專(zhuān)利名稱(chēng)：9,10-二烷氧基-2,6-二(芳香基)-蒽及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及蒽類(lèi)衍生物，特別是一種9，10- 二烷氧基-2，6- 二(芳香基)-蒽及其制備方法以及該化合物作為多光子吸收材料和多光子發(fā)光材料的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
近年來(lái)，有機(jī)多光子吸收材料作為重要的光學(xué)和生物醫(yī)學(xué)材料，已經(jīng)備受越來(lái)越多的人關(guān)注。此類(lèi)多光子吸收材料能應(yīng)用于較多領(lǐng)域，如雙光子共聚焦顯微鏡{見(jiàn)參考文獻(xiàn)[1] W. R. Zipfel, R. M. Williams, W. W. Webb, Nat. Biotechnol. 2003; 21， 1369.參考文獻(xiàn)[2] F. Helmchen, W. Denk, Nat. Methods. 2005; 2，932·)，光動(dòng)力療法(參考文獻(xiàn)[3] P. K. Frederiksen, S. P. Mcllroy, C. B. Nielsen, L. Nikolajsen, J. Am. Chem. Soc. 2005; 127. 255.參考文獻(xiàn)[4] M. Khurana, H. A. Collins, A. Karotki, H. L. Anderson, Photochem. Photobiol. 2007; 83, 1441 }>H 維微加工技術(shù){見(jiàn)參考文獻(xiàn)[5] C. N. LaFratta, J. T. Fourkas, T. Baldacchini, Angew. Chem. 2007; 119，6；352. }、三維多層存儲(chǔ)材料{見(jiàn)參考文獻(xiàn)[6] H. M. Kim, B. R. Cho, Acc. Chem. Res. 2009; 42，863.參考文獻(xiàn)[7] S. Kawata, Y. Kawata, Chem. Rev. 2000; 100, 1777. }以及光限幅材料(見(jiàn)參考文獻(xiàn)[8] C. W. Spangler, J. Mater. Chem. 1999; 9，2013.)等。早在1931年，G5ppert Mayer在理論上預(yù)言了這種非線(xiàn)性現(xiàn)象的存在{見(jiàn)參考文獻(xiàn)[9] P. N. Prasad, D. R. Ulrich, Nonlinear Optical and Electroactive Polymers [Μ], New York, Plenum, 1988. }。1961 年，W. Kaiser 和 C. G. B. Garrett 首次在摻稀土離子的CaF: Eu2+晶體中觀察到雙光子熒光現(xiàn)象{見(jiàn)參考文獻(xiàn)[10] W. Kaiser, C. G. B. Garrett. Two-Photon Excitation in CaF2: Eu2+[J]· Phys. Rev. Lett. 1961, 7, 229}, 1964年，三光子吸收現(xiàn)象也被人們發(fā)現(xiàn){見(jiàn)參考文獻(xiàn)[11] S. Singh, L. Τ. Bradley. Three-Photon Absorption in Napthalene Crystals by Laser ExcitationPhys [J]· Rev. Lett. 1964，12，612}。從而在實(shí)驗(yàn)上證實(shí)了 G5ppert Mayer的理論預(yù)言。多光子吸收主要具有兩個(gè)突出的特點(diǎn)(1)多光子過(guò)程是長(zhǎng)波吸收，短波發(fā)射過(guò)程，這樣瑞利散射、 光與介質(zhì)分子的相互作用等耗散作用比較弱，并且由于到達(dá)激發(fā)態(tài)所需的光子能量為單光子吸收所需能量的一半以下，因此可用紅外或近紅外激光做光源，提高了在吸收材料中的穿透力，可實(shí)現(xiàn)在材料的深層進(jìn)行觀察；( 由于多光子吸收與入射光強(qiáng)的平方(雙光子)或立方(三光子)成正比，多光子吸收過(guò)程被緊緊地局域在焦點(diǎn)附近的很小區(qū)域。利用多光子吸收機(jī)制實(shí)現(xiàn)如此小的有效作用體積使雙光子吸收具有優(yōu)越的空間分辨率，最近一系列多光子吸收材料和多光子發(fā)光材料均有報(bào)道{見(jiàn)參考文獻(xiàn)[12] C. 0. Yanezj C. D. Andradej S. Yaoj G. Luchitaj Μ. V. Bondarj K. D. Belfieldj Photosensitive Polymeric Materials for Two-Photon 3D WORM Optical Data Storage and Microfabrication Organic Thin Films for Photonic Applications, 2010，Chapter 8，pp 111-128。參考文獻(xiàn)[13] : C C. Corredorj Ζ. L Huang, K.D. Belfield, A. R. Morales, Μ. V. Bonda, Photochromic Polymer Composites for Two-Photon 3D Optical Data Storage Chem. Mater. 2007， 19 (21)， 5165-5173}，在
所報(bào)道大多數(shù)多光子發(fā)光材料中，由于材料的熱穩(wěn)定性和光化學(xué)穩(wěn)定性而限制了此類(lèi)材料

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問(wèn)題是克服上述現(xiàn)有技術(shù)中存在的缺陷，提供一種 9，10- 二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)蒽及其制備方法，該化合物具有捕獲多光子的能力并激發(fā)產(chǎn)生多光子吸收或誘導(dǎo)熒光，具有良好的熱穩(wěn)定性和光化學(xué)穩(wěn)定性?？勺鳛槎喙庾游詹牧虾投喙庾影l(fā)光材料。本發(fā)明的技術(shù)解決方案如下
權(quán)利要求
1. 一種屬于蒽類(lèi)衍生物的9，10- 二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，其特征在于該蒽的通式如下
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的9，10-二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，其特征在于所述的電子給體基團(tuán)為4-氨基苯乙烯基、4-甲氧基苯乙烯基、4-乙氧基苯乙烯基、4-氟苯乙烯基、 4-氯苯乙烯基、4-溴苯乙烯基、4-甲烷基苯乙烯基、N-乙烯基吡咯烷酮、N-乙烯基咔唑或 1-乙烯基_4，6- 二(乙基氨基)-1，3，5-三嗪。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的9，10-二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，其特征在于所述的電子受體基團(tuán)為2-乙烯基吡啶、4-乙烯基吡啶、1-(4-乙烯基苯酚)-IH-吡咯-2，5-二酮、 1-硝基-4-乙烯基苯、(4-苯乙烯基)膦酸二乙酯、4-乙烯基苯甲酸或2-乙烯基異吲哚啉-1，3-二酮。
4.權(quán)利要求1所述的9，10-二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽的制備方法，其特征在于該方法包括下列步驟(1)、9，10-二烷氧基_2，6-二溴-蒽制備由2，6- 二溴-蒽醌經(jīng)過(guò)烷基化反應(yīng)制備9，10- 二烷氧基-2，6- 二溴-蒽，其反應(yīng)式為
5.權(quán)利要求1所述的9，10- 二烷氧基-2，6- 二 (芳香基)-蒽，可作為多光子吸收材料和多光子發(fā)光材料。
全文摘要
一種9,10-二烷氧基-2,6-二(芳香基)蒽及其制備方法，是將電子給體或電子受體基團(tuán)在2,6位連接在蒽環(huán)兩側(cè)，同時(shí)在蒽環(huán)的9,10位對(duì)稱(chēng)氧位進(jìn)行增加碳鏈，將2,6-二溴蒽類(lèi)衍生物和含有乙烯基的取代基團(tuán)在醋酸鈀和三-O-甲氧基磷的催化作用下，于堿性條件下發(fā)生赫克(HeckReaction)反應(yīng)生成的，其分子結(jié)構(gòu)通式如下其中CxHy代表的2～10個(gè)碳原子數(shù)的直鏈或支鏈的烷基基團(tuán)；R為電子給體基團(tuán)或電子受體基團(tuán)。該化合物具有捕獲多光子的能力并激發(fā)產(chǎn)生多光子吸收現(xiàn)象和誘導(dǎo)熒光，具有良好的熱穩(wěn)定性和光化學(xué)穩(wěn)定性?？勺鳛槎喙庾游詹牧虾投喙庾影l(fā)光材料。
文檔編號(hào)C07D213/30GK102329197SQ20111018167
公開(kāi)日2012年1月25日 申請(qǐng)日期2011年6月30日 優(yōu)先權(quán)日2011年6月30日
發(fā)明者吳誼群, 李亮, 耿永友 申請(qǐng)人:中國(guó)科學(xué)院上海光學(xué)精密機(jī)械研究所