專利名稱：偶氮顏料組合物,偶氮顏料組合物的制備方法,含有偶氮顏料組合物的分散體,著色組合 ...的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及偶氮顏料組合物、偶氮顏料組合物的制備方法、含有偶氮顏料組合物 的分散體、著色組合物和噴墨記錄用墨水。
背景技術(shù)：
近年來(lái)，作為圖像記錄材料，用于特別地形成彩色圖像的材料占主導(dǎo)地位。具體 地，噴墨記錄材料，熱敏轉(zhuǎn)印記錄材料，電子照相記錄材料，轉(zhuǎn)印型商化銀光敏材料，印刷油 墨，記錄筆等被普遍地使用。而且，在攝影設(shè)備的情況下，在成像裝置如CCD中以及在顯示 器的情況下，在LCD或PDP中，對(duì)于記錄和再現(xiàn)彩色圖像使用濾色器。在這些彩色圖像記 錄材料和濾色器中，采用借助所謂加色混合法或減色混合法的三原色的著色劑(染料或顏 料)以顯示或記錄全彩色圖像，然而，目前還沒(méi)有找到具有能夠?qū)崿F(xiàn)優(yōu)選的彩色再現(xiàn)區(qū)域 的吸收特性并且具有足夠高堅(jiān)牢性以抵抗各種使用條件和環(huán)境條件的著色劑，因此強(qiáng)烈需 要進(jìn)行改進(jìn)。用于上述用途的染料和顏料通常要求具有以下性質(zhì)。例如，要求其在彩色再現(xiàn)性 方面具有良好的吸收特性并且在它們使用的環(huán)境條件下顯示良好的堅(jiān)牢性，例如，光堅(jiān)牢 性、耐熱性和耐氧化性氣體比如臭氧的性質(zhì)。另外，在著色劑是顏料的情況下，所要求的性 質(zhì)還包括例如在水中或在有機(jī)溶劑中基本上不溶，顯示良好的耐化學(xué)品性，并且即使作為 粒子使用也不損害其在分子分散狀態(tài)中的優(yōu)選吸收特性。這些所需特性可以通過(guò)分子間相 互作用程度來(lái)控制，但是吸收特性和堅(jiān)牢性彼此是折衷關(guān)系，因此難以同時(shí)滿足它們。而且，在使用顏料的情況下，除上述性質(zhì)之外，還要求顏料例如具有實(shí)現(xiàn)所需的透 明度所必需的粒子大小和粒子形狀，對(duì)使用的環(huán)境條件顯示的良好的堅(jiān)牢性，例如，光堅(jiān)牢 性、耐熱性、耐氧化性氣體(比如臭氧)的性質(zhì)，以及對(duì)有機(jī)溶劑、亞硫酸氣體等的耐化學(xué)品 性，并且能夠在所用介質(zhì)中甚至分散至微粒水平并且保持分散狀態(tài)穩(wěn)定。首先，強(qiáng)烈需要具 有良好的色相(hue)和對(duì)光、濕熱和環(huán)境活性氣體堅(jiān)牢的顏料，尤其是具有高的著色強(qiáng)度 和對(duì)光堅(jiān)牢的顏料。更具體地，與要求具有作為著色劑分子的性能的染料相比，要求顏料具有多種性 能，不僅必須滿足作為著色劑的分子的性能，而且要滿足作為由著色劑分子的聚集產(chǎn)生的 固體(細(xì)粒分散體)的所有上述要求的性能。進(jìn)而，與染料相比，可用作顏料的化合物組是 非常有限的，并且即使在顏料衍生自高性能染料時(shí)，能夠滿足作為細(xì)粒分散體的所需性能 的顏料在數(shù)量上也是非常少的，并且可能不容易開(kāi)發(fā)這樣的顏料。這也可以從以下事實(shí)得 到證實(shí)染料索引(Color Index)中登記的顏料數(shù)量小于染料數(shù)量的1/10。偶氮顏料由于它們的優(yōu)異的著色特性，即色相和著色強(qiáng)度，因而被廣泛用于印刷 墨水、噴墨墨水、電子照相材料等。這些偶氮染料中，黃色二芳基化物顏料和紅色萘酚偶 氮顏料是最典型使用的。二芳基化物顏料的實(shí)例包括C. I.顏料黃12，C. I.顏料黃13和 C. I.顏料黃17，而萘酚偶氮顏料的實(shí)例包括C. I.顏料紅208和C. I.顏料紅242。然而，這些顏料的堅(jiān)牢性，特別是光堅(jiān)牢性非常差，當(dāng)將印刷好的材料曝光時(shí)，顏料分解而導(dǎo)致褪 色。因此，這種顏料不適合要長(zhǎng)期的印刷材料的儲(chǔ)存。為了克服這種缺陷，公開(kāi)了通過(guò)提高分子量或通過(guò)引入具有強(qiáng)分子間相互作用的 基團(tuán)而改善堅(jiān)牢性的偶氮顏料(參見(jiàn)，例如專利文獻(xiàn)1至3)。然而，盡管例如在專利文獻(xiàn)1 中描述的顏料的光堅(jiān)牢性得到了改善，但是這種經(jīng)改進(jìn)的顏料仍然是不夠的。此外，在例如 專利文獻(xiàn)2至3中描述的顏料在色相上產(chǎn)生了綠色著色并且在著色強(qiáng)度上降低，并且不利 地遭遇了差的色彩特性。在專利文獻(xiàn)4和5中，公開(kāi)了具有優(yōu)異的用于色彩再現(xiàn)的吸附特性以及足夠高的 堅(jiān)牢性的著色劑。然而，在這些專利文獻(xiàn)中描述的所有的特定化合物都溶解于水或有機(jī)溶 劑中，并且在耐化學(xué)性上是不夠的。在通過(guò)使用黃色、品紅和青色這三種顏色或使用還添加有黑色的四種顏色的減色 混合法產(chǎn)生全_彩色的情況下，當(dāng)使用堅(jiān)牢性差的顏料作為一種顏色的顏料時(shí)，印刷材料 的灰色平衡將隨著時(shí)間的流逝而改變，而當(dāng)使用彩色特性差的顏料時(shí)，將降低印刷時(shí)的彩 色再現(xiàn)性。因此，為了獲得可以長(zhǎng)時(shí)間保持高彩色再現(xiàn)性的印刷材料，需要同時(shí)滿足色彩特 性和堅(jiān)牢性的顏料或顏料分散體。很多偶氮著色劑具有各種可見(jiàn)光吸收性，因此已經(jīng)被常規(guī)地用作在各種領(lǐng)域中的 著色劑。偶氮著色劑被用于各種領(lǐng)域中，例如，用于使合成樹(shù)脂著色，用作印刷墨水或升華 型熱敏性轉(zhuǎn)印材料用的著色劑，或噴墨墨水或?yàn)V色器用的著色劑。作為著色劑的主要性能， 是偶氮著色劑需要的性能，包括吸收光譜。著色劑的色相極大地影響了顏色的色調(diào)(color tone)、使用該著色劑著色的制品的手感等，并且對(duì)視覺(jué)產(chǎn)生了極大的影響。因此，已經(jīng)基于 著色劑的吸收光譜進(jìn)行了長(zhǎng)時(shí)間的研究。在專利文獻(xiàn)6和7中還公開(kāi)了使用含氮5-元環(huán)作為偶氮組分的常規(guī)已知的偶氮 染料。另一方面，很多有代表性的有機(jī)顏料具有多晶型現(xiàn)象，并且已知這種顏料表現(xiàn)出 兩種以上的晶體形態(tài)，盡管化學(xué)組成相同。通過(guò)選擇在合成時(shí)的合適反應(yīng)條件可以獲得一些作為細(xì)小且尺寸規(guī)則的粒子的 有機(jī)顏料比如偶氮顏料，在將合成時(shí)制備出的非常細(xì)小的聚集粒子進(jìn)行粒子生長(zhǎng)和在后處 理中的尺寸調(diào)節(jié)之后，可以得到一些有機(jī)顏料例如銅酞菁綠色顏料作為顏料，并且在將合 成時(shí)制備出的粗大不規(guī)則粒子進(jìn)行粉碎并且在后處理中進(jìn)行尺寸調(diào)節(jié)之后，可以得到一些 有機(jī)顏料例如酮酞菁藍(lán)色顏料作為顏料。例如，二酮吡咯并吡咯顏料通常是通過(guò)將琥珀酸 二酯和芳族腈在有機(jī)溶劑中反應(yīng)而合成(參見(jiàn)，例如專利文獻(xiàn)8)。將粗制的二酮吡咯并吡 咯顏料在水或有機(jī)溶劑中熱處理，然后進(jìn)行粉末化比如濕法研磨，由此獲得適合于使用的 形式的顏料(參見(jiàn)例如專利文獻(xiàn)9)。例如，作為二酮吡咯并吡咯顏料的C. I.顏料紅254已 知具有α -型和β -型晶體形態(tài)(參見(jiàn)例如專利文獻(xiàn)10)。此外，作為偶氮顏料的C. I.顏 料黃181已知具有若干種晶體形態(tài)(參見(jiàn)例如專利文獻(xiàn)11)。專利文獻(xiàn)1 :JP-A-56-38354(在本文中使用的術(shù)語(yǔ)“JP-A”是指“未審查的公布日 本專利申請(qǐng)”)專利文獻(xiàn)2 美國(guó)專利2，936，306專利文獻(xiàn)3 JP-A-11-100519
專利文獻(xiàn)4 JP-A-2005-213357專利文獻(xiàn)5 JP-A-2003-246942專利文獻(xiàn)6 JP-A-55-161856專利文獻(xiàn)7 JP-A-2002-371214專利文獻(xiàn)8 JP-A-58-210084專利文獻(xiàn)9 JP-A-5-222314專利文獻(xiàn)10 JP-A-8-48908專利文獻(xiàn)11 美國(guó)專利申請(qǐng)公布2008/058531，說(shuō)明書(shū)

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的問(wèn)題本發(fā)明涉及一種包含偶氮顏料或其互變異構(gòu)體的偶氮顏料組合物，所述偶氮顏料 是雙偶氮顏料的晶型，其中具有特定取代基和由偶氮基構(gòu)成的著色劑母核的吡唑環(huán)和另一 個(gè)取代基不同的吡唑環(huán)經(jīng)由嘧啶環(huán)連接。其優(yōu)異的穩(wěn)定性和制備方法是迄今為止還不知道 的。本發(fā)明的一個(gè)目的是提供一種表現(xiàn)出非常良好的色相和光堅(jiān)牢性并且具有優(yōu)異 的著色強(qiáng)度(色密度)的偶氮顏料組合物，并且優(yōu)選還提供含有在不同位置上具有特征 X-射線衍射峰的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體的偶氮顏料組合物。本發(fā)明的另一個(gè)目的是提供一種包含偶氮顏料組合物的著色組合物。本發(fā)明的再另一個(gè)目的是提供一種偶氮顏料組合物的制備方法，該制備方法可以 有效率地制備具有良好再現(xiàn)性同時(shí)控制特定結(jié)構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象和結(jié)晶多形性的偶氮顏料組合 物。此外，本發(fā)明的一個(gè)目的是提供一種著色組合物和噴墨記錄用墨水，它們各自均 包含偶氮顏料組合物的分散體。解決問(wèn)題的手段在這些情形下，本發(fā)明人進(jìn)行了深入研究，結(jié)果，發(fā)現(xiàn)了包含在特定位置上具有特 征X-射線衍射峰的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體的偶氮顏料組合物表現(xiàn)出非常良好的分散性 和分散穩(wěn)定性，并且具有優(yōu)異的色相和著色強(qiáng)度。此外，還發(fā)現(xiàn)，各自含有分散在其中的偶氮顏料組合物的分散體和著色組合物可 以產(chǎn)生具有優(yōu)異色相和著色強(qiáng)度的噴墨記錄用墨水。而且，發(fā)現(xiàn)了偶氮顏料組合物的制備 方法，所述制備方法在控制特定結(jié)構(gòu)異構(gòu)現(xiàn)象和結(jié)晶多形性的同時(shí)，可以有效率地制備具 有良好再現(xiàn)性的偶氮顏料組合物。本發(fā)明基于這些發(fā)現(xiàn)完成。即，本發(fā)明包括下面的方面。[1] 一種偶氮顏料組合物，其含有至少一種由式(1)表示的偶氮顏料或其互變異 構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料在CuKa特征X-射線衍射中在7. 6°、25. 6°和27.7° 的布拉格角(2 θ 士0. 2° )處具有特征X-射線衍射峰[化學(xué)式1]式(1)
權(quán)利要求
一種偶氮顏料組合物，其包含至少一種由式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料在CuKα特征X 射線衍射中在7.6°、25.6°和27.7°的布拉格角(2θ±0.2°)處具有特征X 射線衍射峰式(1)FPA00001214209600011.tif
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的偶氮顏料組合物，其中所述組合物還至少包含O至50質(zhì)量％ 的由式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料具有在CuKa 特征X-射線衍射中在7.0°、26.4°和27.3°的布拉格角(2 θ 士 0. 2° )處具有特征X-射 線衍射峰的晶體形態(tài)。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的偶氮顏料組合物，其中以至少O至20質(zhì)量％的量包含由 式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料具有在CuKd特征 X-射線衍射中在7.0°、26.4°和27. 3°的布拉格角(2 θ 士0. 2° )處具有特征X-射線衍 射峰的晶體形態(tài)。
4.根據(jù)權(quán)利要求2或3所述的偶氮顏料組合物，其中以至少O至10質(zhì)量％的量包含由 式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料具有在CuK α特征 X-射線衍射中在7.0°、26.4°和27. 3°的布拉格角(2 θ 士0. 2° )處具有特征X-射線衍 射峰的晶體形態(tài)。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的偶氮顏料組合物，其中所述組合物還至少包括 O至50質(zhì)量％的由式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料 具有在CuKa特征X-射線衍射中在6. 4°、26.4°和27. 2°的布拉格角(2 θ 士0. 2° )處 具有特征χ-射線衍射峰的晶體形態(tài)。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的偶氮顏料組合物，其中以至少O至20質(zhì)量％的量包含由 式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料具有在CuKd特征 X-射線衍射中在6. 4°、26.4°和27. 2°的布拉格角(2 θ 士0. 2° )處具有特征X-射線衍 射峰的晶體形態(tài)。
7.根據(jù)權(quán)利要求5或6所述的偶氮顏料組合物，其中以至少O至10質(zhì)量％的量包含由 式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料具有在CuK α特征 X-射線衍射中在6. 4°、26.4°和27. 2°的布拉格角(2 θ 士0. 2° )處具有特征X-射線衍 射峰的晶體形態(tài)。
8.一種用于制備偶氮顏料組合物的方法，所述偶氮顏料組合物包含至少一種由下面的 式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述方法包括進(jìn)行在衍生自由下式(2)表示的雜 環(huán)胺的重氮鹽和由下式(3)表示的化合物之間的偶氮偶聯(lián)反應(yīng)的步驟式⑵
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的制備方法，所述方法還包括進(jìn)行后處理的步驟。
10.一種偶氮顏料組合物，所述偶氮顏料組合物通過(guò)根據(jù)權(quán)利要求8或9所述的制備方 法制備。
11.一種分散體，所述分散體包含根據(jù)權(quán)利要求1至7和10中任一項(xiàng)所述的偶氮顏料組合物。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的顏料分散體，其中體積平均粒徑為0.01至0. 25 μ m。
13.一種著色組合物，所述著色組合物包含根據(jù)權(quán)利要求1至7和10中任一項(xiàng)所述的 偶氮顏料組合物作為著色劑。
14.一種噴墨記錄用墨水，所述噴墨記錄用墨水包含根據(jù)權(quán)利要求1至7和10中任一 項(xiàng)所述的偶氮顏料組合物作為著色劑。
全文摘要
本發(fā)明提供一種表現(xiàn)出非常良好的色調(diào)和光堅(jiān)牢度并且具有優(yōu)異的著色強(qiáng)度(色密度)的偶氮顏料組合物，并且優(yōu)選還提供含有在不同位置處具有特征X-射線衍射峰的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體的偶氮顏料組合物。一種偶氮顏料組合物，其包含至少一種由式(1)表示的偶氮顏料或其互變異構(gòu)體，所述由式(1)表示的偶氮顏料在CuKα特征X-射線衍射中在7.6°、25.6°和27.7°的布拉格角(2θ±0.2°)處具有特征X-射線衍射峰。式(1)
文檔編號(hào)C07D403/14GK101959969SQ20098010785
公開(kāi)日2011年1月26日 申請(qǐng)日期2009年3月5日 優(yōu)先權(quán)日2008年3月7日
發(fā)明者林慎也, 立石桂一 申請(qǐng)人:富士膠片株式會(huì)社