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一種糖基修飾的多酚類化合物的制備方法和用途

文檔序號:1244320閱讀:443來源:國知局
一種糖基修飾的多酚類化合物的制備方法和用途
【專利摘要】本發(fā)明公開了糖基修飾的多酚類化合物、制備方法及用途。一種糖基修飾的多酚類化合物具有如下結構:本發(fā)明糖基修飾的多酚類化合物水溶性好,且具有較高的自由基清除率和良好的抗細胞氧化凋亡功能,應用前景廣闊,可應用于抗氧化藥物的開發(fā)。本發(fā)明糖基修飾的多酚類化合物制備方法簡單,易于操作,無需使用催化劑,綠色環(huán)保。
【專利說明】一種糖基修飾的多酚類化合物的制備方法和用途
【技術領域】
[0001]本發(fā)明屬于有機合成和藥物領域,具體涉及一種具有抗氧化活性的糖基修飾的多酚類化合物、制備方法及用途。特別是涉及通過將醛糖或酮糖與多酚反應,得到糖基修飾的多酚類化合物,以及此糖基修飾的多酚類化合物在制備具有抗氧化功能藥物中的應用。
【背景技術】
[0002]植物多酚又名植物單寧,是植物體內(nèi)的復雜酚類次生代謝物,具有多元酚結構。主要存在于植物的皮、根、葉和果實中,其含量僅次于纖維素、半纖維素和木質(zhì)素。植物多酚分為茶多酚,葡萄多酚和蘋果多酚。茶多酚是茶葉中一類主要的化學成分,它含量多,分布廣,對茶葉品質(zhì)的影響最顯著,是茶葉生物化學研究最廣泛、最深入的一類物質(zhì)。葡多酚是一種植物多酚類活性物質(zhì),它廣泛存在于葡萄籽、葡萄皮與果汁中。這類多酚由酚酸類、黃烷醇類、花色苷類、黃酮醇類和縮聚單寧等物質(zhì)組成。蘋果多酚包括多種酚類物質(zhì),可分為酚酸及其羥基酸酯類、糖類衍生物和黃酮類化合物。近年來,醫(yī)藥學家對多酚類化合物的研究聚焦于白藜蘆醇、姜黃素、兒茶素、多巴酚丁胺、水飛薊素、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)等,這些化合物具有良好的抗氧化活性。
[0003]現(xiàn)代醫(yī)學研究證明,很多疾病如組織器官老化等都與自由基的過剩有一定關系,植物多酚具有較強的清除自由基的作用,在體內(nèi)外均能有效清除R0S、NO等,通過與ROS反應生成較為穩(wěn)定的酚氧R0S,從而滅活R0S。此外植物多酚可以顯著增強機體的抗氧化能力,降低體內(nèi)過氧化物的生成,對酶依賴性或非酶依賴性均有顯著的抗氧化功能,例如黃酮類槲皮素的抗氧化能力是維生素E的4倍,能夠阻止活性氧引起的生物大分子(如DNAJg類、蛋白質(zhì))的氧化損傷,且對 由自由基誘發(fā)的生物大分子損傷起到保護作用,對心腦血管具有保護和預防作用。
[0004]天然多酚結構復雜,不易人工合成,故而多從植物當中提取,生產(chǎn)成本高。而現(xiàn)有的人工合成多酚的手段,是先通過對酚羥基的保護,再進行縮合反應,或是利用催化劑進行縮合反應,然后進行脫保護,純化等環(huán)節(jié),這些合成方法操作復雜,污染嚴重。在本專利中我們利用糖與多酚直接反應,一步得到具有糖酚結構的化合物,收率高,合成方法簡單,經(jīng)濟環(huán)保;由于該類化合物是天然多酚的類似物,具有糖多酚結構,因而具有良好抗氧化活性和更好的水溶性,且生物相容性好,因而從產(chǎn)品結構以及工藝上均具有很好的應用價值和推廣前景。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的在于克服現(xiàn)有技術的不足,提供一種具有良好的抗氧化活性的糖基修飾的多酚類化合物。
[0006]本發(fā)明的第二個目的是提供一種糖基修飾的多酚類化合物的制備方法。
[0007]本發(fā)明的第三個目的是提供一種糖基修飾的多酚類化合物的用途。
[0008]本發(fā)明的技術方案概述如下:[0009]一種糖基修飾的多酚類化合物,具有下述結構:
[0010]
【權利要求】
1.一種糖基修飾的多酚類化合物,其特征是具有下述結構:
2.一種糖基修飾的多酚類化合物的制備方法,其特征是通過將醛糖或酮糖與多酚反應,得到糖基修飾的多酚類化合物。
3.根據(jù)權利要求2所述的方法,其特征是包括如下步驟: 按比例將0.9-2.7g醛糖或酮糖與0.4g-7.5g多酚混合均勻,加入O-1OOmL反應溶劑,在78-150°C攪拌下反應4-72h,純化分離得到糖基修飾的多酚類化合物。
4.根據(jù)權利要求2或3所述的方法,其特征是所述糖基苯甲醛為鄰或間或?qū)ξ缓刑腔谋郊兹?,其中所述所述醛糖為D-阿洛糖,D-阿卓糖,D-葡萄糖,D-甘露糖,D-古羅糖,D-艾杜糖,D-半乳糖,D-塔洛糖,D-核糖,D-阿拉伯糖,D-木糖,D-來蘇糖,D-赤鮮糖,D-蘇糖,D-甘油醒,(+)-麥芽糖,(+)_纖維二糖,(+)_乳糖,所述酮糖為果糖。
5.根據(jù)權利要求2或3所述的方法,其特征是所述多酚為間苯二酚,焦性沒食子酸,3-甲氧基苯酚,3-乙氧基苯酚,3-氟苯酚,3-氯苯酚,3-甲基苯酚,3-乙基苯酚,3-乙酰氨基苯酹。
6.根據(jù)權利要求2或3所述的方法,其特征是所述反應溶劑為乙醇、乙二醇、乙二醇單甲醚和水至少一種。
7.一種糖基修飾的多酚類化合物在制備抗氧化藥物中的應用。
【文檔編號】A61P39/06GK103848725SQ201210519507
【公開日】2014年6月11日 申請日期:2012年12月6日 優(yōu)先權日:2012年12月6日
【發(fā)明者】劉天軍, 楊澍, 楊曉姣 申請人:中國醫(yī)學科學院生物醫(yī)學工程研究所
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