2-[(4-十二烷氧基苯基)砜基]丁酸的合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種2-[(4-十二烷氧基苯基)砜基]丁酸的合成方法，包括以下步驟：1)、將苯酚、鹵代十二烷、無機(jī)縛酸劑和無機(jī)鹽在有機(jī)溶劑Ⅰ中回流反應(yīng)，得到十二烷基苯醚；2)、將十二烷基苯醚、氯化鈉、氯磺酸在二氯甲烷中反應(yīng)，得到4-十二烷氧基苯磺酰氯；3)、將4-十二烷氧基苯磺酰氯、還原劑和pH調(diào)節(jié)劑在水和有機(jī)溶劑Ⅱ的混合液中進(jìn)行還原反應(yīng)，得到4-十二烷氧基苯亞磺酸鈉；4)、將4-十二烷氧基苯亞磺酸鈉、鹵代丁酸甲酯和催化劑在甲醇中回流反應(yīng)，然后將反應(yīng)液進(jìn)行過濾，得濾液；5)、將濾液與氫氧化鈉水溶液混合后反應(yīng)，最終得到2-[(4-十二烷氧基苯基)砜基]丁酸。
【專利說明】2-[(4-十二烷氧基苯基）砜基]丁酸的合成方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種有機(jī)化合物2-[ (4-十二烷氧基苯基）砜基]丁酸的合成方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 2-[(4-十二烷氧基苯基）砜基]丁酸，其分子式為C22H36O 5S，其結(jié)構(gòu)式如S-I所示， 純品為白色固體。該化合物作為一種新型青成色劑的重要有機(jī)中間體，廣泛應(yīng)用于有機(jī)合 成、彩色感光材料、印刷等領(lǐng)域。
[0003]

【權(quán)利要求】
1.2-[(4-十二烷氧基苯基）砜基]丁酸的合成方法，其特征是包括以下步驟： 1) 、將苯酚、鹵代十二烷、無機(jī)縛酸劑和無機(jī)鹽在有機(jī)溶劑I中回流反應(yīng)2?6h，反應(yīng) 結(jié)束后蒸除有機(jī)溶劑I，所得的剩余液進(jìn)行過濾，所得的濾液進(jìn)行減壓蒸餾，得到十二烷基 苯醚； 鹵代十二烷與苯酚的摩爾比為1:1?1.5 ;鹵代十二烷與無機(jī)縛酸劑的摩爾比為 1:1?3 ;鹵代十二烷與無機(jī)鹽的摩爾比為1:0. 1?0. 5 ; 2) 、將十二烷基苯醚溶于二氯甲烷后，加入氯化鈉混合，緩慢滴加氯磺酸，反應(yīng)1?6h， 反應(yīng)溫度為-5?20°C ;然后將得到的反應(yīng)液加入冰與飽和食鹽水的混合物攪拌，靜置分 層，再將位于下層的有機(jī)相濃縮后純化，得到4-十二烷氧基苯磺酰氯； 十二烷基苯醚與氯化鈉的摩爾比為1:0. 1?5 ;十二烷基苯醚與氯磺酸的摩爾比為 1:2 ?10 ; 3) 、將4-十二烷氧基苯磺酰氯、還原劑和pH調(diào)節(jié)劑在水和有機(jī)溶劑II的混合液中進(jìn)行 還原反應(yīng)1?5h，反應(yīng)溫度為10?30°C;然后將得到的反應(yīng)液進(jìn)行抽濾、干燥，得到白色固 體的作為還原產(chǎn)物的4-十二烷氧基苯亞磺酸鈉； 4-十二烷氧基苯磺酰氯與所述還原劑的摩爾比為1:1?4,4-十二烷氧基苯磺酰氯與 所述pH調(diào)節(jié)劑的摩爾比為1:1?4 ; 4) 、將步驟3)所得的4-十二烷氧基苯亞磺酸鈉、鹵代丁酸甲酯和催化劑在甲醇中回流 反應(yīng)1?6h,然后將反應(yīng)液進(jìn)行過濾，得濾液； 4-十二烷氧基苯亞磺酸鈉與鹵代丁酸甲酯的摩爾比為1:1?2,4-十二烷氧基苯亞磺 酸鈉與催化劑的摩爾比為1:0. 002?0. 01 ; 所述催化劑為4-二甲氨基吡啶； 5) 、按照4-十二烷氧基苯亞磺酸鈉與氫氧化鈉的摩爾比為1:1?3的用量比，將步驟 4)所得的濾液與氫氧化鈉水溶液混合后反應(yīng)1?l〇h，反應(yīng)溫度為室溫；然后調(diào)節(jié)pH值為 1?5,過濾得到的濾餅進(jìn)行純化，得到2-[(4_十二烷氧基苯基）砜基]丁酸。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的2-[ (4-十二烷氧基苯基）砜基]丁酸的合成方法，其特征 是： 步驟1)中： 所述齒代十二烷為氯代十二烷、溴代十二烷或碘代十二烷； 所述無機(jī)縛酸劑為碳酸鈉、碳酸鉀、氫氧化鈉中的至少一種； 所述無機(jī)鹽為氯化鈉、氯化鉀、溴化鈉或溴化鉀； 步驟3)中： 所述還原劑為亞硫酸鈉、硫化鈉、硫代硫酸鈉或連二亞硫酸鈉； 所述pH調(diào)節(jié)劑為氫氧化鈉、碳酸鈉、碳酸氫鈉或磷酸氫二鈉； 步驟4)中， 所述鹵代丁酸甲酯為氯代丁酸甲酯、溴代丁酸甲酯或碘代丁酸甲酯。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的2-[ (4-十二烷氧基苯基）砜基]丁酸的合成方法，其特征 是： 步驟1)中， 所述有機(jī)溶劑I為丁酮、環(huán)己酮、環(huán)己烷、四氫呋喃、N，N-二甲基甲酰胺的至少一種； 步驟3)中， 所述有機(jī)溶劑II為甲醇、乙醇、四氫呋喃、二氯甲烷、乙酸乙酯中的至少一種；所述水和 有機(jī)溶劑II的混合液中，水與有機(jī)溶劑II的體積比為5?20:1。
【文檔編號(hào)】C07C317/44GK104402782SQ201410639920
【公開日】2015年3月11日 申請日期:2014年11月13日 優(yōu)先權(quán)日:2014年11月13日
【發(fā)明者】樊彬, 時(shí)云龍, 李桂芹, 呂雪皓 申請人:江西仁明醫(yī)藥化工有限公司