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一種2-取代-1,4-萘醌類化合物的合成方法與流程

文檔序號(hào):12572303閱讀:來(lái)源:國(guó)知局

技術(shù)特征:

1.一種式II所示的2-取代-1,4-萘醌類化合物的合成方法,其特征在于所述方法為:式I所示的2-炔基苯乙酮類化合物為原料,在銅催化劑作用下,以Selectfluor為氧化劑,加入堿性物質(zhì),在乙腈和水的混合溶劑中,70℃下攪拌反應(yīng)10-24小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液后處理制備得到式II所示的2-取代-1,4-萘醌類化合物;所述Selectfluor為1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)鹽;

式I或式II中,苯環(huán)上的H不被取代或被單取代基R1取代,所述R1為C1~C3的烷基、C1~C5的烷氧基、羥基或鹵素;

式I或式II中,R2為C1~C6的烷基、C1~C5的烷氧基、苯基、萘基或取代苯基,所述取代苯基為苯環(huán)上有1個(gè)取代基的苯基,所述取代基為C1~C3的烷基、C1~C5的烷氧基、羥基或鹵素;

式I或式II中,R3為H或者C1~C2的烷基、鹵素或者苯基;

所述鹵素是指F、Cl、Br或I。

2.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于苯環(huán)上的H不被取代或被單取代基R1取代,所述R1為甲氧基;

R2為苯基、萘基、甲基苯基、甲氧基苯基或氯代苯基;

R3為H或甲基。

3.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述銅催化劑為銅粉、氯化亞銅、溴化亞銅、氰化亞銅或氯化銅。

4.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述堿性物質(zhì)為乙酸鉀、碳酸鉀或甲酸鉀。

5.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述銅催化劑的物質(zhì)的量用量為式I所示的2-炔基苯乙酮類化合物的物質(zhì)的量的3%~30%。

6.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述Selectfluor的物質(zhì)的量用量為式I所示的2-炔基苯乙酮類化合物的物質(zhì)的量的1~3倍。

7.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述堿性物質(zhì)的物質(zhì)的量用量為式I所示的2-炔基苯乙酮類化合物的物質(zhì)的量的0.5~2倍。

8.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述乙腈和水的混合溶劑中,乙腈、水的體積比為1~100:1。

9.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述銅催化劑為銅粉。

10.如權(quán)利要求1所述的方法,其特征在于所述方法按以下步驟進(jìn)行:式I所示的2-炔基苯乙酮類化合物為原料,以銅粉為催化劑,以Selectfluor為氧化劑,加入乙酸鉀,在乙腈和水體積比為1:1的混合溶劑中,70℃下攪拌反應(yīng)12~16小時(shí),反應(yīng)結(jié)束后,反應(yīng)液中加入柱層析硅膠,減壓蒸餾除去溶劑,剩余混合物裝柱,經(jīng)柱層析分離,以石油醚、乙酸乙酯體積比為10:1的混合溶劑作為洗脫劑,收集含有產(chǎn)物的洗脫液,洗脫液蒸除溶劑得到式II所示的2-取代-1,4-萘醌類化合物,所述銅粉的物質(zhì)的量用量為式I所示的2-炔基苯乙酮類化合物的物質(zhì)的量的10%,所述Selectfluor的物質(zhì)的量用量為式I所示的 2-炔基苯乙酮類化合物的物質(zhì)的量的2倍,所述乙酸鉀的物質(zhì)的量用量為式I所示的2-炔基苯乙酮類化合物的物質(zhì)的量的1倍。

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