一種苯并噁唑化合物的合成方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明屬于精細(xì)化工【技術(shù)領(lǐng)域】，一種苯并噁唑化合物的合成方法，包括以下步驟：（a）將鄰氨基苯酚、1,3-二羰基化合物、質(zhì)子酸和銅鹽催化劑依次加入到希萊克反應(yīng)瓶中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入有機(jī)溶劑并置于油浴中反應(yīng)，反應(yīng)溫度控制在50～120℃，反應(yīng)時(shí)間控制在12～36小時(shí)，所述鄰氨基苯酚與1,3-二羰基化合物的摩爾比為1：1-3，所述鄰氨基苯酚與質(zhì)子酸催化劑的摩爾比為1：0.01-0.2，所述鄰氨基苯酚與銅鹽催化劑的摩爾比為1：0.01-0.2，所述有機(jī)溶劑的加入量為鄰氨基苯酚重量的10-100倍。（b）反應(yīng)結(jié)束后，除去溶劑，使用石油醚/乙酸乙酯作為洗脫劑，硅膠柱分離，便可制得苯并噁唑化合物。本發(fā)明的合成方法步驟簡(jiǎn)單、原料易得、反應(yīng)條件溫和。
【專(zhuān)利說(shuō)明】一種苯并噁唑化合物的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種苯并噁唑化合物的合成方法，屬于精細(xì)化工【技術(shù)領(lǐng)域】。
【背景技術(shù)】
[0002]苯并噁唑化合物是一類(lèi)重要的生物活性分子及有機(jī)合成中間體，在多個(gè)領(lǐng)域有著非常廣泛的應(yīng)用。關(guān)于苯并噁唑化合物的合成，通常采用如下三種方法:
[0003]( I)鄰氨基苯酚類(lèi)化合物與羧酸或醛的縮合反應(yīng)
【權(quán)利要求】
1.一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:以鄰氨基苯酚和1，3-二羰基化合物為原料，以質(zhì)子酸和銅鹽為催化劑，在有機(jī)溶劑中加熱反應(yīng)，合成一系列苯并噁唑類(lèi)化合物，其合成路線(xiàn)如下:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于包括以下步驟: (a)、將鄰氨基苯酚、1，3-二羰基化合物、質(zhì)子酸和銅鹽催化劑依次加入到希萊克反應(yīng)瓶中，在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，加入有機(jī)溶劑并置于油浴中反應(yīng)，反應(yīng)溫度控制在50~120°C，反應(yīng)時(shí)間控制在12~36小時(shí)，所述鄰氨基苯酚與1，3-二羰基化合物的摩爾比為1: 1-3，所述鄰氨基苯酚與質(zhì)子酸催化劑的摩爾比為1:0.01-0.2，所述鄰氨基苯酚與銅鹽催化劑的摩爾比為1:0.01-0.2，所述有機(jī)溶劑的加入量為鄰氨基苯酚重量的10-100倍； (b)、反應(yīng)結(jié)束后，除去溶劑，使用石油醚/乙酸乙酯作為洗脫劑，硅膠柱分離，便可制得苯并噁唑化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:所述銅鹽催化劑選自氯化亞銅、碘化亞銅、溴化亞銅、氟化銅、氯化銅、溴化銅、醋酸銅或三氟甲磺酸銅中的一種或兩種。
4.根據(jù)權(quán)利要求1 所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:所述質(zhì)子酸催化劑選自甲酸、乙酸、苯甲酸、對(duì)甲基苯甲酸、甲基磺酸、三氟甲基磺酸、苯磺酸或?qū)谆交撬嶂械囊环N或兩種。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述一種苯并噁唑化合物的合成方法，其特征在于:所述有機(jī)溶劑選自苯、甲苯、1，4-二氧六環(huán)、二甲基亞砜、N, N-二甲基甲酰胺、甲醇、乙醇、異丙醇、正丁醇、二氯甲烷、三氯甲烷、正丁醚 、四氯化碳、乙酸乙酯、石油醚、甲基叔丁基醚、四氫呋喃、丙酮或乙腈中的一種或兩種或兩種以上。
【文檔編號(hào)】C07D263/56GK103554050SQ201310552551
【公開(kāi)日】2014年2月5日 申請(qǐng)日期:2013年11月7日 優(yōu)先權(quán)日:2013年11月7日
【發(fā)明者】于曉強(qiáng), 包明, 馮秀娟, 周曉玉, 穆罕默德謝里夫馬祐 申請(qǐng)人:大連理工大學(xué)