專(zhuān)利名稱(chēng)：制備表吲哚二酮及其衍生物的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種表Il引哚二酮(epindolidione)或其衍生物的制備方法,特別涉及一種用于顏料的表吲哚二酮或其衍生物的制備方法。
背景技術(shù)：
表吲哚二酮呈綠光黃到紅光黃色調(diào)，而其取代后的衍生物可呈現(xiàn)橙色到紅色色調(diào)。該類(lèi)顏料不僅適用于塑料、油性涂料、水性涂料的著色(樹(shù)脂成分可以為聚酰胺、聚乙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、橡膠、人造革、粘膠纖維、纖維素乙酯等)，還可用于圖片印墨，紙漿著色、織物印花、化妝品(如指甲油)等。
J.0rg.Chem.，1968，33 (11)，4004-4010.公開(kāi)一種合成表吲哚二酮的方法，該方法以二羥基富馬酸和芳胺為起始原料，具體合成路線如下所示:
權(quán)利要求
1.一種制備式I所示化合物的方法，包括如下步驟: (1)由式II和/或式III所示化合物與式IV所示化合物經(jīng)“縮合反應(yīng)”，得到式V所示化合物的步驟； (2)由式V所示化合物經(jīng)“成環(huán)反應(yīng)”，得到式VI所示化合物的步驟；和 (3)在有脫氫試劑存在及堿性條件下，由式VI所示化合物經(jīng)“脫氫反應(yīng)”，得到目標(biāo)物的步驟；
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其特征在于，其中R1 R6中任意兩個(gè)相鄰的R的組合為五元或六元的含氮雜原子的雜環(huán)基；或 R1 R6中任意兩個(gè)相鄰的R的組合為由“羰基”取代的五元或六元的含氮雜原子的雜環(huán)基； 其中，所述雜環(huán)基的雜原子數(shù)為I或2。
3.如權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于，其中R1 R6中任意兩個(gè)相鄰的R的組合為五元的含氮雜原子的雜環(huán)基；或 R1 R6中任意兩個(gè)相鄰的R的組合為由“羰基”取代的五元的含氮雜原子的雜環(huán)基； 其中，所述雜環(huán)基的雜原子數(shù)為I或2。
4.如權(quán)利要求1 3中任意一項(xiàng)所述的方法，其特征在于，其中式II和/或式III所示化合物與式IV所示化合物的“縮合反應(yīng)”反應(yīng)在有惰性氣體存在條件下進(jìn)行，所述“縮合反應(yīng)”的反應(yīng)溫度為50°C 80°C。
5.如權(quán)利要求1 3中任意一項(xiàng)所述的方法，其特征在于，其中“成環(huán)反應(yīng)”的反應(yīng)溫度為 200°C 280°C。
6.如權(quán)利要求1 3中任意一項(xiàng)所述的方法，其特征在于，其中“脫氫反應(yīng)”的反應(yīng)溫度為 100°C 160°C。
7.如權(quán)利要求1 6中任意一項(xiàng)所述的方法，其特征在于，所述方法還包括脫氫試劑回收的步驟。
8.如權(quán)利要求7所述的方法，其特征在于，其中所用的脫氫試劑是間硝基苯磺酸鈉。
9.如權(quán)利要求8所述的方法，其特征在于，其中間硝基苯磺酸鈉回收制得式IX所示化合物:
全文摘要
本發(fā)明涉及一種表吲哚二酮或其衍生物的制備方法。所述方法的主要步驟是采用苯胺或其衍生物和2,3-二鹵代丁二酸酯為起始原料，只需經(jīng)“縮合反應(yīng)”，一次“成環(huán)反應(yīng)”及“脫氫反應(yīng)”便可制得表吲哚二酮或其衍生物，且所用的脫氫試劑可回收利用。本發(fā)明提供的制備表吲哚二酮或其衍生物的方法具有步驟簡(jiǎn)潔、制備成本低廉及對(duì)環(huán)境友好等優(yōu)點(diǎn)。
文檔編號(hào)C07D471/22GK103145708SQ20131009727
公開(kāi)日2013年6月12日 申請(qǐng)日期2013年3月25日 優(yōu)先權(quán)日2013年3月25日
發(fā)明者王利民, 蔡小飛, 王峰, 王桂峰, 田禾, 陳立榮, 陳麗, 黃卓 申請(qǐng)人:百合花集團(tuán)股份有限公司, 華東理工大學(xué)