專利名稱：吡喃衍生物及其制備方法，和包含吡喃衍生物的發(fā)光元件的制作方法
技術領域：
本發(fā)明涉及吡喃衍生物、更具體涉及發(fā)射長波長光的吡喃衍生物。而且，本發(fā)明涉及生成吡喃衍生物的方法、以及包含吡喃衍生物的發(fā)光元件。
背景技術：
利用電致發(fā)光元件(發(fā)光元件)發(fā)光的發(fā)光裝置作為發(fā)光或展示圖像的裝置已引起注意。
近年來，在發(fā)光裝置的研究領域，已加快能夠展示高質(zhì)量全色圖像的發(fā)光裝置的研究和開發(fā)，以穩(wěn)固對于各種信息處理裝置如電視機或汽車導航系統(tǒng)的顯示裝置的市場。
為了由發(fā)光裝置得到全色圖象，區(qū)域的多元性，每一區(qū)域至少顯示三種原色，獨立地提供給每一區(qū)域在恰當?shù)臅r間發(fā)射光線。
已經(jīng)開發(fā)了各種的方法提供以上的區(qū)域。提供以上區(qū)域的一種方法是多層結(jié)構(gòu)，每一層次由發(fā)光化合物生成產(chǎn)生不同的顏色，在不同的部位生成，并獨立地提供給包括每一層許多發(fā)光元件。
在使用以上的方法時，發(fā)光化合物需要挑選各自的發(fā)射顏色。因此，開發(fā)了在各種波長下發(fā)光的發(fā)光化合物。
例如，作為顯示微紅色的材料，開發(fā)了吡喃衍生物，如揭示在專利申請書No.2,814,435(P.7)。此外，也開發(fā)了雙-4H-吡喃衍生物等，如揭示在未審查的專利申請書No 2001-19946中。一般，已經(jīng)知道長波長光可通過將空間體積大的烷基引入發(fā)光化合物的分子結(jié)構(gòu)上得到。揭示在專利申請書No 2,814,435和未審查的專利申請書No.2001-19946的吡喃衍生物就是通過將空間體積大的烷基引入分子結(jié)構(gòu)上來顯示出長波長光線。
可是，顯示出長波長光線的發(fā)光化合物(主要顯示微紅色發(fā)射的發(fā)光化合物)具有低載流子傳送性質(zhì)，這樣會增大包含發(fā)光化合物的發(fā)光元件的驅(qū)動電壓。(例如，見Yoshiharu SATO，“The Japan Society of Applied Physics/Organic MolecularElectronics and Bioelectronics”Vol.11，No.1(2000)，86-89)而且發(fā)光化合物可能很難通過真空蒸汽沉積來噴鍍。

發(fā)明內(nèi)容
鑒于以上的內(nèi)容，本發(fā)明的目的是提供能顯示出長波長光線的發(fā)光化合物。本發(fā)明的另一個目的是提供高產(chǎn)量制造發(fā)光化合物的方法。本發(fā)明還有另一個目的是通過使用發(fā)光化合物提供具有發(fā)光驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。
本發(fā)明的一個特點是吡喃衍生物，它是用任何一種以下的通式1、2、6、10，結(jié)構(gòu)式18至23表示。
吡喃衍生物用通式1表示 式中A1和A2各自是具有6至16個共軛碳原子的π-共軛系統(tǒng)基團；X1是二烷基氨基；Y1是二芳基氨基或烷基芳基氨基。
吡喃衍生物用通式2表示 式中X2用通式3表示；Y2是用通式4或5表示。
式中Ar1是具有6至14個碳原子的芳基；R1和R2相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基。

式中Ar2是具有6至14個碳原子的芳基；Ar3和Ar4相同的或不同，各自是取代的或未取代的芳基或雜環(huán)基團；一對Ar2和Ar3以及一對Ar3和Ar4可以直接相互結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合。
式中Ar5是具有6至14個碳原子的芳基；Ar6是取代的或未取代的芳基；一對Ar5和Ar6可以直接相互結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合；R3是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子。
吡喃衍生物用通式6表示 式中X3是用通式7表示；Y3是用通式8或9表示。
式中R4和R5相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基；R6和R7相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；R8是烷氧基或氫原子；一對R4和R7以及一對R5和R6可以相互結(jié)合生成久洛尼定骨架。
式中Ar7和Ar8相同的或不同，各自是取代的或未取代的芳基或雜環(huán)基團；苯基的3-位碳可以與Ar7結(jié)合；一對Ar7和Ar8可以直接相互結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合；附在苯基上的阿拉伯數(shù)字代表碳原子的位數(shù)。
式中Ar9是取代的或未取代的芳基；苯基的3-位碳可以直接與Ar9結(jié)合；R9是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；附在苯基上的阿拉伯數(shù)字代表碳原子的位數(shù)。
吡喃衍生物用通式10表示 式中X4是用通式11或12表示；Y4是用通式13至17中任何一個表示。
式中R10和R11相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基；R12是具有1至6個碳原子的烷氧基或氫原子。
式中R13至R16各自是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；R17是具有1至6個碳原子的烷氧基或氫原子。
式中Z是氧原子(O)或硫原子(S)。
式中R18是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子 式中Ar10是具有2至14個碳原子的芳基或雜環(huán)基團。
本發(fā)明以上的吡喃衍生物具有載流子傳送性質(zhì)，顯示出從560至700nm的長波長光線。這由如下試劑情況引起的本發(fā)明吡喃衍生物具有源于芳基胺骨架的空穴傳送性質(zhì)，又具有源于烷基胺骨架電子排斥性質(zhì)的顯示長波長光線的性質(zhì)。而且本發(fā)明吡喃衍生物能夠通過蒸汽沉積來生成膜，盡管將帶有久洛尼定骨架的空間大體積烷基引入到烷基胺骨架上。這是由于通過引入結(jié)合在4H-吡喃的2-位(或6位)上的取代基，改進了耐熱性質(zhì)的事實。通過引入空間大體積烷基，可以進一步獲得長波長光線。而且，長波長光線產(chǎn)生具有良好色純度的微紅色發(fā)射。
以下是本發(fā)明吡喃衍生物的特殊結(jié)構(gòu)式18至58。然而，本發(fā)明并不限于以下的結(jié)構(gòu)式。













本發(fā)明的另一個特點是制造吡喃衍生物的方法。
按照本發(fā)明的一方面，本發(fā)明吡喃衍生物是通過具有芳基胺骨架的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-4H-吡喃衍生物和具有芳基胺骨架的芳基醛之間的縮合反應來制造，如用以下的合成圖(a)表示。
式中Y2，它與用通式2表示的結(jié)構(gòu)相同，是用通式4或5表示；和Ar1、R1和R2是與用通式2表示的結(jié)構(gòu)式相同。
按照以上的合成方法，本發(fā)明的吡喃衍生物能夠以高產(chǎn)量獲得。
本發(fā)明的還有另一個特點是包含吡喃衍生物的發(fā)光元件，該衍生物是用以上的通式1、2、6、10，結(jié)構(gòu)式18至58任何一個表示的。
作為發(fā)光元件的典型例子，能夠提名為發(fā)光元件的是具有含有插入在一對電極之間的發(fā)光材料層的結(jié)構(gòu)。但是，能夠使器具有另一種結(jié)構(gòu)的發(fā)光元件。
本發(fā)明吡喃衍生物能夠用作發(fā)光器，因為它有空穴傳送性質(zhì)，并顯示出由560至700nm的長波長光線。特別是，能夠顯示出由600至660nm波長光線的吡喃衍生物是適合于呈現(xiàn)具有良好色純度的微紅色發(fā)射的發(fā)光器。
本發(fā)明包含吡喃衍生物的發(fā)光元件作為發(fā)光器的驅(qū)動電壓可以降低，因為吡喃衍生物具有載流子傳送性質(zhì)。本發(fā)明吡喃衍生物只能用作發(fā)光器，但是，吡喃衍生物較好用作與主體材料混合的輔助材料。因此，可以獲得顯示長波長光線的發(fā)光元件。假如使用能夠顯示由600至660nm光線的吡喃衍生物，就能夠獲得顯示具有良好色純度的微紅色發(fā)射的發(fā)光元件。
按照本發(fā)明，能夠獲得有極佳載流子傳送性質(zhì)并顯示長波長光線的吡喃衍生物。而且，能夠獲得顯示具有良好色純度的微紅色發(fā)射的吡喃衍生物。再有，本發(fā)明吡喃衍生物能夠通過蒸汽沉積法生成膜，盡管吡喃衍生物被引入了空間大體積的烷基。
通過使用本發(fā)明吡喃衍生物，能夠獲得在低驅(qū)動電壓下運轉(zhuǎn)并顯示長波長光線的發(fā)光元件。而且，夠能獲得顯示具有良好色純度的微紅色發(fā)射的發(fā)光元件。
此外，根據(jù)本發(fā)明制造吡喃衍生物的方法能夠獲得高產(chǎn)量的本發(fā)明吡喃衍生物。因此，對于依照本發(fā)明方法制造包含吡喃衍生物的發(fā)光元件，能夠降低原材料成本，發(fā)光裝置包括發(fā)光元件、和裝配有發(fā)光裝置的電氣儀表。而且，夠能獲得具有良好色純度的微紅色顯示圖象。
本發(fā)明的這些和其他目的、特點和優(yōu)點在閱讀以下的詳細說明書以及附圖時候?qū)兊酶宄?br>

圖1是展現(xiàn)本發(fā)明發(fā)光元件的說明性視圖；圖2是展現(xiàn)本發(fā)明帶有發(fā)光元件的發(fā)光元件的說明性視圖；圖3是本發(fā)明吡喃衍生物發(fā)射和吸收光譜；圖4是本發(fā)明吡喃衍生物發(fā)射和吸收光譜；圖5是本發(fā)明吡喃衍生物發(fā)射和吸收光譜；圖6是本發(fā)明吡喃衍生物的發(fā)射和吸收光譜。
圖7是本發(fā)明吡喃衍生物的發(fā)射和吸收光譜。
圖8A和8B顯示了本發(fā)明和對比例1包含吡喃衍生物的發(fā)光元件的電流-電壓特性和發(fā)光-電壓特性；圖9是本發(fā)明和對比例1包含吡喃衍生物的發(fā)光元件的發(fā)射光譜；圖10A和10B是展現(xiàn)本發(fā)明所用發(fā)光裝置的說明性視圖；和圖11A至11F是展現(xiàn)本發(fā)明所用發(fā)光裝置的說明性視圖。
實施方式方式[實施方式1]在實施方式1中，參照圖1說明包含吡喃衍生物的發(fā)光元件。
如圖1所示，第一電極101是在基材100上生成，和包含發(fā)光材料102的是在第一電極101上生成，然后，在其上生成第二電極103。
作為基材100的材料，任何材料只要它可用于常規(guī)的發(fā)光元件，如玻璃、石英、透明的塑料、或其他都能夠使用。
在實施方式1中，第一電極101用作陽極，和第二電極103用作陰極。
因此，第一電極是由陽極材料構(gòu)成。作為陽極的材料，有大功函的金屬(至少4.0eV)、合金、有電導性的化合物，和以上材料的混合物能夠優(yōu)選地使用。作為陽極材料的特殊例子ITO(氧化銦錫)、IZO(氧化銦鋅，由氧化銦與2-20％氧化鋅(ZnO)混合組成)、金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鎢(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、金屬材料的氮化物(TiN)、或其他都可使用。
作為構(gòu)成第二電極103的陰極材料，有小功函的金屬(至多3.8eV)、合金、有電導性的化合物，以上材料的混合物、或其他可優(yōu)選地使用。作為陰極材料的特殊例子，能夠使用周期表的第1或2族元素，即堿金屬如鋰(Li)、銫(Cs)等；堿土金屬如鎂(Mg)、鈣(Ca)、鍶(Sr)等；以及這些金屬(Mg:Ag，Al:Li)的合金。假如促進電子注入的層是在第二電極103和發(fā)光層之間形成，疊加在第二電極上，第二電極103能夠用導電材料如Al、Ag、或ITO構(gòu)成，不管其功函水平。
作為促進電子注入的層的材料，能夠使用堿金屬或堿土金屬的化合物如氟化鋰(LiF)，氟化銫(CsF)、氟化鈣(CaF2)等。另一方面，能夠使器具有電子傳送性質(zhì)的材料，包括堿金屬或堿土金屬，例如含有鎂(Mg)等的Alq。
以上的陽極和陰極材料是用蒸汽沉積法、濺射等沉積的，形成作為作為電極101和第二電極103的薄膜。
在本發(fā)明的發(fā)光元件中，在含有發(fā)光材料的層中通過重組載流子產(chǎn)生的光線從第一電極101或第二電極103、或兩個電極上發(fā)射。當光線從第一電極101發(fā)射時，第一電極101由具有發(fā)光性質(zhì)的材料制得。當光線從第二電極103發(fā)射時，第二電極由具有發(fā)光的材料制得。
含有發(fā)光材料102的層由許多層疊加構(gòu)成。在實施方式1中，含有發(fā)光材料的層102由空穴注入層111，空穴傳送層112、發(fā)光層113，和電子傳送層114疊加構(gòu)成。
在本例中，作為構(gòu)成空穴注入層111的空穴注入材料，能夠高效地使用酞菁基化合物。例如，能夠使用酞菁(縮寫為H2Pc)，酞菁銅(縮寫為Cu-Pc)等。
作為構(gòu)成空穴傳送層112的空穴傳送材料，優(yōu)先使用以芳香胺(即具有苯環(huán)-氮鍵的化合物)為基礎的化合物。例如廣泛地使用4，4’-雙[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-聯(lián)苯(縮寫為TPD)及其衍生物如4，4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基-氨基]-聯(lián)苯(縮寫為NPB)。也可使用的有星爆式(star burst)芳香胺化合物如4，4’，4”-三(N，N-二苯基-氨基)-三苯基胺(縮寫為TDATA)，和4，4’4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基-氨基]-三苯基胺(縮寫為MTDATA)。
發(fā)光層113包含本發(fā)明吡喃衍生物，用以上的通式1、2、6、10，和結(jié)構(gòu)式18至58表示。發(fā)光層113可以通過共同蒸發(fā)本發(fā)明作為輔助材料的吡喃衍生物和主體材料，或僅蒸汽沉積本發(fā)明單一的吡喃衍生物來形成。
可以使用已知的化合物作為主體材料，例如，能夠使用4，4’-雙(N-咔唑基)-聯(lián)苯(縮寫為CBP)、2，2’，2”-(1，3，5-苯-三基)-三[1-苯基-1H-苯并咪唑](縮寫為TPBI)，9，10-二(2-萘基)蒽(縮寫為DNA)等。
作為構(gòu)成電子傳送層114的電子傳送材料，優(yōu)選地使器具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金屬復合體如三(8-氧代喹啉(quinolinolate))鋁(縮寫為Alq3)、三(5-甲基-8-氧代喹啉)鋁(縮寫為Almq3)、雙(10-羥基苯并[h]-喹啉根合(quinolinato))鈹(縮寫為BeBq2)，或上述的BAlq。另一方面，能夠使器具有以噁唑為基礎或以噻唑為基礎的配位體的金屬復合體，如雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噁唑]鋅(縮寫為Zn(BOX)2)，或雙[2-(2-羥基苯基)-苯并噻唑]鋅(縮寫為Zn(BTE)2)。除了金屬復合體外，還能夠使用2-(4-二苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(縮寫為PBD)；1，3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(縮寫為OXD-7)；3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(縮寫為TAZ)；3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-聯(lián)苯基)-1，2，4-三唑(縮寫為p-EtTAZ)；紅菲繞啉(縮寫為BPhen)；浴酮靈(縮寫為BCP)等。
因此，能夠形成具有本發(fā)明含吡喃衍生物的發(fā)光層113、由低分子量材料形成的空穴注入層111、空穴傳送層112和電子傳送層的發(fā)光器件。作為空穴注入層111，空穴傳送層112和電子傳送層114的材料，能夠使用高分子材料代替低分子材料。
以上的發(fā)光元件通過第一電極101和第二電極之間的電位差使電流流過發(fā)光元件而發(fā)射光線。
實施方式1中，發(fā)光元件在玻璃、石英或透明塑料的基材100上制造。通過在基材上制造許多發(fā)光元件，因此可以制造無源型發(fā)光器件。除了玻璃、石英或透明塑料的基材外，可以制造在薄膜晶體管(TFT)陣列上形成的發(fā)光元件。而且，如圖2所示，標號10表示基材；由虛線包圍的11和12是TFT；14是第一電極；15是包含發(fā)光材料的層；16是第二電極；17是金屬線。其中第一電極、包含發(fā)光材料層15和第二電極16相互重疊的部分擔當起發(fā)光元件13的作用。因此，能夠制造有源矩陣型發(fā)光裝置，其中發(fā)光元件的驅(qū)動是受TFT控制的。另外，TFT的結(jié)構(gòu)并不特別受限制。
為了通過本發(fā)明的發(fā)光元件獲得多色彩的圖象，本發(fā)明含有作為有機化合物的發(fā)光材料的層可以通過利用掩模或區(qū)塊(bank)在發(fā)射色彩基礎上單獨構(gòu)成。在本例中，能夠形成各自生成的每一層，具有不同的層壓結(jié)構(gòu)。
含有發(fā)光材料的層102結(jié)構(gòu)并不限于以上的結(jié)構(gòu)，可以有另外的層壓結(jié)構(gòu)。與發(fā)光層不同，可以自由地提供其他層如電子注入層，電子傳送層，空穴封阻層，空穴傳送層，或空穴注入層。例如，含有發(fā)光材料的層102可以有層壓結(jié)構(gòu)空穴注入層/發(fā)光層/電子傳送層；空穴注入層/空穴傳送層/發(fā)光層/電子傳送層/；空穴注入層/空穴傳送層/發(fā)光層/電子傳送層/電子注入層；空穴注入層/空穴傳送層/發(fā)光層/空穴封阻層/電子傳送層；空穴注入層/空穴傳送層/發(fā)光層/空穴封阻層/電子傳送層/電子注入層等。
對于本發(fā)明吡喃衍生物的載流子傳送性質(zhì)，能夠減少本發(fā)明發(fā)光元件的驅(qū)動電壓。因為本發(fā)明吡喃衍生物顯示出在560至700nm范圍內(nèi)長波長光線，本發(fā)明發(fā)光元件能夠用作顯示560至700nm范圍長波長光線的發(fā)光元件。假如使用本發(fā)明顯示在600至660nm范圍長波長光線的吡喃衍生物，本發(fā)明發(fā)光元件能夠用作顯示具有良好色純度的發(fā)紅光的發(fā)光元件。
在實施方式2中，說明形成以上通式6所示吡喃衍生物的方法。
如以下的合成圖(b-1)表示，在4-(二氰基亞甲基)-2，6-二甲基-4H-吡喃和具有烷基胺骨架的對-(二烷基氨基)苯甲醛之間進行縮合反應，以合成具有烷基氨基骨架的4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-甲基(metyl)-4H-吡喃。然后，如以下的合成圖(b-2)表示，在4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃和具有芳香胺骨架的對-(二芳基氨基)苯甲醛之間進行縮合反應，以合成4-(二氰基亞甲基)-2-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(二芳基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
式中R21和R22相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基；Ar21和Ar22相同的或不同，各自是取代的或未取代的芳基；以及Ar21和Ar22可以相互直接結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合。
如以上的合成圖(b-1)、(b-2)表示，在具有烷基胺骨架的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-4H-吡喃衍生物和具有芳香胺骨架的芳基醛之間的縮合反應以高產(chǎn)量制得本發(fā)明吡喃衍生物。
作為具有烷基胺骨架的苯甲醛，能夠使用對-(二甲基氨基)苯甲醛，對-(二乙基氨基)苯甲醛，久洛尼定-9-甲醛(Carbaldehyde)，8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定-9-甲醛等。而且，作為具有芳基胺骨架的芳基醛，能夠使用對-(二苯基氨基)苯甲醛、對-(N-咔唑基)苯甲醛、對{(1-萘基(Narhtyl))甲基氨基}苯甲醛等。
作為具有烷基胺骨架的二氰基亞甲基-4H-吡喃衍生物，能夠使用按照以上合成圖(b-1)所表示的方法合成產(chǎn)品。另一方面，已知的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-4H-吡喃衍生物如以下的結(jié)構(gòu)式59至62表示。

作為具有芳基胺骨架的苯甲醛，能夠使用帶有二芳基氨基的用合成圖(b-1)表示的產(chǎn)品，或帶有烷基芳基氨基的用以下通式63表示的對-(烷基芳基氨基)苯甲醛。在本例中，合成了4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-(烷基芳基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
式中Ar23是取代的或未取代的芳基；和R23是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子。
如以下的合成圖(c-1)，(c-2)表示，通過合成具有芳基胺骨架的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-4H-吡喃衍生物，使之與具有烷基胺骨架的苯甲醛進行縮合反應，可以形成本發(fā)明的吡喃衍生物。但是，用合成圖(c-1)表示的具有芳基胺的4-(二氰基亞甲基)2-甲基-4H-吡喃衍生物的合成產(chǎn)率要比用合成圖(b-1)表示的具有烷基胺骨架的4-(二氰基亞甲基)2-甲基-4H吡喃衍生物低些。因此，本發(fā)明吡喃衍生物優(yōu)先地通過用以上合成圖(b-2)所表示的工藝產(chǎn)生。

另外，在合成圖(c-1)和(c-2)的參考文獻是與在合成圖(b-1)和(b-2)的相同。
實施例1[合成實施例1]制備4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃，用結(jié)構(gòu)式18表示將305mg(1.0m mol)的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-{對-(二甲基氨基)苯乙烯}-4H-吡喃和208mg(1.0m mol)的對-(二苯基氨基)苯甲醛加入到容量為50ml的三頸蒸鎦燒瓶中。氮氣流輸送到該系統(tǒng)中。然后，10ml的無水乙腈和幾滴哌啶加入到燒瓶中。反應回流9小時直至反應完成。反應溶劑冷卻至室溫，收集生成的固體。收集的固體從乙酸乙酯和已烷中重結(jié)晶得到354mg紅色粉末固體，產(chǎn)率為60％。經(jīng)1H-NMR證實，紅色粉末固體是4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
1H-NMR光譜的結(jié)果如下1H-NMR(300MHz，CDCl3)dppm7.47-7.40(m，6H)，7.31(t，4H，J＝7.8Hz)，7.17-7.03(m，8H)，6.72(d，2H，J＝8.7Hz)，6.61-6.55(m，3H)，6.51(d，1H，J＝15.9Hz)，3.06(s，6H)。
圖3表示4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃在二氯甲烷溶劑中的吸收和發(fā)射光譜。在二氯甲烷溶劑中，觀察到微紅色的發(fā)射，它在636nm處有一個發(fā)射峰。
制備4-(二氰基亞甲基)-2-(9-久洛尼定-基)-乙炔基-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃，用結(jié)構(gòu)式19表示。
將514mg(1.4m mol)的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6(9-久洛尼定-基)-乙炔基-4H-吡喃和389mg(1.4m mol)的對-(二苯基氨基)苯甲醛加入到容量為50ml的三頸蒸餾瓶中。氮氣流輸送到該系統(tǒng)中。然后，10ml的無水乙腈和幾滴哌啶加入到燒瓶中。反應回流9小時直至反應完成。反應溶劑冷卻至室溫，收集生成的固體。收集的固體從乙酸乙酯和己烷中重結(jié)晶得到742mg黑色粉末固體，產(chǎn)率82％。經(jīng)1H-NMR證實，黑色粉末固體確認是4-(二氰基亞甲基)-2-(9-久洛尼定-基)-乙炔基-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
1H-NMR光譜的結(jié)果如下1H-NMR(300MHz，CDCl3)dppm7.43-7.26(m，8H)，7.15-7.00(m，10H)，6.58-6.38(m，4H)，3.27-3.23(m，4H)，2.72-2.73(m，4H)，2.00-1.94(m，4H)。
圖4表示4-(二氰基亞甲基)-2-(9-久洛尼定一基)-乙炔基-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃在二氯甲烷熔劑中的吸收和發(fā)射光譜。在二氯甲烷溶劑中，觀察到微紅色的發(fā)射，它在629nm處有一個發(fā)射峰。
制備4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定一基)乙炔基-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃，用結(jié)構(gòu)式20表示。
將194mg(0.44m mol)的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定一基)乙炔基-4H吡喃和120mg(0.44m mol)的二苯基氨基苯甲醛加入到容量為50ml的三頸蒸餾燒瓶中。氮氣流輸送到該系統(tǒng)中。反應回流9小時直至反應完成。反應溶劑冷卻至室溫，收集生成的固體。收集的固體從乙酸乙酯和己烷中重結(jié)晶得到100mg黑色粉末固體，產(chǎn)率33％。經(jīng)1H-NMR證實，黑色固體粉末確認是4-(二氰基亞甲基)-2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基洛久尼定一基)乙炔基-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}4H-吡喃。
1H-NMR光譜結(jié)果如下1H NMR(300MHz，CDCl3)dppm7.73(d，1H，J＝16.2Hz)，7.45(d，1H，J＝15.9Hz)，7.38(d，2H，J＝8.7Hz)，7.32-7.27(m，5H)，7.14-7.07(m，6H)，7.03(d，2H，J＝9.0Hz)，6.61-6.55(m，3H)，6.48(d，1H，J＝15.6Hz)，3.83(5，3H)，3.28-3.24(m，2H)，3.20-3.17(m，2H)，1.74-1.70(m，4H)，1.41(s，6H)，1.30(s，6H)。
圖5表示4-(二氰基亞甲基)-2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定一基)乙炔基-6-{對-(二苯基胺基)苯乙烯基}-4H-吡喃在二氯甲烷溶劑中的吸收和發(fā)射光譜。在二氯甲烷溶劑中，觀察到微紅色的發(fā)射，它在654nm處有一個發(fā)射峰。
制備4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(N-咔唑基)苯乙烯基}-4H-吡喃，用結(jié)構(gòu)式21表示。
將311mg(1.0m mol)的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃和281mg(1.0m mol)的對-(二苯基氨基)苯甲醛加入到容量為50ml的三頸蒸餾燒瓶中。氮氣流輸送到該系統(tǒng)中。然后，10ml的無水乙腈和幾滴哌啶加入到燒瓶中。反應回流9小時直至反應完成。反應溶劑冷卻至室溫，收集生成的固體。收集的固體從乙酸乙酯和己烷中重結(jié)晶得到360mg的紅色粉末固體，產(chǎn)率62％。經(jīng)1H-NMR證實，黑色粉末固體確認為4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-6-{對(N-咔唑基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
1H-NMR光譜的結(jié)果如下1H-NMR(300MHz，CDCl3)dppm8.14(d，2H，J＝7.2Hz)，7.8(d，2H，J＝8.7Hz)，7.67(d，2H，J＝8.7Hz)，7.61-7.28(m，12H)，6.85-6.52(m，4H)，3.06(s，6H)。
圖6表示4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃在二氯甲烷溶劑中的吸收和發(fā)射光譜。在二氯甲烷溶劑中，觀察到微紅色的發(fā)射，它在632nm處有一個發(fā)射峰。
制備4-(二氰基亞甲基)-2-(9-久洛尼定一基)乙炔基-6-{對-(N-咔唑基)苯乙烯基}-4H-吡喃，用結(jié)構(gòu)式22表示將504mg(1.4m mol)的4-(二氰基亞甲基)-2-甲基-6-(9-久洛尼氨基)苯甲基-4H-吡喃和382mg(1.4m mol)的對-(二苯基氨基)苯甲醛加入到容量為50ml的三頸蒸餾燒瓶中。氮氣流輸送到該系統(tǒng)中。然后，10ml無水乙腈和幾滴哌啶加入到燒瓶中。反應回流9小時直至反應完成。反應溶劑冷卻至室溫，收集生成的固體。收集的固體從乙酸乙酯和己烷中重結(jié)晶得到254mg紅色粉末固體，產(chǎn)率30％。經(jīng)1H-NMR證實，黑色粉末固確認為4-(二氰基亞甲基)-2-(9-久洛尼定一基)乙炔基-6-{對-(N-咔唑基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
1H-NMR光譜結(jié)果如下1H NMR(300MHz，CDCl3)dppm8.14(d，2H，J＝7.2Hz)，7.80(d，2H，J＝8.1Hz)，7.66(d，2H，J＝8.7Hz)，7.57(d，1H，J＝16.2Hz)，7.49-7.28(m，7H)，7.05(S，2H)，6.81(d，1H，J＝16.2Hz)，6.84-6.39(m，3H)，3.27-3.23(m，4H)，2.77-2.73(m，4H)，2.00-1.94(m，4H)。
圖7表示4-(二氰基亞甲基)-2-(9-久洛尼定一基)乙炔基-6-{對-(N-咔唑基)苯乙烯基}-4H-吡喃在二氯甲烷溶劑中的吸收和發(fā)射光譜。在二氯甲烷溶劑中，觀察到微紅色鋨發(fā)射，它在623nm處有一個發(fā)射峰。
在實施例2中，說明了本發(fā)明發(fā)光元件以及發(fā)光元件的裝置特征，上述發(fā)光元件包括本發(fā)明用結(jié)構(gòu)式18表示的吡喃衍生物，4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
通過濺射將ITO沉積在玻璃基材上，并通過真空蒸汽沉積將銅酞菁和α-NPB相續(xù)沉積在ITO上，厚度分別為20nm和40nm。通過共同蒸發(fā)將包含本發(fā)明用結(jié)構(gòu)式18表示的1.0重量％吡喃衍生物的Alq3沉積到α-NPB上，厚度為30nm。在Alq3上，沉積另一個Alq3，厚度為20nm，并相續(xù)沉積CaF2和鋁。這樣，制造了本發(fā)明的發(fā)光元件。
圖8A顯示電流-電壓(I-V)特性，圖8B顯示按照本發(fā)明制造的發(fā)光元件的亮度-電壓(L-V)特性。發(fā)光元件在約100cd/m2的亮度下有CIE(x，y)坐標(0.614，0.373)。觀察到微紅色的發(fā)射。圖9顯示發(fā)光元件的發(fā)射光譜。
實施例3在實施例3，說明了本發(fā)明發(fā)光元件，以及發(fā)光元件的裝置特征；上述發(fā)光元件包括本發(fā)明用結(jié)構(gòu)式20表示的吡喃衍生物，4-(二氰基亞甲基)-2-(8-甲氧基-1，1，7，7-四甲基久洛尼定一基)乙炔基-6-{對-(二苯基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃。
通過濺射將ITO沉積在玻璃基材上，并通過真空蒸汽沉積將銅酞菁和α-NPB相續(xù)沉積在ITO上，厚度分別為20nm和40nm。通過共同蒸發(fā)將包含本發(fā)明用結(jié)構(gòu)式20表示的1.0重量％吡喃衍生物的Alq3沉積到α-NPB上，厚度為30nm。在Alq3上，沉積另一個Alq3，厚度為20nm，并相續(xù)沉積CaF2和鋁。這樣，制造了本發(fā)明的發(fā)光元件。
圖8A顯示電流-電壓(I-V)特性和圖8B顯示按照本發(fā)明制造的發(fā)光元件的亮度-電壓(L-V)特性。發(fā)光元件在約100cd/m2的亮度下有(IEL x，y)從標(0.608，0.380)。觀察到微紅色的發(fā)射。圖9顯示發(fā)光元件的發(fā)射光譜。
作為具有本發(fā)明發(fā)光元件的對比例，說明了包含一種雙-吡喃衍生物，4-(二氰基亞甲基)-2，6-雙{對-(二甲基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃(BisDCM)的發(fā)光元件以及裝置特征。而且，裝置的結(jié)構(gòu)是與實施例2和3說明的相同。
對比例1的發(fā)光元件是按以下的方法制造。通過濺射將ITO沉積在玻璃基材上，并通過真空蒸汽沉積將銅酞菁和α-NPB相續(xù)沉積在ITO上，厚度分別為20nm和40nm。通過共同蒸發(fā)將包含1.0重量％BisDCM的Alq3沉積到α-NPB上，厚度為30nm。在Alq3上，沉積另一個Alq3，厚度為20nm，并相續(xù)沉積CaF2和鋁。
圖8A顯示電流-電壓(I-V)特性和圖8B顯示這樣制造的發(fā)光元件的亮度-電壓(L-V)特性。發(fā)光元件在約100cd/m2的亮度下有CIE(x，y)坐標(0.637，0.352)。觀察到微紅色發(fā)射。圖9顯示發(fā)光元件的發(fā)射光譜。
圖8表明實施例2和3的發(fā)光元件的電流值要比在同樣應用的電流量下對比例1的發(fā)光元件高些。因此，本發(fā)明的吡喃衍生物的載流子傳送性質(zhì)高。圖8B表明實施例2和3的發(fā)光元件為獲得和對比例1的發(fā)光元件一樣亮度所需的電壓要比對比例的低。那就是，實施例2和3的發(fā)光元件的驅(qū)動電壓要比對比例1的發(fā)光元件所需的驅(qū)動電壓低些。圖9表明實施例2和3的發(fā)光元件能夠發(fā)射與對比例1發(fā)光元件的同樣水平的長波長光線。
實施例4@@在實施例4中，參照圖10A和10B，說明了具有由本發(fā)明發(fā)光元件組成的圖象部分(Pixel Portion)的發(fā)光裝置。圖10A是發(fā)光裝置的頂視圖。圖10B是沿A-A’線取的圖10A剖面視圖。由虛線表明的標號401表示驅(qū)動器電路部分(源極側(cè)驅(qū)動器電路)；402為圖像部分；403為驅(qū)動器電路部分(門極側(cè)驅(qū)動器電路)；404為密封基材；405為密封劑。標號407表示由密封劑405包圍的空間。
導線接線408是為傳送輸入給源極側(cè)驅(qū)動器電路401和門邊驅(qū)動器電路403的信號的線路。導線接線408接受從用作外部輸入終端的FPC(柔性印刷電路)409視頻信號或時鐘脈沖信號。PWB(印刷電路板)可以附在FPC上。此處所用的，術語“發(fā)光裝置”不僅指的是發(fā)光裝置主體，而且也指附有FPC或PWB的發(fā)光裝置。
然后，將參照圖10B說明剖面結(jié)構(gòu)。驅(qū)動電路部分和圖象部分是在基材410上構(gòu)成。在圖10B，源極側(cè)驅(qū)動器電路401和圖象部分402作為驅(qū)動器電路部分加以說明。
源極側(cè)驅(qū)動器電路401是由CMOS電路提供的，后者是通地結(jié)合n-通道TFT423和P-通道TFT424構(gòu)成的。用于構(gòu)成驅(qū)動器電路的TFT可通過已知的CMOS，PMOS，或NMOS電路構(gòu)成。在實施例4中，描述了驅(qū)動器集成型，即驅(qū)動器電路是在基材上構(gòu)成的，但不排除驅(qū)動器電路可以在外面構(gòu)成，而不是在基材上。
圖象部分402是由許多圖象組成，包括轉(zhuǎn)換器TFT411，電流控制TFT412，和連結(jié)于電流控制TFT412出口的第一電極413。形成絕緣體414，覆蓋第一電極413的周邊。這里，絕緣體414由正類型光敏丙烯酸樹脂膜形成。
為了形成有利的覆蓋，絕緣體414的上邊部分或下邊部分被制成為具有曲率半徑的曲面。例如，當正類型光敏丙類酸樹酯用作絕緣體414的材料時，只是絕緣體414的上邊緣部分優(yōu)先地具有曲率半徑(由0.2至3μm)。作為絕緣體414，可以使用經(jīng)光照變成對蝕刻劑不溶性的負型光敏樹脂，或者經(jīng)光線變成對蝕刻劑可溶性的正類型光敏樹脂。
包含發(fā)光材料416和第二電極417的層是在第一電極4B上構(gòu)成的。至于作為陽極的第一電極413所用的材料，優(yōu)選使器具有高功函的材料。例如，可以使用單層如氧化銦錫(ITO)膜，氧化銦鋅(IZO)膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、鋅膜、或鉑膜；以及以上單層和包含氮化鈦和鋁作為主要組分的膜的層壓層；或以上的單層、包含氮化鈦和鋁作為主要組分的膜，和氮化鈦膜的三層層壓層。假如第一電極構(gòu)成為層壓層，第一電極就能夠構(gòu)成有低電阻的線路，產(chǎn)生良好的歐姆接觸，作為陽極。
包含發(fā)光材料的層416是通過使用掩模的蒸汽沉積或噴墨印刷形成的。包含發(fā)光材料的層416部分包含本發(fā)明的吡喃衍生物。另一種能夠用于包含發(fā)光材料的層416的材料，可以使用低分子材料或者高分子材料。作為包含發(fā)光材料的層416材料，一般使用有機化合物的單層或?qū)訅簩印５?，無機化合物可以部分地包含在實施例4中的有機化合物膜中。
為了借助本發(fā)明發(fā)光源極獲得色彩豐富的圖像，作為發(fā)光材料的包含本發(fā)明吡喃衍生物的層可以通過利用掩?；騾^(qū)塊層分別在發(fā)射色彩基礎上構(gòu)成。在本例中，分別構(gòu)成的每一層能夠生成有不同層壓的結(jié)構(gòu)。
作為在包含發(fā)光材料的層416上構(gòu)成的第二電極(陰極)417，可以使器具有小功函(Al，Ag，Li，Ca或這些元素的合金，如Mg:Ag，Mg:In或Al:Li；CaF2或CaN)的材料。假如在包含發(fā)光材料的層416產(chǎn)生的光線是通過第二電極(陰極)417發(fā)射的，第二電極(陰極)417可以構(gòu)成有厚度薄的金屬膜和透明的導電膜(氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(In2O3-ZnO)合金、氧化鋅等)的層壓層。
通過用密封劑405將密封基材404涂布在基材410上，發(fā)光元件418被密封在由基材410，密封基材404，和密封劑405包圍的空間407內(nèi)?？臻g407可以充滿惰性氣體(氮、氬等)或密封劑405。
第一密封劑405優(yōu)先使用環(huán)氧樹脂。較好是材料盡可能地防止水分或氧。作為密封基材404的材料，除了玻璃基材或石英基材之外，可以使用由FRP(玻璃纖維強化的塑料)，PVF(聚氟乙烯、Myler、聚酯、聚丙烯酸等生成的塑料基材。
這樣，能夠獲得本發(fā)明具有發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
實施例5下文中，參照圖11A至11F說明通過實地應用本發(fā)明制造的電子器具。
圖11A顯示由框架5501；支座5502和顯示器部分5503組成的顯示器裝置。顯示器裝置能夠通過將實施例4描述的發(fā)光裝置安裝到顯示器裝置中完成的。
圖11B顯示由主機5511、顯示器部分5512、聲音輸入部分5513、操作開關5514、電池5515、圖象接受區(qū)5516等組成的攝影機。攝影機可以通過將實施例4描述的發(fā)光裝置安裝到攝影機中完成的。
圖11C顯示本發(fā)明制造的由主機5521、框架5522、顯示器部分5523、鍵盤5524等組成的便攜式計算機。便攜式計算機可以通過將實施例4描述的發(fā)光裝置安裝到便攜式計算機中完成。
圖11D顯示本發(fā)明制造的由主機5531、顯示器部分5533、外部接口5535、操作開關5534等組成的個人數(shù)字輔助系統(tǒng)(PDA)。個人數(shù)字輔助系統(tǒng)也有手寫筆5532作為機器的附件。個人數(shù)字輔助系統(tǒng)可以通過將實施例4描述的發(fā)光裝置安裝到個人數(shù)字輔助系統(tǒng)上完成。
圖11E顯示由主機5551、顯示器(A)5552、目鏡部分5553、操作開關5554、顯示器部分5555、電池5556等組成的數(shù)碼照相機。數(shù)碼照相機可以將通過實施例4描述的發(fā)光裝置安裝到數(shù)碼照相機上完成。
圖11F顯示本發(fā)明制造的由主機5561、聲音輸出部分5562、聲音輸入部分5563、顯示器部分5564、操作開關5565、天線5566等組成的蜂窩電話。蜂窩電話可以通過將實施例4描述的發(fā)光裝置安裝到蜂窩電話上完成。
雖然本發(fā)明全部通過實施例的方式參照附圖加以描述的，但是，要知道各種改變和修改對本技術熟悉的人員是顯而易見的。因此，除非這樣的改變和修改離開了本發(fā)明此后所描述的范圍，它們應當被認作為包括在其中的。
權(quán)利要求
1.吡喃衍生物，如通式1表示 式中，A1和A2是分別具有6至16個共軛碳原子的π-共軛系統(tǒng)基因，式中，X1是二烷基氨基；Y1是二芳基氨基或烷基芳基氨基。
2.吡喃衍生物，如通式2表示 式中X2用通式3表示；Y2用通式4或5表示， 式中Ar1是具有6至14個碳原子的芳基；R1和R2相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基； 式中Ar2是具有6至14個碳原子的芳基；Ar3和Ar4相同的或不同，各自是取代的或未取代的芳基或環(huán)雜基團；一對Ar2和Ar3以及一對Ar3和Ar4可以直接相互結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合， 式中Ar5是具有6至14個碳原子的芳基；Ar6是取代的或未取代的芳基；一對Ar5和Ar6可以直接相互結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合；R3是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子。
3.吡喃衍生物，如通式6表示 式中X3用通式7表示；Y3用通式8或9表示， 式中R4和R5相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基；R6和R7相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；R8是烷氧基或氫原子；一對R4和R7以及一對R5和R6可以相互結(jié)合，形成久洛尼定骨架， 式中Ar7和Ar8相同的或不同，各自是取代的或未取代的芳基或雜環(huán)基團；苯基的3-位碳可以與Ar7結(jié)合；一對Ar7和Ar8可以直接相互結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合；附在苯基上的阿拉伯數(shù)字代表碳原子的位數(shù)， 式中Ar9是取代的或未取代的芳基；苯基的3-位碳可直接與Ar9結(jié)合；R9是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子，附在苯基上的阿拉伯數(shù)字代表碳原子的位數(shù)。
4.吡喃衍生物，如通式10表示 式中X4用通式11或12表示；Y4用通式13至17中任何一個表示， 式中R10和R11相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基；R12是具有1至6個碳原子烷基或氫原子， 式中R13至R16各自是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；R17是具有1至6個碳原子的烷氧基或氫原子， 式中Z是氧原子(O)或硫原子(S)， 式中R18是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子， 式中Ar10是具有2至14個碳原子的芳基或雜環(huán)基團。
5.制造4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(二芳基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃的方法，所述方法包括縮合4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基甲基)苯乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃和對-(二芳基氨基)苯甲醛。
6.制造4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(烷基芳基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃的方法，所述方法包括縮合4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃和對-(烷基芳基氨基)苯甲醛。
7.制造4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(二芳基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃的方法，所述方法包括縮合4-(二氰基亞甲基)-2，6-二甲基-4H-吡喃和對-(二烷基氨基)苯甲醛，來合成4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃；縮合4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃和對-(二芳基氨基)苯甲醛。
8.制造4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-{對-(烷基芳基氨基)苯乙烯基}-4H-吡喃的方法，所述方法包括縮合4-(二氰基亞甲基)-2，6-二甲基-4H-吡喃和對-(二烷基氨基)苯甲醛，合成4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃；縮合4-(二氰基亞甲基)-2-{對-(二烷基氨基)苯乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃和對-(烷基芳基氨基)苯甲醛。
9.一種發(fā)光元件，具有權(quán)利要求1至4中的任何一項所述的吡喃衍生物。
10.一種發(fā)光元件，在一對電極之間具有包含權(quán)利要求1至4任一項所述吡喃衍生物的層。
11.一種發(fā)光元件，具有作為發(fā)光劑的權(quán)利要求1至4任一項所述的吡喃衍生物。
12.一種發(fā)光裝置，在發(fā)光元件中具有權(quán)利要求1至4任何一項所述的吡喃衍生物。
13.一種電子器具，包括帶有發(fā)光元件的顯示器部分；其中，發(fā)光元件包括具有吡喃衍生物的發(fā)光層，所述吡喃衍生物用通式1表示， 式中A1和A2分別是具有6至16個共軛碳原子的π-共軛系統(tǒng)基團，式中X1是二烷基氨基；Y1是二芳基氨基或烷基芳基氨基。
14.一種電子器具，包括帶有發(fā)光元件的顯示器部分；其中，發(fā)光元件包括具有吡喃衍生物的發(fā)光層，所述吡喃衍生物用通式2表示， 式中X2用通式3表示；Y2用一般4或5表示， 其中，Ar1是具有6至14個碳原子的芳基；R1和R2相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基； 式中Ar2是具有6至14個碳原子的芳基；Ar3和Ar4相同的或不同，各自是取代的或未取代的芳基或雜環(huán)基團；一對Ar2和Ar3以及一對Ar3和Ar4可以直接相互結(jié)合或-O-或-S-相互結(jié)合， 式中Ar5是具有6至14個碳原子的芳基；Ar6是取代的或未取代的芳基；一對Ar5和Ar6可以直接相互結(jié)合或徑-O-或-S-相互結(jié)合；R3是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子。
15.一種電子器具，包括帶有發(fā)光元件的顯示器部分；其中，發(fā)光元件包括具有吡南衍生物的發(fā)光層，所述吡喃衍生物用通式6表示， 式中X3用通式7表示；Y3用通式8或9表示， 式中R4和R5相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基；R6和R7相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；R8是烷氧基或氫原子；一對R4和R7以及一對R5和R6可以相互結(jié)合生成久洛尼定骨架， 式中Ar7和Ar8相同的或不同，各自是取代的或未取代的芳基或雜環(huán)基團；苯基的3-位碳可以與Ar7結(jié)合；一對Ar7和Ar8可以直接相互結(jié)合或經(jīng)-O-或-S-相互結(jié)合；附在苯基上的阿拉伯數(shù)字代表碳原子的位數(shù)， 式中Ar9是取代的或未取代的芳基；苯基的3-位碳可以直接與Ar9結(jié)合；R9是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；附在苯基上的阿拉伯數(shù)字代表碳原子的位數(shù)。
16.一種電子器具，包括帶有發(fā)光元件的顯示器部分；其中發(fā)光元件包括具有吡喃衍生物的發(fā)光層，所述吡喃衍生物用通式10表示， 式中X4用通式11或12表示；Y4用通式13或17中任何一個表示， 式中R10和R11相同的或不同，各自是具有1至4個碳原子的烷基；R12具有1至6個碳原子的烷氧基或氫原子， 式中，R13-R16各自是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子；R17具有1至6個碳原子的烷氧基或氫原子， 式中，Z是氧原子(O)或硫原子(S)， 式中R18是具有1至4個碳原子的烷基或氫原子， 式中Ar10是具有2至14個碳原子的芳基或雜環(huán)基團。
17.權(quán)利要求13所述的電子器具，其特征在于，所述電子器具選自顯示器裝置，攝影機，便攜式計算機，個人數(shù)字輔助系統(tǒng)，數(shù)碼照相機和蜂窩電話。
18.權(quán)利要求14所述的電子器具，其特征在于，所述電子器具選自顯示器裝置，攝影機，便攜式計算機，個人數(shù)字輔助系統(tǒng)，數(shù)碼照相機和蜂窩電話。
19.權(quán)利要求15所述的電子器具，其特征在于，所述電子器具選自顯示器裝置，攝影機，便攜式計算機，個人數(shù)字輔助系統(tǒng)，數(shù)碼照相機和蜂窩電話。
20.權(quán)利要求16所述的電子器具，其特征在于，所述電子器具選自顯示器裝置，攝影機，便攜式計算機，個人數(shù)字輔助系統(tǒng)，數(shù)碼照相機和蜂窩電話。
全文摘要
本發(fā)明揭示具有優(yōu)良載流子傳送性質(zhì)并能顯示長波長光線的發(fā)光化合物。而且，揭示了以高產(chǎn)量制造所述發(fā)光化合物的方法。所揭示的發(fā)光化合物是吡喃衍生物，用通式1表示式中A
文檔編號C07D471/04GK1626527SQ200410068600
公開日2005年6月15日 申請日期2004年8月27日 優(yōu)先權(quán)日2003年8月29日
發(fā)明者山縣祥子, 野村亮二, 瀨尾哲史 申請人:株式會社半導體能源研究所