本發(fā)明涉及四唑啉酮化合物及其應(yīng)用。

背景技術(shù)：

迄今為止，已經(jīng)開發(fā)了多種化學(xué)品以防治有害生物并供實際使用，但是在一些情況下，這些化學(xué)品可能不發(fā)揮足夠的活性。

同時，作為用于防治有害生物的化合物，由下式(A)表示的具有四唑啉酮環(huán)的化合物是已經(jīng)知道的：

(參見WO 2013/162072 A)。

本發(fā)明提供對于有害生物具有優(yōu)異防治活性的化合物。

技術(shù)實現(xiàn)要素：

本發(fā)明的發(fā)明人已進行廣泛的研究以找到對于有害生物具有優(yōu)異防治活性的化合物，并且發(fā)現(xiàn)由以下式(1)表示的四唑啉酮化合物對于有害生物具有優(yōu)異的防治活性，由此導(dǎo)致了本發(fā)明。

本發(fā)明包括以下[1]至[4]。

[1]一種由式(1)表示的四唑啉酮化合物：

其中X表示CR⁶或氮原子，

R¹、R²、R³、R⁴和R⁶各自獨立地表示鹵原子、氫原子、氰基、任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基，并且

R⁵表示鹵原子、任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、任選具有一個或多個鹵原子的C3-C4環(huán)烷基、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

[2]根據(jù)[1]所述的四唑啉酮化合物，其中X是CR⁶。

[3]根據(jù)[1]所述的四唑啉酮化合物，其中X是氮原子。

[4]根據(jù)[3]所述的四唑啉酮化合物，其中R³和R⁴是氫原子。

[5]一種有害生物防治劑，所述有害生物防治劑包含根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的四唑啉酮化合物。

[6]一種用于防治有害生物的方法，所述方法包括向植物或土壤施用有效量的根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的四唑啉酮化合物。

[7]根據(jù)[1]至[4]中任一項所述的四唑啉酮化合物用于防治有害生物的用途。

根據(jù)本發(fā)明，可以防治有害生物。

本發(fā)明的實施方式

在本發(fā)明中，將由式(1)表示的四唑啉酮化合物稱為本發(fā)明化合物，并且將含有本發(fā)明化合物的有害生物防治劑稱為本發(fā)明防治劑。

下文將提到如本文所使用的取代基。

鹵原子表示氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。

任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基的實例包括：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、氟甲基、氯甲基、二氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、和1-三氟甲基-2，2，2-三氟乙基。

任選具有一個或多個鹵原子的C3-C4環(huán)烷基的實例包括：環(huán)丙基、環(huán)丁基、2，2-二氯環(huán)丙基、和2，2-二氟環(huán)丙基。

任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基的實例包括：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、2-氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、3-氯丙氧基、和3-氯丁氧基。

本發(fā)明化合物的方面的實例包括以下化合物。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R⁵是鹵原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C3-C4環(huán)烷基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R¹是氫原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R¹是鹵原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R²是氫原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R²是鹵原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R³是氫原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R³是鹵原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R³是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R⁴是氫原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R⁴是鹵原子。

一種四唑啉酮化合物，其中在式(1)中，R⁴是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基。

[方面1]

一種由式(1a)表示的四唑啉酮化合物：

其中符號是與上文所定義的相同的。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是氫原子或鹵原子。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是鹵原子。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是甲基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是乙基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是甲氧基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是環(huán)丙基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基，R¹和R²各自獨立地是氫原子、鹵原子、氰基、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基，且R³和R⁴各自獨立地是氫原子或鹵原子。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基，且R¹、R²、R³、R⁴和R⁶各自獨立地是氫原子、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基，且R¹、R²、R³、R⁴和R⁶各自獨立地是氫原子、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基，R¹和R⁴各自獨立地是氫原子或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基，R³和R⁶是氫原子，且R²是鹵原子。

在[方面1]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基，R¹、R³、R⁴和R⁶是氫原子，且R²是鹵原子。

[方面2]

由式(1b)表示的四唑啉酮化合物：

其中符號是與上文所定義的相同的。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是氫原子或鹵原子。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是鹵原子。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是甲基。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是乙基。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是甲氧基。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是環(huán)丙基。

在[方面2]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基，R¹和R²各自獨立地是鹵原子、氰基、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基，且R³和R⁴各自獨立地是鹵原子。

[方面3]

一種由式(1c)表示的四唑啉酮化合物：

其中符號是與上文所定義的相同的。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R¹是氫原子或鹵原子。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R²是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是鹵原子。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是甲基。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是乙基。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是甲氧基。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是環(huán)丙基。

在[方面3]中的一種四唑啉酮化合物，其中R⁵是任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷基，且R¹和R²各自獨立地是鹵原子、氰基、或任選具有一個或多個鹵原子的C1-C4烷氧基。

接著，將描述用于制備本發(fā)明化合物的過程。

(制備過程A)

由式(1)表示的本發(fā)明化合物可以通過將式(A1)所表示的化合物(在下文中稱為化合物(A1))與式(A2)所表示的化合物(在下文中稱為化合物(A2))在堿的存在下反應(yīng)制備：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和X是與上文所定義的相同的，且Z¹¹表示離去基團如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基、或?qū)?甲苯磺酰氧基。

反應(yīng)通常在溶劑中進行。

在反應(yīng)中使用的溶劑的實例包括：烴如正己烷、環(huán)己烷、甲苯和二甲苯；醚如四氫呋喃、1，4-二烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚和二異丙醚；鹵代烴如氯仿、1，2-二氯乙烷和氯苯；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮；酯如乙酸乙酯和乙酸甲酯；亞砜如二甲亞砜；酮如丙酮、甲基乙基酮和甲基異丁基酮；腈如乙腈；水，它們的混合物，以及水和這些溶劑的混合物。

在反應(yīng)中使用的堿的實例包括：有機堿如三乙胺、吡啶、N-甲基嗎啉、4-二甲基氨基吡啶、二異丙基乙胺和二氮雜雙環(huán)十一碳烯；堿金屬碳酸鹽如碳酸鋰、碳酸鈉和碳酸鉀；堿金屬碳酸氫鹽如碳酸氫鈉；堿金屬氫氧化物如氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀和氫氧化銫；堿金屬鹵化物如氟化鈉、氟化鉀、和氟化銫；堿金屬氫化物如氫化鋰、氫化鈉和氫化鉀；以及堿金屬醇鹽如叔丁醇鈉和叔丁醇鉀。

在反應(yīng)中使用的化合物(A1)按照WO 2013/162072 A的參考制備過程A制備。

在反應(yīng)中，基于1摩爾的化合物(A1)，化合物(A2)通常以在1至10摩爾的范圍內(nèi)的比例使用，并且堿通常以在0.5至5摩爾的范圍內(nèi)的比例使用。

反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常在-20至150℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)的反應(yīng)時間通常在0.1至24小時的范圍內(nèi)。

在反應(yīng)中，如果需要，可以加入碘化鈉、四丁基碘化銨等，并且基于1摩爾的化合物(A1)，這些化合物通常以0.001至1.2摩爾的范圍內(nèi)的比例使用。

在反應(yīng)完成后，可以通過進行后處理操作，如用有機溶劑萃取反應(yīng)混合物，以及干燥并濃縮有機層，將由式(1)表示的本發(fā)明化合物分離?？梢酝ㄟ^色譜、重結(jié)晶等將分離的化合物純化。

(參考制備過程A)

化合物(A2)可以通過將化合物(AA2)與硫化劑反應(yīng)制備：

其中符號是與上文所定義的相同的。

反應(yīng)通常在溶劑中進行。

在反應(yīng)中使用的溶劑的實例包括：烴如甲苯和二甲苯；醚如四氫呋喃、1，4-二烷、乙二醇二甲醚和茴香醚；酰胺如N，N-二甲基甲酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-甲基吡咯烷酮；腈如乙腈；它們的混合物，以及水和這些溶劑的混合物。

在反應(yīng)中使用的硫化劑的實例包括：五硫化二磷、勞維森試劑(2，4-雙(4-甲氧基苯基)-1，3，2，4-二硫二磷雜環(huán)丁烷-2，4-二硫化物)等。

在反應(yīng)中，基于1摩爾的化合物(AA2)，硫化劑通常以在0.5至10摩爾的范圍內(nèi)的比例使用。

反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常在20至250℃的范圍內(nèi)。反應(yīng)的反應(yīng)時間通常在0.1至50小時的范圍內(nèi)。

在反應(yīng)完成后，可以通過進行后處理操作，如用有機溶劑萃取反應(yīng)混合物，以及干燥并濃縮有機層，將化合物(A2)分離?？梢酝ㄟ^色譜、重結(jié)晶等將分離的化合物(A2)純化。

盡管用于本發(fā)明化合物的形式可以是按原樣的本發(fā)明化合物，但本發(fā)明化合物通常在與固體載體、液體載體、表面活性劑等混合后使用，以及任選地加入制劑用助劑如粘著劑、分散劑和穩(wěn)定劑，由此配制為可濕性粉劑、水分散顆粒劑、可流動劑、顆粒劑、干燥可流動劑、濃乳劑、水溶液劑、油溶液劑、發(fā)煙劑、氣溶膠、微膠囊等。在這些制劑中，通常以在按重量計0.1至99％、優(yōu)選0.2至90％的范圍內(nèi)包含本發(fā)明化合物。

固體載體的實例包括粘土(例如，高嶺土、硅藻土、合成水合二氧化硅、Fubasami粘土、膨潤土和酸性粘土)、細粉或顆粒形式的滑石或其他無機礦物(例如，絹云母、石英粉、硫粉、活性炭、碳酸鈣和水合二氧化硅)，并且液體載體的實例包括水、醇(例如，甲醇和乙醇)、酮(例如，丙酮和甲基乙基酮)、芳族烴(例如，苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘)、脂族烴(例如，正己烷、環(huán)己酮和煤油)、酯(例如，乙酸乙酯和乙酸丁酯)、腈(例如，乙腈和異丁腈)、醚(例如，二烷和二異丙醚)、酰胺(例如，DMF和二甲基乙酰胺)和鹵代烴(例如，二氯乙烷、三氯乙烯和四氯化碳)等。

表面活性劑的實例包括烷基硫酸鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、烷基芳基醚及其聚氧乙烯化合物、聚氧化亞乙基二醇醚、多元醇酯和糖醇衍生物。

用于制劑的其他助劑的實例包括粘著劑和分散劑，具體而言，酪蛋白、明膠、多糖(例如，淀粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物和海藻酸)、木質(zhì)素衍生物、膨潤土、糖類、水溶性合成聚合物(例如，聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2，6-二叔丁基_4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基_4-甲氧基苯酚和3-叔丁基_4-甲氧基苯酚的混合物)、植物油、礦物油、脂肪酸或其脂肪酸酯等。

用于施用本發(fā)明防治劑的方法沒有特別限制，只要施用形式是可以通過其基本上施用本發(fā)明防治劑的形式即可，并且包括，例如，施用至植物如葉面施用；施用至用于栽培植物的區(qū)域如淹沒處理；和施用至土壤如種子消毒。

本發(fā)明防治劑可以作為與各種油如礦物油或植物油或表面活性劑的混合物使用?？梢杂米髋c多種油或表面活性劑的混合物的油或表面活性劑的具體實例包括Nimbus(注冊商標)、Assist(注冊商標)、Aureo(注冊商標)、Iharol(注冊商標)、Silwet L-77(注冊商標)、BreakThru(注冊商標)、SundanceII(注冊商標)、Induce(注冊商標)、Penetrator(注冊商標)、AgriDex(注冊商標)、Lutensol A8(注冊商標)、NP-7(注冊商標)、Triton(注冊商標)、Nufilm(注冊商標)、Emulgator NP7(注冊商標)、Emulad(注冊商標)、TRITON X 45(注冊商標)、AGRAL 90(注冊商標)、AGROTIN(注冊商標)、ARPON(注冊商標)、EnSpray N(注冊商標)、BANOLE(注冊商標)等。

本發(fā)明化合物也可以用作與其他殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑和植物生長調(diào)節(jié)劑的混合物，或與其他殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑和植物生長調(diào)節(jié)劑同時使用。

本發(fā)明防治劑的施用劑量取決于天氣條件、給藥形式、施用時機、施用方法、待施用面積、目標病害、目標植物等而變化，并且在本發(fā)明防治劑中本發(fā)明化合物的量通常在1至500g且優(yōu)選2至200g/1,000m²待施用面積的范圍內(nèi)。乳油、可濕性粉劑或膠懸劑通常通過用水稀釋施用。在這種情況下，稀釋之后的本發(fā)明化合物的濃度通常在0.0005至2重量％且優(yōu)選0.005至1重量％的范圍內(nèi)。粉劑或顆粒劑通常不經(jīng)稀釋以其原樣施用。在對種子的施用中，本發(fā)明防治劑中本發(fā)明化合物的量通常在0.001至100g且優(yōu)選0.01至50g/1kg種子的范圍內(nèi)。

而且，在另一個實施方案中，例如，可以將本發(fā)明化合物或本發(fā)明防治劑施用于下面提及的脊椎動物的內(nèi)部(身體內(nèi)部)或外部(身體表面)，從而全身性地或非全身性地根除寄生在脊椎動物上的生物或寄生物。內(nèi)部施用的方法的實例包括口服給藥、肛門給藥、移植、或經(jīng)由皮下、肌內(nèi)或靜脈內(nèi)注射給藥。外部施用的方法的實例包括經(jīng)皮給藥。而且，本發(fā)明化合物可以被家畜動物攝入，從而根除動物排泄物中出現(xiàn)的衛(wèi)生昆蟲。

當將本發(fā)明化合物或本發(fā)明防治劑施用至在其上寄生有害生物的動物如家畜動物和寵物時，劑量根據(jù)給藥方法等變化，并且期望施用本發(fā)明化合物以使活性成分(本發(fā)明化合物)的劑量通常在每1kg動物體重為0.1mg至2,000mg并且優(yōu)選0.5mg至1,000mg的范圍內(nèi)。

可以使用本發(fā)明防治劑或本發(fā)明防治劑作為用于防治農(nóng)業(yè)用地如田地、水田、草坪和果園中植物病害的制劑。本發(fā)明化合物可以防治在用于栽培下列植物的農(nóng)業(yè)用地中出現(xiàn)的病害。

農(nóng)作物：玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜、葵花、甘蔗、煙草等；蔬菜：茄屬蔬菜(例如，茄子、西紅柿、甘椒、辣椒和馬鈴薯)，葫蘆科蔬菜(例如，黃瓜、南瓜、綠皮西葫蘆、西瓜和甜瓜)，十字花科蔬菜(例如，日本蘿卜、白蘿卜、辣根、大頭菜、大白菜、卷心菜、葉芥菜、椰菜和花椰菜)，紫菀科蔬菜(例如，牛蒡、苘蒿、朝鮮薊和萵苣)，百合科蔬菜(例如，大蔥、洋蔥、大蒜和蘆筍)，傘形科蔬菜(例如，胡蘿卜、歐芹、旱芹和歐洲防風)，藜科蔬菜(例如，菠菜和銀甜菜)，薄荷科蔬菜(例如，日本羅勒、薄荷和羅勒)，草莓、甘薯、日本薯蕷、野芋等；花；裝飾用觀葉植物；

水果：梨果肉質(zhì)果(例如，蘋果、梨、日本梨、木瓜和榅桲)，核肉質(zhì)果(例如，桃、李子、油桃、烏梅(Prunus mume)、櫻桃、杏和梅)，柑橘類(例如，柑橘(Citrus unshiu)、橙子、檸檬、酸橙和柚子)，堅果類(例如，栗子、胡桃、榛子、杏仁、開心果、腰果和澳洲堅果(macadamia nut))，漿果類(例如，藍莓、蔓越莓、黑莓和樹莓)，葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰樹等；

除果樹之外的樹：茶樹、桑樹、花卉植物，行道樹(例如，岑樹、樺樹、山茱萸、桉樹(Eucalyptus)、銀杏(Ginkgo biloba)、丁香、楓樹、櫟樹(Quercus)、楊樹、紫荊樹、楓香樹(Liquidambar formosana)、懸鈴樹、櫸樹、日本香柏、杉樹、鐵杉、刺柏、松樹、云杉、和紅豆杉(Taxus cuspidate))等。

上述植物包括遺傳改造的作物。

可以通過本發(fā)明化合物防治的有害生物包括植物病原如絲狀真菌，以及有害節(jié)肢動物如有害的昆蟲和有害的螨，以及線形動物門(nemathelminth)如線蟲綱(nematodes)，并且具體包括下列實例，但不限于這些實例。

稻病害：稻瘟病(稻瘟病菌(Magnaporthe grisea))、褐斑病(宮部旋孢腔病菌(Cochliobolus miyabeanus))、紋枯病(紋枯病菌(Rhizoctonia solani))、bakanae病害(纖維素降解病菌(Gibberella fujikuroi))、和霜霉病(大孢指疫霉菌(Sclerophthora macrospora))；小麥病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、鐮刀菌萎蔫病(禾谷鐮刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮刀病菌(F.avenaceum)、山頂鐮刀病菌(F.culmorum)、雪霉葉枯病菌(Microdochium nivale))、銹病(小麥條銹病菌(Puccinia striiformis)、小麥稈銹病菌(P.graminis)、小麥葉銹病菌(P.recondita))、雪霉病(雪腐鐮刀病菌(Micronectriella nivale))、雪腐病(核瑚菌屬(Typhula sp.))、散黑穗病(小麥散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(小麥網(wǎng)腥黑僂病菌(Tilletia caries)、小麥矮星黑粉菌(T.controversa))、輪斑病(小麥基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、葉枯病(小麥葉枯病菌(Septoria tritici))、穎枯病(穎枯殼多孢(Stagonospora nodorum))、黃斑病(小麥德氏霉(Pyrenophora tritici-repentis))、由絲核菌屬引起的苗枯病(紋枯病菌(Rhizoctonia solani))、和攜帶一切疾病(take all disease)(禾頂囊殼(Gaeumannomyces graminis))；大麥病害：白粉病(禾谷白粉病菌(Erysiphe graminis))、鐮刀菌萎蔫病(禾谷鐮刀病菌(Fusarium graminearum)、燕麥鐮刀病菌(F.avenaceum)、山頂鐮刀病菌(F.culmorum)、雪霉葉枯病菌(Microdochium nivale))、銹病(小麥條銹病菌(Puccinia striiformis)、小麥稈銹病菌(P.graminis)、大麥褐銹病菌(P.hordei))、散黑穗病(裸黑粉病菌(Ustilago nuda))、葉皰病(大麥云紋病菌(Rhynchosporium secalis))、網(wǎng)斑病(大麥網(wǎng)斑病菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(大麥斑點病菌(Cochliobolus sativus))、葉條紋病(大麥條紋病菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢葉斑病(Ramularia collo-cygni)和由絲核菌屬引起的苗枯病(紋枯病菌(Rhizoctonia solani))；玉米病害：銹病(高粱銹病菌(Puccinia sorghi))、南方銹病(多堆柄銹菌(Puccinia polysora))、大斑病(玉米大斑病菌(Setosphaeria turcica))、小斑病(異旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生炭疽病菌(Colletotrichum graminicola))、灰葉斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、輪斑病(Kabatiella zeae)、和暗球腔菌葉斑病(玉米暗球腔菌(Phaeosphaeria maydis))；

棉花病害：炭疽病(棉炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、灰霉病(白斑柱隔孢(Ramularia areola))和鏈格孢葉斑病(大孢鏈格孢(Alternaria macrospora)、棉鏈格孢(A.gossypii))；咖啡病害：銹病(駝孢銹菌(Hemileia vastatrix))；油菜籽病害：菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(蕓苔鏈格孢(Alternaria brassicae))、和黑脛病(黑脛莖點霉(Phoma lingam))；柑橘病害：黑點病(間座殼菌(Diaporthe citri)、瘡痂病(柑桔痂圓孢菌(Elsinoe fawcetti))和果腐病(指狀青霉(Penicillium digitatum)、意大利青霉菌(P.italicum))；蘋果病害：花枯病(蘋果鏈核盤菌(Monilinia mali))、潰瘍病(蘋果樹腐爛病菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(蘋果白粉病菌(Podosphaera leucotricha))、鏈格孢葉斑病(蘋果斑點落葉病菌(Alternaria alternata apple pathotype))、瘡痂病(蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis))和苦腐病(炭疽病(Glomerella cingulata))；梨病害：瘡痂病(梨黑星菌(Venturia nashicola)、納雪黑星菌(V.pirina))、黑斑病(日本梨斑點落葉病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))和銹病(擔子菌梨膠銹菌(Gymnosporangium haraeanum))；桃病害：褐腐病(果生叢梗孢(Monilinia fructicola))、瘡痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和擬莖點霉病(擬莖點霉屬(Phomopsis sp.))；葡萄病害：炭疽病(葡萄黑痘病菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(圍小叢殼菌(Glomerella cingulata))、白粉病(葡萄白粉菌(Uncinula necator))、銹病(層銹菌屬(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))和霜霉病(霜霉病菌(Plasmopara viticola))；日本柿子病害：炭疽病(柿盤長孢菌(Gloeosporium kaki))和葉斑病(柿尾孢菌(Cercospora kaki)、柿葉球腔菌(Mycosphaerella nawae))；葫蘆科病害：炭疽病(瓜類炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(瓜類白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、鐮刀菌萎蔫病(尖孢鐮刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(疫霉屬(Phytophthora sp.))和猝倒病(腐霉菌屬(Pythium sp.))；

番茄病害：早疫病(茄鏈格孢(Alternaria solani))、葉霉病(黃枝孢(Cladosporium fulvum))、葉霉病(煤污假尾孢(Pseudocercospora fuligena))和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))；茄子病害：褐斑病(褐紋擬莖點霉(Phomopsis vexans))和白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；十字花科蔬菜病害：鏈格孢葉斑病(蘿卜鏈格孢菌(Alternaria japonica))、白斑病(蕓苔小尾孢(Cercosporella brassicae))、根腫病(寄生根腫菌(Plasmodiophora brassicae))和霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))；大蔥病害：銹病(柄銹菌屬(Puccinia allii))；大豆病害：紫斑病(大豆紫斑病菌(Cercospora kikuchii))、痂圓孢瘡痂病(大豆痂原孢(Elsinoe glycines))、莢莖病(菜豆間座殼大豆變種(Diaporthe phaseolorum var.sojae))、銹病(豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi))、靶斑病(多主棒孢霉(Corynesporacassiicola))、炭疽病(大豆炭疽病菌(Colletotrichum glycines)、毛豆炭疽病菌(C.truncatum))、菌核地上部分枯萎病(Rhizoctonia aerial blight)(紋枯病菌(Rhizoctonia solani))、殼針孢褐斑病(大豆褐紋殼針孢(Septoria glycines))和蛙眼葉斑病(大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))；菜豆病害：炭疽病(菜豆炭疽病菌(Colletotrichum lindemuthianum))；花生病害：早期葉斑病(球座尾孢(Cercospora personata))、晚期葉斑病(落花生尾孢(Cercospora arachidicola))和白絹病(白絹菌(Sclerotium rolfsii))；豌豆病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))；馬鈴薯病害：早疫病(茄鏈格孢(Alternaria solani))、晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))和黃萎病(黑白輪枝菌(Verticillium albo-atrum)、大麗輪枝菌(V.dahliae)、變黑輪枝菌(V.nigrescens))；草莓病害：白粉病(白粉菌屬(Sphaerotheca humuli))；茶樹病害：網(wǎng)皰病(網(wǎng)狀外擔菌(Exobasidium reticulatum))、白瘡痂病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰枯病(擬盤多毛抱屬(Pestalotiopsis sp.))和炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；煙草病害：褐斑病(長柄鏈格孢(Alternarialongipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(煙草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(煙草霜霉菌(Peronospora tabacina))和黑脛病(煙草疫霉(Phytophthora nicotianae))；

甜菜病害：尾孢葉斑病(甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola))、葉枯病(稻紋枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(稻紋枯病原菌(Thanatephorus cucumeris))和絲囊菌根腐病(黑腐絲囊霉(Aphanomyces cochlioides))；薔薇病害：黑斑病(薔薇雙殼菌(Diplocarpon rosae))和白粉病(薔薇單絲殼菌(Sphaerotheca pannosa))；菊屬病害：葉枯病(菊殼針孢菌(Septoria chrysanthemi-indici))和白銹病(堀柄銹菌(Puccinia horiana))；洋蔥病害：葡萄孢葉枯病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)、蔥細絲葡萄孢菌(B.byssoidea)、蔥鱗葡萄孢菌(B.squamosa))、灰霉頸腐病(蔥腐葡萄孢菌(Botrytis alli))和小菌核病(蔥鱗葡萄孢菌(Botrytis squamosa))；多種作物病害：灰霉病(灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea))和菌核病(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))；日本蘿卜病害：鏈格孢葉斑病(甘藍鏈格孢菌(Alternaria brassicicola))；草坪病害：幣斑病(銀斑病病菌(Sclerotinia homoecarpa))和褐斑病和巨斑病(紋枯病菌(Rhizoctonia solani))；以及香蕉病害：香蕉葉斑病(香蕉黑條葉斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉生球腔菌(Mycosphaerella musicola))。

半翅目(Hemiptera)：飛虱(飛虱科(Delphacidae))如小灰飛虱(Laodelphax striatellus)、褐稻飛虱(Nilaparvata lugens)、或白背稻飛虱(Sogatella furcifera))；葉蟬(角頂葉蟬科(Deltocephalidae))如綠稻葉蟬(黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps))和綠稻葉蟬(二點黑尾葉蟬(Nephotettix virescens))；蚜蟲(蚜科(Aphididae))如棉蚜(Aphis gossypii)、綠桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、馬鈴薯蚜(Macrosiphum euphorbiae)、毛地黃蚜(Aulacorthum solani)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphum padi)和褐橘聲蚜(Toxoptera citricidus)；蝽科(Pentatomidae)如花角綠蝽(Nezara antennata)、豆蜂緣蝽(Riptortus clavetus)、中稻緣蝽(Leptocorisa chinensis)、尖角二星蝽(Eysarcoris parvus)、混茶翅蝽(Halyomorpha mista)和美國牧草盲蝽(Lygus lineolaris)；粉虱(Aleyrodidae)如溫室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)和Bemisia argentifolii)；蚧(Coccidae)如加州紅蚌質(zhì)蚧(California red scale)(Aonidiella aurantii)、圣瓊斯康盾蚧(Comstockaspis perniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspis citri)、紅龜蠟蚧(Ceroplastes rubens)、澳洲吹綿蚧(Icerya purchasi))；網(wǎng)蝽科(Tingidae)；木虱(Homoptera，Psyllidea)；和溫帶臭蟲(Cimex lectularius)。

鱗翅目(Lepidoptera)：螟蛾(Pyralidae)如二化螟(Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻縱卷葉野螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、菜心野螟(Hellula undalis)和蘭草螟蛾(Pediasiateterrellus)；夜蛾(Noctuidae)如斜紋貪夜蛾(Spodoptera litura)、貪夜蛾(Spodoptera exigua)、粘蟲(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑點弧翅夜蛾(Plusia nigrisigna)、粉夜蛾屬(Thoricoplusia spp.)、實夜蛾屬(Heliothis spp.)和鈴夜蛾屬(Helicoverpa spp.)；粉蝶(Pieridae)如菜粉蝶(Pieris rapae)；卷蛾(Tortricidae)如褐帶卷蛾屬(Adoxophyes)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、棉褐帶卷蛾(Adophyes orana fasciata)、茶小卷葉蛾(Adoxophyes sp.)、東方茶卷葉蛾(Homona magnanima)、蘋果黃卷蛾(Archips fuscocupreanus)和蘋果皮小卷蛾(Cydia pomonella)；細蛾(Gracillariidae)如茶細蛾(Caloptilia theivora)和蘋果細蛾(Phyllonorycter ringoneella)；蛀果蛾(Carposimidae)如桃蛀果蛾(Carposina niponensis)；潛蛾(Lyonetiidae)如潛蛾屬(Lyonetia spp.)；毒蛾(Lymantriidae)如毒蛾屬(Lymantria spp.)和黃毒蛾屬(Euproctis spp.)；巢蛾(Yponomeutidae)如小菜蛾(Plutella xylostella))；麥蛾(Gelechiidae)如紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)和馬鈴薯麥蛾(Phthorimaea operculella))；燈蛾(Arctiidae)如美國白蛾(Hyphantria cunea)；以及谷蛾(Tineidae)如衣蛾(Tinea translucens)和幕谷蛾(Tineola bisselliella)。

纓翅目(Thysanoptera)：西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、棕櫚薊馬(Thrips palmi)、黃色硬薊馬(Scirtothrips dorsalis)、煙薊馬(Thrips tabaci)、麗花薊馬(Frankliniella intonsa)和馬鈴薯薊馬(Frankliniella fusca)。

雙翅目(Diptera)：家蠅(Musca domestica)、淡色庫蚊(Culex popiens pallens)、三膝虻(Tabanus trigonus)、蔥蠅(Hylemya anitiqua)、灰地種蠅(Hylemya platura)、中華按蚊(Anopheles sinensis)、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、稻潛蠅(Hydrellia griseola)、稻稈蠅(Chlorops oryzae)、瓜寡鬃實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)和三葉草斑潛蠅(Liriomyza trifolii)。

鞘翅目(Coleoptera)：茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃曲條菜跳甲(Phyllotreta striolata)、水稻負泥蟲(Oulema oryzae)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉鈴象(Anthonomus grandis)、綠豆象(Callosobruchus chinensis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、日本弧麗金龜(Popillia japonica)、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、根螢葉甲屬(Diabrotica spp.)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata)、叩甲屬(Agriotes spp.)、煙草竊蠹(Lasioderma serricorne)、小圓皮蠹(Anthrenus verbasci)、赤擬谷盜(Tribolium castaneum)、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、白斑星天牛(Anoplophora malasiaca)和縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)。

直翅目(Orthoptera)：東亞飛蝗(Locusta migratoria)、非洲螻蛄(Gryllotalpa africana)、北海道稻蝗(Oxya yezoensis)和日本稻蝗(Oxya japanica)。

膜翅目(Hymenoptera)：新疆菜葉蜂(Athalia rosae)、切葉蟻屬(Acromyrmex spp.)和火蟻屬(Solenopsis spp.)。

線蟲(Nematodes)：水稻干尖線蟲(Aphelenchoides besseyi)、草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、大豆孢囊線蟲(Heterodera glycines)、南方根結(jié)線蟲(Meloidogyne incognita)、短體線蟲屬(Pratylenchus penetrans)和異常珍珠線蟲(Nacobbus aberrans)。

蜚蠊目(Blattariae)：德國小蠊(Blattella germanica)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)和東方蜚蠊(Blatta orientalis)。

蜱螨目(Acarina)：葉螨科(Tetranychidae)(例如，二斑葉螨(Tetranychus urticae)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)和小爪螨屬(Oligonychus spp.))；癭螨科(Eriophyidae)(例如，橘刺皮癭螨(Aculops pelekassi))；跗線螨科(Tarsonemidae)(例如，側(cè)多食跗線螨(Polyphagotarsonemus latus))；細須螨科(Tenuipalpidae)；杜克螨科(Tuckerellidae)；粉螨科(Tuckerellidae Acaridae)(例如，腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae))；麥食螨科(Pyroglyphidae)(例如，粉塵螨(Dermatophagoides farinae)和屋塵螨(Dermatophagoides pteronyssinus))；肉食螨科(Cheyletidae)(例如，普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、馬六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和馬六甲肉食螨(Cheyletus moorei)；以及皮刺螨科(Dermanyssidae)。

包含本發(fā)明化合物的制劑可以用于與治療家畜病害相關(guān)的領(lǐng)域或畜牧業(yè)，并且可以根除寄生在脊椎動物(如人、牛、綿羊、山羊、豬、家禽、狗、貓和魚)的內(nèi)部和/或外部的生物或寄生物，從而維持公眾健康。有害生物的實例包括：硬蜱(Ixodes spp.)(例如肩突硬蜱(Ixodes scapularis))，牛蜱屬(Boophilus spp.)(例如微小牛蜱(Boophilus microplus))，花蜱屬(Amblyomma spp.)，玻眼蜱屬(Hyalomma spp.)，扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)(例如血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus))，血蜱屬(Haemaphysalis spp.)(例如長角血蜱(Haemaphysalis longicornis))，革蜱屬(Dermacentor spp.)，純緣蜱屬(Ornithodoros spp.)(例如非洲純緣蜱(Ornithodoros moubata))，雞皮刺螨(Dermanyssus gallinae)，林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)，疥螨屬(Sarcoptes spp.)(例如人疥螨(Sarcoptes scabiei))，瘙螨屬(Psoroptes spp.)，癢螨屬(Chorioptes spp.)，蠕形螨屬(Demodex spp.)，真恙螨屬(Eutrombicula spp.)，伊蚊屬(Aedes spp.)(例如白紋伊蚊(Aedes albopictus))，按蚊屬(Anopheles spp.)，庫蚊屬(Culex spp.)，庫蠓屬(Culicoides spp.)，家蠅屬(Musca spp.)，皮蠅屬(Hypoderma spp.)，胃蠅屬(Gasterophilus spp.)，角蠅屬(Haematobia spp.)，虻屬(Tabanus spp.)，蚋屬(Simulium spp.)，椎獵蝽屬(Triatoma spp.)，虱目(Phthiraptera)(例如畜虱屬(Damalinia spp.))，顎虱屬(Linognathus spp.)，血虱屬(Haematopinus spp.)，櫛首蚤屬(Ctenocephalidesspp.)(例如貓蚤(Ctenocephalides felis))，客蚤屬(Xenopsylla spp.)，小家蟻(Monomorium pharaonis)，以及線蟲(nematodes)[例如，金線蟲(hairworm)(例如，巴西日圓線蟲(Nippostrongylus brasiliensis)、艾氏毛圓線蟲(Trichostrongylus axei)、蛇形毛圓線蟲(Trichostrongylus colubriformis))、毛形屬(Trichinella spp.)(例如，旋毛蟲(Trichinella spiralis))、扭旋血線蟲(Haemonchus contortus)、細頸線蟲屬(Nematodirus spp.)(例如，細頸線蟲(Nematodirus battus))、環(huán)繞胃線蟲(Ostertagia circumcincta)、古柏線蟲屬(Cooperia spp.)、短膜殼絳蟲(Hymenolepis nana)等。

含有選自由上述已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑和植物生長調(diào)節(jié)劑組成的組中的至少一種的本發(fā)明防治劑可以直接施用至要保護不受有害生物影響的植物體，或可以施用至用于定植(fix planting)植物體的土壤以及種子。

當與本發(fā)明防治劑一起使用時，選自由上述已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑和植物生長調(diào)節(jié)劑組成的組中的至少一種可以同時地或分開地施用至植物體。當分開施用時，施用日期可以是不同的，并且可以使用不同的劑型。

可以將本發(fā)明防治劑向植物種子的施用與選自由上述已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑和植物生長調(diào)節(jié)劑組成的組中的至少一種對植物或用于定植植物的土壤的施用組合。還可以將選自由已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑和植物生長調(diào)節(jié)劑組成的組中的至少一種對植物種子的施用與本發(fā)明防治劑對植物或用于定植植物的土壤的施用組合。對植物或用于定植植物的土壤的施用可以在定植之前、期間或之后進行。

本申請方法優(yōu)選用于玉米、小麥和稻的栽培。

可以將本發(fā)明防治劑對植物體或其上栽培了或待栽培植物體的土壤(例如，水田、作物地、果園或非耕作地的土壤)的施用與選自除草劑中的至少一種對土壤的施用組合。本發(fā)明的有害生物防治劑與除草劑可以同時或分開施用。當分開施用時，可以在相同或不同的日子進行施用。

可以與本發(fā)明防治劑一起使用的除草劑的實例包括草甘膦(glyphosate)、草甘膦(glyphosate)的鹽、殺草隆(2，4-D)、殺草隆(2，4-D)的鹽、麥草畏(dicamba)、麥草畏(dicamba)的鹽和丙炔氟草胺(flumioxazin)。

實施例

以下將借助制備例、制劑例和試驗例，更詳細地描述本發(fā)明，但本發(fā)明不限于這些實施例。

首先，將描述制備例。

制備例1

將3g1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-醇(按照WO 2013/162072 A制備)、10.3g的五硫化二磷和100ml的二甲苯的混合物在150℃攪拌24小時。將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮。將這樣獲得的殘余物用乙酸乙酯稀釋，并隨后經(jīng)過硅膠過濾。將濾液在減壓下濃縮，以獲得1.17g的含有1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-硫醇的粗制產(chǎn)物。將1.10g的1-(2-溴甲基-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氫四唑-5-酮(按照WO 2013/162072A制備)、1.17g的含有1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-硫醇的粗制產(chǎn)物、2.09g的碳酸鉀和10ml的乙腈的混合物在80℃攪拌12小時。將反應(yīng)混合物在減壓下濃縮。對這樣獲得的殘余物進行硅膠柱色譜，以獲得的0.50g的1-(2-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]硫代甲基}-3-甲基苯基)-4-甲基-1，4-二氫四唑-5-酮(在下文中稱為本發(fā)明化合物1)。

本發(fā)明化合物1

¹H-NMR(CDCl₃)δ：7.74(1H，d，J＝2.5Hz)，7.58(2H，dt，J＝9.5，2.6Hz)，7.41(2H，dt，J＝9.4，2.5Hz)，7.34-7.30(1H，m)，7.28(1H，d，J＝7.6Hz)，7.15(1H，d，J＝7.3Hz)，6.19(1H，d，J＝2.5Hz)，4.33(2H，s)，3.53(3H，s)，2.47(3H，s)。

按照上述過程，可以獲得化合物HA1001-001至HA1012-333。上述化合物HA1001-001至HA1012-333(在下文中稱為本發(fā)明化合物A)是如下所示的芳族化合物[其中Q表示下述取代基號1至333中的任一個]。在以下[取代基號；Q]中，3-Py表示吡啶-3-基，Ph表示苯基，F(xiàn)表示氟，Cl表示氯，Br表示溴，CN表示氰基，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，i-Pr表示異丙基，CF3表示三氟甲基，OMe表示甲氧基，OEt表示乙氧基，OPr表示丙氧基，Oi-Pr表示異丙氧基，di表示二，且tri表示三。

HA1006-006表示在式(HA1006)中其中Q由取代基號006代表的基團，并且具體表示由下式表示的化合物。

[取代基號：Q]，[001：2-OMe-3-Py]，[002：6-F-2-OMe-3-Py]，

[003：6-Cl-2-OMe-3-Py]，[004：6-Br-2-OMe-3-Py]，[005：6-Me-2-OMe-3-Py]，

[006：6-Et-2-OMe-3-Py]，[007：6-Pr-2-OMe-3-Py]，[008：6-i-Pr-2-OMe-3-Py]，

[009：6-CN-2-OMe-3-Py]，[010：6-CF3-2-OMe-3-Py]，[011：2，6-diOMe-3-Py]，

[012：6-OEt-2-OMe-3-Py]，[013：6-OPr-2-OMe-3-Py]，

[014：6-i-OPr-2-OMe-3-Py]，[015：4-F-2-OMe-3-Py]，

[016：4，6-diF-2-OMe-3-Py]，[017：4-F-6-Cl-2-OMe-3-Py]，

[018：4-F-6-Br-2-OMe-3-Py]，[019：4-F-6-Me-2-OMe-3-Py]，

[020：4-F-6-Et-2-OMe-3-Py]，[021：4-F-6-Pr-2-OMe-3-Py]，

[022：4-F-6-i-Pr-2-OMe-3-Py]，[023：4-F-6-CN-2-OMe-3-Py]，

[024：4-F-6-CF3-2-OMe-3-Py]，[025：4-F-2，6-diOMe-3-Py]，

[026：4-F-6-OEt-2-OMe-3-Py]，[027：4-F-6-OPr-2-OMe-3-Py]，

[028：4-F-6-i-OPr-2-OMe-3-Py]，[029：4-Cl-2-OMe-3-Py]，

[030：4-Cl-6-F-2-OMe-3-Py]，[031：4，6-diCl-2-OMe-3-Py]，

[032：4-Cl-6-Br-2-OMe-3-Py]，[033：4-Cl-6-Me-2-OMe-3-Py]，

[034：4-Cl-6-Et-2-OMe-3-Py]，[035：4-Cl-6-Pr-2-OMe-3-Py]，

[036：4-Cl-6-i-Pr-2-OMe-3-Py]，[037：4-Cl-6-CN-2-OMe-3-Py]，

[038：4-Cl-6-CF3-2-OMe-3-Py]，[039：4-Cl-2，6-diOMe-3-Py]，

[040：4-Cl-6-OEt-2-OMe-3-Py]，[041：4-Cl-6-OPr-2-OMe-3-Py]，

[042：4-Cl-6-i-OPr-2-OMe-3-Py]，[043：2，4-diOMe-3-Py]，

[044：6-F-2，4-diOMe-3-Py]，[045：6-Cl-2，4-diOMe-3-Py]，

[046：6-Br-2，4-diOMe-3-Py]，

[047：6-Me-2，4-diOMe-3-Py][048：6-Et-2，4-diOMe-3-Py]，

[049：6-Pr-2，4-diOMe-3-Py]，[050：6-i-Pr-2，4-diOMe-3-py]，

[051：6-CN-2，4-diOMe-3-Py]，[052：6-CF3-2，4-diOMe-3-Py]，

[053：2，4，6-triOMe-3-Py]，[054：6-OEt-2，4-diOMe-3-Py]，

[055：6-OPr-2，4-diOMe-3-Py]，[056：6-i-OPr-2，4-diOMe-3-Py]，

[057：5-F-2-OMe-3-Py]，[058：5，6-diF-2-OMe-3-Py]，

[059：5-F-6-Cl-2-OMe-3-Py]，[060：5-F-6-Br-2-OMe-3-Py]，

[061：5-F-6-Me-2-OMe-3-Py]，[062：5-F-6-Et-2-OMe-3-Py]，

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[065：5-F-6-CN-2-OMe-3-Py]，[066：5-F-6-CF3-2-OMe-3-Py]，

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[079：4，5-diF-6-CN-2-OMe-3-Py]，[080：4，5-diF-6-CF3-2-OMe-3-Py]，

[081：4，5-diF-2，6-diOMe-3-Py]，[082：4，5-diF-6-OEt-2-OMe-3-Py]，

[083：2-OEt-3-Py]，[084：6-F-2-OEt-3-Py]，[085：6-Cl-2-OEt-3-Py]，

[086：6-Br-2-OEt-3-Py]，[087：6-Me-2-OEt-3-Py]，[088：6-Et-2-OEt-3-Py]，

[089：6-Pr-2-OEt-3-Py]，[090：6-i-Pr-2-OEt-3-Py]，[091：6-CN-2-OEt-3-Py]，

[092：6-CF3-2-OEt-3-Py]，[093：6-OMe-2-OEt-3-Py]，[094：2，6-diOEt-3-Py]，

[095：6-OPr-2-OEt-3-Py]，[096：6-i-OPr-2-OEt-3-Py]，[097：4-F-2-OEt-3-Py]，

[098：4，6-diF-2-OEt-3-Py]，[099：4-F-6-Cl-2-OEt-3-Py]，

[100：4-F-6-Br-2-OEt-3-Py]，

[101：4-F-6-Me-2-OEt-3-Py]，[102：4-F-6-Et-2-OEt-3-Py]，

[103：4-F-6-Pr-2-OEt-3-Py]，[104：4-F-6-i-Pr-2-OEt-3-Py]，

[105：4-F-6-CN-2-OEt-3-Py]，[106：4-F-6-CF3-2-OEt-3-Py]，

[107：4-F-6-OMe-2-OEt-3-Py]，[108：4-F-2，6-diOEt-3-Py]，

[109：4-F-6-OPr-2-OEt-3-Py]，[110：4-F-6-i-OPr-2-OEt-3-Py]，

[111：4-Cl-2-OEt-3-Py]，[112：4-Cl-6-F-2-OEt-3-Py]，[113：4，6-diCl-2-OEt-3-Py]，

[114：4-C1-6-Br-2-OEt-3-Py]，[115：4-C1-6-Me-2-0Et-3-Py]，

[116：4-Cl-6-Et-2-OEt-3-Py]，[117：4-Cl-6-Pr-2-OEt-3-Py]，

[118：4-Cl-6-i-Pr-2-OEt-3-Py]，[119：4-Cl-6-CN-2-OEt-3-Py]，

[120：4-Cl-6-CF3-2-OEt-3-Py]，[121：4-Cl-6-OMe-2-OEt-3-Py]，

[122：4-Cl-2，6-diOEt-3-Py]，[123：4-Cl-6-OPr-2-OEt-3-Py]，

[124：4-Cl-6-i-OPr-2-OEt-3-Py]，[125：4-OMe-2-OEt-3-Py]，

[126：6-F-4-OMe-2-OEt-3-Py]，[127：6-Cl-4-OMe-2-OEt-3-Py]，

[128：6-Br-4-OMe-2-OEt-3-Py]，

[129：6-Me-4-OMe-2-OEt-3-Py][130：6-Et-4-OMe-2-OEt-3-Py]，

[131：6-Pr-4-OMe-2-OEt-3-Py]，[132：6-i-Pr-4-OMe-2-OEt-3-Py]，

[133：6-CN-4-OMe-2-OEt-3-Py]，[134：6-CF3-4-OMe-2-OEt-3-Py]，

[135：2，6-diOMe-2-OEt-3-Py]，[136：4-OMe-2，6-diOEt-3-Py]，

[137：6-OPr-4-OMe-2-OEt-3-Py]，[138：6-i-OPr-4-OMe-2-OEt-3-Py]，

[139：5-F-2-OEt-3-Py]，[140：5，6-diF-2-OEt-3-Py]，[141：5-F-6-Cl-2-OEt-3-Py]，

[142：5-F-6-Br-2-OEt-3-Py]，[143：5-F-6-Me-2-OEt-3-Py]，

[144：5-F-6-Et-2-OEt-3-Py]，[145：5-F-6-Pr-2-OEt-3-Py]，

[146：5-F-6-i-Pr-2-OEt-3-Py]，[148：5-F-6-CN-2-OEt-3-Py]，

[150：5-F-6-CF3-2-OEt-3-Py]，[151：5-F-6-OMe-2-OEt-3-Py]，

[152：5-F-2，6-diOEt-3-Py]，[153：5-F-6-OPr-2-OEt-3-Py]，

[154：5-F-6-i-OPr-2-OEt-3-Py]，[155：4，5-diF-2-OEt-3-Py]，

[156：4，5，6-triF-2-OEt-3-Py]，[157：4，5-diF-6-Cl-2-OEt-3-Py]，

[158：4，5-diF-6-Br-2-OEt-3-Py]，[159：4，5-diF-6-Me-2-OEt-3-Py]，

[160：4，5-diF-6-Et-2-OEt-3-Py]，[161：4，5-diF-6-Pr-2-OEt-3-Py]，

[162：4，5-diF-6-i-Pr-2-OEt-3-Py]，[163：4，5-diF-6-CN-2-OEt-3-Py]，

[164：4，5-diF-6-CF3-2-OEt-3-Py]，[165：4，5-diF-6-OMe-2-OEt-3-Py]，

[166：4，5-diF-2，6-diOEt-3-Py]，[167：2-OMe-Ph]，[168：4-F-2-OMe-Ph]，

[169：4-Cl-2-OMe-Ph]，[170：4-Br-2-OMe-Ph]，[171：4-Me-2-OMe-Ph]，

[172：4-Et-2-OMe-Ph]，[173：4-Pr-2-OMe-Ph]，[174：4-i-Pr-2-OMe-Ph]，

[175：4-CN-2-OMe-Ph]，[176：4-CF3-2-OMe-Ph]，[177：2，4-diOMe-Ph]，

[178：4-OEt-2-OMe-Ph]，[179：4-OPr-2-OMe-Ph]，[180：4-i-OPr-2-OMe-Ph]，

[181：6-F-2-OMe-3-Py]，[182：4，6-diF-2-OMe-Ph]，[183：4-F-4-Cl-2-OMe-Ph]，

[184：6-F-4-Br-2-OMe-Ph]，[185：6-F-4-Me-2-OMe-Ph]，

[186：6-F-4-Et-2-OMe-Ph]，[187：6-F-4-Pr-2-OMe-Ph]，

[188：6-F-4-i-Pr-2-OMe-Ph]，[189：6-F-4-CN-2-OMe-Ph]，

[190：6-F-4-CF3-2-OMe-Ph]，[191：6-F-2，4-diOMe-Ph]，

[192：6-F-4-OEt-2-OMe-Ph]，[193：6-F-4-OPr-2-OMe-Ph]，

[194：6-F-4-i-OPr-2-OMe-Ph]，[195：6-Cl-4-OMe-Ph]，

[196：6-Cl-4-F-2-OMe-Ph]，[197：4，6-diCl-2-OMe-Ph]，

[198：6-Cl_4-Br-2-OMe-Ph]，[199：6-Cl-4-Me-2-OMe-Ph]，

[200：6-Cl_4-Et-2-OMe-Ph]，

[201：6-Cl-4-Pr-2-OMe-Ph]，[202：6-Cl-4-i-Pr-2-OMe-Ph]，

[203：6-Cl-4-CN-2-OMe-Ph]，[204：6-Cl-4-CF3-2-OMe-Ph]，

[205：6-Cl-2，4-diOMe-Ph]，[206：6-Cl-4-OEt-2-OMe-Ph]，

[207：6-Cl-4-OPr-2-OMe-Ph]，[208：6-Cl-4-i-OPr-2-OMe-Ph]，

[209：2，6-diOMe-Ph]，[210：4-F-2，6-diOMe-Ph]，[211：4-Cl-2，6-diOMe-Ph]，

[212：4-Br-2，6-diOMe-Ph]，

[213：4-Me-2，6-diOMe-Ph][214：4-Et-2，6-diOMe-Ph]，[215：4-Pr-2，6-diOMe-Ph]，

[216：4-i-Pr-2，6-diOMe-Ph]，[217：4-CN-2，6-diOMe-Ph]，

[218：4-CF3-2，6-diOMe-Ph]，[219：2，4，6-triOMe-Ph]，

[220：4-OEt-2，6-diOMe-Ph]，[221：4-OPr-2，6-diOMe-Ph]，

[222：4-i-OPr-2，6-diOMe-Ph]，[223：5-F-2-OMe-Ph]，[224：4，5-diF-2-OMe-Ph]，

[225：5-F-4-Cl-2-OMe-Ph]，[226：5-F-4-Br-2-OMe-Ph]，

[227：5-F-4-Me-2-OMe-Ph]，[228：5-F-4-Et-2-OMe-Ph]，

[229：5-F-4-Pr-2-OMe-Ph]，[230：5-F-4-i-Pr-2-OMe-Ph]，

[231：5-F-4-CN-2-OMe-Ph]，[232：5-F-4-CF3-2-OMe-Ph]，

[233：5-F-2，4-diOMe-Ph]，[234：5-F-4-OEt-2-OMe-Ph]，

[235：5-F-4-OPr-2-OMe-Ph]，[236：5-F-4-i-OPr-2-OMe-Ph]，

[237：5，6-diF-2-OMe-Ph]，[238：4，5，6-triF-2-OMe-Ph]，

[239：5，6-diF-4-Cl-2-OMe-Ph]，[240：5，6-diF-4-Br-2-OMe-Ph]，

[241：5，6-diF-4-Me-2-OMe-Ph]，[242：5，6-diF-4-Et-2-OMe-Ph]，

[243：5，6-diF-4-Pr-2-OMe-Ph]，[244：5，6-diF-4-i-Pr-2-OMe-Ph]，

[245：5，6-diF-4-CN-2-OMe-Ph]，[246：5，6-diF-4-CF3-2-OMe-Ph]，

[247：5，6-diF-2，4-diOMe-Ph]，[248：5，6-diF-4-OEt-2-OMe-Ph]，[249：2-OEt-Ph]，

[250：4-F-2-OEt-Ph]，[251：4-Cl-2-OEt-Ph]，[252：4-Br-2-OEt-Ph]，

[253：4-Me-2-OEt-Ph]，[254：4-Et-2-OEt-Ph]，[255：4-Pr-2-OEt-Ph]，

[256：4-i-Pr-2-OEt-Ph]，[257：4-CN-2-OEt-Ph]，[258：4-Ac-2-OEt-Ph]，

[259：4-CF3-2-OEt-Ph]，[260：4-OMe-2-OEt-Ph]，[261：2，4-diOEt-Ph]，

[262：4-OPr-2-OEt-Ph]，[263：4-i-OPr-2-OEt-Ph]，[264：6-F-2-OEt-Ph]，

[265：4，6-diF-2-OEt-Ph]，[266：6-F-4-Cl-2-OEt-Ph]，[267：6-F-4-Br-2-OEt-Ph]，

[268：6-F-4-Me-2-OEt-Ph]，[269：6-F-4-Et-2-OEt-Ph]，[270：6-F-4-Pr-2-OEt-Ph]，

[271：6-F-4-i-Pr-2-OEt-Ph]，[272：6-F-4-CN-2-OEt-Ph]，

[273：6-F-4-CF3-2-OEt-Ph]，[274：6-F-4-OMe-2-OEt-3-Ph]，

[275：6-F-2，4-diOEt-Ph]，[276：6-F-4-OPr-2-OEt-Ph]，

[277：6-F-4-i-OPr-2-OEt-Ph]，[278：6-Cl-2-OEt-Ph]，[279：6-Cl-4-F-2-OEt-Ph]，

[280：4，6-diCl-2-OEt-Ph]，[281：6-Cl-4-Br-2-OEt-Ph]，

[282：6-Cl-4-Me-2-OEt-Ph]，[283：6-Cl-4-Et-2-OEt-Ph]，

[284：6-Cl-4-Pr-2-OEt-Ph]，[285：6-Cl-4-i-Pr-2-OEt-Ph]，

[286：6-Cl-4-CN-2-OEt-Ph]，[287：6-Cl-4-CF3-2-OEt-Ph]，

[288：6-Cl-4-OMe-2-OEt-Ph]，[289：6-Cl-2，4-diOEt-Ph]，

[290：6-Cl-4-OPr-2-OEt-Ph]，[291：6-Cl-4-i-OPr-2-OEt-Ph]，

[292：6-OMe-2-OEt-Ph]，[293：4-F-6-OMe-2-OEt-Ph]，

[294：4-Cl-6-OMe-2-OEt-Ph]，[295：4-Br-6-OMe-2-OEt-Ph]，

[296：4-Me-6-OMe-2-OEt-Ph][297：4-Et-6-OMe-2-OEt-Ph]，

[298：4-Pr-6-OMe-2-OEt-Ph]，[299：4-i-Pr-6-OMe-2-OEt-Ph]，

[300：4-CN-6-OMe-2-OEt-Ph]，

[301：4-CF3-6-OMe-2-OEt-Ph]，[302：4，6-diOMe-2-OEt-Ph]，

[303：6-OMe-2，4-diOEt-Ph]，[304：4-OPr-6-OMe-2-OEt-Ph]，

[305：4-i-OPr-6-OMe-2-OEt-Ph]，[306：5-F-2-OEt-Ph]，[307：4，5-diF-2-OEt-Ph]，

[308：5-F-4-Cl-2-OEt-Ph]，[309：5-F-4-Br-2-OEt-Ph]，[310：5-F-4-Me-2-OEt-Ph]，

[311：5-F-4-Et-2-OEt-Ph]，[312：5-F-4-Pr-2-OEt-Ph]，[313：5-F-4-i-Pr-2-OEt-Ph]，

[314：5-F-4-CN-2-OEt-Ph]，[315：5-F-4-CF3-2-OEt-Ph]，

[316：5-F-4-OMe-2-OEt-Ph]，[317：5-F-2，4-diOEt-Ph]，

[318：5-F-4-OPr-2-OEt-Ph]，[319：5-F-4-i-OPr-2-OEt-Ph]，

[320：5，6-diF-2-OEt-Ph]，[321：4，5，6-triF-2-OEt-Ph]，

[322：5，6-diF-4-Cl-2-OEt-Ph]，[323：5，6-diF-4-Br-2-OEt-Ph]，

[324：5，6-diF-4-Me-2-OEt-Ph]，[325：5，6-diF-4-Et-2-OEt-Ph]，

[326：5，6-diF-4-Pr-2-OEt-Ph]，[327：5，6-diF-4-i-Pr-2-OEt-Ph]，

[328：5，6-diF-4-CN-2-OEt-Ph]，[329：5，6-diF-4-CF3-2-OEt-Ph]，

[330：5，6-diF-4-OMe-2-OEt-Ph]，[331：5，6-diF-2，4-diOEt-Ph]，[332：Ph]，

[333：3-Py]

以下將示出制劑例。

制劑例1

將五十份(50份)的本發(fā)明化合物A中任一種、3份的木質(zhì)素磺酸鈣、2份的月桂基硫酸鎂和45份的合成水合二氧化硅充分研磨和混合，獲得各種制劑。

制劑例2

將二十份(20份)的本發(fā)明化合物A中任一種和1.5份的三油酸脫水山梨糖醇酯與28.5份的含有2份聚乙烯醇的水溶液混合，并且將混合物通過濕磨法精細研磨。然后，向其中加入40份的含有0.05份的黃原膠和0.1份的硅酸鎂鋁的水溶液并且進一步加入10份的丙二醇，接著攪拌并混合，獲得各種制劑。

制劑例3

將兩份(2份)的本發(fā)明化合物A中任一種、88份的高嶺粘土和10份的滑石充分研磨和混合，獲得各種制劑。

制劑例4

將五份(5份)的本發(fā)明化合物A中任一種、14份的聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚、6份的十二烷基苯磺酸鈣和75份的二甲苯充分混合，獲得各種制劑。

制劑例5

將兩份(2份)的本發(fā)明化合物A中任一種、1份的合成水合二氧化硅、2份的木質(zhì)素磺酸鈣、30份的膨潤土和65份的高嶺粘土充分研磨并混合。在加入水后，將混合物充分捏合并且進一步造粒和干燥，獲得各種制劑。

制劑例6

將十份(10份)的本發(fā)明化合物A的任一種、35份的含有50份聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽的白炭黑和55份的水混合，并通過濕磨法細磨，以獲得各種制劑。

接下來，將顯示試驗例。

試驗例1

用土壤填充各個塑料罐并將大麥(栽培品種：MIKAMO GOLDEN)播種并使其在溫室中生長7天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(500ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到大麥的莖和葉上，以使其充分地粘附至大麥的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干。2天后，噴霧含有大麥網(wǎng)斑病(大麥網(wǎng)斑病菌(Pyrenophora teres))的孢子的水懸浮液以接種孢子。在完成接種后，將植物在溫室中在23℃(在日間)和20℃(在夜間)在高濕度條件下放置3天并且在溫室中培育7天，然后考察病變的面積。結(jié)果是，用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

試驗例2

用土壤填充各個塑料罐并將菜豆(栽培品種：NAGAUZURA SAITOU)播種并使其在溫室中生長8天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(500ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到菜豆的莖和葉上，以使其充分地粘附至菜豆的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干并且將含有菜豆莖腐真菌(核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum))的菌絲的PDA培養(yǎng)基置于菜豆的葉上。在接種后，將所有菜豆僅在夜間在高濕度條件下放置。在接種四天后，考察病變的面積。結(jié)果是，用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

試驗例3

用土壤填充各個塑料罐并播種小麥(栽培品種：APOGEE)，并使其在溫室中生長10天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(500ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到小麥的莖和葉上，以使其充分地粘附至小麥的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干。在4天后，將含有小麥葉枯病菌(小麥葉枯病菌(Septoria tritici))的孢子的水懸浮液噴霧在小麥上以接種孢子。在接種完成之后，將植物在高濕度條件下在18℃放置3天并隨后在光照下放置14至18天，然后考察病變的面積。結(jié)果是，用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

試驗例4

用土壤填充各個塑料罐并將黃瓜(栽培品種：SAGAMI HANJIRO)播種并使其在溫室中生長12天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(500ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到黃瓜的莖和葉上，以使其充分地粘附至黃瓜的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干，然后通過用黃瓜白粉病菌(瓜類白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)，QoI抗性株，其中在編碼細胞色素b的基因之中，細胞色素b的143位處的氨基酸殘基由甘氨酸突變成丙氨酸)的孢子噴灑接種。在接種后，將植物在溫室中在24℃(在日間)和20℃(在夜間)培育8天，然后考察病變的面積。結(jié)果是，用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

試驗例5

用土壤填充各個塑料罐并將小麥(栽培品種：SHIROGANE)播種并使其在溫室中生長9天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(200ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到小麥的莖和葉上，以使其充分地粘附至小麥的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干并且在照明下在20℃培育5天，然后通過用小麥銹病菌(小麥葉銹病菌(Puccinia recondita))的孢子噴灑接種。在接種后，將植物在黑暗和高濕度條件下在23℃放置一天，并且在照明下在20℃培育8天，然后考察病變的面積。結(jié)果是，用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

試驗例6

用土壤填充各個塑料罐并將大麥(栽培品種：MIKAMO GOLDEN)播種并使其在溫室中生長7天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(200ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到大麥的莖和葉上，以使其充分地粘附至大麥的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干。在2天后，噴霧含有大麥葉枯病菌(大麥云紋病菌(Rhynchosporium secalis))的孢子的水懸浮液以接種孢子。在完成接種后，將植物在溫室中在23℃(在日間)和20℃(在夜間)在高濕度條件下放置3天并且在溫室中培育7天，然后考察病變的面積。結(jié)果是，發(fā)現(xiàn)用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

試驗例7

用土壤填充各個塑料罐并將黃瓜(栽培品種：SAGAMI HANJIRO)播種并使其在溫室中生長19天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(50ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到黃瓜的莖和葉上，以使其充分地粘附至黃瓜的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干，并且隨后在1天后，噴霧含有黃瓜炭疽菌(瓜類炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))的孢子的水懸浮液以接種孢子。在接種后，將植物在23℃在高濕度條件下放置一天，然后在溫室中在24℃(在日間)和20℃(在夜間)培育6天，并且隨后考察病變的面積。結(jié)果是，用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

試驗例8

用土壤填充各個塑料罐并將黃瓜(栽培品種：SAGAMI HANJIRO)播種并使其在溫室中生長19天。然后，將通過調(diào)節(jié)以含有預(yù)定濃度(200ppm)的本發(fā)明化合物1而制備的各個水稀釋液噴霧到黃瓜的莖和葉上，以使其充分地粘附至黃瓜的葉的表面。在噴霧之后，將植物風干，并且隨后在1天后，噴霧含有黃瓜霜霉病真菌(古巴假霜霉菌(Pseudoperonospora cubensis))的游走孢子的水懸浮液以接種游走孢子。在接種后，將植物在23℃在高濕度條件下靜置一天，然后在溫室中在24℃(在日間)和20℃(在夜間)培育6天，并且隨后考察病變的面積。結(jié)果是，用本發(fā)明化合物處理的植物上的病變的面積為未處理植物上的病變的面積的30％以下。

本發(fā)明化合物具有針對有害生物的防治活性，并且可用作有害生物防治劑的活性成分。