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含喹唑啉環(huán)殼聚糖衍生物及制備方法和生物活性的制作方法_3

文檔序號:9758934閱讀:來源:國知局
振動峰),1236.1 (vc-n),1154.0 (vc-0-c),1079.0 (vc-Q)(二級醇羥基),1030.7 (vc-Q)(-級醇羥基), 896.8 (VM),643.7,774·1 (δΑτ-Η), 576.9 (δ〇-Η) cm-、
[0038]實施例7、八百(N-喹唑啉-4-基)殼聚糖的合成。
[0039]如實施例1的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉的用量從1.5 mg提高到0.4 g,反 應(yīng)時間從6 h延長到48 h,得到黃色固體,即為產(chǎn)物八百喹唑啉殼聚糖,產(chǎn)率76.8%,熔點: 213°C(dec.)<JR (KBr) V: 3434.3 (VQ-H),2875.5,2919.9 (vc-H),1633.3 (vc=q)(注: 為酰胺I帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰), 1413.7- 1565.2 (quinazoline skeleton vibration), 1319.9 (vc-n+3n-h)(注:為酰胺II 帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙酰化殘留的酰胺鍵中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1259.3 (vc-N),1154.0 (VC-Q-c),1079.0 (VC-Q)(二級醇羥基),1030.7 (VC-Q)(-級醇羥基), 896.8 610·4,774·9 (δΑτ-η), 576.9 (δ〇-η) cm-工。
[0040] 實施例8、二千(Ν-喹唑啉-4-基)殼聚糖的合成。
[0041] 如實施例1的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉的用量從1.5 mg提高到1.0 g,反 應(yīng)時間從6 h延長到72 h,得到黃色固體,即為產(chǎn)物二千喹唑啉殼聚糖,產(chǎn)率75.5%,熔點: 204°C(dec.)<JR (KBr) ν: 3434.3 (VQ-H),2875.5,2919.9 (vc-H),1633.3 (vc=q)(注: 為酰胺I帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰), 1418.6- 1558.4 (quinazoline skeleton vibration), 1319.9 (vc-n+3n-h)(注:為酰胺II 帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙酰化殘留的酰胺鍵中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1254.9 (vc-n),1154.0 (vc-0-c),1079.0 (vc-Q)(二級醇羥基),1030.7 (vc-Q)(-級醇羥基), 896.8 (V^w),613·8,774·7 (δΑτ-Η), 576.9 (δ0-Η) cm-工。
[0042] 實施例9、三千(N-喹唑啉-4-基)殼聚糖的合成。
[0043]如實施例1的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉的用量從1.5 mg提高到1.5 g,反 應(yīng)時間從6 h延長到96 h,得到黃色固體,即為產(chǎn)物三千喹唑啉殼聚糖,產(chǎn)率74.1%,熔點: 202°C(dec.)<JR (KBr) ν: 3434.3 (VQ-H),2875.5,2919.9 (vc-H),1633.3 (vc=q)(注: 為酰胺I帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰), 1416.7- 1560.4 (quinazoline skeleton vibration), 1319.9 (vc-n+3n-h)(注:為酰胺II 帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1252.7 (vc-n),1154.0 (vc-0-c),1079.0 (vc-Q)(二級醇羥基),1030.7 (vc-Q)(-級醇羥基), 896.8 (V^w),614.1,772·9 (δΑτ-Η), 576.9 (δ〇-Η) cm-工。
[0044] 實施例10、十五(N-喹唑啉-4-基)殼聚糖的合成。
[0045] 如實施例1的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉的用量從1.5 mg提高到7.5 mg,反 應(yīng)時間從6 h延長到28 h,把溶劑異丙醇用乙醇替代,得到淡黃色固體,即為產(chǎn)物十五喹唑 啉殼聚糖,產(chǎn)率76.5%,熔點:251°C(dec.)。
[0046] 實施例11、十五(N-喹唑啉-4-基)殼聚糖的合成。
[0047]如實施例1的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉的用量從1.5 mg提高到7.5 mg,反 應(yīng)時間從6 h延長到28 h,把溶劑異丙醇用叔丁醇替代,得到淡黃色固體,即為產(chǎn)物十五喹 唑啉殼聚糖,產(chǎn)率80.7%,熔點:253°C(dec.)。
[0048] 實施例12、十五(N-喹唑啉-4-基)殼聚糖的合成。
[0049] 如實施例1的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉的用量從1.5 mg提高到7.5 mg,反 應(yīng)時間從6 h延長到28 h,把乙酸用濃鹽酸替代,得到淡黃色固體,即為產(chǎn)物十五喹唑啉殼 聚糖,產(chǎn)率79.1%,熔點:251°C(dec.)。
[0050] 實施例13、十五(N-喹唑啉-4-基)殼聚糖的合成。
[00511如實施例1的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉的用量從1.5 mg提高到7.5 mg,反 應(yīng)時間從6 h延長到28 h,把乙酸用檸檬酸替代,得到淡黃色固體,即為產(chǎn)物十五喹唑啉殼 聚糖,產(chǎn)率61 · 8%,熔點:250°C(dec ·)。
[0052]實施例14、十五[N-(6_氯喹唑啉)-4-基]殼聚糖的合成。
[0053]如實施例5的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉用4,6-二氯喹唑啉替代,得到淡黃 色固體,即為產(chǎn)物十五[N-(6-氯喹唑啉)-4-基]殼聚糖,產(chǎn)率80.6%,熔點:284°<3((^(3.)。11? (KBr) v: 3434.3 (νο-η),2875.5,2919.9 (vmO,1633.3 (vc=〇)(注:為酰胺I帶,甲殼素 制備殼聚糖時脫乙酰化殘留的酰胺鍵中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰),1450.9-1615.4 (quinazoline skeleton vibration), 1319.9 (ν〇Ν+δΝ-Η)(注:為酰胺II帶,甲殼素制備 殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1237.2 (Vc-N),1154.0 (vc-o-c),1079.0 (vc-0)(二級醇羥基),1030.7 (vc-0)(-級醇羥基),896.8 (V六研), 825.7,681.7 (δΑτ-Η), 647.7 (vc-Cl), 576.9 (δ〇-Η) cm-工。
[0054] 實施例15、十五[N-(6,8_二氯喹唑啉)-4-基]殼聚糖的合成。
[0055]如實施例5的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉用4,6,8-三氯喹唑啉替代,得到淡 黃色固體,即為產(chǎn)物十五[N-(6,8-二氯喹唑啉)-4-基]殼聚糖,產(chǎn)率75.5%,熔點:292°C (dec.hIR (KBr) v: 3434.3 (vq-η),2875.5,2919.9 (vc-η),1633.3 (vc=q)(注:為酰胺 I帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙酰化殘留的酰胺鍵中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰), 1470.9-1607.9 (quinazoline skeleton vibration), 1319.9 (vc-n+3n-h)(注:為酰胺II 帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1235.3 (vc-n),1154.0 (vc-0-c),1079.0 (vc-Q)(二級醇羥基),1030.7 (vc-Q)(-級醇羥基), 896.8 861.8 (δΑτ-Η), 656.6 (vc-cl), 576.9 (δ〇-Η) cm-1O
[0056]實施例16、十五[N-(6,8_二溴喹唑啉)-4-基]殼聚糖的合成。
[0057]如實施例5的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉用4-氯-6,8-二溴喹唑啉替代,得 到淡黃色固體,即為產(chǎn)物十五[N-(6,8-二溴喹唑啉)-4-基]殼聚糖,產(chǎn)率76.1%,熔點:238°C (dec.hIR (KBr) v: 3434.3 (vq-η),2875.5,2919.9 (vc-η),1633.3 (vc=q)(注:為酰胺 I帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰), 1465.1-1600.2 (quinazoline skeleton vibration), 1319.9 (vc-n+3n-h)(注:為酰胺II 帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1236.3 (vc-n),1154.0 (vc-0-c),1079.0 (vc-Q)(二級醇羥基),1030.7 (vc-Q)(-級醇羥基), 896.8 805.8 (δΑτ-Η), 632.7 (vc-Br), 576.9 (δ〇-Η) cm-1O
[0058] 實施例17、十五[N-(6_碘喹唑啉)-4-基]殼聚糖的合成。
[0059] 如實施例5的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉用4-氯-6-碘喹唑啉替代,得到淡 黃色固體,即為產(chǎn)物十五[N-(6-碘喹唑啉)-4-基]殼聚糖,產(chǎn)率85.7%,熔點 :263°<3((^(3.)。 IR (KBr) V: 3434.3 (vo-H),2875.5,2919.9 (vc-h),1633.3 (vc=〇)(注:為酰胺I帶,甲 殼素制備殼聚糖時脫乙酰化殘留的酰胺鍵中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰),1450.7_ 1615.7 (quinazoline skeleton vibration), 1319.9 (vc-n+3n-h)(注:為酰胺II帶,甲殼 素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0锋I中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1235.5 (vC-N), 1154.0 (vc-o-c),1079.0 (vc-〇)(二級醇羥基),1030.7 (vc-〇)(-級醇羥基),896.8 ,818.8,674.1 (δΑτ-Η),576.9 (δ〇-Η),490.0 (vc-i) cm-、
[0060] 實施例18、十五[N-(2_甲基喹唑啉)-4-基]殼聚糖的合成。
[0061] 如實施例5的方法和條件合成,僅把4-氯喹唑啉用2-甲基-4-氯喹唑啉替代,得到 淡黃色固體,即為產(chǎn)物十五[N-(2-甲基喹唑啉)-4-基]殼聚糖,產(chǎn)率70.6%,熔點:205°C (dec. )。11? (KBr) v: 3434.3 (vq-η),2924.7 (vascH3),2919.9 (vascH2), 2854.8 (vscH3), 2875.5 (vsCH2),1633.3 (VC=Q)(注:為酰胺I帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻孽0?鍵中的C=O雙鍵的伸縮振動吸收峰),1468.1-1684.2 (quinazoline skeleton vibration),1319.9 (外-Ν+δΝ-Η)(注:為酰胺II帶,甲殼素制備殼聚糖時脫乙?;瘹埩舻?酰胺鍵中的C-N和N-H的伸縮振動峰),1
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