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稠合雜環(huán)化合物的制作方法與工藝

文檔序號:11868623閱讀:306來源:國知局
本發(fā)明涉及一種稠合雜環(huán)化合物及其有害生物防除用途。

背景技術:
迄今為止出于防除有害生物的目的而對各種化合物進行了研究,并將其供于實用。另一方面,在日本特開2004-34438號公報中獲知在光記錄介質中可以使用某種稠合雜環(huán)化合物。

技術實現(xiàn)要素:
本發(fā)明提供對有害生物具有優(yōu)異防除效力的化合物。本發(fā)明如以下所示。[1]一種式(1)所示的稠合雜環(huán)化合物或其N-氧化物(以下,將式(1)所示的稠合雜環(huán)化合物及其N-氧化物記作本發(fā)明化合物),式(1)中,A1表示NR7、S或O,A2表示N或CR8,A3表示N或CR9,Q表示O或S,R1表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、或者可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基,R2及R4相同或不同地表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、NR10R11、S(O)mR10、OR10、氰基、硝基、鹵素原子、或者氫原子,R3表示下式基J1、基J2或基J3所示的基團,式(J1)~(J3)中,R3a、R3b及R3c相同或不同地表示可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、鹵素原子或氫原子,R3d表示可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、或者氫原子,R3e表示可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子,R3f表示可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、NR10R11、OR10、C(O)R10、CO2R10或氫原子,或者R3e及R3f可以分別與所鍵合的氮原子一起形成可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán),R5及R6相同或不同地表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、OR10、S(O)mR10、SF5、鹵素原子或氫原子,其中,R5及R6不同時表示氫原子,R7表示可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、C(O)R10、CO2R10、或者氫原子,R8及R9相同或不同地表示可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、NR10R11、S(O)mR10、OR10、C(O)R10、CO2R10、氰基、鹵素原子或氫原子,R10及R11相同或不同地表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、或者氫原子,其中,在S(O)mR10中,在m為1或2時,R10不表示氫原子,n表示0、1或2,m表示0、1或2。組α:由可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基亞磺酰基、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基磺?;?、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、氰基、羥基及鹵素原子組成的組。組β:由可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷氧基、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷硫基、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基亞磺?;?、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基磺酰基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烷基羰基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烷氧基羰基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、氰基、羥基及鹵素原子組成的組。組γ:由可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷氧基、可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基氨基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6二烷基氨基、硝基、氨基、氰基及鹵素原子組成的組。其中,在N-氧化物的情況下,n表示2,m表示2。[2]根據(jù)[1]所述的化合物,其中,R1為:可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基,其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基;可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基;可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基;或者可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基,R2及R4相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基、鹵素原子或氫原子,R5為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a或鹵素原子,R6為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a、鹵素原子或氫原子,R7為:可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基,其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基;可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基;可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基;具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C3烷基;具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基的C1-C3烷基;可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基;C(O)R10a;CO2R10a;或者氫原子,R8及R9相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a、鹵素原子或氫原子,R10a為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基或氫原子,其中,在S(O)mR10a中,在m為1或2時,R10a不表示氫原子。[3]根據(jù)[1]所述的化合物,其中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基,其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基,R2及R4均為氫原子,R5為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b或鹵素原子,R6為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b、鹵素原子或氫原子,R7為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的吡啶基的C1-C3烷基,R8為氫原子,R9為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10c、S(O)mR10c、鹵素原子或氫原子,R10b為C1-C6全氟烷基,R10c為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基。[4]根據(jù)[1]~[3]中任一項所述的化合物,其中,R3為基J1所示的基團。[5]根據(jù)[1]~[3]中任一項所述的化合物,其中,R3為基J2所示的基團。[6]根據(jù)[1]~[3]中任一項所述的化合物,其中,R3為基J3所示的基團。[7]根據(jù)[1]~[6]中任一項所述的化合物,其中,A1為NR7。[8]根據(jù)[1]~[6]中任一項所述的化合物,其中,A1為NR7,A2為CR8,A3為N。[9]根據(jù)[1]~[6]中任一項所述的化合物,其中,A1為S。[10]根據(jù)[1]~[6]中任一項所述的化合物,其中,A1為O。[11]一種有害生物防除劑,其含有[1]~[10]中任一項所述的化合物和惰性載體。[12]一種有害生物的防除方法,其將有效量的[1]~[10]中任一項所述的化合物施用于有害生物或有害生物的生存場所。具體實施方式以下,舉例對本說明書的記載中所使用的基團進行說明。在本發(fā)明中,鹵素原子是指氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。在本發(fā)明中,作為C1-C6烷基,可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基及己基。在本發(fā)明中,作為C2-C6烯基,可列舉例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基及1-己烯基。在本發(fā)明中,作為C2-C6炔基,可列舉例如乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基及1-己炔基。在本發(fā)明中,可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基是指碳原子上鍵合的氫原子被選自組α中的原子或基團任意取代后的碳原子數(shù)為1~6的直鏈狀或支鏈狀的烴基,此時,在具有選自組α中的2個以上的原子或基團時,這些選自組α中的原子或基團可以彼此相同或不同。作為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基,可列舉例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲基亞磺?;?乙基、2-(甲基磺?;?乙基、2-羥基乙基、環(huán)丙基甲基、1-甲基環(huán)丙基甲基、2,2-二氟環(huán)丙基甲基等可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C2-C6烯基;以及乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C2-C6炔基。在本發(fā)明中,可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基是指碳原子上鍵合的氫原子被選自組β中的原子或基團任意取代后的碳原子數(shù)為1~6的直鏈狀或支鏈狀的烴基,此時,在具有選自組β中的2個以上的原子或基團時,這些選自組β中的原子或基團可以彼此相同或不同。作為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基,可列舉例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、丙氧基甲基、異丙氧基甲基、丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-丙氧基乙基、2-異丙氧基乙基、2-丁氧基乙基、2-仲丁氧基乙基、2-叔丁氧基乙基、三氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、2-(甲硫基)乙基、2-(乙硫基)乙基、2-(甲基亞磺?;?乙基、2-(甲基磺?;一?基、2-羥基乙基、環(huán)丙基甲基、1-甲基環(huán)丙基甲基、2,2-二氟環(huán)丙基甲基、苯基甲基、4-氯苯基甲基、4-三氟甲基苯基甲基、四氫呋喃-2-基甲基、四氫吡喃-2-基甲基、四氫吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基、6-三氟甲基吡啶-3-基甲基等可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C2-C6烯基;以及乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C2-C6炔基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基,可列舉例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基等可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基、五氟烯丙基等可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基;以及乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基等可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基),可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、環(huán)丙基甲基、2-環(huán)丙基乙基及1-環(huán)丙基乙基等。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基,可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、新戊基、己基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基,可列舉例如甲基、乙基、丙基、異丙基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、碘甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、三氯甲基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。在本發(fā)明化合物中,C1-C6全氟烷基是指C1-C6烷基的所有氫原子被氟原子取代后的基團,可列舉例如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基及七氟異丙基。在本發(fā)明中,具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C3烷基是指具有苯基的C1-C3烷基,該苯基的氫原子可以被選自組γ中的1個以上的原子或基團取代,可列舉例如苯基甲基、4-氯苯基甲基及4-三氟甲基苯基甲基。此時,在具有選自組γ中的2個以上的原子或基團時,這些選自組γ中的原子或基團可以彼此相同或不同。在本發(fā)明中,具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基的C1-C3烷基是指具有5或6元雜環(huán)基的C1-C3烷基,該5或6元雜環(huán)基的氫原子可以被選自組γ中的1個以上的原子或基團取代,可列舉例如四氫呋喃-2-基甲基、四氫吡喃-2-基甲基、四氫吡喃-3-基甲基、噻唑-5-基甲基、2-氯噻唑-5-基甲基、吡啶-3-基甲基、6-氯吡啶-3-基甲基及6-三氟甲基吡啶-3-基甲基。此時,在具有選自組γ中的2個以上的原子或基團時,這些選自組γ中的原子或基團可以彼此相同或不同。在本發(fā)明中,作為具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的噻唑基的C1-C3烷基,可列舉例如(噻唑-5-基)甲基、(2-氯噻唑-5-基)甲基及1-(2-氯噻唑-5-基)乙基。在本發(fā)明中,作為具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的吡啶基的C1-C3烷基,可列舉例如(吡啶-5-基)甲基、(2-氯吡啶-5-基)甲基、1-(2-氯吡啶-5-基)乙基及(2-三氟甲基吡啶-5-基)甲基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基,可列舉例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、1,1-二氟烯丙基及五氟烯丙基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基,可列舉例如乙炔基、丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-己炔基及4,4,4-三氟-2-丁炔基。在本發(fā)明中,作為C3-C6環(huán)烷基,可列舉環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基及環(huán)己基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基,可列舉例如環(huán)丙基、1-甲基環(huán)丙基、2-甲基環(huán)丙基、1-氟環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、2,2-二溴環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基及環(huán)己基。在本發(fā)明中,作為C3-C9環(huán)烷基,可列舉環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基及環(huán)壬基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基,可列舉例如環(huán)丙基、1-甲基環(huán)丙基、2-甲基環(huán)丙基、1-氟環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、2,2-二溴環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基及環(huán)壬基。在本發(fā)明中,可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基是指苯基的氫原子被選自組γ中的原子或基團任意取代后的苯基,此時,在具有選自組γ中的2個以上的原子或基團時,這些選自組γ中的原子或基團可以彼此相同或不同。作為可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基,可列舉例如苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2,3-二氟苯基、2,4-二氟苯基、2,5-二氟苯基、2,6-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4,5,6-五氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2-碘苯基、3-碘苯基、4-碘苯基、2-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基苯基、2-三氟甲氧基苯基、3-三氟甲氧基苯基、4-三氟甲氧基苯基、2-三氟甲硫基苯基、3-三氟甲硫基苯基、4-三氟甲硫基苯基、4-甲氧基羰基苯基、4-硝基苯基、4-氰基苯基、4-甲基氨基苯基、4-二甲基氨基苯基、4-甲基亞磺酰基苯基、4-甲基磺?;交?、4-乙?;交?-甲氧基羰基苯基。在本發(fā)明中,雜環(huán)基是指除碳原子以外還含有1個以上的氮原子、氧原子或硫原子作為環(huán)構成原子的雜環(huán)化合物殘基。作為雜環(huán)基,可列舉例如:吡咯烷基、四氫呋喃基、四氫噻吩基等5元非芳香族雜環(huán)基;吡咯基、吡唑基、咪唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基等5元芳香族雜環(huán)基;哌啶基、四氫吡喃基、四氫噻喃基、哌嗪基、嗎啉基(包含4-嗎啉基即嗎啉代基)等6元非芳香族雜環(huán)基;吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基等6元芳香族雜環(huán)基。另外,在本發(fā)明中,5元雜環(huán)基是指5元非芳香族雜環(huán)基及5元芳香族雜環(huán)基,6元雜環(huán)基是指6元非芳香族雜環(huán)基及6元芳香族雜環(huán)基。在本發(fā)明中,作為可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基,可列舉例如:吡咯烷-1-基、3,3,4,4-四氟吡咯烷-1-基、四氫呋喃-2-基、哌啶基、嗎啉基(包含4-嗎啉基即嗎啉代基)、硫代嗎啉基(包含4-硫代嗎啉基即硫代嗎啉代基)等可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元非芳香族雜環(huán)基;以及2-吡咯基、2-呋喃基、3-呋喃基、5-吡唑基、4-吡唑基、1-吡咯基、1-甲基-2-吡咯基、2-甲硫基-1-吡咯基、2-甲基亞磺酰基-1-吡咯基、2-甲基磺?;?1-吡咯基、2-甲基氨基-1-吡咯基、2-二甲基氨基-1-吡咯基、5-溴-2-呋喃基、5-硝基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、5-甲氧基-2-呋喃基、5-乙?;?2-呋喃基、5-甲氧基羰基-2-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2,5-二甲基-3-呋喃基、2,4-二甲基-3-呋喃基、5-甲基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基、5-氯-1,3-二甲基-4-吡唑基、吡唑-1-基、3-氯-吡唑-1-基、3-溴吡唑-1-基、4-氯吡唑-1-基、4-溴吡唑-1-基、咪唑-1-基、1,2,4-三唑-1-基、3-氯-1,2,4-三唑-1-基、1,2,3,4-四唑-1-基、1,2,3,5-四唑-1-基、2-噻吩基、3-噻吩基、3-三氟甲基-1,2,4-三唑-1-基、4-三氟甲基吡唑-1-基、吡嗪基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、4-氟-2-吡啶基、5-氟-2-吡啶基、6-氟-2-吡啶基、2-嘧啶基、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、5-三氟甲氧基吡啶-2-基等可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元芳香族雜環(huán)基。在本發(fā)明中,“R3e及R3f可以分別與所鍵合的氮原子一起形成可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)”是指:基J3表示5或6元雜環(huán)基,該5或6元雜環(huán)基可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團。例如可列舉作為環(huán)J3的以下的基團。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷氧基,可列舉例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基及己氧基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷氧基,可列舉例如甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、丙氧基及異丙氧基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷硫基,可列舉例如甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、戊硫基、己硫基、三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基及五氟乙硫基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基亞磺?;?,可列舉例如甲基亞磺?;⒁一鶃喕酋;⒈鶃喕酋;惐鶃喕酋;⒍』鶃喕酋;?、戊基亞磺?;⒓夯鶃喕酋;⑷谆鶃喕酋;?、2,2,2-三氟乙基亞磺酰基及五氟乙基亞磺?;?。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基磺?;?,可列舉例如甲基磺?;?、乙基磺?;?、丙基磺酰基、異丙基磺酰基、丁基磺酰基、戊基磺?;?、己基磺?;?、三氟甲基磺?;?、2,2,2-三氟乙基磺?;拔宸一酋;?。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烷基羰基,可列舉例如乙?;?、丙?;?、丁酰基、戊酰基、己?;叭阴;?。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烷氧基羰基,可列舉例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、叔丁氧基羰基及2,2,2-三氟乙氧基羰基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基氨基,可列舉例如甲基氨基、乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、丙基氨基及異丙基氨基。在本發(fā)明中,作為可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6二烷基氨基,可列舉例如二甲基氨基、二乙基氨基、雙(2,2,2-三氟乙基)氨基及二丙基氨基。在本發(fā)明中,N-氧化物是指構成雜環(huán)基上的環(huán)的氮原子被氧化后的化合物。作為可以形成N-氧化物的雜環(huán)基,可列舉例如吡啶基。在本發(fā)明化合物中,作為N-氧化物,可列舉例如后述的式(1A)~式(1D)所示的化合物。作為本發(fā)明化合物,可列舉例如以下的化合物。式(1)中,A1為NR7的化合物;式(1)中,A1為NR7、且R7為甲基的化合物;式(1)中,A1為S的化合物;式(1)中,A1為O的化合物;式(1)中,A2為N的化合物;式(1)中,A2為CR8的化合物;式(1)中,A2為CH的化合物;式(1)中,A3為N的化合物;式(1)中,A3為CR9的化合物;式(1)中,A3為CH的化合物;式(1)中,A1為NR7、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為NR7、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為NR7、A2為CH、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為NR7、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為NR7、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CH、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(1)中,A1為S、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為S、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為S、A2為CH、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為S、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為S、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(1)中,A1為O、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為O、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為O、A2為CH、且A3為N的化合物;式(1)中,A1為O、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(1)中,A1為O、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(1)中,R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基的化合物;式(1)中,R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6烷基的化合物;式(1)中,R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C2-C6烯基的化合物;式(1)中,R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C2-C6炔基的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、或者可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基的化合物;式(1)中,R1為C1-C6烷基的化合物;式(1)中,R1為C1-C3烷基的化合物;式(1)中,R1為可以具有環(huán)丙基的C1-C6烷基的化合物;式(1)中,R1為具有環(huán)丙基的C1-C6烷基的化合物;式(1)中,R1為甲基、乙基、丙基、環(huán)丙基或環(huán)丙基甲基的化合物;式(1)中,R1為甲基的化合物;式(1)中,R1為乙基的化合物;式(1)中,R1為丙基的化合物;式(1)中,R1為環(huán)丙基的化合物;式(1)中,R1為環(huán)丙基甲基的化合物;式(1)中,R2及R4相同或不同地為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、或者氫原子的化合物;式(1)中,R2及R4相同或不同地為鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R2及R4均為氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1)中,R3為基J1或基J2所示的基團的化合物;式(1)中,R3為基J2或基J3所示的基團的化合物;式(1)中,R3為基J1或基J3所示的基團的化合物;式(1)中,R3為基J1所示的基團、且R3a、R3b及R3c相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J1所示的基團、且R3a、R3b及R3c相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J1所示的基團、且R3a、R3b及R3c相同或不同地為C1-C6烷基或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J1所示的基團、且R3a、R3b及R3c均為氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J1所示的基團、且R3a、R3b及R3c均為氟原子的化合物;式(1)中,R3為基J1所示的基團、R3a為甲基、且R3b及R3c均為氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、或者可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、或者可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基、或者可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、或者可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基或環(huán)丙基甲基的化合物;式(1)中,R3為基J2所示的基團、且R3d為氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、R3e為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子、且R3f為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、NR10R11、OR10、C(O)R10、CO2R10、或者氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、且R3e及R3f可以分別與所鍵合的氮原子一起形成可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、R3e為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子、且R3f為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、NR10R11、OR10、C(O)R10、CO2R10、或者氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、R3e為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子、且R3f為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基、NR10R11、OR10、C(O)R10、CO2R10或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、且R3e及R3f相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、且R3e及R3f相同或不同地表示可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、且R3e及R3f相同或不同地表示C1-C6烷基或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、且R3e及R3f相同或不同地表示甲基、乙基、丙基、異丙基、環(huán)丙基或氫原子的化合物;式(1)中,R3為基J3所示的基團、且R3e及R3f均為氫原子的化合物;式(1)中,R3為甲基、乙基、丙基、異丙基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二乙基氨基的化合物;式(1)中,R1為乙基、R2及R4均為氫原子、且R3為基J1所示的基團的化合物;式(1)中,R1為乙基、R2及R4均為氫原子、且R3為基J2所示的基團的化合物;式(1)中,R1為乙基、R2及R4均為氫原子、且R3為基J3所示的基團的化合物;式(1)中,R5及R6相同或不同地為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、OR10、S(O)mR10、或者氫原子的化合物;式(1)中,R5及R6相同或不同地為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b、鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R5及R6相同或不同地為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?;⑷谆酋;?、溴原子、碘原子或氫原子的化合物;式(1)中,R5為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10、S(O)mR10或鹵素原子、且R6為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10、S(O)mR10、鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R5為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b或鹵素原子、且R6為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b、鹵素原子或氫原子的化合物(其中,R10b表示C1-C6全氟烷基);式(1)中,R5為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b或鹵素原子、且R6為氫原子的化合物;式(1)中,R5為三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟異丙基、三氟甲氧基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?;?、三氟甲基磺酰基、溴原子或碘原子、且R6為氫原子的化合物;式(1)中,R5為三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;?、且R6為氫原子的化合物;式(1)中,R5為三氟甲基、且R6為氫原子的化合物;式(1)中,R5為五氟乙基、且R6為氫原子的化合物;式(1)中,R5為三氟甲硫基、且R6為氫原子的化合物;式(1)中,R5為三氟甲基亞磺?;⑶襌6為氫原子的化合物;式(1)中,R5為三氟甲基磺?;?、且R6為氫原子的化合物;式(1)中,R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6烷基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、C(O)R10、CO2R10或氫原子的化合物;式(1)中,R7為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基的C1-C3烷基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、C(O)R10a、CO2R10a、或者氫原子的化合物;式(1)中,R7為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的吡啶基的C1-C3烷基的化合物;式(1)中,R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6烷基、或者氫原子的化合物;式(1)中,R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6烷基、C(O)R10、CO2R10、或者氫原子的化合物;式(1)中,R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6烷基的化合物;式(1)中,R7為甲基、乙基、丙基、異丙基、環(huán)丙基或氫原子的化合物;式(1)中,R7為甲基或氫原子的化合物;式(1)中,R7為甲基的化合物;式(1)中,R7為氫原子的化合物;式(1)中,R8及R9相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R8及R9相同或不同地為NR10R11、S(O)mR10、OR10、C(O)R10、CO2R10、氰基、鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R8為氫原子、且R9為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10c、S(O)mR10c、鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R8及R9相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a、鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R8及R9相同或不同地為鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R8為氫原子的化合物;式(1)中,R9為氫原子的化合物;式(1)中,R9為鹵素原子的化合物;式(1)中,R8為氫原子、且R9為鹵素原子或氫原子的化合物;式(1)中,R8及R9均為氫原子的化合物;式(1)中,Q為O的化合物;式(1)中,Q為S的化合物;式(1)中,n為0的化合物;式(1)中,n為1的化合物;式(1)中,n為2的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基或可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、R2及R4相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基、鹵素原子或氫原子、R5為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a或鹵素原子、R6為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a、鹵素原子或氫原子、R7為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基的C1-C3烷基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、C(O)R10a、CO2R10a、或者氫原子、R8及R9相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a、鹵素原子或氫原子、且R10a為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基或氫原子(其中,在S(O)mR10a中,在m為1或2時,R10a不表示氫原子)的化合物;式(1)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、R2及R4均為氫原子、R5為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b或鹵素原子、R6為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b、鹵素原子或氫原子、R7為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的吡啶基的C1-C3烷基、R8為氫原子、R9為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10c、S(O)mR10c、鹵素原子或氫原子、R10b為C1-C6全氟烷基、且R10c為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、A2為CH、A3為N、Q為O、R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、R2及R4為氫原子、R3a、R3b及R3c相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、R3d為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的6元雜環(huán)基、或者氫原子、R3e為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子、R3f為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、NR10R11、OR10或氫原子、或者R3e及R3f可以分別與所鍵合的氮原子一起形成可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)、R5及R6相同或不同地為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基或氫原子(其中,R5及R6不同時表示氫原子)、且R10及R11相同或不同地表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、A2為CH、A3為N、Q為O、R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、R2及R4為氫原子、R3為基J1所示的基團、R3a、R3b及R3c相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、且R5及R6相同或不同地為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、或者氫原子(其中,R5及R6不同時表示氫原子)的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、A2為CH、A3為N、Q為O、R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、R2及R4為氫原子、R3為基J2所示的基團、R3d為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的6元雜環(huán)基、或者氫原子、且R5及R6相同或不同地為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基或氫原子(其中,R5及R6不同時表示氫原子)的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、A2為CH、A3為N、Q為O、R1為可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、R2及R4為氫原子、R3為基J3所示的基團、R3e為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子、R3f為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、NR10R11、OR10或氫原子、或者R3e及R3f可以分別與所鍵合的氮原子一起形成可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)、R5及R6相同或不同地表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基或氫原子(其中,R5及R6不同時表示氫原子)、且R10及R11相同或不同地表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、A2為CH、A3為N、Q為O、R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、R2及R4為氫原子、R3a、R3b及R3c相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、R3d為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的6元雜環(huán)基、或者氫原子、R3e為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子、R3f為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、NR10aR11a、OR10a、或者氫原子、或者R3e及R3f可以分別與所鍵合的氮原子一起形成可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)、R5為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、R6為氫原子、且R10a及R1a為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基或氫原子(其中,在S(O)mR10a中,在m為1或2時,R10a不表示氫原子)的化合物;式(1)中,A1為NR7、R7為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、A2為CH、A3為N、Q為O、R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、R2及R4為氫原子、R3a、R3b及R3c相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、R3d為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的6元雜環(huán)基、或者氫原子、R3e為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6鏈式烴基或氫原子、R3f為可以具有選自組β中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C9環(huán)烷基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基、可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基、NR10aR11a、OR10a或氫原子、或者R3e及R3f可以分別與所鍵合的氮原子一起形成可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)、R5為C1-C6全氟烷基、R6為氫原子、R7為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、且R10a及R1a為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基或氫原子(其中,在S(O)mR10a中,在m為1或2時,R10a不表示氫原子)的化合物;式(1-1)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1-1)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1-1)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1-1)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1-2)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1-2)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1-2)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1-2)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1-3)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1-3)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1-3)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1-3)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1-4)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1-4)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1-4)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1-4)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1-5)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1-5)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1-5)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1-5)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1-6)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1-6)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1-6)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1-6)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1A)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1A)中,A1為NR7的化合物;式(1A)中,A1為S的化合物;式(1A)中,A1為O的化合物;式(1A)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1A)中,R3為基J1所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1A)中,R3為基J1所示的基團、且A1為S的化合物;式(1A)中,R3為基J1所示的基團、且A1為O的化合物;式(1A)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1A)中,R3為基J2所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1A)中,R3為基J2所示的基團、且A1為S的化合物;式(1A)中,R3為基J2所示的基團、且A1為O的化合物;式(1A)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1A)中,R3為基J3所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1A)中,R3為基J3所示的基團、且A1為S的化合物;式(1A)中,R3為基J3所示的基團、且A1為O的化合物;式(1B)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1B)中,A1為NR7的化合物;式(1B)中,A1為S的化合物;式(1B)中,A1為O的化合物;式(1B)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1B)中,R3為基J1所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1B)中,R3為基J1所示的基團、且A1為S的化合物;式(1B)中,R3為基J1所示的基團、且A1為O的化合物;式(1B)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1B)中,R3為基J2所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1B)中,R3為基J2所示的基團、且A1為S的化合物;式(1B)中,R3為基J2所示的基團、且A1為O的化合物;式(1B)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1B)中,R3為基J3所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1B)中,R3為基J3所示的基團、且A1為S的化合物;式(1B)中,R3為基J3所示的基團、且A1為O的化合物;式(1C)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1C)中,A1為NR7的化合物;式(1C)中,A1為S的化合物;式(1C)中,A1為O的化合物;式(1C)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1C)中,R3為基J1所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1C)中,R3為基J1所示的基團、且A1為S的化合物;式(1C)中,R3為基J1所示的基團、且A1為O的化合物;式(1C)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1C)中,R3為基J2所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1C)中,R3為基J2所示的基團、且A1為S的化合物;式(1C)中,R3為基J2所示的基團、且A1為O的化合物;式(1C)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1C)中,R3為基J3所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1C)中,R3為基J3所示的基團、且A1為S的化合物;式(1C)中,R3為基J3所示的基團、且A1為O的化合物;式(1D)所示的化合物;[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1D)中,A1為NR7的化合物;式(1D)中,A1為S的化合物;式(1D)中,A1為O的化合物;式(1D)中,R3為基J1所示的基團的化合物;式(1D)中,R3為基J1所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1D)中,R3為基J1所示的基團、且A1為S的化合物;式(1D)中,R3為基J1所示的基團、且A1為O的化合物;式(1D)中,R3為基J2所示的基團的化合物;式(1D)中,R3為基J2所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1D)中,R3為基J2所示的基團、且A1為S的化合物;式(1D)中,R3為基J2所示的基團、且A1為O的化合物;式(1D)中,R3為基J3所示的基團的化合物;式(1D)中,R3為基J3所示的基團、且A1為NR7的化合物;式(1D)中,R3為基J3所示的基團、且A1為S的化合物;式(1D)中,R3為基J3所示的基團、且A1為O的化合物;下面,對本發(fā)明化合物的制造法進行說明。本發(fā)明化合物及中間體化合物例如可以通過以下的(制造法1)~(制造法21)來制造。(制造法1)式(1)中的n為1或2的本發(fā)明化合物可以通過將n為0的本發(fā)明化合物氧化來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]式(1)中的n為1的本發(fā)明化合物(1-n1)可以通過使n為0的本發(fā)明化合物(1-n0)進行氧化反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:二氯甲烷、氯仿等脂肪族鹵代烴類;甲醇、乙醇等醇類;乙酸;水;以及它們的混合物。作為氧化反應中所使用的氧化劑,可列舉例如高碘酸鈉及間氯過苯甲酸。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-n0)1摩爾,通常以1~3摩爾的比例使用氧化劑。優(yōu)選的是:相對于本發(fā)明化合物(1-n0)1摩爾,以1~1.2摩爾的比例使用氧化劑。反應溫度通常為-50~50℃的范圍內,反應時間通常為0.1~12小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,并根據(jù)需要將有機層用還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)的水溶液、堿(例如碳酸氫鈉)的水溶液洗滌,再進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-n1)。分離出的本發(fā)明化合物(1-n1)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。式(1)中的n為2的本發(fā)明化合物(1-n2)可以通過使n為1的本發(fā)明化合物(1-n1)進行氧化反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族鹵代烴類;甲醇、乙醇等醇類;乙酸;水;以及它們的混合物。作為在氧化反應中所使用的氧化劑,可列舉例如間氯過苯甲酸、過氧化氫水及Oxone(注冊商標)。該反應也可以根據(jù)需要在催化劑的存在下進行。可以與氧化劑一起使用催化劑,作為催化劑,可列舉例如鎢酸、鎢酸鈉及鎢酸鉀。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-n1)1摩爾,通常以1~4摩爾的比例使用氧化劑,并且通常以0.01~0.5摩爾的比例使用催化劑。優(yōu)選的是:相對于本發(fā)明化合物(1-n1)1摩爾,以1~2摩爾的比例使用氧化劑,并且以0.05~0.2摩爾的比例使用催化劑。反應溫度通常為-50~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~12小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,并根據(jù)需要將有機層用還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)的水溶液、堿(例如碳酸氫鈉)的水溶液洗滌,再進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-n2)。本發(fā)明化合物(1-n2)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。在此,在n為2的本發(fā)明化合物(1-n2)的合成中有時也生成本發(fā)明化合物的N-氧化物。另外,式(1)中的n為2的本發(fā)明化合物(1-n2)可以通過使n為0的本發(fā)明化合物(1-n0)與氧化劑反應而以一步反應(一鍋法(onepot))來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族鹵代烴類;甲醇、乙醇等醇類;乙酸;水;以及它們的混合物。作為氧化劑,可列舉例如間氯過苯甲酸、過氧化氫水及Oxone(注冊商標)。該反應也可以根據(jù)需要在催化劑的存在下進行。作為催化劑,可列舉例如鎢酸、鎢酸鈉及鎢酸鉀。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-n0)1摩爾,通常以2~5摩爾的比例使用氧化劑,并且通常以0.01~0.5摩爾的比例使用催化劑。優(yōu)選的是:相對于本發(fā)明化合物(1-n0)1摩爾,以2~3摩爾的比例使用氧化劑,并且以0.05~0.2摩爾的比例使用催化劑。反應溫度通常為0~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~12小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,并根據(jù)需要將有機層用還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)的水溶液、堿(例如碳酸氫鈉)的水溶液洗滌,再進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-n2)。分離出的本發(fā)明化合物(1-n2)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。在此,在n為2的本發(fā)明化合物(1-n2)的合成中有時也生成本發(fā)明化合物的N-氧化物。(制造法2-1)作為A2為CR8、且A3為N的本發(fā)明化合物的N-氧化物,可列舉本發(fā)明化合物(1A)、本發(fā)明化合物(1B)、本發(fā)明化合物(1C)、本發(fā)明化合物(1D)等,本發(fā)明化合物(1A)、本發(fā)明化合物(1B)和/或本發(fā)明化合物(1C)可以通過將n為2、A2為CR8且A3為N的本發(fā)明化合物(1-n2-A2=CR8-A3=N)氧化來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如二氯甲烷、氯仿等脂肪族鹵代烴類;甲醇、乙醇等醇類;乙酸;水;以及它們的混合物。作為氧化劑,可列舉例如間氯過苯甲酸、過氧化氫水及Oxone(注冊商標)。該反應根據(jù)需要在催化劑的存在下進行。作為催化劑,可列舉例如鎢酸、鎢酸鈉及鎢酸鉀。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-n2-A2=CR8-A3=N)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用氧化劑,并且通常以0.01~0.5摩爾的比例使用催化劑。優(yōu)選的是:相對于本發(fā)明化合物(1-n2-A2=CR8-A3=N)1摩爾,以2~5摩爾的比例使用氧化劑,并且以0.05~0.2摩爾的比例使用催化劑。反應溫度通常為20~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~48小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,并根據(jù)需要將有機層用還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)的水溶液、堿(例如碳酸氫鈉)的水溶液洗滌,再進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1A)、本發(fā)明化合物(1B)和/或本發(fā)明化合物(1C)。分離出的本發(fā)明化合物(1A)、本發(fā)明化合物(1B)和/或本發(fā)明化合物(1C)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法2-2)作為A2為CR8且A3為CR9的本發(fā)明化合物的N-氧化物,可列舉本發(fā)明化合物(1D)等,本發(fā)明化合物(1D)可以通過使n為2、A2為CR8且A3為CR9的本發(fā)明化合物(1-n2-A2=CR8-A3=CR9)氧化來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]可以代替本發(fā)明化合物(1-n2-A2=CR8-A3=N)而使用本發(fā)明化合物(1-n2-A2=CR8-A3=CR9)、并依據(jù)制造法2-1的方法來制造本發(fā)明化合物(1D)。(制造法3-1)本發(fā)明化合物可以通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)反應而制造中間體化合物(M3)、然后使所得的中間體化合物(M3)在分子內縮合來制造、或者通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)反應而以一步反應(一鍋法)來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]中間體化合物(M3)可以通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)在縮合劑的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃(以下,記作THF)、叔丁基甲基醚等醚類;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類;甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;N,N-二甲基甲酰胺(以下,記作DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下,記作NMP)、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲基亞砜(以下,記作DMSO)等非質子性極性溶劑;吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。作為縮合劑,可列舉例如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(以下,記作EDCI鹽酸鹽)、1,3-二環(huán)己基碳二亞胺等碳二亞胺類。該反應也可以根據(jù)需要加入催化劑來進行。作為催化劑,可列舉例如1-羥基苯并三唑(以下,記作HOBt)。在該反應中,相對于中間體化合物(M1)1摩爾,通常以0.5~2摩爾的比例使用中間體化合物(M2),通常以1~5摩爾的比例使用縮合劑,并且通常以0.01~1摩爾的比例使用催化劑。反應溫度通常為0~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,可以通過如下方式來分離中間體化合物(M3),即,將反應混合物加入到水中,之后用有機溶劑進行萃取,并濃縮有機層;將反應混合物加入到水中,并利用過濾收集所生成的固體;或者利用過濾收集在反應混合物中生成的固體。分離出的中間體化合物(M3)還可以利用重結晶、層析等來進一步純化。本發(fā)明化合物(1)可以通過使中間體化合物(M3)進行分子內縮合來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚等醚類;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類;甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非質子性極性溶劑;吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。在該反應中可以根據(jù)需要使用縮合劑、酸、堿或氯化劑。作為縮合劑,可列舉例如乙酸酐、三氟乙酸酐、EDCI鹽酸鹽、三苯基膦與堿與四氯化碳或四溴化碳的混合物、三苯基膦與偶氮二甲酸二乙酯等偶氮二酯類的混合物等。作為酸,可列舉例如對甲苯磺酸等磺酸類、乙酸等羧酸類、多磷酸。作為堿,可列舉例如:吡啶、甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、1,8-二氮雜雙環(huán)〔5.4.0〕-7-十一碳烯(以下,記作DBU)、1,5-二氮雜雙環(huán)〔4.3.0〕-5-壬烯等含氮雜環(huán)化合物;三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺等叔胺類;磷酸三鉀、碳酸鉀、氫化鈉等無機堿。作為氯化劑,可列舉例如氧氯化磷。在該反應中,相對于中間體化合物(M3)1摩爾,在使用縮合劑時,通常以1~5摩爾的比例使用縮合劑,在使用酸時,通常以0.1摩爾~5摩爾的比例使用酸,在使用堿時,通常以1摩爾~5摩爾的比例使用堿,在使用氯化劑時,通常以1摩爾~5摩爾的比例使用氯化劑。反應溫度通常為0~200℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,可以通過如下方式來分離本發(fā)明化合物(1),即,將反應混合物加入到水中,之后用有機溶劑進行萃取,并濃縮有機層;將反應混合物加入到水中,并利用過濾收集所生成的固體;或者利用過濾收集在反應混合物中生成的固體。分離出的本發(fā)明化合物(1)還可以利用重結晶、層析等進一步純化。本發(fā)明化合物(1)可以通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M2)在縮合劑的存在下反應而以一步反應(一鍋法)來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚等醚類;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類;甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非質子性極性溶劑;吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。作為縮合劑,可列舉例如EDCI鹽酸鹽、1,3-二環(huán)己基碳二亞胺等碳二亞胺類、硼酸。該反應也可以根據(jù)需要加入催化劑來進行。作為催化劑,可列舉例如HOBt。在該反應中,相對于中間體化合物(M1)1摩爾,通常以0.5~2摩爾的比例使用中間體化合物(M2),通常以1~5摩爾的比例使用縮合劑,并且通常以0.01~1摩爾的比例使用催化劑。反應溫度通常為0~200℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,可以通過如下方式來分離本發(fā)明化合物(1),即,將反應混合物加入到水中,之后用有機溶劑進行萃取,并濃縮有機層;將反應混合物加入到水中,并利用過濾收集所生成的固體;或者利用過濾收集在反應混合物中生成的固體。分離出的本發(fā)明化合物(1)還可以利用重結晶、層析等進一步純化。(制造法3-2)本發(fā)明化合物(1)可以通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M4)反應而制造中間體化合物(M3)、然后使所得的中間體化合物(M3)在分子內縮合來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]中間體化合物(M3)可以通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M4)反應來制造。該反應在溶劑中或無溶劑下進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;氯苯等鹵代烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。該反應也可以根據(jù)需要加入堿來進行。作為堿,可列舉:碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽類;三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺等叔胺類;以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物類等。在該反應中,相對于中間體化合物(M1)1摩爾,通常以1~3摩爾的比例使用中間體化合物(M4),并且通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為-20~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,向反應混合物中加入水,然后用有機溶劑進行萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M3)。分離出的中間體化合物(M3)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。本發(fā)明化合物(1)可以通過依據(jù)制造法3-1中記載的方法而將中間體化合物(M3)在分子內縮合來制造。本發(fā)明化合物(1)可以通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M4)反應而以一步反應(一鍋法)來制造。該反應在溶劑中或無溶劑下進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;氯苯等鹵代烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。該反應也可以根據(jù)需要加入堿來進行。作為堿,可列舉:碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽類;三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺等叔胺類;以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物類等。在該反應中,相對于中間體化合物(M1)1摩爾,通常以1~3摩爾的比例使用中間體化合物(M4),并且通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為20~200℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,向反應混合物中加入水,然后用有機溶劑進行萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1)。分離出的本發(fā)明化合物(1)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法4-1)式(1)中的A1為S且A3為N的本發(fā)明化合物(1-A1=S-A3=N)可以通過使中間體化合物(M5)與中間體化合物(M2)反應而制造中間體化合物(M6)、然后使所得的中間體化合物(M6)與硫化劑反應來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]中間體化合物(M6)可以通過使中間體化合物(M5)與中間體化合物(M2)在脫水縮合劑的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;氯苯等鹵代烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。作為脫水縮合劑,可列舉例如EDCI鹽酸鹽、1,3-二環(huán)己基碳二亞胺等碳二亞胺類、BOP試劑。在該反應中,相對于中間體化合物(M5)1摩爾,通常以1~3摩爾的比例使用中間體化合物(M2),并且通常以1~5摩爾的比例使用脫水縮合劑。反應溫度通常為0~200℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,向反應混合物中加入水,然后用有機溶劑進行萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M6)。分離出的中間體化合物(M6)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。本發(fā)明化合物(1-A1=S-A3=N)可以通過使中間體化合物(M6)與硫化劑反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:1,4-二噁烷、二乙基醚、四氫呋喃、叔丁基甲基醚、二甘醇二甲醚(diglyme)等醚類;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類;甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。作為硫化劑,可列舉例如五硫化二磷及勞森試劑(2,4-雙-(4-甲氧基苯基)-1,3-二硫雜-2,4-二磷雜丁環(huán)-2,4-二硫化物)。在該反應中,相對于中間體化合物(M6)1摩爾,通常以1摩爾~3摩爾的比例使用硫化劑。反應溫度通常為0℃~200℃的范圍內,反應時間通常為1~24小時的范圍內。反應結束后,可以通過如下方式來分離本發(fā)明化合物(1-A1=S-A3=N),即,將反應混合物加入到水中,之后用有機溶劑進行萃取,并濃縮有機層;將反應混合物加入到水中,并利用過濾收集所生成的固體;或者利用過濾收集在反應混合物中生成的固體。分離出的本發(fā)明化合物(1-A1=S-A3=N)還可以利用重結晶、層析等進一步純化。(制造法4-2)式(1)中的A1為S且A3為N的本發(fā)明化合物(1-A1=S-A3=N)可以通過使中間體化合物(M5)與中間體化合物(M4)反應而制造中間體化合物(M6)、之后使所得的中間體化合物(M6)與硫化劑反應來制造。該反應在溶劑中或無溶劑下進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;氯苯等鹵代烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。該反應也可以根據(jù)需要加入堿來進行。作為堿,可列舉:碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽類;三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺等叔胺類;以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物類等。在該反應中,相對于中間體化合物(M5)1摩爾,通常以1~3摩爾的比例使用中間體化合物(M4),并且通常以1~5摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~200℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,向反應混合物中加入水,然后用有機溶劑進行萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M6)。分離出的中間體化合物(M6)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。本發(fā)明化合物(1-A1=S-A3=N)可以通過依據(jù)制造法4-1中記載的方法使中間體化合物(M6)與硫化劑反應來制造。(制造法5)本發(fā)明化合物可以通過使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M7)在氧化劑的存在下反應來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:甲醇、乙醇等醇類;1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚等醚類;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類;甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非質子性極性溶劑;吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。作為氧化劑,可列舉例如氧、氯化銅(II)及DDQ。該反應也可以根據(jù)需要加入酸來進行。作為酸,可列舉例如對甲苯磺酸等磺酸類、乙酸等羧酸類、多磷酸等。該反應也可以根據(jù)需要加入亞硫酸鹽來進行。作為亞硫酸鹽,可列舉例如亞硫酸氫鈉、焦亞硫酸鈉等亞硫酸鹽類。在該反應中,相對于中間體化合物(M1)1摩爾,通常以1~2摩爾的比例使用中間體化合物(M7),通常以0.1~2摩爾的比例使用酸,通常以1~5摩爾的比例使用亞硫酸鹽,并且通常以1摩爾~5摩爾的比例使用氧化劑。反應溫度通常為0~200℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,可以通過如下方式來分離本發(fā)明化合物(1),即,將反應混合物加入到水中,之后用有機溶劑進行萃取,并濃縮有機層;將反應混合物加入到水中,并利用過濾收集所生成的固體;或者利用過濾收集在反應混合物中生成的固體。分離出的本發(fā)明化合物(1)還可以利用重結晶、層析等進一步純化。(制造法6)式(1)中的n為0的本發(fā)明化合物(1-n0)可以通過使中間體化合物(M8)與化合物(M9)在堿的存在下反應來制造。[式中,V1表示鹵素原子,其他符號具有與式(1)相同的含義。]該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;水;以及它們的混合物。作為堿,可列舉例如:碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽類;氫化鈉等堿金屬氫化物類。在該反應中,相對于中間體化合物(M8)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用化合物(M9),并且通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~150℃的范圍內,反應時間通常為0.5~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離n為0的本發(fā)明化合物(1-n0)。分離出的n為0的本發(fā)明化合物(1-n0)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。V1優(yōu)選為氟原子或氯原子。(制造法7)使中間體化合物(M1)與中間體化合物(M10)或中間體化合物(M11)反應而制造中間體化合物(M12),之后使所得的中間體化合物(M12)在分子內縮合,由此可以制造中間體化合物(M8)。[式中,V1表示鹵素原子,其他符號具有與式(1)相同的含義。]可以代替中間體化合物(M2)而使用中間體化合物(M10)、并依據(jù)制造法3-1的方法來制造中間體化合物(M12)??梢源嬷虚g體化合物(M4)而使用中間體化合物(M11)、并依據(jù)制造法3-2的方法來制造中間體化合物(M12)??梢源嬷虚g體化合物(M3)而使用中間體化合物(M12)、并依據(jù)制造法3-1的方法來制造中間體化合物(M8)。另外,也可以代替中間體化合物(M2)而使用中間體化合物(M10)、并依據(jù)制造法3-1的方法而以一步反應(一鍋法)來制造中間體化合物(M8)。進而,也可以代替中間體化合物(M4)而使用中間體化合物(M11)、并依據(jù)制造法3-2的方法而以一步反應(一鍋法)來制造中間體化合物(M8)。V1優(yōu)選為氟原子或氯原子。(制造法8)式(1)中的n為0的本發(fā)明化合物(1-n0)可以通過使中間體化合物(M28)與化合物(M13)在堿的存在下反應來制造。[式中,L表示氯原子、溴原子、碘原子、三氟甲磺酰氧基及甲磺酰氧基等脫離基,其他符號具有與式(1)相同的含義。](制造法8-1)中間體化合物(M28)可以通過使中間體化合物(M8)與硫化劑反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、MTBE、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;水;以及它們的混合物。作為硫化劑,可列舉例如硫化鈉及硫化鈉九水合物。在該反應中,相對于中間體化合物(M8)1摩爾,通常以1~2摩爾的比例使用硫化劑。反應溫度通常為0~150℃的范圍內,反應時間通常為0.5~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M28)。分離出的中間體化合物(M28)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。V1優(yōu)選為氟原子或氯原子。(制造法8-2)本發(fā)明化合物(1-n0)可以通過使中間體化合物(M28)與化合物(M13)在堿的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。作為堿,可列舉例如:氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等堿金屬或堿土金屬的氫化物;碳酸鈉、碳酸鉀等無機堿;或者三乙基胺等有機堿。在該反應中,相對于中間體化合物(M28)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用化合物(M13),并且通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離n為0的本發(fā)明化合物(1-n0)。分離出的本發(fā)明化合物(1-n0)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法9)使式(1)中的A1為NH的本發(fā)明化合物(1-A1=NH)與化合物(M14)在堿的存在下反應,由此可以制造式(1)中的A1為NR7’的本發(fā)明化合物(1-A1=NR7’)。[式中,R7’表示式(1)中的R7的除氫原子以外的任意基團,其他符號具有與上述相同的含義。]該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。作為堿,可列舉例如:氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等堿金屬或堿土金屬的氫化物;碳酸鈉、碳酸鉀等無機堿;或者三乙基胺等有機堿等。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-A1=NH)1摩爾,通常以1~5摩爾的比例使用化合物(M14),并且通常以1~3摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-A1=NR7’)。分離出的本發(fā)明化合物(1-A1=NR7’)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法10)式(1)中的R5為C1-C6全氟烷基的本發(fā)明化合物(1-R5=Rf)可以通過使式(1)中的R5為鹵素原子的本發(fā)明化合物(1-R5=V1)與化合物(M15)或化合物(M16)在銅或銅化合物的存在下反應來制造。[式中,V1表示鹵素原子,Rf表示C1-C6全氟烷基,其他符號具有與式(1)相同的含義。]該反應通常在溶劑的存在下進行。作為溶劑,可列舉例如:甲苯、二甲苯等芳香族烴類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。作為銅化合物,可列舉例如碘化銅(I)。當在該反應中使用化合物(M15)時,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=V1)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用化合物(M15),并且通常以0.5~10摩爾的比例使用銅或銅化合物。反應溫度通常為100~200℃的范圍內,反應時間通常為0.5~48小時的范圍內。當在該反應中使用中間體化合物(M16)時,可以加入氟化鉀。此時,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=V1)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用化合物(M16),通常以0.1~10摩爾的比例使用銅化合物,并且通常以0.1~5摩爾的比例使用氟化鉀。反應溫度通常為0~150℃的范圍內,反應時間通常為0.5~48小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-R5=Rf)。分離出的本發(fā)明化合物(1-R5=Rf)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。V1優(yōu)選為溴原子或碘原子。(制造法11)通過使本發(fā)明化合物(1-R5=V1)與硫化劑反應,由此可以制造式(1)中的R5為SH的本發(fā)明化合物(1-R5=SH)。另外,通過使本發(fā)明化合物(1-R5=SH)氧化,由此可以制造作為其二硫化物的中間體化合物(M29)。[式中,符號具有與上述相同的含義。](制造法11-1)本發(fā)明化合物(1-R5=SH)可以通過使本發(fā)明化合物(1-R5=V1)與硫化劑在催化劑的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:甲苯、二甲苯等芳香族烴類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。作為硫化劑,可列舉例如硫化鈉、硫化鈉九水合物及硫脲。作為催化劑,可列舉例如氯化銅(I)、溴化銅(I)及碘化銅(I)。該反應也可以根據(jù)需要加入配體來進行。作為配體,可列舉例如乙酰丙酮、沙侖及菲咯啉。該反應也可以根據(jù)需要在堿的存在下進行。作為堿,可列舉例如:碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等無機堿;三乙基胺等有機堿。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=V1)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用硫化劑,通常以0.1~5摩爾的比例使用催化劑,通常以0.1~5摩爾的比例使用配體,并且通常以1摩爾~2摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為50~200℃的范圍內,反應時間通常為0.5~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-R5=SH)。分離出的本發(fā)明化合物(1-R5=SH)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。V1優(yōu)選為溴原子或碘原子。在此,容易發(fā)生由本發(fā)明化合物(1-R5=SH)生成中間體化合物(M29)的反應,在本發(fā)明化合物(1-R5=SH)的合成中有時還生成中間體化合物(M29)。(制造法11-2)中間體化合物(M29)可以通過使本發(fā)明化合物(1-R5=SH)與氧化劑反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:水、甲醇、乙醇等醇類;THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;乙酸等羧酸類;以及它們的混合物。作為氧化劑,可列舉例如氧、碘、過氧化氫水及鐵氰化鉀。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=SH)1摩爾,通常以0.5~10摩爾的比例使用氧化劑。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M29)。分離出的中間體化合物(M29)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法12)本發(fā)明化合物(1-R5=SH)可以通過使本發(fā)明化合物(1-R5=V1)與硫代苯甲酸反應而制造中間體化合物(M17)、之后使所得的中間體化合物(M17)水解來制造。[式中,符號具有與上述相同的含義。](制造法12-1)中間體化合物(M17)可以通過使本發(fā)明化合物(1-R5=V1)與硫代苯甲酸在堿及催化劑的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:甲苯、二甲苯等芳香族烴類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。作為堿,可列舉例如:碳酸鉀、碳酸銫、磷酸三鉀等無機堿;三乙基胺等有機堿。作為催化劑,可列舉例如氯化銅(I)、溴化銅(I)及碘化銅(I)。該反應也可以根據(jù)需要加入配體來進行。作為配體,可列舉例如乙酰丙酮、沙侖及菲咯啉。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=V1)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用硫代苯甲酸,通常以1摩爾~2摩爾的比例使用堿,通常以0.1~5摩爾的比例使用催化劑,并且通常以0.1~5摩爾的比例使用配體。反應溫度通常為50~200℃的范圍內,反應時間通常為0.5~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M17)。分離出的中間體化合物(M17)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。V1優(yōu)選為溴原子或碘原子。(制造法12-2)本發(fā)明化合物(1-R5=SH)可以通過使中間體化合物(M17)水解來制造。當在酸下水解時,通常以酸的水溶液作為溶劑來進行。作為酸,可列舉例如:鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等無機酸類;以及乙酸、三氟乙酸等羧酸類。在該水解反應中,相對于中間體化合物(M17)1摩爾,通常以1摩爾以上的比例使用酸。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-R5=SH)。分離出的本發(fā)明化合物(1-R5=SH)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。當在堿下水解時,通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲醇、乙醇等醇類;水;以及它們的混合物。作為堿,可列舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物。在該水解反應中,相對于中間體化合物(M17)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,使反應液成為酸性,之后將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-R5=SH)。分離出的本發(fā)明化合物(1-R5=SH)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法13)使本發(fā)明化合物(1-R5=SH)或作為其二硫化物的中間體化合物(M29)與化合物(M18)反應,可以制造R5為S(O)mR10’且m為0的本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)。通過使本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)氧化,由此可以制造式(1)中的R5為-S(O)mR10’且m為1或2的本發(fā)明化合物(1-R5=S(O)mR10’)。[式中,R10’表示可以具有選自組α中的1個以上的原子或基團的C1-C6鏈式烴基,m表示1或2,其他符號具有與上述相同的含義。](制造法13-1)使本發(fā)明化合物(1-R5=SH)或作為其二硫化物的中間體化合物(M29)與化合物(M18)反應,可以制造R5為S(O)mR10’且m為0的本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。在使用本發(fā)明化合物(1-R5=SH)時,在堿的存在下進行。作為堿,可列舉例如:氫化鈉、氫化鉀、氫化鈣等堿金屬或堿土金屬的氫化物;碳酸鈉、碳酸鉀等無機堿;或者三乙基胺等有機堿。在使用本發(fā)明化合物(1-R5=SH)時,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=SH)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用化合物(M18),并且通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。另外,在使用作為二硫化物的中間體化合物(M29)時,在還原劑的存在下進行。作為還原劑,可列舉例如羥基甲烷亞磺酸鈉(商品名Rongalite)。在使用作為二硫化物的中間體化合物(M29)時,相對于中間體化合物(M29)1摩爾,通常以2~10摩爾的比例使用化合物(M18),并且以1~5摩爾的比例使用還原劑。反應溫度通常為-100~150℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)。分離出的本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。在m為0的本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)中,R10’為C1-C6全氟烷基的化合物可以通過使中間體化合物(M29)、碘化C1-C6全氟烷基及還原劑反應來制造。該反應通常在溶劑的存在下進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。作為碘化C1-C6全氟烷基,可列舉例如三氟碘甲烷、五氟碘乙烷及七氟-2-碘丙烷。作為還原劑,可列舉例如四(二甲基氨基)乙烯。在該反應中,相對于中間體化合物(M29)1摩爾,通常以2~10摩爾的比例使用碘化C1-C6全氟烷基,并且以1~5摩爾的比例使用還原劑。反應溫度通常為-80~50℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離R10’為C1-C6全氟烷基的本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)。分離出的R10’為C1-C6全氟烷基的本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法13-2)m為1或2的本發(fā)明化合物(1-R5=(O)mR10’)可以通過使m為0的本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)與氧化劑反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:二氯甲烷、氯仿等脂肪族鹵代烴類;甲醇、乙醇等醇類;乙酸;水;以及它們的混合物。作為氧化劑,可列舉例如間氯過苯甲酸及過氧化氫水。該反應也可以根據(jù)需要在催化劑的存在下進行。作為催化劑,可列舉例如鎢酸鈉。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)1摩爾,通常以1~5摩爾的比例使用氧化劑,并且通常以0.01~0.5摩爾的比例使用催化劑。就m為1的化合物而言,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)1摩爾,通常以0.8~1.2摩爾的比例使用氧化劑,并且通常以0.05~0.2摩爾的比例使用催化劑,就m為2的化合物而言,相對于本發(fā)明化合物(1-R5=SR10’)1摩爾,通常以1.8~5摩爾的比例使用氧化劑,并且通常以0.05~0.2摩爾的比例使用催化劑。反應溫度通常為-20~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~12小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,并根據(jù)需要將有機層用還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)的水溶液、堿(例如碳酸氫鈉)的水溶液洗滌,再進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離m為1或2的本發(fā)明化合物((1-R5=(O)mR10’))。分離出的m為1或2的本發(fā)明化合物((1-R5=(O)mR10’))還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法14)中間體(M21)可以通過使中間體化合物(M19)與化合物(M20)在堿的存在下反應來制造。式(1)中的R3為基J2所示的基團且R3d為R3d′的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)可以通過使中間體化合物(M21)在酸下水解來制造。[式中,R3d’表示R3d中的C1-C6烷基,其他符號具有與式(1)相同的含義。]中間體化合物(M19)可以使用式(1)中的C(Q)R3為CF3的化合物并依據(jù)例如制造法1、6或7的方法來合成。(制造法14-1)中間體(M21)可以通過使中間體化合物(M19)與化合物(M20)在堿的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如化合物(20)、THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;叔丁醇;水;及它們的混合物。作為堿,可列舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物。在該反應中,相對于中間體化合物(M19)1摩爾,通常以3摩爾以上的比例使用化合物(20),并且通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~150℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,濃縮反應混合物,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M21)。分離出的中間體化合物(M21)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法14-2)式(1)中,本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)可以通過使中間體化合物(M21)在酸下水解來制造。該反應通常以酸的水溶液作為溶劑來進行。作為酸,可列舉例如:鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等無機酸類;以及乙酸、三氟乙酸等羧酸類。在該反應中,相對于中間體化合物(M21)1摩爾,通常以1摩爾以上的比例使用酸。反應溫度通常為0~150℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,進行如下的后處理操作,即將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮;或者向反應混合物中加入水,利用過濾收集所析出的結晶等,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)。分離出的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法15)式(1)中的R3為基J2所示的基團且R3d為氫原子的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)水解來制造。式(1)中的R3為基J2所示的基團且R3d為R3d″的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)與化合物(M22)在縮合劑的存在下反應來制造。另外,本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″)也可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)與氯化劑反應而制造中間體化合物(M23)、之后使中間體化合物(M23)與化合物(M22)反應來制造。[式中,R3d″表示R3d中的除氫原子以外的任意基團,其他符號具有與上述相同的含義。](制造法15-1)本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)水解來制造。當在酸下水解時,通常以酸的水溶液作為溶劑來進行。作為酸,可列舉例如:鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等無機酸類;以及乙酸、三氟乙酸等羧酸類。在該水解反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)1摩爾,通常以1摩爾以上的比例使用酸。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,進行如下的后處理操作,即將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮;或者向反應混合物中加入水,利用過濾收集所析出的結晶等,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)。分離出的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。當在堿下水解時,通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲醇、乙醇等醇類;水;以及它們的混合物。作為堿,可列舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-J2-R3d′)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,使反應液成為酸性,之后將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)。分離出的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法15-2)式(1)中,本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)與化合物(M22)在縮合劑的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:1,4-二噁烷、二乙基醚、THF、叔丁基甲基醚等醚類;二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類;甲苯、苯、二甲苯等芳香族烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、DMSO等非質子性極性溶劑;吡啶、喹啉等含氮芳香族化合物類;以及它們的混合物。作為縮合劑,可列舉例如EDCI鹽酸鹽、1,3-二環(huán)己基碳二亞胺等碳二亞胺類。鹽該反應也可以根據(jù)需要加入催化劑來進行。作為催化劑,可列舉例如HOBt。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)1摩爾,通常以0.5~2摩爾的比例使用化合物(M22),通常以1~5摩爾的比例使用縮合劑,并且通常以0.01~1摩爾的比例使用催化劑。反應溫度通常為0~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,可以通過如下方式來分離本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″),即,將反應混合物加入到水中,之后用有機溶劑進行萃取,并濃縮有機層;將反應混合物加入到水中,并利用過濾收集所生成的固體;或者利用過濾收集在反應混合物中生成的固體。分離出的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″)還可以利用重結晶、層析等進一步純化。(制造法15-3)中間體化合物(M23)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)與氯化劑反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;二氯甲烷、氯仿等脂肪族鹵代烴類;以及它們的混合物。作為氯化劑,可列舉例如亞硫酰氯、草酰氯及氧氯化磷。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)1摩爾,通常以1~5摩爾的比例使用氯化劑。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,蒸餾除去溶劑,由此可以分離中間體化合物(M23)。(制造法15-4)本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″)可以通過使中間體化合物(M23)與化合物(M22)反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;氯苯等鹵代烴類;乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。該反應也可以根據(jù)需要在堿的存在下進行。作為堿,可列舉:碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽類;三乙基胺、N,N-二異丙基乙基胺等叔胺類;以及吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物類等。在該反應中,相對于中間體化合物(M23)1摩爾,通常以1~3摩爾的比例使用化合物(M22),并且通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為-20~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,向反應混合物中加入水,然后用有機溶劑進行萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″)。分離出的本發(fā)明化合物(1-J2-R3d″)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法16)中間體化合物(M24)可以通過使中間體化合物(M23)與氰化鋅在鈀化合物的存在下反應來制造。本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)可以通過使中間體化合物(M24)水解來制造。[式中,符號具有與上述相同的含義。](制造法16-1)中間體化合物(M24)可以通過使中間體化合物(M23)與氰化鋅在鈀化合物的存在下反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;己烷、庚烷、辛烷等脂肪族烴類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;甲醇、乙醇等醇類;DMF、NMP等酰胺類;DMSO等亞砜類;以及它們的混合物。作為在反應中使用的鈀化合物,可列舉例如四(三苯基膦)鈀。在該反應中,相對于中間體化合物(M23)1摩爾,通常以1~5摩爾的比例使用氰化鋅,并且通常以0.01~0.5摩爾的比例使用鈀化合物。反應溫度通常為50~200℃的范圍內,反應時間通常為0.5~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M24)。分離出的中間體化合物(M24)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。V1優(yōu)選為溴原子或碘原子。(制造法16-2)本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)可以通過使中間體化合物(M24)水解來制造??梢源姹景l(fā)明化合物(1-J2-R3d′)而使用中間體化合物(M24)、并依據(jù)制造法15-1的方法來制造本發(fā)明化合物(1-J2-R3dH)。(制造法17)式(1)中的R3為基J3所示的基團的本發(fā)明化合物(1-J3)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2-R3d=H)與化合物(M25)反應來制造。另外,本發(fā)明化合物(1-J3)可以通過使中間體化合物(M23)與化合物(M25)反應來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]可以代替化合物(M22)而使用化合物(M25)、并依據(jù)制造法15-2的方法來制造R3為基J3所示的基團的本發(fā)明化合物(1-J3)??梢源婊衔?M22)而使用化合物(M25)、并依據(jù)制造法15-4的方法來制造R3為基J3所示的基團的本發(fā)明化合物(1-J3)。(制造法18)式(1)中的R3為基J1所示的基團的本發(fā)明化合物(1-J1)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2)或本發(fā)明化合物(1-J3-N(CH3)OCH3)與化合物(M26)反應來制造。[式中,符號具有與上述相同的含義。](制造法18-1)本發(fā)明化合物(1-J1)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J2)與化合物(M26)反應來制造。該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;乙腈等腈類;DMF、NMP、DMSO等非質子性極性溶劑;以及它們的混合物。在該反應中,相對于本發(fā)明化合物(1-J2)1摩爾,通常以1~1.5摩爾的比例使用化合物(M26)。反應溫度通常為-80~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離本發(fā)明化合物(1-J1)。分離出的本發(fā)明化合物(1-J1)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法18-2)本發(fā)明化合物(1-J1)可以通過使本發(fā)明化合物(1-J3-N(CH3)OCH3)與化合物(M26)反應來制造。可以代替本發(fā)明化合物(1-J2)而使用本發(fā)明化合物(1-J3-N(CH3)OCH3)、并依據(jù)制造法18-1的方法來制造本發(fā)明化合物(1-J1)。(制造法19)中間體化合物(M2)中的R3為基J1所示的基團的中間體化合物(M2-J1)可以通過使中間體化合物(M27-J1)水解來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]當在酸下水解時,通常以酸的水溶液作為溶劑來進行。作為酸,可列舉例如:鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸等無機酸類;以及乙酸、三氟乙酸等羧酸類。在該水解反應中,相對于中間體化合物(M27-J1)1摩爾,通常以1摩爾以上的比例使用酸。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M2-J1)。分離出的中間體化合物(M2-J1)或中間體化合物(M2-J3)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。當在堿下水解時,通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲醇、乙醇等醇類;水;以及它們的混合物。作為堿,可列舉例如氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物。在該水解反應中,相對于中間體化合物(M27-J1)1摩爾,通常以1~10摩爾的比例使用堿。反應溫度通常為0~120℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,使反應液成為酸性,之后將反應混合物用有機溶劑萃取,對有機層進行干燥、濃縮等后處理操作,由此可以分離中間體化合物(M2-J1)。分離出的中間體化合物(M2-J1)還可以利用層析、重結晶等來進一步純化。(制造法20)中間體化合物(M4)可以通過使中間體化合物(M2)與氯化劑反應來制造。[式中,符號具有與式(1)相同的含義。]該反應通常在溶劑中進行。作為溶劑,可列舉例如:THF、乙二醇二甲基醚、叔丁基甲基醚、1,4-二噁烷等醚類;甲苯、二甲苯等芳香族烴類;二氯甲烷、氯仿等脂肪族鹵代烴類;以及它們的混合物。作為氯化劑,可列舉例如亞硫酰氯、草酰氯及氧氯化磷。在該反應中,相對于中間體化合物(M2)1摩爾,通常以1~5摩爾的比例使用氯化劑。反應溫度通常為0~100℃的范圍內,反應時間通常為0.1~24小時的范圍內。反應結束后,蒸餾除去溶劑,由此可以分離中間體化合物(M4)。(制造法21)在本發(fā)明中,中間體化合物(M1)可以依據(jù)WO2012-086848中記載的方法來合成。作為中間體化合物,可列舉例如以下的化合物。式(M21)所示的化合物;[式中,R3d′表示式(1)的R3d中的C1-C6烷基,其他符號具有與式(1)相同的含義。]式(M21)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、或者可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、R2及R4相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C3烷基、鹵素原子或氫原子、R5為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a或鹵素原子、R6為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a、鹵素原子或氫原子、R7為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的苯基的C1-C3烷基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的5或6元雜環(huán)基的C1-C3烷基、可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基的C3-C6環(huán)烷基、C(O)R10a、CO2R10a、或者氫原子、R8及R9相同或不同地為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10a、S(O)mR10a、鹵素原子或氫原子、R10a為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基或氫原子(其中,在S(O)mR10a中,在m為1或2時,R10a不表示氫原子)的化合物;式(M21)中,R1為可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的環(huán)丙基的C1-C6烷基(其中,該環(huán)丙基可以具有1個以上的鹵素原子或1個以上的C1-C3烷基)、R2及R4均為氫原子、R5為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b或鹵素原子、R6為C1-C6全氟烷基、OR10b、S(O)mR10b、鹵素原子或氫原子、R7為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6烯基、可以具有1個以上的鹵素原子的C2-C6炔基、具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的噻唑基的C1-C3烷基、或者具有可以具有選自組γ中的1個以上的原子或基團的吡啶基的C1-C3烷基、R8為氫原子、R9為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基、OR10c、S(O)mR10c、鹵素原子或氫原子、R10b為C1-C6全氟烷基、R10c為可以具有1個以上的鹵素原子的C1-C6烷基的化合物;式(M21)中,A1為NR7、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為NR7、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為NR7、A2為CH、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為NR7、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為NR7、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(M21)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CH、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(M21)中,A1為S、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為S、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為S、A2為CH、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為S、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為S、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CR8、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CR8、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CH、且A3為N的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CH、且A3為CR9的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CH、且A3為CH的化合物;式(M21)中,R5為三氟甲基、OR10a、S(O)mR10a或鹵素原子的化合物;式(M21)中,R5為三氟甲基、OR10a或S(O)mR10a的化合物;式(M21)中,R5為三氟甲基的化合物;式(M21)中,R5為OR10a的化合物;式(M21)中,R5為S(O)mR10a的化合物;式(M21)中,A1為NR7、A2為CR8、A3為N、且R5為三氟甲基、OR10a或S(O)mR10a的化合物;式(M21)中,A1為NR7、R7為甲基、A2為CH、A3為N、且R5為三氟甲基、OR10a或S(O)mR10a的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CH、A3為N、且R5為三氟甲基、OR10a或S(O)mR10a的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CH、A3為CR9、且R5為三氟甲基、OR10a或S(O)mR10a的化合物;式(M21)中,A1為O、A2為CH、A3為CH、且R5為三氟甲基、OR10a或S(O)mR10a的化合物;式(M21)中,R3d′為甲基、乙基或丙基的化合物;式(M21)中,R5為三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?;蛉谆酋;⑶襌6為氫原子的化合物;式(M21)中,R3d′為甲基、乙基或丙基、R5為三氟甲基、五氟乙基、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺酰基或三氟甲基磺?;⑶襌6為氫原子的化合物;式(M21)中,R3d′為甲基、乙基或丙基、且R5為三氟甲基的化合物;以下示出本發(fā)明化合物的具體例。式(1-1O)式(1-1O)中,R7為甲基、R3為甲基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;[表1]R1R5nMeCF30EtCF30PrCF30iPrCF30t-BuCF30CF3CF30CF2CF3CF30CH=CH2CF30CH2CH=CH2CF30C≡CHCF30CH2C≡CHCF30CycPrCF30CH2CycPrCF30MeCF2CF30EtCF2CF30PrCF2CF30iPrCF2CF30t-BuCF2CF30CF3CF2CF30CF2CF3CF2CF30CH=CH2CF2CF30CH2CH=CH2CF2CF30C≡CHCF2CF30CH2C≡CHCF2CF30CycPrCF2CF30CH2CycPrCF2CF30[表2]R1R5nMeCF(CF3)20EtCF(CF3)20PrCF(CF3)20iPrCF(CF3)20t-BuCF(CF3)20CF3CF(CF3)20CF2CF3CF(CF3)20CH=CH2CF(CF3)20CH2CH=CH2CF(CF3)20C≡CHCF(CF3)20CH2C≡CHCF(CF3)20CycPrCF(CF3)20CH2CycPrCF(CF3)20MeOCF30EtOCF30PrOCF30iPrOCF30t-BuOCF30CF3OCF30CF2CF3OCF30CH=CH2OCF30CH2CH=CH2OCF30C≡CHOCF30CH2C≡CHOCF30CycPrOCF30CH2CycPrOCF30[表3]R1R5nMeSCF30EtSCF30PrSCF30iPrSCF30t-BuSCF30CF3SCF30CF2CF3SCF30CH=CH2SCF30CH2CH=CH2SCF30C≡CHSCF30CH2C≡CHSCF30CycPrSCF30CH2CycPrSCF30MeS(O)CF30EtS(O)CF30PrS(O)CF30iPrS(O)CF30t-BuS(O)CF30CF3S(O)CF30CF2CF3S(O)CF30CH=CH2S(O)CF30CH2CH=CH2S(O)CF30C≡CHS(O)CF30CH2C≡CHS(O)CF30CycPrS(O)CF30CH2CycPrS(O)CF30[表4]R1R5nMeS(O)2CF30EtS(O)2CF30PrS(O)2CF30iPrS(O)2CF30t-BuS(O)2CF30CF3S(O)2CF30CF2CF3S(O)2CF30CH=CH2S(O)2CF30CH2CH=CH2S(O)2CF30C≡CHS(O)2CF30CH2C≡CHS(O)2CF30CycPrS(O)2CF30CH2CycPrS(O)2CF30MeCF31EtCF31PrCF31iPrCF31t-BuCF31CF3CF31CF2CF3CF31CH=CH2CF31CH2CH=CH2CF31C≡CHCF31CH2C≡CHCF31CycPrCF31CH2CycPrCF31[表5]R1R5nMeCF2CF31EtCF2CF31PrCF2CF31iPrCF2CF31t-BuCF2CF31CF3CF2CF31CF2CF3CF2CF31CH=CH2CF2CF31CH2CH=CH2CF2CF31C≡CHCF2CF31CH2C≡CHCF2CF31CycPrCF2CF31CH2CycPrCF2CF31MeCF(CF3)21EtCF(CF3)21PrCF(CF3)21iPrCF(CF3)21t-BuCF(CF3)21CF3CF(CF3)21CF2CF3CF(CF3)21CH=CH2CF(CF3)21CH2CH=CH2CF(CF3)21C≡CHCF(CF3)21CH2C≡CHCF(CF3)21CycPrCF(CF3)21CH2CycPrCF(CF3)21[表6]R1R5nMeOCF31EtOCF31PrOCF31iPrOCF31t-BuOCF31CF3OCF31CF2CF3OCF31CH=CH2OCF31CH2CH=CH2OCF31C≡CHOCF31CH2C≡CHOCF31CycPrOCF31CH2CycPrOCF31MeSCF31EtSCF31PrSCF31iPrSCF31t-BuSCF31CF3SCF31CF2CF3SCF31CH=CH2SCF31CH2CH=CH2SCF31C≡CHSCF31CH2C≡CHSCF31CycPrSCF31CH2CycPrSCF31[表7]R1R5nMeS(O)CF31EtS(O)CF31PrS(O)CF31iPrS(O)CF31t-BuS(O)CF31CF3S(O)CF31CF2CF3S(O)CF31CH=CH2S(O)CF31CH2CH=CH2S(O)CF31C≡CHS(O)CF31CH2C≡CHS(O)CF31CycPrS(O)CF31CH2CycPrS(O)CF31MeS(O)2CF31EtS(O)2CF31PrS(O)2CF31iPrS(O)2CF31t-BuS(O)2CF31CF3S(O)2CF31CF2CF3S(O)2CF31CH=CH2S(O)2CF31CH2CH=CH2S(O)2CF31C≡CHS(O)2CF31CH2C≡CHS(O)2CF31CycPrS(O)2CF31CH2CycPrS(O)2CF31[表8]R1R5nMeCF32EtCF32PrCF32iPrCF32t-BuCF32CF3CF32CF2CF3CF32CH=CH2CF32CH2CH=CH2CF32C≡CHCF32CH2C≡CHCF32CycPrCF32CH2CycPrCF32MeCF2CF32EtCF2CF32PrCF2CF32iPrCF2CF32t-BuCF2CF32CF3CF2CF32CF2CF3CF2CF32CH=CH2CF2CF32CH2CH=CH2CF2CF32C≡CHCF2CF32CH2C≡CHCF2CF32CycPrCF2CF32CH2CycPrCF2CF32[表9]R1R5nMeCF(CF3)22EtCF(CF3)22PrCF(CF3)22iPrCF(CF3)22t-BuCF(CF3)22CF3CF(CF3)22CF2CF3CF(CF3)22CH=CH2CF(CF3)22CH2CH=CH2CF(CF3)22C≡CHCF(CF3)22CH2C≡CHCF(CF3)22CycPrCF(CF3)22CH2CycPrCF(CF3)22MeOCF32EtOCF32PrOCF32iPrOCF32t-BuOCF32CF3OCF32CF2CF3OCF32CH=CH2OCF32CH2CH=CH2OCF32C≡CHOCF32CH2C≡CHOCF32CycPrOCF32CH2CycPrOCF32[表10]R1R5nMeSCF32EtSCF32PrSCF32iPrSCF32t-BuSCF32CF3SCF32CF2CF3SCF32CH=CH2SCF32CH2CH=CH2SCF32C≡CHSCF32CH2C≡CHSCF32CycPrSCF32CH2CycPrSCF32MeS(O)CF32EtS(O)CF32PrS(O)CF32iPrS(O)CF32t-BuS(O)CF32CF3S(O)CF32CF2CF3S(O)CF32CH=CH2S(O)CF32CH2CH=CH2S(O)CF32C≡CHS(O)CF32CH2C≡CHS(O)CF32CycPrS(O)CF32CH2CycPrS(O)CF32[表11]R1R5nMeS(O)2CF32EtS(O)2CF32PrS(O)2CF32iPrS(O)2CF32t-BuS(O)2CF32CF3S(O)2CF32CF2CF3S(O)2CF32CH=CH2S(O)2CF32CH2CH=CH2S(O)2CF32C≡CHS(O)2CF32CH2C≡CHS(O)2CF32CycPrS(O)2CF32CH2CycPrS(O)2CF32(在上述的〔表1〕~〔表11〕中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,iPr表示異丙基,t-Bu表示叔丁基,CycPr表示環(huán)丙基。)在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為乙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為異丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為甲氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為乙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為丙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為二甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為二乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;在式(1-1O)中,R7為甲基、R3為二丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)式(1-1S)中,R7為甲基、R3為甲基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為乙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為異丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為甲氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為乙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為丙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為二甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為二乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-1S)中,R7為甲基、R3為二丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)式(1-2O)中,R7為甲基、R3為甲基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為乙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為異丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為甲氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為乙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為丙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為二甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為二乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2O)中,R7為甲基、R3為二丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)式(1-2S)中,R7為甲基、R3為甲基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為乙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為異丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為甲氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為乙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為丙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為二甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為二乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-2S)中,R7為甲基、R3為二丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)式(1-3O)中,R3為甲基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為乙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為異丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3O)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)式(1-3S)中,R3為甲基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為乙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為異丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-3S)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)式(1-4O)中,R3為甲基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為乙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為異丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4O)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)式(1-4S)中,R3為甲基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為乙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為異丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-4S)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)式(1-5O)中,R3為甲基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為乙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為異丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5O)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)式(1-5S)中,R3為甲基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為乙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為異丙基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-5S)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6及R8為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)式(1-6O)中,R3為甲基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為乙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為異丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6O)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)式(1-6S)中,R3為甲基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為乙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為異丙基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為甲氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為乙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為丙氧基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為二甲基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為二乙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;式(1-6S)中,R3為二丙基氨基、R2、R4、R6、R8及R9為氫原子、且R1、R5及n為〔表1〕~〔表11〕中記載的組合的本發(fā)明化合物;作為本發(fā)明化合物對其具有效力的有害生物,例如可列舉:有害昆蟲類、有害螨類等有害節(jié)肢動物;以及線蟲。作為上述有害生物,具體而言,例如可列舉以下的有害生物。半翅目害蟲:灰飛虱(Laodelphaxstriatella)、褐飛虱(Nilaparvatalugens)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)等飛虱科(Delphacidae);黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、二點黑尾葉蟬(Nephotettixvirescens)、茶綠葉蟬(Empoascaonukii)等葉蟬科(Cicadellidae);棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzuspersicae)、甘藍蚜(Brevicorynebrassicae)、異繡線菊蚜(Aphisspiraecola)、馬鈴薯長管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、茄溝無網(wǎng)蚜(Aulacorthumsolani)、禾谷縊管蚜(Rhopalosiphumpadi)、橘蚜(Toxopteracitricidus)、桃粉蚜(Hyalopteruspruni)等蚜科(Aphididae);黑須稻綠蝽(Nezaraantennata)、豆蜂緣蝽(Riptortusclavetus)、中稻緣蝽(Leptocorisachinensis)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、茶翅蝽(Halyomorphamista)等蝽科(Pentatomidae);溫室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、煙粉虱(Bemisiatabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodescitri)、柑橘刺粉虱(Aleurocanthusspiniferus)等粉虱科(Aleyrodidae);紅圓蚧(Aonidiellaaurantii)、梨圓蚧(Comstockaspisperniciosa)、桔矢尖盾蚧(Unaspiscitri)、紅蠟蚧(Ceroplastesrubens)、吹綿蚧(Iceryapurchasi)、紫藤臀紋粉蚧(Planococcuskraunhiae)、長尾粉蚧(Pseudococcuslongispinis)、桑白蚧(Pseudaulacaspispentagona)等蚧科;網(wǎng)蝽科(Tingidae);溫帶臭蟲(Cimexlectularius)等臭蟲科(cimices);以及木虱科(Psyllidae)。鱗翅目害蟲:二化螟(Chilosuppressalis)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉卷葉螟(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、亞洲玉米螟(Ostriniafurnacalis)、菜螟(Hellulaundalis)、藍草螟蛾(Pediasiateterrellus)等螟蛾科(Pyralidae);斜紋夜蛾(Spodopteralitura)、糖用甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、粘蟲(Pseudaletiaseparata)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、小地老虎(Agrotisipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusianigrisigna)、粉紋夜蛾屬(Trichoplusiaspp.)、實夜蛾屬(Heliothisspp.)、鈴夜蛾屬(Helicoverpaspp.)等夜蛾科(Noctuidae);菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶科(Pieridae);褐帶卷蛾屬(Adoxophyesspp.)、梨小食心蟲(Grapholitamolesta)、大豆食心蟲(Leguminivoraglycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraesesazukivora)、棉褐帶卷蛾(Adoxophyesoranafasciata)、茶小卷蛾(Adoxophyeshonmai.)、茶長卷蛾(Homonamagnanima)、蘋果黃卷蛾(Archipsfuscocupreanus)、蘋果小卷蛾(Cydiapomonella)等卷蛾科(Tortricidae);茶細蛾(Caloptiliatheivora)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycterringoneella)等細蛾科(Gracillariidae);桃柱果蛾(Carposinaniponensis)等蛀果蛾科(Carposinidae);潛蛾屬(Lyonetiaspp.)等潛蛾科(Lyonetiidae);毒蛾屬(Lymantriaspp.)、黃毒蛾屬(Euproctisspp.)等毒蛾科(Lymantriidae);小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾科(Yponomeutidae);紅鈴麥蛾(Pectinophoragossypiella)、馬鈴薯麥蛾(Phthorimaeaoperculella)等麥蛾科(Gelechiidae);美國白蛾(Hyphantriacunea)等燈蛾科(Arctiidae);以及衣蛾(Tineatranslucens)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)等谷蛾科(Tineidae)。纓翅目(Thysanoptera)害蟲:西花薊馬(Frankliniellaoccidentalis)、棕櫚薊馬(Thripsparmi)、茶黃硬薊馬(Scirtothripsdorsalis)、煙薊馬(Thripstabaci)、花薊馬(Frankliniellaintonsa)等薊馬科(Thripidae)。雙翅目(Diptera)害蟲:淡色庫蚊(Culexpipienspallens)、三帶喙庫蚊(Culextritaeniorhynchus)、致倦庫蚊(Culexquinquefasciatus)等庫蚊屬(Culex);埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)等伊蚊屬(Aedesspp.);中華按蚊(Anophelessinensis)等按蚊屬(Anophelesspp.);搖蚊科(Chironomidae);家蠅(Muscadomestica)、廄腐蠅(Muscinastabulans)等蠅科(Muscidae);麗蠅科(Calliphoridae);麻蠅科(Sarcophagidae);廁蠅科(Fanniidae);灰地種蠅(Deliaplatura)、蔥地種蠅(Deliaantiqua)等花蠅科(Anthomyiidae);日本稻潛蠅(Agromyzaoryzae)、稻潛葉蠅(Hydrelliagriseola)、美洲斑潛蠅(Liriomyzasativae)、三葉斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)、豌豆彩潛蠅(Chromatomyiahorticola)等潛蠅科(Agromyzidae);稻稈蠅(Chloropsoryzae)等稈蠅科(Chloropidae);瓜寡鬃實蠅(Dacuscucurbitae)、地中海實蠅(Ceratitiscapitata)等實蠅科(Tephritidae);果蠅科(Drosophilidae);東亞異蚤蠅(Megaseliaspiracularis)等蚤蠅科(Phoridae);毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等毛蠓科(Psychodidae);眼蕈蚊科(Sciaridae);蚋科(Simuliidae);三角虻(Tabanustrigonus)等虻科(Tabanidae);虱蠅科(Hippoboscidae);以及螫蠅科(Stomoxyidae)。鞘翅目(Coleoptera)害蟲:玉米根螢葉甲(Diabroticavirgiferavirgifera)、黃瓜十一星葉甲(Diabroticaundecimpunctatahowardi)等根螢葉甲屬(Diabroticaspp.);古銅異麗金龜(Anomalacuprea)、多色異麗金龜(Anomalarufocuprea)、日本麗金龜(Popilliajaponica)等金龜科(Scarabaeidae);玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象(Lissorhoptrusoryzophilus)、綠豆象(Callosobruchuyschienensis)、稻象(Echinocnemussquameus)、棉鈴象(Anthonomusgrandis)、寄生谷象(Sphenophorusvenatus)等象甲科(Curculionidae);黃粉甲(Tenebriomolitor)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)等擬步甲科(Tenebrionidae);水稻負泥蟲(Oulemaoryzae)、黃守瓜(Aulacophorafemoralis)、黃曲條跳甲(Phyllotretastriolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)等葉甲科(Chrysomelidae);小圓皮蠹(Anthrenusverbasci)、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等皮蠹科(Dermestidae);煙草竊蠹(Lasiodermaserricorne)等竊蠹科(Anobiidae);茄二十八星瓢蟲(Epilachnavigintioctopunctata)等食植瓢蟲屬(Epilachna);褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、縱坑切梢小蠹(Tomicuspiniperda)等小蠹科(Scolytidae);長蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);星天牛(Anoplophoramalasiaca)等天???Cerambycidae);叩甲科(Agriotesspp.);以及毒隱翅蟲(Paederusfuscipes)。直翅目(Orthoptera)害蟲:東亞飛蝗(Locustamigratoria)、非洲螻蛄(Gryllotalpaafricana)、小翅稻蝗(Oxyayezoensis)、日本稻蝗(Oxyajaponica)以及蟋蟀科(Gryllidae)。蚤目(Siphonaptera)害蟲:貓櫛首蚤(Ctenocephalidesfelis)、犬櫛首蚤(Ctenocephalidescanis)、人蚤(Pulexirritans)及印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)。虱目(Anoplura)害蟲:體虱(Pediculushumanuscorporis)、頭虱(Pediculushumanushumanus)、陰虱(Phthiruspubis)、牛血虱(Haematopinuseurysternus)、羊虱(Dalmaliniaovis)、豬血虱(Haematopinussuis)及犬顎虱(Linognathussetosus)。食毛目(Mallophaga)害蟲:羊毛虱(Dalmaliniaovis)、牛毛虱(Dalmaliniabovis)、雞羽虱(Menopongallinae)、犬毛虱(Trichodectescanis)及貓毛虱(Felicolasubrostrata)。膜翅目(Hymenoptera)害蟲:小家蟻(Monomoriumpharaosis)、日本黑褐蟻(Formicafuscajaponica)、無毛凹臭蟻(Ochetellusglaber)、雙針蟻(Pristomyrmexpungens)、寬結大頭蟻(Pheidolenoda)、切葉蟻屬(Acromyrmexspp.)、火蟻屬(Solenopsisspp.)、阿根廷蟻(Linepithemahumile)等蟻科(Formicidae);胡蜂科(Vespidae);腫腿蜂科(Betylidae);以及新疆菜葉蜂(Athaliarosae)、日本菜葉蜂(Athaliajaponica)等葉蜂科(Tenthredinidae)。線蟲綱(Nematoda):水稻干尖線蟲(Aphelenchoidesbesseyi)、草莓芽線蟲(Nothotylenchusacris)、南方根結線蟲(Meloidogyneincognita)、北方根結線蟲(Meloidogynehapla)、爪哇根結線蟲(Meloidogynejavanica)、大豆胞囊線蟲(Heteroderaglycines)、馬鈴薯金線蟲(Globoderarostochiensis)、咖啡短體線蟲(Pratylenchuscoffeae)及落選短體線蟲(Pratylenchusneglectus)。蜚蠊目(Blattodea)害蟲:德國小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)及東方蜚蠊(Blattaorientalis)。等翅目(Isoptera)害蟲:黃胸散白蟻(Reticulitermessperatus)、臺灣乳白蟻(Coptotermesformosanus)、小楹白蟻(Incisitermesminor)、截頭堆砂白蟻(Cryptotermesdomesticus)、黑翅土白蟻(Odontotermesformosanus)、恒春新白蟻(Neotermeskoshunensis)、赤樹白蟻(Glyptotermessatsumensis)、Glyptotermesnakajimai、黑樹白蟻(Glyptotermesfuscus)、Glyptotermeskodamai、Glyptotermeskushimensis、尖叉原白蟻(Hodotermopsisjaponica)、廣州乳白蟻(Coptotermesguangzhoensis)、奄美散白蟻(Reticulitermesmiyatakei)、歐美散白蟻(Reticulitermesflavicepsamamianus)、散白蟻屬(Reticulitermessp.)、高山象白蟻(Nasutitermestakasagoensis)、近扭白蟻(Pericapritermesnitobei)及臺華歪白蟻(Sinocapritermesmushae)。蜱螨目(Acarina)害蟲:二斑葉螨(Tetranychusurticae)、神澤氏葉螨(Tetranychuskanzawai)、柑橘全爪螨(Panonychuscitri)、蘋果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨屬(Oligonychusspp.)等葉螨科(Tetranychidae);橘刺皮癭螨(Aculopspelekassi)、柑橘癭螨(Phyllocoptrutacitri)、番茄刺皮癭螨(Aculopslycopersici)、茶葉癭螨(Calacaruscarinatus)、茶尖葉癭螨(Acaphyllatheavagrans)、中國癭螨(Eriophyeschibaensis)、斯氏針刺癭螨(Aculusschlechtendali)等癭螨科(Eriophyidae);側多食跗線螨(Polyphagotarsonemuslatus)等跗線螨科(Tarsonemidae);紫紅短須螨(Brevipalpusphoenicis)等細須螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalisflava)、臺灣革蜱(Dermacentortaiwanicus)、美洲狗蜱(Dermacentorvariabilis)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全溝硬蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalussanguineus)等蜱科(Ixodidae);腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagussimilis)等粉螨科(Acaridae);粉塵螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋塵螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等蚍螨科(Pyroglyphidae);普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、馬六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletusmoorei)、犬姬螯螨(Cheyletiellayasguri)等肉食螨科(Cheyletidae);耳癢螨(Octodectescynotis)、人疥螨(Sacroptesscabiei)等疥螨科(Sarcoptidae);犬蠕形螨(Demodexcanis)等蠕形螨科(Demodicidae);牦螨科(Listrophoridae);地螨超科(Oribatei);柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssussylvairum)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae);紅纖恙螨(Leptotrombidiumakamushi)等恙螨科(Trombiculidae);以及日本紅蜇蛛(Chiracanthiumjaponicum)、赤背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等蜘蛛目(Araneae)。唇足綱(Chilopoda):蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)及越南巨人蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)。倍足綱(Diplopoda):溫室馬陸(Oxidusgracilis)及赤馬陸(Nedyopustambanus)。等足目(Isopoda):卷甲蟲(Armadillidiumvulgare)。腹足綱(Gastropoda):瓦倫西亞列蛞蝓(Limaxmarginatus)及黃蛞蝓(Limaxflavus)等。本發(fā)明的有害生物防除劑含有本發(fā)明化合物和惰性載體。本發(fā)明的有害生物防除劑通常通過將本發(fā)明化合物與固體載體、液體載體、氣體狀載體等惰性載體混合并根據(jù)需要添加表面活性劑、其他制劑用輔助劑而制成乳劑、油劑、粉劑、粒劑、可濕性粉劑、懸浮劑(flowableagent)、微囊劑、氣霧劑、發(fā)煙劑、毒餌劑、樹脂制劑、香波制劑(shampooagent)、糊狀制劑、泡沫劑、二氧化碳氣體制劑、片劑等制劑。這些制劑有時也可以被加工成驅蚊盤香、電蚊香片、液體蚊香制劑、發(fā)煙劑、熏蒸劑、片材制劑(sheetagent)、噴滴(spot-onagent)劑、經(jīng)口處理劑后再使用。本發(fā)明的有害生物防除劑通常含有0.01~95重量%的本發(fā)明化合物。作為在制劑化時所使用的固體載體,例如可列舉:粘土類(高嶺土粘土、硅藻土、膨潤土、文挾粘土(Fubasamiclay)、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹云母、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化硅等)、化學肥料(硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲、氯化銨等)等的微粉末及粒狀物;以及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二醇酯等聚酯樹脂,尼龍-6、尼龍-11、尼龍-66等尼龍樹脂,聚酰胺樹脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。作為液體載體,例如可列舉:水、醇類(甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、芐醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲乙酮、環(huán)己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環(huán)己烷、煤油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單基醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二異丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺類(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、鹵代烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞砜類(二甲基亞砜等)、碳酸亞丙酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。作為氣體狀載體,例如可列舉碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷氣體、LPG(液化石油氣體)、二甲基醚及二氧化碳氣體。作為表面活性劑,例如可列舉:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非離子表面活性劑;以及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子表面活性劑。作為其他制劑用輔助劑,可列舉固定劑(fixingagents)、分散劑、著色劑及穩(wěn)定劑等,具體而言,例如可列舉酪蛋白、明膠、糖類(淀粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。作為樹脂制劑的基材,例如可列舉氯乙烯系聚合物、聚氨基甲酸酯等,在這些基材中可以根據(jù)需要添加鄰苯二甲酸酯類(鄰苯二甲酸二甲酯、鄰苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯類、硬脂酸等增塑劑。樹脂制劑可以通過在使用通常的混煉裝置在該基材中混煉本發(fā)明化合物后利用注射成型、擠出成型、壓制成型等進行成型而得到,并且根據(jù)需要可以進一步經(jīng)過成型、裁切等工序加工成板狀、膜狀、帶狀、網(wǎng)狀、線狀等的樹脂制劑。這些樹脂制劑被加工成例如動物用項圈、動物用耳標(eartag)、片材制劑、引導線(inductioncord)、園藝用支柱。作為毒餌的基材,例如可列舉谷物粉、植物油、糖、結晶纖維素等,可以根據(jù)需要進一步添加二丁基羥基甲苯、去甲二氫愈創(chuàng)木酸等抗氧化劑、脫氫乙酸等保存料、辣椒末等防止被兒童或寵物食用的誤食防止劑、奶酪香料、洋蔥香料、花生油等害蟲引誘性香料等。本發(fā)明的有害生物防除方法通過將有效量的本發(fā)明化合物直接施用于有害生物或施用于有害生物的生存場所(植物、土壤、房屋內、動物體等)來進行。在本發(fā)明的有害生物防除方法中通常以本發(fā)明的有害生物防除劑的形態(tài)使用本發(fā)明化合物。在將本發(fā)明的有害生物防除劑用于防除農(nóng)業(yè)領域的有害生物時,每10000m2的本發(fā)明化合物量的施用量通常為1~10000g。在將本發(fā)明的有害生物防除劑制成乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑等時,通常按照使有效成分濃度達到0.01~10000ppm的方式利用水進行稀釋后再施用,粒劑、粉劑等通常直接施用。這些制劑或制劑的水稀釋液可以對有害生物或應該受到保護而免受有害生物影響的作物等植物直接進行散布處理,此外,為了防除在耕種地的土壤中生存的有害生物,也可以對該土壤進行處理。另外,也可以利用將加工成片狀或線狀的樹脂制劑鋪滿圍繞作物且在作物周圍延伸的植株根部土壤等方法來進行處理。將本發(fā)明的有害生物防除劑用于防除在房屋內生存的有害生物時,當在平面上進行處理的情況下,每1m2處理面積的本發(fā)明化合物的施用量通常為0.01~1000mg,當在空間上進行處理的情況下,每1m3處理空間的本發(fā)明化合物的施用量通常為0.01~500mg。在將本發(fā)明的有害生物防除劑制成乳劑、可濕性粉劑、懸浮劑等時,通常按照使有效成分濃度達到0.1~10000ppm的方式進行稀釋后再施用,油劑、氣霧劑、發(fā)煙劑、毒餌劑等直接施用。在將本發(fā)明的有害節(jié)肢動物防除劑用于防除牛、馬、豬、綿羊、山羊、雞等家畜以及狗、貓、大鼠、小鼠等小動物的外部寄生蟲時,可以利用在獸醫(yī)學領域中公知的方法將其對動物施用。作為具體的施用方法,在以全身的抑制為目的時,例如以片劑、混入飼料、栓劑、注射(肌肉內、皮下、靜脈內、腹腔內等)的形式施用,在以非全身的抑制為目的時,例如利用進行將油劑或水性液劑噴霧的澆淋(pour-on)處理或噴滴處理、利用香波制劑對動物進行清洗、或者將樹脂制劑制成項圈或耳標后配戴于動物等的方法來施用。相對于動物的體重1kg,施用于動物體時的本發(fā)明化合物的量通常為0.1~1000mg的范圍內。本發(fā)明的有害生物防除劑可以在種植有下述的作物的農(nóng)田中使用。農(nóng)作物:玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、糖用甜菜、油菜籽、向日葵、糖用甘蔗、煙草等。蔬菜:茄科(Solanaceae)蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、馬鈴薯等)、葫蘆科(Cucurbitaceae)蔬菜(黃瓜、南瓜、西葫蘆、西瓜、甜瓜等)、十字花科(Cruciferae)蔬菜(白蘿卜(Japaneseradish)、蕪菁(turnip)、辣根、大頭菜(Kohlrabi)、大白菜、卷心菜、芥菜(brownmustard)、西蘭花、菜花(cauliflower)等)、菊科(Compositae)蔬菜(牛蒡、茼蒿、洋薊、萵苣等)、百合科(Liliaceae)蔬菜(大蔥、洋蔥、蒜、蘆筍)、傘形科(Umbelliferae)蔬菜(胡蘿卜、歐芹(parsley)、芹菜、歐防風等)、藜科(Chenopodiaceae)蔬菜(菠菜、瑞士甜菜(Swisschard)等)、唇形科(Labiatae)蔬菜(紫蘇、薄荷、羅勒等)、草莓、甘薯、山藥、天南星科等。果樹:仁果類(蘋果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果類(桃、李、油桃、梅、櫻桃、杏、西梅(prune)等)、柑橘類(溫州蜜柑、橘、檸檬、酸橙、葡萄柚等)、堅果類(栗、核桃、榛、杏仁、開心果、腰果、澳洲堅果等)、漿果類(越橘、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰子、油椰等。果樹以外的樹:茶、桑、花木類(杜鵑花、山茶、繡球花(hydrangea)、油茶、日本莽草(Illiciumreligiosum)、櫻樹、美國鵝掌楸(tuliptree)、紫薇(crapemyrtle)、香橙色橄欖等)、行道樹(梣、樺木、梾木、桉、銀杏、丁香、楓、櫟、楊、紫荊、楓香、懸鈴木、櫸、日本香柏、冷杉、日本鐵杉、杜松(Juniperusrigida)、松、云杉、紅豆杉、榆、七葉樹)、珊瑚樹、羅漢松、日本柳杉、日本扁柏、巴豆、冬青衛(wèi)矛(Euonymusjaponicus)、光葉石楠(Photiniaglabra)。草坪:結縷草屬(日本結縷草、細葉結縷草等)、狗牙根屬(雙花狗牙根(Cynodondactylon)等)、剪股穎屬(巨序剪股穎(Agrostisgigantea)、匍匐剪股穎(Agrostisstolonifera)、細弱剪股穎(Agrostistenuis)等)、早熟禾屬(草地早熟禾、普通早熟禾等)、羊茅屬(高羊茅、紫羊茅、匍匐紫羊茅等)、黑麥草屬(多花黑麥草(LoliummultiflorumLam.)、黑麥草等)、鴨茅、梯牧草等。其他:花卉類(薔薇、康乃馨、菊、洋桔梗、滿天星、非洲菊、金盞花、鼠尾草、矮牽牛、馬鞭草、郁金香、紫菀、龍膽、百合、三色堇、仙客來、紅門蘭(Orchis)、鈴蘭、薰衣草、紫羅蘭、羽衣甘藍(Ornamentalkale)、報春花、一品紅、唐菖蒲、卡特蘭、雛菊、蘭、秋海棠等)、生物燃料植物(麻風樹(Jatrophacurcas)、紅花、亞麻薺屬、柳枝稷、芒草(miscanthus)、虉草、蘆竹(Arundodonax)、大麻槿、木薯、柳、藻類)、觀葉植物等。上述的作物還包括基因重組作物。本發(fā)明的有害生物防除劑可以與其他殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物生長調節(jié)劑、除草劑及協(xié)同劑混用或并用。該蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺菌劑、除草劑及協(xié)同劑的有效成分的例子如以下所示。殺蟲劑的有效成分(1)有機磷化合物乙酰甲胺磷(acephate)、磷化鋁(Aluminiumphosphide)、脫甲基丁嘧啶磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、殺螟腈(cyanophos:CYAP)、二嗪農(nóng)(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether,二氯異丙醚)、除線磷(dichlofenthion:ECP)、敵敵畏(dichlorvos:DDVP)、樂果(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN(苯硫膦)、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion:MPP)、殺螟硫磷(fenitrothion:MEP)、噻唑磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氫(Hydrogenphosphide)、異柳磷(isofenphos)、異噁唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、倍硫磷亞砜(mesulfenfos)、殺撲磷(methidathion:DMTP)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled:BRP)、異砜磷(oxydeprofos:ESP)、對硫磷(parathion)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet:PMP)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、噠嗪硫磷(pyridafenthion)、喹硫磷(quinalphos)、稻豐散(phenthoate:PAP)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、殺蟲畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敵百蟲(trichlorphon:DEP)、蚜滅磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)及硫線磷(cadusafos)。(2)氨基甲酸酯化合物棉鈴威(alanycarb)、蟲威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、仲丁威(BPMC)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb:MIPC)、速滅威(metolcarb)、滅多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、NAC(甲萘威)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur:PHC)、XMC(滅除威)、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威(xylylcarb)及涕滅威(aldicarb)。(3)擬除蟲菊化合物氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、四氟苯菊酯(benfluthrin)、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、聯(lián)苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、芐螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、炔丙菊酯(prallethrin)、除蟲菊素(pyrethrins)、芐呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、順式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、Z-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(Ez)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環(huán)丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-丙-1-烯基環(huán)丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-甲基芐酯及(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-氰基-1-丙烯基)環(huán)丙烷甲酸2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐酯。(4)沙蠶毒素(nereistoxin)化合物殺螟丹(cartap)、殺蟲磺(bensultap)、殺蟲環(huán)(thiocyclam)、殺蟲單(monosultap)及殺蟲雙(bisultap)。(5)新煙堿類化合物吡蟲啉(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、啶蟲脒(acetamiprid)、噻蟲嗪(thiamethoxam)、噻蟲啉(thiacloprid)、呋蟲胺(dinotefuran)及噻蟲胺(clothianidin)。(6)苯甲酰脲化合物氟啶脲(chlorfluazuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除蟲脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟環(huán)脲(flucycloxuron)、氟蟲脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)及唑蚜威(triazuron)。(7)苯基吡唑化合物乙酰蟲腈(acetoprole)、乙蟲腈(ethiprole)、氟蟲腈(fipronil)、甲烯氟蟲腈(vaniliprole)、吡啶氟蟲腈(pyriprole)和吡嗪氟蟲腈(pyrafluprole)。(8)Bt毒素源自蘇云金芽孢桿菌(Bacillusthuringiensis,簡稱Bt)的活孢子、由蘇云金芽孢桿菌產(chǎn)生的晶體毒素以及它們的混合物;(9)肼化合物環(huán)蟲酰肼(chromafenozide)、氯蟲酰肼(halofenozide)、甲氧蟲酰肼(methoxyfenozide)及蟲酰肼(tebufenozide)。(10)有機氯化合物艾氏劑(aldrin)、狄氏劑(dieldrin)、除螨靈(dienochlor)、硫丹(endosulfan)和甲氧滴滴涕(methoxychlor)。(11)其他的殺蟲劑有效成分機油(machineoil)、硫酸煙堿(nicotine-sulfate);阿維菌素(avermectin-B)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、蟲螨腈(chlorphenapyr)、氰蟲酰胺(cyantraniliprole)、滅蠅胺(cyromazine)、D-D(1,3-二氯丙烯)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲酯(methoprene)、茚蟲威(indoxacarb)、噁蟲酮(metoxadiazone)、米爾倍霉素A(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多殺霉素(spinosad)、氟蟲胺(sulfluramid)、唑蟲酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟蟲雙酰胺(flubendiamide)、雷皮菌素(lepimectin)、砷酸(Arsenicacid)、異噻蟲唑(benclothiaz)、氰氨化鈣(Calciumcyanamide)、多硫化鈣(Calciumpolysulfide)、氯丹(chlordane)、DDT(滴滴涕)、DSP(腹瀉性貝類毒素)、嘧蟲胺(flufenerim)、氟啶蟲酰胺(flonicamid)、嘧蟲胺(flurimfen)、伐蟲脒(formetanate)、安百畝(metam-ammonium)、威百畝(metam-sodium)、溴甲烷(methylbromide)、油酸鉀(Potassiumoleate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶蟲胺腈(sulfoxaflor)、硫磺(Sulfur)、氰氟蟲腙(metaflumizone)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、氟蟲吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多殺菌素(spinetoram)、氯蟲苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴代吡咯腈(tralopyril)、氰蟲酰胺(cyantraniliprole)、下述式(K)所示的化合物及下述式(L)所示的化合物?!彩街?,R100表示氯、溴或三氟甲基,R200表示氯、溴或甲基,R300表示氯、溴或氰基?!场彩街?,R1000表示氯、溴或碘?!硽Ⅱ齽┑挠行С煞譁珧?acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨猛(chinomethionat)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson,殺螨酯)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯殺螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁錫(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、芐螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite:BPPS)、瀏陽霉素(polynactins)、噠螨靈(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、四氯殺螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺蟲乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)和腈吡螨酯(cyenopyrafen)。殺線蟲劑的有效成分DCIP(二氯異丙醚)、噻唑磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisole)、異硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(moranteltartarate)和煙堿硫磷(imicyafos)。殺菌劑的有效成分丙環(huán)唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鮮胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟環(huán)唑(epoxiconazole)、苯醚甲環(huán)唑(difenoconazole)、環(huán)丙唑醇(cyproconazole)、葉菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、滅菌唑(triticonazole)、聯(lián)苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)和粉唑醇(flutriafol)等唑類殺菌化合物;丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)和苯銹啶(fenpropidin)等環(huán)狀胺類殺菌化合物;多菌靈(carbendezim)、苯菌靈(benomyl)、噻菌靈(thiabendazole)和甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)等苯并咪唑類殺菌化合物;腐霉利(procymidone);嘧菌環(huán)胺(cyprodinil);嘧霉胺(pyrimethanil);乙霉威(diethofencarb);福美雙(thiuram);氟啶胺(fluazinam);代森錳鋅(mancozeb);異菌脲(iprodione);乙烯菌核利(vinclozolin);百菌清(chlorothalonil);克菌丹(captan);嘧菌胺(mepanipyrim);拌種咯(fenpiclonil);咯菌腈(fludioxonil);抑菌靈(dichlofluanid);滅菌丹(folpet);醚菌酯(kresoxim-methyl);嘧菌酯(azoxystrobin);肟菌酯(trifloxystrobin);氟嘧菌酯(fluoxastrobin);啶氧菌酯(picoxystrobin);吡唑醚菌酯(pyraclostrobin);醚菌胺(dimoxystrobin);吡菌苯威(pyribencarb);螺環(huán)菌胺(spiroxamine);苯氧喹啉(quinoxyfen);環(huán)酰菌胺(fenhexamid);噁唑菌酮(famoxadone);咪唑菌酮(fenamidone);苯酰菌胺(zoxamide);噻唑菌胺(ethaboxam);吲唑磺菌胺(amisulbrom);異丙菌胺(iprovalicarb);苯噻菌胺(benthiavalicarb);氰霜唑(cyazofamid);雙炔酰菌胺(mandipropamid);啶酰菌胺(boscalid);吡噻菌胺(penthiopyrad);苯菌酮(metrafenone);氟吡菌酰胺(fluopiran);聯(lián)苯吡菌胺(bixafen);環(huán)氟菌胺(cyflufenamid);丙氧喹啉(proquinazid);異噻菌胺(isotianil);以及噻酰菌胺(tiadinil)。除草劑的有效成分(1)苯氧基脂肪酸類除草性化合物2,4-PA(2,4-二氯苯氧乙酸)、MCP、MCPB、酚硫殺(phenothiol)、2-甲基-4-氯丙酸(mecoprop)、氟氯吡氧乙酸(fluroxypyr)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、氯甲酰草胺(clomeprop)及萘丙胺(naproanilide)。(2)苯甲酸類除草性化合物2,3,6-TBA(2,3,6-三氯苯甲酸)、麥草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氨氯吡啶酸(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)及氯甲喹啉酸(quinmerac)。(3)脲類除草性化合物敵草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、綠麥隆(chlortoluron)、異丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、異噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、芐草隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)和甲基殺草隆(methyl-daimuron)。(4)三嗪類除草性化合物莠去津(atrazine)、莠滅凈(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西瑪津(simazine)、撲滅津(propazine)、西草凈(simetryn)、異戊凈(dimethametryn)、撲草凈(prometryn)、嗪草酮(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)和三嗪茚草胺(indaziflam)。(5)聯(lián)吡啶類除草性化合物百草枯(paraquat)及敵草快(diquat)。(6)羥基苯甲腈類除草性化合物溴苯腈(bromoxynil)及碘苯腈(ioxynil)。(7)二硝基苯胺類除草性化合物二甲戊靈(pendimethalin)、氨氟樂靈(prodiamine)和氟樂靈(trifluralin)。(8)有機磷類除草性化合物甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、抑草磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草銨膦(glufosinate)、拆分草銨膦(glufosinate-P)和雙丙氨膦(bialaphos)。(9)氨基甲酸酯類除草性化合物燕麥敵(di-allate)、野麥畏(tri-allate)、EPTC(茵草敵)、丁草敵(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、禾草敵(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、滅草靈(swep)、氯苯胺靈(chlorpropham)、甜菜寧(phenmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、稗草畏(pyributicarb)和磺草靈(asulam)。(10)酰胺類除草性化合物敵稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)和乙氧苯草胺(etobenzanid)。(11)氯乙酰苯胺類除草性化合物乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲吩草胺(dimethenamid)、毒草胺(propachlor)、吡草胺(metazachlor)、異丙甲草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、噻吩草胺(thenylchlor)和烯草胺(pethoxamid)。(12)二苯基醚類除草性化合物三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、乳氟禾草靈(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲氧除草醚(chlomethoxynil)和苯草醚(aclonifen)。(13)環(huán)狀酰亞胺類除草性化合物噁草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、甲磺草胺(surfentrazone)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、環(huán)戊噁草酮(pentoxazone)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、酰苯草酮(bencarbazone)和苯嘧磺草胺(saflufenacil)。(14)吡唑類除草性化合物吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、芐草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)和磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。(15)三酮類除草性化合物異噁唑草酮(isoxaflutole)、雙環(huán)磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、甲基磺草酮(mesotrione)、環(huán)磺酮(tembotrione)和雙環(huán)磺草酮(tefuryltrione)。(16)芳氧基苯氧基丙酸類除草性化合物炔草酸(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)和喹禾靈(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。(17)三酮肟類除草性化合物禾草滅(alloxydim-sodium)、烯禾定(sethoxydim)、丁苯草酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、氯丙氧定(cloproxydim)、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、三甲苯草酮(tralkoxydim)和環(huán)苯草酮(profoxydim)。(18)磺酰基脲除草性化合物氯磺隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、芐嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、環(huán)丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、環(huán)氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺嘧磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)和嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)。(19)咪唑啉酮類除草性化合物咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草煙(imazamethapyr)、甲氧咪草煙(imazamox)、咪唑煙酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)和咪唑乙煙酸(imazethapyr)。(20)磺酰胺類除草性化合物唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)和甲氧磺草胺(pyroxsulam)。(21)嘧啶氧基苯甲酸類除草性化合物嘧草硫醚(pyrithiobac-sodium)、雙草醚(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環(huán)酯草醚(pyriftalid)和嘧磺草胺(pyrimisulfan)。(22)其他的除草性化合物滅草松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、氯硫酰草胺(chlorthiamid)、異噁酰草胺(isoxaben)、地樂酚(dinoseb)、殺草強(amitrole)、環(huán)庚草醚(cinmethylin)、滅草環(huán)(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙鈉(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑煙酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草黃(benfuresate)、ACN(2-氨基-3-氯-1,4-萘醌)、噠草特(pyridate)、氯草敏(chloridazon)、噠草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、異噁草松(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、唑啉草酯(pinoxaden)、雙唑草腈(pyraclonil)、吡噁殺草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、環(huán)丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)和異噁噻草醚(methiozolin)。協(xié)同劑的有效成分胡椒基丁醚(piperonylbutoxide)、增效菊(sesamex)、亞砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亞胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-抗阻劑(WARF-antiresistant)、TBPT、TPP、IBP、PSCP、甲基碘(CH3I)、對-苯基丁烯酮(t-phenylbutenone)、馬來酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP以及ETN。實施例以下,利用制造例、制劑例及試驗例等對本發(fā)明進行更詳細地說明,但是本發(fā)明不受這些例子的限定。首先,對本發(fā)明化合物的制造示出制造例。制造例1(1)將N2-甲基-5-三氟甲基吡啶-2,3-二胺(利用WO2010-125985中記載的方法來合成)0.70g、3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-甲酸0.53g、EDCI鹽酸鹽0.82g、HOBt42mg及吡啶4.5ml的混合物在60℃攪拌4小時。向放冷后的反應混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。將有機層水洗后,用無水硫酸鎂干燥,并在減壓下濃縮,由此得到3-氯-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-5-三氟甲基甲基吡啶酰胺。3-氯-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-5-三氟甲基甲基吡啶酰胺將上述得到的全部量的3-氯-N-(2-甲基氨基-5-三氟甲基吡啶-3-基)-5-三氟甲基甲基吡啶酰胺、對甲苯磺酸-水合物1.04g及N-甲基吡咯烷酮4mL的混合物在150℃加熱攪拌2.5小時。向放冷后的反應混合物中加入飽和碳酸氫鈉水溶液,用乙酸乙酯萃取。將有機層水洗后,用無水硫酸鎂干燥,并在減壓下濃縮。對所得的殘渣進行硅膠柱層析,得到2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.71g。2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.79(1H,d),8.42(1H,d),8.22(1H,d),4.02(3H,s)制造例1(2)在冰冷卻下向2-(3-氯-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.71g與DMF4ml的混合物中加入乙硫醇鈉0.24g,在室溫下攪拌1小時。向反應混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。將有機層水洗,用無水硫酸鎂干燥后,在減壓下濃縮,得到2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.76g。2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1H-NMR(CDCl3)δ:8.77(1H,d),8.75(1H,d),8.43(1H,d),7.93(1H,d),4.11(3H,s),3.02(2H,q),1.40(3H,t)制造例1(3)在冰冷卻下向2-(3-乙硫基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.61g與氯仿10ml的混合物中添加間氯過苯甲酸(純度65%以上)0.66g,在室溫攪拌10小時。向反應混合物中加入10%硫代硫酸鈉水溶液和飽和碳酸氫鈉水溶液,用氯仿進行萃取。將有機層水洗,并用無水硫酸鎂干燥后,在減壓下濃縮,得到2-(3-乙基磺?;?5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶0.62g。2-(3-乙基磺?;?5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1H-NMR(CDCl3)δ:9.25(1H,d),8.80(1H,d),8.79(1H,d),8.34(1H,d),3.96(2H,q),3.94(3H,s),1.42(3H,t)制造例1(4)在冰冷卻下向水50ml與氫氧化鈉18.3g的混合物中加入甲醇150ml,再加入THFl50ml及2-(3-乙基磺酰基-5-三氟甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶20.0g,在加熱回流下攪拌1.5小時。將放冷至室溫后的反應混合物在減壓下濃縮,加入水250ml,利用過濾收集所析出的固體,用水洗滌后,使其在減壓下干燥。對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到2-(3-乙基磺?;?5-三甲氧基甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶8.67g。2-(3-乙基磺?;?5-三甲氧基甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶1H-NMR(CDCl3)δ:9.14(1H,d),8.78(1H,d),8.69(1H,d),8.31(1H,d),3.91(3H,s),3.85(2H,q),3.26(9H,s),1.38(3H,t)制造例1(5)向2-(3-乙基磺酰基-5-三甲氧基甲基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶4.9g、甲醇75ml、THF75ml和水25ml的混合物中加入濃鹽酸5ml,在40℃攪拌4小時。向放冷至室溫后的反應混合物中加入濃鹽酸5ml,在40℃攪拌1小時。將放冷至室溫后的反應混合物注入到1L水中,在室溫攪拌1小時。利用過濾收集所析出的固體,用水洗滌后,使其在減壓下干燥,由此得到5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酸甲酯(以下,記作本發(fā)明化合物1-1)4.31g。本發(fā)明化合物1-11H-NMR(CDCl3)δ:9.55(1H,d),9.09(1H,d),8.79(1H,d),8.33(1H,d),4.08(3H,s),3.95-3.87(5H,m),1.41(3H,t)制造例2在冰冷卻下向水2.5ml及氫氧化鈉0.93g的混合物中加入甲醇7.5ml,再加入本發(fā)明化合物1-1(1.0g),在室溫攪拌2.5小時。向反應混合物中加入2N鹽酸,利用過濾收集所析出的固體,再用水洗滌后,在減壓下干燥,由此得到5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酸(以下,記作本發(fā)明化合物1-3)0.96g。本發(fā)明化合物1-31H-NMR(DMSO-D6)δ:9.51(1H,d),8.92(1H,d),8.84(1H,d),8.72(1H,d),3.90(2H,q),3.81(3H,s),1.23(3H,t)制造例3向本發(fā)明化合物1-3(0.34g)、DMF8ml、EDCI鹽酸鹽0.24g及DMAP0.15g的混合物中加入乙醇0.07ml,在室溫下攪拌5小時。向反應混合物中加入水,用乙酸乙酯萃取。將有機層用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下濃縮。對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酸乙酯(以下,記作本發(fā)明化合物1-2)0.06g。本發(fā)明化合物1-21H-NMR(CDCl3)δ:9.55(1H,d),9.08(1H,d),8.78(1H,d),8.33(1H,d),4.54(2H,d),3.94-3.87(5H,m),1.49(3H,t),1.41(3H,t)制造例4(1)在冰冷卻下向本發(fā)明化合物1-3(0.50g)、氯仿12ml及DMF0.1ml的混合物中加入草酰氯0.19ml。將反應混合物在室溫攪拌30分鐘,由此得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)12ml。5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯制造例4(2)在冰冷卻下向上述得到的5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)6ml中加入丙醇2ml,在室溫攪拌2小時。將反應混合物在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酸丙酯(以下,記作本發(fā)明化合物1-4)0.23g。本發(fā)明化合物1-41H-NMR(CDCl3)δ:9.55(1H,d),9.08(1H,d),8.79(1H,s),8.33(1H,s),4.44(2H,t),3.96-3.86(5H,m),1.88(2H,q),1.41(3H,t),1.08(3H,t)制造例5在冰冷卻下向5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入叔丁醇2ml,在室溫攪拌1小時。向反應混合物中加入DMAP0.01g,在室溫攪拌3小時后,加入DMAP0.10g,在室溫攪拌7小時,并在加熱回流下攪拌8小時。將放冷至室溫后的反應混合物在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酸叔丁酯(以下,記作本發(fā)明化合物1-5)0.07g。本發(fā)明化合物1-51H-NMR(CDCl3)δ:9.48(1H,d),9.00(1H,d),8.78(1H,d),8.32(1H,d),3.94-3.85(5H,m),1.68(9H,s),1.40(3H,t)制造例6在冰冷卻下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入二甲基胺水溶液4ml,在室溫攪拌3小時。向反應混合物中加入水及飽和碳酸氫鈉水溶液,用氯仿進行萃取。將有機層用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺?;?N,N-二甲基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰胺(以下,記作本發(fā)明化合物1-6)0.36g。本發(fā)明化合物1-61H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.77(1H,s),8.55(1H,d),8.31(1H,s),3.92-3.85(5H,m),3.20(3H,s),3.11(3H,s),1.37(3H,t)制造例7在冰冷卻下向5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入N,N-二甲基肼2ml,在室溫攪拌3小時。向反應混合物中加入水及飽和碳酸氫鈉水溶液,用氯仿進行萃取。將有機層用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺酰基-N’,N’-二甲基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰肼(以下,記作本發(fā)明化合物1-7)0.31g。本發(fā)明化合物1-71H-NMR(DMSO-D6)δ:10.10(1H,brs),9.42(1H,d),8.91(1H,s),8.83(1H,d),8.70(1H,s),3.85(2H,q),3.78(3H,s),2.67(5H,s),1.23(3H,t)制造例8在冰冷卻下向5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)5ml中加入吡咯烷2ml,在室溫攪拌3小時。將反應混合物在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰吡咯烷(以下,記作本發(fā)明化合物1-8)0.37g。本發(fā)明化合物1-81H-NMR(CDCl3)δ:9.15(1H,d),8.77(1H,s),8.66(1H,d),8.32(1H,s),3.94-3.86(5H,m),3.74(2H,dd),3.55(2H,dd),2.10-1.97(4H,m),1.39(3H,t)制造例9在冰冷卻下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)5ml中加入哌啶2ml,在室溫攪拌3小時。將反應混合物在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰哌啶(以下,記作本發(fā)明化合物1-9)0.31g。本發(fā)明化合物1-91H-NMR(CDCl3)δ:9.01(1H,d),8.77(1H,s),8.52(1H,d),8.32(1H,s),3.94-3.85(5H,m),3.83-3.75(2H,m),3.46-3.39(2H,m),1.79-1.72(4H,m),1.69-1.61(2H,m),1.39(3H,t)制造例10在冰冷卻下向5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入叔丁基胺2ml,在室溫攪拌3小時。將反應混合物在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到N-叔丁基-5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰胺(以下,記作本發(fā)明化合物1-10)0.31g。本發(fā)明化合物1-101H-NMR(CDCl3)δ:9.34(1H,d),8.77(1H,s),8.74(1H,d),8.32(1H,s),6.08(1H,s),3.94-3.87(5H,m),1.54(9H,s),1.40(3H,t)制造例11在冰冷卻下向5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.1mol/l)8ml中加入二乙基胺2ml,在室溫攪拌4小時,并在加熱回流下攪拌4小時。將放冷至室溫后的反應混合物在減壓下濃縮,向反應混合物中加入水及飽和碳酸氫鈉水溶液,用乙酸乙酯萃取。將有機層用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到N,N-二乙基-5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰胺(以下,記作本發(fā)明化合物1-11)0.11g。本發(fā)明化合物1-111H-NMR(CDCl3)δ:9.01(1H,d),8.78(1H,d),8.53(1H,d),8.32(1H,d),3.94-3.86(5H,m),3.64(2H,q),3.33(2H,q),1.39(3H,t),1.33(3H,t),1.25(3H,t)制造例12在冰冷卻下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)5ml中加入1-甲基哌嗪2ml,在室溫攪拌3小時。將反應混合物在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到1-{5-乙基磺?;?6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰}-4-甲基哌嗪(以下,記作本發(fā)明化合物1-12)0.30g。本發(fā)明化合物1-121H-NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,d),8.78(1H,d),8.54(1H,d),8.32(1H,d),3.95-3.85(7H,m),3.55-3.48(2H,m),2.60-2.53(2H,m),2.49-2.42(2H,m),2.37(3H,s),1.39(3H,t)制造例13在冰冷卻下向5-乙基磺酰基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰氯的氯仿溶液(0.15mol/l)25ml中加入N,O-二甲基羥基胺鹽酸鹽0.38g及二異丙基乙基胺2.33g,在室溫攪拌7小時。向反應混合物中加入N,O-二甲基羥基胺鹽酸鹽0.38g及二異丙基乙基胺2.33g,在室溫攪拌12小時。向反應混合物中加入水及飽和碳酸氫鈉水溶液,用乙酸乙酯萃取。將有機層用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到5-乙基磺?;?N-甲氧基-N-甲基-6-(3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)煙酰胺(以下,記作本發(fā)明化合物1-18)1.35g。本發(fā)明化合物1-181H-NMR(CDCl3)δ:9.29(1H,d),8.85(1H,d),8.78(1H,s),8.33(1H,s),3.93(3H,s),3.89(2H,q),3.67(3H,s),3.48(3H,s),1.39(3H,t)制造例14在冰冷卻下向本發(fā)明化合物1-18(0.10g)和THF2ml的混合物中加入甲基溴化鎂(0.97M/THF溶液)0.25ml,在室溫攪拌4小時。將反應混合物進行冰冷卻,加入甲基溴化鎂(0.97M/THF溶液)0.11ml,在室溫攪拌2小時。向反應混合物中加入2N鹽酸,用乙酸乙酯萃取。將有機層用無水硫酸鈉干燥后,在減壓下濃縮,對所得的粗生成物進行硅膠柱層析,得到2-(5-乙?;?3-乙基磺酰基吡啶-2-基)-3-甲基-6-三氟甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶(以下,記作本發(fā)明化合物1-21)0.05mg。本發(fā)明化合物1-211H-NMR(CDCl3)δ:9.48(1H,d),8.99(1H,d),8.79(1H,s),8.33(1H,s),3.97-3.90(5H,m),2.80(3H,s),1.41(3H,t)將上述的制造例中記載的化合物及利用依據(jù)上述的制造例中記載的方法的制造方法制造的化合物示于表中。式(1)所示的本發(fā)明化合物。式中的R1、R2、R3、R4、J、R6、R7、R8、G及n表示下述的〔表12〕~〔表14〕中記載的組合。[表12][表13][表14](在上述的〔表12〕~〔表14〕中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,t-Bu表示叔丁基,CycPr表示環(huán)丙基,CycHep表示環(huán)庚基,CycHex表示環(huán)己基,2-Cl-Ph表示2-氯苯基,3-Cl-Ph表示3-氯苯基,4-Cl-Ph表示4-氯苯基,2-Py表示2-吡啶基,3-Py表示3-吡啶基,4-Py表示4-吡啶基,Bn表示芐基。)以下示出〔表12〕~〔表14〕中記載的本發(fā)明化合物的1H-NMR數(shù)據(jù)。本發(fā)明化合物1-131H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.78(1H,s),8.55(1H,d),8.33(1H,s),3.97-3.81(9H,m),3.78-3.69(2H,m),3.59-3.48(2H,m),1.40(3H,t)本發(fā)明化合物1-141H-NMR(CDCl3)δ:9.49(1H,s),8.90(1H,s),8.79(1H,s),8.34(1H,s),8.13(1H,s),7.66(2H,d),7.42(2H,dd),7.26-7.21(1H,m),4.00-3.92(5H,m),1.41(3H,t)本發(fā)明化合物1-151H-NMR(CDCl3)δ:9.43(1H,d),8.87(1H,d),8.79(1H,s),8.33(1H,s),6.41(1H,brs),5.95(1H,brs),3.98-3.90(5H,m),1.41(3H,t)本發(fā)明化合物1-161H-NMR(CDCl3)δ:9.49(1H,s),9.00(1H,s),8.80(1H,s),8.54-8.47(2H,m),8.35(1H,s),7.49(1H,d),7.41(1H,dd),7.20(1H,dd),4.01-3.91(5H,m),1.43(3H,t)本發(fā)明化合物1-171H-NMR(CDCl3)δ:9.48(1H,d),8.87(1H,d),8.80(1H,s),8.35(1H,s),8.24(1H,s),7.82(1H,s),7.48(1H,d),7.32(1H,t),7.22(1H,d),3.98(2H,q),3.94(3H,s),1.41(3H,t)本發(fā)明化合物1-191H-NMR(CDCl3)δ:9.40(1H,d),8.80(1H,d),8.78(1H,s),8.33(1H,s),6.42(1H,s),3.96-3.88(5H,m),3.13(3H,d),1.40(3H,t)本發(fā)明化合物1-201H-NMR(CDCl3)δ:9.48(1H,d),8.86(1H,d),8.80(1H,d),8.35(1H,d),8.28(1H,s),7.61(2H,d),7.36(2H,d),4.01-3.92(5H,m),1.40(3H,t)本發(fā)明化合物1-221H-NMR(CDCl3)δ:9.54(1H,d),8.97(1H,d),8.84-8.80(2H,m),8.51(1H,dd),8.45(1H,s),8.36(1H,d),8.33(1H,d),7.43(1H,dd),4.01(2H,q),3.97(3H,s),1.44(3H,t)本發(fā)明化合物1-231H-NMR(CDCl3)δ:9.52(1H,d),8.92(1H,d),8.81(1H,s),8.63(2H,d),8.40(1H,s),8.36(1H,s),7.66(2H,d),4.00(2H,q),3.96(3H,s),1.43(3H,t)本發(fā)明化合物1-241H-NMR(CDCl3)δ:9.39(1H,s),8.78(1H,s),8.75(1H,s),8.33(1H,s),6.56(1H,s),4.02-3.84(5H,m),3.06-2.96(1H,m),1.40(3H,t),1.04-0.95(2H,m),0.80-0.71(2H,m)本發(fā)明化合物1-251H-NMR(CD3OD)δ:9.55(1H,s),9.05(1H,s),8.83(1H,s),8.49(1H,s),8.40(1H,s),8.27(1H,s),7.88(1H,s),7.22(1H,s),4.62(1H,s),3.91-3.78(5H,m),1.35(3H,s)本發(fā)明化合物1-261H-NMR(CDCl3)δ:9.53(1H,d),9.05(1H,d),8.78(1H,d),8.33(1H,d),5.37-5.28(1H,m),3.96-3.86(5H,m),2.15-2.05(2H,m),1.95-1.84(2H,m),1.82-1.71(2H,m),1.69-1.63(4H,m),1.62-1.51(2H,m),1.41(3H,t)本發(fā)明化合物1-271H-NMR(CDCl3)δ:9.54(1H,d),9.06(1H,d),8.78(1H,d),8.33(1H,d),5.20-5.10(1H,m),3.96-3.86(5H,m),2.10-1.99(2H,m),1.91-1.80(2H,m),1.72-1.21(9H,m)本發(fā)明化合物1-281H-NMR(CDCl3)δ:9.58(1H,d),9.12(1H,d),8.80(1H,d),8.34(1H,d),4.86(2H,q),4.00-3.91(5H,m),1.43(3H,t)本發(fā)明化合物1-291H-NMR(CDCl3)δ:9.15(1H,d),8.80(1H,d),8.65(1H,d),8.34(1H,d),4.30-4.18(2H,m),4.16-4.03(2H,m),4.01-3.91(5H,m),1.42(3H,t)本發(fā)明化合物1-301H-NMR(CDCl3)δ:9.42(1H,d),8.81(1H,d),8.78(1H,d),8.33(1H,d),7.42-7.27(5H,m),6.65(1H,s),4.74(2H,d),3.95-3.89(5H,m),1.40(3H,t)本發(fā)明化合物1-311H-NMR(CDCl3)δ:9.54(1H,d),9.06(1H,d),8.79(1H,d),8.33(1H,d),5.71-5.64(1H,m),4.16-3.83(9H,m),2.46-2.34(1H,m),2.31-2.21(1H,m),1.42(3H,t)本發(fā)明化合物1-321H-NMR(CDCl3)δ:9.56(1H,d),9.10(1H,d),8.78(1H,d),8.33(1H,d),7.53-7.49(2H,m),7.47-7.40(3H,m),5.50(2H,s),3.94-3.88(5H,m),1.40(3H,t)本發(fā)明化合物1-331H-NMR(CDCl3)δ:9.57(1H,d),9.10(1H,d),8.78(1H,d),8.33(1H,d),4.65-4.60(2H,m),3.97-3.87(5H,m),3.81-3.76(2H,m),3.45(3H,s),1.41(3H,t)本發(fā)明化合物1-341H-NMR(CDCl3)δ:9.54(1H,d),9.06(1H,d),8.78(1H,d),8.33(1H,d),5.43-5.36(1H,m),3.94-3.88(5H,m),1.46(6H,d),1.41(3H,t)本發(fā)明化合物1-351H-NMR(CDCl3)δ:9.45(1H,d),8.87(1H,d),8.79(1H,d),8.34(1H,d),6.81(1H,brs),4.27-4.17(2H,m),3.98(2H,q),3.93(3H,s),1.42(3H,t)本發(fā)明化合物1-361H-NMR(DMSO-D6)δ:9.70(1H,d),9.45(1H,d),8.89(1H,d),8.88(1H,d),8.68(1H,d),5.34-5.18(1H,m),3.83(2H,q),3.75(3H,s),3.62-3.50(4H,m),1.20(3H,t)本發(fā)明化合物1-371H-NMR(DMSO-D6)δ:9.67(1H,d),9.47(1H,d),8.91(1H,d),8.91(1H,d),8.70(1H,d),4.60-4.47(1H,m),4.19-4.11(2H,m),3.84(2H,q),3.77(3H,s),3.49-3.42(2H,m),1.22(3H,t)本發(fā)明化合物1-381H-NMR(CDCl3)δ:9.45(1H,d),8.91(1H,d),8.79(1H,d),8.33(1H,d),7.84(1H,d),5.02-4.92(1H,m),4.75-4.65(2H,m),4.29-4.21(2H,m),3.97(2H,q),3.91(3H,s),1.39(3H,t)本發(fā)明化合物1-391H-NMR(CDCl3)δ:9.56(1H,d),9.13(1H,d),8.39(1H,s),7.97(1H,d),7.92(1H,d),4.54(2H,q),4.07(2H,q),1.51-1.45(6H,m)本發(fā)明化合物1-401H-NMR(DMSO-D6)δ:9.50(1H,s),8.86(1H,s),8.56(1H,s),8.32(1H,d),8.12(1H,d),4.00(2H,q),1.30(3H,t)本發(fā)明化合物1-411H-NMR(DMSO-D6)δ:9.50(1H,d),8.92(1H,d),8.66(1H,s),8.55(1H,s),8.31(1H,d),8.11(1H,d),8.08(1H,s),3.95(2H,q),1.29(3H,t)本發(fā)明化合物1-421H-NMR(CDCl3)δ:9.08(1H,d),8.63(1H,d),8.37(1H,s),7.95(1H,d),7.91(1H,d),4.07(2H,q),3.21(3H,s),3.10(3H,s),1.46(3H,t)本發(fā)明化合物1-431H-NMR(CDCl3)δ:9.45(1H,d),9.17(1H,d),8.39(1H,s),8.13(1H,d),7.74(1H,d),4.52(2H,q),4.21(2H,q),1.48(3H,t),1.47(3H,t)本發(fā)明化合物1-441H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.67(1H,d),8.41-8.35(1H,m),8.12(1H,d),7.73(1H,dd),4.21(2H,q),3.20(3H,s),3.09(3H,s),1.46(3H,t)下面示出本發(fā)明化合物的制劑例。另外,“份”表示重量份。制劑例1將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物10份溶解于二甲苯35份與N,N-二甲基甲酰胺35份的混合物中,添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸鈣6份,對其進行混合,得到各個乳劑。制劑例2將十二烷基硫酸鈉4份、木質素磺酸鈣2份、合成含水氧化硅微粉末20份及硅藻土54份混合,再進一步添加本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物20份,對其進行混合,得到各個可濕性粉劑。制劑例3向本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物2份中加入合成含水氧化硅微粉末1份、木質素磺酸鈣2份、膨潤土30份及高嶺土粘土65份并對其進行混合。接著,向該混合物中添加適量的水,進一步攪拌,用造粒機制粒,并進行通風干燥,從而得到各個粒劑。制劑例4將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物1份溶解于適量的丙酮中,向其中加入合成含水氧化硅微粉末5份、PAP0.3份及文挾粘土(Fubasamiclay)93.7份,對其充分攪拌混合,蒸發(fā)除去丙酮,從而得到各個粉劑。制劑例5將聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽與白炭的混合物(重量比1∶1)35份、本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物10份及水55份混合,利用濕式粉碎法進行微粉碎,由此得到各個懸浮劑。制劑例6將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物0.1份溶解于二甲苯5份及三氯乙烷5份中,將其與脫臭煤油89.9份混合,從而得到各個油劑。制劑例7將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物10mg溶解于丙酮0.5ml中,用該溶液處理動物用固體飼料粉末(飼養(yǎng)繁殖用固體飼料粉末CE-2、日本CREA株式會社商品)5g,并對其均勻混合。接著,使丙酮蒸發(fā)干燥,得到各個毒餌劑。制劑例8將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物0.1份及Neothiozol(中央化成株式會社)49.9份加入到氣溶膠罐中,安裝氣溶膠閥后,填充二甲基醚25份及LPG25份并加以振蕩,再安裝促動器(actuator),由此得到油劑氣溶膠。制劑例9將混合溶解有本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物0.6份、BHT(2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚)0.01份、二甲苯5份、脫臭煤油3.39份及乳化劑{RHEODOLMO60(花王株式會社商品名)}1份的混合物以及蒸餾水50份填充到氣溶膠容器中,安裝氣溶膠閥后,通過該閥加壓填充噴射劑(LPG)40份,得到水性氣溶膠。制劑例10將本發(fā)明化合1-1~1-44中的任一種化合物0.1g溶解于丙二醇2ml中,并使4.0×4.0cm、厚1.2cm的多孔陶瓷板浸漬到該溶液中,從而得到加熱式發(fā)煙劑。制劑例11將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例:10重量%、AcryftWD301、住友化學制)95份用密閉式加壓捏合機(森山制作所制)進行熔融混煉,擠出所得的混煉物,并將其經(jīng)由成型模頭從成型機擠出,得到長15cm、直徑3mm的棒狀成型體。制劑例12將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物5份和軟質氯乙烯樹脂95份用密閉式加壓捏合機(森山制作所制)進行熔融混煉,擠出所得的混煉物,并將其經(jīng)由成型模頭從成型機擠出,得到長15cm、直徑3mm的棒狀成型體。制劑例13將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微結晶性纖維素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉鈉28.75mg及硬脂酸鎂2.5mg混合,并將所得的混合物壓縮成適當?shù)拇笮。玫狡瑒?。制劑?4將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纖維素鈣6mg及適量的5%羥丙基甲基纖維素混合,并將所得的混合物填充到硬殼明膠膠囊(hardshellgelatin)或羥丙基甲基纖維素膠囊中,得到膠囊劑。制劑例15向本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物1000mg、富馬酸500mg、氯化鈉2000mg、對羥基苯甲酸甲酯150mg、對羥基苯甲酸丙酯50mg、顆粒糖25000mg、山梨醇(70%溶液)13000mg、VeegumK(VanderbiltCo.)100mg、香料35mg及著色料500mg中添加蒸餾水使其最終容量達到100ml,對其進行混合,得到經(jīng)口投與用混懸劑。制劑例16將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物5重量%溶解于聚山梨酯85(polysorbate85)5重量%、芐醇3重量%及丙二醇30重量%中,并以使該溶液的pH達到6.0~6.5的方式加入磷酸鹽緩沖液后,加入水,得到經(jīng)口投與用液劑。制劑例17通過加熱使硬脂酸鋁5重量%分散于分餾椰子油57重量%及3重量%聚山梨酯85中。將其冷卻至室溫,使所得油狀載體(vehicle)中的糖精25重量%分散。向其中分配本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物10重量%,得到經(jīng)口投與用糊狀制劑。制劑例18將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物5重量%與石灰石粉95重量%混合,使用濕潤顆粒形成法,得到經(jīng)口投與用粒劑。制劑例19將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物5份溶解于二乙二醇單乙基醚80份中,向其中混合碳酸亞丙酯15份,得到噴滴液劑(spot-onsolution)。制劑例20將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物10份溶解于二乙二醇單乙基醚70份中,向其中混合2-辛基十二烷醇20份,得到澆淋液劑(pour-onsolution)。制劑例21向本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物0.5份中添加NIKKOLTEALS-42(NikkoChemicalsCo.,Ltd.,十二烷基硫酸三乙醇胺的42%水溶液)60份、丙二醇20份,將其充分攪拌混合直至形成均勻溶液后,加入水19.5份,進一步充分攪拌混合,得到均勻溶液的香波制劑。制劑例22將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物0.15重量%、動物飼料95重量%以及由磷酸氫鈣、硅藻土、Aerosil(商品名,一種高度分散的硅膠)及碳酸鹽(或白堊)構成的混合物4.85重量%充分攪拌混合,得到動物用飼料預混物。制劑例23將本發(fā)明化合物1-1~1-44中的任一種化合物7.2g及VOSCOS-55(丸石制藥株式會社制)92.8g在100℃下溶解混合,注入到栓劑模具中,進行冷卻固化,得到栓劑。下面,通過試驗例示出本發(fā)明化合物的有害生物防除效力。試驗例1將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-1~1-16、1-18~1-19、1-21~1-22及1-24~1-42的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。另一方面,對種植于塑料杯(plasticcup)中的黃瓜幼苗(第1片真葉展開期)接種約30只棉蚜(Aphisgossypii)(全期(wholestage)),放置1天。對該幼苗散布上述試驗用藥液20ml。在散布6天后,對寄生在該黃瓜的葉上的棉蚜存活蟲數(shù)進行調查,并根據(jù)以下的式子求出防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100另外,式中的文字表示以下的含義。Cb:無處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Cai:無處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)Tb:處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Tai:處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)在此,無處理區(qū)是指:散布有將不含本發(fā)明化合物的制劑例5的制劑用與處理區(qū)同量的水進行稀釋而得到的試驗用藥液的區(qū)域。結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-1~1-16、1-18~1-19、1-21~1-22及1-24~1-42的試驗用藥液的處理區(qū)中,防除值為90%以上。試驗例2將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-5~1-11、1-13、1-15、1-18~1-19、1-21、1-24及1-42的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。另一方面,對種植于塑料杯中的黃瓜幼苗(第2片真葉展開期)自植株根部灌注上述試驗用藥液5ml,在25℃的溫室內保存7天。對黃瓜葉面接種約30只棉蚜(Aphisgossypii)(全期(wholestage)),進一步在該溫室內保存6天后,對寄生在該黃瓜的葉上的棉蚜存活蟲數(shù)進行調查,并根據(jù)以下的式子求得防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100另外,式中的文字表示以下的含義。Cb:無處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Cai:無處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)Tb:處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Tai:處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)在此,無處理區(qū)是指:散布有將不含本發(fā)明化合物的制劑例5的制劑用與處理區(qū)同量的水進行稀釋而得到的試驗用藥液的區(qū)域。結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-5~1-11、1-13、1-15、1-18~1-19、1-21及1-42的試驗用藥液的處理區(qū)中,防除值為90%以上。試驗例3將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-18及1-42的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。對種植于聚乙烯杯中的第2片葉展開期的稻幼苗散布了上述試驗用藥液10ml。風干后,投放20只褐飛虱(Niaparvatalugens)的3~4齡幼蟲,并將其保存在25℃的溫室內。6天后,對寄生于稻的褐飛虱的存活蟲數(shù)進行調查,并根據(jù)以下的式子求得防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100另外,式中的文字表示以下的含義。Cb:無處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Cai:無處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)Tb:處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Tai:處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)在此,無處理區(qū)是指:散布有將不含本發(fā)明化合物的制劑例5的制劑用與處理區(qū)同量的水進行稀釋而得到的試驗用藥液的區(qū)域。結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-18及1-42藥液的處理區(qū)中,防除值為90%以上。試驗例4將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-6、1-8、1-10~1-11、1-15、1-19、1-34及1-42的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。另一方面,對種植于塑料杯中的稻幼苗(播種2周后,第2片葉展開期)自植株根部灌注上述試驗用藥液5ml,在25℃的溫室內保存7天。投放20只褐飛虱(Nilaparvatalugens)的3~4齡幼蟲,進一步在該溫室內保存6天后,對寄生在該稻的葉上的褐飛虱存活蟲數(shù)進行調查,并根據(jù)以下的式子求得防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100另外,式中的文字表示以下的含義。Cb:無處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Cai:無處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)Tb:處理區(qū)的處理前的蟲數(shù)Tai:處理區(qū)的觀察時的寄生存活蟲數(shù)在此,無處理區(qū)是指:散布有將不含本發(fā)明化合物的制劑例5的制劑用與處理區(qū)同量的水進行稀釋而得到的試驗用藥液的區(qū)域。結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-6、1-8、1-10~1-11、1-15、1-19、1-34及1-42的試驗用藥液的處理區(qū)中,防除值為90%以上。試驗例5將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。另一方面,對種植于聚乙烯杯中的番茄幼苗(第3片真葉展開期)投放煙粉虱(Bemisiatabaci)成蟲,使其產(chǎn)卵約72小時。將該番茄苗在溫室內保持8天,向從所產(chǎn)下的卵孵化出幼蟲的位置以20ml/杯的比例散布上述試驗用藥液,將其保持在25℃的溫室內。7天后,對番茄葉上的存活幼蟲數(shù)進行調查,并根據(jù)以下的式子求得防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100另外,式中的文字表示以下的含義。Cb:無處理區(qū)的處理前的幼蟲數(shù)Cai:無處理區(qū)的觀察時的存活幼蟲數(shù)Tb:處理區(qū)的處理前的幼蟲數(shù)Tai:處理區(qū)的觀察時的存活幼蟲數(shù)在此,無處理區(qū)是指:散布有將不含本發(fā)明化合物的制劑例5的制劑用與處理區(qū)同量的水進行稀釋而得到的試驗用藥液的區(qū)域。試驗例6將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-1、1-4、1-6~1-7、1-10~1-11、1-16、1-18~1-20、1-25~1-26、1-29~1-33、1-38~1-39及1-41~1-42的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。另一方面,對種植于聚乙烯杯的3葉期卷心菜以20mL/杯的比例散布上述試驗用藥液。藥液晾干后,切取莖葉部并將其收容于50mL杯中,投放5只小菜蛾(Plutellaxylostella)2齡幼蟲,蓋上蓋子。將其保存在25℃下,5天后數(shù)出死亡蟲數(shù),并根據(jù)以下的式子求得死蟲率。死蟲率(%)=(死亡蟲數(shù)/供試蟲數(shù))×100結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-1、1-4、1-6~1-7、1-10~1-11、1-16、1-18~1-20、1-25~1-26、1-29~1-33、1-38~1-39及1-41~1-42的試驗用藥液的處理區(qū)中,死蟲率為80%以上。試驗例7將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-1~1-6、1-10、1-21、1-28、1-31~1-34、1-39及1-42的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。另一方面,將蘋果種植于塑料杯中,使其生長至第7片真葉或第8片真葉展開的時期。對該蘋果以20mL/杯的比例散布上述試驗用藥液。藥液晾干后,投放60只棉褐帶卷蛾(Adoxophyesoranafasciata)初齡幼蟲,并用底面被挖通且貼有濾紙的塑料杯倒扣覆蓋。7天后數(shù)出死亡蟲數(shù),并根據(jù)以下的式子求得死蟲率。死蟲率(%)=(死亡蟲數(shù)/供試蟲數(shù))×100結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-1~1-6、1-10、1-21、1-28、1-31~1-34、1-39及1-42的試驗用藥液的處理區(qū)中,死蟲率為90%以上。試驗例8將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-1、1-40及1-42的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。在直徑5.5cm的聚乙烯杯的杯底鋪設相同大小的濾紙,向濾紙上滴加上述試驗用藥液0.7ml,并均勻地放置作為餌料的蔗糖30mg。向該聚乙烯杯內投放10只家蠅(Muscadomestica)雌成蟲,蓋上蓋子。24小時后,對家蠅的生死進行調查,數(shù)出死亡蟲數(shù),并根據(jù)以下的式子求得死蟲率。死蟲率(%)=(死亡蟲數(shù)/供試蟲數(shù))×100結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-1、1-40及1-42的試驗用藥液的處理區(qū)中,死中率為100%。試驗例9將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-11、1-19及1-23的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。在直徑5.5cm的聚乙烯杯的杯底鋪設相同大小的濾紙,向濾紙上滴加上述試驗用藥液0.7ml,并均勻地放置作為餌料的蔗糖30mg。向該聚乙烯杯內投放2只德國小蠊(Blattellagermanica)雄成蟲,蓋上蓋子。6天后,對德國小蠊的生死進行調查,數(shù)出死亡蟲數(shù),并根據(jù)以下的式子求得死蟲率。死蟲率(%)=(死亡蟲數(shù)/供試蟲數(shù))×100結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-11、1-19及1-23的試驗用藥液的處理區(qū)中,死蟲率為100%。試驗例10將由制劑例5得到的本發(fā)明化合物1-1、1-6~1-7、1-11、1-13、1-19~1-20、1-23~1-25、1-28、1-32、1-34~1-36、1-39及1-41的制劑用水進行稀釋,使其有效成分濃度達到500ppm,制備成試驗用藥液。將上述試驗用藥液0.7ml添加到離子交換水100ml中(有效成分濃度為3.5ppm)。向該液體中投放20只淡色庫蚊(Culexpipienspallens)末齡幼蟲,1天后,對其生死進行調查,數(shù)出死亡蟲數(shù),求得死蟲率。死蟲率(%)=(死亡蟲數(shù)/供試蟲數(shù))×100結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-1、1-6~1-7、1-11、1-13、1-19~1-20、1-23~1-25、1-28、1-32、1-34~1-36、1-39及1-41的試驗用藥液的處理區(qū)中,死蟲率為95%以上。試驗例11量取本發(fā)明化合物1-5、1-24、1-32~1-33及1-36各2mg,分別置于螺旋管(MaruemuNo.5;27×55mm)中,加入丙酮0.2mL,蓋上蓋子,使其溶解。使螺旋管旋轉和翻轉,使藥液均勻地涂布整個內壁。取下蓋子,風干約2小時后,投放1群5只長角血蜱(Haemaphysalislongicornis)未吸血若蟲蜱,蓋上蓋子。2天后,數(shù)出死亡蟲數(shù),并根據(jù)以下的式子算出死蟲率。死蟲率(%)=100×(死亡蟲數(shù)/供試蟲數(shù))結果顯示:在使用了本發(fā)明化合物1-5、1-24、1-32~1-33及1-36的處理區(qū)中,死蟲率為100%。產(chǎn)業(yè)上的可利用性本發(fā)明化合物具有對有害生物的防除效力,并且其作為有害生物防除劑的有效成分是有用的。
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