專利名稱：：5－(烷氧基甲基)－2,3－吡啶二甲酰亞胺化合物的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺(carboximide)化合物的制備方法。5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物是制備除草劑5-(烷氧基甲基)-2-(2-咪唑啉-2-基)煙酸、酯和鹽化合物中有用的中間體。制備5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物的方法相當(dāng)有限，已知的這些方法要求許多純化方法以提供高純度的5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物。歐洲專利申請?zhí)?08,084-A1揭示了可通過取代的肟化合物與鹵代馬來酰亞胺化合物任意地在有無機(jī)堿存在下反應(yīng)來制備5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物。但是，該方法不能令人滿意，因?yàn)樗a(chǎn)生了含所需5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物和相對高的百分?jǐn)?shù)的5-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物副產(chǎn)物的混合物。接著就需要艱巨而費(fèi)時(shí)的純化方法來獲得高純度的5-(烷氧基甲基)-3，3-吡啶二甲酰亞胺化合物。若混合物不需要的不被高度純化，從混合物制備的5-(烷氧基甲基)-2-(2-咪唑啉-2-基)煙酸、酯或鹽化合物會(huì)被5-甲基-2-(2-咪唑啉-2-基)煙酸、酯或鹽化合物污染，后者是除草性質(zhì)不同于所需化合物的化合物。因此，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物的制備方法。本發(fā)明提供了制備式I的5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物的高效方法其中R是C1-C6烷基；R1是氫，C1-C6烷基，C(O)R2，任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的苯基，苯環(huán)上任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的芐基，或R2是C1-C6烷基，任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的苯基，苯環(huán)上任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的芐基；R3和R4各自是C1-C4烷基；R5是氰基或CONH2，該方法包括使結(jié)構(gòu)式II的2-(烷氧基甲基)-2-丙烯-1-酮化合物的肟其中R的定義同上，R6是氫或C1-C6烷基，與結(jié)構(gòu)式III取代的馬來酰亞胺化合物其中R1的定義同上，X是鹵素、苯亞磺?；?-咪唑基，和選自三(C2-C4)胺、堿金屬乙酸鹽和它們的混合物的堿，在溶劑的存在下，于升高的溫度下反應(yīng)。令人驚奇的是，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)用本發(fā)明的高效方法制備時(shí)可得到高純度的5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物。在本發(fā)明一個(gè)較好的技術(shù)方案中，式II代表的2-(烷氧基甲基)-2-丙烯-1-酮化合物的肟與至少約1摩爾當(dāng)量的式III代表的取代的馬來酰亞胺化合物，和至少約1摩爾當(dāng)量三(C1-C4烷基)胺或堿金屬乙酸鹽或它們的混合物，較好地在約75-150℃溫度范圍下，更好地在約90-135℃溫度范圍下，在沸點(diǎn)至少為約75℃的溶劑存在下反應(yīng)?，F(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，有利的是通過本發(fā)明的高效方法可得到高純度的5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物。相對照的是，根據(jù)EP308,084-Al所述的方法制備的5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物被明顯量的5-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物所污染。通過用水稀釋反應(yīng)混合物，從水混合物中濾锝使I產(chǎn)物可分離得到5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物。也可通過真空濃縮反應(yīng)產(chǎn)物并從濃縮混合物中濾得式I產(chǎn)物分離得到式I化合物產(chǎn)物。另一種方法是，將反應(yīng)混合物整體用于制備最終除草劑的方法而不分離式I化合物。上述的鹵素例子是氟、氯、溴和碘。堿是本發(fā)明特別重要的元素，因?yàn)樗擅黠@地減少5-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物的生成。適用于本發(fā)明方法的三(C2-C4烷基)胺包括三乙胺、N，N-二乙基異丙基胺、N，N-二異丙基乙基胺之類，最好的是三乙胺。適用于本發(fā)明方法的堿金屬鹽包括乙酸鈉、乙酸鉀之類，較好的是乙酸胺和乙酸鉀。本發(fā)明另一個(gè)較好的技術(shù)方案是存在相轉(zhuǎn)移催化劑。較好的是，在堿金屬乙酸鹽存在時(shí)有轉(zhuǎn)移相催化劑的存在。使用于本發(fā)明的相轉(zhuǎn)移催化劑包括任何常規(guī)的相轉(zhuǎn)移催化劑。較好的相轉(zhuǎn)移催化劑包括冠醚，如18-冠-5和15-冠-5。適用于本發(fā)明方法的溶劑較好的是沸點(diǎn)至少為75℃的溶劑，包括芳烴，如甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲苯和它們的混合物；鹵代芳烴，如單-和二鹵代苯和它們的混合物；多核芳烴，如萘、烷基萘和它們的混合物；多元醇，如1，2-二乙氧基乙烷和它們的混合物；以及它們的混合物。較好的溶劑包括甲苯、二甲苯、1，3，5-三甲苯、1，2-二乙氧基乙烷和它們的混合物，最好的是甲苯。在本發(fā)明的另一個(gè)技術(shù)方案中有諸如碳酸鈉、碳酸鉀之類的堿金屬碳酸鹽。較好的是，有三(C2-C4烷基)胺時(shí)有堿金屬碳酸鹽存在。本發(fā)明的方法在制備5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物中尤為有用，其中R是甲基；R1是甲基、苯基或R5是氰基或CONH2。2-(烷氧基甲基)-2-丙烯-1-酮化合物的肟和取代的馬來酰亞胺化合物在本發(fā)明方法中尤為有用的是那些其中R和R6是甲基；R1是甲基、苯基或R5是氰基或CONH2；X是Cl或Br。通過使式IV的2-烷氧基甲基丙烯醛與式V取代的羥基胺在堿任意存在下反應(yīng)可制備本發(fā)明式II的肟。反應(yīng)如流程圖I所示流程圖I另一種方法是，通過使式II中R6是氫的化合物與式VI的硫酸二烷基酯和諸如氫氧化鈉或堿金屬烷醇鹽在相轉(zhuǎn)移催化劑的任意存在下反應(yīng)可制備式II中R6是C1-C6烷基的肟化合物。反應(yīng)流程如流程圖II所示。流程圖II美國專利5,177,266揭示了制備式IV的2-烷氧基甲基丙烯醛的方法?，F(xiàn)有技術(shù)中公知式III的取代的馬來酰亞胺化合物，其中X是鹵素，R1是氫、C1-C6烷基、苯基、取代苯基、芐基、取代芐基或-CR3R4R5，可根據(jù)EP308,084-A1的揭示的方法加以制備。如流程III所示，通過使式III中R1是氫的化合物與式VI的酰氯在溶劑存在下進(jìn)行反應(yīng)可制得R1是C(O)R2的取代的馬來酰亞胺化合物。流程III式III中X是1-咪唑基的化合物可這樣制得使式III中X是Cl或Br的化合物與咪唑和諸如三(C1-C4烷基)胺的堿在溶劑的存在下反應(yīng)。式III中X是苯基亞磺?；幕衔锟蛇@樣制得使式III中X是Cl或Br的化合物與苯硫酚和諸如堿金屬乙酸鹽的堿在溶劑存在下反應(yīng)形成中間體化合物，在溶劑的存在下用常規(guī)的氧化劑氧化中間體化合物形成所需的式III化合物，其中X是苯基亞磺?；１景l(fā)明也提供了下式的除草劑5-(烷氧基甲基)-2-(2-咪唑啉-2-基)-煙酸、酯和鹽化合物的制備方法其中R的定義同上；R7是C1-C4烷基；R8是C1-C4烷基、C3-C6環(huán)烷基，或R7和R8與相連的原子一起形成任意被甲基取代的C3-C6環(huán)烷基；R9是氫、二低級烷基亞氨基，任意被下列之一的基團(tuán)取代的C1-C12烷基C1-C3烷氧基、鹵素、羥基、C3-C6環(huán)烷基、芐氧基、呋喃基、苯基、鹵代苯基、低級烷基苯基、低級烷氧基苯基、硝基苯基、羧基、低級烷氧基羰基、氰基或三低級烷基銨；任意被下列之一的基團(tuán)取代的C3-C12鏈烯基C1-C3烷氧基、苯基、鹵素或低級烷氧基羰基，或是被兩個(gè)C1-C3烷氧基或兩個(gè)鹵素取代的C2-C12鏈烯基；任意被一個(gè)或兩個(gè)C1-C3烷基取代的C3-C6環(huán)烷基；或是陽離子，較好地是選自堿金屬、堿土金屬、錳、銅、鐵、鋅、鈷、鉛、銀、鎳、銨和有機(jī)銨的陽離子；該方法包括(a)用上述方法制備下式I化合物其中R和R1的定義同上；和(b)將所述的式I化合物轉(zhuǎn)化為式VII化合物。上面涉及烷基和烷氧基所用的術(shù)語“低級”表示含1-6個(gè)，較好地含1-4個(gè)碳原子的烷基或烷氧基?？捎酶鞣N方法將式I化合物轉(zhuǎn)化為式VII化合物。通過結(jié)合已知能將一種羧酸衍生物轉(zhuǎn)化為另一種的反應(yīng)，人們可以設(shè)計(jì)出反應(yīng)途徑。用來制備咪唑啉酮除草劑的方法如“咪唑啉酮除草劑”一書所述，D.L.Shaner和S.L.O’Connor主編，CRC出版社(美國弗羅里達(dá))于1991出版，具體是第2章名為“咪唑啉酮除草劑的合成”8-14頁一文以及其中所引的參考文獻(xiàn)。下列專利文獻(xiàn)也揭示了可用來將羧酸衍生物轉(zhuǎn)化為咪唑啉酮最終產(chǎn)物的方法美國專利5,371,229；5,334,576；5,250,694；5,276,157；5,110,930；5,122,608；5,206,368；4,925,944；4,921,961；4,959,476；5,103,009；4,816,588；4,748,244；4,754,033；4,757,146；4,798,619；4,766,218；5,001,254；5,021,078；4,723,011；4,709,036；4,658,030；4,608,079；4,719,303；4,562,257；4,459,408；4,459,409；4,460,776；4,125,727和4,758,667，以及歐洲專利申請?zhí)朎P-A-0-041,62和EP-A0-08,084。為了易于進(jìn)一步理解本發(fā)明，下列實(shí)施例僅供闡述更特定的細(xì)節(jié)用。本發(fā)明的范圍不為這些實(shí)施例所限制，而由權(quán)利要求書來定義。實(shí)施例15-(甲氧基甲基)-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的制備將2-(甲氧基甲基)-2-丙烯-1-酮的O-甲基肟(9.0g，純度96％，67毫摩爾)的甲苯(112克)溶液在97℃下加熱27小時(shí)。在加熱期間向反應(yīng)混合物中分批加入2-溴-N-苯基馬來酰亞胺(27.75g，110毫摩爾)和三乙胺(17.9g，177毫摩爾)。過濾最終的反應(yīng)混合物以除去固體，用水洗滌，真空濃縮得到橙色固體的標(biāo)題產(chǎn)物(10.9g，61％得率)，其中5-(甲氧基甲基)-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺與5-甲基-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的比率為233∶1。實(shí)施例2-9用各種條件重復(fù)實(shí)施例1的過程，結(jié)果如表1所示。從實(shí)施例1-9的數(shù)據(jù)可見，本發(fā)明的方法(實(shí)施例1-7)產(chǎn)生的5-(甲氧基甲基)-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺被5-甲基-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的污染量比EP308,084-Al(實(shí)施例8和9)所述的方法明顯地低。表I5-(甲氧基甲基)-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的制備</tables>1用GC分析反應(yīng)混合物來測定。25-(甲氧基甲基)-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺與5-甲基-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的比率。實(shí)施例10-12用實(shí)施例1所述基本相同的方法，但以2-氯-N-苯基馬來酰亞胺代替2-溴-N-苯基馬來酰亞胺，制備了5-甲氧基甲基-N-苯基-2，3-吡啶二羰基酰亞胺，得率如表II所示。實(shí)施例2-氯-N-苯基馬來酰亞胺的當(dāng)量堿/當(dāng)量18-冠-6當(dāng)量溶劑溫度(℃)時(shí)間(小時(shí))得率％1比率2101.7N(C2H5)3/2.7-甲苯954359224∶1113.0KOAc/4.10.05甲苯回流377045∶1121.1NaOAc/4.5-甲苯90555968∶1</table></tables>1用GC分析反應(yīng)混合物來測定。25-(甲氧基甲基)-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺與5-甲基-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的比率。實(shí)施例135-(甲氧基甲基)-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的制備將2-(甲氧基甲基)-2-丙烯-1-酮的O-甲基肟(9.9g，84％純度，64毫摩爾)的甲苯(112克)溶液在100℃下加熱44小時(shí)。加熱時(shí)向反應(yīng)混合物中分批加入2-溴-N-甲基馬來酰亞胺(20.35g，107毫摩爾)和三乙胺(16.9克，167毫摩爾)。過濾最終的反應(yīng)混合物以除去固體，用水洗滌，真空濃縮得到橙色固體的標(biāo)題產(chǎn)物(8.1g，61％得率)，其中5-(甲氧基甲基)-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺與5-甲基-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的比率為316∶1。實(shí)施例14和15用實(shí)施例13所述的基本相同的過程，產(chǎn)生了5-(甲氧基甲基)-N-2，3-吡啶二甲酰亞胺，其得率如表III所示。表III5-(甲氧基甲基)-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的制備</tables>1用GC分析反應(yīng)混合物來測定。25-(甲氧基甲基)-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺與5-甲基-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的比率。實(shí)施例16-18用實(shí)施例13所述的基本相的過程，但用2-氯-N-甲基馬來酰亞胺代替2-溴-N-甲基馬來酰亞胺，產(chǎn)生了5-(甲氧基甲基)-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺，其得率如表IV所示。表IV5-(甲氧基甲基)-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的制備實(shí)施例2-氯-N-甲基馬來酰亞胺的當(dāng)量堿/當(dāng)量18-冠-6當(dāng)量溶劑溫度(℃)時(shí)間(小時(shí))得率％1比率2161.3Na2CO/3.1N(C2H5)3/l-甲苯回流2951166∶1171.6KOAc/4.20.01甲苯回流3350110∶1181.5N(C2H5)3/2.7-甲苯1004065177∶1</table></tables>1用GC分析反應(yīng)混合物來測定。25-(甲氧基甲基)-N-甲基-2，3-吡啶二甲酰亞胺與5-甲基-N-苯基-2，3-吡啶二甲酰亞胺的比率。實(shí)施例195，7-二氫-α-異丙基-3-(甲氧基甲基)-α-甲基-5，7-二氧代-6H-吡咯并[3，4-b]吡啶-6-乙腈的制備將3-溴-2，5-二氫-α-異丙基-α-甲基-2，5-二氧代吡咯-1-乙腈(0.6g，純度90％，1.99毫摩爾)在甲苯(12克)的混合物在95℃下加熱41小時(shí)。在加熱期間向反應(yīng)混合物中分批加入2-(甲氧基甲基)-2-丙烯-1-酮的O-甲基肟(0.27g，2.0毫摩爾)和乙酸鈉(0.76g，9.2毫摩爾)。過濾最終的反應(yīng)混合物以除去固體，用水洗滌，真空濃縮得到紅色油狀物的標(biāo)題產(chǎn)物(0.40g，70％得率)，其中5，7-二氫-α-異丙基-3-(甲氧基甲基)-α-甲基-5，7-二氧代-6H-吡咯并[3，4-b]吡啶-6-乙腈與5，7-二氫-α-異丙基-3，α-二甲基-5，7-二氧代-6H-吡咯并[3，4-b]吡啶-6-乙腈的比率為61∶1。用基本相同的方法，但沒有堿，得到5，7-二氫-α-異丙基-3-(甲氧基甲基)-α-甲基-5，7-二氧代-6H-吡咯并[3，4-b]吡啶-6-乙腈，其得率為32％，其中5，7-二氫-α-異丙基-3-(甲氧基甲基)-α-甲基-5，7-二氧代-6H-吡咯并[3，4-b]吡啶-6-乙腈與5，7-二氫-α-異丙基-3，α-二甲基-5，7-二氧代-6H-吡咯并[3，4-b]吡啶-6-乙腈的比率為2∶1。實(shí)施例202-(甲氧基甲基)-2-丙烯-1-酮的肟的制備用2-甲氧基甲基丙烯醛(5.1g，70％純度)在15分鐘內(nèi)滴加處理羥基胺硫酸鹽(3.81g，23.2毫摩爾)和乙酸鈉(3.52g，4.29毫摩爾)在水(30克)中的混合物，在室溫下攪拌5小時(shí)，用二氯甲烷萃取。有機(jī)萃取物用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得到黃色油狀物的標(biāo)題產(chǎn)物(3.3g，80％得率)。實(shí)施例212-(甲氧基甲基)-2-丙烯-1-酮的O-甲基肟的制備使2-(甲氧基甲基)-2-丙烯-1-酮的肟(1.8g，10.4毫摩爾，67％純度)和叔丁醇鉀(1.93g，17.2毫摩爾)在四氫呋喃(40克)中的混合物在5-10℃下攪拌10分鐘，用硫酸二甲酯(2.37g，18.8毫摩爾)滴加處理，攪拌1.2小時(shí)，過濾除去固體，真空濃縮得到殘留物。將殘留物溶于二氯甲烷，所得的溶液依次用水和鹽水洗滌，用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得到黃色油狀物的標(biāo)題產(chǎn)物(1.4g，74％得率)。實(shí)施例222-(甲氧基甲基)-2-丙烯-1-酮的O-甲基肟的制備在10分鐘里于21-29℃下用2-甲氧基甲基-3-丙烯醛(21.0g，0.19毫摩爾，90％純度)滴加處理甲氧基胺鹽酸鹽(21.0g，0.25摩爾)和乙酸鈉(22.4g，0.27摩爾)在水(159克)中的混合物，室溫下攪拌過夜，用二氯甲烷萃取。有機(jī)萃取物依次用水和鹽水洗滌，用無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得到黃色油狀物的標(biāo)題產(chǎn)物(26.1g)。減壓蒸餾(50-70℃，16mmHg)黃色油狀物部分得到無色澄清的油狀物的標(biāo)題產(chǎn)物。權(quán)利要求1.一種制備結(jié)構(gòu)式I的5-(烷氧基甲基)-2，3-吡啶二甲酰亞胺化合物的方法其中R是C1-C6烷基；R1是氫，C1-C6烷基，C(O)R2，任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的苯基，苯環(huán)上任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的芐基，或R2是C1-C6烷基，任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的苯基，苯環(huán)上任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的芐基；R3和R4各自是C1-C4烷基；R5是氰基或CONH2，該方法包括使結(jié)構(gòu)式II的2-(烷氧基甲基)-2-丙烯-1-酮化合物的肟其中R的定義同上，R6是氫或C1-C4烷基，與結(jié)構(gòu)式III取代的馬來酰亞胺化合物其中R1的定義同上，X是鹵素、苯亞磺?；?-咪唑基，和選自三(C2-C4)胺、堿金屬乙酸鹽和它們的混合物的堿，在溶劑的存在下，于升高的溫度下反應(yīng)。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其堿選自三乙胺、乙酸鈉和乙酸鉀，其存在量相對于式I化合物為至少的一摩爾當(dāng)量。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，它進(jìn)一步包括選自18-冠-6和15-冠-5的相轉(zhuǎn)移催化劑。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，它進(jìn)一步包括選自碳酸鈉和碳酸鉀的堿金屬碳酸鹽。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中R和R6是甲基；R1是甲基、苯基或；和X是Cl或Br。6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中溶劑選自芳烴、鹵代芳烴、多核芳烴、二元醇和它們的混合物，溶劑的沸點(diǎn)至少為約75℃。7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的方法，其中式II化合物與式III化合物反應(yīng)和堿在75-150℃溫度下反應(yīng)。8.一種化合物，它有下列結(jié)構(gòu)式其中X是鹵素；R2是C1-C6烷基，任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的苯基，苯環(huán)上任意被選自鹵素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、硝基或氰基的任何結(jié)合的1-4個(gè)取代基所取代的芐基。9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的化合物，其中X是Cl或Br，R2是C1-C4烷基、苯基或芐基。10.一種制備有下式VII的除草劑咪唑啉酮化合物的方法其中R的定義與權(quán)利要求1的相同；R7是C1-C4烷基；R8是C1-C4烷基，C3-C6環(huán)烷基，或R7和R8與相連的原子一起代表任意被甲基取代的C3-C6環(huán)烷基；R9是氫、二低級烷基亞氨基，任意被下列之一的基團(tuán)取代的C1-C12烷基C1-C3烷氧基、鹵素、羥基、C3-C6環(huán)烷基、芐氧基、呋喃基、苯基、鹵代苯基、低級烷基苯基、低級烷氧基苯基、硝基苯基、羧基、低級烷氧基羰基、氰基或三低級烷基銨；任意被下列之一的基團(tuán)取代的C3-C12鏈烯基C1-C3烷氧基、苯基、鹵素或低級烷氧基羰基，或是被兩個(gè)C1-C3烷氧基或兩個(gè)鹵素取代的C3-C12鏈烯基；任意被一個(gè)或兩個(gè)C1-C3烷基取代的C3-C6環(huán)烷基；或是陽離子；該方法包括(a)用權(quán)利要求1所述的方法制備下式I化合物其中R和R1與權(quán)利要求1的定義相同；和(b)將所述的式I化合物轉(zhuǎn)化為式VII化合物。全文摘要本發(fā)明提供了制備結(jié)構(gòu)式Ⅰ的5－(烷氧基甲基)－2,3－吡啶二甲酰亞胺化合物的方法,5－(烷氧基甲基)－2,3－吡啶二甲酰亞胺化合物是制備除草劑5－(烷氧基甲基)－2－(2－咪唑啉－2－基)－煙酸、酯、鹽化合物中有用的中間體。文檔編號C07D471/04GK1169995SQ9711276公開日1998年1月14日申請日期1997年6月10日優(yōu)先權(quán)日1996年6月10日發(fā)明者K·A·M·克雷默,吳文雪,D·R·莫爾丁申請人:美國氰胺公司