專利名稱：2－氨基－4－二環(huán)氨基－6h－1,3,5－三嗪,其制備方法以及其作為除草劑和植物生長調(diào) ...的制作方法
技術(shù)領域：
本發(fā)明涉及除草劑及植物生長調(diào)節(jié)劑的技術(shù)領域，特別是控制在經(jīng)濟植作物中的闊葉雜草及禾本科雜草和一般性地控制植物的不希望的生長的除草劑。
背景技術(shù)：
已知2-氨基-4-環(huán)己氨基-6-全鹵烷基-1，3，5-三嗪(參考例如US-A-3816419及US-A-3932167)或2-氨基-4-烷氨基-6-全鹵烷基-1，3，5-三嗪(WO-A-90/09378(EP-A-411153)、WO-A-88/02368(EP-A-283522)、WO-A-94/24086、EP-A-509544、EP-A-492,615)，也已知2-氨基-4-二環(huán)氨基-1，3，5-三嗪(WO97/31904(DE-A-19607-450)、WO-A-97/19936)具有除草及植物生長調(diào)節(jié)特性。
但是，在以該類型的衍生物作為控制有害植物的選擇性除草劑或作為在各種經(jīng)濟植作物中的植物生長調(diào)節(jié)劑使用時，時常需要不適宜的施用量或?qū)?jīng)濟植物產(chǎn)生不希望的損害。而且，由于所述活性化合物比較高的制造成本，故其在多種情況下的應用不合乎經(jīng)濟性。目前已驚訝地發(fā)現(xiàn)新穎的二環(huán)取代的2，4-二氨基-1，3，5-三嗪可以有利地作為除草劑及植物生長調(diào)節(jié)劑使用。除了其良好的活性分布及經(jīng)濟植物對其良好的耐受性之外，這類化合物的特征還在于低成本的制備工序和易獲取的三嗪部份，因為本發(fā)明中所描述的物質(zhì)，可以由不昂貴且可輕易取得的前體制備三嗪，并可以免除使用昂貴的不易獲得的中間體。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供式(I)化合物及其鹽類 其中R1及R2彼此各自獨立地為氫、式NR′R″的基團(其中R′及R″彼此各自獨立地為H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基或(C5-C6)環(huán)烯基)、或為各具有1至10個碳原子的(非環(huán)或環(huán))烴基或烴氧基(優(yōu)選1至6個碳原子)、或為各具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基或雜環(huán)氨基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的)、或具有1至20個碳原子的有機酸的酰基(優(yōu)選1至12碳原子，特別是1至8個碳原子)，或R1及R2與NR1R2基團的氮原子一起構(gòu)成具3至9個環(huán)原子且1至4個雜環(huán)原子的飽和或不飽和非芳族雜環(huán)基團，其中除了所述氮原子之外，視需要存在的其它雜環(huán)原子選自N、O和S，并且其是未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，其中每一個包括取代基的含碳基團R1及R2具有1至20個碳原子，優(yōu)選1至12個碳原子，特別是1至10個碳原子，R3是氫、氨基、(C1-C4)烷氨基、二(C1-C4)烷氨基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C5-C6)環(huán)烯基、苯基或雜環(huán)基(其中前述最后10個基團彼此獨立地是未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，以及包括取代基的各個基團具有1至12個碳原子，特別是1至10個碳原子)或式-B*-A*的?；?，其中A*是氫或具有1至10個碳原子的非環(huán)或環(huán)烴基，優(yōu)選1至6個碳原子，并且其是未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，且B*是式-CO-、-CO-O-、-CO-NR′-、-S(O)p-或-S(O)p-O-的二價基團，其中p＝0、1或2，且R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、具有3至6個碳原子的環(huán)烷基或具有1至6個碳原子的烷?；?，其中包括取代基的-B*-A*具有1至12個碳原子，優(yōu)選1至10個碳原子，R4是式-Z1-R6的基團，其中Z1及R6如后述的定義，R5彼此各自獨立地為鹵素、氰基、異氰酸根、硝基、式-Z2-R7的基團(其中Z2及R7如后述的定義)，或者兩個毗鄰的R5基一起構(gòu)成具有4至6個環(huán)原子的稠合環(huán)，該稠合環(huán)是碳環(huán)或包含1至3個選自O、S和N的雜環(huán)原子，并且其為未經(jīng)取代的或經(jīng)一或多個選自鹵素、(C1-C4)烷基和氧基的基團取代，R6、R7、R8及R9彼此各自獨立地為氫(除了如果Z2是直鍵時，則R7不是氫)、或具有1至20個碳原子(優(yōu)選1至10個碳原子)的非環(huán)烴基、或環(huán)烴基(優(yōu)選具有優(yōu)選3至8個碳原子的單環(huán)烴基，特別是3至6個碳原子)、或具有優(yōu)選3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基團，其中前述最后3個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，并且包括取代基在內(nèi)優(yōu)選具有多達30個碳原子，特別是多達20個碳原子，或R8及R9與碳原子一起構(gòu)成一個CR8R9基團(針對Y1或Y2)或與來自兩個Y1和/或Y2基團的兩個R8或R9基與Y1和/或Y2基團的鍵接原子一起各為具有3至8個碳原子(特別是3至6個碳原子)的碳環(huán)基團、或具有優(yōu)選3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基團，其中前述最后2個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，并且包括取代基在內(nèi)優(yōu)選具有多達16個碳原子，特別是多達12個碳原子，X1、X2、X3及X4彼此各自獨立地為碳原子(其經(jīng)一個氫原子或一個用于定義取代基R5的基團取代)，或氮原子，或兩個毗鄰的X1、X2、X3及X4符號在每一個情況下一起構(gòu)成式-O-、-S-、-NH-或-NR-的二價基團，其中R如R3的定義，并優(yōu)選為氫或(C1-C6)烷基，其先決條件是X1、X2、X3及X4基團與稠合環(huán)鍵接的C2單元一起形成碳環(huán)或雜環(huán)芳族5-或6-元環(huán)，(Y1)m是m個二價基團Y1，其中各自彼此獨立的Y1基團是式-O-、-CO-、-C(＝NR*)-、-S(O)q-、-NR*-或-N(O)-的基團(其中q＝0、1或2及R*如R3的定義，且優(yōu)選為氫、(C1-C6)烷基、芐基或苯基，特別是氫、(C1-C4)烷基或苯基)或式CR8R9的基團(其中R8及R9如上定義)，且Y2如Y1定義的基團或直鍵，其中兩個毗鄰的符號對Y1和Y1基團或符號對Y1和Y2基團是不具有相同意義的雜原子基團，且其中(Y1)m和Y2基團與芳族環(huán)的鍵接的C2單元及鍵接于R4的碳原子一起形成稠合的碳環(huán)或雜環(huán)非芳族4-至8-元環(huán)，Z1及Z2基團彼此各自獨立地為直鍵或式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR′-、-O-NR′-、-NR′-O-、-NR′-CO-、-CO-NR′-的二價基團，其中p＝0、1或2，且R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、(C3-C6)環(huán)烷基或具有1至6個碳原子的烷酰基，m是0、1、2、3或4，特別是1或2，及n是0、1、2、3或4，特別是0、1或2，尤其是1或2。
通過將適宜的無機或有機酸(例如HCl、HBr、H2SO4或HNO3，還可以是草酸或磺酸)加成到堿性基團(例如氨基或烷氨基)上，可將式(I)化合物形成鹽類。以去質(zhì)子化形式存在的適宜的取代基(例如磺酸或羧酸)可與其可質(zhì)子化的基團(如氨基)形成內(nèi)鹽類。以農(nóng)業(yè)上適宜的陽離子置換在適宜的取代基(例如磺酸或羧酸)中的氫也可以形成鹽類。所述鹽類是例如金屬鹽類，特別是堿金屬鹽類或堿土金屬鹽類(特別是鈉鹽及鉀鹽)或還可以是銨鹽類、具有有機胺的鹽類或季(四級)銨鹽類。
以下的定義適用于式(I)及所有以下的化學式中在二價基團中(如B*、Z1及Z2，其也可表示具有多個原子的橋鍵如-CO-NR′-)，以-B*-A*或-Z1-R6的書寫形式的一個復合基團表示基團-CO-NR′-A*或-CO-NR*-R6，而非基團-NR′-CO-A*或-NR′-CO-R6。
在二價基團-(Y1)m-中“鍵接”是如此定義的，即寫于左側(cè)的自由結(jié)合位置與經(jīng)R4取代的碳原子連接；相應地下一個Y1基團左邊的自由結(jié)合位置鍵接于第一個Y1基團右邊的自由鍵。
式-S(O)p-的基團表示具有兩個自由鍵的硫原子雙重鍵接于p個氧原子，即如果p＝0、1或2時，則分別是式-S-、-S(＝O)-(或簡寫為-SO-，亞硫?；?或-S(＝O)2-(或簡寫為-SO2-，磺?；?，而并非是-S-O-(亞磺酰氧基)或-SO-O-(亞硫酰氧基)。
雜原子基團是具有一或多個原子及顯著的官能化特征的基團，其包含一或多個與碳原子(雜原子)不相同的原子，但是也包括碳原子，在Y1的情況下，所述基團是式-O-、-CO-、-C(＝NR*)-、-S(O)q-、-NR*-或-N(O)-的基團，與式CR8R9的基團相反。
術(shù)語烷基、烷氧基、鹵烷基、鹵烷氧基、烷氨基和烷硫基以及相應的不飽和和/或經(jīng)取代的基的術(shù)語，在每一個情況下既包括具有直鏈碳主鏈的所述基團也包括具有支鏈(非環(huán))碳主鏈的所述基團。
“(C1-C4)烷基”的表達是具有1至4個碳原子的烷基的簡寫方式，即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲丙基或叔丁基。具有更寬的碳原子范圍的常用烷基例如“(C1-C6)烷基”也相應地包括具有更多的碳原子數(shù)的直鏈或支鏈烷基，即根據(jù)實施例還有具有5及6個碳原子的烷基。
除非有特殊的指定，在烴基如烷基、鏈烯基和炔基，還有復合基的情況下，優(yōu)選例如具有1至6個碳原子(特別是1至4個碳原子)或在不飽和基的情況下具有2至6個碳原子(特別是2至4個碳原子)的低碳主鏈。烷基(包括在復合基意義中的烷基，如烷氧基、鹵烷基等)是例如甲基、乙基、正或異丙基、正、異、叔或2-丁基、戊基、己基(如正己基、異己基及1，3-二甲丁基)、庚基(如正庚基、1-甲己基及1，4-二甲戊基)；鏈烯基及炔基具有對應于烷基的可能的不飽和基的意義，鏈烯基是例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基，優(yōu)選烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。
鏈烯基也特別包括具有一個以上的雙鍵的直鏈或支鏈烴基，如1，3-丁二烯及1，4-戊二烯基，但也包括具有一或多個累積的雙鍵的丙二烯基或累積多烯基，例如丙二烯基(1，2-丙二烯基)、1，2-丁二烯基及1，2，3-戊三烯基。
炔基表示例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。炔基也特別包括具有一個以上的三鍵或另外具有一或多個三鍵及一或多個雙鍵的直鏈或支鏈烴基，例如1，3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。
亞烷基(例如也在(C1-C10)亞烷基形式中)表示經(jīng)由雙鍵鍵接的直鏈或支鏈鏈烷的基，其中鍵接位置尚未確定。在支鏈鏈烷的情況下，自然只能是那些位置，即在其上可將兩個氫原子以雙鍵置換的位置，所述基團例如是＝CH2、＝CH-CH3、＝C(CH3)-CH3、＝C(CH3)-C2H5或＝C(C2H5)-C2H5。
環(huán)烷基表示具有優(yōu)選3-8個碳原子的碳環(huán)飽和環(huán)體系，例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基或環(huán)己基。在經(jīng)取代的環(huán)烷基的情況下，其包括具有取代基的環(huán)體系，其中將取代基以雙鍵與環(huán)烷基鍵結(jié)，例如亞烷基如亞甲基。在經(jīng)取代的環(huán)烷基的情況下，還包括多環(huán)脂族體系，例如二環(huán)[1.1.0]丁烷-1-基、二環(huán)[1.1.0]丁烷-2-基、二環(huán)[2.1.0]戊烷-1-基、二環(huán)[2.1.0]戊烷-2-基、二環(huán)[2.1.0]戊烷-5-基、金鋼烷-1-基及金鋼烷-2-基。
環(huán)烯基表示具有優(yōu)選為4-8個碳原子的碳環(huán)非芳族、部份不飽和環(huán)體系，例如1-環(huán)丁烯基、2-環(huán)丁烯基、1-環(huán)戊烯基、2-環(huán)戊烯基、3-環(huán)戊烯基或1-環(huán)己烯基、2-環(huán)己烯基、3-環(huán)己烯基、1，3-環(huán)己二烯基或1，4-環(huán)己二烯基。在經(jīng)取代的環(huán)烯基的情況下相應地適用上述對于經(jīng)取代的環(huán)烷基的闡述。
鹵素表示例如氟、氯、溴或碘。鹵烷基、鹵烯基及鹵炔基表示經(jīng)相同或不相同的鹵素原子(優(yōu)選選自氟、氯和溴，特別是選自氟和氯)部份或完全取代的烷基、鏈烯基或炔基，例如單鹵烷基、全鹵烷基、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl；鹵烷氧基表示例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及OCH2CH2Cl；其以類似的方式適用于鹵烯基及其它經(jīng)鹵素取代的基團。
芳基是單-、二-或多環(huán)芳族體系，例如苯基、萘基、四氫萘基、茚基、2，3-二氫化茚基、戊搭烯基、芴基及類似物，優(yōu)選苯基。
雜環(huán)基團或環(huán)(雜環(huán)基)可以是飽和、不飽和或雜芳族的；除非另有其它的定義，其優(yōu)選包括一或多個(特別是1、2或3個)在雜環(huán)環(huán)中的雜原子，優(yōu)選選自N、O和S；優(yōu)選其表示具有3至7個環(huán)原子的脂族雜環(huán)基或具有5或6個環(huán)原子的雜芳族基。所述雜環(huán)基團可以是例如其中至少1個環(huán)包含一或多個雜原子的雜芳族基團或環(huán)(雜芳基)，例如單-、二-或多環(huán)芳族體系。其優(yōu)選為包含1個選自N、O和S的雜原子的雜芳族環(huán)，例如吡啶基、吡咯基、噻嗯基或呋喃基，進一步優(yōu)選具有2或3個雜原子的對應的雜芳族環(huán)，例如嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、咪唑基及三唑基。更優(yōu)選具有選自N、O和S的雜原子的部份或完全氫化的雜環(huán)基團，例如環(huán)氧乙烷基、氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)戊烷基(＝四氫呋喃基)、噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。
更優(yōu)選其為具有2個選自N、O和S的雜原子的部份或完全氫化的雜環(huán)基團，例如哌嗪基、二氧雜環(huán)戊烷基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基及嗎啉基。
用于經(jīng)取代的雜環(huán)基團的取代基可以考慮下面所述的取代基，還有氧基。氧基也可以出現(xiàn)在那些其以不同氧化態(tài)存在的雜環(huán)原子上，例如在N及S的情況下。
優(yōu)選雜環(huán)基的實例是具有3至6個來自吡啶基、噻嗯基、呋喃基、吡咯基、環(huán)氧乙烷基、2-氧雜環(huán)丁烷基、3-氧雜環(huán)丁烷基、氧雜環(huán)戊烷基(＝四氫呋喃基)、吡咯烷基、哌啶基的環(huán)原子(特別是環(huán)氧乙烷基、2-氧雜環(huán)丁烷基、3-氧雜環(huán)丁烷基或氧雜環(huán)戊烷基)的雜環(huán)基團，或具有2或3個雜原子的雜環(huán)基團(例如嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻嗯基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、異噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧雜環(huán)戊烷基、噁唑啉基、異噁唑啉基、噁唑烷基、異噁唑烷基或嗎啉基)。
如果主鏈結(jié)構(gòu)以選自所列舉的基(＝基團)或基的一般定義的組“通過一或多個基”取代時，則其在每一個情況下包括通過多個相同和/或在結(jié)構(gòu)上不相同的基的同時取代。
經(jīng)取代的基(如經(jīng)取代的烷基、鏈烯基、炔基、芳基、苯基、芐基、雜環(huán)基及雜芳基)表示例如自未取代的主鏈衍生的經(jīng)取代的基，其中所述取代基是例如一或多個(優(yōu)選1、2或3個)選自鹵素、烷氧基、烷硫基、羥基、氨基、硝基、羧基、氰基、疊氮基、烷氧羰基、烷羰基、甲?；?、氨基甲酰基、單-及二烷氨羰基、經(jīng)取代的氨基(如?；被?及二烷氨基)、烷亞硫?；?、烷磺酰基及也在環(huán)基團情況下的烷基、鹵烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、視需要取代的單-及二烷氨基烷基及羥烷基的基；術(shù)語“經(jīng)取代的基”(如經(jīng)取代的烷基等)表示在所述的含飽和烴基作為取代基之外含包括對應的不飽和脂族及芳族基作為取代基，如未經(jīng)取代或經(jīng)取代的鏈烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基、苯氧基等。在環(huán)中具有脂族部份的經(jīng)取代的環(huán)基團的情況下，其也包括具有經(jīng)由雙鍵鍵接于環(huán)的取代基的環(huán)體系，例如經(jīng)由亞烷基(如亞甲基或亞乙基)取代的。
如果所述例舉的取代基(“第一級取代基”)具有含烴部份，則視需要可將在所述含烴部份用例如用于定義第一級取代基的一種取代基進一步取代(“第二級取代基”)。對應地可能有多個取代基級。術(shù)語“取代基”優(yōu)選只包含一或兩個取代基級。
優(yōu)選用于取代基級的取代基是例如氨基、羥基、鹵素、硝基、氰基、巰基、羧基、酰胺、SF5、氨基磺?；⑼榛?、環(huán)烷基、鏈烯基、環(huán)烯基、炔基、單烷氨基、二烷氨基、N-烷?；被?、烷氧基、烯氧基、炔氧基、環(huán)烷氧基、環(huán)烯氧基、烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、芳氧羰基、烷酰基、烯羰基、炔羰基、芳羰基、烷硫基、環(huán)烷硫基、烯硫基、環(huán)烯硫基、炔硫基、烷亞硫?；?、烷磺?；瓮榘被酋；?、二烷氨基磺?；?、N-烷氨羰基、N，N-二烷氨羰基、N-烷?；濒驶?、N-烷酰基-N-烷氨羰基、芳基、芳氧基、芐基、芐氧基、芐硫基、芳硫基、芳氨基及芐氨基。
在具有碳原子的基中，采用那些具有1至6個碳原子的基，優(yōu)選1至4個碳原子，特別是1或2個碳原子。通常優(yōu)選選自鹵素(例如氟及氯)、(C1-C4)烷基(優(yōu)選甲基或乙基)、(C1-C4)鹵烷基(優(yōu)選三氟甲基)、(C1-C4)烷氧基(優(yōu)選甲氧基或乙氧基)、(C1-C4)鹵烷氧基、硝基及氰基的取代基。在此取代基特別優(yōu)選為甲基、甲氧基、氟和氯。
經(jīng)取代的氨基(如經(jīng)單-或二取代的氨基)表示選自經(jīng)取代的氨基的基，其例如經(jīng)1或2個相同或不相同的選自烷基、烷氧基、?；胺蓟幕?jīng)N-取代；優(yōu)選單-及二烷氨基、單-及二芳氨基、?；被?、N-烷基-N-芳氨基、N-烷基-N-?；被癗-雜環(huán)；在此優(yōu)選具有1至4個碳原子的烷基；芳基在此優(yōu)選苯基或經(jīng)取代的苯基；對于?；诖诉m用于在下文中所述的定義，優(yōu)選(C1-C4)烷?；Ｏ鄳赝瑯舆m用于經(jīng)取代的羥氨基或肼基。
未經(jīng)取代或經(jīng)取代的苯基優(yōu)選未經(jīng)取代或經(jīng)相同或不相同的選自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)鹵烷氧基及硝基的基單-或多(優(yōu)選最多經(jīng)三取代)取代的苯基，例如鄰-、間-及對-甲苯基、二甲基苯基、2-、3-及4-氯苯基、2-、3-及4-三氟甲基-及三氯甲基苯基、2，4-、3，5-、2，5-及2，3-二氯苯基、鄰-、間-及對-甲氧基苯基。
?；硎居袡C酸的基，其在形式上通過除去酸官能的羥基而產(chǎn)生，其中也可以將在酸中的有機基經(jīng)由雜原子與酸官能鍵接。酰基實例是羧酸HO-CO-R的-CO-R基及自其衍生的酸(如硫代羧酸、未經(jīng)取代或以N-取代的亞氨基羧酸或碳酸單酯的基、以N-取代的氨基甲酸、磺酸、亞磺酸、以N-取代的磺酰胺酸、膦酸或次膦酸)的基，。
?；硎纠缂柞；?、烷羰基(如[(C1-C4)烷基]羰基、苯羰基、烷氧羰基、苯氧羰基、芐氧羰基)、烷磺?；⑼閬喠蝓；?、N-烷基-1-亞胺烷基及有機酸的其它基。在此可將在烷基或苯基部份中(例如在烷基部份中)的基分別進一步經(jīng)一或多個選自鹵素、烷氧基、苯基及苯氧基的基取代；在苯基部份中的取代基實例是已在上文一般性對于經(jīng)取代的苯基所提及的取代基。
嚴格而言，酰基優(yōu)選是指其酸基團直接與一個有機基的碳原子鍵接的有機酸的基，例如甲?；?、烷羰基(如乙酰基或[(C1-C4)烷基]羰基、苯羰基)、烷磺酰基、烷亞硫?；坝袡C酸的其它基。
式(I)化合物還包括所有互變異構(gòu)體，其通過氫的移動與式(I)所示的化合物處于平衡。
本發(fā)明還提供所有式(I)所涵蓋的立體異構(gòu)體及其混合物。這樣的式(I)化合物包括未在通式(I)中單獨突出顯示的一或多個不對稱碳原子或雙鍵。所述通過其特殊的空間形式定義的可能的立體異構(gòu)體(如對映異構(gòu)體、非對映異構(gòu)體、Z及E異構(gòu)體)全都被式(I)所涵蓋，并可通過常規(guī)的方法從立體異構(gòu)體的混合物中獲得或還可以通過立體選擇性反應與使用立體化學上純的原料相結(jié)合的方式制備。相應地也適用于下文中所述的其它通式。
例如在式(I)中使二環(huán)與二氨基三嗪的氨基鍵接的碳原子是手性中心，其可以R或S構(gòu)象(Cahn-Ingold-Prelog命名法)存在。因此，本發(fā)明還特別提供具除草性的活性立體異構(gòu)體，其涉及基于所述的手性中心而言在對映過量百分數(shù)(％ee＝“enantiomericexcess”)方面純化的或富集的異構(gòu)體(在手性中心的情形下的對映異構(gòu)體；或在有多個手性中心存在的情形下，則還有對映異構(gòu)體/非對映異構(gòu)體)。
主要出于較高的除草活性、較好的選擇性和/或較好的可制備性的理由，根據(jù)本發(fā)明式(I)所述的化合物或其鹽類是特別有益的，其中各個基具有已述或在下文所述的優(yōu)越的意義，或特別是那些其中將已述或在下文所述的一或多種優(yōu)越的意義組合的化合物或其鹽類。
還優(yōu)選根據(jù)本發(fā)明的通式(I)化合物及其鹽類，其中一或多個基團、符號或R1、R2、R3、R4、R5、Y1、Y2、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2基、n及m如在下文進一步所述的特殊實施例之一中(具體實施例，在表中的實例)的定義，或根據(jù)對應于以實施例所述的定義的通用定義對其下定義(例如乙氧基屬于烷氧基或優(yōu)選(C1-C6)烷氧基等)。
在下文將根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物及其鹽類簡稱為“根據(jù)本發(fā)明的化合物(I)”或更為簡單地稱為“化合物(I)”。
無關(guān)于來自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、n及m的基和符號的個別的其它意義，包括對應于一般基團的下屬意義和優(yōu)選地一或多個所述基的優(yōu)選意義的組合，相關(guān)基團具有下列優(yōu)選意義的根據(jù)本發(fā)明的化合物(I)是特別有益的。
R1及R2優(yōu)選彼此各自獨立地為氫、氨基、在每一個情況的烷基中具有1至4個碳原子的烷氨基或二烷氨基、或(C3-C6)環(huán)烷氨基、(C5-C6)環(huán)烯氨基、在每一種情況下具有1至10個碳原子(優(yōu)選1至6個碳原子)的(非環(huán)或環(huán))烴基或烴氧基、或在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子(優(yōu)選3至6個環(huán)原子)且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基或雜環(huán)氨基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；濒驶?、羧基、磺?；?、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C6)烷硫基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨基、[(C1-C6)烷基]羰基、[(C2-C6)鏈烯基]羰基、[(C2-C6)炔基]羰基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C2-C6)烯氧基]羰基、[(C2-C6)炔氧基]羰基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基、(C1-C4)烷磺?；幕〈?，并且在環(huán)基團情況下還有經(jīng)(C1-C4)烷基取代的，其中前述最后24個取代基各為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲?；?、(C1-C4)烷羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基的基取代并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或來自甲?；?、氨羰基、單-或二-[(C1-C4)烷基]氨羰基、[(C1-C6)烷基]羰基、[(C2-C6)鏈烯基]羰基、[(C2-C6)炔基]羰基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C2-C6)烯氧基]羰基、苯羰基、(C1-C6)烷磺酰基的有機酸的?；?其中前述最后9個基各自在脂族部份或在苯基環(huán)中未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、視需要取代和優(yōu)選未經(jīng)取代的苯基的基取代，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C6)烷基和(C1-C6)鹵烷基的基取代)，其中雜環(huán)基及包括在復合基中的雜環(huán)基在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子(優(yōu)選3至6個環(huán)原子)且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子，除非有更詳細的定義，或R1及R2與NR1R2基團的氮原子一起構(gòu)成具3至6個環(huán)原子且1至4個雜環(huán)原子的飽和或不飽和非芳族雜環(huán)基團，其中除了氮原子之外，視需要存在的其它雜環(huán)原子選自N、O和S，并且該基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基及氧基的基取代。
R1及R2還優(yōu)選彼此各自獨立地為氫、氨基、單-或二-[(C1-C4)烷基]氨基、或(C3-C6)環(huán)烷氨基、(C5-C6)環(huán)烯氨基、在每一個情況下具有1至10個碳原子(優(yōu)選1至6個碳原子)的(非環(huán)或環(huán))烴基或烴氧基、或在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子(優(yōu)選3至6個環(huán)原子)且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基或雜環(huán)氨基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、氨羰基、羧基、磺?；?、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C4)炔氧基、(C1-C4)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C4)烷硫基、單-及二-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C2-C4)炔基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C2-C4)烯氧基]羰基、[(C2-C4)炔氧基]羰基、單-及二-[(C1-C4)烷基]氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基、(C1-C4)烷磺?；幕〈?，并且在環(huán)基團情況下還有經(jīng)(C1-C4)烷基取代的，其中前述最后24個各個取代基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自由鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲?；?、(C1-C4)烷羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或來自甲?；?、氨羰基、單-或二-[(C1-C4)烷基]氨羰基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C2-C4)炔基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C2-C4)烯氧基]羰基、苯羰基、(C1-C4)烷磺?；挠袡C酸的?；?其中前述最后9個基各自在脂族部份或在苯基環(huán)中未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、視需要取代和優(yōu)選未經(jīng)取代的苯基的基取代，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，其中雜環(huán)基及包括在復合基中的雜環(huán)基在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子(優(yōu)選3至6個環(huán)原子)且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子，除非有更詳細的定義，或R1及R2與NR1R2基團的氮原子一起構(gòu)成具3至6個環(huán)原子且1至4個雜環(huán)原子(特別是1或2個雜環(huán)原子)的飽和或不飽和非芳族雜環(huán)基團，其中除了氮原子之外，視需要存在的其它雜環(huán)原子選自N、O和S，并且該基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基及氧基的基取代。
R1及R2還優(yōu)選彼此各自獨立地為氫、氨基、在每一個情況下具有1至4個碳原子的烷氨基或二烷氨基、或(C3-C6)環(huán)烷氨基、(C5-C6)環(huán)烯氨基、在每一個情況下具有1至10個碳原子(優(yōu)選1至6個碳原子)的(非環(huán)或環(huán))烴基或烴氧基、或在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子(優(yōu)選3至6個環(huán)原子)且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基或雜環(huán)氨基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、羧基、磺?；⑶杌?、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、羥基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷硫基、單-(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、氨羰基、單-(C1-C4)烷氨羰基、二-(C1-C4)烷氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基的基取代，其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基及(C1-C4)烷磺?；?C1-C4)鹵烷磺酰基的基取代，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或來自甲?；(C1-C4)烷基]羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基]羰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C2-C4)鹵烯基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基、[(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C2-C4)烯氧基]羰基、[(C2-C4)鹵烯氧基]羰基、[(C2-C4)炔氧基]羰基、苯羰基及芐基羰基的有機酸的?；?其中前述最后2個在苯基環(huán)中的各個基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基和(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷磺?；?C1-C4)鹵烷磺酰基及[(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基]磺?；幕〈?，其中雜環(huán)基如在其他情況下的定義。
此外優(yōu)選R1及R2彼此各自獨立地為氫、氨基、甲酰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、(C1-C4)鹵烷基、單-、二-或多羥基-(C1-C4)烷基、羥基-多[(C2-C4)烷撐氧基]-(C1-C4)烷基、單-、二-或多-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-多-[(C2-C4)烷撐氧基]-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)鹵烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵炔基、或氨羰基、或(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基、二(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C5)烷酰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、(C2-C4)烯氧基-羰基、氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C5)烷?；?(C1-C4)烷基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基-(C1-C4)烷基、[(C1-C4)烷氧基]羰基-(C1-C4)烷基或(C2-C4)烯氧羰基-(C1-C4)烷基(其中前述最后16個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)鹵烷氧基的基取代)、或(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、苯基、苯氧基、苯羰基、苯氧羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基或雜環(huán)硫基，或前述最后14個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基及(C1-C4)烷氧基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下包括3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子，或R1及R2與NR1R2基團的氮原子一起構(gòu)成具有3至6個環(huán)原子且1或2個雜環(huán)原子的雜環(huán)基團，其中除了氮原子之外，視需要可以存在的其它雜環(huán)原子選自N、O和S，并且該基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及氧基的基取代。
此外還優(yōu)選的是R1，R2彼此各自獨立地為氫、氨基、甲?；?、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、氨羰基、(C1-C4)烷氨羰基或前述最后10個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷基、甲?；?C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基及(C1-C4)烷氧基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一種情況下優(yōu)選包括3至7個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子。
NR1R2基團特別優(yōu)選氨基、肼基、在烷基中具有1至4個碳原子的單-或二-烷氨基、(C1-C5)烷?；被-(C1-C5)烷?；?N-(C1-C4)烷氨基、[(C1-C4)鹵烷基]羰氨基、N-[(C1-C4)鹵烷基]羰基-N-(C1-C4)烷氨基、[(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷羰基]氨基、N-[(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷羰基]-N-[(C1-C4)烷基]氨基、苯氨基、芐氨基、芐氧基氨基、嗎啉代、哌啶并、哌啶-1-氨基；特別是氨基、肼基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基、乙酰基氨基、丙?；被?、氯乙酰基氨基、(2-氯乙基)羰氨基、三氟甲基羰氨基或三氯甲基羰氨基；尤其是氨基。
特別有益的式(I)化合物還有，其中R3是氫、氨基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C5-C6)環(huán)烯基、苯基或雜環(huán)基(其中前述最后8個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、羧基、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、羥基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷硫基、單-(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、氨羰基、單-(C1-C4)烷氨羰基、二-(C1-C4)烷氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基的基取代，其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基及(C1-C4)烷磺酰基和(C1-C4)鹵烷磺?；幕〈?，并且在環(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或式-B*-A*的?；渲?
A*是氫或(C1-C6)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C5-C6)環(huán)烯基或苯基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；Ⅳ然?、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基、單-(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基、苯基及(C3-C6)環(huán)烷基的基取代，其中前述最后2個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基的基取代，并且在環(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，且B*是式-CO-、-CO-O-、-CO-NR′-、-S(O)p-或-S(O)p-O-的二價基團，其中p＝0、1或2，且R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、具有3至6個碳原子的環(huán)烷基或具有1至4個碳原子的烷?；?，其中包括取代基的-B*-A*具有1至12個碳原子，優(yōu)選1至10個碳原子，并且雜環(huán)基一般如R1及R2的定義。
還優(yōu)選R3為氫、氨基、甲?；?、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、單-、二-或多羥基-(C1-C4)烷基、羥基-聚[(C2-C4)烷撐氧基]-(C1-C4)烷基、單-、二-或多-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-聚[(C2-C4)烷撐氧基]-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)鹵烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵炔基、或氨羰基、或(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基、二(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C5)烷酰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、(C2-C4)烯氧羰基、氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C5)烷?；?(C1-C4)烷基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基-(C1-C4)烷基、[(C1-C4)烷氧基]羰基-(C1-C4)烷基或(C2-C4)烯氧羰基-(C1-C4)烷基(其中前述最后16個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)鹵烷氧基的基取代)，或(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、苯基、苯羰基、苯氧羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)基-(C1-C4)烷基或前述最后10個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲?；?、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基及(C1-C4)烷氧基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下包括3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子。
在此式(I)的化合物優(yōu)選，其中R3為氫、(C1-C6)烷基、(C3-C6)環(huán)烷基或苯基(其中前述最后3個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、甲?；?、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基、單-(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基及苯基的基取代，其未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基的基取代，并且在環(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或式-B*-A*的?；渲蠥*是氫或(C1-C6)烷基或苯基(其中前述最后2個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、苯基及(C3-C6)環(huán)烷基的基取代，其中前述最后2個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基的基取代，并且在環(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，且B*是式-CO-、-CO-O-、-S(O)p-的二價基團，其中p＝0、1或2，且R′是氫、具有1至4個碳原子的烷基，其中包括取代基的-B*-A*具有1至12個碳原子，優(yōu)選1至10個碳原子。
優(yōu)選的式-B*-A*的酰基實例是(C1-C5)烷?；?、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C2-C4)鹵烯基]羰基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基、[(C2-C4)鹵烯氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基、苯羰基、苯氧羰基、芐羰基或芐氧羰基(其中前述最后4個基團各自在苯基環(huán)中為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基的基取代)，或(C1-C4)烷磺?；?C1-C4)鹵烷磺?；?br> 特別優(yōu)選地為R3為氫、氨基、甲?；?C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基或苯基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、氨羰基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基或前述最后6個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及(C1-C4)烷氧基的基取代；
特別是氫、甲基、乙基、乙?；⒓籽趸阴；?、甲酰基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、芐基、4-氯芐基、苯?；⒈交?-氯苯基；尤其是氫。
特別有益的式(I)的化合物是，其中R4為式-Z1-R6的基，其中Z1及R6如后述的定義，R5彼此各自獨立地為鹵素、CN、SCN、NO2、式-Z2-R7的基(其中Z2及R7如后述的定義)，或者兩個毗鄰的R5基一起是具有4至6個環(huán)原子的稠合環(huán)，其是碳環(huán)或包含1至3個選自O、S和N的雜環(huán)原子，并且其未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及氧基的基取代，且R6及R7、R8、R9彼此各自獨立地為氫(除了如果Z2是直鍵時，則R7不是氫)、或具有1至10個碳原子的非環(huán)烴基(優(yōu)選(C1-C6)烷基、(C2-C6)鏈烯基或(C2-C6)炔基)、或具有3至6個碳原子的環(huán)烴基(優(yōu)選(C3-C6)環(huán)烷基或(C5-C6)環(huán)烯基)、或雜環(huán)基團(其優(yōu)選具有3至6個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子)(其中前述最后的各個含碳基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、氨羰基、羧基、磺?；?、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C6)烷硫基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨基、[(C1-C6)烷基]羰基、[(C2-C6)鏈烯基]羰基、[(C2-C6)炔基]羰基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C2-C6)烯氧基]羰基、[(C2-C6)炔氧基]羰基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基、(C1-C4)烷磺?；幕〈?，并且在環(huán)基團的情況下還有經(jīng)(C1-C4)烷基取代的，
其中前述最后24個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基的基取代，并且在環(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，且優(yōu)選R6及R7、R8、R9彼此各自獨立地優(yōu)選為氫(除了如果Z2是直鍵時，則R7不是氫)、或具有1至10個碳原子的非環(huán)烴基(優(yōu)選(C1-C6)烷基、(C2-C6)鏈烯基或(C2-C6)炔基)、或具有3至6個碳原子的環(huán)烴基(優(yōu)選(C3-C6)環(huán)烷基或(C5-C6)環(huán)烯基)或雜環(huán)基團(其優(yōu)選具有3至6個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子)(其中前述最后的各個含烴基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、羧基、磺?；?、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、羥基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷硫基、單-(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、氨羰基、單-(C1-C4)烷氨羰基、二-(C1-C4)烷氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基，其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基的基取代、及(C1-C4)烷磺?；?C1-C4)鹵烷磺?；幕〈?，并且在環(huán)基團的情況下還有經(jīng)來自(C1-C4)烷基或(C1-C4)鹵烷基取代的)，并且在每一個情況下Z1及Z2基團彼此各自獨立地為直鍵或式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR′-、-O-NR′-、-NR′-O-、-NR′-CO-、-CO-NR′-的二價基團，其中p＝0、1或2，及R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、具有3至6個碳原子的環(huán)烷基或具有1至6個碳原子的烷酰基，及Z1及Z2基團彼此各自獨立地優(yōu)選為直鍵或式-O-、-S-、-SO2-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR′-、-NR′-CO-、-CO-NR′-的二價基團，其中R′是氫、(C1-C4)烷基或具有1至4個碳原子的烷酰基，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子(優(yōu)選3至6個環(huán)原子)且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子。
進一步優(yōu)選R4為氫、甲?；Ⅳ然?、氰基、氰硫基、氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、鹵代-(C1-C4)烷硫基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至6個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(優(yōu)選多達3個)來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧羰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、(C1-C5)烷?；被?、N-[(C1-C5)烷酰基]-N-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C2-C4)鏈烯基]羰氨基、[(C2-C4)炔基]羰氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰氨基、[(C2-C4)烯氧基]羰氨基、[(C2-C4)炔氧基]羰氨基、苯羰氨基、苯氧羰氨基、(C1-C4)烷磺?；?、(C2-C4)烯磺?；蚯笆鲎詈?7個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲?；?C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基且在環(huán)部份的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子。
更優(yōu)選R4為氫、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至9個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(優(yōu)選多達3個)來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基或前述最后4個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基且在環(huán)部份的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下包括3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子；特別是R4＝氫或(C1-C4)烷基。
此外特別有益的式(I)化合物是，其中R5如果n＝1，以及如果n大于1時，則在每一個情況下的R5是彼此獨立地為鹵素、羥基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氰硫基、氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、鹵代-(C1-C4)烷硫基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至6個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(優(yōu)選多達3個)來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰氧基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧羰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、(C1-C5)烷?；被-[(C1-C5)烷?；鵠-N-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C2-C4)鏈烯基]羰氨基、[(C2-C4)炔基]羰氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰氨基、[(C2-C4)烯氧基]羰氨基、[(C2-C4)炔氧基]羰氨基、苯羰氨基、苯氧羰氨基、(C1-C4)烷磺?；?、(C2-C4)烯磺酰基或前述最后28個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲?；?C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基且在環(huán)部份的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下包括3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子，或者兩個毗鄰的R5基一起是具有4至6個環(huán)原子的稠合環(huán)，其是碳環(huán)或包含1至3個選自O、S和N的雜環(huán)原子，且未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及氧基的基取代。
進一步優(yōu)選的是R5，如果n＝1，以及如果n大于1時，則在每一個情況下的R5是以彼此獨立地為鹵素、羥基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氰硫基、氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至9個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(優(yōu)選多達3個)來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰氧基、苯羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氨羰基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、(C1-C5)烷酰基氨基、N-[(C1-C5)烷酰基]-N-[(C1-C4)烷基]氨基、苯羰氨基、苯氧羰氨基、(C1-C4)烷磺酰基、(C2-C4)烯磺?；蚯笆鲎詈?2個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基且在環(huán)部份的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下包括3至6個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子，
或者兩個毗鄰的R5基一起是具有4至6個環(huán)原子的稠合環(huán)，其是碳環(huán)或包括1至3個選自O、S和N的雜環(huán)原子，且未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及氧基的基取代。
進一步優(yōu)選的是R5如果n＝1，以及如果n大于1時，則在每一個情況下的R5是以彼此獨立地為鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、氰基、氨羰基、(C1-C4)單烷氨羰基、(C1-C4)二烷氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)鏈烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1--C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、或[(C1-C4)烷基]羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基]羰基、甲?；被(C1-C4)烷基]羰氨基、[(C1-C4)鹵烷基]羰氨基、苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰氨基、雜環(huán)基或前述最后5個基，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基及(C1-C4)烷硫基的基取代；特別是R5＝鹵素(優(yōu)選F、Cl或Br)、羥基、甲?；?、氰基、(C1-C4)烷基(例如甲基、乙基或異丙基)或(C1-C4)烷氧基(例如甲氧基、乙氧基或異丙氧基)、或(C1-C4)烷氨基、(C1-C4)鹵烷基、(C2-C4)鏈烯基、(C2-C4)炔基、[(C1-C4)烷基]羰基(例如乙?；?、[(C1-C4)鹵烷基]羰基(例如三氟乙?；?、或甲?；被?、[(C1-C4)烷基]羰氨基或苯?；被?br> R6及R7特別優(yōu)選對應于優(yōu)選的R4及R5。
特別有益的式(I)化合物還有，其中R8及R9彼此各自獨立地為氫、甲?；Ⅳ然?、氰基、氰硫基、氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、鹵代-(C1-C4)烷硫基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至6個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(優(yōu)選多達3個)來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧羰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、(C1-C5)烷?；被?、N-[(C1-C5)烷?；鵠-N-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C2-C4)鏈烯基]羰氨基、[(C2-C4)炔基]羰氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰氨基、[(C2-C4)烯氧基]羰氨基、[(C2-C4)炔氧基]羰氨基、苯羰氨基、苯氧羰氨基、(C1-C4)烷磺?；?、(C2-C4)烯磺?；蚯笆鲎詈?7個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基且在環(huán)部份的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子。
進一步優(yōu)選R8及R9彼此各自獨立地為氫、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至9個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個(優(yōu)選多達3個)來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基或前述最后4個基之一，在其非環(huán)部份中或優(yōu)選在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基且在環(huán)部份的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下包括3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子；特別是R8及R9彼此獨立地為氫或(C1-C4)烷基。
特別有益的式(I)化合物還有，其中X1，X2，X3，X4彼此各自獨立地為碳原子(所述碳原子經(jīng)氫原子或一個經(jīng)定義取代R5的取代基)或氮原子或兩個毗鄰的X1，X2，X3及X4符號在每一個情況下一起是式-O-、-S-、-NH-或-NR-的二價基團，其中R如R3的定義，并優(yōu)選氫或(C1-C4)烷基，其先決條件是X1，X2，X3及X4基與稠合環(huán)的鍵接的C2單元一起形成碳環(huán)或雜環(huán)芳族5-或6-元環(huán)，(Y1)m是m個二價基團Y1，其中Y1基團各自彼此獨立地是式-O-、-CO-、-C(＝NR*)-、-S(O)q-、-NR*-或-N(O)-的基(其中q＝0、1或2且R*如R3的定義，并且優(yōu)選氫、(C1-C4)烷基、芐基或苯基，特別是氫、(C1-C4)烷基或苯基)或已在以上定義的式CR8R9的基團，且Y1是優(yōu)選式CR8R9的基團，特別是CH2、CH(CH3)、CH(C2H5)、CH(CH3)2或CH(C6H5)及m＝0、1、2或3，特別是m-1或2，且(Y1)m優(yōu)選CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH(CH3)、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH(CH3)2CH2、CH(C2H5)CH2或CH2CH(C6H5)，Y2如Y1的定義或直鍵，優(yōu)選直鍵或式-O-、-S-、CH2、CH(CH3)或(C1-C4)烷氨基的基團，例如N(CH3)、N(C2H5)、N(正-C3H7)或N(異-C3H7)或N(CH2C6H5)或N(C6H5)，其中兩個毗鄰的符號對Y1和Y1基團或符號對Y1和Y2基團是不具有相同意義的雜原子基團，且其中(Y1)m和Y2基團與芳族環(huán)的鍵接的C2單元及鍵接于R4的碳原子一起形成稠合的碳環(huán)或雜環(huán)非芳族4-至8-元環(huán)。
如果一對毗鄰的符號X一起是所提及的式-O-、-S-、-NH-或-NR-的二價基團時，則將在雜芳族基中的雙鍵固定。在該情況下，式(I)包含從屬結(jié)構(gòu)(I-A)及(I-B) 作為在雙環(huán)體系中的芳族碳環(huán)或雜環(huán)的基礎例如考慮以下苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、呋喃、噻唑、噁唑、異噁唑、噻吩、噻唑。
還優(yōu)選式(I)化合物及其鹽類，其中來自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、X1、X2、X3、X4、Y1、Y2、n及m組成的組的一或多個或全部基團和符號分別具有所述的優(yōu)選的或特別優(yōu)選的意義，尤其特別是具有如下述表中的實例中的基團的意義。
本發(fā)明還提供制備通式(I)化合物或其鹽類的方法，其特征在于，a)將式(II)化合物H-R13(II)其中R13是來自羧酸酯、羧酸原酯、酰氯、酰胺及碳酸酐的官能基團，與式(III)的雙胍或其酸加成鹽反應 或b)將式(IV)化合物 其中R14是可交換基或離去基，例如氯、三氯甲基、(C1-C4)烷磺酰基和未經(jīng)取代或經(jīng)取代的苯基-(C1-C4)烷磺?；?C1-C4)烷苯基磺酰基，與適宜的式(V)的胺或其酸加成鹽反應 或c)將式(VI)的二氨基-1，3，5-三嗪與式(VII)的異氰酸酯反應 或d)使用適宜的方法除去在結(jié)構(gòu)(VIII)的三嗪中的R15基(其是離去基或可除去的基)，例如通過氫化作用可除去的基的氫化作用或通過離去基R15(當R15例如為氯或經(jīng)硫鍵接的基團)， 其中在式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及(VIII)中的R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、Y1及Y2基和符號m及n是如在式(I)中的定義。
在惰性有機溶劑中(例如四氫呋喃(THF)、二噁烷、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)、甲醇及乙醇)，介于-10℃至溶劑沸點之間的溫度下(優(yōu)選20℃至60℃)，優(yōu)選以堿催化的方式進行式(II)與式(III)化合物的反應；如果使用式(III)的酸加成鹽，則通常借助堿將其原位釋出所述化合物。適宜的堿或堿性催化劑是堿金屬氫氧化物、堿金屬氫化物、堿金屬碳酸鹽、堿金屬烷醇化物、堿土金屬氫氧化物、堿土金屬氫化物、堿土金屬碳酸鹽或有機堿如三乙胺或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)?；谑?III)化合物在此使用例如從0.1至5摩爾當量的范圍內(nèi)的所述堿。相對于式(III)化合物可以使用例如等摩爾量或高達10摩爾當量的過量的式(II)化合物。類似的方法已知于文獻(參考Shapiro，S.L.；Parrino，V.A.；Geiger，K.；Kobrin，S.；Freedman，L.；J Am Chem Soc，1957，79，5664)。
在惰性有機溶劑中(例如THF、二噁烷、乙腈、DMF、甲醇及乙醇)，介于-10℃至所述溶劑或溶劑混合物的沸點之間的溫度下(優(yōu)選20℃至150℃，特別是從20℃至60℃，只要以該溫度開始反應)，優(yōu)選以堿催化作用進行式(IV)與式(V)化合物的反應，其中化合物(V)，如果使用酸加成鹽，則視情況使用堿原位釋出來。適宜的堿或堿性催化劑是堿金屬氫氧化物、堿金屬氫化物、堿金屬碳酸鹽、堿金屬烷醇化物、堿土金屬氫氧化物、堿土金屬氫化物、堿土金屬碳酸鹽或有機堿如三乙胺或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)?；谑?IV)化合物在此使用例如從1至3摩爾當量的范圍內(nèi)的所述堿；相對于式(V)化合物可以使用例如等摩爾量或高達2摩爾當量的過量的式(IV)化合物。類似的方法已知于文獻(參考Comprehensive Heterocyclic Chemistry，A.R.Katritzky，C.W.Rees，Pergamon Press，Oxford，New York，1984，Vol.3；Part 2B；ISBN 0-08-030703-5，482頁)。
在惰性有機溶劑中(例如四氫呋喃(THF)、二噁烷、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF))，介于-10℃至溶劑沸點之間的溫度下(優(yōu)選20℃至60℃)，優(yōu)選以堿催化的方式進行式(VI)的二氨基-1，3，5-三嗪與式(VII)的異氰酸酯的反應。適宜的堿或堿性催化劑是堿金屬氫氧化物、堿金屬氫化物、堿金屬碳酸鹽、堿金屬烷醇化物、堿土金屬氫氧化物、堿土金屬氫化物、堿土金屬碳酸鹽或有機堿如三乙胺或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)?；谑?VI)化合物使用例如從0.5至3摩爾當量的范圍內(nèi)的所述堿。相對于式(VI)化合物可以使用例如等摩爾量或稍過量的式(VII)化合物。原則上用于非環(huán)及芳族衍生物的相應方法已知于文獻(參考B.Singh；Heterocycles，1993，34，929-935頁)。
優(yōu)選在惰性有機溶劑中(例如四氫呋喃(THF)、二噁烷、適宜的醇(如乙醇)、乙酸或其另外的混合物)，介于-10℃至溶劑沸點之間的溫度下(優(yōu)選20℃至60℃)，在適宜的氫化催化劑(如在適宜的載體(如活性炭)上的阮內(nèi)鎳或堿土金屬催化劑如鈀或鉑)的輔助下通過視需要用酸催化的氫化作用除去式(VIII)的二氨基-1，3，5-三嗪的R15基，其中在適宜于該目的的裝置中將氫引入反應混合物中或?qū)⒎磻旌衔锲芈队诟邏合碌臍錃庵小Ｏ鄳姆椒ㄒ阎谖墨I(Hirt，R.；Nidecker，H.；Berchtold，R.；Helv.Chim.Acta.；1950，33，1365)。
式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)及(VIII)的原料化合物是或市售商品，或可以類似于已知的文獻方法制備。所述化合物可以例如用一種以下說明的方法制備。
式(II)化合物可以視情況通過氰基胍與式(V)的胺或其鹽類的反應制備。對此可以例如將兩個組分在惰性溶劑中(如二氯苯)加熱至100至190℃，并接著將作為鹽類析出的雙胍通過抽濾作用分離。相應的方法例如在S.L.Shapiro，V.A.Parrino，L.Freedmann；JACS 81，(1959)，第3728頁或H.M.Eisa，A.S.Tantawy，M.M.EI-Kerdawy；Pharmazie 46，(1991)，第182頁中有描述。該反應可以視需要通過加入金屬鹽類(如硫酸銅(II)、氯化鋅(II)或氯化鐵(III)催化(T.Suyama，T.Soga，K.Miauchi；NIPPON KAGAKU KAISHI(1989)，(5)，第884-887頁)，其中該反應可以一般在50℃至所述溶劑的回流溫度的范圍內(nèi)的較低溫度下進行。該反應視情況可以在多種溶劑中進行，如THF、二噁烷、醇類或醚類。
對應于式(V)的胺可以例如通過可用對應的酮制得的對應肟的氫化作用制備。A.B.Sen，S.B.Singh；J.Ind.Chem.Soc.；43(1966)，第521頁中描述有相應的方法，其中利用鈉轉(zhuǎn)化為乙醇鈉的反應作為氫來源。此外Sarges等人的J.Med.Chem.；16，(1973)，第1003，1008頁描述了將酮轉(zhuǎn)化成肟及其鈀催化劑氫化得到對應胺鹽酸的方法。還有阮內(nèi)鎳的氫化作用(參考D.Barbry，D.Couturier，N.Abdellatifi，D.Lesieur，C.Lespagnol；J.Heterocycl.Chem.；28，(1991)，第449頁)或用氫化硼-化合物的氫化作用(A.K.Gosh，S.P.McKee，W.M.Sanders；Tetrahedron Lett.32，(1991)，第711-714頁)和其它用于對應的二環(huán)衍生物的方法的描述，并可用于合成對應于式(V)的胺。
例如可以如下制備式(IV)化合物或其直接的前體1.通過式(II)化合物與式(IX)的醚基硫脲衍生物的反應 其中R16是(C1-C4)烷基或苯基-(C1-C4)烷基，且R1及R2如在式(I)中的定義，得到其中R14＝-SR16的式(IV)化合物。
2.通過式(X)的脒或其酸加成鹽 與式(XI)的N-氰基二硫代亞氨基碳酸酯的反應， 其中R17是(C1-C4)烷基或苯基-(C1-C4)烷基，得到其中R14＝-S-R17的式(IV)化合物。
3.通過堿金屬二氨腈與前述的(II)的羧酸衍生物的反應，得到其中R14＝NH2的式(VI)化合物。
視情況也有可能用類似于上述1-3所示的方法制備具有2個可交換基R14(參考式(IV))的式(XII)中間體 所述可交換的基團先后用適宜的胺類或氨取代，以便類似于常規(guī)已知的方法獲得式(I)的化合物。也有可能對應地將市售的式(XII)化合物或依據(jù)其它方法可制備的式(XII)化合物改變。
視情況還可以將由類似于上述1-3所示的方法獲得的式(IV)或(XII)中間體，其中R14是(C1-C4)烷硫基或苯基-(C1-C4)烷硫基，通過氯化或氧化作用分別轉(zhuǎn)化成更具反應性的式(IV)及(XII)衍生物。
在有機溶劑中(例如丙酮、THF、二噁烷、乙腈、DMF、甲醇、乙醇)，-10℃至溶劑沸點的溫度下(優(yōu)選0℃至20℃)，優(yōu)選以堿催化的方式進行式(II)的羧酸衍生物與式(VIII)的醚基硫脲衍生物的反應。但是該反應也可以在水或與一或多種上述有機溶劑的水性溶劑混合物中進行。如果使用(VI)作為酸加成鹽，則其可以視情況用堿原位釋放出來。適宜的堿或堿性催化劑是堿金屬氫氧化物、堿金屬氫化物、堿金屬碳酸鹽、堿金屬烷醇化物、堿土金屬氫氧化物、堿土金屬氫化物、堿土金屬碳酸鹽或有機堿如三乙胺或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。基于式(VIII)化合物使用從1至10摩爾當量的范圍內(nèi)的所述堿。式(II)化合物和式(III)化合物可以例如等摩爾量地使用或使用高達2摩爾當量的過量的式(II)化合物。類似的方法已知于文獻(參考H.Eilingsfeld，H.Scheuermann，Chem.Ber.；1967，100，1874)。
在惰性有機溶劑中(例如乙腈、DMF、二甲基乙酰胺(DMA)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)、甲醇及乙醇)，從-10℃至溶劑沸點的溫度下(優(yōu)選20℃至80℃)，優(yōu)選以堿催化的方式進行式(IX)的脒與式(X)的N-氰基二硫代亞氨基碳酸酯的反應。如果使用(VII)作為酸加成鹽，則視情況可以將其用堿原位釋放出來。適宜的堿或堿性催化劑是堿金屬氫氧化物、堿金屬氫化物、堿金屬碳酸鹽、堿金屬烷醇化物、堿土金屬氫氧化物、堿土金屬氫化物、堿土金屬碳酸鹽或有機堿如三乙胺或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)?；谑?X)化合物在此使用1至3摩爾當量的范圍內(nèi)的所述堿。通?？梢允褂门c式(II)化合物等摩爾量或高達2摩爾當量的過量的式(IX)及(X)化合物。類似的方法已知于文獻(參考T.A.Riley，W.J.Henney，N.K.Dalley，B.E.Wilson，R.K.Robins；J.Heterocyclic Chem.；1986，23(6)，1706-1714)。
堿金屬二氨腈與式(II)的羧酸衍生物(其中R13是優(yōu)選碳酰氯或碳酰胺的官能基)的反應可以制備其中R14＝氯的式(XII)中間體。例如在惰性有機溶劑中(例如甲苯、氯苯或氯化烴)，在介于-10℃至溶劑沸點之間的溫度下(優(yōu)選20℃至80℃)以酸催化作用進行反應組份的反應，其中可將所形成的中間體使用適宜的氯化劑(例如磷酰氯)原位氯化。適宜的酸是例如氫鹵酸(如HCl)或另外的路易斯酸(例如AlCl3或BF3(參考US-A-5095113、DuPont及其中所引用的文獻)。
可將其中R14＝(C1-C4)烷巰基或未經(jīng)取代的苯基(C1-C4)烷巰基的式(IV)或(XII)中間體在惰性有機溶劑中(例如甲苯、氯苯或氯化烴或其它)中，在介于-40℃至溶劑沸點之間的溫度下(優(yōu)選20℃至80℃)以適宜的氯化劑(例如氯單質(zhì)或磷酰氯)轉(zhuǎn)化成更具反應性的式(IV)或(X)的氯三嗪，其中R14＝Cl(參考J.K.Chakrabarti，D.E.Tupper；Tetrahedron 1975，31(16)，1879-1882)。
可將其中R14＝(C1-C4)烷巰基或未經(jīng)取代或經(jīng)取代的苯基(C1-C4)烷巰基或(C1-C4)烷苯硫基的式(IV)或(XII)中間體在適宜的溶劑中(例如氯化烴、乙酸、水、醇、丙酮或其混合物)在介于0℃至溶劑沸點之間的溫度下(優(yōu)選20℃至80℃)使用適宜的氧化劑(例如間-氯代過苯甲酸、過氧化氫、過氧單硫酸鉀)分別氧化(參考T.A.Riley，W.J.Henney，N.K.Dalley，B.E.Wilson，R.K.Robins；J.Heterocyclic Chem.；1986，23(6)，1706-1714)。
在適宜的溶劑中(例如THF、二噁烷、醇、DMF或乙腈或其混合物)，在介于-10℃至溶劑沸點之間的溫度下(優(yōu)選10℃至25℃)，以其中R14是例如鹵素、全鹵甲基、(C1-C4)烷亞硫?；?、(C1-C4)烷磺?；蚱渌墨I已知的離去基團的式(XII)類似化合物中的可交換基的選擇性親核取代作用(若適當時，在堿性條件下)也會獲得式(IV)類似化合物。適宜的堿或堿性催化劑是堿金屬氫氧化物、堿金屬氫化物、堿金屬碳酸鹽、堿金屬烷醇化物、堿土金屬氫氧化物、堿土金屬氫化物、堿土金屬碳酸鹽或有機堿如三乙胺或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。使用基于式(XII)化合物在1至3摩爾當量的范圍內(nèi)的所述堿，通常使用等摩爾量或高達2摩爾當量的過量的親核劑，并且視情況其本身也可以作為堿使用。類似的方法已知于文獻(參考V.I.Kaelarev，Dibi Ammar，A.F.Lunin；Ximinya Geterosikl.Soedin.，1985，N11，1557-1563)。
可以額外地以并行的方式制備按照上述的方法可以合成的化合物(I)的集合，其可手動或半自動或全自動地進行。在此，將反應操作、產(chǎn)物或中間體的加工或純化自動化是可能的。總而言之在此理解為相同于例如S.H.DeWitt in“Annual Reports inCombinatorial Chemistry and Molecular DiversityAutomatedSynthesis”，Band 1，Verlag Escom 1997，69～77頁所描述的方法。
一系列商購可得的裝置，例如Stem Corporation公司，Woodrolfe Road，Tollesbury，Exxex，CM9 8SE England或H+PLabortechnik GmbH，Bruckmannring 28，85764 Oberschlei β heim，Deutschland所提供的，可用于并行的反應操作和加工。式(I)化合物或在制備期間所獲得的中間體的并行純化此外還可使用層析裝置，例如公司ISCO，Inc.，4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的裝置。所述的裝置產(chǎn)生各工序步驟自動化的模式化程序方式，但手動操作必需在工序步驟之間進行。這可通過采用半整合或完全整合的自動化系統(tǒng)予以避免，其中所述的自動化模組通過例如自動機械操作。這種自動化系統(tǒng)可從例如Zymark Corporation公司，ZymarkCenter，Hopkintron，MA 01748，USA獲得。
除了此處所描述之外，式(I)化合物可部分或完全通過固相支持的方法制備。針對此目的，合成的個別中間步驟或所有中間步驟，或適用于所述方法的合成均與合成樹脂密切相關(guān)。該固相支持合成方法充分描述于專業(yè)文獻中，例如Barry A.Bunin的“TheCombinatorial Index”，Verlag Academic Press，1998。
固相支持合成法的應用可使一系列文獻已知的方法手動或自動地進行。例如，使“茶包法”半自動化(Houghten，US 4,631,211；Houghten et al.，Proc.Natl.Acad.Sci，1985，82，5131-5135)，其中采用購自IRORI，11149 North Torrey Pines Road，LaJolla，CA 92037，USA的產(chǎn)品。固相支持并行合成法的自動化能例如通過使用Argonaut Technologies，Inc.，887 Industrial Road，San Carlos，CA 94070，USA或MultiSynTech GmbH，Wullener Feld4，58454 Witten，Deutschland的裝置順利地進行。
此處所述的制備方法提供以集合物質(zhì)或庫物質(zhì)形式的式(I)化合物。本發(fā)明還提供包含至少兩種式(I)化合物的庫及其前體產(chǎn)物。
適宜于制備式(I)化合物的酸加成鹽的酸是以下的酸類氫鹵酸(如氫氯酸或氫溴酸)、還有磷酸、硝酸、硫酸、單-或二-官能羧酸及羥基羧酸(如乙酸、馬來酸、琥珀酸、富馬酸、酒石酸、檸檬酸、水楊酸、山梨酸或乳酸)，以及磺酸(如對-甲苯磺酸或1，5-萘二磺酸)。式(I)的酸加成化合物可以依照常規(guī)的鹽生成的方法以簡單的方式獲得，例如將式(I)化合物溶解在適宜的有機溶劑中(例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或汽油)及在0至100℃的溫度下加入酸，并可將其以已知的方式分離(例如過濾)，并且視需要通過用惰性有機溶劑清洗將其純化。
優(yōu)選在惰性極性溶劑中(例如水、甲醇或丙酮)及在0至100℃的溫度下制備式(I)化合物的堿加成鹽類。適宜于制備根據(jù)本發(fā)明的鹽類的堿是例如堿金屬碳酸鹽(如碳酸鉀)、堿金屬及堿土金屬氫氧化物(例如NaOH或KOH)、堿金屬及堿土金屬氫化物(例如NaH)、堿金屬及堿土金屬烷醇化物(例如甲醇鈉、叔丁醇鉀)或氨或乙醇胺。
在上述的方法變化中稱為“惰性溶劑”的溶劑是指，在每一種情況的反應條件下具有惰性的溶劑，而并非必須是指在任何反應條件下具有惰性。
本發(fā)明式(I)化合物及其鹽類，對于寬譜的經(jīng)濟重要的單子葉和雙子葉有害植物具有優(yōu)越的除草活性。即使對于難以控制的由地下莖、根莖或其它多年生器官產(chǎn)生出的多年生雜草，也能被本發(fā)明的化合物良好地控制。就此而論，將物質(zhì)以播種前、萌芽前或萌芽后的方法施用并不重要。
詳細例舉一些通過本發(fā)明的化合物可以得以控制的單-及雙子葉雜草的代表，但是不限于所說明的特定物種。
在單子葉雜草方面，例如一年生的主要有剪股穎、看麥娘、Apera、燕麥草、Brachicaria、雀麥草、龍爪茅、馬唐、稗草、荸薺、牛筋草、羊茅、飄拂草、鴨嘴草、黑麥草、雨久花、黍、雀稗、虉草、梯牧草、早熟禾、慈姑、藨草、粟、密穗桔梗和莎草，及多年生的小麥草、狗牙根、白茅、高梁和多年生的莎草被有效地控制。
在雙子葉雜草類實例中，作用譜擴大至如下的種類，例如一年生的豬殃殃、堇菜、婆婆納、野芝麻、繁縷、莧、白芥、牽?；?、母菊、苘麻、黃花稔，及多年生的旋花、薊、酸模、蒿。
此外對于雙子葉雜草如豚草、春黃菊、飛廉、矢車菊、藜、薊、旋花、曼陀羅、Emex、鼬瓣花、牛膝菊、獨行草、母草、罌粟、馬齒莧、蓼、毛茛、焊菜、節(jié)節(jié)菜、千里光、田菁、茄、苦苣菜、蒲公英、車軸草、蕁麻、蒼耳達到了除草作用。
本發(fā)明活性成份也能突出地控制發(fā)生于特定的稻米生長條件下的有害植物如例如慈姑、澤瀉、荸薺、藨草及莎草。
如果在發(fā)芽前將本發(fā)明的化合物施加于土壤表面，則完全防止雜草植物發(fā)芽，或雜草生長至子葉期就停止生長，最后在經(jīng)過三至四周之后就完全死亡。
如果在芽后將所述活性物質(zhì)施加至植物的綠色部分，同樣在處理之后的極短時間內(nèi)生長急劇停止，雜草植物停留在施藥時的發(fā)育期，或在特定時間之后完全死亡，從而以這種方式在早期并且持續(xù)地消除對作物有害的雜草競爭。
盡管本發(fā)明的化合物對于單子葉和雙子葉雜草具有優(yōu)越的除草活性，但具有經(jīng)濟重要意義的作物例如小麥、大麥、黑麥、稻、玉米、甜菜、甘蔗、棉花和大豆則完全不受損害，或僅有可忽略程度的損害。因此，本發(fā)明的化合物特別適用于在農(nóng)作物上選擇性地控制不需要的植物生長。
由于廣效的抗不希望的植物生長，根據(jù)本發(fā)明的式(I)化合物或其鹽類還可以用于樹木、葡萄及核果作物的種植中。此外還可以應用于需要避免植物生長的工業(yè)區(qū)域、還有工業(yè)空地或例如馬路或鐵道。
此外，本發(fā)明物質(zhì)對于作物具有優(yōu)越的生長調(diào)節(jié)性。它們調(diào)節(jié)性地參與植物新陳代謝，因此可通過例如引發(fā)脫水及生長充實而有目標地影響植物成份并且促進收獲。此外，也適用于一般性調(diào)節(jié)并且抑制不期望的植物生長，在該過程中不傷害該植物。由于可減少或完全預防作物倒伏，植物生長的抑制在許多單子葉及雙子葉作物中扮演著重要的角色。
因為其除草和植物生長調(diào)節(jié)性質(zhì)，所述活性物質(zhì)也可以用于控制已知或發(fā)展中的轉(zhuǎn)基因植物作物中的有害植物。轉(zhuǎn)基因植物表現(xiàn)有特別優(yōu)越的性質(zhì)，例如對某些農(nóng)藥的抗性，尤其是特定除草劑、對植物病害或植物病害病原體，如某些昆蟲或微生物如真菌、細菌或病毒的抗性。其它的特殊性質(zhì)涉及例如收成產(chǎn)物的數(shù)量、質(zhì)量、儲藏性能、組分和特定成分。因此，轉(zhuǎn)基因植物以經(jīng)提高的淀粉含量或經(jīng)改良的淀粉品質(zhì)或那些具有不同的脂肪酸組分的收成產(chǎn)物而著稱。
優(yōu)選將本發(fā)明的式(I)化合物或其鹽類用于具有經(jīng)濟重要性的轉(zhuǎn)基因作物和觀賞植物例如谷類如小麥、大麥、黑麥、燕麥、粟、稻、木薯和玉米，或其它作物甜菜、棉花、大豆、油菜、馬鈴薯、西紅柿、豌豆和其它植物。
本發(fā)明的式(I)化合物作為除草劑優(yōu)選用于對抗或通過基因工程改變?yōu)閷钩輨┒拘宰饔玫慕?jīng)濟作物中。
傳統(tǒng)的培育比已知植物具有改良性質(zhì)的新穎植物的方式包括例如經(jīng)典的培育方法和突變種的制造?？商鎿Q的是，借助基因工程方法產(chǎn)生具有改良性質(zhì)的新穎植物(參照例如EP-A 0221 044、EP-A 0 131624)。例如，下列的幾項描述-用基因技術(shù)改變植作物用于改良植物中合成的淀粉(例如WO92/11376、WO 92/14817及WO 91/19806)，-對抗草銨膦型(比較例如EP-A 0 242 236、EP-A 0 242246)或草甘膦型(WO 92/00377)或磺酰脲型(EP-A 0 257 993、US-A 5013659)的特定除草劑的轉(zhuǎn)基因作物植物。
-具有產(chǎn)生蘇云金芽孢桿菌毒素(Bt毒素)能力的轉(zhuǎn)基因作物，例如棉花，使該植物對抗特定害蟲(EP-A0 142 924，EP-A0 193259)。
-具有改良脂肪酸組成的轉(zhuǎn)基因作物(WO 91/13972)。
大量可制備具有改進性質(zhì)的新穎轉(zhuǎn)基因植物的分子生物技術(shù)基本上是已知的；參照例如，Sambrook等，1989，Molecular Cloning，ALaboratory Manual，2nd ed.Cold Spring Harbor LaboratoryPress，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Geneund Klone”[Genes and Clones]，VCH Weinheim，2nd edition 1996，或Christou，“Trends in Plant Science”1(1996)423-431)。
為了進行此類的遺傳改造可以將核酸分子導入質(zhì)粒中，其可通過DNA序列的重組令序列發(fā)生誘變或改變。使用上述提到的標準方法，可以例如調(diào)換堿基、部份序列去除或加入天然序列或合成序列。為了使DNA片段彼此連結(jié)可以將連接物或聯(lián)結(jié)子與片段連結(jié)。
具有降低活性的植物細胞的基因產(chǎn)物可以例如通過下列方式制備表達至少一種相應的反義RNA，有義RNA達到協(xié)同抑制效果，或表現(xiàn)至少一種相應的經(jīng)構(gòu)筑的核糖酶，其特異性切割上述提到的基因產(chǎn)物的轉(zhuǎn)錄本。
對此即可以使用一種DNA分子，其含有基因產(chǎn)物的全部的編碼序列(包括可能存在的兩側(cè)翼序列)，也可以使用一種DNA分子，其只含有部分的編碼序列，該序列部份必須足夠長以引起細胞的反義效果。也可以使用DNA序列，其具有與基因產(chǎn)物的編碼序列高度的同源性，但不是完全地相同。
在植物中表達核酸分子時，經(jīng)合成的蛋白質(zhì)可定位于植物細胞的任意室腔內(nèi)。然而，要達到定位于某一特定室腔，可以例如使編碼區(qū)與確保特定室腔定位的DNA序列連結(jié)。此類序列是本領域技術(shù)人員所熟悉的(參見例如，Braun等，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等，Plant J.1(1991)，95-106)。
使用已知的技術(shù)可以使轉(zhuǎn)基因植物細胞再生成整株植物。該轉(zhuǎn)基因植物基本上可以是任意一種植物種類的植物，即包括單子葉植物又包括雙子葉植物。
如此獲得的轉(zhuǎn)基因植物，通過同源的(＝天然的)基因或基因序列的過度表達，遏抑或抑制，或通過異源的(＝外來的)基因或基因序列的表達得到具有經(jīng)改變的性質(zhì)。
本發(fā)明的式(I)化合物可優(yōu)選地用于對選自磺酰脲、草甘膦銨或草甘膦異丙銨及類似的活性物質(zhì)的除草劑有抗性的轉(zhuǎn)基因作物。
當本發(fā)明活性物質(zhì)用于轉(zhuǎn)基因作物時，除了在其它作物上可被觀察到的抗有害植物的效果之外，經(jīng)常對于個別轉(zhuǎn)基因作物的應有具有特別效果，例如改變的或特別擴展的可被控制的雜草譜，改變的施用率(優(yōu)選與轉(zhuǎn)基因作物有抗性的除草劑有良好的可綜合性)，及對轉(zhuǎn)基因植作物的生長和產(chǎn)率上的影響。
因此本發(fā)明還提供一種本發(fā)明的式(I)化合物作為除草劑的用途，用于控制轉(zhuǎn)基因作物中的有害植物。
本發(fā)明的化合物可以可濕性粉劑、乳油、可噴灑溶液、噴粉劑或顆粒劑。本發(fā)明因此還提供一種包含本發(fā)明的式(I)化合物的除草和植物生長調(diào)節(jié)組合物。
分別視其生物和/或物理化學參數(shù)而定可以各種方式配制本發(fā)明的式(I)化合物。適合的制劑是，例如可濕性粉劑(WP)、水溶性粉劑(SP)、水溶性濃縮物、乳油(EC)、乳液(EW)如水包油及油包水乳液、可噴灑溶液、懸浮濃縮物(SC)、油或水基的分散劑、油可溶混的溶液、膠囊懸浮液(CS)、粉劑(DP)、浸種組合物、播散及土壤施用粒劑、微粒形式的顆粒(GR)、噴灑顆粒、涂覆顆粒及吸附顆粒、水分散顆粒(WG)、水溶性顆粒(SG)、ULV制劑、微型膠囊類和蠟類。
所述各種制劑類型基本上是已知的，并例如在Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie(化學技術(shù))”，第7冊，C.Hauser Verlag München，第四版，1986；Wade van Falkenberg，“Pesticides Formulations(農(nóng)藥制劑)”，Marcel Dekker N.Y.，1973；K.Martens，“噴霧干燥手冊(Spray DryingHandbook)”，第三版，1979，G.Goodwin Ltd.London中有描述。
所述必要的助劑，如惰性材料、表面活性劑、溶劑及其它的添加劑同樣是已知的并例如在Watkins，“Handbook of InsecticideDust Diluents and Carrier(殺蟲粉塵稀釋液和載體手冊)”，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“Introductionto Clay Colloid Chemistry(粘土膠體化學入門)”，第二版，J.Wiley & Sons，N.Y.；Marsden，“Solvents Guide(溶劑指南)”，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s，“Detergentsand Emulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，“Encyclopedia of surface Active Agents(表面活性劑百科全書)”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Schnfeldt，“Grenzflchenaktive thylenoxid-addukte(表面活性的環(huán)氧乙烷加成物)”，Wiss Verlagsgesell.，Stuttgart1976；Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie”，第7冊，C.Hauser Verlag München，第四版，1986中有描述。
以這些制劑為基礎，以即刻可使用形式或者桶混合形式制備具有其它農(nóng)藥活性物質(zhì)如除草劑、殺真菌劑、殺蟲劑以及安全劑、肥料和/或生長調(diào)節(jié)劑的組合物。
可濕性粉劑是均勻分散在水中的制劑，其在活性物質(zhì)以外除了稀釋劑或惰性物質(zhì)，還含有離子型和/或非離子型表面活性劑(潤濕劑、分散劑)，例如聚氧乙基化的烷基酚類、聚乙氧基化的脂肪醇類或脂肪胺類、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、烷磺酸酯類或烷基苯磺酸酯類、木質(zhì)磺酸鈉、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸鈉、二丁基萘磺酸鈉或油酰甲基?；撬徕c。制備可濕性粉劑時，除草活性物質(zhì)在常用裝置如錘磨機、鼓風磨機和噴氣磨機中磨細，同時或隨后與助劑混合。
乳油是通過將活性物質(zhì)溶解在有機溶劑中，如丁醇、環(huán)己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或還有沸點較高的芳族或烴或添加一個或多個離子型和/或非離子型表面活性劑(乳化劑)的有機溶劑混合物。可以使用的乳化劑的實例是烷芳基磺酸的鈣鹽(如十二烷基苯磺酸鈣)或非離子型乳化劑，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、環(huán)氧丙烷-環(huán)氧乙烷-縮合產(chǎn)物、烷基聚醚、山梨糖醇酯例如山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯。
粉劑是將活性物質(zhì)與磨成細粉狀的固體物質(zhì)加以磨碎而得，所述固體物質(zhì)例如滑石、天然粘土(如高嶺土、膨潤土和葉蠟石)或硅藻土。
懸浮液濃縮物可為水基或油基。例如，該制劑在添加或不添加上述其它劑型實例中的表面活性劑下，可通過利用商購可得的常用球磨機濕磨制得。
乳液例如水包油乳液(EW)可以利用含水的有機溶劑，使用攪拌器、膠體研磨器和/或靜態(tài)混合器，如果需要的話，可加入例如上述其它制劑類型實例中的表面活性劑。
粒劑的制備可以通過將活性物質(zhì)噴灑在吸附性粒狀的惰性物質(zhì)上，或?qū)⒒钚晕镔|(zhì)濃縮物借助粘合劑(如聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉或礦物油)涂敷在載體(如砂、高嶺土或粒狀惰性物質(zhì))的表面上。適宜的活性物質(zhì)也可以使用制造肥粒顆料常規(guī)方法并視需要與肥料的混合物一同?；?。
水分散性粒劑通常是利用常規(guī)方法如噴霧式干燥法、流體化床式制粒法、碟式制粒法、用高速攪拌器混合法混合和無固體惰性物質(zhì)的擠壓制備而成。
關(guān)于碟式、流化床、擠壓機和噴撒顆粒劑的制備方法，參見下述工藝，例如“噴霧干燥手冊”第3版，1979年，G.GoodwinLtd.，London；J.E.Browning，“團聚作用”，化學和工程1967，pages 147 et seq.；“Perry’s化學工程師手冊”，第5版，McGraw-Hill，New York 1973，第8-57頁。
對于更詳細的作物保護劑制劑參見，例如G.C.Klingman，“雜草控制科學”，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96頁和J.D.Freyer，S.A.Evans，“雜草控制手冊”，第5版，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，第101-103頁。
該農(nóng)業(yè)化學制劑通常含有0.1～99重量％，尤其是0.1～95重量％的式(I)活性物質(zhì)。
就可濕性粉劑而言，活性物質(zhì)的濃度約為10～90重量％，至100重量％的剩余部分由常規(guī)制劑組分構(gòu)成。就乳油而言，活性物質(zhì)的濃度可以例如是1～90，優(yōu)選5～80重量％。粉狀制劑含有1～30重量％的活性物質(zhì)，通常優(yōu)選5～20重量％的活性物質(zhì)，而可噴霧型溶液含有約0.05～80重量％，優(yōu)選2～50重量％的活性物質(zhì)。就水分散性粒劑而言，活性物質(zhì)的含量部分取決于活性物質(zhì)是否是液態(tài)或固態(tài)，所使用的?；鷦?、填料等。水分散性粒劑的活性物質(zhì)含量介于1～95重量％之間，優(yōu)選介于10～80重量％之間。
此外，所述的活性物質(zhì)制劑可包含分別為常用的膠粘劑、潤濕劑、分散劑、乳化劑、滲透劑、防腐劑、防凍劑、溶劑、填料、載體、著色劑、消泡劑、蒸發(fā)抑制劑、pH調(diào)節(jié)劑和粘度調(diào)節(jié)劑。
式(I)化合物或其鹽類可以以其自身或以其制劑(調(diào)配物)的形式與其它殺蟲有效的物質(zhì)(如殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、除草劑、殺真菌劑、安全劑、肥料和/或生長調(diào)節(jié)劑)組合使用，例如以成品制劑或桶混合物的形式。
以混合制劑或桶混物形式與本發(fā)明活性物質(zhì)組合的適宜活性物質(zhì)例如可使用已知的活性物質(zhì)，例如在Weed Research 26，441-445，(1986)，或“The Pesticide Manual”，12th edition，TheBritish Crop Protection Council and the Royal Soc.，ofChemistry，2000/2001及其中所列的文獻所述。例如，作為可與式(I)的化合物組合的除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑例如考慮下述活性物質(zhì)；所述化合物在下文中或者根據(jù)國際標準化組織(ISO)以“通用名”表示或化學名稱且視需要與其常用編碼一起表示乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)(-鈉)、苯草醚(aclonifen)、AKH 7088(即[[[1-[5-[2-氯基-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝苯基]-2-甲氧基亞乙基]氨基]氧基]乙酸及其甲酯)、甲草胺(alachlor)、禾草滅(-鈉)(alloxydim)、莠滅凈(ametryn)、呋喃丹(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、殺草強(amitrol)、AMS(即氨基磺酸酯)、莎稗磷(anilofos)、磺草靈(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶炔草(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfurone)(DPX-A8947)、疊氮津(aziprotryn)、燕麥靈(barban)、BAS 516H(即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、乙基草除靈(benazolin-ethyl)、氟草胺(benfluralin-methyl)、呋草黃(benfuresate)、芐嘧磺隆(bensulfuron)、地散磷(bensulide)、滅草松(bentazone)、benzobicyclon、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、乙基新燕靈(benzoylprop)、噻草隆(benzthiazuron)、雙丙氨酰膦(bialaphos)、治草醚(bifenox)、雙嘧苯甲酸(bispyribac)(-鈉)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、殺草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、bromuron、特克草(buminafos)、羥草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、草噻咪(buthidazole)、地樂胺(butralin)、丁氧環(huán)酮(butroxydim)、蘇達滅(butylate)、唑酰草胺(Cafenstrole)(CH-900)、雙酰草胺(Carbetamide)、唑酮草酯(Carfentrazone)(ICI-A0051)、醌肟草(Caloxydim)、CDAA(即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺)、CDEC(即二乙基二硫代氨基甲酸2-氯烯丙酯)、氯硝醚(Chlomethoxyfen)、草滅平(Chloramben)、炔禾靈(Chlorazifop)、Chlormesulon(ICI-A0051)、氯溴隆(Chlorbromuron)、氯草靈(Chlorbufam)、伐草克(Chlorfenac)、氯甲丹(Chlorflurecol)、殺草敏(Chloridazon)、氯嘧黃隆(Chlorimuron-ethyl)、草枯醚(Chlornitrofen)、綠麥隆(Chlorotoluron)、枯草隆(Chloroxuron)、氯苯胺靈(Chlorpropham)、chloraulfuron；敵草索(Chlorthal)、草克樂(Chlorthiamid)、綠麥隆(Chlortoluron)、環(huán)庚草醚(Cinmethylin)、醚黃隆(Cinosulfuron)、烯草酮(Clethodim)、吲哚酮草酯(Cinidon)、環(huán)苯草酮(Clefoxydim)、炔草酯(Clodinafop)及其酯衍生物(例如炔草酯-炔丙基)、異噁草酮(Clomazone)、稗草胺(Clomeprop)、環(huán)已烯草酮(Cloproxydim)、Clopyrasulfuron-methyl、唑嘧磺胺鹽(Cloransulam)、Cumyluron(JC 940)、草凈津(Cyanazine)、草滅特(Cycloate)、環(huán)丙黃隆(Cyclosulfamuron)(AC 104)、噻草酮(Cycloxydim)、環(huán)莠隆(Cycluron)、氰氟草酯(Cyhalofop)及其酯衍生物(例如丁酯，DEH-112)、莎草快(Cyperquat)、環(huán)草津(Cyprazine)、環(huán)唑草胺(Cyprazole)、香草隆(daimuron)、2，4-D，2，4-DB、2，4-DB、茅草枯(dalapon)、甜菜安(desmedipham)、敵草凈(desmetryn)、燕麥敵(di-Allate)、麥草畏(dicamba)、敵草腈(dichlobenil)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、禾草靈(diclofop)及其酯類(如甲基禾草靈)、唑嘧磺胺(diclosulam)、安塔(diethatyl)；枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)；異戊乙凈(dimethametryn)、噻吩草胺(dimethenamid)(SAN-582H)、敵米達松(dimethazone)、Dimexyflam、噻節(jié)因(dimethipin)、dimetrasulfuron、敵樂胺(dinitramine)、地樂酚(dinoseb)、特樂酚(dipropetryn)、草乃敵(diquat)、殺草凈(dinoterb)、敵草快(diphenamid)、氟硫草定(dithiopyr)、敵草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine)、EL 77(即5-氰基-1-(1，1-二甲乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-碳酰胺)、草藻滅(endothal)、Epoprodan、EPTC、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯黃隆(ethametsulfuron)、噻二唑隆(ethidimuron)、嗪丁草(ethiozin)、乙呋草黃(ethofumesate)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)(HW 52)、F5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氫-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙烷磺酰胺、氯氟草醚(ethoxyfen)及其酯類(例如乙酯，HN-252)、2，4，5-涕丙酸(fenoprop)、Fenoxan、噁唑禾草靈(fenoxaprop)及高噁唑禾草靈及其酯(例如高噁唑禾草靈乙酯和噁唑禾草靈乙酯)、Fenoxydim、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、甲基或異丙基或異丁基-L氟燕靈(flamprop)、啶嘧黃隆(flazasulfuron)、Floazulate、雙氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草靈(fluazifop)和精吡氟禾草靈及其酯類(例如吡氟禾草靈丁酯和精吡氟禾草靈丁酯)、氟酮磺隆(flucarbazone)(-鈉)、氟消草(fluchloralin)、氟唑啶草(flumetsulam)、Flumeturon、酰亞胺苯氧乙酸(flumiclorac)(-戊基)、氟噁嗪酮(flumioxazin)(S-482)、Flumipropyn、伏草隆(fluometuron)、Fluorochloridone、Fluorodifen、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、胺草唑(flupoxam)(KNW-739)、Flupropacil(UBIC-4243)、氟啶黃隆(flupyrsulfuron)(甲酯或-鈉)、芴丁酯(flurenol)、氟草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochlor idone)、氟草煙(fluroxypyr)(-甲酯)、Flurprimidol、呋草酮(flurtamone)、達草氟(fluthiacet)、Fluthiamide、氟黃胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、膦銨素(fosamine)、氟呋草醚(furyloxyfen)、草銨膦(glufosinate)(-銨)、草甘膦(glyphosate)(-異丙基銨)、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯黃隆(halosulfuron)及其酯(例如甲酯，NC-319)、吡氟氯禾靈(haloxyfop)及其酯、吡氟氯禾靈-P(即精吡氟氯禾靈)及其酯、六嗪酮(hexazinone)、咪草酯(imazamethabenz)、滅草煙(imazapyr)、滅草喹(imazaquin)及鹽類如銨鹽、Imazamethapyr、甲氧咪草煙(imazamox)、甲基咪草煙(imazapic)、Imazethamethapyr、咪草煙(imazethapyr)、啶咪黃隆(imazosulfuron)、環(huán)氧酮草(indanofan)、碘甲磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl sodium)、碘苯腈(ioxynil)、丁環(huán)隆(isocarbamid)、異樂靈(isopropalin)、異丙隆(isoproturon)、異噁隆(isouron)、異噁草胺(isoxaben)、Isoxachlortole、異噁氟草(isoxaflutole)、噁草醚(isoxapyrifop)、卡草靈(Karbutilate)、乳氟禾草靈(lactofen)、環(huán)草定(Lenacil)、利谷隆(linuron)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(Mecoprop)、苯噻草胺(mefenacet)、氟草磺(mefluidid)、疊磺隆(mesosulfuron)、甲基磺草酮(mesotrione)、苯嗪草(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、噻唑隆(Metham)、威百畝(Methazole)、滅草定(Methazole)、去草酮(methoxyphenone)、苯丙隆(methyldymron)、色滿隆(metabenzuron)、Methobenzuron、秀谷隆(Metobromuron)、異丙甲草胺(α-metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)(XRD 511)、甲氧隆(metoxuron)、賽克津(Metribuzin)、甲黃隆(metsulfuron)、MH、草達滅(molinate)；殺草利(monalide)、單脲硫酸二氫酯(monocarbamidedihydrogensulfate)、綠谷隆(monolinuron)、滅草隆(Monuron)、MT 128(即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-噠嗪胺)、MT 5950(即N-[3-氯基-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺)、萘草胺(naproanilide)、草萘胺(napropamide)、抑草止(Naptalam)、NC 310(即4-(2，4-二氯苯甲?；?-1-甲基-5-芐氧基吡唑)、草不隆(Neburon)、煙嘧黃隆(nicosulfuron)、nipyraclophen、磺樂靈(Nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、達草滅(Norfluazon)、坪草丹(Orbencarb)、黃草消(Oryzalin)、炔丙噁唑草(Oxadiargyl)(RP-020630)、噁草靈(Oxadiazon)、環(huán)丙氧黃隆(Oxasulfuron)、氯噁嗪草(Oxaziclomefone)、氟硝草醚(Oxyfluorfen)、對草快(Paraquat)、克草猛(Pebulate)、壬酸(Pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、戊噁唑草(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、敵草克(phenisopham)、苯敵草(Phenmedipham)、毒莠定(Picloram)、氟吡草胺(picolinafen)、派草磷(piperophos)、Piributicarb、Pirifenop、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧黃隆(primisulfuron)、丙苯磺隆(procarbazone)-(鈉)、環(huán)氰津(procyazine)、氨基丙氟靈(prodiamine)、卡樂施(profluralin)、丙草止津(proglinazine-ethyl)、撲滅通(prometon)、撲草凈(prometryn)、毒草安(propachlor)、敵稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)及其酯、撲滅津(Propazine)、苯胺靈(Propham)、異丙草胺(propisochlor)、拿草特(propyzamide)、磺亞胺草(prosulfalin)、芐草丹(prosulfocarb)、氟丙黃隆(prosulfuron)(CGA-152005)、廣草胺(prynachlor)、氟唑草酯(pyraflufen)、吡唑特(pyrazolinate)、殺草敏(Pyrazon)、吡嘧黃隆(pyrazosulfuron)、芐草唑(pyrazoxyfen)、嘧苯草肟(pyribenzoxim)、稗草畏(pyributicarb)、Pyridafol、達草止(pyridate)、肟啶草(pyrimidobac)、嘧硫苯甲酸(pyrithiobac)(-鈉)(KIH-2031)、Pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、滅藻醌(quinoclamine)、Quinofop及其酯衍生物、喹禾靈(quizalofop)和精喹禾靈及其酯衍生物例如喹禾靈乙酯、精喹禾靈四氫糠基酯和精喹禾靈乙酯、Renriduro)、玉嘧黃隆(rimsulfuron)(DPX-E9636)、S 275(即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔氧基)苯基]-4，5，6，7-四氫-2H-吲唑)、密草通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、環(huán)草隆(siduron)、西瑪津(simazine)、西草凈(simetryn)、SN 106279(即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸及其甲酯)、磺草酮(sulcotrione)、磺胺草唑(sulfentrazon)(FMC-97285，F(xiàn)-6285)、Sulfazuron、嘧黃隆(sulfometuron)、草甘膦(sulfosate)(ICI-A0224)、磺基沙弗榮(sulfosulfuron)、TCA、丙戊草胺(tebutam)(GCP-5544)、丁唑隆(tebuthiuron)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(Terbacil)、芽根靈(terbucarb)、猛殺草(terbuchlor)、甲氧去草凈(Terbumeton)、特丁津(Terbtylazine)、去草凈(Terbutryn)、TFH 450(即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-碳酰胺)、噻醚草胺(thenylchlor)(NSK-850)、Thiafluamide、賽唑隆(thiazafluron)、噻氟啶草(thiazopyr)(Mon-13200)、噻二唑胺(thidiazimin)(SN-24085)、噻黃隆(thifensulfuron)、殺草丹(thiobencarb)、丁草威(tiocarbazil)、肟草酮(tralkoxydim)、野麥畏(tri-allate)、醚苯黃隆(triasulfuron)、苯氧丙胺津(triaziflam)、Triazofenamide、苯黃隆(tribenuron)、定草酯(triclopyr)、滅草環(huán)(tridiphane)、草達津(Trietazine)、氟樂靈(Trifluralin)、氟胺黃隆及酯(例如甲酯，DPX-66037)、三甲隆(trimeturon)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、Tsitodef、滅草猛(Vernolate)、WL110547(即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)-苯基]-1H-四唑、UBH-509、D-489、LS 82-556、KPP-300、NC-324、NC-330、KH-218、DPX-N8189、SC-0774、DOWCO-535、DK-8910、V-53482、PP-600、MBH-001、KIH-9201、ET-751、KIH-6127及KIH-2023。
特別感興趣的是在經(jīng)濟植物及觀賞植物種植中選擇性控制有害植物。雖然根據(jù)本發(fā)明的化合物(I)已在多種農(nóng)作物中展現(xiàn)非常好的充份選擇性，但是原則上對于一些農(nóng)作物并且主要是在與其它選擇性較差除草劑混合的情況下在農(nóng)作物植物上出現(xiàn)植物毒性。就此而言，特別有益的是根據(jù)本發(fā)明的化合物(I)的組合物，其包含化合物(I)或其與其它除草劑或殺蟲劑及安全劑的組合物。所述以解毒有效量使用的安全劑減低所使用的除草劑/殺蟲劑的植物毒性副作用，例如在重要的經(jīng)濟作物中，如谷類(如小麥、大麥、黑麥、燕麥、高梁及黍)、甜菜、甘蔗、油菜籽，棉花和大豆，優(yōu)選谷類。
考慮下列的化合物作為安全劑的實例用于化合物(I)及其與其它殺蟲劑的組合物a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸型化合物，優(yōu)選化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr)”)，“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.492，594-595頁)及相近的化合物，如WO 91/07874所述的化合物；b)二氯苯基吡唑羧酸衍生物，優(yōu)選化合物如1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-異丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)、1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)及相近的化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806所述的化合物；c)三唑羧酸型的化合物，優(yōu)選化合物如解草唑(fenchlofazole)(及其乙酯)(即1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-6)及相近化合物(參考EP-A-174 562和EP-A-346 620)；d)5-芐基-或5-苯基-2-異噁唑啉-3-羧酸型或5，5-二苯基-2-異噁唑啉-3-羧酸型化合物，優(yōu)選化合物如5-(2，4-二氯芐基)-2-異噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-7)或5-苯基-2-異噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-8)及相近化合物(如在WO 91/08202所述的)，或5，5-二苯基-2-異噁唑啉羧酸乙酯(S1-9)(雙苯噁唑酸(isoxadifen))或5，5-二苯基-2-異噁唑啉羧酸正丙酯(S1-10)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-異噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-11)，如德國專利申請案(WO-A-95/07897)所述的化合物；e)8-喹啉氧基乙酸型(S2)的化合物，優(yōu)選(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸-(1-甲基己-1-基)酯(俗稱為“解毒喹(Cloquintocet-mexyl)”(S2-1)(參考“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.195，195-196頁)、(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸-(1，3-二甲基-丁-1-基)酯(S2-2)、(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸-4-丙烯氧基丁酯(S2-3)、(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸-1-丙烯氧基丙-2-基酯(S2-4)、
(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸烯丙酯(S2-7)、(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸-2-(2-亞丙基-亞氨氧基)-1-乙酯(S2-8)、(5-氯-8-喹啉氧基)-乙酸-2-氧基-丙-1-基酯(S2-9)及相近化合物，如其在EP-A-86 750，EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492 366所述的化合物；f)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸型化合物，優(yōu)選化合物如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲乙酯及相近的化合物，如EP-A-0582 198所述的化合物；g)苯氧基乙酸或苯氧基丙酸衍生物型或芳族羧酸型的活性物質(zhì)，例如2，4-二氯苯氧基乙酸(及其酯)(2，4-D)、4-氯-2-甲基苯氧基丙酸酯(2甲4氯丙酸)、MCPA或3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(及其酯)(麥草畏)；h)嘧啶型的活性物質(zhì)，其是在稻米中作為作用于土壤的安全劑使用的，例如“解草啶(fenclorim)”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.325，386-387頁)(＝4，6-二氯-2-苯基嘧啶)，其作為在種稻中的丙草胺(PTetilachlor)的安全劑而已知；i)二氯乙酰胺類型的活性物質(zhì)，其通常作為萌芽前安全劑(土壤作用安全劑)使用，例如“二氯丙烯胺(dichlormid)”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.225，270-271頁)(＝N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺)，“R-29148”(＝3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷，取自Stauffer公司)，“解草酮(benoxacor)”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.65，74-75頁)(＝4-二氯乙?；?3，4-二氫-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪)，“PPG-1292”(＝取自PPG工業(yè)的N-烯丙基-N-[(1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基)甲基]二氯乙酰胺)，“DK-24”(＝取自Sagro-Chem公司的N-烯丙基-N-[(丙烯基氨羰基)甲基]二氯乙酰胺)，“AD-67”或”MON 4660”(＝分別取自Nitrokemia或Monsanto公司的3-二氯乙?；?1-氧雜-3-氮雜-螺旋[4，5]癸烷)，“Diclonon”或“BAS145138”或“LAB145138”(＝取自BASF公司的3-二氯乙?；?2，5，5-三甲基-1，3-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬烷)及“Furilazol”或“MON 13900”(參考“The PesticideManual”，第12版，2000，Nr.401，482-483頁)(＝(RS)-3-二氯乙?；?5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷)；j)二氯丙酮衍生物型的活性物質(zhì)，例如“MG 191”(CAS-注冊編號96420-72-3)(＝取自Nitrokemia公司的2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧雜環(huán)戊烷)，已知其是作為玉米的安全劑；k)氧基亞氨基化合物型的活性物質(zhì)，已知其是作為拌種劑，例如“解草腈(Oxabetrinil)”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.577，689頁)(＝(Z)-1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基甲氧基亞氨基(苯基)乙腈)，已知其用作為黍的抗異丙甲草胺損害的拌種安全劑，
“肟草安(fluxofenim)”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.389，467-468頁)(＝1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟基-1-乙酮-O-(1，3-二氧雜環(huán)戊烷-2-基甲基)肟)，已知其用作為黍的抗異丙甲草胺損害的拌種安全劑，及“解草胺腈(Cyometrinil)”或“-CGA-43089”(“ThePesticide Manual”，第12版，2000，Nr.974，983頁)(＝(Z)-氰基甲氧基亞氨基(苯基)乙腈)，已知其用作為黍的抗異丙甲草胺損害的拌種安全劑；l)噻唑羧酸酯型的活性物質(zhì)，已知其用作為拌種劑，例如“Flurazol”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.376，450-451頁)(＝2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酸芐酯)，已知其用作為黍的抗甲草胺和異丙甲草胺損害的拌種安全劑；；m)萘二羧酸衍生物型的活性物質(zhì)，已知其用作為拌種劑，例如“萘酸酐”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.1249，1009-1010頁)(＝1，8-萘二酸酐)，已知其是作為玉米的抗硫代氨基甲酸酯除草劑損害的拌種安全劑。
n)苯并二氫吡喃乙酸衍生物型的活性物質(zhì)，例如“CL304415”(CAS-注冊號31541-57-8)(＝取自美國氰胺公司的2-(4-羧基-苯并二氫吡喃-4-基)-乙酸)，已知其是作為玉米的抗咪唑啉酮損害的安全劑；o)除了具有抗有害植物的除草作用之外，還對于經(jīng)濟植物(如稻米)具有安全劑作用的活性物質(zhì)，例如“哌草丹”或”MY-93”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.251，302-303頁)(＝哌啶-1-硫代羧酸-S-1-甲基-1-苯乙酯)，已知其為用于稻米抗除草劑草達滅損害的安全劑，“殺草隆”或”SK23”(“The Pesticide Manual”，第12版，2000，Nr.207，247頁) (＝1-(1-甲基-1-苯乙基)-3-對-甲苯脲)，已知其為用于稻米抗除草劑啶咪黃隆損害的安全劑，“Cumyluron”＝“JC-940”(＝3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯乙基)脲(參考JP-A-60087254)，已知其為用于稻米抗數(shù)種除草劑損害的安全劑，“去草酮”或“NK049”(＝3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，已知其為用于稻米抗數(shù)種除草劑損害的安全劑，“CSB”(＝1-溴-4-(氯甲基磺?；?-苯)(CAS-注冊編號-54091-06-4，取自Kumiai)，已知其為用于稻米抗數(shù)種除草劑損害的安全劑；p)式(S3)的N-?；酋０奉惣捌潲}類 如其在WO-A-97/45016中所描述的；q)式(S4)的酰基胺磺?；郊柞０?，視情況也以鹽的形式， 如其在國際申請案PCT/EP98/06097中所描述的；及r)式(S5)的化合物， 如其在WO-A-98/13 361中所描述的；
包括立體異構(gòu)體及在農(nóng)業(yè)中常用的鹽類。
在所述的安全劑的中，(S1-1)及(S1-9)和(S2-1)是特別有利的，尤其是(S1-1)及(S1-9)。
一些安全劑作為除草劑已知并擴展用途，由此其除了具有對于有害植物的除草作用之外，還同時具有對于經(jīng)濟植物的保護作用。
除草劑(混合物)對安全劑的重量比通常取決于除草劑的施用量及具體安全劑的功效，其可在較寬的范圍內(nèi)變化，例如在從200∶1到1∶200的范圍內(nèi)，優(yōu)選100∶1到1∶100，特別是20∶1到1∶20。所述安全劑可以類似于化合物(I)或其混合物與更多的除草劑/殺蟲劑配制，并作為成品制劑或桶混合物與除草劑一起提供和使用。在應用時，將商購常見形式存在的除草劑或除草劑安全劑調(diào)配物視需要以常規(guī)的方式稀釋，例如，就可濕性粉劑、乳油、分散劑和水可分散性粒劑而言用水稀釋。粉劑、土壤及播散施用粒劑以及可噴霧型溶液在使用前通常不再用惰性物質(zhì)稀釋。
式(I)化合物的施用量需根據(jù)外在條件如溫度、濕度、所用除草劑的性質(zhì)而變化。因此該施用量可大幅變化，例如，在0.001及10.0公斤/公頃之間或更多的活性物質(zhì)，但優(yōu)選介于0.005及5公斤/公頃之間，特別是在0.01至1公斤/公頃之間。
具體實施例方式
A.化學實施例實施例12-氨基-4-(5，7-二甲基-1，2，3，4-四氫萘-1-氨基)-1，3，5-三嗪a)將27.0克(0.13摩爾)1-氨基-5，7-二甲基-1，2，3，4-四氫萘鹽酸與11.5克(0.13摩爾)氰基胍均勻化，并溶解在60毫升1，2-二氯苯中。將該混合物在140-160℃下加熱150分鐘，由此首先產(chǎn)生均勻的混合物，其后又再度脫離混合狀態(tài)。在冷卻及加入100毫升甲苯之后，可以抽濾獲得40.0克(94％的理論值，具有大于90％的純度)1-雙胍基-5，7-二甲基-1，2，3，4-四氫萘鹽酸，熔點215-216℃。
b)在1.01克(0.044摩爾)鈉于50毫升甲醇中的甲醇化鈉的溶液中加入3.70克(0.013摩爾)1-雙胍基-5，7-二甲基-1，2，3，4-四氫萘鹽酸。隨后加入3.7克(0.03摩爾)甲酸乙酯，在25℃下攪拌15小時。將水及二氯甲烷加入反應混合物中，分離有機相并將水相用二氯甲烷萃取兩次以上。在每一個情況下，分離有機相并合并共同用硫酸鈉干燥。將干燥劑濾除并將二氯甲烷相濃縮。使用乙酸乙酯作為移動相經(jīng)硅膠柱色層分離獲得2.3克(62％的理論值90％的純度)N2-(5，7-二甲基-1，2，3，4-四氫-1-萘基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺，熔點178-180℃。
以類似于以上的實例1的方式獲得在表1及2中所說明的化合物。
在表中Nr. ＝實施例或?qū)嵤├幪杕.p. ＝凝固點(熔點)以℃計state ＝聚集狀態(tài)或其它數(shù)據(jù)(濃度等)Me＝甲基Et＝乙基Pr＝丙基i-Pr ＝異丙基X-i-Pr＝經(jīng)取代的異丙基例如F-i-Pr＝氟基異丙基，即下式的-CF(CH3)2 c-Pr ＝環(huán)丙基
1-Me-c-Pr ＝1-甲基環(huán)丙基＝ t-Bu＝叔丁基Ph ＝苯基Bz ＝芐基Ac ＝乙?；鵑umbers ＝在雙環(huán)上的取代基前的第一個數(shù)值表示具有相同號碼n的取代基Xn的位置Morpholino ＝-嗎啉 ＝ Piperidino ＝-哌啶 ＝ 注明以實線表示在每一個情況下的基的連接位點。
表1式(1-A)化合物 No.NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)1 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2--CH2- 178-1802 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CMeH-CH2--CH2-3 NH2HH-C＝C-S-2-Me -CH2-CH2--CH2-4 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2--O- 119-1215 NH2HH-C＝C-C＝C- 4-Me -CH2-CH2--O- 106-1086 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me，4-Me -CH2-CH2--O-7 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2--NMe-8 NH2HH-C＝C-C＝C- 4-Me -CH2-CH2--NMe-9 NHC(＝O)-CH2- HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2--NMe-CH2-Cl10 NHC(＝O)-CH2- HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2--C(＝O)-CH2-Cl11 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2-C(＝O)-12 NHC(＝O)-CH2- HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2-C(＝O)-OCH313 NHC(＝O)-CH2- HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2-CHOHOCH314 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2-CHOH15 NHC(＝O)-CH3HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2-CHOH16 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me，2-Me， -CH2-CH2--CH2-4-Me
No.NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)17 NHC(＝O)-CH3H H-C＝C-C＝C-1-Me，2-Me，-CH2-CH2--CH2-4-Me18 NH2H H-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me，-CH2-CH2--CH2-4-Me19 NH2H H-C＝C-C＝C-3-Me，4-Me -CH2-CH2--CH2- 208-21120 NH2H H-C＝C-C＝C-3-F，4-Me -CH2-CH2--CH2-21 NH2H H-C＝C-C＝C-3-Cl，4-Me -CH2-CH2--CH2-22 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Et-CH2-CH2--CH2-23 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Et，4-Me -CH2-CH2--CH2-24 NH2H H-C＝C-C＝C-2-(1’-fluoro)- -CH2-CH2--CH2-Et，4-Me25 NHMe H H-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2-CH2--CH2-26 NMe2H H-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2-CH2--CH2-27 NMe(CO)Me H H-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2-CH2--CH2-28 NH2H H-C＝C-C＝C-2-F，4-Me -CMeH-CH2--CH2-29 NMeH H H-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CMeH-CH2--CH2-30 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2-CH2-- 固體泡沫31 NH2H H-C＝C-C＝C-3-Me，4-Me -CH2-CH2--32 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Me，3-Me -CH2-CH2-- 固體泡沫33 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Me，3-Me，-CH2-CH2-- 固體泡沫4-Me34 NH2H H-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2-CH2--35 NH2H H-C＝C-C＝C-3-Me，4-Me -CH2- -O-36 NH2H H-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2- -O-37 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2- -O-38 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Me-CH2- -O-184-19039 NH2H H-C＝C-C＝C-2-Me-CH2- -NMe-
No.NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)40 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2- -NMe-41 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，2-Me -CH2- -NMe-42 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，3--CH2-CH2- -NMe-OMe 4-Me43 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，2-Me -CH2- -CHMe-44 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me-CH2- -CHMe-45 NH2HH-C＝C-C＝C-3-Me-CH2- -CHMe-46 NH2HH-C＝C-C＝C-3-Me，4-Me -CH2- -CHMe-47 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -CHMe-48 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me-CHMe- -CHMe-49 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CHMe- -CHMe-50 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CHMe- -CHMe-51 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Et-CHMe- -CHMe-52 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Et-CHMe- -CHMe-53 NH2HH-C＝C-C＝C-2-(1’-fluoro)- -CHMe- -CH2-Et54 NH2HH-C＝C-C＝C-3-(1’-fluoro)- -CHMe- -CH2-Et55 NH2HH-C＝C-C＝C-3-F -CHMe- -CH2-56 NH2HH-C＝C-C＝C-1-F -CHMe- -CH2-57 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Cl-CHMe- -CH2-58 NH2HH-C＝C-C＝C-3-Cl-CHMe- -CH2- 177-179
No.NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)59 NMe2HH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-60 NHC(＝O)Me HH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-61 NMeC(＝O)MeHH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-62 NHC(＝O)CH2- HH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-OMe63 NHC(＝O)CF3HH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-64 NHC(＝O)CH2- HH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-CH2-Cl65 NHC(＝O)CH＝C HH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-H266 NHC(＝O)Ph HH-C＝C-C＝C- 3-F -CHMe--CH2-67 NHC(＝O)Me HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-68 NMeC(＝O)MeHH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-69 NHC(＝O)CH2- HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-OMe70 NHC(＝O)CF3HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-71 NHC(＝O)CH2- HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-CH2-Cl72 NHC(＝O)CH＝C HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-H273 NHC(＝O)Ph HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-74 NMe2HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-75 嗎啉代 HH-C＝C-C＝C- 3-F -CH2--CH2-76 NHAc HH-C＝C-C＝C- 1-Me，3-Me -CH2-CH2- -S-77 NHNH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me，3-Me -CH2-CH2- -S-78 NH哌啶子基 HH-C＝C-C＝C- 1-Me，3-Me -CH2-CH2- -S-79 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me -CH2-CH2- -S-114-116
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)80 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，2-Me，-CH2-CH2- -S-3-Me81 NH2HH-C＝C-C＝C-1Me，3-Me -CH2-CHMe- -S-82 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2--S-83 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CMeH-CH2- -S-84 NH2HH-C＝C-C＝C-4-Me-CH2-CHPh- -S-85 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2-CMe2- -S-86 NH2HH-C＝C-C＝C-1-F，3-F-CH2--S-87 NH2HH-C＝C-C＝C-3-Me-CH2--S-88 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2--S-89 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Cl -CH2--S-90 NMe2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2--S-91 嗎啉代 HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -SO2-92 NHAcHH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2--S-93 NHNH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2--S-94 NH哌啶子基 HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2--S-95 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2--S-96 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-F -CH2--S-97 NH2HH-C＝C-C＝C-1Me，3-OMe -CH2--S-98 NMe2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2--O-99 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CMeH-CH2- -O-100 NH2HH-C＝C-C＝C-4-Me-CH2-CHPh- -O-101 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2-CMe2- -O-102 NH2HH-C＝C-C＝C-1-F，3-F-CH2--O-
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)103 NH2HH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -O-104 NH2HH -C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2- -CO-105 NHMeHH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -O-106 NMe2HH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -O-107 嗎啉代 HH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2--O-108 NHAcHH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -O-109 NHNH2HH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -O-110 NH哌啶子基 HH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -O-111 NH2HH -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CMeH- -O-112 NH2Me H -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2- -O-113 NH2HMe -C＝C-C＝C-1Me，3-Me-CH2- -O-114 NH2HMe -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2-CH2--O-115 NH2HH -C＝C-C＝C-1-Me，2- -CH2-CH2--O-OMe，3-Me116 NHMeHH -C＝C-C＝C-4-Me -CH2-CH2--O-117 NH2HH -C＝C-C＝C-1-Me，2-OEt，-CH2-CH2--O-4-Me118 NH2HH -C＝C-C＝C-1-F，3-F -CH2-CH2--O-119 NH2H-CH2- -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2--O-OMe120 NH2HH -C＝C-C＝C-2-OEt，4-Me -CH2-CH2--O-121 NH2HH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2--O-122 NMe2HH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2--O-123 嗎啉代 Me H -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2--O-124 NHAcHH -C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2--O-
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)125 NHNH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -O-126 NH哌啶子基 HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -O-127 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，3-Me，-CH2-CH2- -O-4-Me128 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，3-Me -CH2-CH2- -O-129 NH2HH-C＝C-C＝C-1Me，3-Me -CH2-CHMe- -O-130 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me -CH2-CH2- -NH-131 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -NMe-132 NH2HH-C＝C-C＝C-4-Me-CH2-CH2- -NH-133 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2-CH2- -NAc-134 NH2HH-C＝C-C＝C-1-F，3-F-CH2-CH2- -NBz-135 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -NH-136 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me -CH2-CH2- -N(＝O)-137 NH2HH-C＝N-C＝N-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -NH-138 NMe2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -NPh-139 嗎啉代 HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -NEt-140 NHAcHH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -N-i-Pr-141 NHNH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -N-n-Pr-142 NH哌啶子基 HH-C＝C-C＝C-1-Me，3-Me -CH2-CH2- -NH-143 NH2HH-S-C＝C- 4-Me-CH2-CH2- -NH-144 NH2HH-C＝C-S- 1-Me， -CH2-CH2- -NH-145 NH2HH-C＝C-C＝C-1Me，3-Me -CH2-CHMe- -NPh-146 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me-CH2-CH2- -固體泡沫
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)146- NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me -CH2-CH2- -141-143；opt.
R rot.93.1°，c＝1，CHCl3，22℃；EE95.7％146- NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me -CH2-CH2- -141-143；opt.
S rot.-94.4°，c＝1，CHCl3，22℃；EE90.2％147 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Et -CH2-CH2--148 NH2HH-C＝C-C＝C-2-i-Pr-CH2-CH2--149 NH2HH-C＝C-C＝C-2-OMe，4- -CH2-CH2--Me150 NH哌啶子基 HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me-CH2-CH2--151 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Ph-CH2- -O-152 NH2HH-C＝C-C＝C-2-F，4-Me -CH2-CH2--153 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Ph-CH2-CH2--154 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，3-Cl， -CH2-CH2--4-Cl155 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4- -CH2-CH2--OMe156 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-F -CH2-CH2--157 NH2Me Me -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me-CH2-CH2--158 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Et，4-Me-CH2-CH2--159 NH2HH-C＝C-C＝C-2-i-Pr，4-Me -CH2-CH2--160 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Me，4-Me-CMeH-CH2--127-129161 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Cl-CH2-CH2--162 NHC(＝O)-CH2- HH-C＝C-C＝C-1-Me，4-Me-CH2-CH2--CH2-Cl
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)163 NH2Ac H-C＝C-C＝C- 1-Me，4-Me-CH2-CH2--164 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，3-F -CH2-CH2--108-115165 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Cl，3-Me-CH2-CH2--166 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-CH2-CH2- -CH2-CH2--CH2-3167 NH2HH-C＝C-C＝C- 3-Et -CH2-CH2--168 NH2HH-O-C＝C- 3-Me -CH2-CH2--169 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me，3-Et-CH2-CH2--170 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me，3-Me-CH2-CH2--171 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，4-Me-CH2-CH2--172 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me，3-Me， -CH2-CH2--4-Me173 NH2HH-N＝C-C＝C- 2-Me，4-Me-CH2-CH2--174 NH2HH-N＝C-C＝C- 3-Me -CH2-CH2--175 NH2HH-C＝C-C＝N- 1-Me，3-Me-CH2-CH2--176 NH2Me H-C＝C-C＝C- 2-Me -CH2-CH2--177 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Et，3-Me-CH2-CH2--178 NH2HH-C＝C-C＝C- 3-COOMe -CH2-CH2--179 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-COOEt -CH2-CH2--180 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-CF3-CH2-CH2--181 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-c-propyl-CH2-CH2--182 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-CClF3-CH2-CH2--183 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me，2-Me， -CH2-CH2--3-Me184 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-CH2-OMe-CH2-CH2--185 NH2HH-C＝C-C＝C- H -CH2-CH2--183-185
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)185- NH2HH-C＝C-C＝C-H-CH2-CH2- -149-151；opt.
R rot.93.3°，c＝1，CHCl3，21℃；185- NH2HH-C＝C-C＝C-H-CH2-CH2- -149-151；opt.
S rot.-84.6°，c＝1，CHCl3，21℃；186 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Ac -CH2-CH2--187 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Ac，4-Me-CH2-CH2--188 NH2HH-C＝C-C＝C-2-CN -CH2-CH2--189 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Ph -CH2-CH2--190 NH2HH-C＝C-C＝C-2-(2-thienyl) -CH2-CH2--191 NH2HH-C＝C-C＝C-4-Ph -CH2-CH2--192 NHPh HH-C＝C-C＝C-2-Me -CH2-CH2--193 NH2Ph H-C＝C-C＝C-2-Me -CH2-CH2--194 NH2C(＝O)- H-C＝C-C＝C-1-Me -CH2-CH2--CH2-OMe195 NHBz HH-C＝C-C＝C-2-Me，3-Me-CH2-CH2--196 NH2HH-C＝C-C＝C-1-Me，2-F，4- -CH2-CH2--Me197 NH2HH-C＝C-C＝C-3-F，4-Me -CH2-CH2--122-123198 NH2HH-C＝C-C＝C-H -CHMe-CH2--103-105199 NH2CH2-H-C＝C-C＝C-H -CH2-CH2--OMe200 NH2CH2-H-C＝C-C＝C-H -CH2-CH2--CH2-OMe201 NH2Ac H-C＝C-C＝C-H -CH2-CH2--
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)202 NH2HH-S-C＝C- H -CH2-CH2--203 NH2HH-C＝C-C＝C-H -CH2- -O- 188-192204 NH2HH-C＝C-C＝C-2-OH -CH2-CH2--205 NH2HH-C＝C-C＝C-3-CH＝CH2-CH2-CH2--206 NH2Bz H-C＝C-C＝C-H -CH2-CH2--207 NH2HMe-C＝C-C＝C- H -CH2-CH2--208 NH2HH-C＝C-C＝C-3-C≡CH-CH2-CH2--209 NH2Ph H-C＝C-C＝C-H -CH2-CH2--210 NH2HH-C＝C-C＝C-2-C≡CH-CH2-CH2--211 NH2HH-C＝C-C＝C-2-CH＝CH2-CH2-CH2--212 NH2HH-C＝C-C＝C-2-CH＝CH2-CMeH-CH2--213 NH2HH-C＝C-C＝C-2-l-CH2-CH2--214 NH2HH-C＝C-C＝C-3-l-CH2-CH2--215 NH2CHO H-C＝C-C＝C-H -CH2-CH2--216 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Br -CH2-CH2--217 NH2HH-C＝C-C＝C-3-Br -CH2-CH2--218 NH2HH-C＝C-C＝C-2-NHCHO-CH2-CH2--219 NH2HH-C＝C-C＝C-2-NHAc -CH2-CH2--220 NH2HH-C＝C-C＝C-2-NHCO-Ph -CH2-CH2--221 NH2HH-C＝C-C＝C-2-NHPh -CH2-CH2--222 NH2HH-C＝C-C＝C-2-Ph，4-Me -CH2-CH2--223 NH2HH-C＝C-C＝C-2-O-Ph -CH2-CH2--224 NH2HH-C＝C-C＝C-2-OMe -CH2-CH2--225 NH2HH-C＝C-C＝C-2-OEt -CH2-CH2--
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)226 NH2HH-C＝C-C＝C-2-O-i-Pr -CH2-CH2--227 NH2HH-C＝C-C＝C-4-OMe -CH2-CH2--228 NH2HH-C＝C-C＝C-4-OEt -CH2-CH2--229 NH2HH-C＝C-C＝C-4-O-i-Pr -CH2-CH2--230 NH2HH-C＝N-C＝N H -CH2-CH2--231 NH2HH-N＝C-N＝C-H -CH2-CH2--232 NH2HH-C＝N-N＝C-H -CH2-CH2--233 NH2HH-N＝C-C＝N-H -CH2-CH2--234 NH2HH-N＝C-N＝C-2-Me -CH2-CH2--235 NH2HH-N＝C-N＝C-2-CF3-CH2-CH2--236 NH2HH-N＝C-N＝C-2-(1-fluoro)- -CH2-CH2--Et237 NH2HH-N＝C-N＝C-2-(1-fluoro)- -CH2-CH2--i-Pr238 NH2HH-N＝C-N＝C-4-OMe -CH2-CH2--239 NH2HH-N＝C-N＝C-2-OMe -CH2-CH2--240 NH2HH-N＝C-N＝C-2Me，4-OMe -CH2-CH2--241 NH2HH-N＝C-N＝C-2-OMe，4- -CH2-CH2--OMe242 NHAc HH-N＝C-N＝C-2-OMe，4- -CH2-CH2--OMe243 NHAc HH-N＝C-C＝C-2-OMe -CH2-CH2--244 NH2HH-N＝C-C＝C-2-OMe -CH2-CH2--245 NH2HH-N＝C-C＝C-4-OMe -CH2-CH2--246 NH2HH-C＝C-C＝N-2-OMe -CH2-CH2--247 NH2HH-C＝C-C＝N-H -CH2-CH2--
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)248 NH2CHO H -C＝C-C＝N-H -CH2-CH2- -249 NH2H -CH2- -C＝C-C＝C-H -CH2-CH2- -OMe250 NH2H Me -C＝C-C＝C-H CH2O251 NH2H H -C＝C-C＝C-H CH2NMe252 NH2H H -C＝C-C＝C-1-Me，4-Me CH2O253 NH2H H -C＝C-C＝C-1-Me，4-F CHMeCH2254 NH2Me COO- -C＝C-C＝C-2-Me，4-Cl CH2CPhH OMe255 NH2Me CN -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me CH2CH2256 NH2Ac Ac -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me CH2CH2257 NH2CHO Me -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me CH2CH2258 NMe2H H -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me CH2CH2259 NHCHO CH2O- H -C＝C-C＝C-2-Me，4-CF3CH2-Me260 嗎啉代 Bz Me -C＝C-C＝C-1-Me，4-CH2-CHMeNMeOMe261 哌啶子基 H H -C＝C-C＝C-3-OMe CH2-CH2CHMe262 NHAc H H -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me CH2-CHPh-263 NHNH2Me H -C＝C-C＝C-3-Me，4-Me CH2-CHMeS264 NEt2H H -C＝C-C＝C-3-Me，4-Et CHMe-CH2S265 NHPh H H -C＝C-C＝C-2-Ac，4-Me CH2-CH2S266 NHBz H H -C＝C-C＝C-3-OPh CH2-CH2S267 NHCOPh H H -C＝C-C＝C-3-OCOPh CH2-CH2O268 NH24-Cl-Bz H -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me CH2-CH2O269 NH2H Me -C＝C-C＝C-2-Me，4-Me CH2-CH2S
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)270 NH2HEt -C＝C-C＝C- 2-Me，4-OEt CH2-CH2S271 NH2HH-C＝C-C＝N- 2-MeCH2-CH2S272 NH2HH-C＝C-C＝N- H -CH2-CH2- -273 NHMe HH-N＝C-N- 3-Me-CH2-CH2- CH2274 NHMe HH-N＝C-N- 2-Me，3-Me -CH2-CH2- CH2275 NH2HH-N＝C-N- 3-Me-CH2-CH2- CH2276 NH2HH-N＝C-N- 2-Me，3-Me -CH2-CH2- CH2277 NHMe HH-N＝C-N- 3-Me-CH2-CH2- -278 NHMe HH-N＝C-N- 2-Me，3-Me -CH2-CH2- -279 NH2HH-N＝C-N- 3-Me-CH2-CH2- -280 NH2HH-N＝C-N- 2-Me，3-Me -CH2-CH2- -281 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me， -CHMe-CH2- -198-200282 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-F， -CHMe-CH2- -95-97283 NHAc HH-C＝C-C＝C- 2-F， -CHMe-CH2- -175-177284 NHC(＝O)CCl3HH-C＝C-C＝C- 2-F， -CHMe-CH2- -285 NHC(＝O)CF3HH-C＝C-C＝C- 2-F， -CHMe-CH2- -蠟狀286 NHC(＝O)CH2Cl HH-C＝C-C＝C- 2-F， -CHMe-CH2- -蠟狀287 NHC(＝O)C2H5HH-C＝C-C＝C- 2-F， -CHMe-CH2- -288 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-F，4-Me -CH2-CH2- O96-99289 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-F， -CH2-CH2- O92-94290 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me-CHMe-CH2- -固體泡沫291 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me-CHEt-CH2- -固體泡沫292 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me-CMe2-CH2- -186-188293 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me，3-Me -CHMe-CH2- -155-160294 NH2HH-C＝C-C＝C- 4-Me-CHMe-CH2- -
No. NR1R2R3R4-X1＝X2-X3＝X4- (R5)n(Y1)mY2State/m.p.
(℃)295 NH2HH-C＝C-C＝C- HCH2CH2CH2O296 NH2HH-C＝C-C＝C- 1，2-Me，4-F -CH2-CH2- - 211-212297 NH2HH-C＝C-C＝C- 1，4-Cl -CH2-CH2- - 210297 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-Me -CH2-CH2- - 固體泡沫297 NH2HH-C＝C-C＝C- 1，4-F -CH2-CH2- - 158-161197 NH2HH-C＝C-C＝C- 1-F，3-Me-CH2-CH2- - 194-204297 NH2HH-C＝C-C＝C- 2，3-F -CH2-CH2- - 油297 NH2HH-C＝C-C＝C- 2，3，4-Me -CHCH3- -CH2- 固體泡沫298 NH2HH-C＝C-C＝C- 4-OMe-CH2- -O-固體泡沫299 NH2HH-C＝C-C＝C- 1，2-Me -CH2-CH2- - 油300 NH2HH-C＝C-C＝C- 3-Me，4-Cl -CH2-CH2- - 217-218301 NHC(＝O)CH3HH-C＝C-C＝C- 2-Me -CH2-CH2- -O-186-188302 NH2HH-C＝C-C＝C- 2-Me -CH2-CH2- -O-102-104303 NH2HH-C＝C-C＝C- 4-Me -CHCH3- -CH2- 固體泡沫表2式(1-B)化合物 No. NR1R2R3R4＝X1-X2＝X3-X4＝ (R5)n(Y1)mY2State/m.p.(℃)B-1 NH2HH＝N-S-C＝ H-CH2-CH2--B-2 NH2HH＝N-S-C＝ 4-Me -CH2-CH2--B-3 NH2HH＝N-S-C＝ 4-OMe-CH2-CH2--B-4 NH2HH＝N-O-C＝ H-CH2-CH2--B-5 NH2HH＝N-O-C＝ 4-Me -CH2-CH2--B-6 NH2HH-＝N-O-C＝ 4-OMe-CH2-CH2--B-7 NH2HH＝C-O-N＝ H-CH2-CH2--B-8 NH2HH＝C-O-N＝ 2-Me -CH2-CH2--B-9 NH2HH＝C-O-N＝ 2-OMe-CH2-CH2--B-10 NH2HH＝N-O-N＝ H-CH2-CH2--B-11 NH2HH＝N-S-N＝ H-CH2-CH2--B-12 NHMe HH＝N-S-C＝ H-CH2-CH2--B-13 NH2HH＝N-S-C＝ H-CH2-CH2-CH2B-14 NH2HH＝N-S-C＝ 4-Me -CH2-CH2-CH2B-15 NH2HH＝N-S-C＝ 4-OMe-CH2-CH2-CH2B-16 NH2HH＝N-O-C＝ H-CH2-CH2-CH2B-17 NH2HH＝N-O-C＝ 4-Me -CH2-CH2-CH2
No. NR1R2R3R4＝X1-X2＝X3-X4＝ (R5)n(Y/1)mY2State/m.p.(℃)B-18 NH2H H ＝N-O-C＝ 4-OMe-CH2-CH2-CH2B-19 NH2H H ＝C-O-N＝ H-CH2-CH2-CH2B-20 NH2H H ＝C-O-N＝ 2-Me -CH2-CH2-CH2B-21 NH2H H ＝C-O-N＝ 2-OMe-CH2-CH2-CH2B-22 NH2H H ＝N-O-N＝ H-CH2-CH2-CH2B-23 NH2H H ＝N-S-N＝ H-CH2-CH2-CH2B-24 NHMe H H ＝N-S-C＝ H-CH2-CH2-CH2
B.制劑實施例a)粉劑的制備是將10重量份的式(I)化合物與90重量份的滑石(作為惰性物質(zhì))加以混合，將該混合物在錘磨機中粉碎。
b)在水中易于分散的可濕性粉劑的制備是將25重量份的式(I)化合物，64重量份的含高嶺土的石英(作為惰性物質(zhì))，10重量份的木質(zhì)磺酸鉀和1重量份的油酰甲基牛磺酸鈉(作為潤濕劑和分散劑)加以混合，將該混合物在栓型碟式磨粉機上研磨該混合物。
c)在水中易于分散的分散性濃縮物的制備是將20重量份的式(I)化合物、6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(Triton X 207)、3重量份的異十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的鏈烷烴礦物油(沸點范圍約255至277℃以上)加以混合，并且在球磨機上研磨該混合物至小于5微米的細度。
d)乳油是由下列物質(zhì)組成15重量份的式(I)化合物，75重量份的環(huán)己酮作為溶劑和10重量份的氧乙基化的壬酚作為乳化劑。
e)水分散顆粒劑，其利用下列方式制得將75重量份的式(I)化合物，10重量份的木質(zhì)磺酸鈣，5重量份的月桂硫酸鈉，3重量份的聚乙烯醇和7重量份的高嶺土加以混合，將該混合物在栓型碟式磨粉機中磨成細粉，將粉末在流體化床中通過噴灑作為粒化液體的水以使之?；?。
f)水分散顆粒劑，其也可通過于膠體磨上將下列物質(zhì)均質(zhì)化且預先粉碎25重量份的式(I)化合物，5重量份的2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸鈉，
2重量份的油酰甲基?；撬徕c，1重量份的聚乙烯醇，17重量份的碳酸鈣和50重量％的水，隨后將該混合物在球磨機中磨成細粉，在噴霧塔中利用單物質(zhì)噴嘴將如此得到的懸浮體加以霧化和干燥。
C.生物實施例1.在萌芽前的除草作用將單子葉和雙子葉雜草種子或地下莖放置于塑料盆中的砂壤土中并覆上土壤。隨后在600～800公升水/公頃的施用量下，將以可濕性粉劑或乳油形式配制的本發(fā)明的化合物，以不同用量的水懸浮液或乳液形式施加至土壤表面。處理之后，將盆放置于溫室中并保持適于雜草的良好生長條件。在未處理的對照物萌芽之后，以目測方式評價植物或芽的損害。試驗結(jié)果顯示根據(jù)本發(fā)明的化合物好的萌芽前除草活性以抵抗寬譜的禾本科雜草及闊葉雜草。例如在以萌芽前方法使用以每公頃計0.5公斤或更少的活性物質(zhì)的施用量時，則實施例編號1、4、5、19、55、58、79、146、185、198、281、282、283、285、286、288、289、290、291、292及293(參考表1及2)在該試驗中顯示非常好的抗有害植物的除草作用，如抗歐白芥、紅黃草(Chrysanthemum segetum)、燕麥、繁縷、稗草、多花黑麥草、狗尾草、鵝絨草(Abutilon theophrasti)、反枝莧(Amanranthusretroflexus)和黍。
2.萌芽后除草作用將單子葉和雙子葉雜草種子或地下莖放置于塑料盆中的砂壤土中并覆上土壤，并于溫室中在良好的生長條件下培養(yǎng)。在播種三周之后，在三葉階段時處理測試植物。將配制成可濕性粉末或乳油的各種劑量的根據(jù)本發(fā)明的化合物以每公頃計600到800升水的施用量(經(jīng)換算)噴霧在綠色的植物部份，將試驗植物留置于理想的生長條件下的溫室中約3到4個周之后，與未處理的對照物比較以目測方式評價制劑的效應。根據(jù)本發(fā)明的組合物也具有好的除萌芽后活性以抵抗寬譜的經(jīng)濟上重要的禾本科雜草及闊葉雜草。在以萌芽后方法使用以每公頃計0.5公斤或更少的活性物質(zhì)的施用量時，則實施例編號1、4、5、19、55、58、79、146、185、198、281、282、283、285、286、288、289、290、291、292及293(參考表1及2)在該試驗中例如具有非常好的抗有害植物的除草作用，如抗歐白芥、稗草、多花黑麥草、紅黃草、狗尾草、鵝絨草、反枝莧、黍和燕麥。
3.在稻米中的抗有害植物的作用將在封閉的塑料盆中經(jīng)移植和播種的稻米雜草及典型的稻米雜草(闊葉和禾本科雜草)在溫室中及在稻田米的條件下(水的溢流量2-3cm)生長，直到其長成三-葉階段(稗(Echinochloa，1.5-葉)為止。接著將其以根據(jù)本發(fā)明的化合物處理。就此目的而言，將調(diào)配的活性物質(zhì)懸浮、溶解或乳化在水中，并以傾倒噴灑的方式將各種劑量噴灑試驗植物的稻田水中。在以該方式完成處理之后，將試驗植物放入在理想的生長條件下的溫室中及在整個實驗期間以此方式維持不變。
在噴灑之后約3周，以目測評價植物損害的方式評估該實驗，與未處理的對照物比較，例如其中化合物編號1、4、5、19、55、58、79、146、185、198、281、282、283、285、286、288、289、290、291、292及293(參考表1及2)在該試驗中例如具有非常好的抗有害植物的除草作用，所述有害植物是典型的稻米農(nóng)作物的有害植物，例如莎草、稗草、牛毛氈及矮慈姑。
4.經(jīng)濟植物耐受性在進一步溫室實驗中，將相對大量的經(jīng)濟植物及雜草種子放入塑料盆的硅壤土中并以土壤覆蓋。將部份種植盆立刻如第1段所述的方式處理，但是將其余的種植盆放入溫室中，直到該等植物長出二至三片真葉為止，并將著將根據(jù)本發(fā)明的式(I)物質(zhì)如第2段所述的方式以各種劑量噴灑。在噴灑之后4至5周及在溫室中的靜置時間，經(jīng)由目測評價的方式發(fā)現(xiàn)根據(jù)本發(fā)明化合物即使在萌芽前及萌芽后以高施用量的活性化合物噴灑也不會損害雙子葉農(nóng)作物，例如大豆，棉花，油菜籽，甜菜及馬鈴薯。此外，部份物質(zhì)也能保護禾本科農(nóng)作物不受損害，例如大麥、小麥、裸麥、高梁，玉米或稻米。尤其是編號1、4、5、19、55、58、79、146、185、198、281、282、283、285、286、288、289、290、291、292及293(參考表1及2)的式(I)化合物在一些情況下展示出高選擇性并因此適用于在農(nóng)業(yè)作物中控制不希望的植物。
權(quán)利要求
1.式(I)化合物或其鹽類， 其中R1及R2彼此各自獨立地為氫、式NR′R″的基團(其中R′及R″彼此各自獨立地為H、(C1-C6)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基或(C5-C6)環(huán)烯基)、或在每一個情況下具有1至10個碳原子的烴基或烴氧基、或在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基或雜環(huán)氨基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的)、或具有1至20個碳原子的有機酸的?；?，或R1及R2與NR1R2基團的氮原子一起構(gòu)成具3至9個環(huán)原子且1至4個雜環(huán)原子的飽和或不飽和非芳族雜環(huán)基團，其中除了氮原子之外，視需要存在的其它雜環(huán)原子選自N、O和S，該基未經(jīng)取代或經(jīng)取代，其中每一個包括取代基的含碳基團R1及R3具有1至20個碳原子，R3是氫、氨基、(C1-C4)烷氨基、二(C1-C4)烷氨基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C5-C6)環(huán)烯基、苯基或雜環(huán)基團(其中前述最后10個彼此獨立的各個基未經(jīng)取代或經(jīng)取代，以及在討論中的包括取代基的基具有1至12個碳原子)或式-B*-A*的?；?，其中A*是氫或具有1至10個碳原子的非環(huán)或環(huán)烴基，并且其是未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，及B*是式-CO-、-CO-O-、-CO-NR′-、-S(O)p-或-S(O)p-O-的二價基團，其中p＝0、1或2，及R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、具有3至6個碳原子的環(huán)烷基或具有1至6個碳原子的烷?；?，其中包括取代基的-B*-A*具有1至12個碳原子，R4是式-Z1-R6的基，其中Z1及R6如后述的定義，R5彼此各自獨立地為鹵素、氰基、異氰酸根、硝基、式-Z2-R7的基(其中Z2及R7如后述的定義)，或者兩個毗鄰的R5基一起是具有4至6個環(huán)原子的稠合環(huán)，其是碳環(huán)或包括1至3個選自O、S和N的雜環(huán)原子，及其未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及氧基的基取代，R6、R7、R8及R9彼此各自獨立地為氫(除了如果Z2是直鍵時，則R7不是氫)、或具有1至20個碳原子的非環(huán)烴基、或環(huán)烴基或雜環(huán)基團，其中前述最后3個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，或以R8及R9與CR8R9基團的碳原子(針對Y1或Y2)或以來自兩個Y1和/或Y2基團的兩個R8或R9基與Y1和/或Y2基團的鍵接原子一起在每一個情況下是具有3至8個碳原子的碳環(huán)基團，其中前述最后2個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)取代的，X1、X2、X3及X4彼此各自獨立地為碳原子(將其以氫原子或一個以上定義的取代基R5取代)或氮原子，或兩個毗鄰的X1、X2、X3及X4符號在每一個情況下一起是式-O-、-S-、-NH-或-NR-的二價基團，其中R是如R3的定義，其先決條件是X1、X2、X3及X4基與稠合環(huán)鍵接的C2單元一起形成碳環(huán)或雜環(huán)芳族5-或6-元環(huán)，(Y1)m是m個二價基團Y1，其中各自彼此獨立的Y1基團是式-O-、-CO-、-C(＝NR*)-、-S(O)q-、-NR*-或-N(O)-的基團(其中q＝0、1或2及R*是如R3的定義)或式CR8R9的基團(其中R8及R9如上定義)，及Y2是如Y1定義的基團或直鍵，其中兩個毗鄰的符號對Y1及Y1基團或符號對Y1及Y2基團是不具有相同意義的雜原子的基團，及其中(Y1)m及Y2基團與芳族環(huán)鍵接的C2單元及鍵接于R4的碳原子一起形成稠合的碳環(huán)或雜環(huán)非芳族4-至8-元環(huán)，Z1及Z2基團彼此各自獨立地為直鍵或式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR′-、-O-NR′-、-NR′-O-、-NR′-CO-、-CO-NR′-的二價基團，其中p＝0、1或2，及R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、(C3-C6)環(huán)烷基或具有1至6個碳原子的烷?；琺是0、1、2、3或4，及n是0、1、2、3或4。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的化合物或其鹽類，其中R1及R2彼此各自獨立地為氫、氨基、在每一個情況的烷基中具有1至4個碳原子的烷氨基或二烷氨基、或(C3-C6)環(huán)烷氨基、(C5-C6)環(huán)烯氨基、在每一種情況下具有1至10個碳原子的烴基或烴氧基、或在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基或雜環(huán)氨基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；濒驶?、羧基、磺?；?、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C6)烷硫基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨基、[(C1-C6)烷基]羰基、[(C2-C6)鏈烯基]羰基、[(C2-C6)炔基]羰基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C2-C6)烯氧基]羰基、[(C2-C6)炔氧基]羰基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基、(C1-C4)烷磺?；⑶以诃h(huán)基團情況下還有經(jīng)(C1-C4)烷基取代的，其中前述最后24個各個取代基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或來自甲?；濒驶?、單-或二-[(C1-C4)烷基]氨羰基、[(C1-C6)烷基]羰基、[(C2-C6)鏈烯基]羰基、[(C2-C6)炔基]羰基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C2-C6)烯氧基]羰基、苯羰基、(C1-C6)烷磺酰基的有機酸的?；?其中前述最后9個基各自在脂族部份或在苯基環(huán)中未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、視需要取代和未經(jīng)取代的苯基，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C6)烷基和(C1-C6)鹵烷基的基取代)，或R1及R2與NR1R2基團的氮原子一起構(gòu)成具3至6個環(huán)原子且1至4個雜環(huán)原子的飽和或不飽和非芳族雜環(huán)基團，其中除了氮原子之外，視需要存在的其它雜環(huán)原子選自N、O和S，及該基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基及氧基的基取代，R3是氫、氨基、(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C5-C6)環(huán)烯基、苯基或雜環(huán)基(其中前述最后8個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲酰基、羧基、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷氧基、羥基-(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷硫基、單-(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、氨羰基、單-(C1-C4)烷氨羰基、二-(C1-C4)烷氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基的基取代，其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基及(C1-C4)烷磺酰基和(C1-C4)鹵烷磺?；幕〈⑶以诃h(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或式-B*-A*的?；?，其中A*是氫或(C1-C6)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C3-C6)環(huán)烷基、(C5-C6)環(huán)烯基或苯基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、羧基、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷硫基、單-(C1-C4)烷氨基、二-(C1-C4)烷氨基、苯基及(C3-C6)環(huán)烷基的基取代，其中前述最后2個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)鹵烷氧基的基取代，并且在環(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，及B*是式-CO-、-CO-O-、-CO-NR′-、-S(O)p-或-S(O)p-O-的二價基團，其中p＝0、1或2，及R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、具有3至6個碳原子的環(huán)烷基或具有1至4個碳原子的烷酰基，其中包括取代基的-B*-A*具有1至12個碳原子，R4是式-Z1-R6的基，其中Z1及R6如后述的定義，R5彼此各自獨立地為鹵素、CN、SCN、NO2、式-Z2-R7的基(其中Z2及R7如后述的定義)，或者兩個毗鄰的R5基一起是具有4至6個環(huán)原子的稠合環(huán)，其是碳環(huán)或包括1至3個選自O、S和N的雜環(huán)原子，及其未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及氧基的基取代，及R6及R7、R8、R9彼此各自獨立地為氫(除了如果Z2是直鍵時，則R7不是氫)、或具有1至10個碳原子的非環(huán)烴基、或具有3至6個碳原子的環(huán)烴基、或雜環(huán)基團(其中前述最后的3個各個含碳基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲酰基、氨羰基、羧基、磺酰基、氰基、氰硫基、(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)烯氧基、(C2-C6)炔氧基、(C1-C6)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C6)烷硫基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨基、[(C1-C6)烷基]羰基、[(C2-C6)鏈烯基]羰基、[(C2-C6)炔基]羰基、[(C1-C6)烷氧基]羰基、[(C2-C6)烯氧基]羰基、[(C2-C6)炔氧基]羰基、單-及二-[(C1-C6)烷基]氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基、(C1-C4)烷磺酰基的基取代，并且在環(huán)基團的情況下還有經(jīng)(C1-C4)烷基取代的，其中前述最后24個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基的基取代，并且在環(huán)基團的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，X1、X2、X3及X4彼此各自獨立地為碳原子(將其以氫原子或其中一個以上定義的取代基R5取代)或氮原子，或兩個毗鄰的X1、X2、X3及X4符號在每一個情況下一起是式-O-、-S-、-NH-或-NR-的二價基團，其中R是如R3的定義，其先決條件是X1、X2、X3及X4基與稠合環(huán)鍵接的C2單元一起形成碳環(huán)或雜環(huán)芳族5-或6-元環(huán)，(Y1)m是m個二價基團Y1，其中各自彼此獨立的Y1基團是式-O-、-CO-、-C(＝NR*)-、-S(O)q-、-NR*-或-N(O)-的基團(其中q＝0、1或2及R*是如R3的定義)或式CR8R9的基團，Y2是如Y1定義的基團或直鍵，其中兩個毗鄰的符號對Y1及Y1基團或符號對Y1及Y2基團是不具有相同意義的雜原子的基團，及其中(Y1)m及Y2基團與芳族環(huán)鍵接的C2單元及鍵接于R4的碳原子一起形成稠合的碳環(huán)或雜環(huán)非芳族4-至8-元環(huán)，及Z1及Z2基團彼此各自獨立地為直鍵或式-O-、-S(O)p-、-S(O)p-O-、-O-S(O)p-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-NR′-、-O-NR′-、-NR′-O-、-NR′-CO-、-CO-NR′-的二價基團，其中p＝0、1或2，及R′是氫、具有1至6個碳原子的烷基、苯基、芐基、(C3-C6)環(huán)烷基或具有1至6個碳原子的烷?；?，其中包括在組合基中的雜環(huán)基(除非有其它另外的定義)在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合物或其鹽類，其中R1及R2彼此各自獨立地為氫、氨基、單-或二-[(C1-C4)烷基]氨基、或(C3-C6)環(huán)烷氨基、(C5-C6)環(huán)烯氨基、在每一種情況下具有1至10個碳原子的烴基或烴氧基、或在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子的雜環(huán)基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基或雜環(huán)氨基(其中前述最后6個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、氨羰基、羧基、磺酰基、氰基、氰硫基、(C1-C4)烷氧基、(C2-C4)烯氧基、(C2-C4)炔氧基、(C1-C4)烷氧基-聚(烷撐氧基)、羥基-聚(烷撐氧基)、(C1-C4)烷硫基、單-及二-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C2-C4)炔基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C2-C4)烯氧基]羰基、[(C2-C4)炔氧基]羰基、單-及二-[(C1-C4)烷基]氨羰基、苯基、苯氧基、(C3-C6)環(huán)烷基、苯羰基、苯氧羰基、雜環(huán)基、(C1-C4)烷磺?；?，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基的基取代，其中前述最后24個各個取代基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)鹵烷氧基]羰基，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或來自甲?；濒驶?、單-或二-[(C1-C4)烷基]氨羰基、[(C1-C4)烷基]羰基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C2-C4)炔基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C2-C4)烯氧基]羰基、苯羰基、(C1-C4)烷磺?；挠袡C酸的?；?其中前述最后9個基各自在脂族部份或在苯基環(huán)中未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、SCN、NO2、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、視需要取代和未經(jīng)取代的苯基，并且在環(huán)基團情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代)，或R1及R2與NR1R2基團的氮原子一起構(gòu)成具3至6個環(huán)原子且1至4個雜環(huán)原子的飽和或不飽和非芳族雜環(huán)基團，其中除了氮原子之外，視需要存在的其它雜環(huán)原子選自N、O和S，及該基未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷氧羰基及氧基的基取代，R3是氫、氨基、甲酰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、單-、二-或多羥基-(C1-C4)烷基、羥基-聚[(C2-C4)烷撐氧基]-(C1-C4)烷基、單-、二-或多(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-聚[(C2-C4)烷撐氧基]-(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)鹵烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)鹵炔基、或氨羰基、或(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基、二(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C5)烷?；?、[(C2-C4)鏈烯基]羰基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、(C2-C4)烯氧羰基、氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、二[(C1-C4)烷基]氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C5)烷?；?(C1-C4)烷基、[(C2-C4)鏈烯基]羰基-(C1-C4)烷基、[(C1-C4)烷氧基]羰基-(C1-C4)烷基或(C2-C4)烯氧羰基-(C1-C4)烷基(其中前述最后16個基團各自為未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、CN、(C1-C4)烷氧基及(C1-C4)鹵烷氧基取代的)或(C3-C6)環(huán)烷基、(C3-C6)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、苯基、苯羰基、苯氧羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)基-(C1-C4)烷基或前述最后10個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基及(C1-C4)烷氧基的基取代，R4是氫、甲?；?、羧基、氰基、氰硫基、氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、鹵代-(C1-C4)烷硫基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至6個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧羰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、(C1-C5)烷?；被?、N-[(C1-C5)烷?；鵠-N-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C2-C4)鏈烯基]羰氨基、[(C2-C4)炔基]羰氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰氨基、[(C2-C4)烯氧基]羰氨基、[(C2-C4)炔氧基]羰氨基、苯羰氨基、苯氧羰氨基、(C1-C4)烷磺酰基、(C2-C4)烯磺?；蚯笆鲎詈?7個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲酰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基，并且環(huán)部份的情況下還經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，R5，如果n＝1及如果n大于1時，則在每一個情況下的R5是彼此獨立地為鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、羧基、氰基、氰硫基、氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、鹵代-(C1-C4)烷硫基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二-[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至6個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰氧基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧羰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、(C1-C5)烷?；被-[(C1-C5)烷?；鵠-N-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C2-C4)鏈烯基]羰氨基、[(C2-C4)炔基]羰氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰氨基、[(C2-C4)烯氧基]羰氨基、[(C2-C4)炔氧基]羰氨基、苯羰氨基、苯氧羰氨基、(C1-C4)烷磺?；?、(C2-C4)烯磺?；蚯笆鲎詈?8個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲?；?C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基，在環(huán)部份的情況下還有經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，其中在基中的雜環(huán)基在每一個情況下包括3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子，或者兩個毗鄰的R5基一起是具有4至6個環(huán)原子的稠合環(huán)，其是碳環(huán)或包括選自O、S和N的雜環(huán)原子，及其未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及氧基的基取代，R8及R9彼此各自獨立地為氫、甲?；?、羧基、氰基、氰硫基、氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷硫基、鹵代-(C1-C4)烷硫基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至6個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、苯氧羰基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氨羰基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基、雜環(huán)氨基、雜環(huán)氧基、雜環(huán)硫基、(C1-C5)烷?；被?、N-[(C1-C5)烷?；鵠-N-[(C1-C4)烷基]氨基、[(C2-C4)鏈烯基]羰氨基、[(C2-C4)炔基]羰氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰氨基、[(C2-C4)烯氧基]羰氨基、[(C2-C4)炔氧基]羰氨基、苯羰氨基、苯氧羰氨基、(C1-C4)烷磺酰基、(C2-C4)烯磺酰基或前述最后27個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、甲?；?C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基，在環(huán)部份的情況下還有經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，X1、X2、X3及X4彼此各自獨立地為碳原子(將其以氫原子或一個以上定義的取代基R5取代)或氮原子，或兩個毗鄰的X1、X2、X3及X4符號在每一個情況下一起是式-O-、-S-、-NH-或-NR-的二價基團，其中R是如R3的定義，其先決條件是X1、X2、X3及X4基與稠合環(huán)鍵接的C2單元一起形成碳環(huán)或雜環(huán)芳族5-或6-元環(huán)，(Y1)m是m個二價基團Y1，其中各自彼此獨立的Y1基團是式-O-、-CO-、-C(＝NR*)-、-S(O)q-、-NR*-或-N(O)-的基團(其中q＝0、1或2及R*是如R3的定義)或式CR8R9的基團，Y2是如Y1定義的基團或直鍵，其中兩個毗鄰的符號對Y1及Y1基團或符號對Y1及Y2基團是不具有相同意義的雜原子的基團，及其中(Y1)m及Y2基團與芳族環(huán)鍵接的C2單元及鍵接于R4的碳原子一起形成稠合的碳環(huán)或雜環(huán)非芳族4-至8-元環(huán)，其中包括在稠合基中的雜環(huán)基(除非有其它另外的定義)在每一個情況下具有3至9個環(huán)原子且1至3個選自N、O和S的雜環(huán)原子。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3之一的化合物或其鹽類，其中R1，R2彼此各自獨立地為氫、氨基、甲?；?C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨基、二-[(C1-C4)烷基]氨基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、鹵代-(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、或苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氨羰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、氨羰基、(C1-C4)烷氨羰基或前述最后10個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷基、甲?；?C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基及(C1-C4)烷氧基的基取代，R3是氫、氨基、甲?；?C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基或苯基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、氨羰基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基或前述最后6個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基及(C1-C4)烷氧基的基取代，R4是氫、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至9個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基或前述最后4個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基，在環(huán)部份的情況下還有經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代，R5，如果n＝1及如果n大于1時，則在每一個情況下的R5是彼此獨立地為鹵素、羥基、氨基、硝基、甲?；?、氰基、氨羰基、(C1-C4)單烷氨羰基、(C1-C4)二烷氨羰基、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷氨基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C4)鏈烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、二[(C1-C4)烷基]氨基-(C1-C4)烷基、或[(C1-C4)烷基]羰基、[(C1-C4)鹵烷基]羰基、[(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基]羰基、甲酰基氨基、[(C1-C4)烷基]羰氨基、[(C1-C4)鹵烷基]羰氨基、苯基、苯氧基、苯羰基、苯羰氨基、雜環(huán)基或前述最后5個基之一，其經(jīng)一或多個來自鹵素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)鹵烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)鹵烷氧基及(C1-C4)烷硫基的基取代，R8及R9彼此各自獨立地為氫、(C1-C4)烷基、氰基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷基、羥基-(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、鹵代-(C1-C4)烷氧基-(C1-C4)烷基、(C2-C6)鏈烯基、鹵代-(C2-C6)鏈烯基、(C2-C6)炔基、(C1-C4)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷氨基-(C1-C4)烷基、(C3-C9)環(huán)烷基、具有3至9個環(huán)成員的雜環(huán)基-(C1-C4)烷基(其中在前述最后3個基中的環(huán)基團未經(jīng)取代或經(jīng)一或多個來自(C1-C4)烷基、鹵素及氰基的基取代)或苯基、苯氧基-(C1-C4)烷基、苯基-(C1-C4)烷基、雜環(huán)基或前述最后4個基之一，在其非環(huán)部份中或在環(huán)部份中經(jīng)一或多個來自鹵素、硝基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)鹵烷氧基、(C1-C4)烷羰基、(C1-C4)烷氧羰基、(C1-C4)烷氧基，在環(huán)部份的情況下還有經(jīng)來自(C1-C4)烷基和(C1-C4)鹵烷基的基取代。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4之一的化合物或其鹽類，其中X1、X2、X3及X4彼此各自獨立地為碳原子(將其以氫原子或其中一個以上定義的取代基R5取代)或氮原子，或兩個毗鄰的X1、X2、X3及X4符號在每一個情況下一起是式-O-、-S-、-NH-或-NR-的二價基團，其中R是氫或(C1-C4)烷基，其先決條件是X1、X2、X3及X4基與稠合環(huán)鍵接的C2單元一起形成碳環(huán)或雜環(huán)芳族5-或6-元環(huán)，(Y1)m是m個二價基團Y1，其中各自彼此獨立的Y1基團是式CH2、CH(CH3)、CH(C2H5)、CH(CH3)2或CH(C6H5)的基團，及m＝0、1、2或3，及Y2是直鍵或式-O-、-S-、CH2、CH(CH3)或(C1-C4)烷氨基的基團，其中兩個毗鄰的符號對Y1及Y1基團或符號對Y1及Y2基團是不具有相同意義的雜原子的基團，以及其中(Y1)m及Y2基團與芳族環(huán)鍵接的C2單元及鍵接于R4的碳原子一起形成稠合的碳環(huán)或雜環(huán)非芳族4-至8-元環(huán)。
6.一種制備如權(quán)利要求1至5中任一項所定義的式(I)化合物及其鹽類的方法，其包含a)以式(II)化合物H-R13(II)(其中R13是來自羧酸酯、羧酸原酯、酰氯、酰胺及酸酐的官能基)與式(III)的雙胍或其酸加成鹽反應 或b)以式(IV)化合物 (其中R14是可交換基或離去基)與式(V)的胺或其酸加成鹽反應 或c)式(VI)的二氨基-1，3，5-三嗪與式(VII)的異氰酸酯反應 或d)除去在結(jié)構(gòu)(VIII)的三嗪中的基R15，其是離去基或可除去的基團 其中在式(II)、(III)、(IV)、(V)、(VI)、(VII)和(VIII)及基R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3、X4、Y1和Y2及符號m和n是如式(I)中的定義。
7.一種除草劑或植物生長調(diào)節(jié)組合物，其包含一或多種如權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)化合物或其鹽類及在農(nóng)作物保護作用中可以使用的調(diào)配輔助劑。
8.一種用于控制有害植物或調(diào)節(jié)植物生長的方法，其包含以有效劑量的一或多種如權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)化合物或其鹽類噴灑在植物、植物種子或耕種區(qū)域上。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至5中任一項的式(I)的化合物或其鹽類作為除草劑或植物生長調(diào)節(jié)劑的應用。
10.根據(jù)權(quán)利要求9的應用，其特征在于，式(I)的化合物或其鹽類在有用的農(nóng)作物中或觀賞性植物中用于控制有害植物或用于調(diào)節(jié)生長。
11.一種式(III)、(V)、(VII)或(VIII)化合物，如權(quán)利要求6的定義。
全文摘要
式(I)化合物及其鹽類，其中R
文檔編號C07D495/04GK1636001SQ03804273
公開日2005年7月6日 申請日期2003年2月6日 優(yōu)先權(quán)日2002年2月20日
發(fā)明者K·敏恩, H·阿倫斯, H·戴特里奇, L·韋爾姆斯, T·奧勒, H·比爾林格, H·曼恩 申請人:拜爾作物科學有限公司