trost和I.Fleming在Comprehensive Organic Synthesis，Ed.Pergamon，1991，第6卷中)。作為替代方案，文獻(xiàn)公開了通過形成氨基化鋁(aluminium amide)進(jìn)行活化的方法(參見T.Ooi和K.Marouka在Science of Synthesis，Ed.Georg Thieme，2003，第7卷，225-246中)。這些氨基化鋁可例如由胺或其鹽通過與三甲基鋁或它們與1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)的空氣穩(wěn)定的加合物反應(yīng)來制備(參見S.Woodward在Tet.Lett.2006，47，5767-5769中)。
作為替代方案，可將其中R’＝烷基的式(III)的氨基吡唑經(jīng)兩個(gè)階段轉(zhuǎn)化成式(II)的酰胺：首先水解得到羧酸鹽，例如通過與無機(jī)堿(優(yōu)選氫氧化鈉和氫氧化鉀溶液)反應(yīng)，所述反應(yīng)任選使用惰性有機(jī)溶劑，可任選地通過用稀酸(例如鹽酸水溶液)的酸化來制備和分離其中R’＝氫的式(III)的羧酸；隨后與所需的胺進(jìn)行酰胺化反應(yīng)產(chǎn)生式(II)的化合物。對于酰胺化步驟，已經(jīng)記載了大量的反應(yīng)條件，例如G.Benz在Comprehensive Organic Synthesis，第1版，Pergamon Press，Oxford，1991，第6卷，第381-417頁中；P.D.Bailey等在Comprehensive Organic Functional Group Transformation，第1版，Elsevier Science Ltd.，Oxford，1995，第5卷，第257-308頁中和R.C.Larock在Comprehensive Organic Transformations，第2版，Wiley-VCH，紐約，Weinheim，1999，第1929-1994頁中。這些反應(yīng)中的一些通過中間體碳酰氯進(jìn)行，所述碳酰氯可以單獨(dú)的形式或在原位產(chǎn)生的形式使用。
酰胺化反應(yīng)任選地在縮合劑存在下、任選地在酸受體存在下以及任選地在溶劑存在下進(jìn)行。
可用的縮合劑為通?？捎糜诖祟愼０坊磻?yīng)的所有縮合劑。實(shí)例包括酰鹵形成劑如光氣、三氯化磷、乙二酰氯或亞硫酰氯；碳二亞胺如N,N′-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)和1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺(EDCI)；或其他常規(guī)縮合劑如五氧化二磷、多聚磷酸、N,N′-羰基二咪唑、2-氯1-甲碘化吡啶(2-chloropyridine 1-methoiodide)(Mukaiyama's試劑)、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氫喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽(BROP)、O-(1H-苯并三唑-1-基氧基)三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸鹽(BOP)、N,N,N,N′-二(四亞甲基)氯脲四氟硼酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸鹽(HBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-二(四亞甲基)脲六氟磷酸鹽、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲四氟硼酸鹽(TBTU)、O-(1H-苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-二(四亞甲基)脲四氟硼酸鹽、O-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸鹽(HATU)、1-羥基苯并三唑(HOBt)和4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基嗎啉鎓鹽(DMT.MM)(通常以氯化物的形式使用)。這些試劑可單獨(dú)使用或結(jié)合使用。
可用的酸受體為所有常規(guī)的無機(jī)堿或有機(jī)堿，例如三乙胺、二異丙基乙胺、N-甲基嗎啉或N,N-二甲基氨基吡啶。本發(fā)明的方法A任選地在合適的反應(yīng)助劑例如N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基氨基吡啶的存在下進(jìn)行。可用的溶劑或稀釋劑包括所有惰性有機(jī)溶劑，例如脂族烴或芳族烴(如石油醚、甲苯)、鹵代烴(如氯甲苯、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷)、醚(如二乙醚、二氧六環(huán)、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷)、酯(如乙酸乙酯或乙酸甲酯)、硝基烴(如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯)、腈(如乙腈、芐腈)、酰胺(如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡唑烷酮、六甲基磷三酰胺(hexamethylphosphortriamide))以及二甲基亞砜或水或所提及溶劑的混合物。
還可以使用混合酸酐來制備式(III)化合物(參見J.Am.Chem.Soc.1967，5012)。在該方法中，可以使用氯甲酸酯，例如氯甲酸異丁酯和氯甲酸異丙酯。為此目的，也可以使用二乙基乙酰氯、三甲基乙酰氯或類似化合物。
在第二個(gè)合成步驟中，可使式(II)的酰胺環(huán)化為式(I)的化合物。
在Q＝C-R3(其中R3為H或烷基)的情況下，式(II)的酰胺的環(huán)化可使用原酸酯(如原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯)進(jìn)行，任選地在溶劑或稀釋劑存在下(例如在醇如乙醇存在下，但也在N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺存在下)，任選地在催化量或化學(xué)計(jì)量或過量的有機(jī)酸(例如對甲苯磺酸或乙酸)或無機(jī)酸(例如鹽酸或硫酸)存在下進(jìn)行。也可使用所提及的酸代替所述溶劑或稀釋劑。在R3＝H的情況下，與原甲酸三乙酯的反應(yīng)的這類實(shí)例存在于Archiv der Pharmazie 2000，333(8)，261-266(用于制備喹唑啉酮)、J.Het.Chem.1990，27(7)，1953-1956(同上)和WO 2010/54398(用于制備吡嗪并嘧啶酮(pyrazinopyrimidinones))中。在R3＝甲基的情況下，參見例如WO2010/100189(用于制備喹唑啉酮)。
在Q＝C-R3(其中R3代表烷基或鹵代烷基)的情況下，式(I)的吡唑并嘧啶酮(pyrazolopyrimidinones)也可通過文獻(xiàn)中已知的方法使式(II)的酰胺與合適的碳酰鹵或羧酸酐反應(yīng)來制備，所述方法例如，在R3＝甲基的情況下記載于WO2009/143049中，在R3＝三氟甲基的情況下記載于WO 2008/039489中。
在Q＝N的情況下，可根據(jù)文獻(xiàn)中已知的方法通過式(II)的酰胺的偶氮重氮化(azodiazotization)來制備式(I)的吡唑并嘧啶酮。例如，在0至5℃下，在有機(jī)酸或無機(jī)酸存在下，通常在水、醇或極性惰性溶劑中用亞硝酸鹽(酯)源例如亞硝酸鈉或亞硝酸異丁酯處理式(II)化合物。反應(yīng)條件的實(shí)例可見于WO 2004/242572或J.Amer.Chem.Soc.Perkin Trans.1，1980，633-638。
方法A-2
式(I)的N-取代的吡唑并嘧啶酮——其中Q＝C-R3，其中R3代表H或烷基——可以兩個(gè)步驟由式(III)的氨基吡唑通過以下方法來制備：首先轉(zhuǎn)化成式(I-H)的中間體，然后在這些中間體的氮上進(jìn)行取代。
對于Q＝C-H，通過使式(III)的氨基吡唑與乙酸甲脒在甲氧基乙醇中在回流條件下反應(yīng)過夜而得到式(I-H)的吡唑并嘧啶酮由文獻(xiàn)中已知，參見US 2007/0281949。
式(I-H)的吡唑并嘧啶酮的N-取代可以多種方式進(jìn)行。文獻(xiàn)公開了通過在堿和惰性有機(jī)溶劑的存在下與合適的芳基底物的SNAr反應(yīng)進(jìn)行嘧啶酮的N-芳基化，所述芳基底物為例如通過硝基、腈或三氟甲基基團(tuán)活化的芳基氟化物，實(shí)例參見DE 4431218。對于不同的芳基化合物和雜芳基化合物，反應(yīng)優(yōu)選在過渡金屬的催化或介入下進(jìn)行。許多的反應(yīng)條件的說明記載于文獻(xiàn)中，例如WO2007/146824。優(yōu)選的是，通常在配體——例如二元胺配體，如N,N'-二甲基乙二胺、N,N-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-環(huán)己烷二胺——的存在下，使用銅或銅鹽例如碘化銅(I)、氧化銅(I)、三氟甲磺酸銅(I)、或三氟甲磺酸銅(II)作為催化劑。綜述見于例如Chem.Sci.2010，第1卷，13-31。作為替代方案，可以使用1,3-二酮，例如2,4-戊二酮、2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮或二苯甲酰基甲烷；氨基酸，例如L-脯氨酸或甘氨酸；或其他化合物，如8-羥基喹啉(Tetrahedron Lett.2009，第50卷，7293-7296)、二亞芐基丙酮、聯(lián)吡啶或二氮雜菲。通常，反應(yīng)在以下條件下進(jìn)行：在堿的存在下，通常是碳酸鹽或磷酸鹽的堿，例如碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫或磷酸鉀；在合適的溶劑中，例如二氧六環(huán)、甲苯、二甲基亞砜或N,N-二甲基甲酰胺。還可以使用添加劑，例如碘化鉀、氟化銫或其他鹽。
或者，可以在鈀催化下在配體和堿的存在下在合適的溶劑中進(jìn)行此類反應(yīng)，所述鈀催化例如使用催化劑，如乙酸鈀、四(三苯基膦)鈀、雙(三苯基膦)氯化鈀(II)、三(二亞芐基丙酮)二鈀(0)，所述配體例如2,2'-雙(二苯基膦基)-1,1'-聯(lián)萘、9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦基)氧雜蒽、1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵，所述堿例如碳酸鉀、碳酸鈉、碳酸銫或磷酸鉀，所述溶劑例如二氧六環(huán)、甲苯、二甲基亞砜或N,N-二甲基甲酰胺。
作為替代方案，式(I)化合物可通過使適合的硼酸與式(I-H)的吡唑并嘧啶酮反應(yīng)來制備。通常，所述反應(yīng)在銅(II)鹽例如乙酸銅(II)、三氟甲磺酸銅(II)、或銅(I)鹽例如氯化銅(I)、乙酸銅(I)的催化或介入下，在空氣或氧氣氣氛下，通常在脫水條件(例如使用分子篩)下進(jìn)行。使用的堿為例如在適合的溶劑中的三乙胺、N-乙基二異丙胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、N-甲基嗎啉或1,8-二氮雜二環(huán)十一碳-7-烯，所述溶劑例如二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、四氫呋喃、二氧六環(huán)、乙腈、乙酸乙酯或甲苯。文獻(xiàn)中記載了嘧啶酮的大量實(shí)例，包括WO 2008/062905或WO 2009/133970。概括性綜述見于例如Synthesis 2011，第6號(hào)，829-856或Tetrahedron 2012，第68卷，7735-7754。除了硼酸，也可以使用其他的硼化合物，例如三氟硼酸鉀、硼酸酯等，或其他有機(jī)金屬化合物，例如錫烷、硅烷或鉍烷(bismuthanes)。
方法A-1和A-2中所需的式(III)的氨基吡唑可例如通過方法B和C來制備。
方法B
式(III)和(IIIa)的氨基吡唑可以一個(gè)步驟例如通過烏爾曼(Ullmann)反應(yīng)通過原則上已知的方法(參見Chem.Rev.2008,108,3054-3131)由相應(yīng)的式(IV)的溴化物和式(V)的氨基吡唑來制備。
氨基吡唑的芳基化的實(shí)例記載于WO2007/039146中。對于此類反應(yīng)，例如，在堿(例如碳酸鉀)和配體(例如反式-1,2-二氨基環(huán)己烷或反式-N,N′-二甲基-1,2-環(huán)己烷二胺)或其組合的存在下，在適合的溶劑(例如二氧六環(huán)、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺或吡啶)或溶劑的組合中，使用基于銅(I)的催化劑(例如碘化銅(I))。反應(yīng)通常需要的溫度在80和180℃之間。
在進(jìn)行本發(fā)明的方法B時(shí)，可以使用任何適合用于這些反應(yīng)的市售微波設(shè)備(例如Anton Paar Monowave 300，CEM Discover S，Biotage Initiator 60)。
以此方式制備的式(III)和(IIIa)的氨基吡唑可例如通過在硅膠或RP(C-18)上的色譜分離或通過使用適合的溶劑攪拌或重結(jié)晶進(jìn)行分離。
方法C
作為方法B的替代方案，可通過文獻(xiàn)中已知的方法由式(VI)的肼或其鹽(優(yōu)選鹽酸鹽)來制備式(III)的氨基吡唑(參見E.J.Med.Chem.2011，46，3867-3876)。
在步驟1中，式(VI)的肼例如通過與醛(通常為苯甲醛，參見Biorg.Med.Chem.Let 2004，14，4585-4589)反應(yīng)形成式(VII)的腙被保護(hù)。被保護(hù)的式(VII)化合物通常在惰性有機(jī)溶劑(例如醇)中在50℃和100℃之間的溫度下與式(IX)的氰基衍生物反應(yīng)得到式(VIII)的化合物(參見J.Het.Chem.1990，27，1805-1807)(步驟2)。隨后在步驟3中式(VIII)化合物與酸(例如鹽酸)反應(yīng)產(chǎn)生式(IIIb)的氨基吡唑。
將硫醚氧化形成亞砜和砜的一般方法
其中W代表SO的式(I)化合物(亞砜)或W代表SO2的式(I)的化合物(砜)可通過文獻(xiàn)中已知的方法在合適的溶劑或稀釋劑中由其中W代表S的式(I)化合物(硫醚)例如通過氧化劑氧化而制備。合適的氧化劑為例如稀硝酸、過氧化氫、和過氧羧酸，例如間氯過苯甲酸。合適的溶劑或稀釋劑為惰性有機(jī)溶劑，通常為乙腈和鹵代溶劑如二氯甲烷、氯仿或二氯乙烷，以及水和醇，例如甲醇用于使用的反應(yīng)。
還可以通過方法A-1或A-2引入合適的苯胺R1-NH2、鹵化物R1-hal或硼酸R1-B(OH)2，其中W代表SO或SO2。這些可從其中W代表S的相應(yīng)前體通過文獻(xiàn)中已知的方法氧化得到，例如，WO 2013/092350中記載的方法。
許多不同的方法適合于產(chǎn)生富含對映異構(gòu)體的亞砜，如A.R.Maguire在ARKIVOC，2011(i)，1-110中所述：金屬催化的硫醚的不對稱氧化，例如使用作為最常用的催化劑源的Ti(OiPr4)或VO(acac)2形式的鈦和釩以及手性配體和氧化劑，所述氧化劑例如叔丁基氫過氧化物(TBHP)、2-苯基丙-2-基氫過氧化物(CHP)或過氧化氫；使用手性氧化劑或手性催化劑的非金屬催化的不對稱氧化；亞砜的電化學(xué)不對稱氧化或生物不對稱氧化以及動(dòng)力學(xué)拆分和親核移位(nucleophilic shift)(根據(jù)Andersen方法法)。
所述對映異構(gòu)體還可由外消旋化合物例如借助手性HPLC通過制備型分離來獲得。
起始物料和中間體的說明
式(IV)的鹵化物(優(yōu)選氯化物、溴化物和碘化物)是市售可得的或可通過文獻(xiàn)中已知的方法合成，參見例如Y.Yamamoto，Heterocycles 1981，16(7)，1161-1164(對于3-碘吡啶(Hal＝碘))；S.M.E.Englert，J.Amer.Chem.Soc.1929，51(3)，863-866(對于3-溴吡啶(Hal＝溴))；D.E.Pearson，J.Org.Chem.1961，26，789-792(對于3-氯吡啶(Hal＝氯))；WO 2006/074884(對于3-溴-5-氟吡啶)以及M.Schlosser，Eur.J.Org.Chem.2002，24，4174-4180(對于3-氟-5-碘吡啶)。
式(VI)的雜環(huán)肼是市售可得的或可通過文獻(xiàn)中已知的方法由相應(yīng)的式(IV)的鹵化物制備，如例如WO 2010/015849中所記載，對于不同雜環(huán)：通過任選地在惰性有機(jī)溶劑(例如乙醇)中，在60和120℃之間的溫度下，與水合肼的反應(yīng)；或通過與肼二羧酸二叔丁酯反應(yīng)以及隨后通過加入酸(通常是在有機(jī)溶劑例如二氧六環(huán)中的鹽酸；也使用三氟乙酸)使羧酸叔丁酯基團(tuán)裂解，其導(dǎo)致形成了相應(yīng)的鹽。
例如，下列式(VI)的肼是市售可得的：3-肼基吡啶、5-肼基嘧啶。
式(IX)的氰基化合物可根據(jù)文獻(xiàn)中已知的方法由氰基乙酸烷基酯(優(yōu)選甲酯和乙酯)制備。
市售可得的實(shí)例包括2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯(R＝R’′＝乙基；R2＝氫)、2-氰基-3-乙氧基丁-2-烯酸乙酯——也稱為2-氰基-3-乙氧基巴豆酸乙酯——(R＝R’′＝乙基；R2＝甲基)、(2E)-2-氰基-3-乙氧基戊-2-烯酸乙酯(R＝R’′＝R2＝乙基)。對于其他烷基基團(tuán)，式(IX)的氰基化合物的合成可通過J.Amer.Chem.Soc.1956，75，5294-5299中記載的方法進(jìn)行。這涉及相應(yīng)的原酸酯(例如在R2＝丙基情況下的原丙酸三乙酯)與氰基乙酸烷基酯在相對較高溫度下的反應(yīng)。
式R1-NH2的苯胺是市售可得的或可通過文獻(xiàn)中已知的方法制備。它們可分為式(X-1)、式(X-2)和式(X-3)的化合物。
式(X-1)的苯胺由文獻(xiàn)例如JP 2007/284356中已知，或它們可通過文獻(xiàn)中已知的方法合成。式(X-2)和式(X-3)的苯胺可類似地合成。
其中W代表S的式(X-1)的苯胺可例如如以下方案所示制備。
其中X和Y具有上述含義，AG代表離去基團(tuán)且PG代表保護(hù)基團(tuán)。
式(XV-1)的苯胺是市售可得的或可通過已知的方法制備。它們可用合適的保護(hù)基團(tuán)例如乙?；M(jìn)行保護(hù)，作為式(XIV-1)化合物。例如，在酸、酸酐或?；鹊拇嬖谙?，可將苯胺(XV-1)轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的酰替苯胺(anilides)(XIV-1)。被保護(hù)的苯胺(XIV-1)與氯磺酸的氯磺化得到相應(yīng)的磺酰氯(XIII-1)。將磺酰氯(XIII-1)還原成二硫化物(XII-1)的反應(yīng)可通過文獻(xiàn)中已知的方法進(jìn)行，例如鹽酸中的鐵或碘化物。二硫化物(XII-1)與式(XVI)的鹵代烷基親電體(其中AG為離去基團(tuán)，例如氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根)的反應(yīng)產(chǎn)生硫化物(XI-1)。所述保護(hù)基團(tuán)可通過文獻(xiàn)中已知的合適方法去除，從而得到式(X-I)的苯胺。
除了還原成二硫化物(XII-1)之外，還可用合適的還原劑(例如碘/磷)還原磺酰氯(XIII-1)，以得到硫代烷基酯(alkyl thioate)(XVIII-1)，然后通過適合的方法反應(yīng)，例如與氫氧化鉀溶液的反應(yīng)，以產(chǎn)生式(XVII-1)的硫醇。硫醇(XVII-1)與式(XVI)的鹵代烷基親電體(其中AG代表離去基團(tuán)，例如氯、溴、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根)的反應(yīng)得到硫化物(X-1)。
同樣優(yōu)選地，式(X-1)的硫醚可通過以下方案制備：
其中X和Y具有上述含義，AG代表離去基團(tuán)且PG代表保護(hù)基團(tuán)。
式(XXII-1)的硝基芳族化合物與氯磺酸的氯磺化得到相應(yīng)的磺酰氯(XXI-1)。將磺酰氯(XXI-1)還原成雙(硝基芳基)二硫化物(XX-1)的反應(yīng)可以通過文獻(xiàn)中已知的方法例如與碘化物反應(yīng)進(jìn)行。二硫化物(XX-1)還原成二硫烷二基雙苯胺(disulphanediyldianilines)(XIX-1)——其中一些作為與相應(yīng)的氨基芳基硫醇(XVII-1)的混合物形成——的反應(yīng)可以使用通常已知的還原劑例如氫、任選地借助非均相催化劑例如雷尼鎳、活性炭負(fù)載的鉑或活性炭負(fù)載的鈀進(jìn)行。二硫化物(XIX-1)或苯硫酚(XVII-1)與式(XVI)的鹵代烷基親電體(其中AG代表離去基團(tuán)，例如氯、溴、碘、甲苯磺酸根、甲磺酸根或三氟甲磺酸根)的反應(yīng)得到式(X-1)的苯胺。
異構(gòu)體
根據(jù)取代基的性質(zhì)，式(I)的化合物可為幾何異構(gòu)體和/或光學(xué)活性異構(gòu)體的形式或不同組成的相應(yīng)的異構(gòu)體混合物。這些立體異構(gòu)體為，例如，對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體或幾何異構(gòu)體。因此，本發(fā)明既包括純的立體異構(gòu)體也包括這些異構(gòu)體的任何混合物。
方法和用途
本發(fā)明還涉及防治動(dòng)物害蟲的方法，其中使式(I)化合物作用于動(dòng)物害蟲和/或它們的生境。動(dòng)物害蟲的防治優(yōu)選在農(nóng)業(yè)和林業(yè)以及材料保護(hù)中進(jìn)行。優(yōu)選從中排除用于人體或動(dòng)物體的手術(shù)性或治療性處理的方法和在人體或動(dòng)物體上進(jìn)行的診斷方法。
本發(fā)明還涉及式(I)化合物作為農(nóng)藥、尤其是作物保護(hù)劑的用途。
在本申請的上下文中，在各種情況下，術(shù)語“農(nóng)藥”還總是包括術(shù)語“作物保護(hù)劑”。
鑒于良好的植物耐受性、對溫血物種有利的毒性和良好的環(huán)境相容性，式(I)化合物適于保護(hù)植物和植物器官抵抗生物和非生物脅迫因素；增加采收產(chǎn)量；提高采收物的質(zhì)量；以及防治在以下領(lǐng)域中遇到的動(dòng)物害蟲：農(nóng)業(yè)、園藝業(yè)、畜牧業(yè)、水產(chǎn)業(yè)、林業(yè)、花園以及休閑設(shè)施中；貯存產(chǎn)品的保護(hù)及材料的保護(hù)中；以及衛(wèi)生領(lǐng)域中尤其是昆蟲、蛛形綱動(dòng)物、蠕蟲、線蟲和軟體動(dòng)物。它們可優(yōu)選地用作農(nóng)藥。它們對通常敏感的且具有抗性的物種以及對所有或某些發(fā)育階段有效。上述害蟲包括：
節(jié)肢動(dòng)物門(Arthropoda)的害蟲，尤其是蛛形綱(Arachnida)，例如，粉螨屬種(Acarus spp.)，例如粗腳粉螨(Acarus siro)；枸杞瘤癭螨(Aceria kuko)、桔芽癭螨(Aceria sheldoni)；刺皮節(jié)蜱屬種(Aculops spp.)；刺銹螨屬種(Aculus spp.)，例如Aculus fockeui、蘋果刺銹螨(Aculus schlechtendali)；鈍眼蜱屬種(Amblyomma spp.)；山楂葉螨(Amphitetranychus viennensis)；銳緣蜱屬種(Argas spp.)；牛蜱屬種(Boophilus spp.)；短須螨屬種(Brevipalpus spp.)，例如紫紅短須螨(Brevipalpus phoenicis)；Bryobia graminum、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)；刺尾蝎屬種(Centruroides spp.)；皮螨屬種(Chorioptes spp.)；雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)；屋塵螨(Dermatophagoides pteronyssinus)、粉塵螨(Dermatophagoides farinae)；革蜱屬種(Dermacentor spp.)；始葉螨屬種(Eotetranychus spp.)，例如核桃始葉螨(Eotetranychus hicoriae)；梨上癭螨(Epitrimerus pyri)；真葉螨屬種(Eutetranychus spp.)，例如柑橘褐蜘蛛(Eutetranychus banksi)；癭螨屬種(Eriophyes spp.)，例如梨上癭螨(Eriophyes pyri)；家食甜螨(Glycyphagus domesticus)；紅足土螨(Halotydeus destructor)；半跗線螨屬種(Hemitarsonemus spp.)，例如茶半跗線螨(Hemitarsonemus latus)(＝Polyphagotarsonemus latus)；璃眼蜱屬種(Hyalomma spp.)；硬蜱屬種(Ixodes spp.)；盜蛛屬種(Latrodectus spp.)；斜蛛屬種(Loxosceles spp.)；秋收恙螨(Neutrombicula autumnalis)；Nuphersa屬種；小爪螨屬種(Oligonychus spp.)，例如Oligonychus coniferarum、冬青小爪螨(Oligonychus ilicis)、Oligonychus indicus、芒果小爪螨(Oligonychus mangiferus)、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、石榴小爪螨(Oligonychus punicae)、樟小爪螨(Oligonychus yothersi)；純緣蜱屬種(Ornithodorus spp.)；禽剌螨屬種(Ornithonyssus spp.)；全爪螨屬種(Panonychus spp.)，例如桔全爪螨(Panonychus citri)(＝Metatetranychus citri)、蘋果全爪螨(Panonychus ulmi)(＝Metatetranychus ulmi)；柑蕓銹螨(Phyllocoptruta oleivora)；Platytetranychus multidigituli；側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus)；癢螨屬種(Psoroptes spp.)；扇頭蜱屬種(Rhipicephalus spp.)；根嗜螨屬種(Rhizoglyphus spp.)；疥螨屬種(Sarcoptes spp.)；中東金蝎(Scorpio maurus)；狹跗線螨屬種(Steneotarsonemus spp.)，稻細(xì)螨(Steneotarsonemus spinki)；跗線螨屬種(Tarsonemus spp.)，例如亂跗線螨(Tarsonemus confusus)、白跗線螨(Tarsonemus pallidus)；葉螨屬種(Tetranychus spp.)，例如四點(diǎn)紅蜘蛛(Tetranychus canadensis)、紅葉螨(Tetranychus cinnabarinus)、土耳其斯坦葉螨(Tetranychus turkestani)、風(fēng)團(tuán)葉螨(Tetranychus urticae)；阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)；Vaejovis屬種；番茄刺皮癭螨(Vasates lycopersici)；
唇足亞綱(Chilopoda)，例如，地蜈蚣屬種(Geophilus spp.)、蚰蜒屬種(Scutigera spp.)；
彈尾目或彈尾綱(Collembola)，例如，武裝棘跳蟲(Onychiurus armatus)、綠圓跳蟲(Sminthurus viridis)；
倍足綱(Diplopoda)，例如，具斑馬陸(Blaniulus guttulatus)；
昆蟲綱(Insecta)，例如蜚蠊目(Blattodea)，例如，東方蜚蠊(Blatta orientalis)；亞洲蜚蠊(Blattella asahinai)、德國蜚蠊(Blattella germanica)；馬德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)；古巴蠊屬種(Panchlora spp.)；木蠊屬種(Parcoblatta spp.)；大蠊屬種(Periplaneta spp.)，例如美洲大蠊(Periplaneta americana)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)；棕帶蜚蠊(Supella longipalpa)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如，條紋南瓜甲蟲(Acalymma vittatum)；菜豆象(Acanthoscelides obtectus)；喙麗金龜屬種(Adoretus spp.)；楊樹螢葉甲(Agelastica alni)；叩甲屬種(Agriotes spp.)，例如Agriotes linneatus、小麥金針蟲(Agriotes mancus)；小粉蟲(Alphitobius diaperinus)；馬鈴薯鰓角金龜(Amphimallon solstitialis)；家具竊蠹(Anobium punctatum)；星天牛屬種(Anoplophora spp.)；花象屬種(Anthonomus spp.)，例如墨西哥棉鈴象蟲(Anthonomus grandis)；圓皮蠹屬種(Anthrenus spp.)；長喙小象屬種(Apion spp.)；甘蔗金龜屬種(Apogonia spp.)；隱食甲屬種(Atomaria spp.)，例如甜菜隱食甲(Atomaria linearis)；毛皮蠹屬種(Attagenus spp.)；Baris caerulescens；惡條豆象(Bruchidius obtectus)；豆象屬種(Bruchus spp.)，例如豌豆象(Bruchus pisorum)、蠶豆象(Bruchus rufimanus)；龜甲屬種(Cassida spp.)；菜豆瑩葉甲(Cerotoma trifurcata)；象甲屬種(Ceutorrhynchus spp.)，例如白菜籽龜象(Ceutorrhynchus assimilis)、Ceutorrhynchus quadridens、Ceutorrhynchus rapae；凹脛跳甲屬種(Chaetocnema spp.)，例如甘薯葉甲(Chaetocnema confinis)、Chaetocnema denticulata、Chaetocnema ectypa；方喙象屬種(Cleonus mendicus)；寬胸叩頭蟲屬種(Conoderus spp.)；根頸象屬種(Cosmopolites spp.)，例如香蕉根莖象(Cosmopolites sordidus)；褐新西蘭肋翅鰓角金龜(Costelytra zealandica)；叩甲屬種(Ctenicera spp.)；象蟲屬種(Curculio spp.)，例如核桃象甲(Curculio caryae)、Curculio caryatrypes、Curculio obtusus、Curculio sayi；銹赤扁谷盜(Cryptolestes ferrugineus)、長角扁谷盜(Cryptolestes pusillus)；楊干隱喙象(Cryptorhynchus lapathi)、Cryptorhynchus mangiferae；細(xì)枝象屬種(Cylindrocopturus spp.)，密點(diǎn)細(xì)枝象(Cylindrocopturus adspersus)、Cylindrocopturus furnissi；皮蠹屬種(Dermestes spp.)；葉甲屬種(Diabrotica spp.)，例如黃瓜條葉甲(Diabrotica balteata)、北方玉米根蟲(Diabrotica barberi)、十一星葉甲食根亞蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、十一星黃瓜甲蟲(Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata)、西部玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、玉米根蟲(Diabrotica virgifera zeae)；蛀野螟屬種(Dichocrocis spp.)；水稻鐵甲(Dicladispa armigera)；Diloboderus屬種；食植瓢蟲屬種(Epilachna spp.)，例如南瓜瓢蟲(Epilachna borealis)、墨西哥豆象(Epilachna varivestis)；毛跳甲屬種(Epitrix spp.)，例如黃瓜跳甲(Epitrix cucumeris)、Epitrix fuscula、煙草跳甲(Epitrix hirtipennis)、美國馬鈴薯跳甲(Epitrix subcrinita)、塊莖跳甲(Epitrix tuberis)；Faustinus屬種；裸蛛甲(Gibbium psylloides)；闊角谷盜(Gnathocerus cornutus)；菜心螟(Hellula undalis)；黑異爪蔗金龜(Heteronychus arator)；寡節(jié)鰓金龜屬種(Heteronyx spp.)；Hylamorpha elegans；北美家天牛(Hylotrupes bajulus)；紫苜蓿葉象(Hypera postica)；藍(lán)綠象(Hypomeces squamosus)；咪小蠹屬種(Hypothenemus spp.)，例如咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)、蘋枝小囊(Hypothenemus obscurus)、Hypothenemus pubescens；甘蔗大褐齒爪鰓金龜(Lachnosterna consanguinea)；煙草甲(Lasioderma serricorne)；長頭谷盜(Latheticus oryzae)；Lathridius屬種；合爪負(fù)泥蟲屬種(Lema spp.)；馬鈴薯甲蟲(Leptinotarsa decemlineata)；銀潛蛾屬種(Leucoptera spp.)，例如咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)；稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)；筒喙象屬種(Lixus spp.)；黃胸葉甲(Luperomorpha xanthodera)；Luperodes屬種；粉蠹屬種(Lyctus spp.)；美洲葉甲屬種(Megascelis spp.)；梳爪叩頭蟲屬種(Melanotus spp.)，例如Melanotus longulus oregonensis；油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)；鰓金龜屬種(Melolontha spp.)，例如大栗鰓角金龜(Melolontha melolontha)；Migdolus屬種；墨天牛屬種(Monochamus spp.)；象甲(Naupactus xanthographus)；隱跗郭公蟲屬種(Necrobia spp.)；黃蛛甲(Niptus hololeucus)；椰蛀犀金龜(Oryctes rhinoceros)；鋸谷盜(Oryzaephilus surinamensis)；Oryzaphagus oryzae；黑葡萄耳象屬種(Otiorhynchus spp.)，例如Otiorhynchus cribricollis、Otiorhynchus ligustici、草莓耳喙象(Otiorhynchus ovatus)、草莓根耳喙象(Otiorhynchus rugosostriarus)、黑葡萄耳象(Otiorhynchus sulcatus)；小青花金龜(Oxycetonia jucunda)；辣根猿葉蟲(Phaedon cochleariae)；鰓角金龜屬種(Phyllophaga spp)，Phyllophaga helleri；條跳甲屬種(Phyllotreta spp.)，例如辣根菜跳甲(Phyllotreta armoraciae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、Phyllotreta ramosa、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)；日本麗金龜(Popillia japonica)；象甲屬種(Premnotrypes spp.)；大谷蠹(Prostephanus truncatus)；蚤跳甲屬種(Psylliodes spp.)，例如Psylliodes affinis、油菜金頭跳甲(Psylliodes chrysocephala)、Psylliodes punctulata；蛛甲屬種(Ptinus spp.)；暗色瓢蟲(Rhizobius ventralis)；面炮蠹(Rhizopertha dominica)；米象屬種(Sitophilus spp.)，例如麥子象鼻蟲(Sitophilus granarius)、Sitophilus linearis、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)；尖隱喙象屬種(Sphenophorus spp.)；藥材甲(Stegobium paniceum)；莖干象屬種(Sternechus spp.)，例如豆莖象(Sternechus paludatus)；Symphyletes屬種；纖毛象屬種(Tanymecus spp.)，例如Tanymecus dilaticollis、Tanymecus indicus、Tanymecus palliatus；黃粉蟲(Tenebrio molitor)；大谷盜(Tenebrioides mauretanicus)；擬谷盜屬種(Tribolium spp.)，例如Tribolium audax、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)、雜擬谷盜(Tribolium confusum)；斑皮蠹屬種(Trogoderma spp.)；籽象屬種(Tychius spp.)；脊虎天牛屬種(Xylotrechus spp.)；距步甲屬種(Zabrus spp.)，例如Zabrus tenebrioides；
雙翅目(Diptera)，例如，伊蚊屬種(Aedes spp.)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白紋伊蚊(Aedes albopictus)、叮刺伊蚊(Aedes sticticus)、刺擾伊蚊(Aedes vexans)；潛蠅屬種(Agromyza spp.)，例如苜蓿斑潛蠅(Agromyza frontella)、Agromyza parvicornis；按實(shí)蠅屬種(Anastrepha spp.)；按蚊屬種(Anopheles spp.)、例如四斑按蚊(Anopheles quadrimaculatus)、岡比亞按蚊(Anopheles gambiae)；癭蚊屬種(Asphondylia spp.)；果實(shí)蠅屬種(Bactrocera spp.)，例如瓜實(shí)蠅(Bactrocera cucurbitae)、東方果實(shí)蠅(Bactrocera dorsalis)、油橄欖果實(shí)蠅(Bactrocera oleae)；花園毛蚊(Bibio hortulanus)；紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、紅頭麗蠅(Calliphora vicina)；地中海實(shí)蠅(Ceratitis capitata)；搖蚊屬種(Chironomus spp.)；金蠅屬種(Chrysomya spp.)；斑虻屬種(Chrysops spp.)；高額麻虻(Chrysozona pluvialis)；錐蠅屬種(Cochliomya spp.)；康癭蚊屬種(Contarinia spp.)，例如Contarinia johnsoni、甘藍(lán)癭蚊(Contarinia nasturtii)、梨葉癭蚊(Contarinia pyrivora)、向日葵癭蚊(Contarinia schulzi)、高粱癭蚊(Contarinia sorghicola)、麥黃吸漿蟲(Contarinia tritici)；嗜人瘤蠅(Cordylobia anthropophaga)；Cricotopus sylvestris；庫蚊屬種(Culex spp.)，例如尖音庫蚊(Culex pipiens)、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)；庫蠓屬種(Culicoides spp.)；脈毛蚊屬種(Culiseta spp.)；黃蠅屬種(Cuterebra spp.)；橄欖實(shí)蠅(Dacus oleae)；葉癭蚊屬種(Dasineura spp.)，例如油菜莢葉癭蚊(Dasineura brassicae)；地種蠅屬種(Delia spp.)，例如蔥地種蠅(Delia antiqua)、麥地種蠅(Delia coarctata)、毛跗地種蠅(Delia florilega)、灰地種蠅(Delia platura)、甘藍(lán)地種蠅(Delia radicum)；人皮蠅(Dermatobia hominis)；果蠅屬種(Drosophila spp.)，例如黃猩猩果蠅(Drosphila melanogaster)、櫻桃果蠅(Drosophila suzukii)；稻象屬種(Echinocnemus spp.)；廁蠅屬種(Fannia spp.)；胃蠅屬種(Gasterophilus spp.)；舌蠅屬種(Glossina spp.)；麻虻屬種(Haematopota spp.)；毛眼水蠅屬種(Hydrellia spp.)；大麥水蠅(Hydrellia griseola)；種蠅屬種(Hylemya spp.)；虱蠅屬種(Hippobosca spp.)；皮下蠅屬種(Hypoderma spp.)；斑潛蠅屬種(Liriomyza spp.)，例如菜斑潛蠅(Liriomyza brassicae)、南美斑潛蠅(Liriomyza huidobrensis)、美洲斑潛蠅(Liriomyza sativae)；綠蠅屬種(Lucilia spp.)，例如銅綠蠅(Lucilia cuprina)；羅蛉屬種(Lutzomyia spp.)；曼蚊屬種(Mansonia spp.)；家蠅屬種(Musca spp.)，例如家蠅(Musca domestica)、舍蠅(Musca domestica vicina)；狂蠅屬種(Oestrus spp.)；瑞典麥稈蠅(Oscinella frit)；Paratanytarsus屬種；Paralauterborniella subcincta；泉蠅屬種(Pegomya spp.)，例如甜菜蠅(Pegomya betae)、甜菜潛葉蠅(Pegomya hyoscyami)、懸鉤子泉蠅(Pegomya rubivora)；白蛉屬種(Phlebotomus spp.)；草種蠅屬種(Phorbia spp.)；伏蠅屬種(Phormia spp.)；酪蠅(Piophila casei)；Prodiplosis屬種；胡蘿卜莖蠅(Psila rosae)；繞實(shí)蠅屬種(Rhagoletis spp.)，例如櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletis cingulata)、核桃繞實(shí)蠅(Rhagoletis completa)、黑櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletis fausta)、西部櫻桃實(shí)蠅(Rhagoletis indifferens)、藍(lán)橘繞實(shí)蠅(Rhagoletis mendax)、蘋果實(shí)蠅(Rhagoletis pomonella)；麻蠅屬種(Sarcophaga spp.)；蚋屬種(Simulium spp.)，例如南方蚋(Simulium meridionale)；螫蠅屬種(Stomoxys spp.)；虻屬種(Tabanus spp.)；根斑蠅屬種(Tetanops spp.)；大蚊屬種(Tipula spp.)，例如歐洲大蚊(Tipula paludosa)、牧場大蚊(Tipula simplex)；
半翅目(Hemiptera)，例如，Acizzia acaciaebaileyanae、Acizzia dodonaeae、Acizzia uncatoides；長頭蝗(Acrida turrita)；無網(wǎng)長管蚜屬種(Acyrthosipon spp.)，例如碗豆長管蚜(Acyrthosiphon pisum)；Acrogonia屬種；沫蟬屬種(Aeneolamia spp.)；隆脈木虱屬種(Agonoscena spp.)；歐洲甘藍(lán)粉虱(Aleyrodes proletella)；甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis)；軟毛粉虱(Aleurothrixus floccosus)；Allocaridara malayensis；芒果葉蟬屬種(Amrasca spp.)，例如Amrasca bigutulla、葉蟬(Amrasca devastans)；飛廉短尾蚜(Anuraphis cardui)；腎圓盾介殼蟲屬種(Aonidiella spp.)，例如橘紅腎圓盾介殼蟲(Aonidiella aurantii)、黃圓蹄盾蚧(Aonidiella citrina)、赤圓介殼蟲(Aonidiella inornata)；蘇聯(lián)黃粉蚜(Aphanostigma piri)；蚜屬種(Aphis spp.)，例如蘋果黃蚜(Aphis citricola)、豆蚜(Aphis craccivora)、甜菜蚜(Aphis fabae)、Aphis forbesi、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、Aphis hederae、Aphis illinoisensis、Aphis middletoni、鼠李馬鈴薯蚜(Aphis nasturtii)、夾竹桃蚜(Aphis nerii)、蘋果蚜(Aphis pomi)、繡線菊蚜(Aphis spiraecola)、Aphis viburniphila；葡萄葉蜂(Arboridia apicalis)；Arytainilla屬種；小圓盾蚧屬種(Aspidiella spp.)；薄圓盾介殼蟲屬種(Aspidiotus spp.)，例如常春藤圓盾蚧(Aspidiotus nerii)；Atanus屬種；茄溝無網(wǎng)蚜(Aulacorthum solani)；煙粉虱(Bemisia tabaci)；Blastopsylla occidentalis；Boreioglycaspis melaleucae；李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)；微管蚜屬種(Brachycolus spp.)；甘藍(lán)蚜(Brevicoryne brassicae)；喀木虱屬種(Cacopsylla spp.)，例如梨木虱(Cacopsylla pyricola)；小褐稻虱(Calligypona marginata)；黃頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)；甘蔗綿蚜(Ceratovacuna lanigera)；沫蟬科(Cercopidae)；蠟蚧屬種(Ceroplastes spp.)；草莓釘蚜(Chaetosiphon fragaefolii)；蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)；茶綠葉蜂(Chlorita onukii)；臺(tái)灣大蝗(Chondracris rosea)；核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)；黑褐圓盾蚧(Chrysomphalus ficus)；玉米葉蟬(Cicadulina mbila)；Coccomytilus halli；軟蚧屬種(Coccus spp.)，例如褐軟蚧(Coccus hesperidum)、長橢圓軟蚧(Coccus longulus)、橘軟蠟蚧(Coccus pseudomagnoliarum)、咖啡綠軟蚧(Coccus viridis)；隱瘤蚜(Cryptomyzus ribis)；Cryptoneossa屬種；Ctenarytaina屬種；角頂葉蟬屬種(Dalbulus spp.)；柑橘粉虱(Dialeurodes citri)；柑橘木虱(Diaphorina citri)；白背盾蚧屬種(Diaspis spp.)；草履介殼蟲屬種(Drosicha spp.)；西圓尾蚜屬種(Dysaphis spp.)，例如Dysaphis apiifolia、車前圓尾蚜(Dysaphis plantaginea)、百合西圓尾蚜(Dysaphis tulipae)；灰粉蚧屬種(Dysmicoccus spp.)；小綠葉蟬屬種(Empoasca spp.)，例如Empoasca abrupta、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、蘋果小綠葉蟬(Empoasca maligna)、Empoasca solana、Empoasca stevensi；綿蚜屬種(Eriosoma spp.)，例如Eriosoma americanum、蘋果綿蚜(Eriosoma lanigerum)、Eriosoma pyricola；斑葉蟬屬種(Erythroneura spp.)；Eucalyptolyma屬種；褐木虱屬種(Euphyllura spp.)；Euscelis bilobatus；弗氏粉蚧屬種(Ferrisia spp.)；咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)；Glycaspis屬種；銀合歡木虱(Heteropsylla cubana)、Heteropsylla spinulosa；假桃病毒葉蟬(Homalodisca coagulata)；桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)，桃粉蚜(Hyalopterus pruni)；吹綿蚧屬種(Icerya spp.)，例如吹綿蚧(Icerya purchasi)；片角葉蟬屬種(Idiocerus spp.)；扁喙葉蟬屬種(Idioscopus spp.)；灰飛虱(Laodelphax striatellus)；蠟蚧屬種(Lecanium spp.)，例如褐盔蠟蚧(Lecanium corni)(＝Parthenolecanium corni)；牡蠣蚧屬種(Lepidosaphes spp.)，例如榆蠣盾蚧(Lepidosaphes ulmi)；蘿卜蚜(Lipaphis erysimi)；斑衣蠟蟬(Lycorma delicatula)；長管蚜屬種(Macrosiphum spp.)，例如馬鈴薯長管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、Macrosiphum lilii、薔薇長管蚜(Macrosiphum rosae)；二點(diǎn)葉蜂(Macrosteles facifrons)；突眼長蝽屬種(Mahanarva spp.)；高粱蚜(Melanaphis sacchari)；Metcalfiella屬種；Metcalfa pruinosa；麥無網(wǎng)蚜(Metopolophium dirhodum)；黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)；Monelliopsis pecanis；瘤蚜屬種(Myzus spp.)，例如冬蔥蚜(Myzus ascalonicus)、Myzus cerasi、Myzus ligustri、Myzus ornatus、桃蚜(Myzus persicae)、煙蚜(Myzus nicotianae)；萵苣衲長管蚜(Nasonovia ribisnigri)；黑尾葉蟬屬種(Nephotettix spp.)，例如黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、二條斑黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)；稻褐飛虱(Nilaparvata lugens)；Oncometopia屬種；Orthezia praelonga；中華稻蝗(Oxya chinensis)；Pachypsylla屬種；楊梅緣粉虱(Parabemisia myricae)；木虱屬種(Paratrioza spp.)，例如Paratrioza cockerelli；片盾蚧屬種(Parlatoria spp.)；癭綿蚜屬種(Pemphigus spp.)，例如囊柄癭綿蚜(Pemphigus bursarius)、Pemphigus populivenae；玉米蠟蟬(Peregrinus maidis)；綿粉蚧屬種(Phenacoccus spp.)，例如蘇鐵褐點(diǎn)并盾蚧(Phenacoccus madeirensis)；楊平翅綿蚜(Phloeomyzus passerinii)；忽布疣蚜(Phorodon humuli)；葡萄根瘤蚜屬種(Phylloxera spp.)，例如Phylloxera devastatrix、Phylloxera notabilis；蘇鐵褐點(diǎn)并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)；臀紋粉蚧屬種(Planococcus spp.)，例如枯臀紋粉蚧(Planococcus citri)；Prosopidopsylla flava；梨形原綿蚧(Protopulvinaria pyriformis)；桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)；粉蚧屬種(Pseudococcus spp.)，例如嗜桔粉蚧(Pseudococcus calceolariae)、康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki)、長尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、真葡萄粉蚧(Pseudococcus maritimus)、暗色粉蚧(Pseudococcus viburni)；Psyllopsis屬種；木虱屬種(Psylla spp.)，例如Psylla buxi、蘋果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri)；金小蜂屬種(Pteromalus spp.)；Pyrilla屬種；笠圓盾蚧屬種(Quadraspidiotus spp.)，例如胡桃圓盾蚧(Quadraspidiotus juglansregiae)、Quadraspidiotus ostreaeformis、梨圓盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)；Quesada gigas；平刺粉蚧屬種(Rastrococcus spp.)；縊管蚜屬種(Rhopalosiphum spp.)，例如玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、Rhopalosiphum oxyacanthae、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)、紅腹縊管蚜(Rhopalosiphum rufiabdominale)；黑盔蚧屬種(Saissetia spp.)，例如咖啡硬介殼蟲(Saissetia coffeae)、Saissetia miranda、Saissetia neglecta、橄欖黑盔蚧(Saissetia oleae)；葡萄帶葉蟬(Scaphoideus titanus)；麥二叉蚜(Schizaphis graminum)；蘇鐵刺圓盾蚧(Selenaspidus articulatus)；麥長管蚜(Sitobion avenae)；長唇基飛虱屬種(Sogata spp.)；白背飛虱(Sogatella furcifera)；Sogatodes屬種；三角蝶(Stictocephala festina)；樹粉虱(Siphoninus phillyreae)；Tenalaphara malayensis；Tetragonocephela屬種；美洲山核桃長斑蚜(Tinocallis caryaefoliae)；廣胸沫蟬屬種(Tomaspis spp.)；聲蚜屬種(Toxoptera spp.)，例如小桔蚜(Toxoptera aurantii)、大桔蚜(Toxoptera citricidus)；溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)；尖翅木虱屬種(Trioza spp.)，例如Trioza diospyri；小葉蟬屬種(Typhlocyba spp.)；尖盾蚧屬種(Unaspis spp.)；葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)；么葉蟬屬種(Zygina spp.)；
異翅亞目(Heteroptera)，例如，南瓜緣蝽(Anasa tristis)；擬麗蝽屬種(Antestiopsis spp.)；Boisea屬種；土長蝽屬種(Blissus spp.)；俊盲蝽屬種(Calocoris spp.)；斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)；異背長蝽屬種(Cavelerius spp.)；臭蟲屬種(Cimex spp.)，例如Cimex adjunctus、熱帶臭蟲(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、蝠臭蟲(Cimex pilosellus)；白瓣麥寄蠅屬種(Collaria spp.)；綠盲蝽(Creontiades dilutus)；胡椒緣蝽(Dasynus piperis)；Dichelops furcatus；厚氏長棒網(wǎng)蝽(Diconocoris hewetti)；棉紅蝽屬種(Dysdercus spp.)；美洲蝽屬種(Euschistus spp.)，例如Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistus servus)、Euschistus tristigmus、Euschistus variolarius；扁盾蝽屬種(Eurygaster spp.)；茶翅蝽(Halyomorpha halys)；刺盲蝽屬種(Heliopeltis spp.)；Horcias nobilellus；稻緣蝽屬種(Leptocorisa spp.)；異稻緣蝽(Leptocorisa varicornis)；Leptoglossus occidentalis；葉足緣蝽(Leptoglossus phyllopus)；麗盲蝽屬種(Lygocoris spp.)，例如原麗盲蝽(Lygocoris pabulinus)；草盲蝽屬種(Lygus spp.)，例如Lygus elisus、豆莢盲蝽(Lygus hesperus)、牧草盲蝽(Lygus lineolaris)；蔗黑長蝽(Macropes excavatus)；黑摩盲蝽(Monalonion atratum)；綠蝽屬種(Nezara spp.)，例如稻綠蝽(Nezara viridula)；稻蝽屬種(Oebalus spp.)；方背皮蝽(Piesma quadrata)；壁蝽屬種(Piezodorus spp.)，例如Piezodorus guildinii；雜盲蝽屬種(Psallus spp.)；Pseudacysta persea；長紅獵蝽屬種(Rhodnius spp.)；可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)；Scaptocoris castanea；黑蝽屬種(Scotinophora spp.)；梨冠網(wǎng)蝽(Stephanitis nashi)；Tibraca屬種；錐獵蝽屬種(Triatoma spp.)；
膜翅目(Hymenoptera)，例如，頂切葉蟻屬種(Acromyrmex spp.)；殘青葉蜂屬種(Athalia spp.)，例如蕪菁葉蜂(Athalia rosae)；切葉蟻屬種(Atta spp.)；松葉蜂屬種(Diprion spp.)，例如類歐松葉蜂(Diprion similis)；實(shí)葉蜂屬種(Hoplocampa spp.)，例如櫻實(shí)葉蜂(Hoplocampa cookei)、蘋葉蜂(Hoplocampa testudinea)；毛蟻屬種(Lasius spp.)；阿根廷蟻(Linepithema humile)；小家蟻(Monomorium pharaonis)；Sirex屬種；紅火蟻(Solenopsis invicta)；蟻屬種(Tapinoma spp.)；樹蜂屬種(Urocerus spp.)；胡蜂屬種(Vespa spp.)，例如黃邊胡蜂(Vespa crabro)；黑樹蜂屬種(Xeris spp.)；
等足目(Isopoda)，例如，鼠婦蟲(Armadillidium vulgare)、櫛水虱(Oniscus asellus)、球鼠婦(Porcellio scaber)；
等翅目(Isoptera)，例如，家白蟻屬種(Coptotermes spp.)，例如臺(tái)灣乳白蟻(Coptotermes formosanus)；堆角白蟻(Cornitermes cumulans)；堆砂白蟻屬種(Cryptotermes spp.)；楹白蟻屬種(Incisitermes spp.)；稻麥小白蟻(Microtermes obesi)；土白蟻屬種(Odontotermes spp.)；散白蟻屬種(Reticulitermes spp.)，例如黃肢散白蟻(Reticulitermes flavipes)、西方散白蟻(Reticulitermes hesperus)；
鱗翅目(Lepidoptera)，例如，小蠟螟(Achroia grisella)；桑劍紋夜蛾(Acronicta major)；褐帶卷蛾屬種(Adoxophyes spp.)，例如棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)；煩夜蛾(Aedia leucomelas)；地老虎屬種(Agrotis spp.)，例如黃地老虎(Agrotis segetum)、小地老虎(Agrotis ipsilon)；波紋夜蛾屬種(Alabama spp.)，例如棉葉波紋夜蛾(Alabama argillacea)；臍橙螟蛾(Amyelois transitella)；條麥蛾屬種(Anarsia spp.)；干煞夜蛾屬種(Anticarsia spp.)，例如大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)；條小卷蛾屬種(Argyroploce spp.)；甘藍(lán)夜蛾(Barathra brassicae)；秈弄蝶(Borbo cinnara)；棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella)；松尺蠖(Bupalus piniarius)；蛀褐夜蛾屬種(Busseola spp.)；卷葉蛾屬種(Cacoecia spp.)；茶細(xì)蛾(Caloptilia theivora)；煙卷蛾(Capua reticulana)；蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)；桃柱果蛾(Carposina niponensis)；冬尺蛾(Cheimatobia brumata)；禾草螟屬種(Chilo spp.)，例如禾草螟(Chilo plejadellus)、二化螟(Chilo suppressalis)；色卷蛾屬種(Choristoneura spp.)；葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)；縱卷葉野螟屬種(Cnaphalocerus spp.)；稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)；云卷蛾屬種(Cnephasia spp.)；細(xì)蛾屬種(Conopomorpha spp.)；球頸象屬種(Conotrachelus spp.)；Copitarsia屬種；小卷蛾屬種(Cydia spp.)，例如豌豆小卷蛾(Cydia nigricana)、蘋果小卷蛾(Cydia pomonella)；Dalaca noctuides；絹野螟屬種(Diaphania spp.)；小蔗螟(Diatraea saccharalis)；鉆夜蛾屬種(Earias spp.)；Ecdytolopha aurantium；南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)；非洲蔗螟(Eldana saccharina)；粉斑螟屬種(Ephestia spp.)，例如煙草粉螟(Ephestia elutella)、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)；葉小卷蛾屬種(Epinotia spp.)；蘋淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)；莢斑螟屬種(Etiella spp.)；棕卷蛾屬種(Eulia spp.)；女貞細(xì)卷蛾(Eupoecilia ambiguella)；黃毒蛾屬種(Euproctis spp.)，例如褐尾蠹(Euproctis chrysorrhoea)；切夜蛾屬種(Euxoa spp.)；臟切夜蛾屬種(Feltia spp.)；大蠟螟(Galleria mellonella)；細(xì)蛾屬種(Gracillaria spp.)；小食心蟲屬種(Grapholitha spp.)，例如梨小食心蟲(Grapholita molesta)、杏小食心蟲(Grapholita prunivora)；蝕葉野螟屬種(Hedylepta spp.)；鈴夜蛾屬種(Helicoverpa spp.)，例如棉鈴蟲(Helicoverpa armigera)、玉米穗蟲(Helicoverpa zea)；實(shí)夜蛾屬種(Heliothis spp.)，例如煙芽夜蛾(Heliothis virescens)；褐織蛾(Hofmannophila pseudospretella)；同斑螟屬種(Homoeosoma spp.)；長卷蛾屬種(Homona spp.)；蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)；柿蒂蟲(Kakivoria flavofasciata)；貪夜蛾屬種(Laphygma spp.)；茄黃斑螟蛾(Leucinodes orbonalis)；潛葉蛾屬種(Leucoptera spp.)，例如咖啡潛葉蛾(Leucoptera coffeella)；潛葉細(xì)蛾屬種(Lithocolletis spp.)，例如Lithocolletis blancardella；綠果冬夜蛾(Lithophane antennata)；花翅小卷蛾屬種(Lobesia spp.)，例如葡萄花翅小卷蛾(Lobesia botrana)；白緣豆夜蛾(Loxagrotis albicosta)；毒蛾屬種(Lymantria spp.)，例如舞毒蛾(Lymantria dispar)；潛蛾屬種(Lyonetia spp.)，例如桃潛蛾(Lyonetia clerkella)；黃褐天幕毛蟲(Malacosoma neustria)；豆莢野螟(Maruca testulalis)；甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae)；暮眼蝶(Melanitis leda)；毛脛夜蛾屬種(Mocis spp.)；Monopis obviella；東方粘蟲(Mythimna separata)；Nemapogon cloacellus；水螟屬種(Nymphula spp.)；Oiketicus屬種；麥稈夜蛾屬種(Oria spp.)；瘤叢螟屬種(Orthaga spp.)；稈野螟屬種(Ostrinia spp.)，例如歐洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)；黑角負(fù)泥蟲(Oulema melanopus)、稻負(fù)泥蟲(Oulema oryzae)；小眼夜蛾(Panolis flammea)；稻弄蝶屬種(Parnara spp.)；紅鈴麥蛾屬種(Pectinophora spp.)，例如棉紅鈴蟲(Pectinophora gossypiella)；潛跳甲屬種(Perileucoptera spp.)；塊莖蛾屬種(Phthorimaea spp.)，例如馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)；桔潛蛾(Phyllocnistis citrella)；小潛細(xì)蛾屬種(Phyllonorycter spp.)，例如斑幕潛葉蛾(Phyllonorycter blancardella)、Phyllonorycter crataegella；菜粉蝶屬種(Pieris spp.)，例如菜青蟲(Pieris rapae)；荷蘭石竹小卷蛾(Platynota stultana)；印度谷蛾(Plodia interpunctella)；金翅夜蛾屬種(Plusia spp.)；小菜蛾(Plutella xylostella)(＝Plutella maculipennis)；小白巢蛾屬種(Prays spp.)；斜紋夜蛾屬種(Prodenia spp.)；煙草天蛾屬種(Protoparce spp.)；粘蟲屬種(Pseudaletia spp.)，例如一星粘蟲(Pseudaletia unipuncta)；大豆尺夜蛾(Pseudoplusia includens)；玉米螟(Pyrausta nubilalis)；薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)；禾螟屬種(Schoenobius spp.)，例如Schoenobius bipunctifer；白禾螟屬種(Scirpophaga spp.)，例如稻白螟(Scirpophaga innotata)；黃地老虎(Scotia segetum)；蛀莖夜蛾屬種(Sesamia spp.)，例如大螟(Sesamia inferens)；長須卷蛾屬種(Sparganothis spp.)；灰翅夜蛾屬種(Spodoptera spp.)，例如Spodoptera eradiana、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera praefica；舉肢蛾屬種(Stathmopoda spp.)；花生麥蛾(Stomopteryx subsecivella)；興透翅蛾屬種(Synanthedon spp.)；安第斯馬鈴薯塊莖蛾(Tecia solanivora)；大顯夜蛾(Thermesia gemmatalis)；木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)；幕谷蛾(Tineola bisselliella)；櫟綠卷蛾屬種(Tortrix spp.)；毛氈衣蛾(Trichophaga tapetzella)；粉夜蛾屬種(Trichoplusia spp.)，例如粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)；三化螟(Tryporyza incertulas)；番茄斑潛蠅(Tuta absoluta)；灰蝶屬種(Virachola spp.)；
直翅目(Orthoptera)或跳躍亞目(Saltatoria)，例如，家蟋(Acheta domesticus)；Dichroplus屬種；螻蛄屬種(Gryllotalpa spp.)，例如歐洲螻蛄(Gryllotalpa gryllotalpa)；蔗蝗屬種(Hieroglyphus spp.)；飛蝗屬種(Locusta spp.)，例如東亞飛蝗(Locusta migratoria)；黑蝗屬種(Melanoplus spp.)，例如Melanoplus devastator；Paratlanticus ussuriensis；沙漠蝗(Schistocerca gregaria)；
虱目(Phthiraptera)，例如，牛羽虱屬種(Damalinia spp.)、血虱屬種(Haematopinus spp.)、毛虱屬種(Linognathus spp.)、虱屬種(Pediculus spp.)、Phylloera vastatrix、陰虱(Phthirus pubis)、嚼虱屬種(Trichodectes spp.)；
嚙蟲目(Psocoptera)，例如，粉嚙蟲屬種(Lepinotus spp.)、書虱屬種(Liposcelis spp.)；
蚤目(Siphonaptera)，例如，角葉蚤屬種(Ceratophyllus spp.)；櫛首蚤屬種(Ctenocephalides spp.)，例如犬櫛首蚤(Ctenocephalides canis)、貓櫛頭蚤(Ctenocephalides felis)；擾蚤(Pulex irritans)；穿皮潛蚤(Tunga penetrans)；印鼠客蚤(Xenopsylla cheopsis)；
纓翅目(Thysanoptera)，例如，玉米黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)；稻薊馬(Baliothrips biformis)；鮮食葡萄鐮薊馬(Drepanothrips reuteri)；Enneothrips flavens；花薊馬屬種(Frankliniella spp.)，例如煙褐花薊馬(Frankliniella fusca)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、蘇花薊馬(Frankliniella schultzei)、東方花薊馬(Frankliniella tritici)、Frankliniella vaccinii、威廉期花薊馬(Frankliniella williamsi)；陽薊馬屬種(Heliothrips spp.)；溫室條籬薊馬(Hercinothrips femoralis)；葡萄薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)；硬薊馬屬種(Scirtothrips spp.)；Taeniothrips cardamomi；薊馬屬種(Thrips spp.)，例如南黃薊馬(Thrips palmi)、蔥薊馬(Thrips tabaci)；
衣魚目(Zygentoma)(＝纓尾目(Thysanura))，例如，櫛衣魚屬種(Ctenolepisma spp.)、衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)、小灶衣魚(Thermobia domestica)；
綜合綱(Symphyla)，例如，么蚰屬種(Scutigerella spp.)，例如白松蟲(Scutigerella immaculata)；
軟體動(dòng)物門(Mollusca)，特別是來自雙殼綱(Bivalvia)的害蟲，例如，貽貝屬種(Dreissena spp.)，
以及腹足綱(Gastropoda)，例如，阿勇蛞蝓屬種(Arion spp.)，例如黑蛞蝓(Arion ater rufus)；雙臍螺屬種(Biomphalaria spp.)；泡螺屬種(Bulinus spp.)；野蛞蝓屬種(Deroceras spp.)，例如光滑野蛞蝓(Deroceras laeve)；土蝸屬種(Galba spp.)；椎實(shí)螺屬種(Lymnaea spp.)；釘螺屬種(Oncomelania spp.)；福壽螺屬種(Pomacea spp.)；琥珀螺屬種(Succinea spp.)；
來自扁形動(dòng)物門(Platyhelminthes)和線蟲動(dòng)物門(Nematoda)的動(dòng)物寄生蟲和人類寄生蟲，例如，貓圓線蟲屬種(Aelurostrongylus spp.)、裂口線蟲屬種(Amidostomum spp.)、鉤口線蟲屬種(Ancylostoma spp.)、管圓線蟲屬種(Angiostrongylus spp.)、異尖線蟲屬種(Anisakis spp.)、裸頭絳蟲屬種(Anoplocephala spp.)、蛔蟲屬種(Ascaris spp.)、雞蛔蟲屬種(Ascaridia spp.)、貝利蛔蟲屬種(Baylisascaris spp.)、布魯線蟲屬種(Brugia spp.)、仰口線蟲屬種(Bunostomum spp.)、毛細(xì)線蟲屬種(Capillaria spp.)、夏柏特線蟲屬種(Chabertia spp.)、支睪吸蟲屬種(Clonorchis spp.)、古柏線蟲屬種(Cooperia spp.)、環(huán)體線蟲屬種(Crenosoma spp.)、杯口屬種(Cyathostoma spp.)、雙腔吸蟲屬種(Dicrocoelium spp.)、網(wǎng)尾線蟲屬種(Dictyocaulus spp.)、裂頭絳蟲屬種(Diphyllobothrium spp.)、復(fù)孔絳蟲屬種(Dipylidium spp.)、惡絲蟲屬種(Dirofilaria spp.)、龍線蟲屬種(Dracunculus spp.)、棘球絳蟲屬種(Echinococcus spp.)、棘口吸蟲屬種(Echinostoma spp.)、蟯蟲屬種(Enterobius spp.)、真鞘屬種(Eucoleus spp.)、片形吸蟲屬種(Fasciola spp.)、擬片形吸蟲屬種(Fascioloides spp.)、姜片蟲屬種(Fasciolopsis spp.)、類絲蟲屬種(Filaroides spp.)、筒線屬種(Gongylonema spp.)、三代蟲屬種(Gyrodactylus spp.)、麗線蟲屬種(Habronema spp.)、血矛線蟲屬種(Haemonchus spp.)、螺旋線蟲屬種(Heligmosomoides spp.)、異刺線蟲屬種(Heterakis spp.)、膜殼絳蟲屬種(Hymenolepis spp.)、豬圓形屬種(Hyostrongylus spp.)、光絲蟲屬種(Litomosoides spp.)、羅阿絲蟲屬種(Loa spp.)、后圓線蟲屬種(Metastrongylus spp.)、次睪吸蟲屬種(Metorchis spp.)、中殖孔絳蟲屬種(Mesocestoides spp.)、蒙尼茨絳蟲屬種(Moniezia spp.)、繆勒線蟲屬種(Muellerius spp.)、板口線蟲屬種(Necator spp.)、細(xì)頸線蟲屬種(Nematodirus spp.)、日本圓線蟲屬種(Nippostrongylus spp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬種(Oesophagostomum spp.)、沃魯線蟲屬種(Ollulanus spp.)、盤尾絲蟲屬種(Onchocerca spp.)、后睪吸蟲屬種(Opisthorchis spp.)、奧斯勒線蟲屬種(Oslerus spp.)、胃線蟲屬種(Ostertagia spp.)、尖尾線蟲屬種(Oxyuris spp.)、Paracapillaria屬種、副絲蟲屬種(Parafilaria spp.)、并殖吸蟲屬種(Paragonimus spp.)、同端盤吸蟲屬種(Paramphistomum spp.)、副裸頭絳蟲屬種(Paranoplocephala spp.)、副蛔蟲屬種(Parascaris spp.)、栓尾線蟲屬種(Passalurus spp.)、原圓線蟲屬種(Protostrongylus spp.)、血吸蟲屬種(Schistosoma spp.)、腹腔絲蟲屬種(Setaria spp.)、旋毛線蟲屬種(Spirocerca spp.)、冠絲蟲屬種(Stephanofilaria spp.)、冠尾線屬種(Stephanurus spp.)、糞圓線蟲屬種(Strongyloides spp.)、圓線蟲屬種(Strongylus spp.)、開口蟲屬種(Syngamus spp.)、絳蟲屬種(Taenia spp.)、背帶線蟲屬種(Teladorsagia spp.)、吸吮線蟲屬種(Thelazia spp.)、弓蛔線蟲屬種(Toxascaris spp.)、弓蛔蟲屬種(Toxocara spp.)、毛線蟲屬種(Trichinella spp.)、毛畢吸蟲屬種(Trichobilharzia spp.)、毛圓線蟲屬種(Trichostrongylus spp.)、鞭蟲屬種(Trichuris spp.)、鉤蟲屬種(Uncinaria spp.)、吳策線蟲屬種(Wuchereria spp.)；
來自線蟲動(dòng)物門的植物害蟲，即植物寄生性線蟲，尤其是野外墊刃屬種(Aglenchus spp.)，例如居農(nóng)野外墊刃線蟲(Aglenchus agricola)；蛇線蟲屬種(Anguina spp.)，例如小麥粒癭線蟲(Anguina tritici)；滑刃線蟲屬種(Aphelenchoides spp.)，例如花生滑刃線蟲(Aphelenchoides arachidis)、草莓滑刃線蟲(Aphelenchoides fragariae)；刺線蟲屬種(Belonolaimus spp.)，例如Belonolaimus gracilis、芹刺線蟲(Belonolaimus longicaudatus)、Belonolaimus nortoni；傘滑刃線蟲屬種(Bursaphelenchus spp.)，例如椰子紅環(huán)腐線蟲(Bursaphelenchus cocophilus)、Bursaphelenchus eremus、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)；壞死線蟲屬種(Cacopaurus spp.)，例如胡桃線蟲(Cacopaurus pestis)；小環(huán)線蟲屬種(Criconemella spp.)，例如彎曲小環(huán)線蟲(Criconemella curvata)、Criconemella onoensis、裝飾小環(huán)線蟲(Criconemella ornata)、Criconemella rusium、異盤中環(huán)線蟲(Criconemella xenoplax)(＝Mesocriconema xenoplax)；輪線蟲屬種(Criconemoides spp.)，例如Criconemoides ferniae、Criconemoides onoense、Criconemoides ornatum；莖線蟲屬種(Ditylenchus spp.)，例如鱗球莖莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)；錐線蟲屬種(Dolichodorus spp.)；球異皮線蟲屬種(Globodera spp.)，例如馬鈴薯白線蟲(Globodera pallida)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)；螺旋線蟲屬種(Helicotylenchus spp.)，例如雙宮螺旋線蟲(Helicotylenchus dihystera)；半輪線蟲屬種(Hemicriconemoides spp.)；鞘線蟲屬種(Hemicycliophora spp.)；異皮線蟲屬種(Heterodera spp.)，例如燕麥異皮線蟲(Heterodera avenae)、大豆胞囊線蟲(Heterodera glycines)、甜菜異皮線蟲(Heterodera schachtii)；紐帶線蟲屬種(Hoplolaimus spp.)；長針線蟲屬種(Longidorus spp.)，例如Longidorus africanus；根結(jié)線蟲屬種(Meloidogyne spp.)，例如哥倫比亞根結(jié)線蟲(Meloidogyne chitwoodi)、Meloidogyne fallax、北方根結(jié)線蟲(Meloidogyne hapla)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyne incognita)；Meloinema屬種；珍珠線蟲屬種(Nacobbus spp.)；擬莖線蟲屬種(Neotylenchus spp.)；擬滑刃線蟲(Paraphelenchus spp.)；擬毛刺線蟲屬種(Paratrichodorus spp.)，例如微小擬毛刺線蟲(Paratrichodorus minor)；短體線蟲屬種(Pratylenchus spp.)，例如穿刺短體線蟲(Pratylenchus penetrans)；Pseudohalenchus屬種；Psilenchus屬種；Punctodera屬種；五溝線蟲屬種(Quinisulcius spp.)；穿孔線蟲屬種(Radopholus spp.)，例如柑橘穿孔線蟲(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔線蟲(Radopholus similis)；腎狀線蟲屬種(Rotylenchulus spp.)；盤旋線蟲屬種(Rotylenchus spp.)；盾線蟲屬種(Scutellonema spp.)；亞蛇形線蟲屬種(Subanguina spp.)；輪胎蟲屬種(Trichodorus spp.)，例如Trichodorus obtusus；原始毛刺線蟲(Trichodorus primitivus)；矮化線蟲屬種(Tylenchorhynchus spp.)，例如飾環(huán)矮化線蟲(Tylenchorhynchus annulatus)；墊刃線蟲屬種(Tylenchulus spp.)，例如半穿刺線蟲(Tylenchulus semipenetrans)；劍線蟲屬種(Xiphinema spp.)，例如劍線蟲(Xiphinema index)。
此外，還可以防治來自原生動(dòng)物(Protozoa)亞界、球蟲目(Coccidia)例如艾美球蟲屬種(Eimeria spp.)的害蟲。
式(I)化合物還可任選地以特定濃度或施用率下用作除草劑、安全劑、生長調(diào)節(jié)劑或用于改進(jìn)植物特性的試劑，用作殺微生物劑或殺配子劑，例如用作殺真菌劑、抗霉菌劑、殺細(xì)菌劑、殺病毒劑(包括抵抗類病毒的試劑)或用作抗MLO(支原體樣生物體)和RLO(立克次氏體樣生物體)的試劑。如果合適，它們還可用作合成其他活性成分的中間體或前體。
制劑
本發(fā)明還涉及作為農(nóng)藥的制劑和由其制備的使用形式，例如浸液、滴液和噴液，其包含至少一種式(I)化合物。在一些情況下，所述使用形式還包含農(nóng)藥和/或改善活性的佐劑，如滲透劑，例如植物油，例如油菜籽油、葵花籽油，礦物油，例如石蠟油，植物脂肪酸的烷基酯，例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯，或烷醇烷氧基化物；和/或展著劑(spreader)，例如烷基硅氧烷和/或鹽類，例如有機(jī)或無機(jī)銨鹽或鏻鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨；和/或保持促進(jìn)劑，例如磺基琥珀酸二辛酯或羥丙基瓜兒膠聚合物；和/或保濕劑，例如甘油；和/或肥料，例如銨肥、鉀肥或磷肥。
常規(guī)制劑為例如水溶性液體(SL)、乳油(EC)、水乳劑(EW)、懸浮濃縮劑(SC、SE、FS、OD)、水分散粒劑(WG)、顆粒劑(GR)和膠囊濃縮劑(CS)；這些和其他可能的制劑類型例如被國際作物生命組織(Crop Life International)在以下文獻(xiàn)中描述：農(nóng)藥說明書(Pesticide Specifications)、聯(lián)合國糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織農(nóng)藥說明書開發(fā)與使用手冊(Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides)、聯(lián)合國糧農(nóng)組織植物生產(chǎn)與保護(hù)文獻(xiàn)-173(FAO Plant Production and Protection Papers–173)(由聯(lián)合國糧農(nóng)組織/世界衛(wèi)生組織關(guān)于農(nóng)藥手冊的聯(lián)合會(huì)議制訂，2004，ISBN:9251048576)。所述制劑除包含一種或多種式(I)化合物以外，還任選地包含其他農(nóng)業(yè)化學(xué)活性成分。
優(yōu)選地，這些制劑或使用形式包含助劑，例如增量劑、溶劑、自發(fā)性促進(jìn)劑、載體、乳化劑、分散劑、防霜?jiǎng)?、殺生物劑、增稠劑?或其他助劑，例如佐劑。在本文中，佐劑為一種增強(qiáng)制劑的生物學(xué)作用而其本身不具有任何生物學(xué)作用的組分。佐劑的實(shí)例為促進(jìn)保持、擴(kuò)散、附著到葉子表面或滲透的試劑。
這些制劑以已知的方式制備，例如通過將式(I)化合物與助劑混合，所述助劑例如增量劑、溶劑和/或固體載體和/或其他助劑，例如，表面活性劑。所述制劑在合適的設(shè)施中制備，或在施用之前或施用過程中制備。
使用的助劑可為適合于將特定特性如特定物理、技術(shù)和/或生物學(xué)特性賦予式(I)化合物的制劑或由這些制劑制得的使用形式(例如即用型農(nóng)藥，如噴液或拌種產(chǎn)品)的物質(zhì)。
合適的增量劑為例如水、極性和非極性有機(jī)化學(xué)液體，例如選自以下種類：芳族和非芳族烴(如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合適，其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、環(huán)己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、內(nèi)酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和內(nèi)酯、砜和亞砜(如二甲基亞砜)。
如果使用的增量劑為水，還可使用例如有機(jī)溶劑作為助溶劑?？捎玫囊后w溶劑主要為：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳族烴或氯化脂族烴，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴，如環(huán)己烷或石蠟，例如石油餾分；礦物油和植物油；醇，如丁醇或乙二醇以及它們的醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑，如二甲基甲酰胺和二甲基亞砜，以及水。
原則上，可以使用所有合適的溶劑。合適的溶劑的實(shí)例為芳族烴，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳族烴或氯化脂族烴，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴，如環(huán)己烷、石蠟、石油餾分；礦物油和植物油；醇，如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇或乙二醇，以及它們的醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑，如二甲基亞砜，以及水。
原則上，可以使用所有合適的載體?？捎玫妮d體尤其包括：例如，銨鹽和粉碎的天然礦物質(zhì)如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或硅藻土，和粉碎的合成材料如細(xì)分散的二氧化硅、氧化鋁和天然或合成的硅酸鹽、樹脂、蠟和/或固體肥料。同樣可使用這些載體的混合物?？捎玫挠糜陬w粒劑的載體包括：例如粉碎并分級(jí)的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石，和無機(jī)和有機(jī)粉的合成顆粒，以及有機(jī)材料如鋸屑、紙、椰殼、玉米穗軸和煙草稈的顆粒。
還可使用液化的氣態(tài)增量劑或溶劑。特別合適的增量劑或載體為在環(huán)境溫度和大氣壓力下為氣態(tài)的那些，例如氣溶膠推進(jìn)劑氣體，如鹵代烴，以及丁烷、丙烷、氮?dú)夂投趸肌?/p>
具有離子或非離子特性的乳化劑和/或發(fā)泡劑、分散劑或潤濕劑或這些表面活性劑的混合物的實(shí)例包括聚丙烯酸鹽；木素磺酸鹽；苯酚磺酸鹽或萘磺酸鹽；環(huán)氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺、與取代的酚(優(yōu)選烷基酚或芳基酚)的縮聚物；磺基琥珀酸酯的鹽；?；撬嵫苌?優(yōu)選牛磺酸烷基酯)；聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯；多元醇的脂肪酸酯；以及含有硫酸酯、磺酸酯和磷酸酯的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸酯、烷基硫酸酯、芳基磺酸酯、蛋白質(zhì)水解物、木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。如果式(I)的化合物之一和/或惰性病媒之一不溶于水并且如果在水中進(jìn)行施用，則表面活性劑的存在是有利的。
可存在于制劑及由其衍生的使用形式中的其他助劑包括：染料，如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，和有機(jī)染料如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料；以及營養(yǎng)素和痕量營養(yǎng)素如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽以及鋅鹽。
其他的組分可為穩(wěn)定劑，如低溫穩(wěn)定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑或改進(jìn)化學(xué)和/或物理穩(wěn)定性的其他試劑。還可存在發(fā)泡劑(foam generator)或消泡劑。
此外，所述制劑和由其衍生的使用形式還可包含以下物質(zhì)作為其他助劑：增粘劑(sticker)，如羧甲基纖維素以及粉末、顆?；蚰z乳形式的天然和合成聚合物(如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯)，或天然磷脂如腦磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其他可能的助劑為礦物油和植物油。
任選地，所述制劑和由其衍生的使用形式中可存在其他助劑。這類添加劑的實(shí)例包括香料、保護(hù)膠體、粘合劑、膠粘劑、增稠劑、觸變劑、滲透劑、保持促進(jìn)劑、穩(wěn)定劑、多價(jià)螯合劑(sequestrants)、絡(luò)合劑、保濕劑、展著劑。通常，式(I)的化合物可與常用于制劑目的的任何固體或液體添加劑結(jié)合。
可用的保持促進(jìn)劑包括降低動(dòng)態(tài)表面張力的所有那些物質(zhì)，例如磺基琥珀酸二辛酯，或提高粘彈性的所有那些物質(zhì)，例如羥丙基瓜爾膠聚合物。
在本文中，合適的滲透劑為常用于促進(jìn)農(nóng)業(yè)化學(xué)活性化合物向植物滲透的所有那些物質(zhì)。在本文中，由其從(通常為水性的)施用液體和/或從噴霧涂層滲入植物的表皮從而增加活性成分在表皮中遷移的能力來定義滲透劑?？墒褂梦墨I(xiàn)(Baur等，1997，Pesticide Science 51，131-152)中記載的方法測定此特性。實(shí)例包括：醇烷氧基化物，如椰子脂肪乙氧基化物(10)或異十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，例如油菜籽油甲酯或大豆油甲酯；脂肪胺烷氧基化物，例如牛脂胺乙氧基化物(15)；或銨鹽和/或鏻鹽，例如硫酸銨或磷酸氫二銨。
所述制劑優(yōu)選包含0.00000001重量％至98重量％的式(I)化合物，或特別優(yōu)選0.01重量％至95重量％的式(I)化合物，更優(yōu)選0.5重量％至90重量％的式(I)化合物，基于制劑的重量計(jì)。
由所述制劑制得的使用形式(特別是農(nóng)藥)中式(I)化合物的含量可在寬范圍內(nèi)變化。所述使用形式中式(I)化合物的濃度通常可為0.00000001重量％至95重量％的式(I)化合物，優(yōu)選0.00001重量％至1重量％，基于使用形式的重量計(jì)。施用以適合于使用形式的常規(guī)方式完成。
混合物
式(I)化合物還可作為與一種或多種合適的殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺軟體動(dòng)物劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、微生物劑(microbiologicals)、有益物種(beneficial species)、除草劑、肥料、鳥驅(qū)避劑、phytotonics、止繁殖劑、安全劑、信息化學(xué)物質(zhì)和/或植物生長調(diào)節(jié)劑的混合物使用，從而由此例如拓寬作用譜、延長作用時(shí)間、增加作用速率、防止排斥或防止抗性的發(fā)展。此外，這種類型的活性化合物的組合可改善植物生長和/或提高對非生物因子(例如高溫或低溫)、干旱或增加的水量或土壤鹽度的耐受性。還可以改善開花和結(jié)果的性能、優(yōu)化發(fā)芽能力和根發(fā)育、促進(jìn)采收并提高產(chǎn)量、影響成熟、提高采收物的品質(zhì)和/或營養(yǎng)價(jià)值、延長采收產(chǎn)品的儲(chǔ)存壽命和/或提高其可加工性。
此外，式(I)化合物可以與其他活性化合物或信息化學(xué)物質(zhì)如引誘劑和/或鳥驅(qū)避劑和/或植物激活劑和/或生長調(diào)節(jié)劑和/或肥料的混合物的形式存在。同樣，式(I)化合物也可以與改善植物特性例如生長、產(chǎn)量和采收物的品質(zhì)的試劑的混合物的形式使用。
在本發(fā)明的具體實(shí)施方案中，在制劑或由這些制劑制備的使用形式中，式(I)化合物以與其他化合物——優(yōu)選下文所述的那些——的混合物的形式存在。
如果下述化合物中的某種化合物可存在不同互變異構(gòu)形式，那么這些形式也包括在內(nèi)，即使在每種情況下沒有明確提及。
殺昆蟲劑/殺螨劑/殺線蟲劑：
本文中以其通用名稱說明的活性化合物是已知的并記載于例如農(nóng)藥手冊(“The Pesticide Mannual”，第16版，British Crop Protection Concil2012)中或可在互聯(lián)網(wǎng)(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索。
(1)乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑，例如，氨基甲酸酯類，例如棉鈴?fù)?alanycarb)、涕滅威(aldicarb)、噁蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、蟲螨威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐蟲脒(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb)、滅蟲威(methiocarb)、滅多蟲(methomyl)、速滅威(metolcarb)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、硫雙威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC和滅殺威(xylylcarb)；或有機(jī)磷酸酯類，例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡惡磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蠅毒磷(coumaphos)、殺螟腈(cyanophos)、甲基內(nèi)吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪農(nóng)(diazinon)、敵敵畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、伐滅磷(famphur)、苯線磷(fenamiphos)、殺螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、異柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷?；?水楊酸異丙酯、異惡唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、殺撲磷(methidathion)、速滅磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧樂果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、對硫磷(parathion)、對硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻豐散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、噠嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敵百蟲(trichlorfon)和蚜滅磷(vamidothion)。
(2)GABA門控氯化物通道拮抗劑類，例如環(huán)戊二烯有機(jī)氯類，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)；或苯基吡唑類(fiproles)，例如乙蟲腈(ethiprole)和氟蟲腈(fipronil)。
(3)鈉通道調(diào)節(jié)劑/電壓門控鈉通道阻斷劑，例如，擬除蟲菊酯類，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯除蟲菊酯(allethrin)、d-順-反烯丙菊酯、d-反烯丙菊酯、聯(lián)苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-s-環(huán)戊烯基異構(gòu)體(bioallethrin s-cyclopentenyl isomer)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯、γ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式異構(gòu)體]、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)異構(gòu)體]、殺滅阿菊酯(esfenvalerate)、依芬普司(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、芐螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、撲滅司林(permethrin)、苯氧司林(phenothrin)[(1R)-反式異構(gòu)體]、炔烯菊酯(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)(除蟲菊(pyrethrum))、芐呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)-異構(gòu)體]、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)；或DDT；或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)煙堿乙酰膽堿受體(nAChR)激動(dòng)劑類，例如新煙堿(neonicotinoids)，例如啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲胺(clothianidin)、呋蟲胺(dinotefuran)、吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、噻蟲啉(thiacloprid)和噻蟲嗪(thiamethoxam)；或煙堿(nicotine)；或氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)。
(5)煙堿乙酰膽堿受體(nAChR)變構(gòu)激活劑，例如多殺霉素類(spinosyns)，例如乙基多殺菌素(spinetoram)和多殺菌素(spinosad)。
(6)氯化物通道激活劑類，例如阿凡曼菌素(avermectins)/米爾倍霉素類(milbemycins)，例如阿巴克丁(abamectin)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和彌拜菌素(milbemectin)。
(7)保幼激素模擬物，例如保幼激素類似物類，例如烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)和烯蟲酯(methoprene)；或苯氧威(fenoxycarb)；或吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知的或不明確的作用機(jī)理的活性化合物，例如
鹵代烷，例如溴甲烷和其他鹵代烷；或氯化苦(chloropicrine)；或硫酰氟(sulfuryl fluoride)；或硼砂；或吐酒石。
(9)選擇性拒食素，例如吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶蟲酰胺(flonicamid)。
(10)螨生長抑制劑類，例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)；或乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆蟲腸膜的微生物干擾劑，例如蘇云金芽孢桿菌以色列亞種(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢桿菌(Bacillus sphaericus)、蘇云金芽胞桿菌鲇澤亞種(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、蘇云金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、蘇云金芽孢桿菌擬步行甲亞種(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)，以及BT植物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制劑類，ATP干擾劑類，例如丁醚脲(diafenthiuron)；或有機(jī)錫化合物，例如三唑錫(azocyclotin)、三環(huán)錫(cyhexatin)和苯丁錫(fenbutatin oxide)；或快螨特(propargite)；或四氯殺螨砜(tetradifon)。
(13)間斷H質(zhì)子梯度的氧化磷酸化解偶聯(lián)劑類，例如蟲螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟蟲胺(sulfluramid)。
(14)煙堿乙酰膽堿受體拮抗劑類，例如殺蟲磺(bensultap)、殺螟丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、殺蟲環(huán)(thiocylam)和殺蟲雙(thiosultap-sodium)。
(15)幾丁質(zhì)生物合成抑制劑類，0型，例如雙三氟蟲脲(bistrifluron)、定蟲隆(chlofluazuron)、二氟苯隆(diflubenzuron)、氟環(huán)脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、雙苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏蟲脲(teflubenzuron)和殺鈴脲(triflumuron)。
(16)幾丁質(zhì)生物合成抑制劑類，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蛻皮抑制劑類(特別用于雙翅目，即雙翅類昆蟲)，例如，環(huán)丙馬秦(cyromazine)。
(18)蛻皮激素受體激動(dòng)劑類，例如環(huán)蟲酰肼(chromafenozide)、氯蟲酰肼(halofenozide)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)和蟲酰肼(tebufenozide)。
(19)章魚胺能激動(dòng)劑類，例如阿米曲士(amitraz)。
(20)復(fù)合物-III電子傳遞抑制劑類，例如氟蟻腙(hydramethylnon)；或滅螨醌(acequinocyl)；或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)復(fù)合物-I電子傳遞抑制劑類，例如METI殺螨劑類，例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、噠螨靈(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑蟲酰胺(tolfenpyrad)；或魚藤酮(rotenone)(魚藤屬(Derris))。
(22)電壓門控鈉通道阻斷劑類，例如茚蟲威(indoxacarb)或氰氟蟲腙(metaflumizone)。
(23)乙酰輔酶A羧化酶抑制劑類，例如特窗酸和特特拉姆酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺蟲乙酯(spirotetramat)。
(24)復(fù)合物-IV電子傳遞抑制劑類，例如膦類，例如磷化鋁、磷化鈣、膦和磷化鋅；或氰化物。
(25)復(fù)合物-II電子傳遞抑制劑類，例如唑螨氰(cyenopyrafen)和丁氟螨酯(cyflumetofen)。
(28)蘭尼堿(ryanodine)受體效應(yīng)物(effector)類，例如二酰胺，例如氯蟲酰胺(chlorantraniliprole)、氰蟲酰胺(cyantraniliprole)和氟蟲酰胺(flubendiamide)，
其他活性成分，例如afidopyropen、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨錳(quinomethionate)、冰晶石、
三氯殺螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻蟲砜(fluensulfone)、flometoquin、嘧蟲胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、呋喃蟲酰肼(fufenozide)、heptafluthrin、氯噻啉(imidaclothiz)、異菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌蟲啶(paichongding)、pyflubumide、pyrifluquinazon、嘧螨胺(pyriminostrobin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷；以及基于堅(jiān)強(qiáng)芽孢桿菌(Bacillus firmus)(I-1582，BioNeem，Votivo)的制劑，以及下列化合物：3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-環(huán)丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2005/077934獲知)和1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺?；鵠苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO2006/043635獲知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(由WO2003/106457獲知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-(三氟甲基)苯基]異煙酰胺(由WO2006/003494獲知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羥基-8-甲氧基-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(由WO2009/049851獲知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮雜螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙基碳酸酯(由WO2009/049851獲知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO2004/099160獲知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(由WO2003/076415獲知)、PF1364(CAS登記號(hào)1204776-60-2)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(由WO2005/085216獲知)、4-{5-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}-1-萘甲酰胺(由WO2009/002809獲知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲?；鵠-2-甲基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216獲知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216獲知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216獲知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(由WO2005/085216獲知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲?；?苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2010/069502獲知)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN102057925獲知)、3-氯-N-(2-氰基丙-2-基)-N-[4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-2-甲基苯基]酞酰胺(由WO2012/034472獲知)、8-氯-N-[(2-氯-5-甲氧基苯基)磺?；鵠-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(由WO2010/129500獲知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫雜環(huán)丁烷基(oxidothietan)-3-基)苯甲酰胺(由WO2009/080250獲知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧化硫雜環(huán)丁烷基-3-基)苯甲酰胺(WO2012/029672)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(由WO2009/099929獲知)、1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氧代-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇鹽(由WO2009/099929獲知)、(5S,8R)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-9-硝基-2,3,5,6,7,8-六氫-1H-5,8-環(huán)氧咪唑并[1,2-a]氮雜卓(由WO2010/069266獲知)、(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-硝基-2-亞戊基肼甲脒(由WO2010/060231獲知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(由CN101337940獲知)、N-[2-(叔丁基氨基甲?；?-4-氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO2008/134969獲知)。
殺真菌劑
本文中以其通用名稱說明的活性化合物是已知的并記載于例如“農(nóng)藥手冊”中或互聯(lián)網(wǎng)(例如：http://www.alanwood.net/pesticides)上。
(1)麥角固醇生物合成抑制劑，例如(1.1)4-十二烷基-2,6-二甲基嗎啉(aldimorph)、(1.2)(azaconazole)、(1.3)聯(lián)苯三唑醇(bitertanol)、(1.4)糠菌唑(bromuconazole)、(1.5)環(huán)丙唑醇(cyproconazole)、(1.6)芐氯三唑醇(diclobutrazole)、(1.7)苯醚甲環(huán)唑(difenoconazole)、(1.8)烯唑醇(diniconazole)、(1.9)M-烯唑醇(diniconazole-M)、(1.10)十二環(huán)嗎啉(dodemorph)、(1.11)十二環(huán)嗎啉乙酸鹽(dodemorph acetate)、(1.12)(epoxiconazole)、(1.13)乙環(huán)唑(etaconazole)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)、(1.16)環(huán)酰菌胺(fenhexamid)、(1.17)苯銹啶(fenpropidin)、(1.18)丁苯嗎啉(fenpropimorph)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.20)呋嘧醇(flurprimidol)、(1.21)氟硅唑(flusilazole)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)、(1.23)呋菌唑(furconazole)、(1.24)呋醚唑(furconazole-cis)、(1.25)己唑醇(hexaconazole)、(1.26)抑霉唑(imazalil)、(1.27)烯菌靈(imazalil sulphate)、(1.28)亞胺唑(imibenconazole)、(1.29)種菌唑(ipconazole)、(1.30)葉菌唑(metconazole)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)、(1.32)萘替芬(naftifin)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)、(1.34)惡咪唑(oxpoconazole)、(1.35)多效唑(paclobutrazole)、(1.36)稻瘟酯(pefurazoate)、(1.37)戊菌唑(penconazole)、(1.38)粉病靈(piperalin)、(1.39)咪鮮胺(prochloraz)、(1.40)丙環(huán)唑(propiconazole)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.42)稗草丹(pyributicarb)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)、(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)、(1.46)螺環(huán)菌胺(spiroxamine)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)、(1.49)氟醚唑(tetraconazole)、(1.50)三唑酮(triadimefon)、(1.51)三唑醇(triadimenol)、(1.52)十三嗎啉(tridemorph)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)、(1.54)嗪氨靈(triforine)、(1.55)滅菌唑(triticonazole)、(1.56)烯效唑(uniconazole)、(1.57)烯效唑-p(uniconazole-p)、(1.58)烯霜芐唑(viniconazole)、(1.59)伏立康唑(voriconazole)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)環(huán)庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氫-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亞胺基甲酰胺和(1.64)O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代羧酸酯、(1.65)啶菌噁唑(pyrisoxazole)。
(2)呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如(2.1)聯(lián)苯吡菌胺(bixafen)、(2.2)啶酰菌胺(boscalid)、(2.3)萎銹靈(carboxin)、(2.4)二氟林(diflumetorim)、(2.5)甲呋酰胺(fenfuram)、(2.6)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.7)氟酰胺(flutolanil)、(2.8)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.9)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.10)拌種胺(furmecyclox)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(順式差向異構(gòu)外消旋體1RS、4SR、9RS與反式差向異構(gòu)外消旋體1RS、4SR、9SR的混合物)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向異構(gòu)外消旋體)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1R、4S、9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1S、4R、9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(順式差向異構(gòu)外消旋體1RS、4SR、9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(順式差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1R、4S、9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(順式差向異構(gòu)對映異構(gòu)體1S、4R、9S)、(2.18)滅銹胺(mepronil)、(2.19)氧化萎銹靈(oxycarboxin)、(2.20)戊苯吡菌胺(penflufen)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.22)氟唑環(huán)菌胺(sedaxane)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamide)、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-橋亞甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.32)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.33)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.34)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.35)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.37)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.38)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.39)1,3,5-三甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.40)1,3,5-三甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.41)麥銹靈(benodanil)、(2.42)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(2.43)isofetamid。
(3)作用于呼吸鏈復(fù)合物III的呼吸抑制劑(呼吸鏈抑制劑)，例如(3.1)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.2)吲唑磺菌胺(amisulbrom)、(3.3)腈嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.4)氰霜唑(cyazofamid)、(3.5)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.6)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.7)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.8)烯肟菌酯(enestroburin)、(3.9)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.11)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.12)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.20)吡菌苯威(pyribencarb)、(3.21)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亞氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基次乙基]氧基}苯基)亞乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亞基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亞乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({環(huán)丙基[(4-甲氧基苯基)亞氨基]甲基}硫基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.31)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環(huán)己基)-3-(甲?；被?-2-羥基苯甲酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有絲分裂和細(xì)胞分裂抑制劑，例如(4.1)苯菌靈(benomyl)、(4.2)多菌靈(carbendazim)、(4.3)苯咪唑菌(chlorfenazole)、(4.4)乙霉威(diethofencarb)、(4.5)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.6)氟吡菌胺(fluopicolid)、(4.7)麥穗寧(fuberidazole)、(4.8)戊菌隆(pencycuron)、(4.9)噻苯噠唑(thiabendazole)、(4.10)甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)、(4.11)硫菌靈(thiophanate)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)噠嗪。
(5)具有多位點(diǎn)活性的化合物，例如，(5.1)波爾多混合液、(5.2)敵菌丹(captafol)、(5.3)克菌丹(captan)、(5.4)百菌清(chlorothalonil)、(5.5)銅制劑如氫氧化銅、(5.6)環(huán)烷酸銅、(5.7)氧化銅、(5.8)氯氧化銅(copper oxychloride)、(5.9)硫酸銅、(5.10)苯氟磺胺(dichlofluanid)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)、(5.12)多果定(dodine)、(5.13)多果定游離堿(dodine free base)、(5.14)福美鐵(ferbam)、(5.15)氟滅菌丹(fluorfolpet)、(5.16)滅菌丹(folpet)、(5.17)雙胍辛鹽(guazatine)、(5.18)雙胍辛乙酸鹽(guazatine acetate)、(5.19)雙胍辛胺(iminoctadine)、(5.20)雙胍辛烷基苯磺酸鹽(iminoctadine albesilate)、(5.21)雙胍辛胺三乙酸鹽(iminoctadine triacetate)、(5.22)代森錳銅(mancopper)、(5.23)代森錳鋅(mancozeb)、(5.24)代森錳(maneb)、(5.25)代森聯(lián)(metiram)、(5.26)代森聯(lián)鋅(zinc metiram)、(5.27)喹啉銅(copper-oxine)、(5.28)丙烷脒(propamidine)、(5.29)丙森鋅(propineb)、(5.30)硫和硫制品，例如，多硫化鈣、(5.31)福美雙(thiram)、(5.32)對甲抑菌靈(tolylfluanid)、(5.33)代森鋅(zineb)、(5.34)福美鋅(ziram)和(5.35)敵菌靈(anilazine)。
(6)抗病誘導(dǎo)劑(Resistance inducers)，例如(6.1)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.2)異噻菌胺(isotianil)、(6.3)烯丙苯噻唑(probenazole)、(6.4)噻酰菌胺(tiadinil)和(6.5)海帶多糖(laminarin)。
(7)氨基酸和蛋白質(zhì)生物合成抑制劑，例如(7.1)、(7.2)殺稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、(7.3)嘧菌環(huán)胺(cyprodinil)、(7.4)春雷霉素(kasugamycin)、(7.5)春雷霉素鹽酸鹽水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(7.6)嘧菌胺(mepanipyrim)、(7.7)嘧霉胺(pyrimethanil)、(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉以及(7.9)氧四環(huán)素(oxytetracycline)和(7.10)鏈霉素(streptomycin)。
(8)ATP產(chǎn)生抑制劑，例如，(8.1)三苯基乙酸錫(fentin acetate)、(8.2)三苯基氯化錫(fentin chloride)、(8.3)毒菌錫(fentin hydroxide)和(8.4)硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)細(xì)胞壁合成抑制劑，例如(9.1)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.2)烯酰嗎啉(dimethomorph)、(9.3)氟嗎啉(flumorph)、(9.4)異丙菌胺(iprovalicarb)、(9.5)雙炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.6)多抗霉素(polyoxins)、(9.7)多氧霉素(polyoxorim)、(9.8)有效霉素A(validamycin A)、(9.9)霜霉滅(valifenalate)和(9.10)多抗霉素B(polyoxin B)。
(10)脂質(zhì)和膜合成抑制劑，例如(10.1)聯(lián)苯、(10.2)氯苯甲醚(chloroneb)、(10.3)氯硝胺(dicloran)、(10.4)敵瘟磷(edifenphos)、(10.5)土菌靈(etridiazole)、(10.6)碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)、(10.7)異稻瘟凈(iprobenfos)、(10.8)稻瘟靈(isoprothiolane)、(10.9)霜霉威(propamocarb)、(10.10)霜霉威鹽酸鹽(propamocarb hydrochloride)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)、(10.13)五氯硝苯(quintozene)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)和(10.15)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制劑，例如(11.1)環(huán)丙酰菌胺(carpropamid)、(11.2)雙氯氰菌胺(diclocymet)、(11.3)氰菌胺(fenoxanil)、(11.4)四氯苯酞(fthalide)、(11.5)咯喹酮(pyroquilon)、(11.6)三環(huán)唑(tricyclazole)和(11.7)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯。
(12)核酸合成抑制劑，例如(12.1)苯霜靈(benalaxyl)、(12.2)精苯霜靈(benalaxyl-M(kiralaxyl))、(12.3)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、(12.4)柯羅澤爾昆(clozylacon)、(12.5)二甲嘧酚(dimethirimol)、(12.6)乙嘧酚(ethirimol)、(12.7)呋霜靈(furalaxyl)、(12.8)惡霉靈(hymexazole)、(12.9)甲霜靈(metalaxyl)、(12.10)高效霜靈(metalaxyl-M)(精甲霜靈(mefenoxam))、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)、(12.12)噁霜靈(oxadixyl)、(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)和(12.14)辛噻酮(octhilinone)。
(13)信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)抑制劑，例如(13.1)乙菌利(chlozolinate)、(13.2)拌種咯(fenpiclonil)、(13.3)咯菌腈(fludioxonil)、(13.4)異菌脲(iprodione)、(13.5)腐霉利(procymidone)、(13.6)喹氧靈(quinoxyfen)、(13.7)乙烯菌核利(vinclozolin)和(13.8)丙氧喹啉(proquinazid)。
(14)解偶聯(lián)劑，例如(14.1)樂殺螨(binapacryl)、(14.2)消螨普(dinocap)、(14.3)嘧菌腙(ferimzone)、(14.4)氟啶胺(fluazinam)和(14.5)消螨多(meptyldinocap)。
(15)其他化合物，例如(15.1)苯噻清(benthiazole)、(15.2)嗪(bethoxazin)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.4)香芹酮(carvone)、(15.5)滅螨猛(quinomethionate)、(15.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))、(15.7)硫雜靈(cufraneb)、(15.8)環(huán)氟菌胺(cyflufenamid)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)、(15.10)啶酰菌胺(cyprosulfamide)、(15.11)棉隆(dazomet)、(15.12)咪菌威(debacarb)、(15.13)雙氯酚(dichlorophen)、(15.14)噠菌清(diclomezine)、(15.15)野燕枯(difenzoquat)、(15.16)野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat metilsulphate)、(15.17)二苯胺(diphenylamine)、(15.18)EcoMate、(15.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(15.20)氟酰菌胺(flumetover)、(15.21)氟氯菌核利(fluorimid)、(15.22)磺菌胺(flusulfamide)、(15.23)氟噻菌靈(flutianil)、(15.24)三乙膦酸鋁(fosetyl-aluminium)、(15.25)三乙膦酸鈣(fosetyl-calcium)、(15.26)三乙膦酸鈉(fosetyl-sodium)、(15.27)六氯苯(hexachlorobenzene)、(15.28)人間霉素(irumamycin)、(15.29)磺菌威(methasulfocarb)、(15.30)異硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、(15.31)苯菌酮(metrafenone)、(15.32)米多霉素(mildiomycin)、(15.33)納他霉素(natamycin)、(15.34)福美鎳(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.35)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.36)辛噻酮(octhilinone)、(15.37)奧克斯莫卡賓(oxamocarb)、(15.38)奧施康定(oxyfenthiin)、(15.39)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其鹽、(15.40)苯氧司林(phenothrin)、(15.41)磷酸及其鹽、(15.42)霜霉威乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.43)丙烷辛鈉(propanosine-sodium)、(15.44)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(15.45)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.47)吡咯尼林(pyrrolnitrin)、(15.48)異丁乙氧喹啉(tebufloquin)、(15.49)葉枯酞(tecloftalam)、(15.50)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.51)咪唑嗪(triazoxide)、(15.52)水楊菌胺(trichlamide)、(15.53)氰菌胺(zarilamid)、(15.54)(3S,6S,7R,8R)-8-芐基-3-[({3-[(異丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬-7-基2-甲基丙酸酯、(15.55)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.58)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、(15.59)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺?；?吡啶、(15.60)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.61)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.65)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.66)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.67)2-苯基苯酚和鹽、(15.68)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.69)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基噠嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基噠嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基芐基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯芐基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯芐基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯煙酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯煙酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘煙酰胺、(15.84)N-{(E)-[(環(huán)丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85)N-{(Z)-[(環(huán)丙基甲氧基)亞氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙?；鶀哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氫萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙?；鶀哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙?；鶀哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氫萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-羧酸、(15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯、(15.95)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯(lián)苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.96)N-(4'-氯聯(lián)苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.97)N-(2',4'-二氯聯(lián)苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.98)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯(lián)苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.99)N-(2',5'-二氟聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.100)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.101)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.102)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.103)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.104)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.105)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基聯(lián)苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.106)N-(4'-乙炔基聯(lián)苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.107)2-氯-N-(4'-乙炔基聯(lián)苯-2-基)煙酰胺、(15.108)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.109)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)聯(lián)苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(15.110)5-氟-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.111)2-氯-N-[4'-(3-羥基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.112)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.113)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.114)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)聯(lián)苯-2-基]煙酰胺、(15.115)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(15.116)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺?；?纈氨酰胺、(15.117)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.118){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.119)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構(gòu)形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.120)3,4,5-三羥基苯甲酸丙酯、(15.121)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.122)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.123)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.124)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.125)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.126)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(15.127)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.128)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(15.129)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.130)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.131)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.132)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.133)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(15.134)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(15.135)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.136)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)環(huán)氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(15.137)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.138)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.139)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.140)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.141)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.142)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.143)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.144)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(15.145)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(15.146)2-(6-芐基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.147)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.148)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.149)脫落酸、(15.150)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.151)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.152)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.153)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.154)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.155)N'-{5-溴-6-[(順式-4-異丙基環(huán)己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.156)N'-{5-溴-6-[(反式-4-異丙基環(huán)己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.157)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.158)N-環(huán)丙基-N-(2-環(huán)丙基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.159)N-(2-叔丁基芐基)-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.160)N-(5-氯-2-乙基芐基)-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.161)N-(5-氯-2-異丙基芐基)-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.162)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.163)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.164)N-環(huán)丙基-N-(2-環(huán)丙基-5-氟芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.165)N-(2-環(huán)戊基-5-氟芐基)-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.166)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.167)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.168)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.169)N-環(huán)丙基-N-(2-環(huán)丙基-5-甲基芐基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.170)N-(2-叔丁基-5-甲基芐基)-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.171)N-[5-氯-2-(三氟甲基)芐基]-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.172)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)芐基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.173)N-[2-氯-6-(三氟甲基)芐基]-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.174)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)芐基]-N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.175)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基芐基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.176)N-環(huán)丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基芐基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(15.177)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.178)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.179)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(15.180)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.181)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亞胺基甲酰胺、(15.182)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。根據(jù)具體情況，(1)至(15)類中提及的所有混合成分可與合適的堿或酸形成鹽，只要它們基于其官能團(tuán)能形成鹽。
生物農(nóng)藥作為混合組分
式(I)的化合物可與生物農(nóng)藥結(jié)合。
生物農(nóng)藥尤其包括細(xì)菌、真菌、酵母、植物提取物和由微生物形成的產(chǎn)物，包括蛋白質(zhì)和次級(jí)代謝產(chǎn)物。
生物農(nóng)藥包括細(xì)菌，如形成孢子的細(xì)菌、根部定殖細(xì)菌和起生物殺昆蟲劑、殺真菌劑或殺線蟲劑作用的細(xì)菌。
用作或可用作生物農(nóng)藥的這類細(xì)菌的實(shí)例為：
解淀粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)，菌株FZB42(DSM231179)，或蠟狀芽孢桿菌(Bacillus cereus)，特別是蠟樣芽孢桿菌菌株CNCM I-1562或堅(jiān)強(qiáng)芽孢桿菌，菌株I-1582(登錄號(hào)(Accession Number)CNCM I-1582)或短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)，特別是菌株GB34(登錄號(hào)ATCC 700814)和菌株QST2808(登錄號(hào)NRRL B-30087)，或枯草芽孢桿菌(Bacillus subtilis)，特別是菌株GB03(登記號(hào)ATCC SD-1397)或枯草芽孢桿菌菌株QST713(登錄號(hào)NRRL B-21661)或枯草芽孢桿菌菌株OST 30002(登錄號(hào)NRRL B-50421)，蘇蕓金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)，特別是蘇云金芽孢桿菌以色列亞種(血清型H-14)，菌株AM65-52(登錄號(hào)ATCC 1276)，或蘇云金芽胞桿菌鲇澤亞種，特別是菌株ABTS-1857(SD-1372)，或蘇云金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種菌株HD-1，或蘇云金芽孢桿菌擬步行甲亞種菌株NB 176(SD-5428)，穿刺芽孢桿菌(Pasteuria penetrans)，巴斯德氏芽菌屬種(Pasteuria spp.)(腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis nematode))-PR3(登錄號(hào)ATCC SD-5834)，細(xì)黃鏈霉菌(Streptomyces microflavus)菌株AQ6121(＝QRD 31.013，NRRL B-50550)，鮮黃鏈霉菌(Streptomyces galbus)菌株AQ 6047(登錄號(hào)NRRL 30232)。
用作或可用作生物農(nóng)藥的真菌和酵母的實(shí)例為：
球孢白僵菌(Beauveria bassiana)，特別是菌株ATCC 74040；盾殼霉(Coniothyrium minitans)，特別是菌株CON/M/91-8(登錄號(hào)DSM-9660)；蠟蚧菌屬種(Lecanicillium spp.)，特別是菌株HRO LEC12；蠟蚧輪枝菌(Lecanicillium lecanii)，(以前稱為Verticillium lecanii)，特別是菌株KV01；綠僵菌(Metarhizium anisopliae)，特別是菌株F52(DSM3884/ATCC 90448)；核果梅奇酵母菌(Metschnikowia fructicola)，特別是菌株NRRL Y-30752；玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)(現(xiàn)為：Isaria fumosorosea)，特別是菌株IFPC 200613或菌株Apopka97(登錄號(hào)ATCC 20874)；淡紫色擬青霉(Paecilomyces lilacinus)，特別是淡紫色擬青霉菌株251(AGAL 89/030550)；黃藍(lán)狀菌(Talaromyces flavus)，特別是菌株V117b；深綠木霉(Trichoderma atroviride)，特別是菌株SC1(登錄號(hào)CBS 122089)；哈茨木霉(Trichoderma harzianum)，特別是哈茨木霉rifai T39(登錄號(hào)CNCM I-952)。
用作或可用作生物農(nóng)藥的病毒的實(shí)例為：
棉褐帶卷蛾(Adoxophyes orana)(夏季水果卷葉蛾(summer fruit tortrix))顆粒體病毒(GV)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella(codling moth))顆粒體病毒(GV)、棉鈴蟲(Helicoverpa armigera(cotton bollworm))核型多角體病毒(NPV)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua(beet armyworm))mNPV、草地貪夜蛾(Spodoptera frugiperda(fall armyworm))mNPV、?；页嵋苟?Spodoptera littoralis(非洲棉樹葉蟲(African cotton leafworm)))NPV。
還包括作為“接種菌”加入植物或植物部位或植物器官并借助其特殊的性質(zhì)來促進(jìn)植物生長和植物健康的細(xì)菌和真菌。實(shí)例包括：
土壤桿菌屬種(Agrobacterium spp.)；莖瘤固氮根瘤菌(Azorhizobium caulinodans)；固氮螺菌屬種(Azospirillum spp.)、固氮菌屬種(Azotobacter spp.)；短根瘤菌屬種(Bradyrhizobium spp.)；伯霍爾德桿菌屬種(Burkholderia spp.)，特別是洋蔥伯霍爾德桿菌(Burkholderia cepacia)(以前稱為洋蔥假單胞菌(Pseudomonas cepacia))；巨孢囊霉屬種(Gigaspora spp.)，或單孢巨孢囊霉(Gigaspora monosporum)；球囊霉屬種(Glomus spp.)；蠟?zāi)俜N(Laccaria spp.)；布氏乳桿菌(Lactobacillus buchneri)；類球囊霉屬種(Paraglomus spp.)；Pisolithus tinctorus；假單胞菌屬種(Pseudomonas spp.)；根瘤菌屬種(Rhizobium spp.)，尤其是三葉草根瘤菌(Rhizobium trifolii)；須腹菌屬種(Rhizopogon spp.)；硬皮馬勃屬種(Scleroderma spp.)；乳牛桿菌屬種(Suillus spp.)；鏈霉菌屬種(Streptomyces spp.)。
用作或可用作生物農(nóng)藥的植物提取物和由微生物形成的產(chǎn)物(包括蛋白質(zhì)和次級(jí)代謝產(chǎn)物)的實(shí)例為：
大蒜(Allium sativum)；苦艾(Artemisia absinthium)；印楝素(azadirachtin)；Biokeeper WP；Cassia nigricans；苦皮藤素(Celastrus angulatus)；Chenopodium anthelminticum；幾丁質(zhì)(chitin)；Armour-Zen；歐洲鱗毛蕨(Dryopteris filix-mas)；問荊(Equisetum arvense)；Fortune Aza；Fungastop；Heads Up(奎奴亞藜皂苷(Chenopodium quinoa saponin)提取物)；除蟲菊/除蟲菊酯類(Pyrethrins/Pyrethrins)；苦木(Quassia amara)；櫟屬(Quercus)；皂樹(Quillaja)；Regalia；“RequiemTM殺昆蟲劑”；魚藤酮(rotenone)；魚尼丁(ryania)/蘭尼堿(ryanodine)；聚合草(Symphytum officinale)；菊蒿(Tanacetum vulgare)；百里香酚(thymol)；Triact 70；TriCon；Tropaeulum majus；大蕁麻(Urtica dioica)；藜蘆堿(Veratrin)；白槲寄生(Viscum album)；十字花科(Brassicaceae)提取物，尤其是油菜粉末或芥末粉。
作為混合組分的安全劑
式(I)化合物可與安全劑結(jié)合，所述安全劑例如解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet(-mexyl))、解草胺腈(cyometrinil)、環(huán)丙磺酰胺(cyprosulfamide)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole(-ethyl))、解草啶(fenclorim)、解草胺(flurazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草噁唑(furilazole)、雙苯噁唑酸(isoxadifen(-ethyl))、吡唑解草酯(mefenpyr(-diethyl))、萘二甲酸酐(naphthalic anhydride)、解草腈(oxabetrinil)、2-甲氧基-N-({4-[(甲基氨基甲酰基)氨基]苯基}磺?；?苯甲酰胺(CAS 129531-12-0)、4-(二氯乙?；?-1-氧雜-4-氮雜螺[4.5]癸烷(CAS 71526-07-3)、2,2,5-三甲基-3-(二氯乙?；?-1,3-噁唑烷(CAS 52836-31-4)。
植物和植物部位
根據(jù)本發(fā)明可處理所有的植物和植物部位。在本文中，植物理解為意指所有的植物和植物種群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)，例如谷物(小麥、稻、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、番茄、豌豆和其他蔬菜品種、棉花、煙草、油菜以及水果植物(果實(shí)為蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄)。作物植物可為可通過常規(guī)育種和優(yōu)化方法、或通過生物技術(shù)和基因工程法、或通過這些方法的結(jié)合而獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物且包括可受和不受植物育種者權(quán)利保護(hù)的植物栽培種。植物部位應(yīng)理解為意指植物的地上和地下的所有部位和器官，如芽、葉、花及根，實(shí)例為葉、針葉、莖、干、花、子實(shí)體、果實(shí)和種子，以及根、塊莖及根莖。植物部位還包括采收材料、以及無性與有性繁殖材料，例如插條、塊莖、根莖、幼枝(slips)和種子。
根據(jù)本發(fā)明用式(I)化合物對植物和植物部位進(jìn)行的處理通過常規(guī)處理方法直接進(jìn)行或使所述化合物作用于其環(huán)境、生境或貯存空間而進(jìn)行，所述常規(guī)處理方法例如浸漬、噴霧、蒸發(fā)、彌霧(fogging)、散布(scattering)、涂抹、注入，并且在繁殖材料的情況下，特別是種子的情況下，還可施用一層或多層包衣。
如上所提及，根據(jù)本發(fā)明可處理所有植物及其部位。在優(yōu)選的實(shí)施方案中，處理野生植物種和植物栽培種，或由常規(guī)生物育種方法如雜交或原生質(zhì)體融合而得到的那些，及其部位。在另一個(gè)優(yōu)選的實(shí)施方案中，處理通過基因工程方法——如果合適與常規(guī)方法相結(jié)合——而得到的轉(zhuǎn)基因植物和植物栽培種(基因修飾的有機(jī)體)及其部位。術(shù)語“部位”、“植物的部位”和“植物部位”已在上文作出解釋。根據(jù)本發(fā)明特別優(yōu)選處理分別市售的常規(guī)栽培種的植物或使用中的植物。植物栽培種理解為意指通過常規(guī)育種、誘變或重組DNA技術(shù)獲得的具有新特性(“性狀”)的植物。這些植物可以是栽培種、變種、生物型或基因型。
轉(zhuǎn)基因植物、種子處理和整合事件
根據(jù)本發(fā)明優(yōu)選的待處理的轉(zhuǎn)基因植物或植物栽培種(通過基因工程而獲得)包括通過基因修飾而接受了將特別有利的、有用的性狀賦予這些植物的基因材料的所有植物。這些特性的實(shí)例為更好的植物生長、對高溫或低溫提高的耐受性、對干旱或?qū)λ蛲寥利}度水平提高的耐受性、增強(qiáng)的開花性能、使采收更容易、加速成熟、更高的產(chǎn)量、使采收物的品質(zhì)更高和/或營養(yǎng)價(jià)值更高、使采收物的貯存壽命更長和/或可加工性更好。這些特性的其他的、特別強(qiáng)調(diào)的實(shí)例為：由于例如在植物體內(nèi)形成的毒素、特別是通過來自蘇云金芽孢桿菌的基因材料(例如通過基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF，及其組合)在植物體內(nèi)形成的毒素而提高的植物對動(dòng)物害蟲和微生物有害物的抵抗力，例如對昆蟲、蛛形綱動(dòng)物、線蟲、螨蟲、蛞蝓和蝸牛的抵抗力；以及例如通過系統(tǒng)獲得性抗性(SAR)、系統(tǒng)素、植物抗毒素、誘導(dǎo)子(elicitor)和抗性基因以及相應(yīng)地表達(dá)的蛋白質(zhì)和毒素而導(dǎo)致的植物對植物致病真菌、細(xì)菌和/或病毒提高的抵抗力；以及植物對某些活性除草成分例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(phosphinothricin)提高的耐受性(例如“PAT”基因)。賦予所討論的所需性狀的基因也可在轉(zhuǎn)基因植物中以相互結(jié)合的方式存在。轉(zhuǎn)基因植物的實(shí)例包括重要的作物植物，例如谷物(小麥、稻、黑小麥、大麥、黑麥、燕麥)、玉米、大豆、馬鈴薯、甜菜、甘蔗、西紅柿、豌豆和其他蔬菜品種、棉花、煙草、油菜以及水果植物(果實(shí)為蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄)，特別強(qiáng)調(diào)的是玉米、大豆、小麥、稻、馬鈴薯、棉花、甘蔗、煙草和油菜。特別強(qiáng)調(diào)的性狀為植物對昆蟲、蜘蛛、線蟲以及蛞蝓和蝸牛的提高的抵抗力。
作物保護(hù)——處理方式
使用式(I)化合物對植物和植物部位的處理是直接進(jìn)行或通過作用于其環(huán)境、生境或儲(chǔ)存空間而進(jìn)行的，所述處理使用常規(guī)處理方法，例如通過浸漬、噴霧、霧化、灌溉、蒸發(fā)、撒粉、彌霧、撒播、發(fā)泡、涂抹、鋪展(spreading-on)、注入、澆水(浸透)、滴灌，并且如果是處理繁殖材料，特別是如果是種子，還以粉末的形式用于干燥種子的處理、以溶液的形式用于液體種子的處理、以水溶性粉末的形式用于漿的處理，通過成包殼(incrusting)，通過用一層或多層包衣包覆等。此外，還可以通過超低容量法施用式(I)的化合物，或?qū)⑺鍪┯眯问交蚴?I)化合物本身注入到土壤中。
優(yōu)選植物的直接處理是葉施用，即將式(I)化合物施用于葉子，其中應(yīng)當(dāng)根據(jù)所討論的害蟲的侵染水平來調(diào)整處理頻率和施用率。
在內(nèi)吸收的活性化合物的情況下，式(I)化合物也可通過根系統(tǒng)到達(dá)植物。因此通過使式(I)化合物作用于植物的生境來處理植物。這可以例如通過以下方式來完成：浸透；混入土壤或營養(yǎng)液中，意指用式(I)化合物的液體形式浸漬植物的位置(例如土壤或水培體系)；或土壤施用，意指將固體形式(例如以顆粒劑的形式)的式(I)化合物引入至植物的位置。在水稻作物的情況下，這也可通過將固體施用形式(例如以顆粒劑的形式)的式(I)化合物計(jì)量加入到淹沒的(flooded)水稻田來完成。
種子處理
通過處理植物的種子來防治動(dòng)物害蟲是早就已知的，并且是持續(xù)改進(jìn)的主題。然而，種子處理牽涉一系列的始終無法以令人滿意的方式解決的問題。因此，期望開發(fā)用于保護(hù)種子和發(fā)芽植物的方法，所述方法在植物的儲(chǔ)存過程中、播種后或出苗后免除、或至少顯著地減少額外的農(nóng)藥施用。此外，期望優(yōu)化使用的活性成分的量，從而為種子和發(fā)芽植物提供最佳保護(hù)，使其免受動(dòng)物害蟲的侵襲，而使用的活性成分不會(huì)損害植物本身。特別地，為了使用最少量的農(nóng)藥實(shí)現(xiàn)對種子和發(fā)芽植物的最佳保護(hù)，處理種子的方法還應(yīng)考慮抵抗或耐受害蟲的轉(zhuǎn)基因植物固有的殺昆蟲或殺線蟲的特性。
因此，本發(fā)明還特別涉及通過用式(I)化合物之一處理種子來保護(hù)種子和發(fā)芽植物免受害蟲侵襲的方法。本發(fā)明的用于保護(hù)種子和發(fā)芽植物免受害蟲侵襲的方法還包括這樣一種方法：其中種子用式(I)化合物和混合組分在一次操作中同時(shí)處理或依序處理。其還包括這樣一種方法：其中種子用式(I)化合物和混合組分在不同時(shí)間處理。
本發(fā)明還涉及式(I)化合物用于處理種子以保護(hù)種子和所得植物免受動(dòng)物害蟲侵襲的用途。
本發(fā)明還涉及已用式(I)化合物處理以免受動(dòng)物害蟲侵襲的種子。本發(fā)明還涉及已用式(I)化合物和混合組分同時(shí)處理的種子。本發(fā)明還涉及已用式(I)化合物和混合組分在不同時(shí)間處理的種子。在已用式(I)化合物和混合組分在不同時(shí)間處理的種子的情況下，單個(gè)物質(zhì)可以不同層存在于種子上。在此情況下，包含式(I)化合物和混合組分的層可任選地被中間層隔開。本發(fā)明還涉及這樣的種子：其中式(I)化合物和混合組分作為包衣的一部分或作為除包衣之外的另一層或另幾層而被施用。
本發(fā)明還涉及這樣的種子：在用式(I)化合物處理之后，對其進(jìn)行薄膜涂覆工藝以防止灰塵對種子的磨損。
內(nèi)吸收作用的式(I)化合物的優(yōu)點(diǎn)之一在于，通過處理種子，種子本身和由其所得的植物在出苗后皆受到保護(hù)以免受動(dòng)物害蟲的侵襲。這樣，可無需在播種時(shí)或其后短時(shí)間內(nèi)對作物立即進(jìn)行處理。
另一優(yōu)點(diǎn)是用式(I)化合物處理種子可促進(jìn)被處理的種子的發(fā)芽和出苗。
同樣被認(rèn)為有利的是，式(I)化合物也可特別地用于轉(zhuǎn)基因種子。
此外，式(I)化合物可與信號(hào)技術(shù)組合物結(jié)合使用，從而使得通過共生體例如根瘤菌、菌根/或植物內(nèi)生細(xì)菌或真菌更好地定植，和/或優(yōu)化固氮作用。
式(I)化合物適合于保護(hù)在農(nóng)業(yè)、溫室、林業(yè)或園藝中使用的任何植物品種的種子。更具體而言，包括以下植物的種子：谷物(例如，小麥、大麥、黑麥、粟和燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、向日葵、咖啡、煙草、蕓苔(canola)、油菜、甜菜(例如，糖用甜菜和飼用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黃瓜、豆、十字花科蔬菜、洋蔥和萵苣)、水果植物、草坪和觀賞植物的種子。特別重要的是處理谷物(如小麥、大麥、黑麥和燕麥)、玉米、大豆、棉花、蕓苔、油菜和稻的種子。
如上所提及，用式(I)化合物處理轉(zhuǎn)基因種子也是特別重要的。這涉及通常包含至少一種異源基因的植物的種子，所述異源基因控制特別是具有殺昆蟲和/或殺線蟲特性的多肽的表達(dá)。轉(zhuǎn)基因種子中的異源基因可源自微生物如芽孢桿菌屬(Bacillus)、根瘤菌屬(Rhizobium)、假單孢菌屬(Pseudomonas)、沙雷氏菌屬(Serratia)、木霉屬(Trichoderma)、棒狀桿菌屬(Clavibacter)、球囊霉屬(Glomus)或者膠霉屬(Gliocladium)。本發(fā)明特別適于處理包含至少一種源自芽孢桿菌屬種(Bacillus sp)的異源基因的轉(zhuǎn)基因種子。所述異源基因更優(yōu)選源自蘇云金芽孢桿菌。
在本發(fā)明的上下文中，將(I)化合物施用于種子。優(yōu)選在種子足夠穩(wěn)定以在處理過程中不發(fā)生損傷的狀態(tài)下處理種子。通常，可在采收和播種之間的任何時(shí)間處理種子。通常使用已從植物中分離并且已除去穗軸、外殼、莖、外殼、毛或果肉的種子。例如，可以使用已采收、清理且干燥至允許儲(chǔ)存的含水量的種子?；蛘?，也可使用在干燥后用例如水處理然后再干燥(例如灌注(priming))的種子。如果是稻的種子，也可以使用例如已吸收水直到達(dá)到特定階段(雞胸(pigeon breast)階段)的種子，這改善了發(fā)芽情況并使出苗更均勻。
當(dāng)處理種子時(shí)，通常必須注意選擇施用于種子的式(I)化合物的量和/或其他添加劑的量，以使種子的發(fā)芽不受到不利影響，或必須注意不使所得的植物受到損害。對于在特定施用率下可表現(xiàn)出植物毒性作用的活性成分，必須特別確保這一點(diǎn)。
通常，將式(I)的化合物以合適的制劑形式施用至種子。用于種子處理的合適的制劑和方法對于本領(lǐng)域技術(shù)人員是已知的。
可將式(I)化合物轉(zhuǎn)化成常規(guī)拌種制劑，如溶液劑、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、漿液或其他種子包衣組合物，以及ULV制劑。
這些制劑以已知方式通過將式(I)化合物與常規(guī)添加劑混合而制備，所述常規(guī)添加劑，例如，常規(guī)增量劑以及溶劑或稀釋劑、著色劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二次增稠劑、膠粘劑、赤霉素以及水。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的著色劑為常規(guī)用于此目的的所有著色劑。可使用微溶于水的顏料或溶于水的染料。實(shí)例包括已知的名稱為羅丹明B、C.I.顏料紅112和C.I.溶劑紅1的染料。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的有用的潤濕劑為促進(jìn)潤濕且常規(guī)用于活性農(nóng)用化學(xué)成分的制劑的所有物質(zhì)。優(yōu)選使用烷基萘磺酸鹽，如二異丙基萘磺酸鹽或二異丁基萘磺酸鹽。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的合適的分散劑和/或乳化劑為常規(guī)用于活性農(nóng)用化學(xué)成分的制劑的所有非離子、陰離子和陽離子分散劑。優(yōu)選使用非離子或陰離子分散劑，或非離子或陰離子分散劑的混合物。合適的非離子分散劑具體包括環(huán)氧乙烷/環(huán)氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。合適的陰離子分散劑尤其為木素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/醛縮合物。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的消泡劑為常規(guī)用于活性農(nóng)用化學(xué)化合物的制劑的所有抑制泡沫的物質(zhì)?？蓛?yōu)選使用有機(jī)硅消泡劑和硬脂酸鎂。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的防腐劑為在農(nóng)用化學(xué)組合物中可用于此目的的所有物質(zhì)。實(shí)例包括雙氯酚和芐醇半縮甲醛。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的二次增稠劑為在農(nóng)用化學(xué)組合物中可用于此目的的所有物質(zhì)。優(yōu)選的實(shí)例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改性粘土以及細(xì)分散的二氧化硅。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的有用的膠粘劑包括可用于拌種產(chǎn)品中的所有常規(guī)粘合劑。優(yōu)選的實(shí)例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯基酯、聚乙烯醇和甲基纖維素。
可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的赤霉素優(yōu)選為赤霉素A1、A3(＝赤霉酸)、A4和A7；特別優(yōu)選使用赤霉酸。赤霉素是已知的(參見R.Wegler“Chemie der Pflanzenschutz-und”，第2卷，Springer Verlag，1970，第401-412頁)。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑可以直接或在先用水稀釋后用于處理各種不同種類的種子。例如，濃縮劑或可通過用水稀釋而由其獲得的制劑可用于對以下種子進(jìn)行拌種：谷物如小麥、大麥、黑麥、燕麥和黑小麥的種子，以及玉米、稻、油菜、豌豆、豆、棉花、向日葵、大豆和甜菜的種子，或各種不同的蔬菜種子。可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑或其稀釋的使用形式也可用于轉(zhuǎn)基因植物的拌種。
對于用可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑或由其制得的使用形式處理種子而言，常規(guī)的用于拌種的所有混合單元都是有用的。具體而言，拌種的過程是：將種子分批或以連續(xù)操作的方式置于混合器內(nèi)，加入特定的需要量的拌種制劑(以其本身或預(yù)先用水稀釋后)，然后混合直到制劑均勻地分布在種子上。如果合適，之后進(jìn)行干燥操作。
可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑的施用率可在相對寬的范圍內(nèi)變化。施用率由制劑中的式(I)化合物的具體含量和種子決定。式(I)化合物的施用率通常為0.001-50g/kg種子，優(yōu)選0.01-15g/kg種子。
動(dòng)物健康
在動(dòng)物健康領(lǐng)域，即在獸醫(yī)領(lǐng)域，式(I)化合物對于動(dòng)物寄生蟲、特別是外寄生蟲或內(nèi)寄生蟲有抵抗活性。術(shù)語“內(nèi)寄生蟲”尤其包括蠕蟲和原生動(dòng)物，如球蟲目(coccidia)。外寄生蟲通常優(yōu)選為節(jié)肢動(dòng)物，尤其是昆蟲和螨類。
在獸醫(yī)領(lǐng)域，對溫血物種具有有利的毒性的式(I)化合物適合于防治在畜禽養(yǎng)殖和畜牧業(yè)中、在家畜中、在養(yǎng)殖動(dòng)物、動(dòng)物園動(dòng)物、實(shí)驗(yàn)室動(dòng)物、實(shí)驗(yàn)動(dòng)物和家養(yǎng)動(dòng)物中出現(xiàn)的寄生蟲。它們對寄生蟲的所有發(fā)育階段或特定發(fā)育階段有抵抗活性。
農(nóng)業(yè)家畜包括，例如，哺乳動(dòng)物，如綿羊、山羊、馬、驢、駱駝、水牛、兔、馴鹿、扁角鹿，以及特別是牛和豬；家禽，如火雞、鴨、鵝，以及特別是雞；魚或甲殼動(dòng)物，例如在水產(chǎn)養(yǎng)殖中；以及昆蟲，如蜜蜂。
家養(yǎng)動(dòng)物包括，例如，哺乳動(dòng)物，如倉鼠、豚鼠、大鼠、小鼠、毛絲鼠、雪貂，以及特別是狗、貓、籠鳥、爬行動(dòng)物、兩棲動(dòng)物和觀賞魚。
在一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，將式(I)化合物給予哺乳動(dòng)物。
在另一個(gè)優(yōu)選實(shí)施方案中，將式(I)化合物給予鳥類，即籠鳥，以及特別是家禽。
使用式(I)化合物來防治動(dòng)物寄生蟲旨在減少或預(yù)防疾病、死亡病例和性能下降(在肉、奶、羊毛、皮、蛋、蜜等的情況下)，從而使得動(dòng)物飼養(yǎng)更經(jīng)濟(jì)、更簡單，并可實(shí)現(xiàn)更好的動(dòng)物健康。
關(guān)于動(dòng)物健康領(lǐng)域，術(shù)語“防治(control或controlling)”意指式(I)化合物有效地將特定寄生蟲在被這類寄生蟲感染的動(dòng)物中的的發(fā)病率降低至無害的程度。更具體而言，本文中的“防治”意指式(I)化合物可殺死各寄生蟲、抑制其生長或抑制其增殖。
節(jié)肢動(dòng)物包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱屬種(Haematopinus spp.)、毛虱屬種(Linognathus spp.)、虱屬種(Pediculus spp.)、陰風(fēng)屬種(Phtirus spp.)、管虱屬種(Solenopotes spp.)；食毛目(Mallophagida)和鈍角亞目(Amblycerina)和細(xì)角亞目(Ischnocerina)，例如毛羽虱屬種(Trimenopon spp.)、禽虱屬種(Menopon spp.)、巨羽虱屬種(Trinoton spp.)、牛羽虱屬種(Bovicola spp.)、Werneckiella屬種、Lepikentron屬種、畜虱屬種(Damalina spp.)、嚼虱屬種(Trichodectes spp.)、貓羽虱屬種(Felicola spp.)；雙翅目(Diptera)和長角亞目(Nematocerina)和短角亞目(Brachycerina)，例如伊蚊屬種(Aedes spp.)、按蚊屬種(Anopheles spp.)、庫蚊屬種(Culex spp.)、蚋屬種(Simulium spp.)、真蚋屬種(Eusimulium spp.)、白蛉屬種(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬種(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬種(Culicoides spp.)、斑虻屬種(Chrysops spp.)、短蚋亞屬種(Odagmia spp.)、維蚋亞屬種(Wilhelmia spp.)、瘤虻屬種(Hybomitra spp.)、黃虻屬種(Atylotus spp.)、虻屬種(Tabanus spp.)、麻虻屬種(Haematopota spp.)、Philipomyia屬種、蜂虱蠅屬種(Braula spp.)、家蠅屬種(Musca spp.)、齒股蠅屬種(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬種(Stomoxys spp.)、黑角蠅屬種(Haematobia spp.)、莫蠅屬種(Morellia spp.)、廁蠅屬種(Fannia spp.)、舌蠅屬種(Glossina spp.)、麗蠅屬種(Calliphora spp.)、綠蠅屬種(Lucilia spp.)、金蠅屬種(Chrysomyia spp.)、污蠅屬種(Wohlfahrtia spp.)、麻蠅屬種(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬種(Oestrus spp.)、皮蠅屬種(Hypoderma spp.)、胃蠅屬種(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬種(Hippobosca spp.)、羊虱蠅屬種(Lipoptena spp.)、蜱蠅屬種(Melophagus spp.)、鼻狂蠅屬種(Rhinoestrus spp.)、大蚊屬種(Tipula spp.)；蚤目(Siphonapterida)，例如蚤屬種(Pulex spp.)、櫛頭蚤屬種(Ctenocephalides spp.)、潛蚤屬種(Tunga spp.)、客蚤屬種(Xenopsylla spp.)、角葉蚤屬種(Ceratophyllus spp.)；
異翅目(Heteropterida)，例如臭蟲屬種(Cimex spp.)、錐獵蝽屬種(Triatoma spp.)、紅獵蝽屬種(Rhodnius spp.)、錐蝽屬種(Panstrongylus spp.)；以及來自蜚蠊目(Blattarida)的公害害蟲和衛(wèi)生害蟲。
節(jié)肢動(dòng)物還包括：
蜱螨亞綱(Acari)(蜱螨目(Acarina))和后氣門目(Metastigmata)，例如軟蜱科(Argasidae)，如銳緣蜱屬種(Argas spp.)、鈍緣蜱屬種(Ornithodorus spp.)、殘喙蜱屬種(Otobius spp.)；硬蜱科(Ixodidae)，如硬蜱屬種(Ixodes spp.)、花蜱屬種(Amblyomma spp.)、扇頭蜱屬(牛蜱屬)種(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱屬種(Dermacentor spp.)、血蜱屬種(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬種(Hyalomma spp.)、扇頭蜱屬種(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始的屬)；中氣門目(Mesostigmata)，如皮刺螨屬種(Dermanyssus spp.)、禽刺螨屬種(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨屬種(Pneumonyssus spp.)、刺利螨屬種(Raillietia spp.)、肺刺螨屬種(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨屬種(Sternostoma spp.)、蜂螨屬種(Varroa spp.)、蜂盾螨屬種(Acarapis spp.)；輻螨目(Actinedida)(前氣門目(Prostigmata))，例如蜂盾螨屬種(Acarapis spp.)、姬螯螨屬種(Cheyletiella spp.)、禽螯螨屬種(Ornithocheyletia spp.)、肉螨屬種(Myobia spp.)、瘡螨屬種(Psorergates spp.)、蠕形螨屬種(Demodex spp.)、恙螨屬種(Trombicula spp.)、Neotrombiculla屬種、Listrophorus屬種；和粉螨目(Acaridida)(無氣門目(Astigmata))，例如粉螨屬種(Acarus spp.)、食酪螨屬種(Tyrophagus spp.)、嗜木螨屬種(Caloglyphus spp.)、頸下螨屬種(Hypodectes spp.)、翅螨屬種(Pterolichus spp.)、癢螨屬種(Psoroptes spp.)、皮螨屬種(Chorioptes spp.)、耳疥螨屬種(Otodectes spp.)、疥螨屬種(Sarcoptes spp.)、耳螨屬種(Notoedres spp.)、鳥疥螨屬種(Knemidocoptes spp.)、氣囊螨屬種(Cytodites spp.)、雞雛螨屬種(Laminosioptes spp.)。
寄生性原生動(dòng)物包括：
鞭毛綱(鞭毛蟲綱)(Mastigophora(Flagellata))，例如錐蟲科(Trypanosomatidae)，例如，布氏錐蟲(Trypanosoma b.brucei)、布氏岡比亞錐蟲(T.b.gambiense)、布氏羅德西亞錐蟲(T.b.rhodesiense)、剛果錐蟲(T.congolense)、克氏錐蟲(T.cruzi)、伊氏錐蟲(T.evansi)、馬錐蟲(T.equinum)、路氏錐蟲(T.lewisi)、鱸魚錐蟲(T.percae)、猿猴錐蟲(T.simiae)、活躍錐蟲(T.vivax)、巴西利什曼原蟲(Leishmania brasiliensis)、杜氏利什曼原蟲(L.donovani)、熱帶利什曼原蟲(L.tropica)，例如毛滴蟲科(Trichomonadidae)，例如蘭伯賈第蟲(Giardia lamblia)、犬賈第蟲(G.canis)。
肉鞭蟲門(Sarcomastigophora)(根足總綱(Rhizopoda))，如內(nèi)阿米巴科(Entamoebidae)，例如，痢疾內(nèi)阿米巴(Entamoeba histolytica)；哈氏科(Hartmanellidae)，例如，棘阿米巴屬種(Acanthamoeba sp.)、哈氏屬種(Harmanella sp.)。
頂復(fù)門(Apicomplexa)(孢子蟲綱(Sporozoa))如艾美球蟲科(Eimeridae)，例如，堆形艾美球蟲(Eimeria acervulina)、腺樣艾美球蟲(E.adenoides)、阿拉巴馬艾美球蟲(E.alabamensis)、鴨艾美球蟲(E.anatis)、鵝艾美球蟲(E.anserina)、阿氏艾美球蟲(E.arloingi)、阿沙塔艾美球蟲(E.ashata)、奧博倫艾美球蟲(E.auburnensis)、牛艾美球蟲(E.bovis)、布氏艾美球蟲(E.brunetti)、犬艾美球蟲(E.canis)、青紫藍(lán)兔艾美球蟲(E.chinchillae)、鯡魚艾美球蟲(E.clupearum)、鴿艾美球蟲(E.columbae)、彎曲艾美球蟲(E.contorta)、克蘭多爾氏艾美球蟲(E.crandalis)、狄氏艾美球蟲(E.debliecki)、分散艾美球蟲(E.dispersa)、橢圓艾美球蟲(E.ellipsoidales)、鐮刀形艾美球蟲(E.falciformis)、福氏艾美球蟲(E.faurei)、黃色艾美球蟲(E.flavescens)、加洛帕沃尼艾美球蟲(E.gallopavonis)、哈氏艾美球蟲(E.hagani)、腸艾美球蟲(E.intestinalis)、E.iroquoina、無殘艾美球蟲(E.irresidua)、唇艾美球蟲(E.labbeana)、勒氏艾美球蟲(E.leucarti)、大型艾美球蟲(E.magna)、巨型艾美球蟲(E.maxima)、中型艾美球蟲(E.media)、珠雞艾美球蟲(E.meleagridis)、珠雞和緩米堤艾美球蟲(E.meleagrimitis)、和緩艾美球蟲(E.mitis)、毒害艾美球蟲(E.necatrix)、雅氏艾美球蟲(E.ninakohlyakimovae)、羊艾美球蟲(E.ovis)、小型艾美球蟲(E.parva)、孔雀艾美球蟲(E.pavonis)、穿孔艾美球蟲(E.perforans)、錐艾美球蟲(E.phasani)、梨形艾美球蟲(E.piriformis)、早熟艾美球蟲(E.praecox)、E.residua、粗糙艾美球蟲(E.scabra)、艾美球蟲屬種(E.spec.)、斯氏艾美球蟲(E.stiedai)、豬艾美球蟲(E.suis)、禽艾美球蟲(E.tenella)、樹艾美球蟲(E.truncata)、特魯特艾美球蟲(E.truttae)、朱氏艾美球蟲(E.zuernii)、格洛蟲屬種(Globidium spec.)，貝氏等孢子球蟲(Isospora belli)、犬等孢子球蟲(I.canis)、貓等孢子球蟲(I.felis)、俄亥俄等孢子球蟲(I.ohioensis)、芮氏等孢子球蟲(I.rivolta)、等孢子球蟲屬種(I.spec.)、豬等孢子球蟲(I.suis)、囊等孢蟲屬種(Cystisospora spec.)、隱孢子蟲屬種(Cryptosporidium spec.)，特別是微小隱孢子蟲(C.parvum)；如弓形蟲科(Toxoplasmadidae)，例如鼠弓形蟲(Toxoplasma gondii)、Hammondia heydornii、犬新孢子蟲(Neospora caninum)、貝斯蟲(Besnoitia besnoitii)；如肉孢子蟲科(Sarcocystidae)，例如牛犬肉孢子蟲(Sarcocystis bovicanis)、牛人肉孢子蟲(S.bovihominis)、羊犬肉孢子蟲(S.ovicanis)、羊貓肉孢子蟲(S.ovifelis)、S.neurona、肉孢子蟲屬種(S.spec.)、豬人肉孢子蟲(S.suihominis)，如Leucozoidae，例如Leucozytozoon simondi，如瘧原蟲科(Plasmodiidae)，例如伯氏瘧原蟲(Plasmodium berghei)、惡性瘧原蟲(P.falciparum)、三日瘧原蟲(P.malariae)、卵形瘧原蟲(P.ovale)、間日瘧原蟲(P.vivax)，瘧原蟲屬種(P.spec.)，如梨質(zhì)綱(Piroplasmea)，例如阿根廷巴貝蟲(Babesia argentina)、牛巴貝蟲(B.bovis)、犬巴貝蟲(B.canis)、巴貝蟲屬種(B.spec.)、小泰勒蟲(Theileria parva)，泰勒蟲屬種(Theileria spec.)，如匿蟲亞目(Adeleina)，例如犬肝簇蟲(Hepatozoon canis)、肝簇蟲屬種(H.spec.)。
病原性內(nèi)寄生蟲，其為蠕蟲，包括扁形動(dòng)物門(Platyhelmintha)(例如單殖亞綱(Monogenea)、絳蟲(cestode)和吸蟲(Trematode))、線蟲類、棘頭蟲綱(Acanthocephala)和舌形蟲屬(Pentastoma)。這些包括：
單殖亞綱：例如：三代蟲屬種(Gyrodactylus spp.)、指環(huán)蟲(Dactylogyrus spp.)、多盤吸蟲屬種(Polystoma spp.)。
絳蟲：假葉目(Pseudophyllidea)，例如：裂頭屬種(Diphyllobothrium spp.)、迭宮絳蟲屬種(Spirometra spp.)、裂頭絳蟲屬種(Schistocephalus spp.)、舌狀絳蟲屬種(Ligula spp.)、吸葉絳蟲屬種(Bothridium spp.)、復(fù)殖孔絳蟲屬種(Diplogonoporus spp.)。
圓葉目(Cyclophyllidea)，例如：中殖孔絳蟲屬種(Mesocestoides spp.)、裸頭絳蟲屬種(Anoplocephala spp.)、副裸頭絳蟲屬種(Paranoplocehala spp.)、蒙尼絳蟲屬種(Moniezia spp.)、繸體絳蟲屬種(Thysanosomsa spp.)、曲子宮絳蟲屬種(Thysaniezia spp.)、無卵黃腺絳蟲屬種(Avitellina spp.)、斯泰勒絳蟲屬種(Stilesia spp.)、鳴絳蟲屬種(Cittotaenia spp.)、Andyra屬種、伯特絳蟲屬種(Bertiella spp.)、帶絳蟲屬種(Taenia spp.)、棘球絳蟲屬種(Echinococcus spp.)、泡尾絳蟲屬種(Hydatigera spp.)、代凡絳蟲屬種(Davainea spp.)、瑞利絳蟲屬種(Raillietina spp.)、膜殼絳蟲屬種(Hymenolepis spp.)、棘鱗絳蟲屬種(Echinolepis spp.)、棘葉絳蟲屬種(Echinocotyle spp.)、雙睪絳蟲屬種(Diorchis spp.)、復(fù)孔絳蟲屬種(Dipylidium spp.)、約優(yōu)克斯絳蟲屬種(Joyeuxiella spp.)、復(fù)孔絳蟲屬種(Diplopylidium spp.)。
吸蟲：復(fù)殖亞綱(Digenea)，例如：雙穴吸蟲屬種(Diplostomum spp.)、莖雙穴吸蟲屬種(Posthodiplostomum spp.)、血吸蟲屬種(Schistosoma spp.)、毛畢吸蟲屬種(Trichobilharzia spp.)、鳥畢吸蟲屬種(Ornithobilharzia spp.)、澳畢吸蟲屬種(Austrobilharzia spp.)、巨畢吸蟲屬種(Gigantobilharzia spp.)、彩蚴吸蟲屬種(Leucochloridium spp.)、短咽吸蟲屬種(Brachylaima spp.)、棘口吸蟲屬種(Echinostoma spp.)、棘緣吸蟲屬種(Echinoparyphium spp.)、棘隙吸蟲屬種(Echinochasmus spp.)、低頸吸蟲屬種(Hypoderaeum spp.)、片形吸蟲屬種(Fasciola spp.)、片形吸蟲屬種(Fasciolides spp.)、姜片吸蟲屬種(Fasciolopsis spp.)、環(huán)腔吸蟲屬種(Cyclocoelum spp.)、盲腔吸蟲屬種(Typhlocoelum spp.)、同端盤吸蟲屬種(Paramphistomum spp.)、杯殖吸蟲屬種(Calicophoron spp.)、殖盤吸蟲屬種(Cotylophoron spp.)、巨盤吸蟲屬種(Gigantoctyle spp.)、菲策吸蟲屬種(Fischoederius spp.)、腹袋吸蟲屬種(Gastrothylacus spp.)、背孔吸蟲屬種(Notocotylus spp.)、下彎吸蟲屬種(Catatropis spp.)、斜睪吸蟲屬種(Plagiorchis spp.)、前殖吸蟲屬種(Prosthogonimus spp.)、雙腔吸蟲屬種(Dicrocoelium spp.)、闊盤吸蟲屬種(Eurytema spp.)、鮭吸蟲屬種(Troglotrema spp.)、并殖吸蟲屬種(Paragonimus spp.)、表孔吸蟲屬種(Collyriclum spp.)、侏形吸蟲屬種(Nanophyetus spp.)、后睪吸蟲屬種(Opisthorchis spp.)、支睪吸蟲屬種(Clonorchis spp.)、次睪吸蟲屬種(Metorchis spp.)、異形吸蟲屬種(Heterophyes spp.)、后殖吸蟲屬種(Metagonimus spp.)；
線蟲：毛形科(Trichinellida)，例如：鞭蟲屬種(Trichuris spp.)、毛細(xì)線蟲屬種(Capillaria spp.)、Paracapillaria屬種、優(yōu)鞘屬種(Eucoleus spp.)、Trichomosoides屬種、毛線蟲屬種(Trichinella spp.)；
墊刃目(Tylenchida)，例如：細(xì)絲鯰屬種(Micronema spp.)、類圓線蟲屬種(Strongyloides spp.)。
桿形亞目(Rhabditina)，例如：圓線蟲屬種(Strongylus spp.)、三齒屬種(Triodontophorus spp.)、食道齒屬種(Oesophagodontus spp.)、毛線屬種(Trichonema spp.)、輻首線蟲屬種(Gyalocephalus spp.)、柱咽屬種(Cylindropharynx spp.)、杯口線蟲屬種(Poteriostomum spp.)、Cyclococercus屬種、杯冠屬種(Cylicostephanus spp.)、結(jié)節(jié)線蟲屬種(Oesophagostomum spp.)、夏柏特線蟲屬種(Chabertia spp.)、冠尾線屬種(Stephanurus spp.)、鉤口線蟲屬種(Ancylostoma spp.)、鉤蟲屬種(Uncinaria spp.)、板口線蟲屬種(Necator spp.)、仰口線蟲屬種(Bunostomum spp.)、球頭線蟲屬種(Globocephalus spp.)、開口蟲屬種(Syngamus spp.)、杯口屬種(Cyathostoma spp.)、后圓線蟲屬種(Metastrongylus spp.)、網(wǎng)尾線蟲屬種(Dictyocaulus spp.)、繆勒線蟲屬種(Muellerius spp.)、原圓線蟲屬種(Protostrongylus spp.)、新圓線蟲屬種(Neostrongylus spp.)、囊尾線蟲屬種(Cystocaulus spp.)、肺圓屬種(Pneumostrongylus spp.)、Spicocaulus屬種、麂圓線蟲屬種(Elaphostrongylus spp.)、擬馬鹿圓線蟲屬種(Parelaphostrongylus spp.)、環(huán)體線蟲屬種(Crenosoma spp.)、Paracrenosoma屬種、奧斯勒線蟲屬種(Oslerus spp.)、管圓線蟲屬種(Angiostrongylus spp.)、貓圓線蟲屬種(Aelurostrongylus spp.)、類絲蟲屬種(Filaroides spp.)、副類絲蟲屬種(Parafilaroides spp.)、毛圓線蟲屬種(Trichostrongylus spp.)、血矛線蟲屬種(Haemonchus spp.)、胃線蟲屬種(Ostertagia spp.)、背帶線蟲屬種(Teladorsagia spp.)、馬歇爾線蟲屬種(Marshallagia spp.)、古柏線蟲屬種(Cooperia spp.)、日圓線蟲屬種(Nippostrongylus spp.)、螺旋線蟲屬種(Heligmosomoides spp.)、細(xì)頸線蟲屬種(Nematodirus spp.)、豬圓線蟲屬種(Hyostrongylus spp.)、尖柱線蟲屬種(Obeliscoides spp.)、裂口線蟲屬種(Amidostomum spp.)、沃魯線蟲屬種(Ollulanus spp.)；
旋尾目(Spirurida)，例如：尖尾線蟲屬種(Oxyuris spp.)、蟯蟲屬種(Enterobius spp.)、栓尾線蟲屬種(Passalurus spp.)、管狀線蟲屬種(Syphacia spp.)、無刺線蟲屬種(Aspiculuris spp.)、異刺線蟲屬種(Heterakis spp.)；蛔蟲屬種(Ascaris spp.)、弓蛔線蟲屬種(Toxascaris spp.)、弓蛔蟲屬種(Toxocara spp.)、貝利蛔線蟲屬種(Baylisascaris spp.)、副蛔蟲屬種(Parascaris spp.)、異尖線蟲屬種(Anisakis spp.)、雞蛔蟲屬種(Ascaridia spp.)；顎口線蟲屬種(Gnathostoma spp.)、泡翼線蟲屬種(Physaloptera spp.)、吸吮線蟲屬種(Thelazia spp.)、筒線蟲屬種(Gongylonema spp.)、麗線蟲屬種(Habronema spp.)、副柔線屬種(Parabronema spp.)、德拉西線蟲屬種(Draschia spp.)、龍線蟲屬種(Dracunculus spp.)；冠絲蟲屬種(Stephanofilaria spp.)、副絲蟲屬種(Parafilaria spp.)、腹腔絲蟲屬種(Setaria spp.)、羅阿絲蟲屬種(Loa spp.)、惡絲蟲屬種(Dirofilaria spp.)、光絲蟲屬種(Litomosoides spp.)、布魯線蟲屬種(Brugia spp.)、吳策線蟲屬種(Wuchereria spp.)、盤尾絲蟲屬種(Onchocerca spp.)、旋毛線蟲屬種(Spirocerca spp.)；
棘頭蟲綱(Acanthocephala)：寡棘吻目(Oligacanthorhynchida)，例如：巨吻棘頭蟲屬種(Macracanthorhynchus spp.)、前睪棘頭蟲屬種(Prosthenorchis spp.)；多形目(Polymorphida)，例如：細(xì)頸棘頭蟲屬種(Filicollis spp.)；念珠目(Moniliformida)，例如：念珠棘蟲屬種(Moniliformis spp.)；
棘吻目(Echinorhynchida)，例如，棘頭蟲屬種(Acanthocephalus spp.)、鉤頭蟲屬種(Echinorhynchus spp.)、似細(xì)吻棘頭蟲屬種(Leptorhynchoides spp.)。
舌形動(dòng)物門(Pentastoma)：洞頭蟲目(Porocephalida)，例如，舌形蟲屬種(Linguatula spp.)。
在獸醫(yī)領(lǐng)域和動(dòng)物飼養(yǎng)中，式(I)化合物通過本領(lǐng)域通常已知的方法如經(jīng)腸內(nèi)、胃腸外、真皮或鼻途徑以合適制劑的形式給予。給予可為預(yù)防性的或治療性的。
因此，本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案涉及式(I)化合物作為藥物的用途。
另一個(gè)方面涉及式(I)化合物作為抗體內(nèi)寄生蟲劑(antiendoparasitic agent)，特別是殺蠕蟲劑(helminthicidal agent)或抗原生動(dòng)物劑(antiprotozoic agent)的用途。式(I)化合物適于用作抗體內(nèi)寄生蟲劑、尤其是殺蠕蟲劑或抗原生動(dòng)物劑，例如用于畜牧業(yè)、動(dòng)物飼養(yǎng)、動(dòng)物籠舍和衛(wèi)生領(lǐng)域中。
反之，另一個(gè)方面涉及式(I)化合物作為抗體外寄生蟲劑(antiectoparasitic)、特別是殺節(jié)肢動(dòng)物劑如殺昆蟲劑或殺螨劑的用途。另一個(gè)方面涉及式(I)化合物作為抗體外寄生蟲劑、特別是殺節(jié)肢動(dòng)物劑如殺昆蟲劑或殺螨劑的用途，例如用于動(dòng)物畜牧業(yè)、動(dòng)物飼養(yǎng)、動(dòng)物籠舍或衛(wèi)生領(lǐng)域中。
病媒的防治(vector control)
式(I)的化合物還可用于病媒的防治。在本發(fā)明的上下文中，病媒是能將病原體例如病毒、蠕蟲、單細(xì)胞生物和細(xì)菌從貯主(reservoir)(植物、動(dòng)物、人類等)傳播到宿主的節(jié)肢動(dòng)物，尤其是昆蟲或蛛形綱動(dòng)物。病原體可被機(jī)械地傳播至宿主(例如沙眼通過無刺蒼蠅傳播)或在注入后被傳播至宿主(例如通過蚊子傳播的瘧原蟲)。
病媒和它們傳播的疾病或病原體的實(shí)例為：
1)蚊子
-瘧蚊：瘧疾、絲蟲病；
-庫蚊：日本腦炎、絲蟲病、其他病毒性疾病、蠕蟲的傳播；
-伊蚊：黃熱病、登革熱、絲蟲病、其他病毒性疾病；
-蚋科：蠕蟲的傳播，特別是旋盤尾絲蟲(Onchocerca volvulus)；
2)虱子：皮膚感染、流行性斑疹傷寒；
3)跳蚤：鼠疫、地方性斑疹傷寒；
4)蒼蠅：昏睡病(錐蟲病)；霍亂、其他細(xì)菌性疾??；
5)螨：螨病、流行性斑疹傷寒、立克次氏體痘、土拉菌病、圣路易斯型腦炎、蜱傳腦炎(TBE)、克里米亞-剛果出血熱(Crimean–Congo haemorrhagic fever)、包柔氏螺旋體病(borreliosis)；
6)壁虱：borellioses如杜通氏螺旋體(Borrelia duttoni)、蜱傳腦炎、Q熱(伯內(nèi)特考克斯體(Coxiella burnetii))、巴貝西蟲病(babesioses)(犬巴貝蟲(Babesia canis canis))。
在本發(fā)明的上下文中，病媒的實(shí)例為可將植物病毒傳播至植物的昆蟲，例如蚜蟲、蒼蠅、葉蟬或薊馬。能傳播植物病毒的其他病媒為蛛螨、虱、甲蟲和線蟲。
在本發(fā)明的上下文中，病媒的其他實(shí)例為能將病原體傳播至動(dòng)物和/或人的昆蟲和蛛形綱動(dòng)物，如蚊子，尤其是伊蚊屬，按蚊屬例如岡比亞按蚊(A.gambiae)、阿拉伯按蚊(A.arabiensis)、不吉按蚊(A.funestus)、大劣按蚊(A.dirus)(瘧疾)和庫蚊屬；虱；跳蚤；、蒼蠅；螨蟲和壁虱。
如果式(I)化合物具有抗突破性(resistance-breaking)，則也可實(shí)現(xiàn)病媒防治。
式(I)化合物適用于預(yù)防通過病媒傳播的疾病和/或病原體。因此，本發(fā)明的另一個(gè)方面為式(I)化合物用于病媒防治的用途，例如在農(nóng)業(yè)、園藝、林業(yè)、花園和休閑設(shè)施中，以及在材料和儲(chǔ)藏產(chǎn)品的保護(hù)中。
工業(yè)材料保護(hù)
式(I)化合物適合用于保護(hù)工業(yè)材料抵抗昆蟲的攻擊或破壞，所述昆蟲例如來自鞘翅目(Coleoptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)、嚙蟲目(Psocoptera)和衣魚目(Zygentoma)。
在本文中，工業(yè)材料理解為意指無生命材料，如優(yōu)選塑料、膠粘劑、膠料、紙類和卡片、皮革、木材、木制加工產(chǎn)品和涂料組合物。特別優(yōu)選本發(fā)明用于保護(hù)木材的用途。
在另一個(gè)實(shí)施方案中，式(I)化合物與至少一種其他殺昆蟲劑和/或至少一種殺真菌劑一起使用。
在另一個(gè)實(shí)施方案中，式(I)化合物以即用型農(nóng)藥的形式存在，即它們可以不經(jīng)進(jìn)一步的改變而應(yīng)用于所討論的材料。特別地，合適的其他殺昆蟲劑或殺真菌劑為上述那些。
出人意料地，還已發(fā)現(xiàn)，式(I)化合物可用于保護(hù)與海水或含鹽水接觸的物體以抵抗污損，特別是船體、篩、網(wǎng)、建筑物、系泊用具和信號(hào)系統(tǒng)。式(I)化合物也可以單獨(dú)地或與其它活性成分結(jié)合地用作為防污劑。
衛(wèi)生領(lǐng)域中動(dòng)物害蟲的防治
式(I)化合物適合用于防治衛(wèi)生領(lǐng)域中的動(dòng)物害蟲。更具體而言，本發(fā)明可用于家用領(lǐng)域、衛(wèi)生領(lǐng)域和儲(chǔ)藏產(chǎn)品的保護(hù)中，特別是用于防治在封閉空間例如住所、工廠大廳、辦公室、車輛艙室中遇到的昆蟲、蛛形綱動(dòng)物和螨。為了防治動(dòng)物害蟲，將式(I)化合物單獨(dú)使用或與其他活性成分和/或助劑結(jié)合使用。它們優(yōu)選用于家用殺昆蟲劑產(chǎn)品中。式(I)化合物對抗敏感物種和抗性物種以及對抗所有發(fā)育階段都是有效的。
這些害蟲包括，例如，以下害蟲：蛛形綱(Arachnida)，蝎目(Scorpiones)、蜘蛛目(Araneae)和盲蛛目(Opiliones)；唇足亞綱(Chilopoda)和倍足亞綱(Diplopoda)；昆蟲綱(Insecta)，蜚蠊目(Blattodea)、鞘翅目(Coleoptera)、革翅目(Dermaptera)、雙翅目(Diptera)、異翅目(Heteroptera)、膜翅目(Hymenoptera)、等翅目(Isoptera)、鱗翅目(Lepidoptera)、虱目(Phthiraptera)、嚙蟲目(Psocoptera)、跳躍亞目(Saltatoria)或直翅目(Orthoptera)、蚤目(Siphonaptera)和衣魚目(Zygentoma)；以及軟甲亞綱(Malacostraca)，等足目(Isopoda)。
以下列形式進(jìn)行施用：例如，氣霧劑、非加壓噴霧產(chǎn)品，例如泵噴霧劑及霧化器噴霧劑；自動(dòng)彌霧系統(tǒng)；煙霧發(fā)生器；泡沫；凝膠；具有由纖維素或塑料制成的蒸發(fā)片的蒸發(fā)產(chǎn)品；液體蒸發(fā)器；凝膠和膜蒸發(fā)器；推進(jìn)器驅(qū)動(dòng)的蒸發(fā)器；無能量或無源的蒸發(fā)系統(tǒng)；捕蛾紙、捕蛾袋和捕蛾膠；作為顆粒劑或粉末劑；用在散播的餌料中或餌站中。
方法和中間體的說明
下面的制備實(shí)施例和用途實(shí)施例說明本發(fā)明，而非限制本發(fā)明。產(chǎn)品通過1H NMR譜和/或LC/MS(液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用)表征。
logP值按照OECD Guideline 117(EC Directive 92/69/EEC)通過HPLC(高效液相色譜法)使用反相(RP)柱(C18)由以下方法測定：
[a]酸性范圍內(nèi)的LC-MS測定用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含有0.1％甲酸)作為洗脫劑在pH 2.7下進(jìn)行；線性梯度為10％乙腈至95％乙腈。
[b]中性范圍內(nèi)的LC-MS測定用0.001摩爾的碳酸氫銨水溶液和乙腈作為洗脫劑在pH 7.8下進(jìn)行；線性梯度為10％乙腈至95％乙腈。
用logP值已知的無支鏈的烷-2-酮(具有3至16個(gè)碳原子)進(jìn)行校正(logP值基于保留時(shí)間通過兩個(gè)連續(xù)烷酮之間的線性內(nèi)插來確定)。
NMR譜使用安裝有流動(dòng)探頭(體積60μl)的Bruker Avance 400進(jìn)行測定。在個(gè)別情況下，NMR譜使用Bruker Avance II 600進(jìn)行測量。
所選實(shí)例的NMR數(shù)據(jù)以常規(guī)形式(δ值、多重峰分裂、氫原子數(shù)目)列出。信號(hào)的分裂描述如下：s(單峰)、d(雙峰)、t(三重峰)、q(四重峰)、quint(五重峰)、m(多重峰)、b(寬峰信號(hào))。使用的溶劑是CD3CN、CDCl3或D6-DMSO，并使用四甲基硅烷(0.00ppm)作為參比物。
制備實(shí)施例
實(shí)施例1
5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1)
步驟1：
3-氨基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(II-1)
將2.09ml 2M三甲基鋁的甲苯溶液緩慢滴加到于1.3ml 1,2-二氯乙烷中的500mg(2.09mmol)2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯胺中，并將混合物在室溫下攪拌1小時(shí)(h)。將562mg(2.09mmol)3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(III-1)加到1.3ml 1,2-二氯乙烷中，并將反應(yīng)混合物回流過夜。冷卻后，將反應(yīng)混合物用水稀釋并小心地傾倒入至10％酒石酸鈉鉀溶液中。所述混合物通過振搖用二氯甲烷萃取三次，并將有機(jī)相取出，經(jīng)硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。使殘余物吸附到硅膠上并通過制備型MPLC在硅膠柱上純化(流動(dòng)相：環(huán)己烷/乙酸乙酯)。分離出的級(jí)分得到551mg(根據(jù)LC/MS純度為100％，理論值的62％)的標(biāo)題化合物。
logP[a]:2.72；logP[b]:2.63；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.61(d,1H),9.05(s,1H),8.95(d,1H),8.49-8.48(m,1H),8.06-8.02(m,1H),7.91(d,1H),7.57-7.53(m,1H),7.29(d,1H),5.89(s,2H),3.85(q,2H),2.41(s,3H)
步驟2：
5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1)
將34.0mg(0.20mmol)對甲苯磺酸和200μl(178mmol，1.20mmol)原甲酸三乙酯加入到于2ml N,N-二甲基乙酰胺中的170mg(0.40mmol)3-氨基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(II-1)中。將反應(yīng)混合物在CEM Discover微波中在200瓦特下加熱至130℃并保持1h。冷卻后，將反應(yīng)混合物與RP-18材料混合，并在減壓下除去溶劑。將殘余物通過制備型MPLC(流動(dòng)相：水/乙腈)在RP-18柱上純化。分離出的級(jí)分含有80.0mg(根據(jù)LC/MS純度為96％，理論值的44％)的標(biāo)題化合物。
logP[a]:2.65；logP[b]:2,63；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.59(d,1H),9.29(s,1H),8.68(dd,1H),8.47-8.44(m,1H),8.36(s,1H),7.87(d,1H),7.68-7.64(m,1H),7.46(d,1H),4.03(q,2H),2.46(s,3H)
實(shí)施例2
3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞磺?；?苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三嗪-4-酮(I-1-2)和3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三嗪-4-酮(I-1-3)
將248mg(3.60mmol)亞硝酸鈉于5ml水中的溶液滴加到于5ml水和5ml濃鹽酸中的180mg(0.42mmol)3-氨基-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯基}-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(II-1)中。將混合物在70℃下攪拌6小時(shí)。冷卻后，將反應(yīng)混合物傾倒入二氯甲烷中，并用濃碳酸氫鈉溶液將pH調(diào)節(jié)至7。將混合物用二氯甲烷萃取三次，并將合并的有機(jī)相用水洗滌，用硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。將殘余物吸附到RP-18上并通過制備型MPLC(流動(dòng)相：水/乙腈)在RP-18柱上純化。分離出的級(jí)分含有64.0mg(根據(jù)LC/MS純度為100％，理論值的33％)的3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基亞磺?；?苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三嗪-4-酮(I-1-2)和72.0mg(根據(jù)LC/MS純度為100％，理論值的39％)的3-[2-氟-4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙基硫基)苯基]-6-(3-吡啶基)吡唑并[3,4-d]三嗪-4-酮(I-1-3)。
(I-1-2)logP[a]:2.22；logP[b]:2.19；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.84(s,1H),9.37(s,1H),9.36(d,1H),8.78-8.76(m,1H),8.20(d,1H),7.75-7.71(m,1H),7.64(d,1H),4.39-4.01(m,2H),3H在DMSO峰下。
(I-1-3)logP[a]:3.18；logP[b]:3.14；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.84(s,1H),9.36(s,1H),8.78-8.76(m,1H),8.56-8.53(d,1H),7.95(d,1H),7.75-7.71(m,1H),7.52(d,1H),3.99(q,2H),3H在DMSO峰下。
實(shí)施例3
5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺?；鵠苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-4)
在0℃下將35.4mg(0.14mmol)間氯過苯甲酸加入到61.0mg(0.14mmol)5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1)于3ml二氯甲烷的溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌2小時(shí)，然后用二氯甲烷稀釋并用濃碳酸氫鈉溶液處理。10分鐘后，進(jìn)行相分離，將有機(jī)相與RP-18材料混合，并在減壓下除去溶劑。將殘余物通過制備型MPLC(流動(dòng)相：水/乙腈)在RP-18柱上純化。分離出的級(jí)分含有36.0mg(根據(jù)LC/MS純度為98.5％，理論值的56％)的標(biāo)題化合物。
logP[a]:1.79；logP[b]:1,78；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.60(s,1H),9.30(d,1H),8.68(d,1H),8.47-8.42(m,2H),8.11(d,1H),7.67-7.65(m,1H),7.58(d,1H),4.35-4.05(m,2H),3H在DMSO峰下。
實(shí)施例4
5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亞磺?；鵠苯基}-2-(1-氧化吡啶(oxidopyridin)-1-鎓-3-基)吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-5)
在0℃下將119mg(0.48mmol)間氯過苯甲酸加入到100mg(0.23mmol)5-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯基}-2-(吡啶-3-基)-2,5-二氫-4H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮(I-1-1)于3ml二氯甲烷的溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過夜，隨后用28.0mg(0.12mmol)間氯過苯甲酸處理。在室溫下再過一夜后，將反應(yīng)混合物用二氯甲烷稀釋并用濃碳酸氫鈉溶液處理。10分鐘后，將固體抽濾出，用水和二氯甲烷洗滌并干燥。固體中含有43.0mg(根據(jù)LC/MS純度為78％，理論值的31％)的標(biāo)題化合物。
logP[a]:1.39；logP[b]:1.33；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.60(s,1H),9.02(s,1H),8.44(s,1H),8.31(d,1H),8.11(d,1H),8.03(d,1H),7.65-7.57(m,2H),4.32-4.05(m,2H),3H在DMSO峰下
中間體的合成
通過方法B合成5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-1)和3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(III-1)
首先將82.3g(0.59mol)碳酸鉀加入到三口燒瓶中。在氬氣下烘烤燒瓶，然后依次加入以下物質(zhì)：2.70g(0.014mol)的碘化銅(I)、44.0g(0.28mol)的3-氨基-4-吡唑甲酸乙酯和440ml的N,N-二甲基乙酰胺。將懸浮液攪拌10分鐘，然后加入7.18g(0.056mol)反式-1,2-二氨基環(huán)己烷和53.77g(0.34mol)3-溴吡啶。使反應(yīng)混合物達(dá)到回流溫度并在145℃下攪拌過夜。冷卻后，抽吸濾出反應(yīng)混合物，將母液濃縮并將殘余物通過MPLC使用RP(C-18)柱用乙腈/水/0.1％甲酸進(jìn)行純化。根據(jù)LC/MS，第一級(jí)分含有39g的70％的5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIa-1)和30％的3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(III-1)的混合物。根據(jù)LC/MS，第二級(jí)分有10g，其由83％的3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(IIIb-1)組成。通過制備型HPLC將第一級(jí)分中的(IIIa-1)和(III-1)分離，又得到24.5g(純度96％)5-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯作為甲酸酯(IIIa-1)和11.5g(純度99％)3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(III-1)。
(IIIa-1).HCOOH logP[a]:1.18；logP[b]:1.27；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.8(bs,1H),8.78(d,1H),8.62(dd,1H),8.14(s,1H),7.99-7.96(m,1H),7.76(s,1H),7.58(dd,1H),6.51(bs,2H),4.23(q,2H),1.28(t,3H)
(III-1)logP[a]:1.12；logP[b]:1.32；1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.06(d,1H),8.86(s,1H),8.47(d,1H),8.19(bd,1H),7.49(dd,1H),5.78(bs,2H),4.26(q,2H),1.30(t,3H)
通過方法C合成3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(III-1)
步驟1：苯甲醛吡啶-3-基腙(VII-1)
向于150ml甲苯中的15.00g(103.0mol)3-肼基吡啶鹽酸鹽(1:1)和9.49g(68.7mmol)碳酸鉀中緩慢加入溶于100ml甲苯中的7ml(68.7mmol)苯甲醛。將反應(yīng)混合物在回流下(帶有水分離器)攪拌過夜。冷卻后，抽吸濾出不溶的級(jí)分。將固體殘余物在乙酸乙酯中反復(fù)攪拌。將固體物質(zhì)抽吸濾出并在熱的異丙醇中反復(fù)攪拌。將不溶的級(jí)分抽吸濾出并丟棄；將濾液濃縮。將得到的5.50g(純度98％，理論值的40％)的標(biāo)題化合物直接進(jìn)行進(jìn)一步轉(zhuǎn)化。
logP[a]:0.86；logP[b]:2.22
步驟2：3-[2-亞芐基-1-(吡啶-3-基)肼基]-2-氰基丙烯酸乙酯(VIII-1)
向于14ml甲苯中的5.50g(27.9mmol)苯甲醛吡啶-3-基腙中加入4.72g(27.9mmol)2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯。將反應(yīng)混合物先回流加熱2h，加入一刮勺尖兒的對甲苯磺酸后，再回流加熱2h。冷卻后，抽吸濾出沉淀出的固體，并丟棄有機(jī)相。先將固體再次加入到15ml甲苯中，然后與1.69g(10.0mmol)2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯混合。將反應(yīng)混合物回流加熱過夜，然后靜置直至冷卻，隨后用甲苯稀釋。加入約0.5ml乙腈后，將不溶的殘余物抽吸濾出并在真空下干燥。分離出3.11g(純度90％，理論值的31％)的標(biāo)題化合物。
logP[a]:2.54；logP[b]:2.48
步驟3：3-氨基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸乙酯(III-1)
首先將3.00g(9.37mmol)3-[2-亞芐基-1-(吡啶-3-基)肼基]-2-氰基丙烯酸乙酯加入到11ml乙醇中，然后加入1.1ml(13.11mmol)37％鹽酸溶液。將反應(yīng)混合物回流加熱1h，冷卻，然后濃縮。將殘余物在微溫的甲苯中攪拌兩次。將固體物質(zhì)抽吸濾出并在減壓下干燥。分離出2.64g(純度92％，理論值的97％)的標(biāo)題化合物。
式(I)的其他化合物列于下表中。
表1
式(I-1)的化合物
其中V代表氧，R2代表氫，并且其余變量具有下表中所述的含義
表2
報(bào)告的所述化合物的分析數(shù)據(jù)
表3
式(I-2)的化合物
其中V代表氧，R2代表氫并且其余變量具有下表中所述的含義：
所選實(shí)施例的NMR數(shù)據(jù)
NMR峰列表方法
所選實(shí)施例的1H NMR數(shù)據(jù)以1H NMR峰列表的形式給出。對于每個(gè)信號(hào)峰，首先列出以ppm計(jì)的δ值，然后在圓括號(hào)中列出信號(hào)強(qiáng)度。不同信號(hào)峰的δ值-信號(hào)強(qiáng)度-峰對數(shù)通過分號(hào)彼此分隔列出。
因此，對于一個(gè)實(shí)施例，峰列表采取以下形式：
δ1(強(qiáng)度1)；δ2(強(qiáng)度2)；……..；δi(強(qiáng)度i)；……；δn(強(qiáng)度n)
在打印出的NMR譜的實(shí)例中，尖峰信號(hào)的強(qiáng)度與以cm計(jì)的信號(hào)的高度相關(guān)，并且示出了信號(hào)強(qiáng)度的真實(shí)比例。在寬峰信號(hào)的情況下，可能示出了與譜圖中最強(qiáng)的信號(hào)相比較的所述信號(hào)中的幾個(gè)峰或中間峰及其相對強(qiáng)度。
對于1H NMR譜的化學(xué)位移的校正，我們使用四甲基硅烷和/或溶劑的化學(xué)位移，特別是在使用DMSO測得的譜圖的情況下。因此，在NMR峰列表中，可出現(xiàn)但并不必須出現(xiàn)四甲基硅烷峰。
1H NMR峰的列表與常規(guī)1H NMR打印件相似，因此通常包含在常規(guī)NMR說明中列出的所有峰。
此外，與常規(guī)1H NMR打印件一樣，它們可以示出溶劑信號(hào)、目標(biāo)化合物的立體異構(gòu)體(其同樣形成本發(fā)明主題的一部分)的信號(hào)、和/或雜質(zhì)的峰。
在報(bào)告溶劑和/或水中的化合物信號(hào)的δ范圍時(shí)，我們的1H NMR峰的列表示出了常見的溶劑峰，例如在DMSO-d6中的DMSO的峰，和水的峰，它們通常具有平均較高的強(qiáng)度。
目標(biāo)化合物的立體異構(gòu)體的峰和/或雜質(zhì)的峰的平均強(qiáng)度通常比目標(biāo)化合物(例如，純度>90％)的峰的強(qiáng)度更低。
這類立體異構(gòu)體和/或雜質(zhì)是特定的制備方法特有的。因此，在這種情況下，它們的峰可有助于根據(jù)“副產(chǎn)物指紋(by-product fingerprint)”來識(shí)別我們的制備方法的再現(xiàn)性。
如果需要，通過已知方法(MestreC，ACD模擬，并且使用靠經(jīng)驗(yàn)估算的期望值)計(jì)算目標(biāo)化合物的峰的專業(yè)人員可任選地使用其他強(qiáng)度濾波器來分離目標(biāo)化合物的峰。這種分離與從常規(guī)1H NMR說明中選擇相關(guān)峰相似。
1H NMR峰列表的其他細(xì)節(jié)可見于研究公開數(shù)據(jù)庫(Research Disclosure Database)第564025號(hào)。
生物實(shí)施例
家蠅(Musca domestica)試驗(yàn)(MUSCDO)
溶劑：二甲基亞砜
為制備合適的活性成分制劑，將10mg活性成分與0.5ml二甲基亞砜混合，并將該濃縮液用水稀釋至所需濃度。
將10只成年家蠅(Musca domestica)放入包含用糖溶液和所需濃度的活性成分制劑處理過的海綿的容器中。
2天后，測定以％計(jì)的殺死率。100％意指所有蒼蠅已被殺死；0％意指沒有蒼蠅被殺死。
在該試驗(yàn)中，例如，制備實(shí)施例的以下化合物在100ppm的施用率下表現(xiàn)出80％的功效：I-1-2、I-1-3。
桃蚜(Myzuspersicae)-噴霧試驗(yàn)(MYZUPE)
溶劑：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化劑：烷基芳基聚乙二醇醚
為制備合適的活性成分制劑，將1重量份的活性成分用指定重量份的溶劑溶解，并用含有濃度為1000ppm的乳化劑的水補(bǔ)充直到達(dá)到所需濃度。為制備其他試驗(yàn)濃度，將該制劑用含有乳化劑的水稀釋。
向被所有階段的綠桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)葉盤上噴灑所需濃度的活性成分制劑。
6天后，測定以％計(jì)的功效。100％意指所有蚜蟲已被殺死；0％意指沒有蚜蟲被殺死。
在該試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物在500g/ha的施用率下表現(xiàn)出100％的功效：I-1-2、I-1-3、I-1-4、I-1-5、I-1-10、I-1-11。
在該試驗(yàn)中，例如，以下制備實(shí)施例的化合物在500g/ha的施用率下表現(xiàn)出90％的功效：I-1-6、I-1-7、I-1-8、I-1-12、I-1-14、I-1-15、I-1-16、I-1-17、I-1-18、I-1-19、I-1-21、I-1-22、I-2-23。
在該試驗(yàn)中，例如，來自制備實(shí)施例的以下化合物在100g/ha的施用率下表現(xiàn)出90％的功效：I-1-9。
在該試驗(yàn)中，例如，來自制備實(shí)施例的以下化合物在20g/ha的施用率下表現(xiàn)出90％的功效：I-1-20。
二斑葉螨(Tetranychus urticae)-噴霧試驗(yàn)，OP-抗性(TETRUR)
溶劑：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化劑：烷基芳基聚乙二醇醚
為制備合適的活性成分制劑，將1重量份的活性成分用指定重量份的溶劑溶解，并用含有濃度為1000ppm的乳化劑的水補(bǔ)充直到達(dá)到所需濃度。為制備其他試驗(yàn)濃度，將該制劑用含有乳化劑的水稀釋。
向被所有階段的溫室紅葉螨(greenhouse red spider mite)(二斑葉螨(Tetranychus urticae))侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)葉盤上噴灑所需濃度的活性化合物制劑。
6天后，測定以％計(jì)的功效。100％意指所有葉螨已被殺死；0％意指沒有葉螨被殺死。
在該試驗(yàn)中，例如，來自制備實(shí)施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表現(xiàn)出100％的功效：I-1-4。
在該試驗(yàn)中，例如，來自制備實(shí)施例的以下化合物在500g/ha的施用率下表現(xiàn)出90％的功效：I-1-20。
桃蚜-噴霧試驗(yàn)(MYZUPE)
溶劑：7重量份的二甲基甲酰胺
乳化劑：烷基芳基聚乙二醇醚
為制備合適的活性成分制劑，將1重量份的活性成分用指定重量份的溶劑溶解，并用含有濃度為1000ppm的乳化劑的水補(bǔ)充直到達(dá)到所需濃度。為制備其他試驗(yàn)濃度，將該制劑用含有乳化劑的水稀釋。如果需要添加銨鹽或/和滲透劑，則將它們各自以1000ppm的濃度添加至制劑溶液。
通過噴灑所需濃度的活性成分制劑來處理被綠桃蚜(Myzus persicae)嚴(yán)重侵染的甜椒(Capsicum annuum)植株。
6天后，測定以％計(jì)的殺死率。100％意指所有蚜蟲已被殺死；0％意指沒有蚜蟲被殺死。
在此試驗(yàn)中，例如，來自制備實(shí)施例的以下化合物在20ppm的施用率下表現(xiàn)出100％的功效：I-1-1。
在此試驗(yàn)中，例如，來自制備實(shí)施例的以下化合物在4ppm的施用率下表現(xiàn)出100％的功效：I-1-13。