一種經(jīng)濟(jì)高效的銅鹽催化不對稱合成r-構(gòu)型芳香醇的方法
【專利摘要】一種經(jīng)濟(jì)高效的銅催化不對稱合成R-構(gòu)型芳香醇的方法，屬于催化不對稱硅氫化制備光學(xué)活性醇的【技術(shù)領(lǐng)域】。本發(fā)明利用Cu鹽與手型雙膦配體形成一定立體構(gòu)型的絡(luò)合物，在化學(xué)計(jì)量的含氫硅烷的作用下原位生成具有催化活性的物質(zhì)并用于不對稱催化硅氫化還原芳香酮制備R-構(gòu)型芳香醇。本發(fā)明采用了非貴金屬催化劑，原料易得，無需氮?dú)獗Ｗo(hù)，反應(yīng)條件溫和，操作簡單，可以避免使用氫氣等危險品，安全可靠、原子經(jīng)濟(jì)且環(huán)境友好，其底物轉(zhuǎn)化率高達(dá)99％，產(chǎn)物R-構(gòu)型芳香醇的對映體過量值高達(dá)93％，為手性芳香醇的制備提供了一種簡捷有效的新方法，具有重要的工業(yè)應(yīng)用價值。
【專利說明】一種經(jīng)濟(jì)高效的銅鹽催化不對稱合成R-構(gòu)型芳香醇的方 法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 一種經(jīng)濟(jì)高效的銅鹽催化不對稱合成R-構(gòu)型芳香醇的方法，屬于催化不對稱硅 氫化制備光學(xué)活性醇的【技術(shù)領(lǐng)域】。

【背景技術(shù)】
[0002] 手性芳香醇是許多手性藥物（如R-托莫西汀、S-心得安、S-舒喘寧、S-氟西汀 等）合成的關(guān)鍵手性砌塊。從反應(yīng)效率、環(huán)境友好以及原子經(jīng)濟(jì)性等多角度綜合考慮，不對 稱還原結(jié)構(gòu)各異的前手性酮是合成此類手性芳香醇最直接而有效的方法之一?；瘜W(xué)催化不 對稱還原芳香酮制備手性芳香醇的方法具有快捷高效的優(yōu)點(diǎn)，通常分為不對稱加氫氫化、 不對稱轉(zhuǎn)移氫化和不對稱硅氫化等。其中，酮的不對稱硅氫化制備手性芳香醇的反應(yīng)作為 氫化作用的重要方法之一，具有條件溫和、無需耐高壓、可操作性強(qiáng)等優(yōu)點(diǎn)具有很好的應(yīng)用 前景，受到學(xué)術(shù)界和工業(yè)界的廣泛關(guān)注。
[0003] 不對稱催化硅氫化還原芳香酮的研究早有報(bào)道。酮的不對稱硅氫化還原 主要以 Ru [a) C. Song, C. Ma, Y. Ma, W. Feng, S. Ma, Q. Chai, Μ. B. Andrus, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3241 ；b) Y. Nishibayashi, I. Takei, S. Uemura, M. Hidai, Organometallics 1998, 17, 3420. ] > Rh[a)D. Drommi, G. Micalizzi, C. G. Arena, Appl. Organomet. Chem. 2014, 28, 614 ；b) C. Balan, R. Pop, V. Comte, D. Poinsot, V. Ratovelomanana-Vidal, P. L. Gen dr e, Appl. Organomet. Ch em. 2014, 28, 517. ] > Ir[a)A. R. Chianese, A. Mo, D. Datta,OrganometalIics 2009,28,465 ；b)I.Karame,M. Lorraine Tommasino, M. Lemaire, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 196, 137.]等貴金屬作為催化劑，這面臨著昂貴 的成本以及貴金屬殘留等問題，大大制約其應(yīng)用發(fā)展。近年來，開始出現(xiàn)以非貴金屬 為中心金屬催化酮的不對稱硅氫化還原的研究，近年來得到了學(xué)術(shù)界的廣泛關(guān)注。例 如 銅[a)M. L. Kantam, J. Yadav, S. Laha, P. Srinivas, B. Sreedhar, F. Figueras, J. Org. Chem. 2009, 74, 4608 ；b)F. Yu, J. N. Zhou, X. C. Zhang, Y. Z. Sui, F. F. ffu, L. J. Xie, A. S. Chan, J. Wu, Chemistry2011, 17, 14234.]、鋅[a)D. Lowicki, A. Berfada, J. Mlynarski, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 591 ；b)K. Junge, K. Moller, B. Wendt, S. Das，D.Gordes，K. Thurow，M. Beller, Chem. Asian J. 2012, 7, 314·]、鐵[a)N.S. Shaikh, S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2497 ；b)M. Zhang, A. Zhang, Appl. Organomet. Chem. 2010, 24, 751·]等。1984 年，Brunner 和 Miehling 首次 報(bào)道了以Cu(I)作為金屬試劑與手性配體催化不對稱硅氫化還原苯乙酮[H. Brunner，W. Miehling, J. Organomet. Chem. 1984, 275, C17.]，這一開創(chuàng)性工作表明由金屬Cu與手型雙 膦配體組成的催化劑能夠有效催化不對稱硅氫化還原酮。時隔近二十年，Lipshutz課題 組受到Stryker試劑和Buchwald所報(bào)道的α，β -不飽和酯的不對稱娃氫化還原體系 CuCV(S)-p-Tol-BINAP/NaOt-Bu/PMHS 的啟發(fā)，成功以（R)-3, 5-Xyl-Me〇-BIPHEP、CuCl、 NaOt-Bu和聚甲基氫硅氧烷（PMHS)原位產(chǎn)生的手性CuH試劑不對稱硅氫化還原簡單酮[a) Y. Moritani, D. Η. Appella, V. Jurkauskas, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6797 ； b) Β· Η· Lipshutz, Κ· Noson, W. Chrisman, A. Lower, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8779.]。 與 此同時，Riant等報(bào)道了由CuF2與手性配體⑶-BINAP形成手性催化劑，以PhSiH3作還原 劑不對稱氫化還原芳基燒基酮也取得了成功[a)S. Sirol, J. Courmarcel, N. Mostefai, 0· Riant, Org. Lett. 2001, 3, 4111 ；b) J. Wu, J. X. Ji, A. S. Chan, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S. A. 2005, 102,3570.]。
[0004] 然而，目前催化酮的不對稱硅氫加成反應(yīng)中存在一個普遍的問題就是反應(yīng)體系在 空氣中的穩(wěn)定性不高，要求在惰性氣體的保護(hù)和較低溫度下進(jìn)行反應(yīng)，這大大限制了該反 應(yīng)的廣泛應(yīng)用。因此，發(fā)展一種經(jīng)濟(jì)高效、適用于空氣環(huán)境和常溫條件且能應(yīng)用于多種底物 的催化不對稱合成結(jié)構(gòu)各異的芳香醇的方法具有重要的理論意義和應(yīng)用價值。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的：提供一種經(jīng)濟(jì)高效的銅鹽催化不對稱合成R-構(gòu)型芳香醇的方法， 利用Cu(II)鹽與手型雙膦配體形成一定立體構(gòu)型的絡(luò)合物，在化學(xué)計(jì)量的含氫硅烷的作 用下原位生成具有催化活性物質(zhì)，并用于不對稱催化硅氫化還原芳香酮制備R-構(gòu)型芳香 醇，本反應(yīng)通過調(diào)控投料比例和反應(yīng)條件可以有效提高底物芳香酮的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物R-構(gòu) 型芳香醇的對映體過量值。
[0006] 本發(fā)明的技術(shù)方案：一種經(jīng)濟(jì)高效的銅鹽催化不對稱合成R-構(gòu)型芳香醇的方法， 其特征是銅鹽催化不對稱硅氫化還原一系列芳香酮，以制備相應(yīng)的R-構(gòu)型芳香醇，具體步 驟如下：
[0007] (1)不對稱還原過程：常溫下，將催化劑前體Cu(OAc)2* H20、手型雙膦配體 (R) -BINAP與溶劑攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)0. 5?lh，滴加聚甲基氫硅氧烷或三乙氧基硅烷， 繼續(xù)攪拌30min，原位生成催化活性物質(zhì)，再加入芳香酮底物，置于0?55°C下反應(yīng)4? 36h，薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到手 性芳香醇粗產(chǎn)物混合液；
[0008] (2)分離檢測：用二氯甲烷萃取分離上述混合液，得到有機(jī)層用水洗并干燥，然后 減壓蒸除溶劑得到粗產(chǎn)物濃縮液，采用快速柱層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇，再用裝 有手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀分析檢測所得產(chǎn)物，計(jì)算出底物的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物R-構(gòu)型芳 香醇的對映體過量值。
[0009] 本發(fā)明的有益效果：本發(fā)明將利用銅鹽與手型雙膦配體形成一定立體構(gòu)型的絡(luò)合 物，在化學(xué)計(jì)量的含氫硅烷的作用下原位生成具有催化活性物質(zhì)不對稱催化硅氫化還原芳 香酮,控投料比例和反應(yīng)條件以有效提高產(chǎn)物的產(chǎn)率和產(chǎn)物R-構(gòu)型芳香醇的對映體過量 值。利用本發(fā)明可得到產(chǎn)率高達(dá)99%、對映體過量值高達(dá)93%的R-構(gòu)型芳香醇。本方法 采用了非貴金屬催化劑，原料易得，無需氮?dú)獗Ｗo(hù)，反應(yīng)條件溫和，操作簡單，反應(yīng)的產(chǎn)率和 對映選擇性高，可以避免使用氫氣等危險品，安全可靠、原子經(jīng)濟(jì)且環(huán)境友好，為手性芳香 醇的制備提供了一種簡捷有效的新方法，具有重要的工業(yè)應(yīng)用價值。

【具體實(shí)施方式】
[0010] 下面實(shí)施例可以使本領(lǐng)域技術(shù)人員全面理解本發(fā)明，但不以任何方式限制本發(fā) 明。
[0011] 實(shí)施例1 :
[0012] 常溫下，分別將0· 006g催化劑前體Cu (OAc)2 · Η20、0· 003g手型雙膦配體 (R) -BINAP與3mL甲苯攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)0. 5h ;滴加180 μ L聚甲基氫硅氧烷，繼續(xù)攪 拌30min，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入117 μ L底物苯乙酮，置于55°C下反應(yīng)4h，薄層色 譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到手性芳香醇粗 產(chǎn)物混合液。
[0013] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosil-D exCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物苯乙酮的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物 R-I-苯基乙醇的對映體過量值分別為99 %和72%。
[0014] 實(shí)施例2 :
[0015] 常溫下，分別將0· 006g催化劑前體Cu (OAc)2 · Η20、0· 006g手型雙膦配體 (R) -BINAP與3mL甲苯攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)Ih ;滴加180 μ L聚甲基氫硅氧烷，繼續(xù)攪拌 30min，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入130 μ L底物2-氯苯乙酮，置于25°C下反應(yīng)4h，薄層 色譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到手性芳香醇 粗產(chǎn)物混合液。
[0016] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosil-D exCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物2-氯苯乙酮的轉(zhuǎn)化率和 產(chǎn)物R-I-(2-氯苯基）乙醇的對映體過量值分別為99 %和62%。
[0017] 實(shí)施例3:
[0018] 常溫下，分別將0· 002g催化劑前體Cu (OAc)2 · Η20、0· OlOg手型雙膦配體 (R) -BINAP與3mL二氫呋喃攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)Ih ;滴加570 μ L三乙氧基硅烷，繼續(xù)攪 拌3〇11^11，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入13(^1^底物4-氯苯乙酮，置于251：下反應(yīng)1011， 薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到手性芳 香醇粗產(chǎn)物混合液。
[0019] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosil-D exCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物4-氯苯乙酮的轉(zhuǎn)化率和 產(chǎn)物R-I-(4-氯苯基）乙醇的對映體過量值分別為99 %和87%。
[0020] 實(shí)施例4 :
[0021] 常溫下，分別將0· OlOg催化劑前體Cu (OAc)2 · Η20、0· 006g手型雙膦配體 (R)-BINAP與3mL二氯甲烷攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)Ih ;滴加570 μ L三乙氧基硅烷，繼續(xù)攪 拌30min，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入13(^1^底物3-氯苯乙酮，置于351：下反應(yīng)411， 薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到手性芳 香醇粗產(chǎn)物混合液。
[0022] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosil-DexCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物3-氯苯乙酮的轉(zhuǎn)化率和 產(chǎn)物R-I-(3-氯苯基）乙醇的對映體過量值分別為99 %和77%。
[0023] 實(shí)施例5 :
[0024] 常溫下，分別將0· 016g催化劑前體Cu (OAc)2 · Η20、0· 013g手型雙膦配體 (R) -BINAP與3mL四氫呋喃攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)0. 5h ;滴加240 μ L聚甲基氫硅氧烷，繼 續(xù)攪拌30min，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入0. 165g底物4-硝基苯乙酮，置于25°C下反 應(yīng)4h，薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到 手性芳香醇粗產(chǎn)物混合液。
[0025] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosi I-DexCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物4-硝基苯乙酮的轉(zhuǎn)化率 和產(chǎn)物R-I-(4-硝基苯基）乙醇的對映體過量值分別為99 %和93%。
[0026] 實(shí)施例6 :
[0027] 常溫下，分別將0· OlOg催化劑前體Cu (OAc)2 · Η20、0· OlOg手型雙膦配體 (R) -BINAP與3mL甲苯攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)Ih ;滴加300 μ L聚甲基氫硅氧烷，繼續(xù)攪拌 30min，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入0. 154g底物4-甲氧基苯乙酮，置于(TC下反應(yīng)36h， 薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到手性芳 香醇粗產(chǎn)物混合液。
[0028] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosil-DexCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物4-甲氧基苯乙酮的轉(zhuǎn) 化率和產(chǎn)物R-I-(4-甲氧基苯基）乙醇的對映體過量值分別為74%和77%。
[0029] 實(shí)施例7 :
[0030] 常溫下，分別將0. 002g催化劑前體Cu (OAc)2 · H20、0. 006g手型雙膦配體 (R) -BINAP與3mL 1，4-二氧六燒攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)0. 5h ;滴加300 μ L聚甲基氫娃氧 烷，繼續(xù)攪拌30min，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入136 μ L底物4-甲基苯乙酮，置于15°C 下反應(yīng)20h，薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后 得到手性芳香醇粗產(chǎn)物混合液。
[0031] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosi I-DexCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物4-甲基苯乙酮的轉(zhuǎn)化率 和產(chǎn)物R-I-(4-甲基苯基）乙醇的對映體過量值分別為88 %和78%。
[0032] 實(shí)施例8 :
[0033] 常溫下，分別將0· OlOg催化劑前體Cu (OAc)2 · Η20、0· 013g手型雙膦配體 (R) -BINAP與3mL甲苯攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)0. 5h ;滴加300 μ L聚甲基氫硅氧烷，繼續(xù)攪 拌30min，原位生成催化活性物質(zhì)；再加入117 μ L底物苯乙酮，置于0°C下反應(yīng)24h，薄層色 譜監(jiān)控反應(yīng)；反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到手性芳香醇粗 產(chǎn)物混合液。
[0034] 水解后得到的混合液用二氯甲烷進(jìn)行萃取分離，收集有機(jī)層。有機(jī)層用水洗滌、用 無水硫酸鈉干燥。干燥后，減壓蒸出溶劑，得到粗產(chǎn)物濃縮液，將粗產(chǎn)物濃縮液采用快速柱 層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇。在得到的產(chǎn)物醇中加入一定量的內(nèi)標(biāo)物十三烷后，再 用裝有CP-Chirosil-DexCB手性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀檢測，底物苯乙酮的轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物 R-I-苯基乙醇的對映體過量值分別為93 %和82%。
【權(quán)利要求】
1. 一種銅鹽催化不對稱合成R-構(gòu)型芳香醇的方法，其特征是銅鹽催化不對稱硅氫化 還原芳香酮以制備R-構(gòu)型芳香醇，具體步驟如下： (1) 不對稱還原過程：常溫下，將催化劑前體Cu(OAc)2 ? H20、手性雙膦配體（R)-BINAP 與甲苯、四氫呋喃、二氯甲烷、1，4-二氧六烷其中之一攪拌混合進(jìn)行配位反應(yīng)0. 5?lh，滴 加聚甲基氫硅氧烷或三乙氧基硅烷，繼續(xù)攪拌30min，原位生成催化活性物質(zhì)，再加入芳香 酮底物，置于一定溫度下反應(yīng)4?36h，薄層色譜監(jiān)控反應(yīng)，反應(yīng)結(jié)束后，加入甲醇和氫氧化 鈉溶液，強(qiáng)烈攪拌，水解后得到R-構(gòu)型芳香醇粗產(chǎn)物混合液； (2) 分離檢測：用二氯甲烷萃取分離上述混合液，得到有機(jī)層用水洗并干燥，然后減壓 蒸除溶劑得到粗產(chǎn)物濃縮液，采用快速柱層析法進(jìn)一步分離提純得到產(chǎn)物醇，再用裝有手 性毛細(xì)管柱的氣相色譜儀分析檢測所得R-構(gòu)型芳香醇，計(jì)算出底物轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)物的對映 體過量值。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述方法，其特征是催化劑前體與底物的投料摩爾比為0. 01:1? 0. 1:1 ;手型雙膦配體與底物的投料摩爾比為0. 005:1?0. 02:1 ;硅烷與底物的投料摩爾比 為 1:1 ?5:1。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述方法，其特征是反應(yīng)體系溫度為0?55°C，反應(yīng)不用氮?dú)獗Ｗo(hù)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述方法，其特征是底物芳香酮為苯乙酮、2-氯苯乙酮、3-氯苯乙 酮、4-氯苯乙酮、4-硝基苯乙酮、4-甲氧基苯乙酮、4-甲基苯乙酮，產(chǎn)物R-構(gòu)型芳香醇為 R-l-苯基乙醇、R-l-(2-氣苯基）乙醇、R -l-(3-氣苯基）乙醇、R-l-(4 -氣苯基）乙醇、 R-l-(4-硝基苯基）乙醇、R-l-(4-甲氧基苯基）乙醇、R-l-(4-甲基苯基）乙醇。
【文檔編號】C07C29/143GK104402661SQ201410745450
【公開日】2015年3月11日 申請日期:2014年12月9日 優(yōu)先權(quán)日:2014年12月9日
【發(fā)明者】劉湘, 梁敏婷, 夏曉峰 申請人:江南大學(xué)