專利名稱：一種炔丙胺的制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種炔丙胺的制備方法。
背景技術(shù)：
炔丙胺是一種重要的醫(yī)藥中間體?，F(xiàn)有文獻報道炔丙胺可以由N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺在卡比醇等溶劑中和芐胺(等高沸點胺)反應(yīng)合成而得，反應(yīng)溫度140-170℃，文獻最高收率達95％。該制備方法需使用特定溶劑，存在生產(chǎn)成本高(文獻報道每生產(chǎn)1噸炔丙胺使用二乙二醇二丁醚4.7噸，二乙二醇二丁醚單價52000/噸，共24.4萬元)，易造成環(huán)境污染等缺點。

發(fā)明內(nèi)容為克服現(xiàn)有炔丙胺制備方法中使用溶劑，生產(chǎn)成本高，易造成環(huán)境污染等缺點，本發(fā)明提供了一種炔丙胺的制備方法。
所述的炔丙胺的制備方法，包括如下步驟以胺鹽為催化劑，N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺和高沸點胺于160～180℃反應(yīng)，收集80～85℃的餾分即為炔丙胺；所述的高沸點胺選自芐胺或乙醇胺或三亞乙基四胺，所述的胺鹽為所述高沸點胺的鹽酸鹽或硫酸鹽。
所述的胺鹽優(yōu)選為所述高沸點胺的鹽酸鹽，如芐胺鹽酸鹽等。
所述的N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺高沸點胺胺鹽的物質(zhì)的量比一般為1∶1～2∶0.1～0.3，優(yōu)選為1∶1.25～1.75∶0.15～0.25，最優(yōu)選為1∶1.75∶0.15。
本發(fā)明所述的制備方法無溶劑，收率較高，相比現(xiàn)有方法成本大大降低，并且減少了環(huán)境污染。
具體實施方式
下面結(jié)合實施例對本發(fā)明作進一步說明，但本發(fā)明的保護范圍并不限于此。
實施例1N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，乙醇胺15.3g(0.25mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽4.3g(0.03mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至160℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺7.48g，收率為68％。
實施例2N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，芐胺26.8g(0.25mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽5.73g(0.04mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至170℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺8.36g，收率為76％。
實施例3N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，芐胺26.8g(0.25mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽7.2g(0.05mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至180℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺8.8g，收率為80％。
實施例4N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，三亞乙基四胺43.9g(0.3mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽4.3g(0.03mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至170℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺7.7g，收率為70％。
實施例5N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，芐胺32.1g(0.3mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽5.73g(0.04mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至180℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺7.81g，收率為71％。
實施例6N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，芐胺32.1g(0.3mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽7.2g(0.05mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至160℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺8.69g，收率為79％。
實施例7N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，芐胺37.4g(0.35mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽4.3g(0.03mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至170℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺9.35g，收率為85％。
實施例8N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，芐胺37.4g(0.35mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽5.73g(0.04mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至160℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺7.92g，收率為72％。
實施例9N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺37g(0.2mol)，芐胺37.4g(0.35mol)，催化劑芐胺鹽酸鹽7.2g(0.05mol)，放入100ml三口燒瓶中，通入氮氣保護。磁力攪拌，油浴加熱至170℃。收集83℃左右的餾分。蒸餾頭的溫度下降到65℃時停止反應(yīng)。得到產(chǎn)品丙炔胺8.25g，收率為75％。
權(quán)利要求
1.一種炔丙胺的制備方法，包括如下步驟以胺鹽為催化劑，N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺與高沸點胺于160～180℃反應(yīng)，收集80～85℃的餾分即為炔丙胺；所述的高沸點胺選自芐胺或乙醇胺或三亞乙基四胺，所述的胺鹽為所述高沸點胺的鹽酸鹽或硫酸鹽。
2.如權(quán)利要求1所述的炔丙胺的制備方法，其特征在于所述的高沸點胺為芐胺。
3.如權(quán)利要求1所述的炔丙胺的制備方法，其特征在于所述的高沸點胺為乙醇胺。
4.如權(quán)利要求1所述的炔丙胺的制備方法，其特征在于所述的胺鹽為芐胺鹽酸鹽。
5.如權(quán)利要求2所述的炔丙胺的制備方法，其特征在于所述的胺鹽為芐胺鹽酸鹽。
6.如權(quán)利要求1～5之一所述的炔丙胺的制備方法，其特征在于所述的N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺∶高沸點胺∶胺鹽的物質(zhì)的量比為1∶1～2∶0.1～0.3。
7.如權(quán)利要求6所述的炔丙胺的制備方法，其特征在于所述的N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺∶高沸點胺∶胺鹽的物質(zhì)的量比為1∶1.25～1.75∶0.15～0.25。
8.如權(quán)利要求7所述的炔丙胺的制備方法，其特征在于所述的N-丙炔基-鄰苯二甲酰亞胺∶高沸點胺∶胺鹽的物質(zhì)的量比為1∶1.75∶0.15。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種炔丙胺的制備方法，包括如下步驟以胺鹽為催化劑，N－丙炔基－鄰苯二甲酰亞胺和高沸點胺于160～180℃反應(yīng)，收集80～85℃的餾分即為炔丙胺；所述的高沸點胺選自芐胺或乙醇胺或三亞乙基四胺，所述的胺鹽為所述高沸點胺的鹽酸鹽或硫酸鹽。本發(fā)明所述的制備方法無溶劑，收率較高，相比現(xiàn)有方法成本大大降低，并且減少了環(huán)境污染。
文檔編號C07C211/00GK1800144SQ20051006239
公開日2006年7月12日 申請日期2005年12月31日 優(yōu)先權(quán)日2005年12月31日
發(fā)明者顏繼忠, 夏成才, 程冬萍 申請人:浙江工業(yè)大學(xué)